JPS6219735B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真用感光体に関し、更に詳しく
はジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規な
感光体に関する。 従来電子写真用感光体として、無定形セレン、
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機
系光導電材料、ポリビニカルバゾールやその誘導
体が広く知られている。 無定形セレンあるいはセレン合金は電子写真用
感光体として極めて優れた特性を有し、広く実用
化されていることは周知である。しかし、無定形
セレンの感光波長領域は、青色領域であり、赤色
領域にはほとんど感度を有さない。又感光性を長
波長領域に広げるために種々の方法が提案されて
いるが、感光波長域の選択には制約が多く、長波
長光に対する感光性は充分ではない。酸化亜鉛あ
るいは硫化カドミウムを感光体として用いる場合
も、それ自体の感光波長領域は狭く、実用に供す
る為には種々の増感剤の添加が必要である。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓
性、正孔輸送性などの点で優れているが、ポリビ
ニルカルバゾール自体は可視光領域400〜700nm
にはほとんど感度を有さないなどの欠点がある。 これらの欠点を改良したものとして特公昭50―
10496号公報にポリビニルカルバゾールと２，
４，７―トリニトロフルオレノンで電荷移動錯体
を形成させた感光体が開示されている。 その他無定形セレンあるいはセレン合金を電荷
担体発生層とし、これに電荷移動層を積層し、そ
れぞれの層に役割を分担させた感光体として特公
昭45―5349号公報、特公昭49―3168号公報、特公
昭50―14914号公報、特公昭51―10982号公報等が
挙げられる。 その他種々の顔料を電荷担体発生層としその上
に電荷移動層を設けた次のような感光体が開発さ
れている。USP3837851には電荷担体発生層と少
なくとも１つのトリアリルピラゾリンを含有する
電荷移動層を有する感光体、USP3850630には透
明な電荷移動層とインジゴイド顔料からなる電荷
担体発生層とからなる感光体、USP3871882には
ペリレン顔料の誘導体からなる電荷担体発生層と
３―ブロムピレンとフオルムアルデヒドの縮合体
からなる電荷移動層とからなる感光体、特開昭53
―133445号公報には透明な電荷移動層とスチルベ
ン骨格を有するジスアゾ顔料からなる電荷担体発
生層で構成される感光体が開示されている。これ
らの感光体の一部はすでに市場において実施され
ているものがあるが、まだ種々の性質を充分満足
させる感光体が得られていないのが現状である。 本発明者等は、種々研究をかさねた結果、後記
一般式で表わされる化合物が、電子写真感光体の
電荷担体発生物質として有効に働くことをみいだ
し本発明を完成するにいたつた。 本発明の主要な目的は短波長側に優れた感度を
有する電荷担体発生物質を提供することにより可
視光領域において優れた再現性を有する電子写真
感光体を提供することである。 すなわち、本発明は導電性支持体上に、下記一
般式 〔但し、Ａは
はジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規な
感光体に関する。 従来電子写真用感光体として、無定形セレン、
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機
系光導電材料、ポリビニカルバゾールやその誘導
体が広く知られている。 無定形セレンあるいはセレン合金は電子写真用
感光体として極めて優れた特性を有し、広く実用
化されていることは周知である。しかし、無定形
セレンの感光波長領域は、青色領域であり、赤色
領域にはほとんど感度を有さない。又感光性を長
波長領域に広げるために種々の方法が提案されて
いるが、感光波長域の選択には制約が多く、長波
長光に対する感光性は充分ではない。酸化亜鉛あ
るいは硫化カドミウムを感光体として用いる場合
も、それ自体の感光波長領域は狭く、実用に供す
る為には種々の増感剤の添加が必要である。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓
性、正孔輸送性などの点で優れているが、ポリビ
ニルカルバゾール自体は可視光領域400〜700nm
にはほとんど感度を有さないなどの欠点がある。 これらの欠点を改良したものとして特公昭50―
10496号公報にポリビニルカルバゾールと２，
４，７―トリニトロフルオレノンで電荷移動錯体
を形成させた感光体が開示されている。 その他無定形セレンあるいはセレン合金を電荷
担体発生層とし、これに電荷移動層を積層し、そ
れぞれの層に役割を分担させた感光体として特公
昭45―5349号公報、特公昭49―3168号公報、特公
昭50―14914号公報、特公昭51―10982号公報等が
挙げられる。 その他種々の顔料を電荷担体発生層としその上
に電荷移動層を設けた次のような感光体が開発さ
れている。USP3837851には電荷担体発生層と少
なくとも１つのトリアリルピラゾリンを含有する
電荷移動層を有する感光体、USP3850630には透
明な電荷移動層とインジゴイド顔料からなる電荷
担体発生層とからなる感光体、USP3871882には
ペリレン顔料の誘導体からなる電荷担体発生層と
３―ブロムピレンとフオルムアルデヒドの縮合体
からなる電荷移動層とからなる感光体、特開昭53
―133445号公報には透明な電荷移動層とスチルベ
ン骨格を有するジスアゾ顔料からなる電荷担体発
生層で構成される感光体が開示されている。これ
らの感光体の一部はすでに市場において実施され
ているものがあるが、まだ種々の性質を充分満足
させる感光体が得られていないのが現状である。 本発明者等は、種々研究をかさねた結果、後記
一般式で表わされる化合物が、電子写真感光体の
電荷担体発生物質として有効に働くことをみいだ
し本発明を完成するにいたつた。 本発明の主要な目的は短波長側に優れた感度を
有する電荷担体発生物質を提供することにより可
視光領域において優れた再現性を有する電子写真
感光体を提供することである。 すなわち、本発明は導電性支持体上に、下記一
般式 〔但し、Ａは
【式】
【式】または
【式】
（ここでＸはベンゼン環、ナフタレン環などの
芳香環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾ
フラン環などのヘテロ環またはそれらの置換体、
Ar1はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、
ジベンゾフランなどのヘテロ環又はそれらの置換
体、Ar2およびAr3はベンゼン環、ナフタレン環
などの芳香環またはそれらの置換体、R1および
R3は水素、低級アルキル基、フエニル基または
その置換体、R2は低級アルキル基、カルボキシ
ル基またはそのエステル）を表わす。〕で示され
るジスアゾ顔料を有効成分として含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体を提
供するものである。 本発明で使用される上記一般式の化合物の具体
例を構造式で示すとつぎのとおりである。
芳香環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾ
フラン環などのヘテロ環またはそれらの置換体、
Ar1はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、
ジベンゾフランなどのヘテロ環又はそれらの置換
体、Ar2およびAr3はベンゼン環、ナフタレン環
などの芳香環またはそれらの置換体、R1および
R3は水素、低級アルキル基、フエニル基または
その置換体、R2は低級アルキル基、カルボキシ
ル基またはそのエステル）を表わす。〕で示され
るジスアゾ顔料を有効成分として含有する感光層
を有することを特徴とする電子写真用感光体を提
供するものである。 本発明で使用される上記一般式の化合物の具体
例を構造式で示すとつぎのとおりである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
これらのジスアゾ顔料は新規化合物で、出発原
料として、１，２―ビス（２―アミノスチリル）
ベンゼンを用い、これをジアゾ化してテトラゾニ
ウム塩として単離したのち、これを適当な有機溶
媒、例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド中で、
前述の各顔料に対応するカツプラーとアルカリと
の存在下でカツプリング反応させることにより製
造することができる。例えば前記No.１の顔料の製
造法は下記の通りである。 製造例 １，２―ビス（２―アミノスチリル）ベンゼン
17.5gを水600ml中に採り、ついで濃塩酸30mlを加
え、60℃にて30分間よく撹拌したのち、得られた
乳白色分散液を０℃に冷却し、これに亜硝酸ナト
リウム8.0gを水25mlに溶解した溶液を０〜５℃で
40分間かけて滴下した。その後同温度で30分間撹
拌したのち、この反応液中に42％硼弗化水素酸30
mlを添加し、析出した結晶を別、水洗、乾燥し
て25.5g（収率91.0％）のテトラゾニウムジフル
オロボレートを橙赤色結晶として得た。分解点は
95〜96℃、IR吸収スペクトル（KBr錠剤法）ν
N2 2250cm-1であつた。つぎにこうして得られた
テトラゾニウム塩20gおよびカツプラーとして２
―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド2.2gを、
冷却したＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド370ml中
に溶解し、これに酢酸ナトリウム3.9gおよび水62
mlからなる溶液を４〜８℃の温度で一時間に亘つ
て滴下したのち、室温で約３時間撹拌する。その
後沈澱を取し、300mlの水で３回洗浄後、Ｎ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド300mlで８回洗浄す
る。さらに残存するＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミ
ドをアセトンで洗い流し得られる青黒色の結晶を
２mmHgの減圧下、70℃の温度で乾燥し、No.１の
ジスアゾ顔料3.1g（収率91％）を得る。融点300
℃以上である。 元素分析の結果は下記の通りである。 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 78.11 77.95 Ｈ 4.69 4.67 Ｎ 9.76 9.69 また、IR吸収スペクトル（KBr錠剤法）には
1680cm-1に第２アミドに基づく吸収が認められ
た。 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を
含むものであるが、これらの顔料の応用の仕方に
よつて第１〜３図の形態をとることができる。 第１図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ
顔料３を主体とする電荷担体発生層５と電荷移動
物質を主体とする電荷移動層６とからなつてい
る。 第１図の感光体では、像露光された光は電荷移
動層を透過し、電荷担体発生層５に到達し、その
部分のジスアゾ顔料３で電荷担体の生成が起こ
り、一方、電荷移動層６は電荷担体の注入を受け
その移動を行なうもので、光減衰に必要な電荷担
体の生成はジスアゾ顔料で、また電荷担体の移動
は電荷移動層でというメカニズムである。 第２図の感光体は導電性支持体１上に主として
ジスアゾ顔料３、電荷移動物質および絶縁性結合
剤よりなる電荷移動媒体４からなる感光層２′を
設けたものである。ここでもジスアゾ顔料は電荷
担体発生物質である。その他の感光体として第１
図の電荷担体発生層と電荷移動層を逆にすること
も可能である。 第３図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ
顔料３（ここでは光導電性物質として使用され
る）と絶縁性結合剤とからなる感光層２″を設け
たものである。 第１図の感光体を作成するには、導電性支持体
上にジスアゾ顔料をUSP3973959、USP3996049等
に記載されている真空蒸着方法で真空蒸着する
か、あるいはジスアゾ顔料の微粒子を必要とあれ
ば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し、これ
を導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれ
ば例えば特開昭51―90827に示されているような
バフ研摩等の方法により表面仕上をするか、膜厚
を調整した後、電荷移動物質及び結合剤を含む溶
液を塗布乾燥して得られる。 第２図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を電荷移動物質及び結合剤を溶解した溶液
中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。 第３図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を、結合剤溶液中に分散した液を導電性支
持体上に塗布乾燥すればよい。 上記いずれの場合も本発明に使用されるジスア
ゾ顔料はボールミル等により粒径５μ以下、好ま
しくは２μ以下に粉砕して用いられる。塗布方法
は通常の手段、例えばドクターブレード、デイツ
ピング、ワイヤーバーなどで行なう。 感光層の厚さは、第１図のもので電荷担体発生
層の厚みは0.01〜５μ、好ましくは0.05〜２μで
ある。この厚さが0.01μ以下であると電荷担体の
発生は十分ではなく、また５μ以上であると残留
電位が高く実用に耐えない。電荷移動層の厚さは
３‐50μ、好ましくは５〜20μである。この厚さ
が３μ以下であると帯電量が不十分であり、50μ
以上であると残留電位が高く実用的ではない。ま
た電荷移動層中の電荷移動物質の割合は10〜95重
量％、好ましくは30〜90重量％である。電荷移動
物質の占める割合が10重量％以下であると、電荷
の移動はほとんど行なわれず、また95重量％以上
であると感光体皮膜の機械的強度が極めて悪く実
用に供しえない。 また第３図の感光体において感光層の厚さは約
３〜50μ、好ましくは５〜20μであり、感光層中
のジスアゾ顔料の割合は感光層に対し30〜70重量
％、好ましくは約50重量％が適当である。 なお第１〜３図のいずれの感光体を作成する場
合にも結合剤と共に可塑剤を用いることができ
る。 本発明の感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属
板、ポリエステル等のプラスチツクシートまたは
プラスチツクフイルムにアルミニウム、SnO2等
の導電材料を蒸着したもの、あるいは導電処理し
た紙等が使用される。 結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ル、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体など
が挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂
は全て使用できる。 可塑剤としては、ハロゲン化パラフイン、ポリ
塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブチル
フタレートなどが挙げられる。その他感光体の表
面性をよくするためにシリコンオイル等を加えて
もよい。 また電荷移動物質としては高分子のものではポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニルインド
ロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジンなどのビニル重合体やブロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂、などの縮合樹脂が、また低分子
（単量体）のものでは２，４，７―トリニトロ―
９―フルオレノン、２，６，８―トリニトロ―
4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン―４―
オン、２，８―ジニトロジベンゾチオフエン、
１，３，７―トリニトロジベンゾチオフエン―
５，５―ジオキサイド、１，３，７，９―テトラ
ニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン―５―オキサイ
ド、２，４，８―トリニトロチオキサントン、１
―ブロムピレン、Ｎ―エチルカルバゾール、２―
フエニルインドール、２―フエニルナフタレン、
２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）―
１，３，４―オキサジアゾール、２，５―ビス
（４―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―
トリアゾール、１―フエニル―３―（４―ジエチ
ルアミノスチリル）―５―（４―ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、２―フエニル―４―（４
―ジエチルアミノフエニル）―５―フエニルオキ
サゾール、トリフエニルアミン、トリス（４―ジ
エチルアミノフエニル）メタン、３，６―ビス
（ジベンジルアミノ）―９―エチルカルバゾー
ル、４，4′―ビス（ジベンジルアミノ）ジフエニ
ルメタン、４，4′―ビス（ジベンジルアミノ）ジ
フエニルエーテル、１，１―ビス（４―ジベンジ
ルアミノフエニル）プロパン、２―（α―ナフチ
ル）―５―（４―ジエチルアミノフエニル）―
１，３，４―オキサジアゾール、２―スチリル―
５―（３―Ｎ―エチルカルバゾリル）―１，３，
４―オキサジアゾール、２―（４―メトキシフエ
ニル）―５―（３―Ｎ―エチルカルバゾリル）―
１，３，４―オキサジアゾール、２―（４―ジエ
チルアミノフエニル）―５―（３―Ｎ―エチルカ
ルバゾリル）―１，３，４―オキサジアゾール、
９―（４―ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン、９―（４―ジメチルアミノスチリル）アント
ラセン、α―（９―アントリル）―β―（３―Ｎ
―エチルカルバゾリル）エチレン、５―メチル―
２―（４―ジエチルアミノスチリル）ベンゾオキ
サゾール、９―（４―ジベンジルアミノベンジリ
デン）フルオレン、Ｎ―エチル―３―（９―フル
オレニリデン）カルバゾール、２，６―ビス（４
―ジエチルアミノスチリル）ピリジン、メチルフ
エニルヒドラゾノ―３―メチリデン―９―エチル
カルバゾール、メチルフエニルヒドラゾノ―４―
メチリデン―Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリンなどが挙
げられる。これらの電荷移動物質は単独又は２種
以上混合して用いられる。最適の電荷移動物質は
使用されるジスアゾ顔料によつて変化する。理由
は不明であるが、或るジスアゾ顔料は或る電荷移
動物質と組みあわせた場合に最も、適した電子写
真用感光体を提供する。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要によつて、紙などへ転写を行うことにより達
成される。 本発明の感光体は短波長側の感度が高く、また
可撓性に富むなどのすぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。 実施例 １ No.８のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し自然乾燥し
て厚さ１μの電荷単体発生層を形成した。一方９
―（４―ジエチルアミノスチリル）アントラセン
２重量部、ポリカーボネート樹脂〔(株)テイジン
製、パンライトＬ〕２重量部をテトラヒドロフラ
ン16重量部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上
にドクターブレードで塗布し120℃で10分間乾燥
して厚さ11μの電荷移動層を形成せしめ第１図の
積層型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVpoの１／２になる迄の時間（秒）を求めて
半減露光時間Ｔ1/2（秒）とした。 その結果
料として、１，２―ビス（２―アミノスチリル）
ベンゼンを用い、これをジアゾ化してテトラゾニ
ウム塩として単離したのち、これを適当な有機溶
媒、例えばＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド中で、
前述の各顔料に対応するカツプラーとアルカリと
の存在下でカツプリング反応させることにより製
造することができる。例えば前記No.１の顔料の製
造法は下記の通りである。 製造例 １，２―ビス（２―アミノスチリル）ベンゼン
17.5gを水600ml中に採り、ついで濃塩酸30mlを加
え、60℃にて30分間よく撹拌したのち、得られた
乳白色分散液を０℃に冷却し、これに亜硝酸ナト
リウム8.0gを水25mlに溶解した溶液を０〜５℃で
40分間かけて滴下した。その後同温度で30分間撹
拌したのち、この反応液中に42％硼弗化水素酸30
mlを添加し、析出した結晶を別、水洗、乾燥し
て25.5g（収率91.0％）のテトラゾニウムジフル
オロボレートを橙赤色結晶として得た。分解点は
95〜96℃、IR吸収スペクトル（KBr錠剤法）ν
N2 2250cm-1であつた。つぎにこうして得られた
テトラゾニウム塩20gおよびカツプラーとして２
―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アニリド2.2gを、
冷却したＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミド370ml中
に溶解し、これに酢酸ナトリウム3.9gおよび水62
mlからなる溶液を４〜８℃の温度で一時間に亘つ
て滴下したのち、室温で約３時間撹拌する。その
後沈澱を取し、300mlの水で３回洗浄後、Ｎ，
Ｎ―ジメチルホルムアミド300mlで８回洗浄す
る。さらに残存するＮ，Ｎ―ジメチルホルムアミ
ドをアセトンで洗い流し得られる青黒色の結晶を
２mmHgの減圧下、70℃の温度で乾燥し、No.１の
ジスアゾ顔料3.1g（収率91％）を得る。融点300
℃以上である。 元素分析の結果は下記の通りである。 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 78.11 77.95 Ｈ 4.69 4.67 Ｎ 9.76 9.69 また、IR吸収スペクトル（KBr錠剤法）には
1680cm-1に第２アミドに基づく吸収が認められ
た。 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を
含むものであるが、これらの顔料の応用の仕方に
よつて第１〜３図の形態をとることができる。 第１図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ
顔料３を主体とする電荷担体発生層５と電荷移動
物質を主体とする電荷移動層６とからなつてい
る。 第１図の感光体では、像露光された光は電荷移
動層を透過し、電荷担体発生層５に到達し、その
部分のジスアゾ顔料３で電荷担体の生成が起こ
り、一方、電荷移動層６は電荷担体の注入を受け
その移動を行なうもので、光減衰に必要な電荷担
体の生成はジスアゾ顔料で、また電荷担体の移動
は電荷移動層でというメカニズムである。 第２図の感光体は導電性支持体１上に主として
ジスアゾ顔料３、電荷移動物質および絶縁性結合
剤よりなる電荷移動媒体４からなる感光層２′を
設けたものである。ここでもジスアゾ顔料は電荷
担体発生物質である。その他の感光体として第１
図の電荷担体発生層と電荷移動層を逆にすること
も可能である。 第３図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ
顔料３（ここでは光導電性物質として使用され
る）と絶縁性結合剤とからなる感光層２″を設け
たものである。 第１図の感光体を作成するには、導電性支持体
上にジスアゾ顔料をUSP3973959、USP3996049等
に記載されている真空蒸着方法で真空蒸着する
か、あるいはジスアゾ顔料の微粒子を必要とあれ
ば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し、これ
を導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれ
ば例えば特開昭51―90827に示されているような
バフ研摩等の方法により表面仕上をするか、膜厚
を調整した後、電荷移動物質及び結合剤を含む溶
液を塗布乾燥して得られる。 第２図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を電荷移動物質及び結合剤を溶解した溶液
中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。 第３図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を、結合剤溶液中に分散した液を導電性支
持体上に塗布乾燥すればよい。 上記いずれの場合も本発明に使用されるジスア
ゾ顔料はボールミル等により粒径５μ以下、好ま
しくは２μ以下に粉砕して用いられる。塗布方法
は通常の手段、例えばドクターブレード、デイツ
ピング、ワイヤーバーなどで行なう。 感光層の厚さは、第１図のもので電荷担体発生
層の厚みは0.01〜５μ、好ましくは0.05〜２μで
ある。この厚さが0.01μ以下であると電荷担体の
発生は十分ではなく、また５μ以上であると残留
電位が高く実用に耐えない。電荷移動層の厚さは
３‐50μ、好ましくは５〜20μである。この厚さ
が３μ以下であると帯電量が不十分であり、50μ
以上であると残留電位が高く実用的ではない。ま
た電荷移動層中の電荷移動物質の割合は10〜95重
量％、好ましくは30〜90重量％である。電荷移動
物質の占める割合が10重量％以下であると、電荷
の移動はほとんど行なわれず、また95重量％以上
であると感光体皮膜の機械的強度が極めて悪く実
用に供しえない。 また第３図の感光体において感光層の厚さは約
３〜50μ、好ましくは５〜20μであり、感光層中
のジスアゾ顔料の割合は感光層に対し30〜70重量
％、好ましくは約50重量％が適当である。 なお第１〜３図のいずれの感光体を作成する場
合にも結合剤と共に可塑剤を用いることができ
る。 本発明の感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属
板、ポリエステル等のプラスチツクシートまたは
プラスチツクフイルムにアルミニウム、SnO2等
の導電材料を蒸着したもの、あるいは導電処理し
た紙等が使用される。 結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ル、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体など
が挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂
は全て使用できる。 可塑剤としては、ハロゲン化パラフイン、ポリ
塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブチル
フタレートなどが挙げられる。その他感光体の表
面性をよくするためにシリコンオイル等を加えて
もよい。 また電荷移動物質としては高分子のものではポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニルインド
ロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジンなどのビニル重合体やブロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂、などの縮合樹脂が、また低分子
（単量体）のものでは２，４，７―トリニトロ―
９―フルオレノン、２，６，８―トリニトロ―
4H―インデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン―４―
オン、２，８―ジニトロジベンゾチオフエン、
１，３，７―トリニトロジベンゾチオフエン―
５，５―ジオキサイド、１，３，７，９―テトラ
ニトロベンゾ〔ｃ〕シンノリン―５―オキサイ
ド、２，４，８―トリニトロチオキサントン、１
―ブロムピレン、Ｎ―エチルカルバゾール、２―
フエニルインドール、２―フエニルナフタレン、
２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニル）―
１，３，４―オキサジアゾール、２，５―ビス
（４―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―
トリアゾール、１―フエニル―３―（４―ジエチ
ルアミノスチリル）―５―（４―ジエチルアミノ
フエニル）ピラゾリン、２―フエニル―４―（４
―ジエチルアミノフエニル）―５―フエニルオキ
サゾール、トリフエニルアミン、トリス（４―ジ
エチルアミノフエニル）メタン、３，６―ビス
（ジベンジルアミノ）―９―エチルカルバゾー
ル、４，4′―ビス（ジベンジルアミノ）ジフエニ
ルメタン、４，4′―ビス（ジベンジルアミノ）ジ
フエニルエーテル、１，１―ビス（４―ジベンジ
ルアミノフエニル）プロパン、２―（α―ナフチ
ル）―５―（４―ジエチルアミノフエニル）―
１，３，４―オキサジアゾール、２―スチリル―
５―（３―Ｎ―エチルカルバゾリル）―１，３，
４―オキサジアゾール、２―（４―メトキシフエ
ニル）―５―（３―Ｎ―エチルカルバゾリル）―
１，３，４―オキサジアゾール、２―（４―ジエ
チルアミノフエニル）―５―（３―Ｎ―エチルカ
ルバゾリル）―１，３，４―オキサジアゾール、
９―（４―ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン、９―（４―ジメチルアミノスチリル）アント
ラセン、α―（９―アントリル）―β―（３―Ｎ
―エチルカルバゾリル）エチレン、５―メチル―
２―（４―ジエチルアミノスチリル）ベンゾオキ
サゾール、９―（４―ジベンジルアミノベンジリ
デン）フルオレン、Ｎ―エチル―３―（９―フル
オレニリデン）カルバゾール、２，６―ビス（４
―ジエチルアミノスチリル）ピリジン、メチルフ
エニルヒドラゾノ―３―メチリデン―９―エチル
カルバゾール、メチルフエニルヒドラゾノ―４―
メチリデン―Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリンなどが挙
げられる。これらの電荷移動物質は単独又は２種
以上混合して用いられる。最適の電荷移動物質は
使用されるジスアゾ顔料によつて変化する。理由
は不明であるが、或るジスアゾ顔料は或る電荷移
動物質と組みあわせた場合に最も、適した電子写
真用感光体を提供する。 なお以上のようにして得られる感光体にはいず
れも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて接
着層又はバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、
また膜厚は１μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要によつて、紙などへ転写を行うことにより達
成される。 本発明の感光体は短波長側の感度が高く、また
可撓性に富むなどのすぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。 実施例 １ No.８のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し自然乾燥し
て厚さ１μの電荷単体発生層を形成した。一方９
―（４―ジエチルアミノスチリル）アントラセン
２重量部、ポリカーボネート樹脂〔(株)テイジン
製、パンライトＬ〕２重量部をテトラヒドロフラ
ン16重量部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上
にドクターブレードで塗布し120℃で10分間乾燥
して厚さ11μの電荷移動層を形成せしめ第１図の
積層型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVpoの１／２になる迄の時間（秒）を求めて
半減露光時間Ｔ1/2（秒）とした。 その結果
【式】であつた。
さらに、同様に負帯電、暗所放置しV′po（ボ
ルト）を測定し、ついで620nm以上の光をカツト
するフイルターを通した光を感光層に照射し、そ
の表面電位がV′poの１／２になる迄の時間
（秒）を求めて半減露光時間T′1/2（秒）とし
た。 その結果
ルト）を測定し、ついで620nm以上の光をカツト
するフイルターを通した光を感光層に照射し、そ
の表面電位がV′poの１／２になる迄の時間
（秒）を求めて半減露光時間T′1/2（秒）とし
た。 その結果
【式】であつた。
T′1/2／Ｔ1/2＝1.09であり短波長側の感度が
優れていることが示された。 さらに、この感光体を市販の複写機〔(株)リコー
製Ｐ―500）に用い、コピーを行ない黒色原稿部
（コダツク・グレースケール1.6）及び赤色原稿部
（コダツク・カラーコントロールパツチ、プライ
マリーレツド）の画像濃度をマクベス濃度計で測
定した。 黒色原稿部 1.0 赤色原稿部 0.8 比較例 実施例１のNo.８のジスアゾ顔料のかわりに特開
昭47―37543に記載のクロルダイアンブルーを用
いた他は実施例１と全く同様に操作し積層型感光
体を得た。次いで、この感光体を用いT′1/2／Ｔ
1/2をもとめた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.83 また実施例１と同様にして画像濃度をもとめた。 黒色画像部 1.1 赤色画像部 0.4 このことより本発明の電荷担体発生物質を電子
写真用感光体に用いることにより赤色画像部にお
いても優れた再現性を有することが理解される。 実施例 ２ No.１のジスアゾ顔料１重量部、ポリエステル樹
脂〔(株)東洋紡製バイロン200）0.5重量％のテトラ
ヒドロフラン溶液66重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、80℃で２分間乾燥して厚さ0.7
μの電荷担体発生層を形成した。 一方１，１―ビス（４―ジベンジルアミノフエ
ニル）プロパン２重量部、ポリカーボネート樹脂
〔(株)テイジン製パンライトＫ―1300）２重量部を
テトラヒドロフラン16重量部に溶解しこれを前記
電荷担体発生層上にドクターブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ13μの電荷移動層を
形成せしめ第１図の積層型感光体を得た。次い
で、実施例１と全く同様にしてT′1/2／Ｔ1/2を
求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.06 実施例 ３〜５ 実施例２においてNo.１のジスアゾ顔料のかわり
に下記表―１に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し、第１図の感光体を作成
し、同じ方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―１の結
果を得た。
優れていることが示された。 さらに、この感光体を市販の複写機〔(株)リコー
製Ｐ―500）に用い、コピーを行ない黒色原稿部
（コダツク・グレースケール1.6）及び赤色原稿部
（コダツク・カラーコントロールパツチ、プライ
マリーレツド）の画像濃度をマクベス濃度計で測
定した。 黒色原稿部 1.0 赤色原稿部 0.8 比較例 実施例１のNo.８のジスアゾ顔料のかわりに特開
昭47―37543に記載のクロルダイアンブルーを用
いた他は実施例１と全く同様に操作し積層型感光
体を得た。次いで、この感光体を用いT′1/2／Ｔ
1/2をもとめた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.83 また実施例１と同様にして画像濃度をもとめた。 黒色画像部 1.1 赤色画像部 0.4 このことより本発明の電荷担体発生物質を電子
写真用感光体に用いることにより赤色画像部にお
いても優れた再現性を有することが理解される。 実施例 ２ No.１のジスアゾ顔料１重量部、ポリエステル樹
脂〔(株)東洋紡製バイロン200）0.5重量％のテトラ
ヒドロフラン溶液66重量部をボールミル中で粉砕
混合し、得られた分散液を、アルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、80℃で２分間乾燥して厚さ0.7
μの電荷担体発生層を形成した。 一方１，１―ビス（４―ジベンジルアミノフエ
ニル）プロパン２重量部、ポリカーボネート樹脂
〔(株)テイジン製パンライトＫ―1300）２重量部を
テトラヒドロフラン16重量部に溶解しこれを前記
電荷担体発生層上にドクターブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ13μの電荷移動層を
形成せしめ第１図の積層型感光体を得た。次い
で、実施例１と全く同様にしてT′1/2／Ｔ1/2を
求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.06 実施例 ３〜５ 実施例２においてNo.１のジスアゾ顔料のかわり
に下記表―１に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し、第１図の感光体を作成
し、同じ方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―１の結
果を得た。
【表】
実施例 ６
No.４のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン70重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステル
フイルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して厚さ1.5μの電荷担体発生層を形成せしめ
た。 一方、１―フエニル―３―（４―ジエチルアミ
ノスチリル）―５―（４―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン２重量部及びポリスチレン〔三井
東圧化学(株)製トーポレツクス）３重量部をテトラ
ヒドロフラン17重量部に溶解し、これを前記電荷
担体発生層上にドクターブレードで塗布し、120
℃で10分間乾燥して厚さ16μの電荷移動層を形成
せしめ第１図の積層型感光体を得た。次いで、実
施例１と全く同様にしてT′1/2／Ｔ1/2を求め
た。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.02 実施例 ７―10 実施例６においてNo.４のジスアゾ顔料のかわり
に下記表―２に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し第１図の感光体を作成し同
じ方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―２の結果を得
た。
フラン70重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステル
フイルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して厚さ1.5μの電荷担体発生層を形成せしめ
た。 一方、１―フエニル―３―（４―ジエチルアミ
ノスチリル）―５―（４―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン２重量部及びポリスチレン〔三井
東圧化学(株)製トーポレツクス）３重量部をテトラ
ヒドロフラン17重量部に溶解し、これを前記電荷
担体発生層上にドクターブレードで塗布し、120
℃で10分間乾燥して厚さ16μの電荷移動層を形成
せしめ第１図の積層型感光体を得た。次いで、実
施例１と全く同様にしてT′1/2／Ｔ1/2を求め
た。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.02 実施例 ７―10 実施例６においてNo.４のジスアゾ顔料のかわり
に下記表―２に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し第１図の感光体を作成し同
じ方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―２の結果を得
た。
【表】
実施例 11
No.10のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ１μの電荷担体発生層を形成せしめた。 一方、メチルフエニルヒドラゾノ―３―メチリ
デン―９―エチルカルバゾール、２重量部、ポリ
―Ｎ―ビニルカルバゾール（BASF社製ルビカン
Ｍ―170）１重量部、ポリエステル樹脂（実施例
２と同じ）１重量部をテトラヒドロフラン18重量
部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上にドクタ
ーブレードで塗布し、120℃で10分間乾燥して厚
さ16μの電荷移動層を形成せしめ、第１図の積層
型感光体を得た。次いで実施例１と全く同様にし
てT′1/2／Ｔ1/2を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.01 実施例 12〜15 実施例11においてNo.10のジスアゾ顔料のかわり
に下記表―３に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し、第１図の感光体を作成
し、同じ方法でＴ1/2／Ｔ1/2を求め、表―３の
結果を得た。
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ１μの電荷担体発生層を形成せしめた。 一方、メチルフエニルヒドラゾノ―３―メチリ
デン―９―エチルカルバゾール、２重量部、ポリ
―Ｎ―ビニルカルバゾール（BASF社製ルビカン
Ｍ―170）１重量部、ポリエステル樹脂（実施例
２と同じ）１重量部をテトラヒドロフラン18重量
部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上にドクタ
ーブレードで塗布し、120℃で10分間乾燥して厚
さ16μの電荷移動層を形成せしめ、第１図の積層
型感光体を得た。次いで実施例１と全く同様にし
てT′1/2／Ｔ1/2を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.01 実施例 12〜15 実施例11においてNo.10のジスアゾ顔料のかわり
に下記表―３に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し、第１図の感光体を作成
し、同じ方法でＴ1/2／Ｔ1/2を求め、表―３の
結果を得た。
【表】
実施例 16
ポリエステル樹脂（実施例２と同じ）10重量
部、２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾール10重量部、
No.３のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフ
ラン108重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、120℃で10分間乾燥して厚さ21μの感光層
を持つ第２図の形態の感光体を作成した。以下こ
の感光体について＋6KVのコロナ放電を用いた他
は実施例１と同じ測定を行ない、T′1/2／Ｔ1/2
を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.08 実施例 17〜20 実施例16においてNo.３のジスアゾ顔料の代りに
下記表―４に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は全く同様に操作し第２図の感光体を作成し同じ
方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―４の結果を得
た。
部、２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾール10重量部、
No.３のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフ
ラン108重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、120℃で10分間乾燥して厚さ21μの感光層
を持つ第２図の形態の感光体を作成した。以下こ
の感光体について＋6KVのコロナ放電を用いた他
は実施例１と同じ測定を行ない、T′1/2／Ｔ1/2
を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.08 実施例 17〜20 実施例16においてNo.３のジスアゾ顔料の代りに
下記表―４に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は全く同様に操作し第２図の感光体を作成し同じ
方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―４の結果を得
た。
【表】
実施例 21
ポリエステル樹脂（実施例２と同じ）１重量
部、No.１のジスアゾ顔料１重量部及びテトラヒド
ロフラン26重量部をボールミル中で粉砕混合し、
得られた分散液を、アルミニウム蒸着したポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、100℃で10分間乾燥して厚さ７μの感光層
を持つた第３図の形態の感光体を得た。 以下この感光体について＋6KVのコロナ放電を
用いた他は実施例１と同じ測定を行ない、
T′1/2／Ｔ1/2を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.05 実施例 22〜25 実施例21においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―５に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は全く同様に操作し第３図の感光体を作成し同じ
方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―５の結果を得
た。
部、No.１のジスアゾ顔料１重量部及びテトラヒド
ロフラン26重量部をボールミル中で粉砕混合し、
得られた分散液を、アルミニウム蒸着したポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、100℃で10分間乾燥して厚さ７μの感光層
を持つた第３図の形態の感光体を得た。 以下この感光体について＋6KVのコロナ放電を
用いた他は実施例１と同じ測定を行ない、
T′1/2／Ｔ1/2を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.05 実施例 22〜25 実施例21においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―５に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は全く同様に操作し第３図の感光体を作成し同じ
方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―５の結果を得
た。
第１〜３図はそれぞれ本発明感光体の説明図で
ある。 １…導電性支持体、２，２′，２…感光層、３
…ジスアゾ顔料、４…電荷移動媒体、５電荷担体
発生層、６…電荷移動層。
ある。 １…導電性支持体、２，２′，２…感光層、３
…ジスアゾ顔料、４…電荷移動媒体、５電荷担体
発生層、６…電荷移動層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に、下記一般式 〔但し、Ａは【式】 【式】または【式】 （ここでＸはベンゼン環、ナフタレン環などの
芳香環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾ
フラン環などのヘテロ環またはそれらの置換体、
Ar1はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、
ジベンゾフランなどのヘテロ環又はそれらの置換
体、Ar2およびAr3はベンゼン環、ナフタレン環
などの芳香環またはそれらの置換体、R1および
R3は水素、低級アルキル基、フエニル基または
その置換体、R2は低級アルキル基、カルボキシ
ル基またはそのエステル）を表わす。〕 で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8507379A JPS569753A (en) | 1979-07-06 | 1979-07-06 | Electrophotographic receptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8507379A JPS569753A (en) | 1979-07-06 | 1979-07-06 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS569753A JPS569753A (en) | 1981-01-31 |
| JPS6219735B2 true JPS6219735B2 (ja) | 1987-04-30 |
Family
ID=13848437
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8507379A Granted JPS569753A (en) | 1979-07-06 | 1979-07-06 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS569753A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5830761A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1979
- 1979-07-06 JP JP8507379A patent/JPS569753A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS569753A (en) | 1981-01-31 |
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