JPS6219741B2 - - Google Patents
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- JPS6219741B2 JPS6219741B2 JP17042179A JP17042179A JPS6219741B2 JP S6219741 B2 JPS6219741 B2 JP S6219741B2 JP 17042179 A JP17042179 A JP 17042179A JP 17042179 A JP17042179 A JP 17042179A JP S6219741 B2 JPS6219741 B2 JP S6219741B2
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- JP
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- photoreceptor
- ring
- weight
- disazo pigment
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Description
本発明は電子写真用感光体に関し、更に詳しく
はジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規な
感光体に関する。 従来電子写真用感光体として、無定形セレン、
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機
系光導電材料、ポリビニルカルバゾールやその誘
導体が広く知られている。 無定形セレンあるいは合金は電子写真用感光体
として極めて優れた特性を有し、広く実用化され
ていることは周知である。しかし、無定形セレン
の感光波長領域は、青色領域であり、赤色領域に
はほとんど感度を有さない。又感光性を長波長領
域に広げるために種々の方法が提案されている
が、感光波長域の選択には制約が多く、長波長光
に対する感光性は充分ではない。酸化亜鉛あるい
は硫化カドミウムを感光体として用いる場合も、
それ自体の感光波長領域は狭く、実用に供する為
には種々の増感剤の添加が必要である。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓
性、正孔輸送性などの点で優れているが、ポリビ
ニルカルバゾール自体は可視光領域400〜700nm
にはほとんど感度を有さないなどの欠点がある。 これらの欠点を改良したものとして特公昭50―
10496号公報にポリビニルカルバゾールと２，
４，７―トリニトロフルオレノンで電荷移動錯体
を形成させた感光体が開示されている。 その他無定形セレンあるいはセレン合金を電荷
担体発生層とし、これに電荷移動層を積層し、そ
れぞれの層に役割を分担させた感光体として特公
昭45―5349号公報、特公昭49―3168号公報、特公
昭50―14914号公報、特公昭51―10982号公報等が
挙げられる。 その他種々の顔料を電荷担体発生層としその上
に電荷移動層を設けた次のような感光体が開発さ
れている。USP3837851には電荷担体発生層と少
なくとも１つのトリアリルピラゾリンを含有する
電荷移動層を有する感光体、USP3850630には透
明は電荷移動層とインジゴイド顔料からなる電荷
担体発生層とからなる感光体、USP3871882には
ペリレン顔料の誘導体からなる電荷担体発生層と
３―ブロムピレンとフオルムアルデヒドの縮合体
からなる電荷移動層とからなる感光体、特開昭53
―133445号公報には透明は電荷移動層とスチルベ
ン骨格を有するジスアゾ顔料からなる電荷担体発
生層で構成される感光体が開示されている。これ
らの感光体の一部はすでに市場において実施され
ているものがあるが、まだ種々の性質を充分満足
させる感光体が得られていないのが現状である。 本発明者等は、種々研究をかさねた結果、後記
一般式で表わされる化合物が、電子写真用感光体
の電荷担体発生物質として有効に働くことをみい
だし本発明を完成するにいたつた。 本発明の主要な目的は短波長側に優れた感度を
有する電荷担体発生物質を提供することにより可
視光領域において優れた再現性を有する電子写真
感光体を提供することである。 すなわち、本発明は導電性支持体上に、下記一
般式 〔但し、Ａは
はジスアゾ顔料を含有する感光層を有する新規な
感光体に関する。 従来電子写真用感光体として、無定形セレン、
セレン合金、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機
系光導電材料、ポリビニルカルバゾールやその誘
導体が広く知られている。 無定形セレンあるいは合金は電子写真用感光体
として極めて優れた特性を有し、広く実用化され
ていることは周知である。しかし、無定形セレン
の感光波長領域は、青色領域であり、赤色領域に
はほとんど感度を有さない。又感光性を長波長領
域に広げるために種々の方法が提案されている
が、感光波長域の選択には制約が多く、長波長光
に対する感光性は充分ではない。酸化亜鉛あるい
は硫化カドミウムを感光体として用いる場合も、
それ自体の感光波長領域は狭く、実用に供する為
には種々の増感剤の添加が必要である。 有機光導電材料として広く知られているポリビ
ニルカルバゾールは透明性、皮膜形成性、可撓
性、正孔輸送性などの点で優れているが、ポリビ
ニルカルバゾール自体は可視光領域400〜700nm
にはほとんど感度を有さないなどの欠点がある。 これらの欠点を改良したものとして特公昭50―
10496号公報にポリビニルカルバゾールと２，
４，７―トリニトロフルオレノンで電荷移動錯体
を形成させた感光体が開示されている。 その他無定形セレンあるいはセレン合金を電荷
担体発生層とし、これに電荷移動層を積層し、そ
れぞれの層に役割を分担させた感光体として特公
昭45―5349号公報、特公昭49―3168号公報、特公
昭50―14914号公報、特公昭51―10982号公報等が
挙げられる。 その他種々の顔料を電荷担体発生層としその上
に電荷移動層を設けた次のような感光体が開発さ
れている。USP3837851には電荷担体発生層と少
なくとも１つのトリアリルピラゾリンを含有する
電荷移動層を有する感光体、USP3850630には透
明は電荷移動層とインジゴイド顔料からなる電荷
担体発生層とからなる感光体、USP3871882には
ペリレン顔料の誘導体からなる電荷担体発生層と
３―ブロムピレンとフオルムアルデヒドの縮合体
からなる電荷移動層とからなる感光体、特開昭53
―133445号公報には透明は電荷移動層とスチルベ
ン骨格を有するジスアゾ顔料からなる電荷担体発
生層で構成される感光体が開示されている。これ
らの感光体の一部はすでに市場において実施され
ているものがあるが、まだ種々の性質を充分満足
させる感光体が得られていないのが現状である。 本発明者等は、種々研究をかさねた結果、後記
一般式で表わされる化合物が、電子写真用感光体
の電荷担体発生物質として有効に働くことをみい
だし本発明を完成するにいたつた。 本発明の主要な目的は短波長側に優れた感度を
有する電荷担体発生物質を提供することにより可
視光領域において優れた再現性を有する電子写真
感光体を提供することである。 すなわち、本発明は導電性支持体上に、下記一
般式 〔但し、Ａは
【式】
【式】または
【式】
（ここで、Ｘはベンゼン環、ナフタレン環など
の芳香環、インドール環、カルバゾール環、ベン
ゾフラン環などのヘテロ環またはそれらの置換
体、Ar1はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香
環、ジベンゾフランなどのヘテロ環又はそれらの
置換体、Ar2およびAr3はベンゼン環、ナフタレ
ン環などの芳香環またはそれらの置換体、R1お
よびR3は水素、低級アルキル基、フエニル基ま
たはその置換体、R2は低級アルキル基、カルボ
キシル基またはそのエステル）を表わす。〕 で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体を提供するものである。 本発明で使用される上記一般式の化合物の具体
例を構造式で示すとつぎのとおりである。
の芳香環、インドール環、カルバゾール環、ベン
ゾフラン環などのヘテロ環またはそれらの置換
体、Ar1はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香
環、ジベンゾフランなどのヘテロ環又はそれらの
置換体、Ar2およびAr3はベンゼン環、ナフタレ
ン環などの芳香環またはそれらの置換体、R1お
よびR3は水素、低級アルキル基、フエニル基ま
たはその置換体、R2は低級アルキル基、カルボ
キシル基またはそのエステル）を表わす。〕 で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体を提供するものである。 本発明で使用される上記一般式の化合物の具体
例を構造式で示すとつぎのとおりである。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
これらのジスアゾ顔料は新規化合物であり、
１，４―ビス（３―アミノスチリル）ベンゼンを
ジアゾ化してテトラゾニウム塩として単離したの
ち、これを適当な有機溶媒、例えばＮ，Ｎ―ジメ
チルホルムアミド中で、前述の各顔料に対応する
カツプラーとアルカリとの存在下でカツプリング
反応させることにより製造することができる。例
えば前記No.１の顔料の製造法は下記の通りであ
る。 製造例 水1200mlと濃塩酸60mlとよりなる希塩酸中へ、
１，４―ビス（３―アミノスチリル）ベンゼン
28.0ｇを加え、60℃で30分撹拌した後、０℃まで
冷却した。ついでこれに亜硝酸ナトリウム13.0ｇ
を水40mlに溶解した溶液を０〜３℃で40分を要し
て滴下した。その後同温度で30分撹拌した後、微
量の不溶物を過除去した。この液中に42％硼
弗化水素酸50mlを添加し、析出した結晶を別、
水洗、乾燥して42.8ｇ（収率91.0％）のテトラゾ
ニウムジフルオロボレートの褐黄色結晶を得た。
分解点74℃以上、赤外線吸収スペクトル（KBr錠
剤法）では2260cm-1にN2に基づく吸収帯が965cm
-1にトランスの―CH＝CH―に基づく吸収帯が認
められた。 つぎにこうして得られたテトラゾニウム塩3.0
ｇおよびカツプラーとして２―ヒドロキシ―３―
ナフトエ酸アニリド3.3ｇを、冷却したＮ，Ｎ―
ジメチルホルムアミド390ml中に溶解し、これに
酢酸ナトリウム1.9ｇおよび水20mlからなる溶液
を４〜８℃の温度で一時間に亘つて滴下したのち
室温で約３時間撹拌する。その後沈澱を取し、
300mlの水で３回洗浄後、Ｎ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド300mlで７回洗浄する。さらに残存する
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドをアセトンで洗い
流し、得られる赤色の結晶を２mmHgの減圧下、
70℃の温度で乾燥し、No.１のジスアゾ顔料4.7ｇ
（収率91％）を得る。融点250℃以上である。 元素分析の結晶は下記の通りである。 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 78.11 77.95 Ｈ 4.69 4.51 Ｎ 9.76 9.61 また、IR吸収スペクトル（KBr錠剤法）では
1680cm-1に第２アミドに基づく吸収が認められ
た。 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を
含むものであるが、これらの顔料の応用の仕方に
よつて、第１〜３図の形態をとることができる。 第１図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ
顔料３を主体とする電荷担体発生層５と電荷移動
物質を主体とする電荷移動層６とからなつてい
る。 第１図の感光体では、像露光された光は電荷移
動層を透過し、電荷担体発生層５に到達し、その
部分のジスアゾ顔料３で電荷担体の生成が起こ
り、一方、電荷移動層６は電荷担体の注入を受け
その移動を行なうもので、光減衰に必要な電荷担
体の生成はジスアゾ顔料で、また電荷担体の移動
は電荷移動層でというメカニズムである。 第２図の感光体は導電性支持体１上に主として
ジスアゾ顔料３、電荷移動物質および絶縁性結合
剤よりなる電荷移動媒体４からなる感光層２′を
設けたものである。ここでもジスアゾ顔料は電荷
担体発生物質である。その他の感光体として第１
図の電荷担体発生層と電荷移動層を逆にすること
も可能である。 第３図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ
顔料３（ここでは光導電性物質として使用され
る）と絶縁性結合剤とからなる感光層２″を設け
たものである。 第１図の感光体を作成するには、導電性支持体
上にジスアゾ顔料をUSP3973959，USP3996049等
に記載されている真空蒸着方法で真空蒸着する
か、あるいはジスアゾ顔料の微粒子を必要とあれ
ば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し、これ
を導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれ
ば例えば特開昭51―90827に示されているような
バフ研摩等の方法により表面仕上をするか、膜厚
を調整した後、電荷移動性物質及び結合剤を含む
溶液を塗布乾燥して得られる。 第２図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を電荷移動物質及び結合剤を溶解した溶液
中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。 第３図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を結合剤溶液中に分散した液を導電性支持
体上に塗布乾燥すればよい。 上記いずれの場合も本発明に使用されるジスア
ゾ顔料はボールミル等により径５μ以下好ましく
は２μ以下に粉砕して用いられる。塗布方法は通
常の手段、例えばドクターブレード、デイツピン
グ、ワイヤーバーなどで行なう。 感光層の厚さは、第１図のもので電荷担体発生
層の厚みは0.01〜５μ、好ましくは0.05〜２μで
ある。この厚さが0.01μ以下であると電荷担体の
発生は十分ではなく、また５μ以上であると残留
電位が高く実用に耐えない。電荷移動層の厚さは
３〜50μ、好ましくは５〜20μである。この厚さ
が３μ以下であると帯電量が不十分であり、50μ
以上であると残留電位が高く実用的ではない。ま
た電荷移動層中の電荷移動物質の割合は10〜95重
量％、好ましは30〜90重量％である。電荷移動物
質の占める割合が10重量％以下であると、電荷の
移動はほとんど行なわれず、また95重量％以上で
あると感光体皮膜の機械的強度が極めて悪く実用
に供しえない。 また第３図の感光体において感光層の厚さは約
３〜50μ、好ましくは５〜20μであり、感光層中
のジスアゾ顔料の割合は感光層に対し30〜70重量
％、好ましくは約50重量％が適当である。 なお第１〜３図のいずれの感光体を作成する場
合にも結合剤と共に可塑性を用いることができ
る。 本発明の感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属
板、ポリエステル等のプラスチツクシートまたは
プラスチツクフイルムにアルミニウム、SnO2等
の導電材料を蒸着したもの、あるいは導電処理し
た紙等が使用される。 結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ル、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体など
が挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂
は全て使用できる。 可塑性としては、ハロゲン化パラフイン、ポリ
塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブチル
フタレートなどが挙げられる。その他感光体の表
面性をよくするためにシリコンオイル等を加えて
もよい。 また電荷移動物質としては高分子のものではポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニルインド
ロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジンなどのビニル重合体やブロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子（単
量体）のものでは２，４，７―トリニトロ―９―
フルオレン、２，６，８―トリニトロ―4H―イ
ンデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン―４―オン、
２，８―ジニトロジベンゾチオフエン、１，３，
７―トリニトロジベンゾチオフエン―５，５―ジ
オキサイド、１，３，７，９―テトラニトロベン
ゾ〔ｃ〕シンノリン―５―オキサイド、２，４，
８―トリニトロチオキサントン、１―ブロムピレ
ン、Ｎ―エチルカルバゾール、２―フエニルイン
ドール、２―フエニルナフタレン、２，５―ビス
（４―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―
オキサジアゾール、２，５―ビス（４―ジエチル
アミノフエニル）―１，３，４―トリアゾール、
１―フエニル―３―（４―ジエチルアミノスチリ
ル）―５―（４―ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン、２―フエニル―４―（４―ジエチルアミ
ノフエニル）―５―フエニルオキサゾール、トリ
フエニルアミン、トリス（４―ジエチルアミノフ
エニル）メタン、３，６―ビス（ジベンジルアミ
ノ）―９―エチルカルバゾール、４，4′―ビス
（ジベンジルアミノ）ジフエニルメタン、４，
4′―ビス（ジベンジルアミノ）ジフエニルエーテ
ル、１，１―ビス（４―ジベンジルアミノフエニ
ル）プロパン、２―（α―ナフチル）―５―（４
―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―オキ
サジアゾール、２―スチリル―５―（３―Ｎ―エ
チルカルバゾリル）―１，３，４―オキサジアゾ
ール、２―（４―メトキシフエニル）―５―（３
―Ｎ―エチルカルバゾリル）―１，３，４―オキ
サジアゾール、２―（４―ジエチルアミノフエニ
ル）―５―（３―Ｎ―エチルカルバゾリル）―
１，３，４―オキサジアゾール、９―（４―ジエ
チルアミノスチリル）アントラセン、９―（４―
ジメチルアミノスチリル）アントラセン、α―
（９―アントリル）―β―（３―Ｎ―エチルカル
バゾリル）エチレン、５―メチル―２―（４―ジ
エチルアミノスチリル）ベンゾオキサゾール、９
―（４―ジベンジルアミノベンジリデン）フルオ
レン、Ｎ―エチル―３―（９―フルオレニリデ
ン）カルバゾール、２，６―ビス（４―ジエチル
アミノスチリル）ピリジン、メチルフエニルヒド
ラゾノ―３―メチリデン―９―エチルカルバゾー
ル、メチルフエニルヒドラゾノ―４―メチリデン
―Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリンなどが挙げられる。
これらの電荷移動物質は単独又は２種以上混合し
て用いられる。最適の電荷移動物質は使用される
ジスアゾ顔料によつて変化する。理由は不明であ
るが、或るジスアゾ顔料は或る電荷移動物質と組
みあわせた場合に最も、適した電子写真用感光体
を提供する。 なお、以上のようにして得られる感光体にはい
ずれも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて
接着層又はバリヤ層を設けることができる。これ
らの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当
で、また膜厚は１μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要によつて、紙などへ転写を行うことにより達
成される。 本発明の感光体は短波長側の感度が高く、また
可撓性に富むなどのすぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。 実施例 １ No.８のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し自然乾燥し
て厚さ１μの電荷単体発生層を形成した。一方９
―（４―ジエチルアミノスチリル）アントラセン
２重量部、ポリカーボネート樹脂〔(株)テイジン
製、パンライトＬ〕２重量部をテトラヒドロフラ
ン16重量部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上
にドクターブレードで塗布し120℃で10分間乾燥
して厚さ11μの電荷移動層を形成せしめ第１図の
積層型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVpoの１／２になる迄の時間（秒）を求めて
半減露光時間Ｔ1/2（秒）とした。 その結果
１，４―ビス（３―アミノスチリル）ベンゼンを
ジアゾ化してテトラゾニウム塩として単離したの
ち、これを適当な有機溶媒、例えばＮ，Ｎ―ジメ
チルホルムアミド中で、前述の各顔料に対応する
カツプラーとアルカリとの存在下でカツプリング
反応させることにより製造することができる。例
えば前記No.１の顔料の製造法は下記の通りであ
る。 製造例 水1200mlと濃塩酸60mlとよりなる希塩酸中へ、
１，４―ビス（３―アミノスチリル）ベンゼン
28.0ｇを加え、60℃で30分撹拌した後、０℃まで
冷却した。ついでこれに亜硝酸ナトリウム13.0ｇ
を水40mlに溶解した溶液を０〜３℃で40分を要し
て滴下した。その後同温度で30分撹拌した後、微
量の不溶物を過除去した。この液中に42％硼
弗化水素酸50mlを添加し、析出した結晶を別、
水洗、乾燥して42.8ｇ（収率91.0％）のテトラゾ
ニウムジフルオロボレートの褐黄色結晶を得た。
分解点74℃以上、赤外線吸収スペクトル（KBr錠
剤法）では2260cm-1にN2に基づく吸収帯が965cm
-1にトランスの―CH＝CH―に基づく吸収帯が認
められた。 つぎにこうして得られたテトラゾニウム塩3.0
ｇおよびカツプラーとして２―ヒドロキシ―３―
ナフトエ酸アニリド3.3ｇを、冷却したＮ，Ｎ―
ジメチルホルムアミド390ml中に溶解し、これに
酢酸ナトリウム1.9ｇおよび水20mlからなる溶液
を４〜８℃の温度で一時間に亘つて滴下したのち
室温で約３時間撹拌する。その後沈澱を取し、
300mlの水で３回洗浄後、Ｎ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド300mlで７回洗浄する。さらに残存する
Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドをアセトンで洗い
流し、得られる赤色の結晶を２mmHgの減圧下、
70℃の温度で乾燥し、No.１のジスアゾ顔料4.7ｇ
（収率91％）を得る。融点250℃以上である。 元素分析の結晶は下記の通りである。 計算値（％） 実測値（％） Ｃ 78.11 77.95 Ｈ 4.69 4.51 Ｎ 9.76 9.61 また、IR吸収スペクトル（KBr錠剤法）では
1680cm-1に第２アミドに基づく吸収が認められ
た。 本発明の感光体は以上のようなジスアゾ顔料を
含むものであるが、これらの顔料の応用の仕方に
よつて、第１〜３図の形態をとることができる。 第１図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ
顔料３を主体とする電荷担体発生層５と電荷移動
物質を主体とする電荷移動層６とからなつてい
る。 第１図の感光体では、像露光された光は電荷移
動層を透過し、電荷担体発生層５に到達し、その
部分のジスアゾ顔料３で電荷担体の生成が起こ
り、一方、電荷移動層６は電荷担体の注入を受け
その移動を行なうもので、光減衰に必要な電荷担
体の生成はジスアゾ顔料で、また電荷担体の移動
は電荷移動層でというメカニズムである。 第２図の感光体は導電性支持体１上に主として
ジスアゾ顔料３、電荷移動物質および絶縁性結合
剤よりなる電荷移動媒体４からなる感光層２′を
設けたものである。ここでもジスアゾ顔料は電荷
担体発生物質である。その他の感光体として第１
図の電荷担体発生層と電荷移動層を逆にすること
も可能である。 第３図の感光体は導電性支持体１上にジスアゾ
顔料３（ここでは光導電性物質として使用され
る）と絶縁性結合剤とからなる感光層２″を設け
たものである。 第１図の感光体を作成するには、導電性支持体
上にジスアゾ顔料をUSP3973959，USP3996049等
に記載されている真空蒸着方法で真空蒸着する
か、あるいはジスアゾ顔料の微粒子を必要とあれ
ば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し、これ
を導電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれ
ば例えば特開昭51―90827に示されているような
バフ研摩等の方法により表面仕上をするか、膜厚
を調整した後、電荷移動性物質及び結合剤を含む
溶液を塗布乾燥して得られる。 第２図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を電荷移動物質及び結合剤を溶解した溶液
中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。 第３図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の
微粒子を結合剤溶液中に分散した液を導電性支持
体上に塗布乾燥すればよい。 上記いずれの場合も本発明に使用されるジスア
ゾ顔料はボールミル等により径５μ以下好ましく
は２μ以下に粉砕して用いられる。塗布方法は通
常の手段、例えばドクターブレード、デイツピン
グ、ワイヤーバーなどで行なう。 感光層の厚さは、第１図のもので電荷担体発生
層の厚みは0.01〜５μ、好ましくは0.05〜２μで
ある。この厚さが0.01μ以下であると電荷担体の
発生は十分ではなく、また５μ以上であると残留
電位が高く実用に耐えない。電荷移動層の厚さは
３〜50μ、好ましくは５〜20μである。この厚さ
が３μ以下であると帯電量が不十分であり、50μ
以上であると残留電位が高く実用的ではない。ま
た電荷移動層中の電荷移動物質の割合は10〜95重
量％、好ましは30〜90重量％である。電荷移動物
質の占める割合が10重量％以下であると、電荷の
移動はほとんど行なわれず、また95重量％以上で
あると感光体皮膜の機械的強度が極めて悪く実用
に供しえない。 また第３図の感光体において感光層の厚さは約
３〜50μ、好ましくは５〜20μであり、感光層中
のジスアゾ顔料の割合は感光層に対し30〜70重量
％、好ましくは約50重量％が適当である。 なお第１〜３図のいずれの感光体を作成する場
合にも結合剤と共に可塑性を用いることができ
る。 本発明の感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属
板、ポリエステル等のプラスチツクシートまたは
プラスチツクフイルムにアルミニウム、SnO2等
の導電材料を蒸着したもの、あるいは導電処理し
た紙等が使用される。 結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾー
ル、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体など
が挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂
は全て使用できる。 可塑性としては、ハロゲン化パラフイン、ポリ
塩化ビフエニル、ジメチルナフタレン、ジブチル
フタレートなどが挙げられる。その他感光体の表
面性をよくするためにシリコンオイル等を加えて
もよい。 また電荷移動物質としては高分子のものではポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール、ポリビニルインド
ロキノキサリン、ポリビニルジベンゾチオフエ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジンなどのビニル重合体やブロムピレン〜ホルム
アルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホルムア
ルデヒド樹脂などの縮合樹脂が、また低分子（単
量体）のものでは２，４，７―トリニトロ―９―
フルオレン、２，６，８―トリニトロ―4H―イ
ンデノ〔１，２―ｂ〕チオフエン―４―オン、
２，８―ジニトロジベンゾチオフエン、１，３，
７―トリニトロジベンゾチオフエン―５，５―ジ
オキサイド、１，３，７，９―テトラニトロベン
ゾ〔ｃ〕シンノリン―５―オキサイド、２，４，
８―トリニトロチオキサントン、１―ブロムピレ
ン、Ｎ―エチルカルバゾール、２―フエニルイン
ドール、２―フエニルナフタレン、２，５―ビス
（４―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―
オキサジアゾール、２，５―ビス（４―ジエチル
アミノフエニル）―１，３，４―トリアゾール、
１―フエニル―３―（４―ジエチルアミノスチリ
ル）―５―（４―ジエチルアミノフエニル）ピラ
ゾリン、２―フエニル―４―（４―ジエチルアミ
ノフエニル）―５―フエニルオキサゾール、トリ
フエニルアミン、トリス（４―ジエチルアミノフ
エニル）メタン、３，６―ビス（ジベンジルアミ
ノ）―９―エチルカルバゾール、４，4′―ビス
（ジベンジルアミノ）ジフエニルメタン、４，
4′―ビス（ジベンジルアミノ）ジフエニルエーテ
ル、１，１―ビス（４―ジベンジルアミノフエニ
ル）プロパン、２―（α―ナフチル）―５―（４
―ジエチルアミノフエニル）―１，３，４―オキ
サジアゾール、２―スチリル―５―（３―Ｎ―エ
チルカルバゾリル）―１，３，４―オキサジアゾ
ール、２―（４―メトキシフエニル）―５―（３
―Ｎ―エチルカルバゾリル）―１，３，４―オキ
サジアゾール、２―（４―ジエチルアミノフエニ
ル）―５―（３―Ｎ―エチルカルバゾリル）―
１，３，４―オキサジアゾール、９―（４―ジエ
チルアミノスチリル）アントラセン、９―（４―
ジメチルアミノスチリル）アントラセン、α―
（９―アントリル）―β―（３―Ｎ―エチルカル
バゾリル）エチレン、５―メチル―２―（４―ジ
エチルアミノスチリル）ベンゾオキサゾール、９
―（４―ジベンジルアミノベンジリデン）フルオ
レン、Ｎ―エチル―３―（９―フルオレニリデ
ン）カルバゾール、２，６―ビス（４―ジエチル
アミノスチリル）ピリジン、メチルフエニルヒド
ラゾノ―３―メチリデン―９―エチルカルバゾー
ル、メチルフエニルヒドラゾノ―４―メチリデン
―Ｎ，Ｎ―ジエチルアニリンなどが挙げられる。
これらの電荷移動物質は単独又は２種以上混合し
て用いられる。最適の電荷移動物質は使用される
ジスアゾ顔料によつて変化する。理由は不明であ
るが、或るジスアゾ顔料は或る電荷移動物質と組
みあわせた場合に最も、適した電子写真用感光体
を提供する。 なお、以上のようにして得られる感光体にはい
ずれも導電性支持体と感光層の間に必要に応じて
接着層又はバリヤ層を設けることができる。これ
らの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当
で、また膜厚は１μ以下が好ましい。 本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感
光層面に帯電、露光を施した後、現像を行ない、
必要によつて、紙などへ転写を行うことにより達
成される。 本発明の感光体は短波長側の感度が高く、また
可撓性に富むなどのすぐれた利点を有する。 以下に実施例を示す。 実施例 １ No.８のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し自然乾燥し
て厚さ１μの電荷単体発生層を形成した。一方９
―（４―ジエチルアミノスチリル）アントラセン
２重量部、ポリカーボネート樹脂〔(株)テイジン
製、パンライトＬ〕２重量部をテトラヒドロフラ
ン16重量部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上
にドクターブレードで塗布し120℃で10分間乾燥
して厚さ11μの電荷移動層を形成せしめ第１図の
積層型感光体を得た。 次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙
試験装置により−6KVのコロナ放電を20秒間行な
つて負帯電させた後、20秒間暗所に放置し、その
時の表面電位Vpo（ボルト）を測定し、ついでタ
ングステンランプから、その表面が照度20ルツク
スになるよう感光層に光照射を施し、その表面電
位がVpoの１／２になる迄の時間（秒）を求めて
半減露光時間Ｔ1/2（秒）とした。 その結果
【式】であつた。
さらに、同様に負帯電、暗所放置しVpo（ボル
ト）を測定し、ついで620nm以上の光をカツトす
るフイルターを通した光を感光層に照射し、その
表面電位がV′poの１／２になる迄の時間（秒）
を求めて半減露光時間T′1/2（秒）とした。 その結果
ト）を測定し、ついで620nm以上の光をカツトす
るフイルターを通した光を感光層に照射し、その
表面電位がV′poの１／２になる迄の時間（秒）
を求めて半減露光時間T′1/2（秒）とした。 その結果
【式】であつた。
T′1/2／Ｔ1/2＝1.06であり短波長側の感度が
優れていることが示された。 さらに、この感光体を市販の複写機（(株)リコー
製Ｐ―500）に用い、コピーを行ない黒色原稿部
（コダツク・グレースケール1.6）及び赤色原稿部
（コダツク・カラーコントロールパツチ、プライ
マリーレツド）の画像濃度をマクベス濃度計で測
定した。 黒色原稿部 1.1 赤色原稿部 0.8 比較例 実施例１のNo.８のジスアゾ顔料のかわりに特開
昭47―37543に記載のクロルダイアンブルーを用
いた他は実施例１と全く同様に操作し積層型感光
体を得た。次いで、この感光体を用いT′1/2／Ｔ
1/2をもとめた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.83 また実施例１と同様にして画像濃度をもとめ
た。 黒色画像部 1.1 赤色画像部 0.4 このことにより本発明の電荷担体発生物質を電
子写真感光体に用いることにより赤色画像部にお
いても優れた再現性を有することが理解される。 実施例 ２ No.１のジスアゾ顔料１重量部、ポリエステル樹
脂（(株)東洋紡製バイロン200）0.5重量パーセント
のテトラヒドロフラン溶液66重量部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフイルム上にドクター
ブレードを用いて塗布し、80℃で２分間乾燥して
厚さ0.7μの電荷担体発生層を形成した。 一方１，１―ビス（４―ジベンジルアミノフエ
ニル）プロパン２重量部、ポリカーボネート樹脂
（(株)テイジン製パンライトＫ―1300）２重量部を
テトラヒドロフラン16重量部に溶解しこれを前記
電荷担体発生層にドクターブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ13μの電荷移動層を
形成せしめ第１図の積層型感光体を得た。次い
で、実施例１と全く同様にしてT′1/2／Ｔ1/2を
求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.08 実施例 ３〜５ 実施例２においてNo.１のジスアゾ顔料のかわり
に下記表−１に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し、第１図の感光体を作成
し、同じ方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表−１の結
果を得た。
優れていることが示された。 さらに、この感光体を市販の複写機（(株)リコー
製Ｐ―500）に用い、コピーを行ない黒色原稿部
（コダツク・グレースケール1.6）及び赤色原稿部
（コダツク・カラーコントロールパツチ、プライ
マリーレツド）の画像濃度をマクベス濃度計で測
定した。 黒色原稿部 1.1 赤色原稿部 0.8 比較例 実施例１のNo.８のジスアゾ顔料のかわりに特開
昭47―37543に記載のクロルダイアンブルーを用
いた他は実施例１と全く同様に操作し積層型感光
体を得た。次いで、この感光体を用いT′1/2／Ｔ
1/2をもとめた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.83 また実施例１と同様にして画像濃度をもとめ
た。 黒色画像部 1.1 赤色画像部 0.4 このことにより本発明の電荷担体発生物質を電
子写真感光体に用いることにより赤色画像部にお
いても優れた再現性を有することが理解される。 実施例 ２ No.１のジスアゾ顔料１重量部、ポリエステル樹
脂（(株)東洋紡製バイロン200）0.5重量パーセント
のテトラヒドロフラン溶液66重量部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液を、アルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフイルム上にドクター
ブレードを用いて塗布し、80℃で２分間乾燥して
厚さ0.7μの電荷担体発生層を形成した。 一方１，１―ビス（４―ジベンジルアミノフエ
ニル）プロパン２重量部、ポリカーボネート樹脂
（(株)テイジン製パンライトＫ―1300）２重量部を
テトラヒドロフラン16重量部に溶解しこれを前記
電荷担体発生層にドクターブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ13μの電荷移動層を
形成せしめ第１図の積層型感光体を得た。次い
で、実施例１と全く同様にしてT′1/2／Ｔ1/2を
求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.08 実施例 ３〜５ 実施例２においてNo.１のジスアゾ顔料のかわり
に下記表−１に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し、第１図の感光体を作成
し、同じ方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表−１の結
果を得た。
【表】
実施例 ６
No.４のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン70重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステル
フイルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して厚さ1.5μの電荷担体発生層を形成せしめ
た。 一方、１―フエニル―３―（４―ジエチルアミ
ノスチリル）―５―（４―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリル２重量部及びポリスチレン（三井
東圧化学(株)製トーポレツクス）３重量部をテトラ
ヒドロフラン17重量部に溶解し、これを前記電荷
担体発生層上にドクター・ブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ16μの電荷移動層を
形成せしめ第１図の積層型感光体を得た。次い
で、実施例１と全く同様にしてT′1/2／Ｔ1/2を
求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.03 実施例 ７〜10 実施例６においてNo.４のジスアゾ顔料のかわり
に下記表―２に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し第１図の感光体を作成し同
じ方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―２の結果を得
た。
フラン70重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウム蒸着ポリエステル
フイルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾
燥して厚さ1.5μの電荷担体発生層を形成せしめ
た。 一方、１―フエニル―３―（４―ジエチルアミ
ノスチリル）―５―（４―ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリル２重量部及びポリスチレン（三井
東圧化学(株)製トーポレツクス）３重量部をテトラ
ヒドロフラン17重量部に溶解し、これを前記電荷
担体発生層上にドクター・ブレードで塗布し、
120℃で10分間乾燥して厚さ16μの電荷移動層を
形成せしめ第１図の積層型感光体を得た。次い
で、実施例１と全く同様にしてT′1/2／Ｔ1/2を
求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.03 実施例 ７〜10 実施例６においてNo.４のジスアゾ顔料のかわり
に下記表―２に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し第１図の感光体を作成し同
じ方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―２の結果を得
た。
【表】
実施例 11
No.10のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロ
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ１μの電荷担体発生層を形成せしめた。 一方、メチルフエニルヒドラゾン―３―メチリ
デン―９―エチルカルバゾール、２重量部、ポリ
―Ｎ―ビニルカルバゾール（BASF社製ルビカン
Ｍ―170）１重量部、ポリエステル樹脂（実施例
２と同じ）１重量部をテトラヒドロフラン18重量
部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上にドクタ
ーブレードで塗布し、120℃で10分間乾燥して厚
さ16μの電荷移動層を形成せしめ、第１図の積層
型感光体を得た。 次いで実施例１と全く同様にしてT′1/2／Ｔ1
／２を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.02 実施例 12〜15 実施例11においてNo.10のジスアゾ顔料のかわり
に下記表−３に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し、第１図の感光体を作成
し、同じ方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め、表―３の
結果を得た。
フラン98重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着ポリエステルフ
イルム上にドクターブレードで塗布し、自然乾燥
して厚さ１μの電荷担体発生層を形成せしめた。 一方、メチルフエニルヒドラゾン―３―メチリ
デン―９―エチルカルバゾール、２重量部、ポリ
―Ｎ―ビニルカルバゾール（BASF社製ルビカン
Ｍ―170）１重量部、ポリエステル樹脂（実施例
２と同じ）１重量部をテトラヒドロフラン18重量
部に溶解しこれを前記電荷担体発生層上にドクタ
ーブレードで塗布し、120℃で10分間乾燥して厚
さ16μの電荷移動層を形成せしめ、第１図の積層
型感光体を得た。 次いで実施例１と全く同様にしてT′1/2／Ｔ1
／２を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.02 実施例 12〜15 実施例11においてNo.10のジスアゾ顔料のかわり
に下記表−３に示す番号のジスアゾ顔料を用いた
他は全く同様に操作し、第１図の感光体を作成
し、同じ方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め、表―３の
結果を得た。
【表】
実施例 16
ポリエステル樹脂（実施例２と同じ）10重量
部、２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾール10重量部、
No.３のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフ
ラン108重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、120℃で10分間乾燥して厚さ21μの感光層
を持つ第２図の形態の感光体を作成した。以下こ
の感光体について＋6KVのコロナ放電を用いた他
は実施例１と同じ測定を行ない、T′1/2／Ｔ1/2
を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.07 実施例 17〜20 実施例16においてNo.３のジスアゾ顔料の代りに
下記表―４に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は全く同様に操作し第２図の感光体を作成し同じ
方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―４の結果を得
た。
部、２，５―ビス（４―ジエチルアミノフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾール10重量部、
No.３のジスアゾ顔料２重量部及びテトラヒドロフ
ラン108重量部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液を、アルミニウムを蒸着したポリエ
ステルフイルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、120℃で10分間乾燥して厚さ21μの感光層
を持つ第２図の形態の感光体を作成した。以下こ
の感光体について＋6KVのコロナ放電を用いた他
は実施例１と同じ測定を行ない、T′1/2／Ｔ1/2
を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.07 実施例 17〜20 実施例16においてNo.３のジスアゾ顔料の代りに
下記表―４に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は全く同様に操作し第２図の感光体を作成し同じ
方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―４の結果を得
た。
【表】
実施例 21
ポリエステル樹脂（実施例２と同じ）１重量
部、No.１のジスアゾ顔料１重量部及びテトラヒド
ロフラン2.6重量部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液を、アルミニウム蒸着したポ
リエステルフイルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、100℃で10分間乾燥して厚さ７μの感
光層を持つた第３図の形態の感光体を得た。 以下この感光体について＋6KVのコロナ放電を
用いた他は実施例１と同じ測定を行ない、
T′1/2／Ｔ1/2を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.05 実施例 22〜25 実施例21においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―５に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は全く同様に操作し第３図の感光体を作成し同じ
方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―５の結果を得
た。
部、No.１のジスアゾ顔料１重量部及びテトラヒド
ロフラン2.6重量部をボールミル中で粉砕混合
し、得られた分散液を、アルミニウム蒸着したポ
リエステルフイルム上にドクターブレードを用い
て塗布し、100℃で10分間乾燥して厚さ７μの感
光層を持つた第３図の形態の感光体を得た。 以下この感光体について＋6KVのコロナ放電を
用いた他は実施例１と同じ測定を行ない、
T′1/2／Ｔ1/2を求めた。 T′1/2／Ｔ1/2＝1.05 実施例 22〜25 実施例21においてNo.１のジスアゾ顔料の代りに
下記表―５に示す番号のジスアゾ顔料を用いた他
は全く同様に操作し第３図の感光体を作成し同じ
方法でT′1/2／Ｔ1/2を求め表―５の結果を得
た。
第１〜３図はそれぞれ本発明感光体の説明図で
ある。 １……導電性支持体、２，２′，２″……感光
層、３……ジスアゾ顔料、４……電荷移動媒体、
５……電荷担体発生層、６……電荷移動層。
ある。 １……導電性支持体、２，２′，２″……感光
層、３……ジスアゾ顔料、４……電荷移動媒体、
５……電荷担体発生層、６……電荷移動層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に、下記一般式 ［但し、Ａは【式】 【式】または【式】 （ここでＸはベンゼン環、ナフタレン環などの
芳香環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾ
フラン環などのヘテロ環またはそれらの置換体、
Ar1はベンゼン環、ナフタレン環などの芳香環、
ジベンゾフランなどのヘテロ環又はそれらの置換
体、Ar2およびAr3はベンゼン環、ナフタレン環
などの芳香環またはそれら置換体、R1およびR3
は水素、低級アルキル基、フエニル基またはその
置換体、R2は低級アルキル基、カルボキシル基
またはそのエステル）を表わす。］ で示されるジスアゾ顔料を有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17042179A JPS5694356A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Electrophotographic receptor |
| US06/218,383 US4349616A (en) | 1979-12-28 | 1980-12-19 | Disazo pigment containing electrophotographic element |
| FR8027551A FR2476336B1 (fr) | 1979-12-28 | 1980-12-24 | Element electrophotographique |
| CA000367557A CA1165611A (en) | 1979-12-28 | 1980-12-24 | Electrophotographic element with photosensitive layer containing a disazo pigment |
| GB8041347A GB2067776B (en) | 1979-12-28 | 1980-12-29 | Electrophotographic elements |
| DE19803049303 DE3049303A1 (de) | 1979-12-28 | 1980-12-29 | Elektrophotographisches element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17042179A JPS5694356A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5694356A JPS5694356A (en) | 1981-07-30 |
| JPS6219741B2 true JPS6219741B2 (ja) | 1987-04-30 |
Family
ID=15904603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17042179A Granted JPS5694356A (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5694356A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5830761A (ja) * | 1981-08-18 | 1983-02-23 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1979
- 1979-12-28 JP JP17042179A patent/JPS5694356A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5694356A (en) | 1981-07-30 |
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|---|---|---|
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| JPS6029109B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS6027014B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
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| JPS6027015B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2679082B2 (ja) | 感光体 | |
| JPS6219745B2 (ja) | ||
| JPS6129499B2 (ja) | ||
| JPS6219746B2 (ja) | ||
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| JPS6219734B2 (ja) | ||
| JPS6219742B2 (ja) | ||
| JPS6219736B2 (ja) | ||
| JPS6219735B2 (ja) | ||
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