JPS5965083A - Ｎ−アジドフエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−および−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びにその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草および生長抑制特性を有する新規なＮ−ア
ジドフェニルスルホニル−Ｎ−ピリミジニル−および−
Ｎ−）リアジニル尿素、その製法、これらを含む組成物
、および雑草を有用植物の栽培中において特に選択的に
防除するための、または植物生長を抑制または防止する
丸めのこれらの使用方法に関するもので６る。

本発明のＮ−アジドフェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミ
ジニル−および−Ｎ′−トリアジニル尿素並びにその塩
は一般式Ｉ： Ｒ９ Ｎ３ 〔式中、 Ｅは窒素原子またはメチン橋を表わし、Ｒ１は水素原子
、）・ロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のノ・ロアルキル基
、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の
ルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルスルホニル基または炭素原子数２ないし５のアルコキ
シアルコキシ基を表わし、几２は炭ぶ原子数１ないし５
のアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基ま
たは炭素原子数１ないし３の７１０アルコキシ基を表わ
し、馬は水素原子、ノ・ロゲン原子、炭素原子数１ない
し３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし５のハロアルコキシ基、炭素原子数２ないし
５のアルコキシアルコキシ基または次式ニーＮ几４Ｒ５
（式中。

Ｒ４は水素原子またはメチル基を表わし、そし塊は水素
原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表わす。

）で表わされる基を表わす。〕で表わされる。

除草剤として有効な尿素、トリアジンおよびピｙミジン
は従来技術において一般的に知られている。除草および
植物生長抑制作用を有するアリールスル７アモイルー複
素環式アミノカルバモイル化合物は最近例えばヨーロッ
パ特許願第１５１５号中に記載されている。

上記の定義において、アルキル基は直鎖または分岐鎖ア
ルキル基例えばエチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、またはブチル基の４つの異性体を表わ
す。

アルコキシ基はブトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、インプロポキシ基およびブトキシ基の４つの異性
体を表わし、メトキシ基、エトキシ基ま九はイソプロポ
キシ基とするのが好ましい。

アルキケチオ基は例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基およびｎ−ブ
チルチオ基を表わし、メチルチオ基およびエチルチオ基
とするのが好ましい。

アルキルスルフィニル基ハ例えばメチルスルフイニｈａ
、ニーｙ−ルスルフイニルｇ、ｎ−フロビルスルフィニ
ル基およ（ｉ　ｎ−ブチルスルフイニル基を表わす、好
ましいものとしてはメチルスルフィニル基おヨヒエチル
スルフイニル基カ拳げられる。

アルキルスルホニル基は例えばメチルスルホニル基、エ
チルスルホニル基ｔりｔｉｎ−７’ｏヒルスルホニル基
を表わす、好ましいものとしてはメチルスルホニル基お
よびエチルスルホニル基が挙げられる。

上記定義における、また同様にノーロアルキル基および
ハロアルコキシ基の部分としての／Ｓロゲン原子は弗素
原子、塩素原子および臭素原子を表わし、弗素原子およ
び塩素原子とするのが好ましい。

従って、上記定義における置換基のハロアルキル基また
はハロアルキル部分は以下の基よりなるとして理解され
る：クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、）ｌＪ７Ａ／オロメチル茫、２−クロロエチル
＆ｓ２，２．２−トリフルオロエチル基、１，１，２．
２　−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル
基、１．１，２−トリフルオロ−２−クロロエチル基、
２、２．２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基
、ペンタクロロエチル基ｓｓ、ｓ、ｓ−トリフルオロプ
ロピル基、２，５　−ジクロロエチル基、１．１．２．
５．３．３　−へキサフルオログロビル基、好ましいも
のとしてはフルオロメチル基、クロロメチル基、ジフル
オロメチル基およびトリフルオロメチル基が挙げられる
。

本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物がアミン、アル
カリ金属塩基およびアルカリ土類金属塩基または第４ア
ンモニウム塩基と形成することのできる塩に関するもの
である。

塩を形成する好ましいアルカリ金属水酸化物およびアル
カリ土類金属水酸化物はリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、マグネシウムまたはカルシウムの水酸化物、最も好
ましくはナトリウムまたはカリウムの水酸化物である。

適する塩を形成するアミンの例としては第一、第二およ
び第三脂肪族および芳香族アミン例えばメチルアミン、
エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、
ブチルアミンの４つの異性体、ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、ジェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジ
イソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロリジ
ン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、午ナクリジン、ピ
リジン、キノリンおよびイソキノリンが挙げられる。好
ましいアミンはエチルアミン、プロピルアミン、ジエチ
ルアミンまた社トリエチルアミンであり、イソプロピル
アミンおよびジェタノールアミンを用いるのが最も好ま
しい。

第四アンモニウム塩基の例としては、一般にハロアンモ
ニウム塩の陽イオン例えばテトラメチルアンモニウム陽
イオン、トリメチルベンジルアンモニウム陽イオン、ト
リエチルベンジルアンモニウム陽イオン、テトラエチル
アンモニウム陽イオン、トリメチルエチルアンモニウム
陽イオン、そしてまたアンモニウム１嚇イオンが挙げら
れる。

式■で表わされる化合物の内好ましいものとしては、 ａ）アジド基がスルホニル基に対して２−位にあるか、 または ｂ）　　Ｉｔ、が水素原子を表わすか、または ｃ）　　Ｒ，およびＲ３が共に炭素原子３個より多くを
含まないか、 または ｄ）　　Ｒ１２および鳥がメチル基、メトキシ基、ジメ
チルアミノ基、ジフルオロメトキシ基および２．２．２
−トリフルオロエトキシ基よりなる群よシ選択されるか
、 または ｅ）　　Ｒ１が炭素原子ｃ！１１ないし４のアルコキシ
カルボニル基を表わすものが拳げられる。

式Ｉで表わされる化合物の更に好ましい副群は＠　ｉ＜
、１がスルホニル基に対して２−位にある炭素原子数１
ないし４のアルコキシカルボニル基を表わし、そし、て
鳥および鳥がメチル基、メトキシ基、ジフルオロメトキ
シ基、ジメチルアミノ基および２，２．２−）リフルオ
ロエトキシ基よりなる群より選択され、そして共に炭素
原子５個より多くを含まない化合物よシなる。

この群に屈する好ま１．い化合物は式■において島およ
び亀がメチル基、メトキシ基またはジフルオロメトキシ
基を表わす化合物である。

好ましい個々の化合物は： Ｎ−（２−アジドフェニルスルホニル＞　　Ｎ／−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２
−イル）尿素、 Ｎ−（２−メトキシカルボニル−５−７シ）”ノエニル
スルホニル）−Ｎ’−（４−ジフルオロメトキシ−６−
メチルピリミジン−２−イル）′尿素、 Ｎ−（２−アシドフェニルスルボニル）−Ｎ′−（４−
メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素であ
る。

式Ｉで表わされる化合物の製造方法は通常不活性溶媒中
で行う。

式Ｉで表わされる化合物の第一の製造方法は、次式■： ハ３ 〔式中ｓ　Ｒ１は式Ｉにおいて定義されたものと同じ意
味を表わす。〕で表わされるアジドフェニルスルホンア
ミドと次式■： 〔式中、Ｅ、Ｒ２および几３は式■において定義された
ものと同じ意味を表わし、そして几は７エ二ル基、アル
キル基または置換フェニル基を表わす。〕で表わされる
Ｎ−ピリミジニル−またはＮ−トリアジニルカルバメー
トを塩基の存在下で反応させることよりなる。

式Ｉで表わされる化合物を得る第二の方法は次式ＰＩ： ３ 〔大中ｂ　Ｒ１は式■において定義されたものと同じ意
味を表わす。〕で表わされるアジドフェニルスルホニシ
イ１／シアネートを次式ｖ：〔式中、鳥および鳥は式Ｉ
において定義されたものと同じ意味を表わす。〕で表わ
されるアミ／と、所望であれば塩基の存在下で反応させ
ることよりなる。

式１で表わされる化合物は次式■： 〔式中、］？１は式■において定義されン’ｊ　４のと
同じ意味を表わし、Ｒはフェニル基、アルキル基または
置換フェニル基を表わす。〕で表わされルＮ−７−／　
）’フェニルスルホニルカルバメートを上記の式Ｖで表
わされるアミンと反応させることによりヤもまた得るこ
とができる。

最後に、式■で表わされる化合物は次式■：〔式中　Ｅ
　ｅ　ＩＬｌ　ｅ　ｋおよびＲ１３は式■において定義
されたものと同じ意味を表わす。〕で表わされるアミノ
スルホニに尿素なジアゾ化して公知方法によりアジド基
を導入することによってもまた得られる。

所望であれば、式■で表わされる尿素をアミン、アルカ
リ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物または
第四アンモニウム塩基によシ付加塩に変えることができ
る。この変換は例えば式！で表わされる化合物を当モル
量の塩基と反応させ、次いで蒸発により溶媒を除くこと
により行われる。

式■、■および■で表わされる出発化合物は公知かまた
は公知方法により製造することができる。

式Ｖで表わされる新規なフルオロアルコキシアミルリミ
ジンおよびフルオロアルコキシア゛ミノトリアジンおよ
び該化合物の製造方法および弐…で表わされる化合物の
製造方法はヨーロッパ特許願第７０８０４号に記載され
ている。

式Ｖおよび式■で表わされる新規な化合物は成田で表わ
されるアジドフェニルスルホンアミドよシ公知方法によ
って製造される。この化合物は式Ｉで表わされる化合物
の合成のために特に開発されたものであり、それ数本発
明の目的をなしている。

弐ｎで表わされるアジドフェニルスルホンアミドのいく
つかは公知である〔これについては、Ｍｏｎａｔｓｈｅ
ｆｔｅ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ　ｅ　８１　＋　９７０
〜９８０（１９５０）を参照〕。

式■で表わされる新規なアジドフェニルスルホンアミド
並びに式■お↓び弐■で表わされる中間体は式Ｉで表わ
される化合物の合成のために特に開発されたものでおり
、そしてまた本発、明の他の目的をなしている。新規な
アジドフェニルスルホンアミドは一般式■ａ： ３ 〔式中、鳥は式Ｉにおいて定義されたものと同じ意味を
表わす。〕で表わされる。

式１ａ　で表わされる化合物は通常公知方法例えば金属
と酸の組合せによる触媒的還元、アマルガムとアルコー
ル水溶液による還元またはアルカリ金属スルフィドによ
る還元によって対応するニトロフェニルスルホンアミド
をアミノ化合物に還元し、次いで公知方法にエリアミノ
化合物をジアゾ化し、そして得られたジアゾニウム塩を
式ｌｅａで表わされるアジ、ド化合物に変えることによ
り得られる。

同様な方法は例えばＭｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ　ｄｅｒ　
Ｃｈｅｍｉｅ　。

８１．９７０〜９８０（１９５０）またはＨｏｕｂ、ｅ
ｎ　−Ｗｅｙｌ　、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　。

４　ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ　、　Ｖｏｌ　、　１０１５
　＠　７　Ｂ　１〜８３６中に記載されている。

式■で表わされる中間体は還元により対応するニトロフ
ェニルスルホニル尿素より同ｓな方法によって得ること
ができる。このようなニトロフェニルスルホニル尿素は
公知であるかまたは公知方法により得られる。

式！で表わされる化合物を得るためには例えば塩化メチ
レン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサ
ンまたはトルエンのような中性、不活性有機溶媒中でこ
れらの反応を行うのが便利である。

反応温度は一２０°ないし＋１２０℃の範囲が好ましい
。反応は通常わずかに発熱的でｓｂ、そして室温で行う
ことができる。反応時間を短縮し、あるいはまた反応を
開始するためには反応混合物を短時間沸点まで加熱する
のが好都合である。触媒として塩基またはインシアネー
トを２，３滴力Ｕえると反応時間を短縮することができ
る。

最終生成物は、反応混合物を濃縮し、そして／ｌたは蒸
発によシ溶媒を除去し、そして再結晶または溶解性の乏
しい溶媒例えばエーテル、芳香族炭化水素または塩素化
炭化水素中で固体残部をすシつぶすこ、とによシ単離す
ることができる。

式１で表わされる化合物は安定な化合物であり、雪して
この取扱いにおいて社全く防護手段を必要としない。

低い施用比率で用いた場合には、式■で表わされる化合
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有し
１、そのため有用植物特にさとうきび、穀類、棉、大豆
、とうもろこしおよび稲の収穫のためにこれらを使用す
るのが好ましい。いくつかの場合において社現在総合除
草剤によってのみ防除される雑草に対してもまた損錫を
与えることができる。

これらの化合物のいくつかの作用形態は通常の場合とは
異なる。多くは転流可能であり、すなわちこれらは植物
によって吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に
移動する。それ故例えば表面処理によシ多年生雑草の根
に損傷を与えることが可能である。他の除草剤および生
長抑制剤に比べて、式■で表わされる新規な化合物は非
常に低い施用比率で用いられた場合でも効果がある。

式！で表わされる化合物は栽培植物または収穫作物の収
穫量を増加させることができる生長調節特性を示す。更
に、式Ｉで表わされる化合物の多くは饋就に応じて生長
防止作用を示す。

単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げられる。

それ故例えば式■で表わされる化合物は熱帯地域で間作
としてしばしば栽培される豆科植物の生長を選択的に防
止するので、その結果、栽培植物の間の土壌の浸食が防
がれ、間作は栽培植物と競合することができない。

多くの栽培植物の草丈生長を防止するため、栽培面積当
り、しり多くの植物を播種することができ、その結果単
位面積当りより多くの収穫量を得ることができる。生長
調節剤を使用した場合の収穫片増大のより詳細な機構と
しては、草丈生長が防止されるため花が咲き実がなるの
を促進するための栄養分を増加することができるためで
ある。

単子葉植物例えば牧草または栽培植物例えば穀物の草丈
生長の防止はしばしば所望で、そして好都合である。こ
のような生長の防止は、特に牧草においては、孔設、公
園、競技場または路肩における刈込の頻度をこれによシ
減少させることができるので経済的な興味がある。

路肩の上および変更線の近くまたは更に一般的には強い
生長が望ましくない区域の中での草および木の生長の防
止もまた重要である。

穀物の丈の生長を防止するための生長調節剤の使用もま
た、茎を減少させて短小化し収穫前の伺書の危険を完全
に除くために重要である。

更に、生長調節剤は、穀物の茎を強化し、そして伺書を
防止することができる。

更に式！で表わされる化合物は貯蔵じゃがいもの発芽を
防ぐのに適している。冬期の貯蔵の間、じゃがいもはし
ばしば発芽し、その結果縮少、重量損失および腐敗を起
す。

亮比率で施用した場合には、総ての試験植物がその生長
に大きな損傷を受けて枯れた。

本発明はまた式Ｉで表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の吸収の生長防止の方法にも
また関するものである。

式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤業界で慣用の補助剤と共に使用され、公知の方法によ
シ乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａｔａｂｌｅ　ｐａ
ｓｔｅ）、直接噴霧可能なまたは希釈可能な溶液、希釈
乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、およ゛び例えばポ
リマー物質によるカプセル化剤に製剤化される。組成物
の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）およ−び適当な場
合には固体または液体の補助剤を含む組成物または製剤
は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担
体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）
のよ２な増量剤と均一に混合および／または摩砕するこ
とによシ、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジプチルフタレートまたは
ジオクチル７タレートのようなフタレート：シクロヘキ
サンまた社パラフィンのような脂肪族炭化水素：エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油：または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性壓のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり：そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。

製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿沁」性を有
する非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性
界面活性剤である。

“界面活性剤′の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水４
ｉ性合成表面活性化合物の両者であシ得る。

適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ５ｏ−一）のアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換のア
ンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸、
或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。脂
肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルポン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール／エチレンオキイド付加物のスルホン酸の塩も
含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノール
アミン塩である。対応するホスフェート、例えば４ない
し１４モルのエチレン　オキシド　を含むｐ−ノニルフ
ェノール付加物のリン酸エステルの塩、もまた適当であ
る。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族まだは脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル防導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。

他の：Ａ当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　
オキシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジア
ミンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に
１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ン　グリコールとの水溶性付加物でアリ、その付加物は
２０表いし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル
基および１０ないし１００個のプロピレングリコール　
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン　
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリプチルフェノギゾボリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンノルビタ
ンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。

カチ、オン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル
基と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ノーロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあシ、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　
クロリドマタはベンジル　ジー（２−／ロロエチル）エ
チルアンモニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えばＨ，５ｔａ−ｃｈ
ｅ、　”　Ｔｅｎ５ｉｄ−’Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｌｔ
″、　２ｎｄ　、　ｅｄｉｔｉｏｎ。

Ｃ、Ｈａｎｓｃｒ　Ｖｅｒｌａ官、　Ａ４ｕｎｉｃｈお
よびＶｉ　ｅｎｎａ　。

１９８１、およびＭ　＋　Ｊ　、　Ａｓｈ、　”　Ｅｎ
ｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆ　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ　
”、　Ｖｏｌ　、　ｌ　−１ｉ１．　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
ＰｕｂｌｉｓｌＬｉＪｇ　Ｃｏ　、　Ｎｅｖｖ−Ｙｏｒ
ｋ、　１９８０〜８１中に記載されている。

ｆｊｋ系製剤は通常、式Ｉの化合物０．１ないし９５チ
、好１しくはｒｌ、１ないし８０％、固体または液体補
助剤１ないし９９．９％、および界面活性剤口ないし２
５チ、好ましくは０．１ないし２５チを含む。

好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（チは重量百分率を示す。）：乳剤原液 有効成分＝　１ないし２’　ＯｆＪｓ好ましくは５ない
し１０チ 界面活性剤＝　　５ないし３０チ、好ましく轄１０ない
、し２０チ 液体担体：５０ないし９４％、好ましく、ｉ７０ないし
８５チ 粉　　　剤 有効成分：　ｃＬｌないし１０チ、好ましくはａ、１か
いし１％ 固体担体：９９．９ないし９０チ、好ましくは９９９な
いし９９チ 懸濁原液 有効成分：　５ないし７５チ、好ましくは１０ないし５
０チ 水　　：　９４ないし２５チ、好ましくは９０ないし３
０％ 界面活性剤＝　１ないし４０チ、好ましくは２ないし５
０９６ 水利剤 有効成分：Ｑ、５ないし９０チ、好ましくは１Ｏ−（−
めし８０チ 界面活性剤：　　−［１５ないし２０チ、好ましくは１
ないし１５チ 固体担体：　５ないし９０チ、好ましくは１５ないし９
０チ 粒　　剤 有効成分：　α５ないし５０チ、好ましくは３ないし１
５チ 固体担体：９９．５ないし７０チ、好ましくは９７ない
し８５チ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤はａ００１％のよう
な低濃度に希釈することができる。施用比率は通常α０
１ないし１０ｒ９有効成分（ａ、ｉ、　）　／　ｈａ　
、好ましくは（ＬＯ２５な（へし５＠　ａ、　ｉ−、／
ｈａ　　である。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
・調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または、特別
ガ効果のために他の有効成分を含有して、もよい。

本発明を下記実施例によ動詳細に説明する。

実施例１： Ｎ−（２−アジドフヱニルスルホニル）−Ｎ′−（４−
メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）尿素 水４　ｍｌ　中の亜硝酸ナトリウム１ｇの溶液をＯｌｌ
ないし５　’（３で、Ｎ−（２−アミノフェニルスルホ
ニル）　−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−トリアジン−２−イル）尿素工４ｇ１氷１０ｇお
よび３６チ塩酸４　ｍｊ＋　の混合物にゆっくり加える
。反応混合物を０℃で２時間攪拌した彼、水４ｍｌ　中
のナトリウムアジド１ｇの溶液を滴加し、次いで温度が
２０℃に上昇するまで放置する。反応混合物を塩化メチ
レン各２０ｍ１！　で３回抽出する。混合した有機相を
乾燥し、次いで濃縮する。残部の再結晶により１７５℃
で分解するＮ−（２−アジドフェニルスルホニル）−Ｎ
’−（４−メトキシ−６−メチル−１，５，５−トリア
ジン−２−イル）尿素１．０ｇを得る。

実施例２： Ｎ−（２−アシドフェニルスルホニル）−Ｎ′−（４，
６−シメトキシピリミジンー２−イル）尿素 水４ｍｌ　中の亜硝酸ナトリウム１．０ｇの溶液を０℃
ないし５℃で、Ｎ−（２−アミノ７二二ルスルホニル）
−Ｎ’−（ジメトキシピリミジン−２−イル）尿ｇ五５
ｇｂ氷１０ｇおよび５６チ塩酸４　ｍｌ　の混合物にゆ
っくり加える。反応混合物を０℃で２時間攪拌した後、
水４　ｍｊ　中のナトリウムアジド１ｇの溶液を滴加し
、次いで温度が２０℃に上昇するまで放置する。反応混
合物を塩化メチレン各２０　ｍｌ　で３回抽出する。混
合した有機層を乾燥し、次いで濃縮する。

残部の再結晶により１９０℃で分解するＮ−（アジドフ
ェニルスルホニル）−Ｎ’−（４，６−シメトキシビリ
ミジンー２−イル）尿素ａ、５２ｇを得る。

実施例３： Ｎ−（２−アジドフェニルスルホニル＞　　ＮＺ−（４
−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素 水４　ｍｊ　中の亜硝酸ナトリウム１ｇの溶液をｏＯな
いし５℃で、Ｎ−（２−アミノフェニルスルホニル）　
−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−
イル）尿素＆４ｇ、氷１０ｇおよび５６チ塩酸４　ｍｊ
’の混合物にゆっくり加える。反応混合物を０℃で２時
間攪拌した後、水４　ｍｊ　中のナトリウムアジド１ｇ
の溶液を滴加し、次いで温度が２０℃に上昇するまで放
装置する。反応混合物を塩化メチレン各２０ｍ／で３回
抽出する。混合した有機相を乾燥し、次いで濃縮する。

残部の再結晶によシ１７８°　ないし１７９℃で分解す
るＮ−（２−アジドフェニルスルホニル）’−Ｎ’−（
４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素
Ｑ、８５ｇを得る。

実施例４： Ｎ−（４−７シトフエニルスルホニル＞　＋＋＋　ＮＺ
−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
尿素 ジオキサ７１０ｍｊ　中のＮ−（４−メトキシ−６−メ
チルビリミジン−２−イル）フェニルカルバメー）２．
９ｇの溶液を２０’ないし２５℃で、ジオキサン２０　
ｍｊ　中の４−７ジドフ工ニルスルホンアミド２ｇおよ
び１，５−ジアザビシクロ（ｓ＋　４１０）　　ウンデ
セ：ｙ　−５１，６ｍｌ！の溶液に滴加する。次いで反
応混合物を水２００ｍ／　中に投入し、次いで水性混合
物を塩酸によって酸性化しｐＨ２とする、沈殿した生成
物を単離し、酢酸エチルで洗浄し、次いで乾燥して、融
点１９２℃の緑味をおびた結晶の形態でＮ−（４−７ジ
ドフエニルスルホニル）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−
メチルピリミジン−２−イル）尿素を収率６７チで得る
。

下記表中に記載された中間体および最終生成物は同様の
方法によって得られる。

製剤例 実力嘔ｉ？す５　： 式夏で表わされる化合物に対する製剤例（パーセントは
重量基準） ａ）水和剤 ａ）　　　　ｂ）　　　　ｃ） 式■の化合物　　　　２０チ　　６０チ　　ｃｔｓ、１
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　５％　　　　　
５％　　　　　　５％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　
　３チ　　　　−　　　　　−高分散ケイ散　　　　　
５チ　２７チ　　２７チカオリン　　　　　　　６７チ
　　−　　　−塩化ナトリウム　　　　　　　　−５９
，５チ有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該温
合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得られる。

ｂ）乳剤原液 ａ）　　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　１０チ　　１チドデクル
ベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　３％　　　　
５１％シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　５０チ
　　　１０チギシＩ／７混合物　　　　　　　　　　　
５０％　　　７９％この乳剤原液を水で希釈することに
よシ、所望の濃度のエマルジ四ンを得ることができる。

Ｃ）粉　剤 ａ）　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　　（Ｌ１％　　　１％タ　
、ル　　り　　　　　　　　　　　　　　　９９．９チ
　　　　−カオリン　　　　　　　　−９９１％ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにょシ、そのまま使用することので
きる粉末を得る。

ｄ）押出し粒剤 ａ）　　　　ｂ） 式■の化合物　　　　　　　　１０％　　　１チリグツ
スルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２％　　
　　　２％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　
　　　１襲　　　　１％カオリン　　　　　　　　　　
８７チ　　９６チ有効成分を助剤とともに混合・磨砕し
、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押、出し
、空気流中で乾燥させる。

ｅ）被覆粒剤 式Ｉの化合物　　　　　　　　　３ｔｓポリエチレング
リコール２００　　　　　　　　　　２　％カオリン　
　　　　　　　　　９４ｑ６細かく粉砕した有効成分を
、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで湿めらせた
カオリンに均一に施用する。この方法にょシ非粉塵性被
覆粒剤が得られる。

ｆ）懸濁原液 ａ）　　　　ｂ） 式Ｉの化合物　　　　　　　４０％　　　５チエチレン
グリコール　　　　　　　　　　　　　１０チ　　　１
０％ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル
（エチレンオキシド１５モル）　　　　　　　　　６％
　　　　１チリグツスルホン酸ナトリウム　　　　　　
　　　１０％　　　　　５％カルボキシメチルセルロー
ス　　　　　　　　　　１％　　　　　１％３７チホル
ムアルデヒド水溶液　　　　　　　　α２％　　　１２
％７５％水性エマルジョン形シリコーンオイル　　α８
％　　　α８％水　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５２％　　　　７７９ｂ細かく粉砕した有効成分を
助剤とともに均一に混合し、水、で希釈することによシ
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が
得られる。

ｇ）＠の溶液 式■の化合物　　　　　　　　　５％ イソプロピルアミン　　　　　　　　　　　　　　　１
チ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１％生
物試験例 実施例６：発芽前の除草作用 プラスチック容器を発泡バーミギエライト（密度：α１
５５　ｇ／ｃｄ、水成収容ｔ：α５６５１／１）テ満た
す。７α８ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む脱イオン水
中の水性乳剤によｐ非吸着性パーミキーライトを飽和さ
せた後、下記植物の種子をその表面に播く：ナスツルチ
ウム　オフィシナリス（Ｎａ５ｔｕｒｔ　ｊａｍ　ｏｆ
　ｆ　１ｃｉｎａｌ　ｉｓ　）、アグロスチステヌイス
（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　）　、ステラリア
　メディア（５ｔｅｌ　１ａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）　
　およびジギタリアサングイナリｘ　（Ｄｉｇｆｔａｒ
ｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）。次いで容器を２０
°Ｃ１照射約２０ルクスおよび相対湿度７０チの気候室
中に保持する。４日ないし５日の発芽期の間、局部的な
湿度を増加させるために光透過性物質でおおい、そして
脱イオン水で潅水する。５日目の後、市販の液体肥料（
Ｇｒｅｅｎｚ　ｉ　ｔｏ）の［Ｌ５％をこの水に加える
。播種後１２２日目試験結果を評価し、そして植物に対
する作用を下記の等級に従って評価する：１：植物が発
芽しないかまたは全く枯れる２〜３：非常に著しい作用 ４〜６：中ぐらいの作、用 ７〜８：弱い作用 ９：全く作用なしく未処理の対照物と同等）。

発芽前の作用： 試敢化合物乳剤の濃度ニア０．８ｐｐｍ−二試験せず 実施例７：発芽後の除草作用（接触作用）多数の雑草お
＋び栽培植物（単子葉植物および双子葉植物の両方を含
む。）に、発芽後４−ないし６−葉期に４　Ｍｙ　ａ、
ｉ、／ｂａ　　の施用比率で試験化合物の水性懸濁液を
噴霧し、次いで２４゜ないし２６℃および相対湿度４５
ないし６０チで保持する。処理後１５日目に、発芽前の
試験における場合と同じ等級を使用して評価する。

実施例８：熱帯間作の生長防止 試験植物〔セントロセマ　プルミエリ （Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ　）　　お
よびセントロセマプベスセｙ　ｘ　（Ｃｅｎｔｒｏｓｅ
ｍａ　ｐｌｕｍｉｅｒｉ　）　）を充分生長するまで栽
培し、次いで６０偏の高さまで刈り込ｔ′ｒａＺ日後に
、この植物に試験化合物の水性乳剤を噴霧する。試験植
物を、相対湿度７０チおよび毎日１４時間６０００ルク
スの人工光線下、昼の温度２７℃および夜の温度２１℃
・　　で保持する。施用後４週間目に、対照物と比べた
新たな生長の重量を調べ、そして植物毒性を決めること
により試験を評価する。

本試験において、試験植物に損傷を生ずることなく、式
■で表わされる化合物により処理した植物の新たな生長
は著しく減少することが判った（未処理の対照植物の新
たな生長の２０チより少ない。）。

実施例９：大豆の生長抑制 稠バルク（Ｈａｒｋ）”種の大豆をプラスチック容器内
の土／泥炭／砂混合物（６：５：１）　　中に播く。こ
の容器を気候室中に［＋１き、そして温度、光、肥料の
添加および給水を最適に制御することにより約６週間後
に植物は５ないし６枚の三つ葉状葉期に生長する。次い
で式Ｉで表わされる化合物の水性混合物を十分に湿るま
で噴霧する。施用比率はへクタール尚り１００　ｇ　ａ
、ｉ。

に相当する。施用後約５週間目に評価を行う。

未処理の対照物と比べて、式■で表わされる化合物は生
長した若枝から収穫される長角果の数および重量を著し
く増加させる。

実施例１０：穀物の生長防止 夏大麦〔ホルデウム　プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌ
ｇａｒｅ　）　）　　および夏ライ麦〔セカｖ　（５ｅ
ｃａｌｅ　）　）を温室内のプラスチック容器内の滅菌
した土壌中に播き、次いで必要ならば水をやる。播種後
約２１日目に、式！で表わされる化合物の水性噴霧混合
物により穀物の若枝を処理する。濃度はへクタール当り
有効成分１００ｇに相当する。穀物の生長の評価は施用
彼２１日目に評価する。未処理の対照物との比較により
一式Ｉで表わされる化合物で処理した穀物の生長は十分
に減少しく対照物の６０ないし９０％）、そして茎の直
径はかなシの場合において増加する。

実施例１１：牧草の生長防止 ロリウム　ペレネ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｅ　）　
、ボアプ０ラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　
）　、　　７　ｘ　スツカオビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　ｏ
ｖｉｎａ　）　　およびジノトン　ダクチｏ　ｙ　（Ｃ
ｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）種の牧草の種を温
室内の、土／泥炭／砂混合物（６：５：１）　によって
満されたプ′ラスチック皿中に播き、次いで必要ならば
水をやる。発芽した牧草を毎週４備の丈に刈り込み、そ
して播種後約５０日目で最後の刈込みの１日後に式■で
表わされる化合物の水性噴霧混合物を噴霧する。試験化
合物の濃度はへクタール当り１００　ｇ　ａ、ｉ、　　
までの施用比率に相当する。牧草の生長は施用後２１日
目に評価する。式■で表わされる化合物は未処理の対照
物と比べて１０ないし３０％の範囲において新たな生長
を減少させる効果を示す。

（ほか１名）

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）　　次式■： 〔式中、 Ｅは窒素原子またはメチン橋を表わし、Ｒ，は水素原子
   、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシカルボニル基、炭素原子数１ないし、４のアルキ
   ルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニ
   ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基ま
   たは炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基を
   表わし、鳥は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素
   原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原子数１な
   いし３のハロアルコキシ基を表わし、Ｒ３は水素原子、
   ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭
   素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１な
   いし３のフルコキシ茫、炭素原子数１ないし３のハロア
   ルコキシ基、炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコ
   キシ基または次・式：　−ＮＲ４Ｒ。 （式中、 Ｒ４は水素原子またはメチル基を表わし、そして 鳥は水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を
   表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされるＮ
   −アジドフェニルスルホニルーＮ′−ピリミジニルー寸
   たは−Ｎ’−トリアジニル尿素およびその塩。
2. （２）　　上記式■において、アジド基がスルホニル基
   に対して２−位に在る特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。
3. （３）　　上記式ｉにおいて、几ｌが水素原子を表わす
   特許ＮＩＶ求の範囲第１項記載の化合物。
4. （４）　　上記式■において、鳥およびＲ３が共に炭素
   原子５個より多くを含まない特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。
5. （５）　　上記式■において、鳥および鳥がメチル基、
   メトキシ基、ジメチルアミノ基、ジフルオロメトキシ基
   および２，２．２−）リアルオロエトキシ基よりなる群
   よシ選択される特許請求の範囲第１項記載の化合物。
6. （６）　　上記式■においてｓ　Ｒ１が炭素原子数１な
   いし４のアルコキシカルボニル基を表わす特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。
7. （７）上記式Ｉにおいて、鳥がスルホニル基に対して２
   −位に在る炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニ
   ル基を表わし、そして馬およびＲ３がメチル基、メトキ
   シ基、ジフルオロ゛　メトキシ基、ジメチルアミノ基お
   よび２，２゜２−トリフルオロエトキシ基よりなる群ヨ
   リ選択され、そして共に炭素原子３個より多くを含まな
   い特許請求の範囲第１項記載の化合物。
8. （８）　　馬および鳥がメチル基、メトキシ基またはジ
   フルオロメトキシ基を表わす特許請求の範囲第７項記載
   の化合物。
9. （９）上記式■がＮ−（２−メトキシカルボニル−５−
   ７ジ）”フェニルスルホニル）−Ｎ−（４−ジフルオロ
   メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）尿素を表
   わす特許請求の範囲第１項記載の化合物□。 （ｌＧ　　上記式１がＮ−（’２−アジドフェニルスル
   ホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１，５
   ，５−トリアジン−２−イル）尿素を表わす特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。 αυ　上記式ＩがＮ−（２−アジドフェニルスルホニル
   ）−Ｎ’−（ａ−メトキシ−６−メチルピリミジン−２
   −イル）尿素を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ａカ　次式■ａ： 〔式中。 ■−は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキル甚、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ない
   し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
   ルホニル基または炭素原子数２ないし５のアルコキシア
   ルコキシ基を表わす。〕で表わされるアジドフェニルス
   ルホンアミド。 Ｑ３　　次式■： 〔式中、 亀は水素原子、）１０ゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４０ノ・
   ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
   炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
   １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子ｔ！Ｌ
   １ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
   アルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアル
   キルスルホニル基または炭素原子数２ないし５のアルコ
   キシアルコキシ基を表わす。〕で表わされるアジドフェ
   ニルスルホンアミドを次式Ｉ： 〔式中、 Ｅは窒素原子またはメチン橋を表わし、１（、は炭素原
   子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３の
   アルコキシ基または炭素原子数１ｆＬいし３の）・ロア
   ルコキシ基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
   アルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
   炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし３のハロアルコキシ基、炭素原子数２ないし５のア
   ルコキシアルコキシ基または次式： ％式％ （式中、 几４は水素原子またはメチル基を表わし、そして 鳥は水素原子、メチル基、エチル基ｔたはメトキシ茫を
   表わす。）で表わされる基を表わし、そして Ｒはフェニ・ル基、アルキル基または置換フェニル基を
   表わす。〕で表わされるＮ−ピリミジニル−またはＮ−
   ）リアジニルカルノくメートと塩基の存在下で反応させ
   、そしてもし所望ならば得られたスルホニル尿素をその
   塩に変えることよりなる次式ｌ： ４３ 〔式中、Ｌ　Ｒ＠　＊　”鵞およびＲ３は上記式■およ
   び式■において定義されたものと同じ意味を表わす。〕
   で表わされる化合物の製造方法。 α４　上記式Ｉで表わされるスルホニル尿素をアミン、
   アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物
   または第四アンモニウム塩基と反応させることよシなる
   特許請求の範四第１３項記載の式Ｉで表わされる化合物
   の付加塩の製造方法。 ａ９　　次式■： 劇３ 〔式中。 亀は水素原子、）１０ゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のノー
   ロアルキル基、炭素原子数１な％ｎｌ、４のアルコキシ
   基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数
   １ないし４のアル中ルチオ晶、炭素原子数１カいし４の
   アルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアル
   奔ルスルホニル基または炭素原子数２ないし５のアルコ
   キシアルコキシ基を表わす。〕で表わされるアジドフェ
   ニルスルホニルインシアネートと次式ｖ：〔式中、 Ｅは窒素原子またはメチン橋を表わし、Ｒ，は炭素原子
   数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし３のア
   ルコキシ基または炭素原子数１ないし３の）・ロアルコ
   キシ基を表わし、 亀は水素原子、／％ロゲン原子、炭素原子数１ないし３
   のアルキル基、炭素原子数１表いし３のハロアルキル基
   、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし３のハロアルコヤシ基、炭素原子数２ないし５の
   プルジキシアルコキシ基または次式：　−ＮＲ，鳥（式
   中、　　　。 几、は水素原子またはエチル基を表わし、そして 鳥は水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を
   表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされるア
   ミンを、所望であれば塩基の存在下で反応させ、そして
   所望であれば得られるスルホニル尿素をその塩に変える
   ことよりなる次式■： 〔式中ｓ　Ｅ＊　Ｒ１＊　Ｒ？ＩおよびＲｓは上記式■
   および式Ｖにおいて定義されたものと同じ意味を表わす
   。〕で表わされる化合物の製造方法。 ａＱ　　上記式Ｉで表わされるスルホニル尿素をアミン
   、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化
   物または第四アンそニウム塩基と反応させることよりな
   る特許請求の範囲第１５項記載の式！で表わされる化合
   物の付加塩の製造方法。 （Ｉ７）　　次式■： 〔式中、 Ｒ１は水素原子、）・ロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のノ
   ・ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
   、炭素原子数１カいし４の７・ロアルコキシ基、炭素原
   子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数
   １ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４の
   アルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアル
   キルスルホニル基または炭素原子数２ないし５のアルコ
   キシアルコキシ′基を表わし、そして 几はフェニル基、アルキル基または置換フェニル基を表
   わす。〕で表わされるＮ−アジドフェニルスルホニルカ
   ルバメートを次式ｖ：１１３ 〔式中、 Ｅは窒素原子まえはメチン僑を表わし、鳥は炭素原子数
   １ないしＳのアルキル基。 炭素原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原子数
   １ないし５のハロアルコキシ基を表わし、 鳥は水素原子、・・ロゲン原子、炭素原子数１ないし３
   のアルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基
   、炭率原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数２ないし５の
   アルコキシアルコキシ基または次式ニーＮＲ４Ｒ。 （式中、 几４は水素原子またはメチル基を表わし、そして 鳥は水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を
   表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされるア
   ミンと反応させ、そして所望であれば得られるスルホニ
   ル尿素をその塩に変えることよりなる次式■： 〔式中、Ｅ、　Ｒｓ　−Ｒｓオヨ（Ｊ　Ｒｓは上記式ｖ
   および式■において定義されたものと同じ意味を表わす
   。〕で表わされる化合物の製造方法。 （１８１１上記式ｌで表わされるスルホニル尿素をアミ
   ン、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸
   化物または第四アンモニウム塩基と反応させることより
   なる特許請求の範囲第１７項記載の式■で表わされる化
   合物の付加塩の製造方法。 ａｌ　　次式■： 〔式中、 Ｅは窒素原子またはメチン橋番表わし、Ｒ１は水素原子
   、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のア
   ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
   素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
   し４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルギル
   チオ基、炭素原子数１なｈし４のアルキルスルフィニル
   基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基また
   は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基を表
   わし、 Ｒ２は炭素原子数１人いし３のアルキル基、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３
   の）・ロアルコキシ基を表わし、 馬は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
   アルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキ・ル基
   、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数２ないし５の
   アルコキシアルコキシ基または次式：　−ＮＲ４Ｒ。 （式中、 Ｒ４は水素原子またはメチル基を表わし、そして 鳥は水素原子、メチル基、エチル基またはメ）＝？シ基
   を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる
   アミノスルホニル尿素をジアゾ化し、そして公知方法に
   よりアジド基を導入し、そして所望ならば得られるスル
   ホニル尿素をその塩に変えることよりなる次〔式中ｓ　
   Ｅｅ　Ｒ１ｅ８鵞およびＲ３は上記式■において定義さ
   れたものと同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物の
   製造方法。 翰　上記式■で表わされるスルホニル尿素をアミン、ア
   ルカリ金屑水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物ｔ
   ７ｖ、は第四アンモニウム塩基と反応させることよりｎ
   る特許請求の範囲第１９項記載の式Ｉで表わされる化合
   物の付加塩の製造方法。 Ｑｌ）担体および／または他の助剤と共に次式■：〔式
   中、 Ｅは音素原子またはメチン橋を表わし、鳥は水素原子、
   ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
   オ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基
   、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基または
   炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基を表わ
   し、 ′：鳥は炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子
   数１ないし３のアルコキシ基または炭素原子数１ないし
   ５のハロアルコキシ基を表わし、 Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３
   のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基
   、炭素原子数１表いし５のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数２ないし５の
   アルコキシアルコキシ基または次式：　−ＮＲ４Ｒｓ（
   式中、 Ｒ４は水素原子またはメチル基を表わし、そして 鳥は水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を
   表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされるＮ
   −アジドフェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル−１
   りけ−Ｎ’Ｎピーミジニル尿素のうち少なくとも１つを
   含む除草および植物の生長抑制剤紙μ物。 働　次式■： Ｎ。 〔式中、 Ｅは窒素原子またはメチン橋を表わし１Ｒ，は水素原子
   、）−ロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
   アルキル基、炭素原子数１ないし４０ノ）ロアルキル基
   、炭素原子数１ないし＾のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし４のノ・ロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
   のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のア
   ルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフ
   ィニル若、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル
   基または炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ
   基を表わし、 鳥は炭素原子ａ１ないし３のアルキル基、炭素原子ａ１
   ないし５のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３の
   ハロアルコキシ基を表わし、 几３は水素原子、ハロゲン原子、炭ＸＮ子数１ないし３
   のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基
   、炭素原子ａ１ないし３のアルコキシ基、炭率原子数１
   ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数２ないし５の
   アルコキシアルコキシ基または次式ニーＮＲ，Ｒ１（式
   中。 鳥は水素原子またはメチル基を表わし、そして −は水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基を
   表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされるＮ
   −アジドフェニル２ルホニルーＮ′−トリアジニル尿素
   まタハＮ　−アジドフェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミ
   ジニル尿素ちるいは該化合物を含む組成物を使用するこ
   とよりなる、望まない植物の生長を抑制する方法。 （財）上記において式■で表わされるＮ−アジドフェニ
   ルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素ｔ　＊　ハＮ−
   アジドフェニルスルホニル−Ｎ／−ピリミジニル尿素あ
   るいは該化合物を含む組成物を使用することよりなる、
   有用植物の栽培において発芽前または発芽後に選択的に
   雑草の生長誉抑制する特許請求の範囲第２２項記載の方
   法。 Ｑ４　　栽培すべき有用植物が砂糖きび、穀物、トウモ
   ロコシ、稲、大豆および棉である特許請求の範囲第２３
   項記載の方法。 ３ 〔式中、 Ｅは輩累原子またはメチン橋を表わし。 Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数
   １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
   アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
   素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし４のアルコキシヵルボニル基、炭素原子数１ない
   し４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルス
   ルホニル基または炭素原子数２ないし５のアルコキシア
   ルコキシ基を表わし、 鳥は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
   ないし５のアルコキシ基または炭素原子数１ないし３の
   ハロアルコキシ基を表わし、 為は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数）１ないし３
   のアルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基
   、炭素原子数１ないし５のアルコキシ基、炭素原子数１
   ないし５のハロアルコキシ基、炭素原子数２ないし５の
   アルコキシアルコキシ基または次式ニーＮＲ，Ｒｓ（式
   中、 Ｒ４は水素原子またはメチル基を表わし、そして ｌ′Ｌｓは水嵩原子、メチル基、エチル基ま九はメトキ
   シ基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わさ
   れるＮ−アジドフェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニ
   ル尿素またはＮ−アジドフェニルスルホニル−Ｎ／’−
   ピリミジニル尿素あるいは該化合物を含む組成物を使用
   することよシなる植物の生長を防止する方法。 （イ）上記において式Ｉで表わされるＮ−アジドフェニ
   ルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル尿素ｔ　タｔｉＮ−
   アジドフェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素あ
   るいは該化合物を含む組成物を使用することよシなる、
   発芽前に施用して２葉期を越える植物の生長を防止する
   特許請求の範囲第２５項記載の方法。 鋤　生長を防止すべき植物がマメ科の間作作物である特
   許請求の範囲第２５項記載の方法。 Ｎ３ 〔式中、 Ｅは窒素原子またはメチン橋を表わし、鵬は水素原子、
   ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアル
   キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素
   原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし
   ４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシヵルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
   オ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基
   、□炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基また
   は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基を表
   わし、 鳥は炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１
   ないし３のアルコキシ基ま九は炭素原子数１ないし３の
   ハロアルコキシ基を表わし、 鳥は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５の
   アルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、
   炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１な
   いし３のハロアルコキシ基；炭素原子数２ないし５のア
   ルコキシアルコキシ基または次式ニーＮＲｎＲｓ（式中
   、 几４は水素原子またはメチル基を表わし、そして′ Ｒ，は水素原子、メチル基、″エチル基またはメトキシ
   基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされ
   るＮ−アジドフェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニル
   −ｔたａ−Ｎ’　−ピリミジニル尿素あるいは該化合物
   を含む組成物を使用することよシなる、収穫量を増加さ
   せるために栽培植物の生長を抑制する方法。 翰　収穫すべき有用植物が大豆である特許請求の範囲第
   ２８項記載の方法。