JPS62201870A - マイコトリエニン系化合物 - Google Patents
マイコトリエニン系化合物Info
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- JPS62201870A JPS62201870A JP4183986A JP4183986A JPS62201870A JP S62201870 A JPS62201870 A JP S62201870A JP 4183986 A JP4183986 A JP 4183986A JP 4183986 A JP4183986 A JP 4183986A JP S62201870 A JPS62201870 A JP S62201870A
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- compound
- solvent
- extracted
- fraction
- chloroform
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の構造式
で表わされる化合物（以下この化合物を化合物Ｔ−２５
−ＸＩと略称する）、次の構造式で表わされる化合物（
以下この化合物を化合物Ｔ−２３−ＸＯＩと略称する）
および次の構造式０Ｈ で表わされる化合物（以下この化合物を化合物Ｔ−２３
−ＸＭと略称する）から成る群から選ばれる新規なマイ
コトリエニン系化合物に関するものである。
−ＸＩと略称する）、次の構造式で表わされる化合物（
以下この化合物を化合物Ｔ−２３−ＸＯＩと略称する）
および次の構造式０Ｈ で表わされる化合物（以下この化合物を化合物Ｔ−２３
−ＸＭと略称する）から成る群から選ばれる新規なマイ
コトリエニン系化合物に関するものである。
本発明者等はストレプトマイセス・リシリエンシスに属
する新菌株たるストレプトマイセス・リシリエンシスで
一２３株（微工研寄託番号第６１４１号）の醗酵生産物
中に抗ｍ瘍活性を有するアンサマイシン骨格を有する化
合物である次の構造式 を有する化合物が存在することを確認し、これらの化合
物に上記の順序で夫々化合物Ｔ −２３−１、化合物’
ｒ’−２３””ｆｆ％化合物で−２３−■、化合物’ｒ
−２３−■ｓ化合物τ−２３−Ｘ、および化合物で−２
３−Ｍの名称を与え、そして化合物で−２３−ｆおよび
化合物７１’−２３−ＩＩとそれらの製造法については
、特願昭５６−ｆ８９２３７号（特開昭５８−９４３９
３号公報）および特願昭５６−１６９２３８号（特開昭
５８−９２６６２）として特許出願し、化合物Ｔ−２３
−■及び化合物ｒ−２３−Ｋについては特願昭５９−Ｌ
４０４７０号として特許出願し、化合物？−２３−）（
及び化合物’Ｌ’−２３−ＸＩについては特願昭６０−
８４６１５号として特許出願した。
する新菌株たるストレプトマイセス・リシリエンシスで
一２３株（微工研寄託番号第６１４１号）の醗酵生産物
中に抗ｍ瘍活性を有するアンサマイシン骨格を有する化
合物である次の構造式 を有する化合物が存在することを確認し、これらの化合
物に上記の順序で夫々化合物Ｔ −２３−１、化合物’
ｒ’−２３””ｆｆ％化合物で−２３−■、化合物’ｒ
−２３−■ｓ化合物τ−２３−Ｘ、および化合物で−２
３−Ｍの名称を与え、そして化合物で−２３−ｆおよび
化合物７１’−２３−ＩＩとそれらの製造法については
、特願昭５６−ｆ８９２３７号（特開昭５８−９４３９
３号公報）および特願昭５６−１６９２３８号（特開昭
５８−９２６６２）として特許出願し、化合物Ｔ−２３
−■及び化合物ｒ−２３−Ｋについては特願昭５９−Ｌ
４０４７０号として特許出願し、化合物？−２３−）（
及び化合物’Ｌ’−２３−ＸＩについては特願昭６０−
８４６１５号として特許出願した。
本発明者の先の知見によればこれらの化合物？−２３−
１％化合物’ｒ−２３−１１、化合物チー２３−■、化
合物Ｔ−２３−■、化合物’ｒ−２３−）（および化合
物？−２３−）ｌｉは次のようにして得られる。
１％化合物’ｒ−２３−１１、化合物チー２３−■、化
合物Ｔ−２３−■、化合物’ｒ−２３−）（および化合
物？−２３−）ｌｉは次のようにして得られる。
すなわち、前記のストレプトマイセス・リシリエンシス
で一２５株を通常の放巌菌培養法で培養した後に、その
培養物を菌体と上清液とに分け、その菌体からアセトン
−水で活性区分を抽出し、抽出液を非イオン性交換樹脂
に通して活性区分を吸着させ次いでアセトン、低級アル
コール等の溶媒で抽出する。一方上清液からは直接有機
溶媒によシ活性区分を抽出する。両者を合体し、ついで
有機溶媒を除いた水性相からクロロホルム、酢酸エチル
等の水弁温和性溶媒で抽出し濃縮後、脂肪族炭化水素溶
媒を加えて活性区分を沈殿させ、それをシリカゲルを充
填し九カラムに吸着させ、ベンゼンで洗浄後、ベンゼン
−アセトン（４：１）で溶出すると化合物Ｔ−２３−１
含有溶液が、またさらに同溶媒で溶出を続けると他の微
量の活性成分である化合物で−２３−■含有溶液が溶出
されてくるのである。
で一２５株を通常の放巌菌培養法で培養した後に、その
培養物を菌体と上清液とに分け、その菌体からアセトン
−水で活性区分を抽出し、抽出液を非イオン性交換樹脂
に通して活性区分を吸着させ次いでアセトン、低級アル
コール等の溶媒で抽出する。一方上清液からは直接有機
溶媒によシ活性区分を抽出する。両者を合体し、ついで
有機溶媒を除いた水性相からクロロホルム、酢酸エチル
等の水弁温和性溶媒で抽出し濃縮後、脂肪族炭化水素溶
媒を加えて活性区分を沈殿させ、それをシリカゲルを充
填し九カラムに吸着させ、ベンゼンで洗浄後、ベンゼン
−アセトン（４：１）で溶出すると化合物Ｔ−２３−１
含有溶液が、またさらに同溶媒で溶出を続けると他の微
量の活性成分である化合物で−２３−■含有溶液が溶出
されてくるのである。
さらにこのカラムについて引続いて溶媒を変えてベンゼ
ン−アセトン（７：５）で溶出すると化合物Ｔ−２３−
１１含有溶液が得られ、この’ｒ−２３−１を含有溶液
を溶出させた後にさらに同溶媒で溶出を続けると他の微
量の活性成分である化合物Ｔ−２３−■含有溶液が溶出
されてくるのである。
ン−アセトン（７：５）で溶出すると化合物Ｔ−２３−
１１含有溶液が得られ、この’ｒ−２３−１を含有溶液
を溶出させた後にさらに同溶媒で溶出を続けると他の微
量の活性成分である化合物Ｔ−２３−■含有溶液が溶出
されてくるのである。
ところがその後本発明者等は化合物Ｔ−２３−Ｉをはじ
めとする一連の化合物群の含有溶液を得る際の脂肪族炭
化水素溶媒を加えて沈殿させた前記活性区分をシリカケ
゛ルを充填し九カラムに吸着させ、クロロホルムで洗浄
した後、クロロホルム−メタノール（１００：１）で溶
出し、その溶出液を一定量ずつの区分に分画し、各区分
をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロ
メタン／メタノール（１５：１）溶媒で展開すると化合
物？−２３−１（Ｒｆ−α６４ ）、Ｔ−２３−■（ｘ
ｒ−（Ｌ ６３ ）、’ｒ−２３−ＸＩ（Ｒｆ−（Ｌ５
０ ）、およびＴ−２３−）（（Ｒｆ−α３２）がそれ
ぞれ順番に溶出された後の区分に、これらとは異なる３
種類の微量活性成分（Ｒｆ−α３１、Ｒｆ−α３０およ
びＲｒ−（Ｌ２９）が存在し、それらが溶出された後に
化合物Ｔ−２３−［（！１ｆ−０，２８）および’ｒ−
２３−１）（（Ｉｔｆ−α２７）が溶出されることを見
出したのである。そこで本発明者等は前記Ｒｆ−０，３
１の物質を、化合物’ｒ−２３−Ｘ［、Ｒｆ雛α３０の
物質を化合物Ｔ−２５−ＸＩＡ％Ｒｆ謬α２９の物質を
化合物Ｔ−２５−ＸＮ とそれぞれ名付けた。
めとする一連の化合物群の含有溶液を得る際の脂肪族炭
化水素溶媒を加えて沈殿させた前記活性区分をシリカケ
゛ルを充填し九カラムに吸着させ、クロロホルムで洗浄
した後、クロロホルム−メタノール（１００：１）で溶
出し、その溶出液を一定量ずつの区分に分画し、各区分
をシリカゲル薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロ
メタン／メタノール（１５：１）溶媒で展開すると化合
物？−２３−１（Ｒｆ−α６４ ）、Ｔ−２３−■（ｘ
ｒ−（Ｌ ６３ ）、’ｒ−２３−ＸＩ（Ｒｆ−（Ｌ５
０ ）、およびＴ−２３−）（（Ｒｆ−α３２）がそれ
ぞれ順番に溶出された後の区分に、これらとは異なる３
種類の微量活性成分（Ｒｆ−α３１、Ｒｆ−α３０およ
びＲｒ−（Ｌ２９）が存在し、それらが溶出された後に
化合物Ｔ−２３−［（！１ｆ−０，２８）および’ｒ−
２３−１）（（Ｉｔｆ−α２７）が溶出されることを見
出したのである。そこで本発明者等は前記Ｒｆ−０，３
１の物質を、化合物’ｒ−２３−Ｘ［、Ｒｆ雛α３０の
物質を化合物Ｔ−２５−ＸＩＡ％Ｒｆ謬α２９の物質を
化合物Ｔ−２５−ＸＮ とそれぞれ名付けた。
前記の化合物ｒ−２ｖ−Ｘｓ ’ｒ−２３−Ｘ ’ｒ−
２３−ＸＩ！Ｉ、Ｔ −２３−ＸＮ＆含む区分を減圧濃
縮した後に、シリカゲルを用いた調製用薄層クロマトグ
ラフィーにおいてジクロロメタン／メタノール（１５：
１）の展開溶媒で展開すると、化合物Ｔ−２３−Ｘが１
ｆ＝（Ｌ３２に化合物Ｔ−２３−ＸＩが１ｆ−０，３１
に、化合物’ｒ−２３−Ｘ１［［がａｔ−０，３０に、
化合物ｒ−２５−ＸＩＶがＲｆ−０，２９にそれぞれ現
われる。それぞれの化合物に相当する区分をかき取シ、
クロロホルム／メタノール（１０：１）の混合溶媒で溶
出する。
２３−ＸＩ！Ｉ、Ｔ −２３−ＸＮ＆含む区分を減圧濃
縮した後に、シリカゲルを用いた調製用薄層クロマトグ
ラフィーにおいてジクロロメタン／メタノール（１５：
１）の展開溶媒で展開すると、化合物Ｔ−２３−Ｘが１
ｆ＝（Ｌ３２に化合物Ｔ−２３−ＸＩが１ｆ−０，３１
に、化合物’ｒ−２３−Ｘ１［［がａｔ−０，３０に、
化合物ｒ−２５−ＸＩＶがＲｆ−０，２９にそれぞれ現
われる。それぞれの化合物に相当する区分をかき取シ、
クロロホルム／メタノール（１０：１）の混合溶媒で溶
出する。
それぞれの溶出液を減圧濃縮すると、化合物Ｔ−２５−
Ｍ％化合物’ｒ−２３−ＸＩＩＩオよび化合物で−２３
−ＫＭが白色粉末として得られる。
Ｍ％化合物’ｒ−２３−ＸＩＩＩオよび化合物で−２３
−ＫＭが白色粉末として得られる。
また、本発明者等は、別法として、上記化合物Ｔ−２３
−Ｘ、 Ｔ−２３−Ｘｌ１％Ｔ−２３−ＸＩＩ［、Ｔ−
２３−ＸＩＶ含有区分を減圧濃縮した後、少量のクロロ
ホルムに溶解させ、シリカゲルをカラムの充填剤として
用い九分取用高速液体クロマトグラフィーに付し、クロ
ロホルム−メタノール（３０： １ ）の溶媒で５ｄ／
ｍｉｎの流速で溶出を行なった。溶出液を２７ Ｑ ｎ
ｍの紫外線吸収によって検出すると。
−Ｘ、 Ｔ−２３−Ｘｌ１％Ｔ−２３−ＸＩＩ［、Ｔ−
２３−ＸＩＶ含有区分を減圧濃縮した後、少量のクロロ
ホルムに溶解させ、シリカゲルをカラムの充填剤として
用い九分取用高速液体クロマトグラフィーに付し、クロ
ロホルム−メタノール（３０： １ ）の溶媒で５ｄ／
ｍｉｎの流速で溶出を行なった。溶出液を２７ Ｑ ｎ
ｍの紫外線吸収によって検出すると。
保持時間１８分に、化合物Ｔ−２３−Ｘに相当するピー
クが現われた後に、保持時間１９分、２１分、２２分に
３つのピークが現われた。これら３つのピークに相当す
る溶出液を分取し、減圧濃縮スルと、ツレツレ化合物Ｔ
−２３−）ＩＩＩ、 ’ｒ−２３−Ｘｎｌ。
クが現われた後に、保持時間１９分、２１分、２２分に
３つのピークが現われた。これら３つのピークに相当す
る溶出液を分取し、減圧濃縮スルと、ツレツレ化合物Ｔ
−２３−）ＩＩＩ、 ’ｒ−２３−Ｘｎｌ。
Ｔ−２３−ＸＩＶが白色粉末として得られた。
そこで本発明者等は、化合物’ｒ−２３−ＸＩ、 ’ｒ
−２３−■、’ｒ−２３−ＸＲ／が前記の構造式で表わ
される新規物質であ）、化合物Ｔ−２３−１、Ｔ−２３
−１１等と同様に抗腫瘍活性を有する事を確認して、本
発明を完成したのである。従って、これら化合物には医
薬としての用途がある。
−２３−■、’ｒ−２３−ＸＲ／が前記の構造式で表わ
される新規物質であ）、化合物Ｔ−２３−１、Ｔ−２３
−１１等と同様に抗腫瘍活性を有する事を確認して、本
発明を完成したのである。従って、これら化合物には医
薬としての用途がある。
本発明の化合物Ｔ−２３−ＸＩ％化合物Ｔ−２３−Ｘｌ
ｌｌおよび化合物Ｔ−２３−ＸＩＶは上記したような方
法で調製することができるが、これら化合物についてそ
の物理的性質、化学的性質および生物活性を研究した結
果、次の諸性質が明らかにされた。
ｌｌおよび化合物Ｔ−２３−ＸＩＶは上記したような方
法で調製することができるが、これら化合物についてそ
の物理的性質、化学的性質および生物活性を研究した結
果、次の諸性質が明らかにされた。
（Ａ） 化合物’ｒ−２３−ＸＩの物理化学的性質１
、結晶形態 無色不定形結晶 １分子量 ６１〇 五分子式 Ｃ３５Ｈ５ＯＮ２０７ ４、元素分析値 実測値（イ）６Ｆ３．６９ ＆３５ ４．５７ １ａ
３９＆〔α）Ｄ−＋１８７°（ｃ−０，０＜５２、Ｍｅ
ｏＨ）＆融 点 １０５℃ Ｚ紫外部吸収スはクトル（メタノール中）λｍａｘ２５
０ｎｍ（ε３１１００） ２５９ （ε３５１００） ２７１ （ε４０７００） ａ赤外部吸収スイクトル（ＫＢｒ錠中）（第１図参照）
シｍ、ｘ３３００，２９４０．１７４０，１６６０．１
５５０．１４５０．１３８０％１３１０．１２２０．１
１００，１００１００Ｏ’ｊ溶解性 可溶：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ビリジン 不溶：ｎ−ヘキサン、石油エーテル、水１α１”ｌ：！
−ＮＭＲスペクトル化学シフト（重クロロホルム中）随
δＣ随 δＣ ａ−１１６ａ７（ａ） ｃ−１８’ １４４．
０（ａ）−２４五５（ｔ） −１９１１２，０（
ｄ）−３７ａ６（ｄ） −２０１３ａ５←）−４
１３α６（（１） −２１１０５，８（ｄ）−５
１３４，１（（１） −２２１５７，２（ｓ）−
６１２９，４（ｄ） −２３１１α８（ｄ）−７
１３工６（ｄ） −２４９，９０−８１３五４（
ｃｌ） −２５２０，４（ト）−９１２９，３（
ｔｌ） −２６５６，８（ｑ）−１０３！Ｌ２（
ｔ） −２７１７２，９（ｓ）−１１７５，４（
ｄ） −２８４ａ７（ｃｌ）−１２，５９，５（
ｄ） −２９１７，７に）−１３６ａ４（ｄ）
−３０１７五９（ｓ）−１４１３ａ２（ｓ）
−３１３４，３（ｔ）−１５１２４，８（ａ）
−３２３４，３（ｔ）−１６２９，５（ｔ）
−３３２７，８（ｃｌ）−１７３６，２（ｔ）
−３４２２，３（へ）−５５２２，３０ カッコ内は、オフレゾナンス多重度 Ｈ １１、１Ｈ−ＮＭＲｘ！″クトル（重クロロホルム中）
（第２図参照） （Ｂ） 化合物Ｔ−２３−ＸＩ［［の物理化学的性質
１、結晶形態 無色不定形結晶 ２分子量５９６ 五分子式 ０Ａ４Ｈ４８Ｎ２０７ 実測値＠）６ａ２１ ａ０６ ４．６８ １９．０５
＆〔α）、＋２３２°（ｃ−α０３４、ＭｅＯＥ！ ）
６、融 点 １２７℃ ｌ紫外部吸収スぼクトル（メタノール中）λｍａｘ２５
０ｎｍ（ε３１１００） ２７ｆ （１９９００） ２８２ （ｇ３０ｉ０） ＆赤外部吸収スぼクトル（ＫＢｒ錠中１（第３図参照）
νｍａｘ ３３ Ｃｌ Ｏｓ ２９４０．１７４０ ｓ
１６７０．１５６０．１４６０．１３９０，１３２０
．１２２０．１１００．１０２０譚−１ ９、溶解性 可溶：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ピリリン ネ溶：ｎ−ヘキサン、石油エーテル、水１０、”Ｃ−Ｎ
ＭＲスＲクトル化学シフト（重クロロホルム中）醜
δＣ磁 δＣ −−−−−−１１−−−■−１鈎曜−一―■−――−剛
一一一■−■−Ｉ−Ｃ−１１６−１（８） （！−
１８°１４４．０（Ｂ）−２４１５（ｔ） −１９
１１２，０（ｄ）−５７＆６（ｄ） −２０１３ａ
４（ｓ）−４１５１６＠） −２１１０５，８
（ｄ）−５１３４，１（ｄ） −２２１５７，２（
５１）−６１２９，４（（１） −２５１１α８（
ｄ）−７１３五５（ｄ） −２４９，８リ−８１３
３３（ａ） −２５２［Ｌ３（Ｑ）−９１２９，３
（（１） −２６５６，７（社）−１０３工１ （
ｔ） −２７１７２，８（ｅ）−１１７５，４（ｄ
） −２８４ａ５（ｄ）−ｆ２ ３９．５（（
１） −２９１７，８０−１３６ａ４＠） −
５０１７７，０（ｓ）−１４１３ａ３（ａ） −３
１４２，８（ｄ）−１５１２４，９（ｄ） −５２
２７，２（ｔ）−１６２９，６（ｔ） −３３１１
，８（ト）−１７３６，２（ｔ） −５４１７，１
（ｑ）カッコ内はオフレゾナンス多重度 １１、 ｆ Ｈ−ＮＭＲスペクトルＣ重クロロホルム中
）（第４図参照）（０） 化合物で−２３−ＸｆＶの
物理化学的性質１、結晶形態 無色不定形結晶 ２分子ｋ ５９６ 五分子弐 〇！５４Ｈ４８Ｎ２０７ ４、元素分析値 理論値＠）６ａ４３ ａｌｌ ４．６９ １ａ７７
実測値（ト）６ａ２９ ａ３０ ４．６７ １ａ７４
５、ＣＣ１〕２５ ＋２６７°（ｃ−ａ、ａ １５、
ＭｅＯＨ）６・融 点 １２７℃ ｌ紫外部吸収スにクトル λｍａ工２５２ｎｍ′（ｇ３７６００）２５９ （
ｇ３９７００） ２７１ （ｇ４８７００） ａ赤外部吸収スイクトル（ＫＢｒ錠中１（第５図参照） νｍａｘ ３３００．’２９４０．１７４０．１６７０
゜１５６０．１４６０．１３９０．１３２０゜１２２０
．１１００．１０１０２Ｏ’ θ溶解性 可溶：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ビリジン 不溶：ｎ−ヘキサン、石油エーテル、水１α１５０−Ｎ
ＭＲスはクトル化学シフト（重クロロホルム中） Ｎｕ ’ δＣＮｎ ａａｃ−
１１６ａ７（ｅ） （１！−１８１４４，０（ｓ）
−２４５，５（ｔ） −１９１１２，０（ｄ）−３
７ａ６（ｄ） −２０１３ａ３（ｓ）−４１３０
，６（ａ） −２１１０５，８（ｑ）−５１３４，
１（ｄ） −２２１５７，２（ｉｉ）−６１２９
，４（ｃｌ） −２３１１０，８（ｄ）−７１３３
，５（ｄ） −２４９，８０−８１３１（ｄ）
−２５２０，３（ｑ）−９１２９，３（ａ） −
２６５６，８に）−１０３五２（ｔ） −２７１７
２，８（８）−１１７５，４＠） −２８４ａ６（
ｄ）−１ｚ ３９．６（ａ） −２９１７，
７（ｑ）−１３６ａ４（ｄ） −３０１７ｉ１（ｓ
）−１４，１３８，５（θ） −３１４５，５（ｔ
）−１５１２４，８（ｄ） −３２２６，２（ｃｌ
）−１６２９，６（ｔ） −３３” ２２．４
Ｏ−ｊ７ ３６．２（ｔ） −３４２２，４（
社）カッコ内はオフレゾナンス多重度 Ｈ １１、１１ｉ−ＮＭＲＸイクトル（重クロロホルム中）
（第６図参照）（ロ）生物活性 本発明による化合物Ｔ””２３−Ｘ［％化合物’Ｉ’−
２３−■および化合物’ｌ’−２３−ＸＩＶは表１に示
すような生物活性を示し、抗＊＊剤としての用途が期待
される。
、結晶形態 無色不定形結晶 １分子量 ６１〇 五分子式 Ｃ３５Ｈ５ＯＮ２０７ ４、元素分析値 実測値（イ）６Ｆ３．６９ ＆３５ ４．５７ １ａ
３９＆〔α）Ｄ−＋１８７°（ｃ−０，０＜５２、Ｍｅ
ｏＨ）＆融 点 １０５℃ Ｚ紫外部吸収スはクトル（メタノール中）λｍａｘ２５
０ｎｍ（ε３１１００） ２５９ （ε３５１００） ２７１ （ε４０７００） ａ赤外部吸収スイクトル（ＫＢｒ錠中）（第１図参照）
シｍ、ｘ３３００，２９４０．１７４０，１６６０．１
５５０．１４５０．１３８０％１３１０．１２２０．１
１００，１００１００Ｏ’ｊ溶解性 可溶：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ビリジン 不溶：ｎ−ヘキサン、石油エーテル、水１α１”ｌ：！
−ＮＭＲスペクトル化学シフト（重クロロホルム中）随
δＣ随 δＣ ａ−１１６ａ７（ａ） ｃ−１８’ １４４．
０（ａ）−２４五５（ｔ） −１９１１２，０（
ｄ）−３７ａ６（ｄ） −２０１３ａ５←）−４
１３α６（（１） −２１１０５，８（ｄ）−５
１３４，１（（１） −２２１５７，２（ｓ）−
６１２９，４（ｄ） −２３１１α８（ｄ）−７
１３工６（ｄ） −２４９，９０−８１３五４（
ｃｌ） −２５２０，４（ト）−９１２９，３（
ｔｌ） −２６５６，８（ｑ）−１０３！Ｌ２（
ｔ） −２７１７２，９（ｓ）−１１７５，４（
ｄ） −２８４ａ７（ｃｌ）−１２，５９，５（
ｄ） −２９１７，７に）−１３６ａ４（ｄ）
−３０１７五９（ｓ）−１４１３ａ２（ｓ）
−３１３４，３（ｔ）−１５１２４，８（ａ）
−３２３４，３（ｔ）−１６２９，５（ｔ）
−３３２７，８（ｃｌ）−１７３６，２（ｔ）
−３４２２，３（へ）−５５２２，３０ カッコ内は、オフレゾナンス多重度 Ｈ １１、１Ｈ−ＮＭＲｘ！″クトル（重クロロホルム中）
（第２図参照） （Ｂ） 化合物Ｔ−２３−ＸＩ［［の物理化学的性質
１、結晶形態 無色不定形結晶 ２分子量５９６ 五分子式 ０Ａ４Ｈ４８Ｎ２０７ 実測値＠）６ａ２１ ａ０６ ４．６８ １９．０５
＆〔α）、＋２３２°（ｃ−α０３４、ＭｅＯＥ！ ）
６、融 点 １２７℃ ｌ紫外部吸収スぼクトル（メタノール中）λｍａｘ２５
０ｎｍ（ε３１１００） ２７ｆ （１９９００） ２８２ （ｇ３０ｉ０） ＆赤外部吸収スぼクトル（ＫＢｒ錠中１（第３図参照）
νｍａｘ ３３ Ｃｌ Ｏｓ ２９４０．１７４０ ｓ
１６７０．１５６０．１４６０．１３９０，１３２０
．１２２０．１１００．１０２０譚−１ ９、溶解性 可溶：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ピリリン ネ溶：ｎ−ヘキサン、石油エーテル、水１０、”Ｃ−Ｎ
ＭＲスＲクトル化学シフト（重クロロホルム中）醜
δＣ磁 δＣ −−−−−−１１−−−■−１鈎曜−一―■−――−剛
一一一■−■−Ｉ−Ｃ−１１６−１（８） （！−
１８°１４４．０（Ｂ）−２４１５（ｔ） −１９
１１２，０（ｄ）−５７＆６（ｄ） −２０１３ａ
４（ｓ）−４１５１６＠） −２１１０５，８
（ｄ）−５１３４，１（ｄ） −２２１５７，２（
５１）−６１２９，４（（１） −２５１１α８（
ｄ）−７１３五５（ｄ） −２４９，８リ−８１３
３３（ａ） −２５２［Ｌ３（Ｑ）−９１２９，３
（（１） −２６５６，７（社）−１０３工１ （
ｔ） −２７１７２，８（ｅ）−１１７５，４（ｄ
） −２８４ａ５（ｄ）−ｆ２ ３９．５（（
１） −２９１７，８０−１３６ａ４＠） −
５０１７７，０（ｓ）−１４１３ａ３（ａ） −３
１４２，８（ｄ）−１５１２４，９（ｄ） −５２
２７，２（ｔ）−１６２９，６（ｔ） −３３１１
，８（ト）−１７３６，２（ｔ） −５４１７，１
（ｑ）カッコ内はオフレゾナンス多重度 １１、 ｆ Ｈ−ＮＭＲスペクトルＣ重クロロホルム中
）（第４図参照）（０） 化合物で−２３−ＸｆＶの
物理化学的性質１、結晶形態 無色不定形結晶 ２分子ｋ ５９６ 五分子弐 〇！５４Ｈ４８Ｎ２０７ ４、元素分析値 理論値＠）６ａ４３ ａｌｌ ４．６９ １ａ７７
実測値（ト）６ａ２９ ａ３０ ４．６７ １ａ７４
５、ＣＣ１〕２５ ＋２６７°（ｃ−ａ、ａ １５、
ＭｅＯＨ）６・融 点 １２７℃ ｌ紫外部吸収スにクトル λｍａ工２５２ｎｍ′（ｇ３７６００）２５９ （
ｇ３９７００） ２７１ （ｇ４８７００） ａ赤外部吸収スイクトル（ＫＢｒ錠中１（第５図参照） νｍａｘ ３３００．’２９４０．１７４０．１６７０
゜１５６０．１４６０．１３９０．１３２０゜１２２０
．１１００．１０１０２Ｏ’ θ溶解性 可溶：メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル
、クロロホルム、ビリジン 不溶：ｎ−ヘキサン、石油エーテル、水１α１５０−Ｎ
ＭＲスはクトル化学シフト（重クロロホルム中） Ｎｕ ’ δＣＮｎ ａａｃ−
１１６ａ７（ｅ） （１！−１８１４４，０（ｓ）
−２４５，５（ｔ） −１９１１２，０（ｄ）−３
７ａ６（ｄ） −２０１３ａ３（ｓ）−４１３０
，６（ａ） −２１１０５，８（ｑ）−５１３４，
１（ｄ） −２２１５７，２（ｉｉ）−６１２９
，４（ｃｌ） −２３１１０，８（ｄ）−７１３３
，５（ｄ） −２４９，８０−８１３１（ｄ）
−２５２０，３（ｑ）−９１２９，３（ａ） −
２６５６，８に）−１０３五２（ｔ） −２７１７
２，８（８）−１１７５，４＠） −２８４ａ６（
ｄ）−１ｚ ３９．６（ａ） −２９１７，
７（ｑ）−１３６ａ４（ｄ） −３０１７ｉ１（ｓ
）−１４，１３８，５（θ） −３１４５，５（ｔ
）−１５１２４，８（ｄ） −３２２６，２（ｃｌ
）−１６２９，６（ｔ） −３３” ２２．４
Ｏ−ｊ７ ３６．２（ｔ） −３４２２，４（
社）カッコ内はオフレゾナンス多重度 Ｈ １１、１１ｉ−ＮＭＲＸイクトル（重クロロホルム中）
（第６図参照）（ロ）生物活性 本発明による化合物Ｔ””２３−Ｘ［％化合物’Ｉ’−
２３−■および化合物’ｌ’−２３−ＸＩＶは表１に示
すような生物活性を示し、抗＊＊剤としての用途が期待
される。
表 １
化合物Ｔ −２３−Ｍ％化合物ｒ−２３−ＸＩ［Ｉおよ
び化合物Ｔ −２３−ＸＩＶ）Ｌ−５１７８ＹＭＡｗｉ
Ｉ細胞に対する生育阻害作用（ｉｎ ｖｉｔｒｏ） ２．０ −− −１．０
− − −α５
− − −α２５ −
− −０．１２５
＋ ＋（１０６２５＋
＋ ＋十 生育あシ ー 生育なし 以上、本発明の新規な化合物Ｔ −２３−Ｍｓ 化合
物Ｔ−２３−Ｘ［［ｌ＄’よび化合物Ｔ−２３＝ＸｉＶ
Ｋツイテソの製造法、その物理的性質、および生物活性
について詳細に説明したが更に次の実施例によってこれ
ら化合物の製造工程を具体的に説明することにする。な
お、この実施例は化合物の製造工程を例示するだけの目
的で記載するもので、これによって本発明をこの記載の
範囲に制限しようとするものではない。
び化合物Ｔ −２３−ＸＩＶ）Ｌ−５１７８ＹＭＡｗｉ
Ｉ細胞に対する生育阻害作用（ｉｎ ｖｉｔｒｏ） ２．０ −− −１．０
− − −α５
− − −α２５ −
− −０．１２５
＋ ＋（１０６２５＋
＋ ＋十 生育あシ ー 生育なし 以上、本発明の新規な化合物Ｔ −２３−Ｍｓ 化合
物Ｔ−２３−Ｘ［［ｌ＄’よび化合物Ｔ−２３＝ＸｉＶ
Ｋツイテソの製造法、その物理的性質、および生物活性
について詳細に説明したが更に次の実施例によってこれ
ら化合物の製造工程を具体的に説明することにする。な
お、この実施例は化合物の製造工程を例示するだけの目
的で記載するもので、これによって本発明をこの記載の
範囲に制限しようとするものではない。
実施例 １
可溶性殿粉１． Ｏ％ 、酵母エキスα２％および寒天
１．５チの組成よりなる試験管隅面培地に継代保存しで
あるストレプトマイセス・リシリエンシス〒−２３株よ
り１白金耳をとり、これを可溶性殿粉１．ａｑｂｓ廃糖
密１．０％、肉エキス１．０チおよびポリはプトン１．
０％（ｐｔ１７．０）の組成よやなる種培地１００−を
含有する坂ロフラスコに接種した。５０℃で４８時間振
盪培養を行ない。
１．５チの組成よりなる試験管隅面培地に継代保存しで
あるストレプトマイセス・リシリエンシス〒−２３株よ
り１白金耳をとり、これを可溶性殿粉１．ａｑｂｓ廃糖
密１．０％、肉エキス１．０チおよびポリはプトン１．
０％（ｐｔ１７．０）の組成よやなる種培地１００−を
含有する坂ロフラスコに接種した。５０℃で４８時間振
盪培養を行ない。
得られた培養物を種菌として同じ培地を１００−含んだ
坂ロフラスコにＱ、５−ずつ接種した。３０℃で２４時
間振盪培養を行ないジャ一式醗酵槽による本培養の種菌
とした。
坂ロフラスコにＱ、５−ずつ接種した。３０℃で２４時
間振盪培養を行ないジャ一式醗酵槽による本培養の種菌
とした。
本培養はグルコース１． ｏ ＊ 、可溶性殿粉１．５
チ、大豆粉１゜５％、乾燥酵母Ｑ、２ｔｌｂ％硫安０．
２％ 、Ｎａ０ｎ ｏ、 ５チ、沈降性炭酸カルシウム
１４俤および消泡剤（東芝シリコンＹＭＡ ６５０９
） ０．３３１よシなる培地（ｐＨ７，０）を１５．０
℃含む３０２容のステンレス製ジャ一式醗酵１４Ｉ６基
を用いて実施した。すなわち上記した種菌を４．０ ％
の割合で接種しそして３０℃で２４時間通気攪拌培養（
通気量１ｓ、ｏｊ２／分、攪拌回転数２００ｒｐｍ）を
行なった。
チ、大豆粉１゜５％、乾燥酵母Ｑ、２ｔｌｂ％硫安０．
２％ 、Ｎａ０ｎ ｏ、 ５チ、沈降性炭酸カルシウム
１４俤および消泡剤（東芝シリコンＹＭＡ ６５０９
） ０．３３１よシなる培地（ｐＨ７，０）を１５．０
℃含む３０２容のステンレス製ジャ一式醗酵１４Ｉ６基
を用いて実施した。すなわち上記した種菌を４．０ ％
の割合で接種しそして３０℃で２４時間通気攪拌培養（
通気量１ｓ、ｏｊ２／分、攪拌回転数２００ｒｐｍ）を
行なった。
培養終了後直ちに大型連続遠心分離器によシ菌体をＦ別
後、６０ｑｂアセトン水溶液２０Ｌにより菌体を浸演し
しばらく攪拌操作を行った後、３時間放置した。次いで
菌体をＦ遇して抽出液を得た。同じ処理を２回繰返し得
られた抽出液を合わせて４０２の抽出液を得た。次いで
抽出液よりアセトンを減圧留去して水溶液１ａｌを得た
。得られた水溶液１ａｌに食塩＆５Ｋｆを加えて溶解さ
せ、酢酸エチル９．０１で２回抽出を行った。得られた
酢酸エチル溶液に芒硝１． ＯＫｆを加え、しばらく放
置して脱水後減圧下に濃縮し、得られた濃縮液にヘキサ
ンを加えて活性物質を含む画分を沈殿させた。ヘキサン
で洗浄後、乾燥した。得られた粗混合物はクロロホルム
１５０ｗｔＫ溶解してシリカゲルカラム（８ｃｍ ｘ
４０ｃｍ）Ｋ吸着させ、クロロホルムで洗浄後、クロロ
ホルム／メタノール（１０ｏ／１）で溶出を行なった。
後、６０ｑｂアセトン水溶液２０Ｌにより菌体を浸演し
しばらく攪拌操作を行った後、３時間放置した。次いで
菌体をＦ遇して抽出液を得た。同じ処理を２回繰返し得
られた抽出液を合わせて４０２の抽出液を得た。次いで
抽出液よりアセトンを減圧留去して水溶液１ａｌを得た
。得られた水溶液１ａｌに食塩＆５Ｋｆを加えて溶解さ
せ、酢酸エチル９．０１で２回抽出を行った。得られた
酢酸エチル溶液に芒硝１． ＯＫｆを加え、しばらく放
置して脱水後減圧下に濃縮し、得られた濃縮液にヘキサ
ンを加えて活性物質を含む画分を沈殿させた。ヘキサン
で洗浄後、乾燥した。得られた粗混合物はクロロホルム
１５０ｗｔＫ溶解してシリカゲルカラム（８ｃｍ ｘ
４０ｃｍ）Ｋ吸着させ、クロロホルムで洗浄後、クロロ
ホルム／メタノール（１０ｏ／１）で溶出を行なった。
最初の溶出液２．！ｌは活性物質を含まないので除去し
、その後は１５−ずつの分取を行なった。
、その後は１５−ずつの分取を行なった。
各フラクションはＫｉｅｓａｌｇｅｌ ６０１Ｆ２ｓｉ
（Ａｒｔ、５７１５）のシリカゲル板を用いる薄層ク
ロマトグラフィー（展開溶媒ジクロロメタン／メタノー
ル−１〆）に付し２５４ ｎｍのσＶ灯下で〒−２３物
質の確認を行なったところ第１６番目から第３０番目の
フラクションに純粋な化合物？−２３−１が含まれ、第
４２番目から第５３番目のフラクションに化合物Ｔ−２
３−ＸＩを含む区分が溶出され、第９０番から第１０３
番のフラクションに化合物で−２３−Ｌ化合物Ｔ−２３
−Ｍ％化合物′ｒ−２３−Ｘｌｌｌ、及び化合物Ｔ−２
３−ＸＩＶを含む区分が溶出された。さらに第１１０番
から第１５２番目のフラクションに純粋な化合物Ｔ−２
３−Ｕを含む区分が溶出された。
（Ａｒｔ、５７１５）のシリカゲル板を用いる薄層ク
ロマトグラフィー（展開溶媒ジクロロメタン／メタノー
ル−１〆）に付し２５４ ｎｍのσＶ灯下で〒−２３物
質の確認を行なったところ第１６番目から第３０番目の
フラクションに純粋な化合物？−２３−１が含まれ、第
４２番目から第５３番目のフラクションに化合物Ｔ−２
３−ＸＩを含む区分が溶出され、第９０番から第１０３
番のフラクションに化合物で−２３−Ｌ化合物Ｔ−２３
−Ｍ％化合物′ｒ−２３−Ｘｌｌｌ、及び化合物Ｔ−２
３−ＸＩＶを含む区分が溶出された。さらに第１１０番
から第１５２番目のフラクションに純粋な化合物Ｔ−２
３−Ｕを含む区分が溶出された。
化合物Ｔ−２３−１と化合物Ｔ−２３−１１を含む区分
は、それぞれ減圧下に溶媒を留去し、化合物Ｔ−２３−
Ｉの黄色粉末１．６Ｆ、化合物’ｒ−２３−Ｕの白色粉
末１２．１Ｆを得た。
は、それぞれ減圧下に溶媒を留去し、化合物Ｔ−２３−
Ｉの黄色粉末１．６Ｆ、化合物’ｒ−２３−Ｕの白色粉
末１２．１Ｆを得た。
化合物Ｔ−２５−Ｍを含む区分は、減圧下に濃縮して化
合物？−２３−ＸＩを含む褐色粉末６０ｑを得た。得ら
れた粉末はアセトンに溶解してシリカゲル（西独メルク
社Ｋｉｅｓｅ１ｇｅ１６０Ｆ２Ｓ４ Ａｒｔ、５７４４
）の薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン
／メタノール（１５：１ ）の混合溶媒系で展開し％
２５４ ｎｍの紫外線灯下で確認するとＲｆ−α５０附
近に化合物？−２３−Ｘ１区分が現われた。
合物？−２３−ＸＩを含む褐色粉末６０ｑを得た。得ら
れた粉末はアセトンに溶解してシリカゲル（西独メルク
社Ｋｉｅｓｅ１ｇｅ１６０Ｆ２Ｓ４ Ａｒｔ、５７４４
）の薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン
／メタノール（１５：１ ）の混合溶媒系で展開し％
２５４ ｎｍの紫外線灯下で確認するとＲｆ−α５０附
近に化合物？−２３−Ｘ１区分が現われた。
この化合物Ｔ−２５−Ｍ区分をかき取シ、クロロホルム
／メタノール（１ａ！／１）の混合溶媒で溶出し、溶出
液を減圧下に濃縮すると化合物Ｔ−２３−■の白色粉末
が２４１ｑ得られた。また、化合物で−２３−Ｘ、化合
物Ｔ−２３−ＸＩＩ％化合物’ｒ−２３−ＸＩ［Ｉ、お
よび化合物？−２３−ＸＩＶを含む区分は減圧下に濃縮
して、赤褐色の粉末８５岬を得た。
／メタノール（１ａ！／１）の混合溶媒で溶出し、溶出
液を減圧下に濃縮すると化合物Ｔ−２３−■の白色粉末
が２４１ｑ得られた。また、化合物で−２３−Ｘ、化合
物Ｔ−２３−ＸＩＩ％化合物’ｒ−２３−ＸＩ［Ｉ、お
よび化合物？−２３−ＸＩＶを含む区分は減圧下に濃縮
して、赤褐色の粉末８５岬を得た。
得られた粉末は少量のクロロホルムに溶解し、分取用高
速液体クロマトグラフィー（機種：日立６３５Ａ Ｌｉ
ｑｕｌｄｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ、検出器二日本分
光ｔｆｆよりＫｃ １００ 、カラム：単針科学Ｃ０工
、Ｇ シリカゲルプレパックカラムｃｐｓ−１５３−１
）に付した。
速液体クロマトグラフィー（機種：日立６３５Ａ Ｌｉ
ｑｕｌｄｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ、検出器二日本分
光ｔｆｆよりＫｃ １００ 、カラム：単針科学Ｃ０工
、Ｇ シリカゲルプレパックカラムｃｐｓ−１５３−１
）に付した。
クロロホルム−メタノール（３０：１）の溶媒テ、５ｄ
／ｍｉｎの流速で溶出を行ない２７０ ｎｍの紫外線吸
収で溶出液の検出を行なうと、保持時間１８分に、化合
物？−２３−）（に相当するピークが現われ、保持時間
１９分に化合物Ｔ−２３−Ｘｉに相当するピーク、保持
時間２１分に化合物？−２３−■に相当するピーク、保
持時間２２分に化合物’ｒ−２３−）ＧＶに相当するピ
ークが現われた。それぞれのピークに相当する溶出液を
分取し、減圧濃縮すると、化合物〒−２３−Ｘが４５岬
、化合物Ｔ−２３−Ｘ１１が６”ｌｓ化合物’ｒ−２３
−Ｘ［Ｉが２岬、化合物Ｔ−２３−ＸＩＶが８■それぞ
れ白色粉末として得られた。
／ｍｉｎの流速で溶出を行ない２７０ ｎｍの紫外線吸
収で溶出液の検出を行なうと、保持時間１８分に、化合
物？−２３−）（に相当するピークが現われ、保持時間
１９分に化合物Ｔ−２３−Ｘｉに相当するピーク、保持
時間２１分に化合物？−２３−■に相当するピーク、保
持時間２２分に化合物’ｒ−２３−）ＧＶに相当するピ
ークが現われた。それぞれのピークに相当する溶出液を
分取し、減圧濃縮すると、化合物〒−２３−Ｘが４５岬
、化合物Ｔ−２３−Ｘ１１が６”ｌｓ化合物’ｒ−２３
−Ｘ［Ｉが２岬、化合物Ｔ−２３−ＸＩＶが８■それぞ
れ白色粉末として得られた。
実施例 ２
実施例１の操作を繰シ返して、化合物Ｔ−２３−Ｘ１化
合物Ｔ−２３−＞ｍｓ化合物で−２３−■および化合物
Ｔ−２３−ＸＭを含む区分を取得し、これを減圧下に濃
縮して同様に赤褐色の粉末を得た。この赤褐色の粉末に
ついてつぎの分別処理を施した。すなわち同粉末８５Ｉ
＋ＩＰをアセトンに溶解してシリカゲル（西独メルク社
Ｋｉｅｅｅ１ｇｓ’１６０Ｆ２５４Ａｒｔ、 ５７４４
）の薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン
／メタノール（１５：１）の混合溶媒で展開し、２５４
ｎｍの紫外線灯下で確認すると、Ｒｆ −０，３２附近
に化合物Ｔ−２３−Ｘ区分、Ｒｆ−０，３１附近に化合
物Ｔ−２３−Ｘｌ１区分、Ｒｆ−０，３０附近に化合物
？−２３−Ｘｌｌ１区分、オヨびＲｆ−０，２９附近に
化合物Ｔ−２３−ＸＩＶ区分が現われた。それぞれの化
合物に相当する区分をかき塩ジクロロホルム／メタノー
ル（１ｏＡ）の混合溶媒で溶出し、溶出液を減圧下に濃
縮すると化合物Ｔ−２３−Ｘが４５”Ｐ、化合物Ｔ−２
３−）ｉｌが６岬、化合物Ｔ−２３−■が２岬、化合物
Ｔ−２３−ＸＩＶが８岬、それぞれ白色粉末として得ら
れた。
合物Ｔ−２３−＞ｍｓ化合物で−２３−■および化合物
Ｔ−２３−ＸＭを含む区分を取得し、これを減圧下に濃
縮して同様に赤褐色の粉末を得た。この赤褐色の粉末に
ついてつぎの分別処理を施した。すなわち同粉末８５Ｉ
＋ＩＰをアセトンに溶解してシリカゲル（西独メルク社
Ｋｉｅｅｅ１ｇｓ’１６０Ｆ２５４Ａｒｔ、 ５７４４
）の薄層クロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン
／メタノール（１５：１）の混合溶媒で展開し、２５４
ｎｍの紫外線灯下で確認すると、Ｒｆ −０，３２附近
に化合物Ｔ−２３−Ｘ区分、Ｒｆ−０，３１附近に化合
物Ｔ−２３−Ｘｌ１区分、Ｒｆ−０，３０附近に化合物
？−２３−Ｘｌｌ１区分、オヨびＲｆ−０，２９附近に
化合物Ｔ−２３−ＸＩＶ区分が現われた。それぞれの化
合物に相当する区分をかき塩ジクロロホルム／メタノー
ル（１ｏＡ）の混合溶媒で溶出し、溶出液を減圧下に濃
縮すると化合物Ｔ−２３−Ｘが４５”Ｐ、化合物Ｔ−２
３−）ｉｌが６岬、化合物Ｔ−２３−■が２岬、化合物
Ｔ−２３−ＸＩＶが８岬、それぞれ白色粉末として得ら
れた。
第１図は本発明の化合物Ｔ−２３−ＸＩの赤外吸収スは
クトル図、第２図は化合物？−２３−ＸｌｌのＩＨ−Ｎ
ＭＲスはクトル図、第３図は化合物？−２３−Ｘｌｌｌ
の赤外吸収スペクトル図、第４図は化合物？−２３−Ｘ
ｌのＩ Ｈ−ＮＭＲスはクトル図、第５図は化合物で−
２３−ＸＩＶの赤外吸収スはクトル図、そして第６図は
化合物で−２３−χ■のＩ Ｈ−ＮＭＲスはクトル図で
ある。
クトル図、第２図は化合物？−２３−ＸｌｌのＩＨ−Ｎ
ＭＲスはクトル図、第３図は化合物？−２３−Ｘｌｌｌ
の赤外吸収スペクトル図、第４図は化合物？−２３−Ｘ
ｌのＩ Ｈ−ＮＭＲスはクトル図、第５図は化合物で−
２３−ＸＩＶの赤外吸収スはクトル図、そして第６図は
化合物で−２３−χ■のＩ Ｈ−ＮＭＲスはクトル図で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表わされる化合物、次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） で表わされる化合物、および次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼（３） で表わされる化合物から成る群から選ばれる新規なマイ
コトリエニン系化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61041839A JPH0692374B2 (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | マイコトリエニン系化合物 |
| US06/852,441 US4649135A (en) | 1985-04-22 | 1986-04-15 | Mycotrienin-related compounds |
| DE3612927A DE3612927C2 (de) | 1985-04-22 | 1986-04-17 | Mit Mycotrienin verwandte Verbindungen, ihre Verwendung zur Behandlung von Tumoren und sie enthaltende pharmazeutische Mittel |
| GB08609775A GB2175586B (en) | 1985-04-22 | 1986-04-22 | Mycotrienin-related compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61041839A JPH0692374B2 (ja) | 1986-02-28 | 1986-02-28 | マイコトリエニン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201870A true JPS62201870A (ja) | 1987-09-05 |
| JPH0692374B2 JPH0692374B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=12619423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61041839A Expired - Fee Related JPH0692374B2 (ja) | 1985-04-22 | 1986-02-28 | マイコトリエニン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692374B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6122070A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-30 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | マイコトリエニン関連物質 |
-
1986
- 1986-02-28 JP JP61041839A patent/JPH0692374B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6122070A (ja) * | 1984-07-09 | 1986-01-30 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | マイコトリエニン関連物質 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692374B2 (ja) | 1994-11-16 |
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