JPS62201871A - 多環式窒素含有化合物並びに該化合物を含有する植物生長制御剤 - Google Patents
多環式窒素含有化合物並びに該化合物を含有する植物生長制御剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規の価値ある多環式化合物、その製法、これ
等化合物を含有する植物生長制御剤に係る。
等化合物を含有する植物生長制御剤に係る。
しかるに式
〔式中Ｒ３及び？は一緒にて残基（Ｂ）！ｌを意味し。
Ｂは１つ又は３つの菱素原子（０，Ｎ、Ｓ）又はｏ−Ｉ
ｊＡ子、即ち残基 Ｒ９Ｒ８Ｒ”０ −Ｏ−、−０−、−３−３−５−、−０−Ｎ＝Ｏ−Ｂは
更にＡキが−Ｎ＝Ｎ−の場合 ｎは０及び１であって。
ｊＡ子、即ち残基 Ｒ９Ｒ８Ｒ”０ −Ｏ−、−０−、−３−３−５−、−０−Ｎ＝Ｏ−Ｂは
更にＡキが−Ｎ＝Ｎ−の場合 ｎは０及び１であって。
Ｒ１−Ｒ２７は同一であるか又は異なり、かつ水素又は
環式、非環式、有枝性又は非有枝性であることができる
炭素原子１−３０個を有するアルキル、アルケニル又は
アルキニル残基殊に炭素原子１−１８個を有するアルキ
ル残基、フェニル残基又はナフチル残基、しかもまた比
較的高縮合されたアルキル残基、１つ又はそれ以上の複
素原子（０，Ｎ。
環式、非環式、有枝性又は非有枝性であることができる
炭素原子１−３０個を有するアルキル、アルケニル又は
アルキニル残基殊に炭素原子１−１８個を有するアルキ
ル残基、フェニル残基又はナフチル残基、しかもまた比
較的高縮合されたアルキル残基、１つ又はそれ以上の複
素原子（０，Ｎ。
Ｓ）を有する複素環式残基又はアルアルキル残基を意味
し、この場合アロマートは複素環によっても置換されて
いることができ、この場合水素以外の前述の残基はハロ
ゲン又はプソイドハロゲン。
し、この場合アロマートは複素環によっても置換されて
いることができ、この場合水素以外の前述の残基はハロ
ゲン又はプソイドハロゲン。
−ＯＨ、−８Ｈ・−Ｎｏ２．−ＨＨ４、−Ｎｏ 、 ＝
Ｎ−ＯＨ、＝Ｏ。
Ｎ−ＯＨ、＝Ｏ。
＝ｍ−ｏＡ１ｋ（Ａｒ）、 ＝Ｓ、 ＝ＮＨ、＝ＮＡ１
ｋ（Ａｒ） 、 ｌ！ＩＮ 。
ｋ（Ａｒ） 、 ｌ！ＩＮ 。
−Ｎ−ＯＨ、−Ｎ−ＯＡｌｋ（Ａｒ） 、 −Ｎ（Ｈ、
Ａｌｋ）−Ｎ（Ｈ，Ａ１１ｃ、 Ａｒ）！。
Ａｌｋ）−Ｎ（Ｈ，Ａ１１ｃ、 Ａｒ）！。
＝Ｎ−Ｎ（Ｈ，Ａｌｋ、 Ａｒ）、 、 −０００Ｈ又
は−３ｏ、Ｈ或はその＃ｉ。
は−３ｏ、Ｈ或はその＃ｉ。
Ａｌｋ（Ａｒ）−０−、＝ｏ（ｕ 、 Ａｕｃ、 Ａｒ
）！。
）！。
Ａｌｋ（Ａｒ）−５−、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｎ−、（Ａｌ
ｋ、 Ａｒ）、 Ｎ−。
ｋ、 Ａｒ）、 Ｎ−。
Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｇ−Ｎ（Ａｌｋ、 Ａｒ）−。
Ａｌｋ（Ａｒ）−０−Ｎ（Ａｌｋ、 Ａｒ）−。
Ｉ Ｈ
Ａｌｋ（Ａｒ）−０−Ｎ−、０１８０，−、Ａｌｋ（Ａ
ｒ）−８ｏｙ−ト。
ｒ）−８ｏｙ−ト。
Ａｌｋ（Ａｒ）−８ｏ２−Ｎ（Ａｌｋ、 Ａｒ）−、Ａ
ｌｋ（Ａｒ）−８０，−。
ｌｋ（Ａｒ）−８０，−。
■
−０−ＮＨ２，−８Ｑ２−ＮＨ２，−１３０！ −０Ａ
ｌｋ（Ａｒ）−。
ｌｋ（Ａｒ）−。
Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｎ−８ｏ、 −、（Ａｌｋ、 Ａｒ）
、 Ｎ−ｆＪｏ、 −。
、 Ｎ−ｆＪｏ、 −。
Ａｎｃ（Ａｒ）−ｉｉ＝ｓ−、第１級、第２級、第３級
アルキル、ハロゲンアルキル、へロゲンアルコキシ、ハ
ロゲンアルキルメルカプト又は残基 により一重又は多重に置換されていることができ。
アルキル、ハロゲンアルキル、へロゲンアルコキシ、ハ
ロゲンアルキルメルカプト又は残基 により一重又は多重に置換されていることができ。
この場合Ａｌｋはアルキル残基を意味し、 Ａｒは芳香
族残基を意味し、これ等は又前述のように置換されてい
ることができ、更にＲ１−Ｒ７は同一であるか又は異な
り、かつハロゲン（Ｆ、 ０１． Ｂｒ、 、Ｔ ）又
はプソイドハロゲン（ＯＮ、 ＳＯＮ、 ＯＯＮ、
Ｎ、）。
族残基を意味し、これ等は又前述のように置換されてい
ることができ、更にＲ１−Ｒ７は同一であるか又は異な
り、かつハロゲン（Ｆ、 ０１． Ｂｒ、 、Ｔ ）又
はプソイドハロゲン（ＯＮ、 ＳＯＮ、 ＯＯＮ、
Ｎ、）。
−Ｏ）！ 、 −８１（、−Ｎｏ２．−Ｎ鳥、 −
Ｎｏ 、 −Ｍ−ＯＨ。
Ｎｏ 、 −Ｍ−ＯＨ。
−Ｎ−ＯＡｌｋ（Ａｒ） 、 −Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ）−Ｎ
（Ｈ、Ａｌｋ、 Ａｒ）、 。
（Ｈ、Ａｌｋ、 Ａｒ）、 。
−０ＯＯＨ又は−８ｏ、Ｈ或はその塩、−ｓｏ、ａｌ。
Ａｌｋ（Ａｒ）−０−、Ａｌｋ（Ａｒ）−３−、Ａｌｋ
（Ａｒ）−Ｎ−。
（Ａｒ）−Ｎ−。
（Ａｌｘ Ａ！−）２Ｎ−、（Ｈ，Ａｌｚ Ａｒ）、？
−、−？（Ａｘｋ）、 。
−、−？（Ａｘｋ）、 。
Ａｌｋ（Ａｒ）−８０１−Ｎ（Ａｌｋ、Ａｒ）−、Ａｌ
ｋ（Ａｒ）−８０，−。
ｋ（Ａｒ）−８０，−。
Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｎ−８０２−、（Ａｌｋ、 Ａｒ）ｔ
Ｎ−Ｂｏｘ −。
Ｎ−Ｂｏｘ −。
Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｎ＝Ｎ−を意味し、更にＲ１及びＲ３
又はＲ２及びがは−緒にて次の残基＝ Ｏ、：＝ Ｓ
、 ＝ ＮＨ。
又はＲ２及びがは−緒にて次の残基＝ Ｏ、：＝ Ｓ
、 ＝ ＮＨ。
＝ ＮＡｎｃ（Ａｒ） 、 ＝ Ｎ−ＯＨ、＝ ａ−ｏ
Ａｌｋ（＊ｒ） 。
Ａｌｋ（＊ｒ） 。
＝ Ｏ（Ｈ、Ａｌｋ、 Ａｒ）ｔ 、 ＝ Ｎ−Ｎ−Ａ
ｌｋ（Ａｒ） 。
ｌｋ（Ａｒ） 。
＝ Ｎ−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ 、 Ａｒ）、を意味し、かつ
残基ｔ−戸。
残基ｔ−戸。
Ｒ１１−Ｒ１２、Ｒ１３−Ｒ１４、Ｒ１５−Ｒ１６、Ｒ
２１−Ｒ２２及ヒＨ２３−Ｒｕハブリッジを介して１つ
又はそれ以上の〇−又は複素原子（０，Ｎ、Ｓ）と互に
結合されていることができる〕の化合物は良好な除草作
用及び公知の有効物質の相当する作用よりも良好な生長
制御作用を有することが知られた。
２１−Ｒ２２及ヒＨ２３−Ｒｕハブリッジを介して１つ
又はそれ以上の〇−又は複素原子（０，Ｎ、Ｓ）と互に
結合されていることができる〕の化合物は良好な除草作
用及び公知の有効物質の相当する作用よりも良好な生長
制御作用を有することが知られた。
Ｒ＝ ０Ｈ３−及び（ｑＨｓ−である化合物１−Ｖを次
の合成法により製造することは公知である：クアドリシ
クラン■をアゾジカルボン酸ジエステル■と反応せしめ
て■を生ぜしめ、これを鹸化及び脱カルボキシルにより
■に変じ、かっ■を単離することなしに０ｕＯ１，にて
酸化することにより０ｕ１−錯体を経てアゾ化合物■に
変する（ ＪＡＯ８９１。
の合成法により製造することは公知である：クアドリシ
クラン■をアゾジカルボン酸ジエステル■と反応せしめ
て■を生ぜしめ、これを鹸化及び脱カルボキシルにより
■に変じ、かっ■を単離することなしに０ｕＯ１，にて
酸化することにより０ｕ１−錯体を経てアゾ化合物■に
変する（ ＪＡＯ８９１。
５６６８ （１９６８） ］。
Ｉ Ｉｆ ５１■
■ ■の部分鹸化及び脱カルボキシルにより化合物■が得ら
れる。
■ ■の部分鹸化及び脱カルボキシルにより化合物■が得ら
れる。
更に化合物■は公知である（ Ｊ、 Ｏｒｇ、（ｌｈｅ
ｍ、３３ 。
ｍ、３３ 。
３７０ （１９６８）］。
これ等公知の化合物より本発明による化合物は次のよう
にして製造される： を後記の例／−３及び所属の表中に記載された化合物の
製造。
にして製造される： を後記の例／−３及び所属の表中に記載された化合物の
製造。
化合物■−■と１，３−双極性試薬との反応。
屡々記載されている（ Ｈｏｕｂｅｎ −Ｗｅｙｌ 、
第５／１ｂ巻第１１１９頁及びそれ以下及びそこに引用
されている文献）非置換ノルボルネンと１，３−双極性
試薬とを反応せしめて多環式５環系を生ぜしめる反応は
／ルボルネン誘導体Ｉ−■においても実施される。この
ようにして安定な１゜３−双極性試薬例えばジアゾ化合
物、アジド。
第５／１ｂ巻第１１１９頁及びそれ以下及びそこに引用
されている文献）非置換ノルボルネンと１，３−双極性
試薬とを反応せしめて多環式５環系を生ぜしめる反応は
／ルボルネン誘導体Ｉ−■においても実施される。この
ようにして安定な１゜３−双極性試薬例えばジアゾ化合
物、アジド。
アゾメチンイミン及びアゾメチンオキシド又は公知の方
法にて反応個所において生成される１゜３−双極性試薬
例えばニトリルオキシド及びニトリルイミンの附加によ
り化合物■−■の相当する△−又はパーピラゾリン−、
パートリアゾリン−、ピラゾリジン−、イソキサゾリジ
ン−及びｄ−イソキサゾリジン−誘導体が製造される。
法にて反応個所において生成される１゜３−双極性試薬
例えばニトリルオキシド及びニトリルイミンの附加によ
り化合物■−■の相当する△−又はパーピラゾリン−、
パートリアゾリン−、ピラゾリジン−、イソキサゾリジ
ン−及びｄ−イソキサゾリジン−誘導体が製造される。
若干の場合には反応条件下にて一次生成ベービラゾリン
又はトリアゾリンより馬脱離により相当するシクロプロ
パン−又はアジリジン−誘導体が形成される。
又はトリアゾリンより馬脱離により相当するシクロプロ
パン−又はアジリジン−誘導体が形成される。
安定なトリアゾリン及び△−ピラゾリンにおいては＋Ｎ
２脱離は不活性溶剤中にて８０−１４０℃に加熱するこ
とにより又はトリアゾリンの場合には２０−８０℃にお
いて酸例えばトリフルオル醋酸、醋酸又は健酸を添加す
ることにより達成される（例２Ｄ ）。
２脱離は不活性溶剤中にて８０−１４０℃に加熱するこ
とにより又はトリアゾリンの場合には２０−８０℃にお
いて酸例えばトリフルオル醋酸、醋酸又は健酸を添加す
ることにより達成される（例２Ｄ ）。
バー或はＮ−Ｈ−１１−ピラゾリン−化合物とカルボン
酸、カルボン酸−或はチオカルボン酸ハロゲニド、カル
ボン酸アンヒドリド、クロル炭市−或はチオクロル炭酸
エステル、７オスゲン。
酸、カルボン酸−或はチオカルボン酸ハロゲニド、カル
ボン酸アンヒドリド、クロル炭市−或はチオクロル炭酸
エステル、７オスゲン。
スルフォン市、スル７オニルー、スルフィニル−又はス
ルフェニルへロゲニド、アルキル−。
ルフェニルへロゲニド、アルキル−。
アルケニル−或ハアルキニルハロゲニト、アルデヒド又
はケトン、イソシアナート、芥子油。
はケトン、イソシアナート、芥子油。
カルバ％イに一或Ｇｉチオカルバモイルへロゲニドとの
反応は水或はハロゲン化＊素の分離により又は０＝〇−
或は０＝Ｎ−二重結合に卜」−基を附加することにより
相当するＮ−置換ｄ−ビラゾリン誘導体を生ずる。
反応は水或はハロゲン化＊素の分離により又は０＝〇−
或は０＝Ｎ−二重結合に卜」−基を附加することにより
相当するＮ−置換ｄ−ビラゾリン誘導体を生ずる。
この反応は一般公知の規定により、場合により不活性溶
剤中にてかつ捕助塩基例えば第３級アミン、炭酸−或は
重炭酸アルカリ、ナトリウムメチラート、ナトリウムヒ
ドリド又は水酸化アルカリ等の存在において２０−１６
０℃において加熱することにより行われる（例２Ｂ ）
。
剤中にてかつ捕助塩基例えば第３級アミン、炭酸−或は
重炭酸アルカリ、ナトリウムメチラート、ナトリウムヒ
ドリド又は水酸化アルカリ等の存在において２０−１６
０℃において加熱することにより行われる（例２Ｂ ）
。
２後記例１及び所属の表中に記載された化合物の製造。
化合輪■−■又はこれよりＺにより製造された誘導体の
酸化。
酸化。
前記せるｆの方法により製造されたノルボルネン誘導体
■−■の炭素二重結合及び／又は／ルボルネン誘導体■
或はＶの誘導体の窒素二重結合は公知の方法により酸化
されることができる。
■−■の炭素二重結合及び／又は／ルボルネン誘導体■
或はＶの誘導体の窒素二重結合は公知の方法により酸化
されることができる。
この場合有機過酷と反応せしめることにより（Ｈｏｕｂ
ｅｎ −Ｗｅｙｌ 、 ＊ ６ ／ ３巻第３８５頁及
びそれ以下、第１０／２巻＃！ ７８７頁及びそれ以下
）相当するオキシラン−及び／又はアゾキシ−誘導体が
生成し、 ０ｓ０４又は他の酸化剤（例えばＫＭｎＯ４
）と反応せしめることによりジオール−又はヒドロキシ
ケトン−誘導体が生成する（ ＨｏｕｂｅｎＷｅｙｌ
、第４／１ｂ巻、第６０４頁及び第８６１頁及びそれ以
下）。 ・ 過酸にて酸化するために使用された化合物がチオールエ
ーテル−基を含有する場合には、スル７オンー又はスル
７オキシ一舖導体が形成されるＯ ■のオキシラン−、スルフォン−又はス／Ｌ／７オキシ
ー誘導体は、夏の相当する誘導体より変化型→Ｖと同様
に製造される。
ｅｎ −Ｗｅｙｌ 、 ＊ ６ ／ ３巻第３８５頁及
びそれ以下、第１０／２巻＃！ ７８７頁及びそれ以下
）相当するオキシラン−及び／又はアゾキシ−誘導体が
生成し、 ０ｓ０４又は他の酸化剤（例えばＫＭｎＯ４
）と反応せしめることによりジオール−又はヒドロキシ
ケトン−誘導体が生成する（ ＨｏｕｂｅｎＷｅｙｌ
、第４／１ｂ巻、第６０４頁及び第８６１頁及びそれ以
下）。 ・ 過酸にて酸化するために使用された化合物がチオールエ
ーテル−基を含有する場合には、スル７オンー又はスル
７オキシ一舖導体が形成されるＯ ■のオキシラン−、スルフォン−又はス／Ｌ／７オキシ
ー誘導体は、夏の相当する誘導体より変化型→Ｖと同様
に製造される。
３後記例ｊ及び所属の表中に記載された化合物の＃造〇
化合物■−■と５４Ｎ４との反応
化合物■−■は不活性溶剤中にて８０−１３０℃におい
てａＩＮ４と反応して相当する環式５員のトリチオラン
誘導体を生ずる。
てａＩＮ４と反応して相当する環式５員のトリチオラン
誘導体を生ずる。
値化合物■及び後記例６及び所属の表中に記載された原
料化合物の製造。
料化合物の製造。
化合物■或は■とカルボン酸−或はチオカルボン酸ハロ
ゲニド、カルボン酸アンヒドリド、クロル炭酸−、或は
チオクロル炭酸エステル、７オスゲン、スルフォニルハ
ｐゲニド、スルフイニルハロゲニド、アルキル−、アル
ケニル−。
ゲニド、カルボン酸アンヒドリド、クロル炭酸−、或は
チオクロル炭酸エステル、７オスゲン、スルフォニルハ
ｐゲニド、スルフイニルハロゲニド、アルキル−、アル
ケニル−。
アルキニル−又はアルアルキルハロゲニド、アルデヒド
又はケトン、イソシアナート、芥子油。
又はケトン、イソシアナート、芥子油。
カルバモイル−或はチオカルバモイルへロゲニドとの反
応は、ハロゲン化水素分離により又はＮ−Ｈ−基の０＝
〇−或は０＝Ｎ−二重結合への附加により相当するＮ−
置換或はＮ、Ｎ’−ジ置換誘導体を生ずる。
応は、ハロゲン化水素分離により又はＮ−Ｈ−基の０＝
〇−或は０＝Ｎ−二重結合への附加により相当するＮ−
置換或はＮ、Ｎ’−ジ置換誘導体を生ずる。
これ等反応は一般に公知の規定により不活性溶剤中にお
いて大抵塩基例えば第３級アミン、炭酸−又は重炭酸ア
ルカリ、ナトリウムメチラート、ナトリウムヒドリド又
は水酸化アルカリ等の２０−１３０℃において行われる
。
いて大抵塩基例えば第３級アミン、炭酸−又は重炭酸ア
ルカリ、ナトリウムメチラート、ナトリウムヒドリド又
は水酸化アルカリ等の２０−１３０℃において行われる
。
クアドリシクランとアルキル−、アリール−又はアルア
ルキル−アゾジカルボン酸−ジエステルとの反応により
相当するＮ、Ｈ’−ジ置換誘導体が得られる。
ルキル−アゾジカルボン酸−ジエステルとの反応により
相当するＮ、Ｈ’−ジ置換誘導体が得られる。
弘下に記載された化合物は１．〜ｌ下に前記したように
反応せしめられることができる（例ｔ。
反応せしめられることができる（例ｔ。
コ、ゲ、ｊ）。
有効物質の構造はＮＭＲ、工Ｒ１質量分光学又は元素分
析により証明された。
析により証明された。
記載の熔融点又は分解点は婦正されていない。
例 ｌ
０（ＯＨｓ）ｓ
ＯＨｑ Ｏｌａ １００部（重量部）中における７１０
部及びピパリルアルドキシム８．３部に、１０℃におい
て水性Ｎ＆ＯＯ：Ｌ （遊離の塩素約１３％）２５部を
滴加する。有機相を分離し、 Ｍｇ５Ｏ，を使用して乾
燥し、かつ２５℃及び１５ ｍｍＨｇにおいて漉網する
。
部及びピパリルアルドキシム８．３部に、１０℃におい
て水性Ｎ＆ＯＯ：Ｌ （遊離の塩素約１３％）２５部を
滴加する。有機相を分離し、 Ｍｇ５Ｏ，を使用して乾
燥し、かつ２５℃及び１５ ｍｍＨｇにおいて漉網する
。
収率：１４部（理論の７７％）。
？ｐ、’１３２℃９分解（リグロイン）。
Ｖ ２０．６部、トリエチルアミン１９．６部及びエー
テル４００部にｐ−メトキシ−クロルペンツアルドキシ
ム３２部を添加し、かつ１２時間２５℃に゛おいて攪拌
する。固状生成物を吸引濾別し、水１００部にて洗浄し
かつ乾燥する◇ 収率： ２５．２部（理論の５５％）。
テル４００部にｐ−メトキシ−クロルペンツアルドキシ
ム３２部を添加し、かつ１２時間２５℃に゛おいて攪拌
する。固状生成物を吸引濾別し、水１００部にて洗浄し
かつ乾燥する◇ 収率： ２５．２部（理論の５５％）。
！Ｆｐ、 １６０ ’Ｃ、分解（ドルオール／リグロイ
ン）。
ン）。
例１に相当して次の化合物が製造された：０Ｈ３−−Ｎ
＝Ｎ−９８ −Ｎ−Ｎ−１２８ ００００Ｈ２Ｏ０００Ｈ３ −Ｎ□ト 畳 Ｓ＝Ｏ−Ｎ−０＋Ｉ Ｈｌｌ ０ＯＯＯＨ８（ＯＨ８）
ｓ ｏ−−Ｎ−Ｎ−１４０ ＋ １ ００００ Ｈ５ＯＯＯＯＨ。
＝Ｎ−９８ −Ｎ−Ｎ−１２８ ００００Ｈ２Ｏ０００Ｈ３ −Ｎ□ト 畳 Ｓ＝Ｏ−Ｎ−０＋Ｉ Ｈｌｌ ０ＯＯＯＨ８（ＯＨ８）
ｓ ｏ−−Ｎ−Ｎ−１４０ ＋ １ ００００ Ｈ５ＯＯＯＯＨ。
Ｎ−Ｎ−
００００Ｈ，ＯＯＯＯＨ３
−Ｎ＝Ｎ−
”−ＣＩｌｌ（２ｔ−ｔｔ
Ｎ−Ｎ−
００００Ｈ８ＯＯＯＯＨ。
Ｑｌｌ Ｈｓ −Ｎ＝Ｎ−１７３Ｐ−Ｂ
ｒ−０６Ｈ，１９６ Ｈ０ＯＯＯＨ５ ｐ−０１−−へ −Ｎ＝Ｎ−１８５（分解）００００
Ｈ，０６Ｈ，００００Ｍ、Ｏ，Ｈ。
ｒ−０６Ｈ，１９６ Ｈ０ＯＯＯＨ５ ｐ−０１−−へ −Ｎ＝Ｎ−１８５（分解）００００
Ｈ，０６Ｈ，００００Ｍ、Ｏ，Ｈ。
ｐ−ＯＨ，−０，Ｈ，−Ｎ＝Ｎ−１８１（分解）ｐ−Ｎ
Ｏ２−０６Ｈ４ｓ ２１２
（分解）ｐ−Ｎｏ、 −Ｏｎ Ｈ４−−Ｎ−Ｎ−１−６
７４１Ｈ０ＯＯＯＨ。
Ｏ２−０６Ｈ４ｓ ２１２
（分解）ｐ−Ｎｏ、 −Ｏｎ Ｈ４−−Ｎ−Ｎ−１−６
７４１Ｈ０ＯＯＯＨ。
Ｃ！０ＯＯＨ，０ＯＯＯＨ。
（ＯＨ，）２Ｎ−０，Ｈ，−Ｎ＝Ｎ−１８２（分解）−
Ｎ＝Ｎ−８０ ３ｏ、０．Ｈｌｌ ０ＯＯＯＨ８ ００００Ｈ，ＯＯＯＯＨ。
Ｎ＝Ｎ−８０ ３ｏ、０．Ｈｌｌ ０ＯＯＯＨ８ ００００Ｈ，ＯＯＯＯＨ。
０＝Ｏ−８ｏｌ、ａ８Ｈ，ＧＯＯＯＨ。
−Ｎ：Ｎ−１４８（分５）
０＝＝Ｏ−Ｎ−０穐ｏｏｏｏ穐
ａｏｏｏ４ ００００Ｈ。
Ｎ＝Ｎ
畳位置異性体
例 ２
７３．６部及びジフェニルジアゾメタン６部を６時間ド
ルオール３５部中にて８０℃において攪拌する。冷却後
固状生成物を吸引濾別し、かつ石油エーテル５０部にて
洗滌する。
ルオール３５部中にて８０℃において攪拌する。冷却後
固状生成物を吸引濾別し、かつ石油エーテル５０部にて
洗滌する。
収率：５．８部（理論の６１％）。
ＩＦｐ、 ２０３°Ｃ１分解（ドルオール／リグロイン
）ＯＶのｐ−クロルフェニル−パーピラゾリン誘導体５
部を醋酸１００部中にて４時間６０℃において攪拌する
。冷却せる溶液を活性炭０．５部にて処理し、かつ濾過
後５０℃及び１５ ｍｍＨｇにおいて濃縮する。残渣を
石油エーテル５０部にて洗滌する。
）ＯＶのｐ−クロルフェニル−パーピラゾリン誘導体５
部を醋酸１００部中にて４時間６０℃において攪拌する
。冷却せる溶液を活性炭０．５部にて処理し、かつ濾過
後５０℃及び１５ ｍｍＨｇにおいて濃縮する。残渣を
石油エーテル５０部にて洗滌する。
収率：４．２部（理論の７５％）。
Ｆｐ、 １９７°Ｃ１分解。
０ａＨｓ
Ｖ１３Ｎ及びペンツ−フェニル−ヒドラジドクロリド２
３部をドルオール１００部中にて８０℃に加熱し、かつ
これに徐々にトリエチルアミン４０部を添加する。３時
間後反応混合物を２５℃に冷却しかつ濾過する。残渣を
水１００部にて洗滌しかつ乾燥する。
３部をドルオール１００部中にて８０℃に加熱し、かつ
これに徐々にトリエチルアミン４０部を添加する。３時
間後反応混合物を２５℃に冷却しかつ濾過する。残渣を
水１００部にて洗滌しかつ乾燥する。
収率：１７部（Ｂ！論の５５％）。
？ｐ、１７８°Ｃ１分解（ドルオール／リグロイン）０
ジフェニル−ピラゾリン誘導体５部をキジロール１００
部中において１５時間１４０℃にて加熱する。−１次に
溶剤を４０℃及び２０ミリバールにおいて留別し、かつ
残渣を石油エーテル５０部にて洗滌する。
ジフェニル−ピラゾリン誘導体５部をキジロール１００
部中において１５時間１４０℃にて加熱する。−１次に
溶剤を４０℃及び２０ミリバールにおいて留別し、かつ
残渣を石油エーテル５０部にて洗滌する。
収率：４．１部（理論の９０％）。
ｙｐ、 １８１ ℃（）ルオール／リグロイン）。
例２人−０と同様にして次の化合物が製造されたニー
−概
−−篭 靴 −−−一 ゴ ロ ■ ら 梃 職 鵬エ
、 職 ） 靴閏麹磯麺
概− １ｃＤ ｏ ｏ１
一 概 −
ｏ＝０ ＥＩＩＩ 鞭 職 梃 職
靴 −−篭 篭 悶 ■ 〇 靴 茗 ≧ …申 士 Ｃ
５１１１１閃 曳 ＋ 国 例 ３ Ｈ０６Ｈ５ 異性体 ■１３．５部及びＯ，Ｎ−フェニル−ニトロン１９部を
ドルオール１５０部中において３６時間１１０°Ｃにて
加熱する。次に混合物を２５℃に冷却し、水５０部にて
２回抽出し、 ＭｇＳＯ４を使用して乾燥し。
−概
−−篭 靴 −−−一 ゴ ロ ■ ら 梃 職 鵬エ
、 職 ） 靴閏麹磯麺
概− １ｃＤ ｏ ｏ１
一 概 −
ｏ＝０ ＥＩＩＩ 鞭 職 梃 職
靴 −−篭 篭 悶 ■ 〇 靴 茗 ≧ …申 士 Ｃ
５１１１１閃 曳 ＋ 国 例 ３ Ｈ０６Ｈ５ 異性体 ■１３．５部及びＯ，Ｎ−フェニル−ニトロン１９部を
ドルオール１５０部中において３６時間１１０°Ｃにて
加熱する。次に混合物を２５℃に冷却し、水５０部にて
２回抽出し、 ＭｇＳＯ４を使用して乾燥し。
かつ４０℃及び２０ミリバールにおいて濃縮する。
残液をエーテル／石油エーテル（１：２）５０部にて洗
滌する。
滌する。
収率：２３部（理論の７１％）。
？ｐ、 １９４℃（ドルオール／リグロイン）。
１２．１部及びアゾメチンイミン−誘導体３部をドルオ
ール４０部中において７２時間１００℃にて加熱する。
ール４０部中において７２時間１００℃にて加熱する。
３０’Ｃ及び１５ミリバールにおいてドルオールを留別
せる後、残渣をエーテル／石油エーテル（１：２）５０
部にて洗滌する。
せる後、残渣をエーテル／石油エーテル（１：２）５０
部にて洗滌する。
収率：３．６部（理論の７０％）。
？ｐ、 １５５℃。
例３に相当して次の化合物が製造された：傘中中中中
泰
Ｕ）
■
口
Ｉ 寓 概 Ｉｌｌ
Ｉ＋富 工 ♂ 彎 閑 概 職 靴
輪一 ｍ 築 −篭 −傘
傘 申
傘 申ロ 書 ゴ ♂ −職 輪 輪中傘
傘申中 − 篭 篭 靴 輪 坂
職申 ニ ーＩＩＩＩＩ 坂 −閤ゴ σ ε ■ 角 −、ｌ １ ０１＋ −職 販 靴 篭一 申 閤 〇 中傘傘傘傘 、Ｉ１１ 一 ζ 篭 − 傘申傘申 １ １ １ １ １１＋工
鴫 坂 篭 側 ≠ Ｉｌｌ ３０部及び３−クロル過安廁香酸（７０％３−
ク四ル過安息香酸） ４３．５部を６時間１．ｌ、２−
トリクロルエタン８００部中にて７０℃において掩ト拌
する。冷却後溶液を濾過し、かつ飽和にニー。
Ｉ＋富 工 ♂ 彎 閑 概 職 靴
輪一 ｍ 築 −篭 −傘
傘 申
傘 申ロ 書 ゴ ♂ −職 輪 輪中傘
傘申中 − 篭 篭 靴 輪 坂
職申 ニ ーＩＩＩＩＩ 坂 −閤ゴ σ ε ■ 角 −、ｌ １ ０１＋ −職 販 靴 篭一 申 閤 〇 中傘傘傘傘 、Ｉ１１ 一 ζ 篭 − 傘申傘申 １ １ １ １ １１＋工
鴫 坂 篭 側 ≠ Ｉｌｌ ３０部及び３−クロル過安廁香酸（７０％３−
ク四ル過安息香酸） ４３．５部を６時間１．ｌ、２−
トリクロルエタン８００部中にて７０℃において掩ト拌
する。冷却後溶液を濾過し、かつ飽和にニー。
Ｎ％ ％ Ｏｓ−及びＮａＨＯＯ３−水溶液各２５０部
にて抽出する。有機相をＭｇ ！３０４を使用して乾燥
し、かつ２５℃及び１５ ｍｍＨｇにおいて濃縮する。
にて抽出する。有機相をＭｇ ！３０４を使用して乾燥
し、かつ２５℃及び１５ ｍｍＨｇにおいて濃縮する。
残液を石油エーテル１００部にて洗滌する。
収率： ２７．８部（理論の８７％）。
Ｆｐ、 １３０°Ｃ（ペンゾール／リグロイン）。
傘−８
コ髪ミ
くｔ５
蛎
工 ζ 篭
鋤 築−概 −鴫 概 ■ ８！３ 販 梃
概−嘴 傘 ネ Φ の ■ 工 ｋ 築
靴中傘傘 鍵 中 匂コ 大
靴ｌ：１阪 例 ！ １１２３．８部及び８４Ｎ４１８．４部を２４時間ドル
オールｌ＋５０部中において１１０℃にて加熱する。冷
却後反応混合物を０℃及び３ ｍｍＨｇにおいて殆んど
乾−燥する亥で濃縮し、かっ残渣をリグロインより再結
晶せしめる。
鋤 築−概 −鴫 概 ■ ８！３ 販 梃
概−嘴 傘 ネ Φ の ■ 工 ｋ 築
靴中傘傘 鍵 中 匂コ 大
靴ｌ：１阪 例 ！ １１２３．８部及び８４Ｎ４１８．４部を２４時間ドル
オールｌ＋５０部中において１１０℃にて加熱する。冷
却後反応混合物を０℃及び３ ｍｍＨｇにおいて殆んど
乾−燥する亥で濃縮し、かっ残渣をリグロインより再結
晶せしめる。
収率： １８．４部（理論の５５％）。
Ｆｐ、 ２１０℃１分解。
相当して次の化合物が製造された：
例 ６
原料化合物の製造（本発明によらず）
工
化合物１６０部及びメタノール５０部に６５℃において
攪拌しつつメタノール６０部中にＫｏｇ ｓｓ 部を溶
解せる溶液を滴加する。続いて原木混合物をなお２時間
６５℃において横押する。次に溶剤を５０ミリバールに
おいて留別し、かっ残渣を二・−チル全体で１２００部
にて多数回抽出する。エーテルを留別する時は、化合物
■３８部（理論の８％、 Ｆｐ、 ９４°Ｃ，リグロ
インより）が得られる。
攪拌しつつメタノール６０部中にＫｏｇ ｓｓ 部を溶
解せる溶液を滴加する。続いて原木混合物をなお２時間
６５℃において横押する。次に溶剤を５０ミリバールに
おいて留別し、かっ残渣を二・−チル全体で１２００部
にて多数回抽出する。エーテルを留別する時は、化合物
■３８部（理論の８％、 Ｆｐ、 ９４°Ｃ，リグロ
インより）が得られる。
化合物Ｗ ５部、ｐ−クロル−ブロムアセトフェノン７
部及びソーダ３部をエーテル１５０部中にて２１時間３
４℃において攪拌する。無機塩を吸引濾別せる後、溶剤
及び残液を石油エーテル５０部にて沈静する。
部及びソーダ３部をエーテル１５０部中にて２１時間３
４℃において攪拌する。無機塩を吸引濾別せる後、溶剤
及び残液を石油エーテル５０部にて沈静する。
収率：９．５部（理論の９１％）。
ＩＦり、 １１１ ℃（ペンゾール／リグロイン）。
化合物Ｍ１７部及びメチル芥子油８．７部をペンゾ−ル
２００部中において５時間８０℃にて加熱する。
２００部中において５時間８０℃にて加熱する。
溶剤を留別せる後、残渣を石油エーテ／Ｉ／ １００部
にて洗滌する。
にて洗滌する。
収率：２５部（理論の９７％）。
Ｆｐ、 １１６℃（エタノール／リグ四イン）Ｏペンゾ
ール１００ Ｊ％ＩＳ中におけるクアドリシクラン２０
部に、８０℃においてアゾジカルボン酸−ジ−イソプロ
ピルエステル４０．５部を滴加する０次に混合物をなお
２４時間８０℃にて加熱し、続いて溶剤を５０ミリバー
ルにおいて排出する。
ール１００ Ｊ％ＩＳ中におけるクアドリシクラン２０
部に、８０℃においてアゾジカルボン酸−ジ−イソプロ
ピルエステル４０．５部を滴加する０次に混合物をなお
２４時間８０℃にて加熱し、続いて溶剤を５０ミリバー
ルにおいて排出する。
収率：５８部（理論の９８％）。
ｐｐ、 ＋１℃。
相当して次の化合物が製造された：
Ｉ Ｈ
Ｈ−−０−Ｎ−０馬 １６３（分解）−ＱＨ，−
００００Ｈ８−００００Ｈ８７６−８部ｗ −Ｏａ Ｈ
ｓ ｔｔ １３０Ｉ Ｅ
ｌ −Ｏ−ＢＴ−０６４ ＃
１６４（分解）−Ｏ−８−ＯＨ！−Ｏｓ Ｈｓ
ｙ ７５−０−（”ｘ）ｔ−０
＝Ｏ−（ＯＨｘ）ｒ−ａＨｓ０Ｓ Ｈ，−０−０−０６
１（、−０−ＣＪ−９８例ぶ中及び表中に記載された化
合物は有効物質合成用の原料物質として使用されること
ができる（例／、コ、ゲ、ｊ中における表参照）。
００００Ｈ８−００００Ｈ８７６−８部ｗ −Ｏａ Ｈ
ｓ ｔｔ １３０Ｉ Ｅ
ｌ −Ｏ−ＢＴ−０６４ ＃
１６４（分解）−Ｏ−８−ＯＨ！−Ｏｓ Ｈｓ
ｙ ７５−０−（”ｘ）ｔ−０
＝Ｏ−（ＯＨｘ）ｒ−ａＨｓ０Ｓ Ｈ，−０−０−０６
１（、−０−ＣＪ−９８例ぶ中及び表中に記載された化
合物は有効物質合成用の原料物質として使用されること
ができる（例／、コ、ゲ、ｊ中における表参照）。
新規の有効物質は植物に対し強い生物学的作用を有する
。即ち新規の有効物質は、植物生長に影響を及ぼし、即
ち長さ生長阻止、植物内容物質の濃度の変化同時に有用
植物を保護しつつ望ましからぬ植物の絶滅を招来する。
。即ち新規の有効物質は、植物生長に影響を及ぼし、即
ち長さ生長阻止、植物内容物質の濃度の変化同時に有用
植物を保護しつつ望ましからぬ植物の絶滅を招来する。
使用は例えば直接飛散可能の溶液、粉末、懸濁液又は分
散液、乳濁液、油分散液、ペースト、振りかけ剤、散布
剤１粒状体の形において飛散、噴拷、振りかけ、散布又
は傾注により行われる。使用形は完全に使用目的に適合
せしめられる。
散液、乳濁液、油分散液、ペースト、振りかけ剤、散布
剤１粒状体の形において飛散、噴拷、振りかけ、散布又
は傾注により行われる。使用形は完全に使用目的に適合
せしめられる。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キシ四−ル、
パラフィン。
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香族
炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キシ四−ル、
パラフィン。
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロホルム。
その誘導体１例えばメタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、クロロホルム。
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イン７オロンＪ 強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスル７オキシド、Ｎ
−メチルピロリドン及び水が使用される。
クロルベンゾール、イン７オロンＪ 強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスル７オキシド、Ｎ
−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油より成れる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿潤剤、接着剤１分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤、接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油より成れる濃縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニン
スル７オン酸、ナフタリンスルホン酸。
スル７オン酸、ナフタリンスルホン酸。
フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスル７アート、アルキルスルフォナート、ジプ
チルナフタリンス／Ｉ／７＃ン醗。
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナート、
アルキルスル７アート、アルキルスルフォナート、ジプ
チルナフタリンス／Ｉ／７＃ン醗。
のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリルエーテルス
ルフアート、脂肪アルコールスル７アート。
ルフアート、脂肪アルコールスル７アート。
脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの縮合生成物。
ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と７エノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化イソオクチ／Ｉ／フェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ／−ルポリ
グリコールエーテル、トリブチル７エ二ルボリグリフー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレン
オキシド−縮合物。
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェ／−ルポリ
グリコールエーテル、トリブチル７エ二ルボリグリフー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール
、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレン
オキシド−縮合物。
エトキシル化とマシ油、キリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリフールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリフールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素
。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製叢されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにより製叢されること
ができる。
粒状体例えば被覆−９透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる０固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪廖ゲル、珪酸墳。
ることができる０固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪廖ゲル、珪酸墳。
滑石、カオリン、アククレー２石灰石１石灰、白亜、膠
塊紋土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石。
塊紋土１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石。
珪藻土、硫酷カルシウム、硫陵マグネシウム、酸化マグ
ネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫階アンモニウム
、燐酸アンモニウム、硝階アンモニウム、尿素及び植物
性生成物例えば穀物粉、樹皮−１木材−及びクルミ殻粉
、ｌａ維素粉末及び他の固状担体物質である。
ネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫階アンモニウム
、燐酸アンモニウム、硝階アンモニウム、尿素及び植物
性生成物例えば穀物粉、樹皮−１木材−及びクルミ殻粉
、ｌａ維素粉末及び他の固状担体物質である。
使用形は有効物質０．１乃至９５重１）％殊に０．５乃
至９０重量％を含有する。
至９０重量％を含有する。
混合物又は個々の有効物質に対し種々のタイプの油、除
草剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺細菌剤、微景元素
、肥料、消泡剤（例えばシリコーン）又は生長制御剤を
混加することができる。
草剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤、殺細菌剤、微景元素
、肥料、消泡剤（例えばシリコーン）又は生長制御剤を
混加することができる。
種々の場合に本発明による物質と他の生長制御有効物質
例えば殊に種々の化学的構造のエチレン形成物質（例え
ば７オス７オン酸銹導体及びシラン、エチルヒドラジン
）、オニウム化合物（例えばトリメチルアンモニウム−
、ヒドラゾニウム−及ヒスルアオニウム塩１モルフオリ
ニウム−、ピペリジニウム−及びピリダジニウム化合物
の誘導体）との組合せ或は混合が有利であることが判明
した。更に殊にオーキシン炉似作用を有するトリフルオ
ルメチルスル７オンアミドーｐ−アセトトルイシド、マ
レイン酸ヒドラジド、アブシラシン酸誘導体、鳩素曾換
フェノキシ脂肪醸の群よりの生長制御物質、並びに分裂
組織的組織部分に対し特殊の作用を有する比較的高級の
アルコール及び脂肪酸エステルも重要である。
例えば殊に種々の化学的構造のエチレン形成物質（例え
ば７オス７オン酸銹導体及びシラン、エチルヒドラジン
）、オニウム化合物（例えばトリメチルアンモニウム−
、ヒドラゾニウム−及ヒスルアオニウム塩１モルフオリ
ニウム−、ピペリジニウム−及びピリダジニウム化合物
の誘導体）との組合せ或は混合が有利であることが判明
した。更に殊にオーキシン炉似作用を有するトリフルオ
ルメチルスル７オンアミドーｐ−アセトトルイシド、マ
レイン酸ヒドラジド、アブシラシン酸誘導体、鳩素曾換
フェノキシ脂肪醸の群よりの生長制御物質、並びに分裂
組織的組織部分に対し特殊の作用を有する比較的高級の
アルコール及び脂肪酸エステルも重要である。
本発明による剤はその使用量において変動することがで
きる。使用量は主として所望の効果の種類によって左右
される。
きる。使用量は主として所望の効果の種類によって左右
される。
使用量は一般に１ヘクタールにつき有効物質０．１乃至
１５−又はそれ以上殊に０．２乃至６檀である。
１５−又はそれ以上殊に０．２乃至６檀である。
本発明による剤は地上及び地下植物部分の生長に種々の
方法にて影響を及ぼし、かつ普通の使用濃度において僅
少の温血動物毒性を有する。
方法にて影響を及ぼし、かつ普通の使用濃度において僅
少の温血動物毒性を有する。
新規の剤は植物発育の生理的過程に干与し、かつ種々の
目的に対し使用されることができる。これ等有効物質の
種々の作用は主として種子又は植物の発育期に関する使
用の時点、並びに使用濃度により左右される。
目的に対し使用されることができる。これ等有効物質の
種々の作用は主として種子又は植物の発育期に関する使
用の時点、並びに使用濃度により左右される。
新規の剤にて植物的及び生殖的植物発育が影響され、並
びに相当する濃度において発芽力も影響される。
びに相当する濃度において発芽力も影響される。
植物的発育の影響は殊に生長高さの減少に存し。
これにより多くの植物殊に穀類において安定性の増加及
び所謂６倒伏”傾向の減少を招来する。同時に側芽発生
が改善され、このことは単位面積当りの穂を有する茎の
数の増加を招来する。
び所謂６倒伏”傾向の減少を招来する。同時に側芽発生
が改善され、このことは単位面積当りの穂を有する茎の
数の増加を招来する。
草類においては、減少生長高さはより密生しより抵抗性
の柱頭において効力を発揮し、かつ殊に多くの刈取りの
節約において効力を発揮する。後者は観賞芝生に対し、
或は又道路沿いの草生地に対し及び遊園地においても大
なる労働経済的利点を呈する。これに加えて、生長高さ
減少に平行して１葉緑素含有率の増加が起り、このため
に処理された草生地或は又他の現存植物も著しく濃厚な
緑色を有するようになる。
の柱頭において効力を発揮し、かつ殊に多くの刈取りの
節約において効力を発揮する。後者は観賞芝生に対し、
或は又道路沿いの草生地に対し及び遊園地においても大
なる労働経済的利点を呈する。これに加えて、生長高さ
減少に平行して１葉緑素含有率の増加が起り、このため
に処理された草生地或は又他の現存植物も著しく濃厚な
緑色を有するようになる。
植物的生長の影響は、多くの植物例えば木綿及び大豆に
おいて花及び果実耐着の著しい増加を招来する。
おいて花及び果実耐着の著しい増加を招来する。
特に強調しなければならない点は、根の生長が本発明に
よる物質にて処理することにより促進されると言う驚く
べき現象である。このことは処理された植物による合理
的水及び栄養素利用を招来する；この場合乾燥抵抗のみ
ならず、寒冷抵抗も高められる。
よる物質にて処理することにより促進されると言う驚く
べき現象である。このことは処理された植物による合理
的水及び栄養素利用を招来する；この場合乾燥抵抗のみ
ならず、寒冷抵抗も高められる。
果樹及び観賞植物栽培における。並びに荒蕪地に対する
並びに飛行場及び演習場に対する適切な植物生長の影響
を含めて造園における使用可能性も多方面に亘りかつ広
大である。
並びに飛行場及び演習場に対する適切な植物生長の影響
を含めて造園における使用可能性も多方面に亘りかつ広
大である。
開花及び成熟過程の影響において、並びに特殊の栽培法
の範囲において、これ等物質は同様に効果的に使用され
る。
の範囲において、これ等物質は同様に効果的に使用され
る。
新規の剤が重要な植物内容物質例えば糖分及び蛋白質の
濃度にも積極的に影響を及ぼし得ることは勿論のことで
ある。
濃度にも積極的に影響を及ぼし得ることは勿論のことで
ある。
作用の程度及び種類は種々の要素により、殊に植物の発
育期に関する適用時間及び使用濃度により左右されるｏ
しかしながらこれ等要素は更に植物の種類及び所望の効
果に応じて相違する。即ち例えば芝生は全生長期中処理
される；花の強さ及び数が高められなければならない観
賞植物は花壇の形成前に：その果実が使用或は利用され
る植物は収穫前相当する間隔において処理される。ここ
に記載せる化合物類の種々の誘導体は除草性質を有する
。従ってこれ等誘導体は望ましからぬ植物の生長を阻止
及び抑制するために適する。
育期に関する適用時間及び使用濃度により左右されるｏ
しかしながらこれ等要素は更に植物の種類及び所望の効
果に応じて相違する。即ち例えば芝生は全生長期中処理
される；花の強さ及び数が高められなければならない観
賞植物は花壇の形成前に：その果実が使用或は利用され
る植物は収穫前相当する間隔において処理される。ここ
に記載せる化合物類の種々の誘導体は除草性質を有する
。従ってこれ等誘導体は望ましからぬ植物の生長を阻止
及び抑制するために適する。
例 ７
若干の窒素含有多環式化合物の小麦及び大麦の長さ生長
に対する影響 両頁穀物種〔小麦（”０ｐａｌ”）及び大麦（′Ｕｎｉ
ｏｎ″種）〕を、温室条件下にて直径１１．５＜！Ｉの
合成樹脂シャーレ中において充分に栄養素が施された泥
炭栽培基質中にて冬を中心とする半年中に育成した。
に対する影響 両頁穀物種〔小麦（”０ｐａｌ”）及び大麦（′Ｕｎｉ
ｏｎ″種）〕を、温室条件下にて直径１１．５＜！Ｉの
合成樹脂シャーレ中において充分に栄養素が施された泥
炭栽培基質中にて冬を中心とする半年中に育成した。
土壌処理（発芽前処理）のために、有効物質を水性調剤
として２つの使用量において播穆後土壊表面上に注加し
た。
として２つの使用量において播穆後土壊表面上に注加し
た。
葉処理は、植物にｌ１ｍの生長高さにおいて有効物質の
水性調剤を２つの使用量にて吹きつけることにより行わ
れた。
水性調剤を２つの使用量にて吹きつけることにより行わ
れた。
処理により惹起された生長高さの短縮は、 ３０日の生
長期間後の試験末期における植物の長さ測定により確認
され、かつ未処理の植物の生長高さに比較せしめられた
。
長期間後の試験末期における植物の長さ測定により確認
され、かつ未処理の植物の生長高さに比較せしめられた
。
この場合試験された物質の短縮作用が示されることがで
きた。比較のために公知の有効物質Ｎ。
きた。比較のために公知の有効物質Ｎ。
Ｎ、Ｎ−）ジメチル−Ｎ−β−クロルエチルアンモニウ
ムクロリド（ａａＯ、独乙連邦共和国特許公告公報第１
２９４’７３４号）が使用された。
ムクロリド（ａａＯ、独乙連邦共和国特許公告公報第１
２９４’７３４号）が使用された。
個々の結果は次の表より認められることができる。
夏小麦の長さ生長に対する影響
土壌処理
夏大麦の長さ生長に対する影響
Ａ、土壌処理
有効物質 使用ｆＩ＃ 植物長さ鵜／ベクタ
ール ａｓ ％例 を 小麦及び大麦の長さ生長に対する窒素含有多環式化合物
の影響 夏小麦（０ｐａ１″種）及び夏大麦（′υｎ１ｏｎ”稗
を、温室条件下にて直径１１．５ａ＋の合成樹脂シャー
レ中において充分に栄養素が施された泥炭栽培基質中に
て育成した。
ール ａｓ ％例 を 小麦及び大麦の長さ生長に対する窒素含有多環式化合物
の影響 夏小麦（０ｐａ１″種）及び夏大麦（′υｎ１ｏｎ”稗
を、温室条件下にて直径１１．５ａ＋の合成樹脂シャー
レ中において充分に栄養素が施された泥炭栽培基質中に
て育成した。
有効物質は土壊処理（発芽前処理）のために。
水性調剤として２つの使用量において播種後基質麦面上
に注加された。
に注加された。
葉処理のために、試験植物に１０ｃｍの生長高さにおい
て有効物質の水性調剤を２つの使用量において吹きつけ
た。
て有効物質の水性調剤を２つの使用量において吹きつけ
た。
試験末期に植物長さを測定した。確認されたデータは試
験された有効物質の短縮作用を示す。比較のために公知
の有効物質β−クロルエチル−フォス７オン酸（エテ７
ｔン、独乙連邦共和国特許公告公報第１６６７９６８号
）が使用された。
験された有効物質の短縮作用を示す。比較のために公知
の有効物質β−クロルエチル−フォス７オン酸（エテ７
ｔン、独乙連邦共和国特許公告公報第１６６７９６８号
）が使用された。
僻々の結果は次の表より認めることができる。
夏小麦の長さ生長に対する影響
Ａ土地処理
０穐
Ｏ−ａ穐
夏小麦の長さ生長に対する影響
Ｂ葉処理
有効物質 使用！！＃ 植物長さ鴫／スクタ
ール 傷 ％対照（未処理）
−３２，８１００エテフオン １．５
３０，３ ９１．５公知 ６．０
２５，０ ７６．２夏大麦の長さ生長に対する影響 Ａ土地処理 有効物質 使用量 植物長さ 対照（未処理） ３４．３ １
００エテ７オン ３ ３２．０
９３．３公知 １２ ２７．１ ８０
４夏大麦の長さ生長に対する影響 Ｂ葉処理 有効物質 使用量 植物長さ 鵜／ベクタール Ｉｌｍ ％対照（未処
理） −２８，０１００エテ７オン
１，５ ２７．０ ９６．４公知
６．０ ２４，５ ８７．５ＯＨ。
ール 傷 ％対照（未処理）
−３２，８１００エテフオン １．５
３０，３ ９１．５公知 ６．０
２５，０ ７６．２夏大麦の長さ生長に対する影響 Ａ土地処理 有効物質 使用量 植物長さ 対照（未処理） ３４．３ １
００エテ７オン ３ ３２．０
９３．３公知 １２ ２７．１ ８０
４夏大麦の長さ生長に対する影響 Ｂ葉処理 有効物質 使用量 植物長さ 鵜／ベクタール Ｉｌｍ ％対照（未処
理） −２８，０１００エテ７オン
１，５ ２７．０ ９６．４公知
６．０ ２４，５ ８７．５ＯＨ。
例 ９
小麦、大麦及びライ麦の長さ生長に対する窒素含有多環
式化合物の影響 試験植物〔夏小麦（０ｐａｌ”種）、夏大麦（′ｔｒｎ
ｔｏｎ”種）及び夏ライ麦（Ｐｅｔｋｕａｅｒ”種）〕
を温室条件下にて直径１１．５ｃｍの合成樹脂シャーレ
中において育成した。栽培基質として充分に栄養素が施
された泥炭を使用した。
式化合物の影響 試験植物〔夏小麦（０ｐａｌ”種）、夏大麦（′ｔｒｎ
ｔｏｎ”種）及び夏ライ麦（Ｐｅｔｋｕａｅｒ”種）〕
を温室条件下にて直径１１．５ｃｍの合成樹脂シャーレ
中において育成した。栽培基質として充分に栄養素が施
された泥炭を使用した。
播種後土壌処理（発芽前処理）を行なった。このために
有効物質を水性調剤として４つの使用量において基質表
面上に注加した。
有効物質を水性調剤として４つの使用量において基質表
面上に注加した。
葉処理は植物に１１ｃｍの成長高さにおいて有効物質の
水性調剤を３つの使用量において吹きつけることにより
行なわれた。
水性調剤を３つの使用量において吹きつけることにより
行なわれた。
試験末期に、試験物質の観察された短縮作用が植物の長
さ測定により証明された。
さ測定により証明された。
比較のために公知の有効物質Ｎ、Ｎ、Ｎ−）！Ｊメチル
ーＮ−β−クロルエチルアンモニウムクロリド（ａａａ
、独乙連邦共和国特許公告公報第１２９４７３４号）
が使用された。
ーＮ−β−クロルエチルアンモニウムクロリド（ａａａ
、独乙連邦共和国特許公告公報第１２９４７３４号）
が使用された。
個々の結果は次の表より認めることができる。
夏小麦の長さ生長に対する影響
葉処理
対照（未処理） ３０．８ １０
００００ ０．７５
２フ、５ ８９．３公知 １．
５０ ２６．０ ８４．４３、ｏｏ ｚｃｏ
２（，２ 夏大麦の長さ生長に対する影響 Ａ土壌処理 有効物質 使用量 植物長さ 一／ベクタール １ ％ 対照（未処理） ３２，８ １
０００００ ０、’７５ ２９．
５ ８９．９公知 １．５０ ２９．
５ ８９．９Ｂ葉処理 対照（未処理） −２７，８１００００００，
７５２７，５９８，４ 公知 １．５０ ２７，０ ９フ、１
夏ライ麦の長さ生長に対する影響 Ａ土壊処理 対照（未処理） ３２．３ １０
００００ ０．７５ ３１，５
９７．５公知 １．５０ ３０，５
９４．４Ｂ葉処理 対照（未処理） −２８，５１００００００、
’７５ ２フ、０ ９４．フ公知
１．５０ ２５，５ ８９．５例 ＩＯ 草類或は芝草に対する作用 大容器中における試験において、粘土質の土壌上に次の
櫂準混合の芝草の種子を播いた。ヌカボ１０％、シノス
ルス クリスタタス１０％、オオウシノゲグサ１５％、
ドクムギ３５％及びナガハナグサ３０％。施肥は硝酸ア
ンモニウムとしてのＮ１．５ｇ及び第２級燐酸カリウム
としてのＰ２０１１ ｇにて行なわれた。先行の２回の
刈り取り後、有効物質を種々の使用量において４ｃｍの
生長高さにおいて普通の方法にて吹きつけた。処理後１
９日白目生長高さ及び緑色草収穫量を測定した。対照に
比し処理列よりの植物は極めて強い短縮及び相当して減
少された緑色草収穫量を以て反応した。
００００ ０．７５
２フ、５ ８９．３公知 １．
５０ ２６．０ ８４．４３、ｏｏ ｚｃｏ
２（，２ 夏大麦の長さ生長に対する影響 Ａ土壌処理 有効物質 使用量 植物長さ 一／ベクタール １ ％ 対照（未処理） ３２，８ １
０００００ ０、’７５ ２９．
５ ８９．９公知 １．５０ ２９．
５ ８９．９Ｂ葉処理 対照（未処理） −２７，８１００００００，
７５２７，５９８，４ 公知 １．５０ ２７，０ ９フ、１
夏ライ麦の長さ生長に対する影響 Ａ土壊処理 対照（未処理） ３２．３ １０
００００ ０．７５ ３１，５
９７．５公知 １．５０ ３０，５
９４．４Ｂ葉処理 対照（未処理） −２８，５１００００００、
’７５ ２フ、０ ９４．フ公知
１．５０ ２５，５ ８９．５例 ＩＯ 草類或は芝草に対する作用 大容器中における試験において、粘土質の土壌上に次の
櫂準混合の芝草の種子を播いた。ヌカボ１０％、シノス
ルス クリスタタス１０％、オオウシノゲグサ１５％、
ドクムギ３５％及びナガハナグサ３０％。施肥は硝酸ア
ンモニウムとしてのＮ１．５ｇ及び第２級燐酸カリウム
としてのＰ２０１１ ｇにて行なわれた。先行の２回の
刈り取り後、有効物質を種々の使用量において４ｃｍの
生長高さにおいて普通の方法にて吹きつけた。処理後１
９日白目生長高さ及び緑色草収穫量を測定した。対照に
比し処理列よりの植物は極めて強い短縮及び相当して減
少された緑色草収穫量を以て反応した。
次の表より試験された剤の良好な継続作用を認めること
ができる。
ができる。
８７．７ １８，５ ９２．５ ７５．３ ８３．
１８４．９ １７．０ ８５．０ ７２．１
７９．６例 ／ｌ 生長制御又は除草作用の測定試験 新規の化合物の作用を表示するために９次の方法により
行なわれた温室試験が役立った：内容３００−のプラス
チック製植木鉢に粘土質砂土を充填し、かつ試験植物を
種類によって分けて植えつけた。この場合は種子の播き
つけ、 ｌｒ物的に生長した種類の移植又は鉢植え植物
（例えばブドウ）の準備に係る。発芽前使用に際しては
、有効物質は播種の直後に分布剤としての水中に懸濁さ
れて又は乳濁されて細分布ノズルにより土壌表面に施与
された。鉢植えブドウを注加により相当して希釈された
液にて処理した。発芽後処理に際しては剤を前述せると
同様に水中にて試験植物の葉上に吹きつけ、この場合な
お自由な土壌表面にも吹きつけた。若干の特殊場合には
固形にて存在する有効物質を先ずジメチルフォルムアミ
ド（ＤＭＩＦ ） 中に溶解し、かつ１ヘクタールにつ
き水４００１の全液量にて施与した。発芽後処理に対し
ては、植物を生長形に応じて試験容器中において３乃至
ｌｏｗの高さまで育成し１次にこれを処理した。草類の
場合には１時々播種後現れた最初の発芽部分を刈り取り
、刈り取り後２−３＠目に始めて新しい発芽部分を処理
した。試験植物の温度要求には、試験植物を温室設備の
冷たい方の区分又は温かい方の区分に配列することによ
り対応した。試験期間は４乃至６週間継続した。この期
間中植物を實成し、かつその個々の処理に対する反応を
評価した。
１８４．９ １７．０ ８５．０ ７２．１
７９．６例 ／ｌ 生長制御又は除草作用の測定試験 新規の化合物の作用を表示するために９次の方法により
行なわれた温室試験が役立った：内容３００−のプラス
チック製植木鉢に粘土質砂土を充填し、かつ試験植物を
種類によって分けて植えつけた。この場合は種子の播き
つけ、 ｌｒ物的に生長した種類の移植又は鉢植え植物
（例えばブドウ）の準備に係る。発芽前使用に際しては
、有効物質は播種の直後に分布剤としての水中に懸濁さ
れて又は乳濁されて細分布ノズルにより土壌表面に施与
された。鉢植えブドウを注加により相当して希釈された
液にて処理した。発芽後処理に際しては剤を前述せると
同様に水中にて試験植物の葉上に吹きつけ、この場合な
お自由な土壌表面にも吹きつけた。若干の特殊場合には
固形にて存在する有効物質を先ずジメチルフォルムアミ
ド（ＤＭＩＦ ） 中に溶解し、かつ１ヘクタールにつ
き水４００１の全液量にて施与した。発芽後処理に対し
ては、植物を生長形に応じて試験容器中において３乃至
ｌｏｗの高さまで育成し１次にこれを処理した。草類の
場合には１時々播種後現れた最初の発芽部分を刈り取り
、刈り取り後２−３＠目に始めて新しい発芽部分を処理
した。試験植物の温度要求には、試験植物を温室設備の
冷たい方の区分又は温かい方の区分に配列することによ
り対応した。試験期間は４乃至６週間継続した。この期
間中植物を實成し、かつその個々の処理に対する反応を
評価した。
試験物質の使用量は使用方法又は使用水量とは無関係に
１ヘクタール当りの有効物質の驕に示される。
１ヘクタール当りの有効物質の驕に示される。
評価のためには０乃至１００の等級が使用された。
この場合Ｏは樗準生長又は無損傷或は無抑制を意味し、
１００は植物の無発芽又は完全枯死を意味する。この場
合生長に対する影響は言うに値する不利な植物毒性現象
のない望ましい変化（例えば純生長制御効果）と種物毒
性除草性質を有する変化との間にて区別されることがで
きる。
１００は植物の無発芽又は完全枯死を意味する。この場
合生長に対する影響は言うに値する不利な植物毒性現象
のない望ましい変化（例えば純生長制御効果）と種物毒
性除草性質を有する変化との間にて区別されることがで
きる。
結果は次の表より明らかである。結果は優れた生長制御
性質を有する化合物及び除草剤として使用されることが
できる物質を呈示する。
性質を有する化合物及び除草剤として使用されることが
できる物質を呈示する。
スズメノカタビラ （Ａｌｏｐｅａｕｒｕｓ ｍｙ
ｏｓｕｒｏｉｌｅｓ）ギョウギシバ （Ｏｙｎ
ｏｄｏｎ ｄａａｔｙｌｏｎ）カヤツクグサ
（Ｏｙｐｅｒｕｓ ｅｓａｕｌｅｎｔｕ！りヨウシエ
チ１ウセンアサカオ （Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａ
ｍｏｎｉｕｍ）ヒメシバ （Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）イヌビエ
（Ｉａｈｉｎｏａｈｌｏａ ｏｒｕｓ ｇａｌｌｉ
）シコクビエ （ＫｌｓｕｇＬｎｓ １ｎ
ｄｉａａ）ヤエムグラ （Ｇａｌｉｕｍ ａ
ｐａｒｉ：ａｓ）スズメノカタビラ
（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）アキノエノコログｆ
（Ｓｅｔａｒｉｓ ｆａｂｅｒｉｉ）カラシ
ナ （Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）イヌホ
オツキ （Ｂｏｌａｎｕｍ ｎｉ
ｇｒｕｍ）モロコシ （Ｓｏｒｇｈｕｍ
ｈａｌｏｐｅｎｓｅ）ハコベ （Ｓｔｅｌ
ｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）例 １２ 有効物質ｌ：２０重景部重量ジイソブチル−ナフタリン
−α−ス／Ｉ／７オン酸のナトリウム墳３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす） ＩＪウム
壌１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重ｆ部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。混合物を
水２００００重景部中重景分布することにより、有効物
質０．１重量％を含有する噴射液が得られる。
ｏｓｕｒｏｉｌｅｓ）ギョウギシバ （Ｏｙｎ
ｏｄｏｎ ｄａａｔｙｌｏｎ）カヤツクグサ
（Ｏｙｐｅｒｕｓ ｅｓａｕｌｅｎｔｕ！りヨウシエ
チ１ウセンアサカオ （Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａ
ｍｏｎｉｕｍ）ヒメシバ （Ｄｉｇｉｔａ
ｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）イヌビエ
（Ｉａｈｉｎｏａｈｌｏａ ｏｒｕｓ ｇａｌｌｉ
）シコクビエ （ＫｌｓｕｇＬｎｓ １ｎ
ｄｉａａ）ヤエムグラ （Ｇａｌｉｕｍ ａ
ｐａｒｉ：ａｓ）スズメノカタビラ
（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）アキノエノコログｆ
（Ｓｅｔａｒｉｓ ｆａｂｅｒｉｉ）カラシ
ナ （Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）イヌホ
オツキ （Ｂｏｌａｎｕｍ ｎｉ
ｇｒｕｍ）モロコシ （Ｓｏｒｇｈｕｍ
ｈａｌｏｐｅｎｓｅ）ハコベ （Ｓｔｅｌ
ｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）例 １２ 有効物質ｌ：２０重景部重量ジイソブチル−ナフタリン
−α−ス／Ｉ／７オン酸のナトリウム墳３重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす） ＩＪウム
壌１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重ｆ部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。混合物を
水２００００重景部中重景分布することにより、有効物
質０．１重量％を含有する噴射液が得られる。
例 １３
化合物２：３重量部を細粒状カオリン９７重景部と密に
混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧剤
が得られる。
混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧剤
が得られる。
例 ／１
化合物２：３０重置部を粉末状珪酸ゲル９２重量部及び
この珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン泊８
重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好な
接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
この珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン泊８
重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好な
接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
例 ｌ！
有効物質１ ：＋ｏ重を部をフェノールスルフォン酸−
尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１ｏ
ｌｌ！部、珪酸ゲル２重景部及び水４８重置部と密に混
和する。安定な水性分散液が得られる。水１ＯＯＯ００
重責部にて希釈することにより、有効物質０．０４重！
＃％を含有する水性分散液が得られるＯ 例 ｌｔ 有効物質１：２０重ｆｌｔ部をドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム廖２重量部、詣肪アルコール−ポ
リグリコールエーテルａｍｍｓ、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩１ｏ
ｌｌ！部、珪酸ゲル２重景部及び水４８重置部と密に混
和する。安定な水性分散液が得られる。水１ＯＯＯ００
重責部にて希釈することにより、有効物質０．０４重！
＃％を含有する水性分散液が得られるＯ 例 ｌｔ 有効物質１：２０重ｆｌｔ部をドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム廖２重量部、詣肪アルコール−ポ
リグリコールエーテルａｍｍｓ、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
例 １７
化合物ｌ：９０重量部をＮ−メチル−α−ピロリドン１
０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用
するのに適する溶液が得られる。
０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用
するのに適する溶液が得られる。
例 ／ｌ
化合物２：２０重置部を、キシ四−ル８０重量部。
エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モ
ノエタノールアミド１モルに附加せる附加生を物ｘｏｔ
ｔｓ、 ドデシルペンゾールスル７オン醗のカルシウ
ム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加せる附加生成物ｓｊｉ量部よりなれる混合
物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部中に
注入しかつ細分布することにより、有効物質０．０２重
重景を含有する水性分散液が得られる。
ノエタノールアミド１モルに附加せる附加生を物ｘｏｔ
ｔｓ、 ドデシルペンゾールスル７オン醗のカルシウ
ム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加せる附加生成物ｓｊｉ量部よりなれる混合
物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部中に
注入しかつ細分布することにより、有効物質０．０２重
重景を含有する水性分散液が得られる。
例１９
化合物１ ： ２０重置部を、シクロヘキサノン４０重
量部、イソブタノ−／Ｌ／３０重量部、エチレンオキシ
ド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加せる附
加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加せる附加生成物１０重置部よりなれ
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部中に注入しかつ細分布することにより、有効物質０．
０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
量部、イソブタノ−／Ｌ／３０重量部、エチレンオキシ
ド７モルをインオクチルフェノール１モルに附加せる附
加生成物２０重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加せる附加生成物１０重置部よりなれ
る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量
部中に注入しかつ細分布することにより、有効物質０．
０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
例 コ０
化合物１：２０重置部を、シクロヘキサ／−ル２５重量
部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部及び
エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加せる
附加生成物１０重量部よりなれる混合物中に溶解する。
部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部及び
エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加せる
附加生成物１０重量部よりなれる混合物中に溶解する。
この溶液を水１０００００重量部中に注入しかつ細分布
することにより、有効物質０．０２ｆｉｊ１％を含有す
る水性分散液が得られる。
することにより、有効物質０．０２ｆｉｊ１％を含有す
る水性分散液が得られる。
Claims (2)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒にて残基（Ｂ）ｎを意味
し、Ａは残基 −Ｎ＝Ｎ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼を意味し、 Ｂは１つ又は３つの複素原子（Ｏ、Ｎ、Ｓ）又はＣ−原
子、即ち残基 −Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ−Ｓ
−Ｓ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、を意味し、 Ｂは更にＡが▲数式、化学式、表等があります▼の場合 残基▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼ ｎは０及び１であって、 Ｒ＾１−Ｒ＾２＾７は同一であるか又は異なり、かつ水
素又は環式、非環式、有枝性又は非有枝性であることが
できる炭素原子１〜３０個を有するアルキル、アルケニ
ル又はアルキニル残基殊に炭素原子１〜１８個を有する
アルキル残基、フェニル残基又はナフチル残基、しかも
また比較的高縮合されたアロマート残基、１つ又はそれ
以上の複素原子（Ｏ、Ｎ、Ｓ）を有する複素環式残基又
はアルアルキル残基を意味し、この場合アロマートは複
素環によっても置換されていることができ、この場合水
素以外の前述の残基はハロゲン又はプソイドハロゲン、
−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ＿２、−ＮＨ＿２、−ＮＯ、＝
Ｎ−ＯＨ、＝Ｏ、＝Ｎ−ＯＡｌｋ（Ａｒ）、＝Ｓ、＝Ｎ
Ｈ、＝ＮＡｌｋ（Ａｒ）、≡Ｎ、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−
Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ）−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２、＝Ｎ
−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２、−ＣＯＯＨ又は−ＳＯ
＿２Ｈ或はその塩、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｏ−、＝Ｃ（Ｈ、
Ａｌｋ、Ａｒ）＿２、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｓ−、▲数式、
化学式、表等があります▼、（Ａｌｋ、Ａｒ）＿２Ｎ−
、（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２Ｎ＾■−、−Ｓ＾■（Ａｌ
ｋ）＿２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼ 、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ＣｌＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼、 Ａｌｋ（Ａｒ）−ＳＯ＿２−Ｎ（Ａｌｋ、Ａｒ）−、Ａ
ｌｋ（Ａｒ）−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、−ＳＯ＿２−ＮＨ＿２、−ＳＯ＿２−ＯＡｌ
ｋ（Ａｒ）−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、（Ａｌｋ、Ａｒ）
＿２Ｎ−ＳＯ＿２−、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｎ＝Ｎ−、第１
級、第２級、第３級アルキル、ハロゲンアルキル、ハロ
ゲンアルコキシ、ハロゲンアルキルメルカプト又は残基 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ により一重又は多重に置換されていることができ、この
場合Ａｌｋはアルキル残基を意味し、Ａｒは芳香族残基
を意味し、これ等は又前述のように置換されていること
ができ、更にＲ＾１−Ｒ＾７は同一であるか又は異なり
、かつハロゲン又はプソイドハロゲン、−ＯＨ、−ＳＨ
、−ＮＯ＿２、−ＮＨ＿２、−ＮＯ、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）
＿２、−ＣＯＯＨ又は−ＳＯ＿３Ｈ或はその塩、−ＳＯ
＿２Ｃｌ、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｏ−、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｓ
−、▲数式、化学式、表等があります▼、（Ａｌｋ、Ａ
ｒ）＿２Ｎ−、（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿３Ｎ＾■−、−
Ｓ＾■（Ａｌｋ）＿２、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、Ａｌｋ（Ａｒ）−
ＳＯ＿２−Ｎ（Ａｌｋ、Ａｒ）−、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｓ
Ｏ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ
＿２−ＮＨ＿２、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿２−ＯＡ
ｌｋ（Ａｒ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 （Ａｌｋ、Ａｒ）＿２Ｎ−ＳＯ＿２−、Ａｌｋ（Ａｒ）
−Ｎ＝Ｎ−を意味し、更にＲ＾１及びＲ＾３又はＲ＾２
及びＲ＾４は一緒にて次の残基＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝
ＮＡｌｋ（Ａｒ）、＝Ｎ−ＯＨ、＝Ｎ−ＯＡｌｋ（Ａｒ
）、＝Ｃ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２、▲数式、化学式、
表等があります▼、＝Ｎ−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２
を意味し、かつ残基Ｒ＾８−Ｒ＾９、Ｒ＾１＾１−Ｒ＾
１＾２、Ｒ＾１＾３−Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５−Ｒ＾１
＾６、Ｒ＾２＾１−Ｒ＾２＾２及びＲ＾２＾３−Ｒ＾２
＾４はブリッジを介して１つ又はそれ以上のＣ−又は複
素原子（Ｏ、Ｎ、Ｓ）と互に結合されていることができ
る〕の化合物。 - （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾３及びＲ＾４は一緒にて残基（Ｂ）ｎを意味
し、Ａは残基 −Ｎ＝Ｎ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 Ｂは１つ又は３つの複素原子（Ｏ、Ｈ、Ｓ）又はＣ−原
子、即ち残基 −Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ−Ｓ
−Ｓ−、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、を意味し、 Ｂは更にＡが▲数式、化学式、表等があります▼の場合 残基▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼ ｎは０及び１であって、 Ｒ＾１−Ｒ＾２＾７は同一であるか又は異なり、かつ水
素又は環式、非環式、有枝性又は非有枝性であることが
できる炭素原子１−３０個を有するアルキル、アルケニ
ル又はアルキニル残基殊に炭素原子１−１８個を有する
アルキル残基、フェニル残基又はナフチル残基、しかも
また比較的高縮合されたアロマート残基、１つ又はそれ
以上の複素原子（Ｏ、Ｎ、Ｓ）を有する複素環式残基又
はアルアルキル残基を意味し、この場合アロマートは複
素環によっても置換されていることができ、この場合水
素以外の前述の残基はハロゲン又はプソイドハロゲン、
−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＯ＿２、−ＮＨ＿２、−ＮＯ、＝
Ｎ−ＯＨ、＝Ｏ、＝Ｎ−ＯＡｌｋ（Ａｒ）、＝Ｓ、＝Ｎ
Ｈ、＝ＮＡｌｋ（Ａｒ）、≡Ｎ、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−
Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ）−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２、＝Ｎ
−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２、−ＣＯＯＨ又は−ＳＯ
＿３Ｈ或はその塩、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｏ−、＝Ｃ（Ｈ、
Ａｌｋ、Ａｒ）＿２、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｓ−、▲数式、
化学式、表等があります▼、（Ａｌｋ、Ａｒ）＿２Ｎ−
、（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２Ｎ＾■−、−Ｓ＾■（Ａｌ
ｋ）＿２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ＣｌＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼、 Ａｌｋ（Ａｒ）−ＳＯ＿２−Ｎ（Ａｌｋ、Ａｒ）−、Ａ
ｌｋ（Ａｒ）−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、−ＳＯ＿２−ＮＨ＿２、−ＳＯ＿２−ＯＡｌ
ｋ（Ａｒ）−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、（Ａｌｋ、Ａｒ）
＿２Ｎ−ＳＯ＿２−、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｎ＝Ｎ−、第１
級、第２級、第３級アルキル、ハロゲンアルキル、ハロ
ゲンアルコキシ、ハロゲンアルキルメルカプト又は残基 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ により一重又は多重に置換されていることができ、この
場合Ａｌｋはアルキル残基を意味し、Ａｒは芳香族残基
を意味し、これ等は又前述のように置換されていること
ができ、更にＲ＾１−Ｒ＾７は同一であるか又は異なり
、かつハロゲン又はプソイドハロゲン、−ＯＨ、−ＳＨ
、−ＮＯ＿２、−ＮＨ＿２、−ＮＯ、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）
＿２、−ＣＯＯＨ又は−ＳＯ＿３Ｈ或はその塩、−ＳＯ
＿２Ｃｌ、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｏ−、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｓ
−、▲数式、化学式、表等があります▼、（Ａｌｋ、Ａ
ｒ）＿２Ｎ−、（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２Ｎ＾■−、−
Ｓ＾■（Ａｌｋ）＿２、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 Ａｌｋ（Ａｒ）−ＳＯ＿２−Ｎ（Ａｌｋ、Ａｒ）−、Ａ
ｌｋ（Ａｒ）−ＳＯ＿２−、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、−ＳＯ＿２−ＮＨ＿２、▲数式、化学式、表
等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 −ＳＯ＿２−ＯＡｌｋ（Ａｒ）、▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、（Ａｌｋ、Ａｒ）
＿２Ｎ−ＳＯ＿２−、Ａｌｋ（Ａｒ）−Ｎ＝Ｎ− を意味し、更にＲ＾１及びＲ＾３又はＲ＾２及びＲ＾４
は一緒にて次の残基＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＡｌｋ（
Ａｒ）、＝Ｎ−ＯＨ、＝Ｎ−ＯＡｌｋ（Ａｒ）、＝Ｃ（
Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、＝Ｎ−Ｎ（Ｈ、Ａｌｋ、Ａｒ）＿２を意味し、
かつ残基Ｒ＾８−Ｒ＾９、Ｒ＾１＾１−Ｒ＾１＾２、Ｒ
＾１＾３−Ｒ＾１＾４、Ｒ＾１＾５−Ｒ＾１＾６、Ｒ＾
２＾１−Ｒ＾２＾２及びＲ＾２＾３−Ｒ＾２＾４はブリ
ッジを介して１つ又はそれ以上のＣ−又は複素原子（Ｏ
、Ｎ、Ｓ）と互に結合されていることができる〕の化合
物を含有することを特徴とする植物生長制御剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772742034 DE2742034A1 (de) | 1977-09-19 | 1977-09-19 | Polycyclische stickstoffhaltige verbindungen |
| DE2742034.4 | 1977-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|
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Family Applications Before (1)
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|---|---|---|---|
| JP11370578A Pending JPS54117458A (en) | 1977-09-19 | 1978-09-18 | Polycyclic nitrogen contained compound and plant growth controlling agent containing said compound |
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| EP (1) | EP0001271B1 (ja) |
| JP (2) | JPS54117458A (ja) |
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| AU (1) | AU519224B2 (ja) |
| BR (1) | BR7806112A (ja) |
| CA (1) | CA1099259A (ja) |
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| HU (1) | HU182929B (ja) |
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| PL (1) | PL107614B1 (ja) |
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| DE3124497A1 (de) * | 1981-06-23 | 1983-01-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur beeiflussung des pflanzenwachstums |
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| US3953444A (en) * | 1971-11-08 | 1976-04-27 | Syva Company | Cyclic and polycyclic diazadioxides as quenchers and radical inhibitors |
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-
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- 1978-09-13 AU AU39804/78A patent/AU519224B2/en not_active Expired
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- 1978-09-18 DK DK411978A patent/DK411978A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-09-19 IT IT27856/78A patent/IT1098863B/it active
-
1987
- 1987-01-16 JP JP62006293A patent/JPS62201871A/ja active Granted
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| IT7827856A0 (it) | 1978-09-19 |
| IT1098863B (it) | 1985-09-18 |
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