JPS62201965A - 抑制された貴金属触媒オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents

抑制された貴金属触媒オルガノポリシロキサン組成物

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JPS62201965A
JPS62201965A JP62010162A JP1016287A JPS62201965A JP S62201965 A JPS62201965 A JP S62201965A JP 62010162 A JP62010162 A JP 62010162A JP 1016287 A JP1016287 A JP 1016287A JP S62201965 A JPS62201965 A JP S62201965A
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azo compound
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リチャード・ポール・エックバーグ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、貴金属含ａ触媒の存在下で＝ｓｉｕ基とケイ
素に結合したオレフィン性不飽和基との反応によって硬
化可能なオルガノポリシロキサン組成物に関する。より
特定的には本発明は、長時間の間硬化させないで成分を
混合しておくことを可能にする、上記のような付加硬化
可能なオルガノポリシロキサン組成物用の新規な抑制剤
に関する。
ハイドロシレーション触媒の存在下で：ＳｉＨ基とケイ
素結合オレフィン基との反応によって硬化しうるシリコ
ーン組成物は、たとえば米国特許第２，８２３，２１Ｓ
号、第３，２４９．５３１号および第３，４３６．３６
６号（これらはすべて引用したことによって本明細書の
開示内容中に含まれるものとする）（こＪ記載されてい
るよう１こ業界ではよく知られている。前述の成分を混
ぜるとすぐに硬化が始まるため通常これらの付加硬化性
組成物は、一方がオレフィン性不飽和ポリシロキサンと
ハイドロシレーション触媒を含有し、他方がオルガノ水
素ポリシロキサン架橋剤を含有する、二相型として提供
されている。
付加硬化性オルガノポリシロキサン組成物のボットライ
フをのばしたり、−波型の付加硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物を作成したりする必要かあるときにはその
中に硬化抑制剤をａＨさせることができる。一般に硬化
抑制剤は、室温では硬化を遅らせるが高温では硬化を妨
げることのない化合物である。抑制された、貴金属で触
媒されるオルガノポリシロキサン組成物の例は、米国特
許第３，１８８．２９９号（ジアルキルホルムアミド、
チオアミド、アルキルチオ尿素）、同第３゜１８８．３
００号（有機リン化合物）、同第３゜１９２．１８１号
（ベンゾトリアゾール類）、同第３，３４４，１１１号
にトリル類）　、１ｆｆｉ＋第３゜４４５．４２０号（
アセチレン性アルコール碩）、同第３，４５３，２３３
号（トリス−トリオルガノシリルアミン （テＩ・ラメチルグアニジン力ルポキシレ−１・）、同
第３．７２３，５６７号（アミノアルキルアルコキシシ
ラン）、同第３，８８２，０８３号（イソシアヌレート
）、同第４，０４３，９７７号（ジアジリジン）、同第
４，２３９，８６７号（高級アルキルアミン）、同第４
，２５６，８７０号（ジアルキルマレイン酸エステル）
、および同第４，３４７，３４６号（ジアルキルアセチ
レンジカルボキシレ−１・）に挙げられている。
発明の概要 本発明の目的は、組成物を紫外線か高温にさらすことに
よって抑制剤を失活させることができる、抑制された、
貴金属で触媒されるオルガノポリシロキサン組成物を提
供することである。
本発明のもうひとつの目的は、貴金属で触媒されるオル
ガノポリシロキサン組成物を紫外線にさらして硬化抑制
剤を失活させるステップを含む、この組成物の硬化方法
を提（ｊｌ：することである。
また本発明の別の目的は、熱にさらされることに対して
感受性である基体をａし、この上に硬化した貴金属触媒
オルガノポリシロキサン組成物をもつ製品を提供するこ
とである。
これらの目的と以下の説明から明らかになる他のＬｊ的
とは従って、次のものからなる硬化可能な組成物が提供
される。
（ａ）オルガノポリシロキサンベースポリマー、（ｂ）
オルガノ水素ポリシロキサン架橋剤、（ｃ）有効量の貴
金属含有触媒、および（ｄ）前記オルガノポリシロキサ
ンベースポリマーと前記オルガノ水素ポリシロキサン架
橋剤との反応を抑制するのにａ効な二の、少なくとも１
個の−Ｎ−Ｎ−基が環状構造の一部になっておらず、好
ましくはこの基がカルボニルのような電子吸引基に対し
てα位にある、アゾ化合物。
発明の説明 本発明は、概略すると、 （ａ）オルガノポリシロキサンベースポリマー、（ｂ）
オルガノ水素ポリシロキサン架橋剤、（ｃ）有効量の貴
金属含有触媒、および（ｄ）前Ｓ己オルガノボリシロキ
サンベースボリマーと前記オルガノ水素ポリシロキサン
架橋剤との反応を抑制するのに有効な瓜の、少なくとも
１個の−Ｎ＝Ｎ−蟻か環状構造の一部になっていないア
ゾ化合物 からなる硬化性組成物を提供する。
オルガノポリシロキサン（ａ）は貴金属Ｄ’に触媒の存
在下でオルガノ水素ポリシロキサンと反応するいかなる
シリコーンポリマーであってもよい。
好ましいオルガノポリシロキサンベースポリマーは次式
の構造単位を有するオレフィンオルガノポリシロキサン
である。
Ｒａ　（Ｒ’　）　ｂ　Ｓ　ｉ　０（４−ａ−ｂ）／２
　　　（１）ここで、Ｒは有機基で、−価の炭化水素基
、ハロゲン化された一価の炭化水素基およびシアノアル
キル基で構成されるグループから選択された６機基、ま
たはこれらの組合せが好ましく、Ｒ１はオレフィン性の
有機基で、ビニル、アリル、シクロへキセニル、アクリ
レートおよびメタクリレートで構成されるグループから
選択されたオレフィン性有機基、またはこれらの組合せ
が好ましく、ａは０から３までの範囲の値をもち、ｂは
約０．ＯＯ５から約２．０ｉ：での範囲の値をもつ。た
たし、ａ＋ｂの和は約０．８がら３までの範囲であり、
このオレフィンオルガノポリシロキサンの粘度は２５°
Ｃで約ＪＯセンチポアズカラ約２５０．００ｏ、ｏｏｏ
センチポアズまでまたはそれ以上の範囲にあり、５０セ
ンチポアズがら１、ｏｏｏ、。
ＯＯセンチポアズまでが好ましく、１００センチポアズ
から１００，０００センチポアズまでが最も好ましい。
式■の範囲に入るオレフィンオルガノポリシロキサンと
その製造方法は業界でよく知られている。
また、次の一般式を有する、末端がシラノールで停止し
たオルガノポリシロキサンもベースポリマ＝（ａ）とし
て利用することができる。
ここで、Ｒは既に定義したとおりであり、Ｘは前記の粘
度を得るのに充分なものである。式ＩＡの範囲内のシラ
ノールで末端停止トしたオルガノポリシロキサンは当業
界でよくしられており、たとえば、環状ポリシロキサン
をアルカリ金属水酸化物は触媒で平衡化することによっ
て製造することができる。この平衡化反応に添加される
水の間を制御することによって望みの粘度を得ることが
できる。
その他の適切なベースポリマーは当業者には自明である
かまたはその適用可能性は過度の実験をすることなく確
かめることができる。
オルガノ水素ポリシロキサン（ｂ）は当業者が架橋剤と
して利用しているいかなる５ｔ−Ｈ金白゛ポリマーでも
よい。これらのオルガノ水素ポリシロキサン架橋剤は次
式の構造単位をもつものが好ましい。
ＲａＨｂ８ｉ０（４−ａ−ｂ）／２（旧ここで、Ｒは有
機基で、−価の炭化水素基、ハロゲン化された一価の炭
化水素Ｊλおにびシアノアルキル基で構成されるグルー
プから選択された０機基、またはこれらの組合せが好ま
し２く、ａは０がら３までの範囲の値をもち、ｂは約０
．００５から約２．０までの範囲の値をもつ。ただし２
、ａ＋ｂの相は約０１ｇから約３までの範囲であり、粘
度は２５℃で約１０センチポアズから約１０，０００セ
ンチポアズまでの範囲にあり、５０センチポアズから１
．０００センチポアズまでが好ましい。
式■で表わされるオルガノ水素ポリシロキサンも業界で
よく知られており、当業者に公知の方法で製造すること
ができる。このようなオルガノ水素ポリシロキサンは線
状もしくは樹脂状の構造をもっているか、またはそれら
の組合せからできている。
貴金属含有触媒（ｃ）はベースポリマー（ａ）とオルガ
ノ水素ポリシロキサン架橋剤（ｂ）との反応を促進する
ことが業界で知られているいかなる触媒でもよい。本発
明の組成物に使用される貴金属触媒としてはロジウム、
ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イリジウムおよ
び白金に基づくものがある。特に好ましいものはよく知
られている白金およびロジウム触媒である。たとえば、
アシュビー　（＾３１＋ｂｙ　）の米国特π′［第３，
１５９．６０１号および第３，１５９，５６２号に記載
されている白金／炭化水素錯体、ラモロー（１，ａｍｏ
ｒｃａｕｘ　）の米国特許第３．２２０，９７０号に記
載されている白金アルコラード触媒、カールシュチット
（Ｋａｒｓｔｅｄｔ）の米国特許第３，８１４，７３０
号の白金錯体、モディック（Ｍｏｄｌｃ　）の米国特許
第３．５１．６．９４６号に記載されている塩化白金／
オレフィン錯体、ならびに、エノクベルグ（Ｅｃｋｂｃ
ｒｇ　）の米国特許第４，２６２，１０７号に記載され
ているロジウム錯体などがある。」１記の特許はすべて
引用により本明細書に含まれるものとする。一般に貴金
属含有触媒は、成分（ａ）と（ｂ）の重量を基檗にして
、（金属原子のｍｍとして）約５　ｐｐｍから約５００
　ｐｐｍの量で使われる。その他の触媒は当業者には明
らかであろうし、または過度の実験を行うことなくその
安定性を確かめることができる。
本発明の重要な一面は、環状構造の一部となりていない
アゾ基（たとえば−Ｎ−Ｎ−）を少なくとも１個有する
アゾ化合物を、周囲温度での前記オルガノポリシロキサ
ンベースポリマ−（ａ）と前記オルガノ水素ポリシロキ
サン架橋剤（ｂ）との反応を抑制するのに有効な口で用
いる点にある。
本発明で用いるアゾ化合物の抑制効果は、硬化性組成物
を高温かまたは紫外線源にさらすことによって打消すこ
とができる。
このアゾ化合物は次の一般式を佇するものが好ましい。
Ｒ−Ｎ−Ｎ−Ｒ（ＩＩＩ） ここで、各Ｒは、酸素、イオウおよび窒素のようなペテ
ロ原子を含有していてもよい、それぞれ独立に選択され
た育機基であり、このペテロ原子はアゾ基の窒素原子に
結合していてもよい。特に好ましいアゾ化合物はアゾ基
に極めて接近して電子吸引基を含有し、従って次式をも
つ。
Ｒ−Ｘ−Ｎ−Ｎ−Ｘ−Ｒ（ＩＶ） ここで、Ｒは式■に対して定義したとおりであり、Ｘは
カルボニルのような電子吸引基である。次式：％式％（
） （ここで各Ｒはそれぞれ独立に選択されたＣ１−６炭化
水素基である）のジアルキルアゾジカルボキシレートが
市販品から容易に入手でき、しかも勝れた結果を与える
ために最も好ましい。ジエチルアゾジカルボキシレート
とジイソプロピルアゾジカルボキシレートは特に有効で
あることが見出されている。
理由は完全に解明されてはいないがアゾベンゼンは本発
明の範囲内の組成物に対する抑制剤としては効力をもた
ない。これが抑制剤として機能できないのは芳香環と共
役した二！丘結合を存する化合物が通常示す尋常でない
程の安定性のためであると信じられる。いずれにせよ、
当業者であれば、１゜−述の教示と後述の実施例に鑑み
て過度の実験をすることなく適切なアゾ抑制剤を選択で
きるであろう。
本発明の特に好ましい態様においては、成分（ａ）と（
ｂ）が、ケイ素に結合したオレフィン性の基とケイ素に
結合した水素原子とを双方とち含ｑするポリシロキサン
で置換えられている。このようなポリシロキサンは、た
とえば、ニックベルブ（Ｅｃｋｂｃｒｇ　）の米国特許
出願節７７８，１７３号と第７７８，１７６号に教示さ
れている。これらの出願は両方とも１９８５年９月１９
日に出願され、現在許可されており、本発明と同じ譲受
人に譲渡されている。これらの特許出願の開示内容は引
用によって本明細書に含まれるものとする。
要約すると、ニックベルブ（Ｈｅｋｂｅｒｇ　）の特許
出願に開示されている硬化性組成物は、（ｉ）下記一般
式をもつポリシロキサン、（ｉｉ　）貴金属含有触媒、
および（ｉｉ）フリーラジカル触媒からなっている。
ここで、各Ｒはそれぞれ独立に選択された、炭素原子を
１〜２０個ａする１市“換、したは非１１５°換で一価
の炭化水素基であり、Ｒ１は水素、ヒドロキシ、または
炭素原子を１〜２０個何する置換または非置換の炭化水
素または炭化水素オキシ基であり、Ｒ２はオレフィン性
の基であり、Ｘは約０．１〜約２０モル％のオレフィン
含ａシロキシ単位が存在することになるような数であり
、ｙは約０．　５〜約５０モル９６の水素含有シロキシ
単位が存在することになるような数であり、ｘ＋ｙ＋ｚ
はこのポリシロキサンの粘度が２５℃で約２５センチポ
アズ〜約２，５００，０００センチポアズであるような
数である。
このような組成物を本発明の抑制剤と組合せて用いると
、紫外線にさらすことによって抑制剤を不活化するだけ
でなく、ベンゾフェノンやｔ−ブチルアントラキノンの
ような光増感剤の存在下でのフリーラジカルによる硬化
を開始させることもできるという利点が得られる。
本発明の組成物は任意の順序で成分を混合することで製
造することができる。アゾ抑制剤を入れずに貴金属触媒
を添加すると成分（ａ）と（ｂ）の相互作用が始まるが
、普通室温で数秒程度までなら反応の程度は無視できる
ほどであり、この間であればアゾ抑制剤は正常に添加で
きる。貴金属触媒を添加する前に抑制剤をベースポリマ
ーおよびオルガノ水素ポリシロキサンと混和すると好ま
しい。もちろん、様々な用途（たとえば剥離コーティン
グ、コンホーマルコーティング）向けの通常の添加剤を
本発明の組成物に含ませることもできる。このような悉
加剤としては、たとえば、ヒユームドシリカや磨砕石英
といったフィラー、顔料、染料、流れ改浮剤等がある。
混和する抑制剤の瓜は、使用する特定のアゾ化合物、必
要とする抑制の程度、貴金属触媒の形状、およびその他
の成分の種類と聞に応じて変化する。
一般に、アゾ抑制剤の使用量は、成分（ａ）と（ｂ）の
重量を基べζにして、０．００５重Ｍ％程度の少量から
２重量％以上まで変化し、ｏ、ｏｉ重足０６〜０．５重
量％が特に好ましい。
本発明の組成物は一液型とすることもできるし、たとえ
ばグルノープル（Ｇｒｃｎｏｂｌｃ）とニックベルブ（
Ｅｃｋｂｅｒｇ　）の米国特許第４，４４８，８１５号
に教示されているような多液型とすることかできる。
本発明の組成物を硬化するには、これを基体（基板）の
コーティングとして用いたとしてもゴム（たとえば肉厚
の部品）として用いたとしてもたとえば約７０℃を越え
る温度に加熱するか、または組成物を紫外線にさらすこ
とによって開始される。電子部品や低融点プラスチック
のような感熱性の基体を本発明の組成物てコートする場
合には、硬化性組成物を紫外線源にさらすことによって
硬化を開始するのか望ま（−い。もちろん、問題を生じ
ることかなければコートされた１、ｒ、体を高ｌＸＡに
さらして硬化を促進してもよい。
当業者が本発明をより容易に実施できるように、以下に
説明のための実施例を挙げるがこれらは限定の意味はも
たない。部およびパーセントは他に注記しないかぎり、
すべて重量である。
実　　　施　　　例 実施例　１ ジメチルビニルで末端停止したポリジメチルシロキサン
（２００センチポアズ）７部とジメチルビニルで末端停
止したポリジメチルシロキサン（３０００センチポアズ
）３部とをブレンドしてポリシロキサンポリマーの混合
物を作成した（以後「シリコーンＡ」とする）。シリコ
ーンＡは粘度が２５℃で６００センチポアズであった。
Ｍ（Ｄ）２０Ｍ、オクタメチルシクロテトラシロキサン
およびテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサ
ンの酸平衡化によってオルガノ水素ポリシロキサンを作
成した（以後「シリコーンＢ」とする）。シリコーンＢ
の粘度は２５℃で７００センチポアズであり、ＤＨ’ｌ
’−ｌｉｔが５５モル％、Ｄビニル 単位が４３モル％、Ｄ　　　単位が２モル％であった。
シリコーンＡとシリコーンＢを母材として用いて以下の
ブレンドを作成した。
ブレンドＡ；シリコーンＡ＋白金触媒［カールシュテラ
Ｉ−（Ｋａｒｓｔｅｄｔ）の米国特許第３、　８１４，
７３０号に従って調整コＰｔとして１００ｐｐｍ　＋Ｄ
ＥＡＺＤ（ジエチルアゾジカルボキシレート）０、　２
重口％： ブレンドＢ：シリコーンＡ十白金触媒Ｐｔとして１００
ｐｐｍ　＋ＤＥＡＺＤ０．１重二％； ブレンド重量シリコーンＡ十白金触媒Ｐｉとして１００
ｐｐｍ　＋ＤＥＡＺＤ０．１重二％＋ベンゾフ重量ン２
重口％； ブレンドＤ＝シリコーンＢ＋ベンゾフェノン２市量％； ブレンドＥ：シリコンＡ十白金触媒Ｐｔとし５て１５０
ｐｐｍ　＋ＤＥＡＺＤＯ，１叫１６；ブレンドＦ：シリ
コーンＡ生白金触媒Ｐｔとして１１００ｐｐ＋ピラゾー
ル（アゾ基か環 状構造の中）０．１重量％； ブレンドＧ：シリコーンＢ（添加剤なし）。
白金／アゾ含有ブレンド９重口部をブレンドＢまたはブ
レンド６１重量部と混合してコーティング浴を作成した
。紙またはアルミニウムＱパネル基体にコートし、次い
でコートした基体を３００ワット／インチのハノビア（
Ｉｌａｎｏｖｌａ　）製中圧ＵＶランプに露出するか、
またはコートした基体を７５°Ｃに維持した強制空気オ
ーブン中に吊して、紫外線または熱硬化を試験した。硬
化は、スミア（汚れ）、移行、および擦ったときの剥げ
落ちを観察して定性的に３・ト価した。通常の室内照明
条件下２５℃でコーティング組成物がゲル化するのに要
する時間を調べて浴寿命を評価した。結果を表１に示す
。
比較として、白金触媒Ｐｉとして１１００ｐｐ、ブチル
アリルマレニー１−０．２重量％およびシリコーンＡの
ブレンドをシリコーンＢと９：１の比で混和した。この
組成物は全ＵＶ出力が８Ｊｃｎｒを越えても硬化する傾
向を示さなかった。ブチルアリルマレエートを含有しな
い同様なブレンドは２５℃で６０秒以内にゲル化した。
Ｂ＋Ｄブレンドにおけるゆっくりとした硬化は、明らか
にベンゾフェノンが入射紫外線をほとんど吸収してしま
うからである。Ｆ＋Ｇブレンドでわかるようにアゾ基が
環状構造中にあるとＵＶ硬化は生じない。
実施例　２ 実施例１と同様にし、て次のブレンドを作成した。
ブレンドＨ；シリコーンＡ十白金触媒Ｐｔとして１００
１）ｐｆｉｌ＋アゾベンゼン０．　２ｆｆｉ瓜％； ブレンドＩ：シリコンＡ十白金触媒Ｐｔとして２０ｐｐ
ｍ　＋ＤＥＡＺＤ０．０２重量％；ブレンドＪ：シリコ
ンＡ＋白金触媒Ｐｔとして２０ｐｐｍ　＋ＤＥＡＺＤ０
．０５重量％；ブレンドに：シリコーン八十白金触媒Ｐ
ｔとして２０ｐｐｍ＋ＶＡＺＯ６７０，１ ０重量％； ブレンドし：シリコーンＡ十白金触媒Ｐｉとして２０ｐ
ｐＩＩｌ＋ＶＡＺ０　６７　１．０重量％； ブレンドＭ：シリコーンＡ十白金触媒Ｐｔとして２０ｐ
ｐｍ＋ＶＡＺＯ８８０，１ ０重量％； ブレンドＮ；シリコーン人生白金触媒Ｐｔとして２５ｐ
ｐｍ　＋Ｄ　Ｉ　ＡＺＤ　（ジイソプロビルアゾジ力ル
ポキシレ−１−）０゜ ０５重重量。
実施例１と同様にして紫外線および熱硬化を評価した。
結果を表Ｈに示す。
実施例　３ ＵＶ／熱システムのＵＶ硬化が水銀蒸気ランプからのか
なりの熱による補助がなくとも行なわれることを確かめ
るためにいくつかの実験をした。
ＪとＧの９：１ブレンドを用い、これを５ミルの厚さで
スーパーカレンダークラフト（ＳＣＫ）紙に塗布し、こ
のコーティングを横切ってＬ字状の金属部品を載せてこ
の下のコーティングにはｔＪＶ線が達することのないよ
うにして、「シャドー」実験を行った。全体の６ｖ線量
を３．ＩＪ／ｃｄとし、２０フイ一ト／分の速さでＵＶ
プロセッサ（ＰＰＧＱＣ１２０２）を２回通すと、コー
ティングの露出部分は硬化したが影（シャドー）になっ
た部分は湿ったままであった。この試片の硬化しなかっ
た部分を７５°Ｃで５分間加熱して硬化した。
実施例　４ 前の実施例で、ＵＶで不活化された抑制剤としてＤＥＡ
ＺＤとＤＩＡＺＤを用いたコーティング組成物の充分に
硬化した部分は無色であるのに対して、新しく調製した
コーチ２イングブレンードは鮮かな黄色であるのが認め
られた。このオルガノ水素ポリシロキサン架橋剤を含有
しない黄色いブレンドは数週間の間その色を維持するこ
とから、アゾ抑制剤の消失にはＳｉＨ含ａ分子種も関与
していると思われ、これは明らかにＵＶまたは熱によっ
て開始される硬化の間にも起こるであろう。これは示差
走熱分析（ＤＳＣ）とＵＶ−可視スペクトルによって確
かめられた。ＵＶにさらすことによって、Ｐｔ：ＤＥＡ
ＺＤを異なるｉ１１対量で含（ｆするコーティング浴の
、ＤＳＣによって観察される発熱体の形状と位置に対し
ていかなる影響がでるかをみるために２つの実験を行っ
た。それぞれの場合において浅いカップには、白金触媒
をＰｔとして２０ｐｐｍ含ａするシリコーンＡとシリコ
ーンＢとの９：１ブレンドを満たした。第１の実験では
ＤＥＡＺＤが２００　ｐＩ）ＩＩ＋存在し、第２の実験
ではＤＥＡＺＤが５００　ｐｐａ＋存在していた。ＤＳ
Ｃはブレンド形成の直後と所定計のＵＶ線にさらした直
後に測定した。
白金に触媒されるハイドロシレーンヨン反応はＤＳＣ分
析で調べることができる発熱反応である。
サンプルをゆっくり加熱すると大きい発熱体が生じ、そ
の形状と位置は白金触媒と抑制剤の濃度と種類に大きく
存在する。抑制剤の量が減るとく他の変数はすべて一定
として）発熱体の温度は低くなるのが観察される。ＤＳ
Ｃの結果を表■にまとめて示す。
表■ 実験１　：　２０ｐｐｍ　Ｐｔ、２００ｐｐＩＩＤＥＡ
ＺＤＵＶ量　　発熱立上り　発熱ビーク　Ｅａ’Ｊｃ「
２　　　　℃　　　　　’ＣＫＪ／ｍｏ！０．６８　　
　８０　　　　　１０７　　　　２８９１．３６　　　
６５　　　　　９７　　　　１５７２．０４　　　５５
　　　　　　Ｂ７　　　　１５２２．７２　　　硬化 １）［Ｅａ−活性化エネルギー 実験２　：　２０　ｐｐｍ　Ｐｔ、　５ＤＤ　ｐｐｍ　
ＤＣＡ２ＤＵＶ量　　発熱立上り　発熱ビーク　ｌｌ＋
’Ｊｃ＋ｎ−’　　　　　℃　　　　　℃ＫＪ／ｍｏ１
０、Ｂ８　　　１２７　　　　１４７　　　　５２３１
．３６　　　１１９　　　　１４３　　　　４４７２．
０４　　　１１３　　　　１３７　　　　４０５２．７
２　　　９１　　　　１２０　　　　１９３３．４０　
　　硬化 このように、紫外線にさらすことはＤＥＡＺＤ抑制剤の
有効濃度を低下させ、したがって架橋を開始するのに要
する活性化エネルギーと温度を下げるようにはだら（よ
うである。
実施例　５ 本発明を樹脂システムで例示するために、ビニルで末端
停止した線状ジメチルポリンロキサン流体（２００セン
チホ７ス＞　３００　ｇ　トＭＤ”Ｑｕ脂１８０ｇとの
ブレンドを調製し、次いて＋’ｔと１２で２５ｐｐｍの
白金触媒とＤＥＡＺＤ　　３０００ｐｐｆｆｌとで処理
した。このものは粘度が２５℃で１４４０センチポアズ
の透明で黄色い流体であった。
この物質９部をシリコーンＢ１部とブレンドして６時間
を越えるｑ用なポットライフをもつコーティング浴を作
成した。紫外線硬化と熱硬化の結果を表■に掲げる。
表■ ７５℃ ＳＣＫ　　　　　４．ＯＪ　ｃｍ−’　　　　　　　　
　スミ７ノナイコーテイング　アンカー性 に硬イＬ

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）（ａ）オルガノポリシロキサンベースポリマー、 （ｂ）オルガノ水素ポリシロキサン架橋剤、 （ｃ）有効量の貴金属含有触媒、および （ｄ）前記オルガノポリシロキサンベースポリマーと前
    記オルガノ水素ポリシロキサン架橋剤との反応を制御す
    るのに有効な量の、少なくとも１個の−Ｎ＝Ｎ−基が環
    状構造の一部になっていないアゾ化合物 からなる硬化性組成物。
  2. （２）アゾ化合物が一般式： Ｒ−Ｎ＝Ｎ−Ｒ ［式中各Ｒは、酸素、イオウおよび窒素で構成されるグ
    ループから選択されるヘテロ原子を含有していてもよい
    それぞれ独立に選択された有機基である］を有すること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
  3. （３）アゾ化合物が、−Ｎ＝Ｎ−基に極めて接近して電
    子吸引基を含有することを特徴とする特許請求の範囲第
    １項に記載の組成物。
  4. （４）アゾ化合物が一般式： Ｒ−Ｘ−Ｎ＝Ｎ−Ｘ−Ｒ ［式中、各Ｒは、酸素、イオウおよび窒素で構成される
    グループから選択されるヘテロ原子を含有していてもよ
    いそれぞれ独立に選択された有機基であり、Ｘは電子吸
    引基である］を有することを特徴とする特許請求の範囲
    第３項に記載の組成物。
  5. （５）Ｘがカルボニルであることを特徴とする特許請求
    の範囲第４項に記載の組成物。
  6. （６）アゾ化合物が一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、各Ｒ＾１はそれぞれ独立に選択されたＣ＿１＿
    −＿６炭化水素基である）を有することを特徴とする特
    許請求の範囲第３項に記載の組成物。
  7. （７）アゾ化合物がジエチルアゾジカルボキシレートお
    よびジイソプロピルアゾジカルボキシレートで構成され
    るグループから選択されることを特徴とする特許請求の
    範囲第６項に記載の組成物。
  8. （８）成分（ａ）および（ｂ）が、ケイ素に結合したオ
    レフィン基とケイ素に結合した水素原子とを双方とも含
    有するポリシロキサンで置換えられていることを特徴と
    する特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
  9. （９）アゾ化合物が０．００５重量％〜２重量％の量で
    存在することを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
    の組成物。
  10. （１０）アゾ化合物が０．０１重量％〜０．５重量％の
    量で存在することを特徴とする特許請求の範囲第６項に
    記載の組成物。
  11. （１１）オルガノポリシロキサン（ａ）が、式： Ｒａ（Ｒ＾１）＿ｂＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ＿−＿ｂ＿
    ）＿／＿２ ［式中、Ｒは有機基であり、Ｒ＾１はオレフィン基であ
    り、ａは０から３までの範囲の値をもっており、ｂは約
    ０．００５から約２．０までの範囲の値をもっており、
    ａ＋ｂの和は約０．８から３までの範囲であり、このオ
    レフィンオルガノポリシロキサンの粘度は２５℃で約１
    ０センチポアズから約２５０，０００，０００センチポ
    アズの範囲である］の構造単位を有するオレフィンオル
    ガノポリシロキサンであることを特徴とする特許請求の
    範囲第１項に記載の組成物。
  12. （１２）Ｒが一価の炭化水素基、ハロゲン化された一価
    の炭化水素基およびシアノアルキル基で構成されるグル
    ープから選択され、Ｒ＾１がビニル、アリル、アクリレ
    ートおよびメタクリレートならびにこれらの組合せで構
    成されるグループから選択され、粘度が２５℃で５０セ
    ンチポアズから１，０００，０００センチポアズの範囲
    であることを特徴とする特許請求の範囲第１１項に記載
    の組成物。
  13. （１３）粘度が２５℃で１００センチポアズから１００
    ，０００センチポアズの範囲であることを特徴とする特
    許請求の範囲第１２項に記載の組成物。
  14. （１４）貴金属含有触媒が白金含有触媒であることを特
    徴とする特許請求の範囲第１項に記載の組成物。
  15. （１５）（ａ）オルガノポリシロキサンベースポリマー
    、 （ｂ）オルガノ水素ポリシロキサン架橋剤、 （ｃ）有効量の貴金属含有触媒、および （ｄ）前記オルガノポリシロキサンベースポリマーと前
    記オルガノ水素ポリシロキサン架橋剤との反応を制御す
    るのに有効な量の、少なくとも１個の−Ｎ＝Ｎ−基が環
    状構造の一部になっていないアゾ化合物 を混合することからなる、硬化性組成物の製造方法。
  16. （１６）基体と、その上で硬化された、未硬化の状態で
    、 （ａ）オルガノポリシロキサンベースポリマー、 （ｂ）オルガノ水素ポリシロキサン架橋剤、 （ｃ）有効量の貴金属含有触媒、および （ｄ）前記オルガノポリシロキサンベースポリマーと前
    記オルガノ水素ポリシロキサン架橋剤との反応を抑制す
    るのに有効な量の、少なくとも１個の−Ｎ＝Ｎ−基が環
    状構造の一部になっていないアゾ化合物 を含む組成物とからなる製品。
  17. （１７）基体が感熱性であることを特徴とする特許請求
    の範囲第１６項に記載の製品。
  18. （１８）基体が融点の低いプラスチックであることを特
    徴とする特許請求の範囲第１７項に記載の製品。
  19. （１９）基体が電子部品であることを特徴とする特許請
    求の範囲第１７項に記載の製品。
  20. （２０）（ I ）（ａ）オルガノポリシロキサンベース
    ポリマー、 （ｂ）オルガノ水素ポリシロキサン架橋剤、 （ｃ）有効量の貴金属含有触媒、および （ｄ）前記オルガノポリシロキサンベースポリマーと前
    記オルガノ水素ポリシロキサン架橋剤との反応を抑制す
    るのに有効な量の、少なくとも１個の−Ｎ＝Ｎ−基が環
    状構造の一部になっていないアゾ化合物 からなる硬化性組成物を基体に塗布し、 （II）前記硬化性組成物を硬化することからなる、製品
    の製造方法。
  21. （２１）被覆された基体を有効量の紫外線にさらすこと
    で硬化を開始することを特徴とする特許請求の範囲第２
    ０項に記載の方法。
  22. （２２）被覆された基体を高温にさらすことで硬化を開
    始することを特徴とする特許請求の範囲第２０項に記載
    の方法。
  23. （２３）基体が感熱性であることを特徴とする特許請求
    の範囲第２１項に記載の方法。
  24. （２４）基体が融点の低いプラスチックであることを特
    徴とする特許請求の範囲第２３項に記載の方法。
  25. （２５）基体が電子部品であることを特徴とする特許請
    求の範囲第２３項に記載の方法。
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