JPS62209061A - ５−（ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安息香酸エステル、その製造方法及び該化合物を含有する除草組成物 - Google Patents
５−（ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安息香酸エステル、その製造方法及び該化合物を含有する除草組成物Info
- Publication number
- JPS62209061A JPS62209061A JP62029496A JP2949687A JPS62209061A JP S62209061 A JPS62209061 A JP S62209061A JP 62029496 A JP62029496 A JP 62029496A JP 2949687 A JP2949687 A JP 2949687A JP S62209061 A JPS62209061 A JP S62209061A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- atom
- tetrahydrophthalimide
- halogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なエステル、すなわち除草及び植物生長
抑制特性を有する式Ｉで表わ嘔れる５−（Ｎ−３，４，
３，６−チトラヒドロフタ該新規が化合物を含有する組
成物並びに雑草の選択的な防除または植物の生長の抑制
のためのそれらの用途にも関する。
抑制特性を有する式Ｉで表わ嘔れる５−（Ｎ−３，４，
３，６−チトラヒドロフタ該新規が化合物を含有する組
成物並びに雑草の選択的な防除または植物の生長の抑制
のためのそれらの用途にも関する。
新規な５−（Ｎ−３，４，３，６−テトラヒドロフタル
イミド）安息香酸エステルは次式■：（式中。
イミド）安息香酸エステルは次式■：（式中。
ｎは０．１１）Ｌ＜は２を表わし。
ルは炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし。
ルーは水″Ｉｇ原子もしくはハロゲン原子を表わし′ｆ
Ｌ２はハロゲン原子２表わし。
Ｌ２はハロゲン原子２表わし。
Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし。
人は直鎖もしくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし４のアル
キレン橋を表わし。
キレン橋を表わし。
Ｑは炭素原子もしくは窒素原子を通して結合し、１ない
し３個の１４植原子を含み、更に１または２個のカルボ
ニル基を含有してもよい５−またはる−員の複素環を表
わすが、該複素環はベンゼン環・。と、鴨合してもよく
、またハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５の
ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１
ないし５のアルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１
ないし５）のアルキルアミノ基によって置換されてもよ
く、あるいはＱは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基。
し３個の１４植原子を含み、更に１または２個のカルボ
ニル基を含有してもよい５−またはる−員の複素環を表
わすが、該複素環はベンゼン環・。と、鴨合してもよく
、またハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５の
ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１
ないし５のアルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１
ないし５）のアルキルアミノ基によって置換されてもよ
く、あるいはＱは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基。
炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原
子数２ないし８のアルコキシアルキル基を、ニトロ基も
しくはジ（炭素原子数１ないし４）のアルキルアミノ基
を表わすか、あるいはフェニル核中ハロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基。
子数２ないし８のアルコキシアルキル基を、ニトロ基も
しくはジ（炭素原子数１ないし４）のアルキルアミノ基
を表わすか、あるいはフェニル核中ハロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基。
ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし３のアルキル
アミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし３）のアルキ
ルアミノ基によってそれぞれ置換されてもよいベノジル
オキシ基、フェノキシ基またはフェニルチオ基を表わす
か、またはＸがイオウ原子を表わすとき、ＱはＣ（ＪＯ
Ｂ３基（式中、 Ｒ３は未ｖｔ換またはハロゲン原子も
しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によってそ
れぞれ置換てれてもよい炭素原子！！１ないし２０アル
キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
子数３ないし６のアルキニル基もしくは炭素原子数３な
いし７のシクロアルキル基を表わす。）であってもよい
。〕で表わされる。
アミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし３）のアルキ
ルアミノ基によってそれぞれ置換されてもよいベノジル
オキシ基、フェノキシ基またはフェニルチオ基を表わす
か、またはＸがイオウ原子を表わすとき、ＱはＣ（ＪＯ
Ｂ３基（式中、 Ｒ３は未ｖｔ換またはハロゲン原子も
しくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によってそ
れぞれ置換てれてもよい炭素原子！！１ないし２０アル
キル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原
子数３ないし６のアルキニル基もしくは炭素原子数３な
いし７のシクロアルキル基を表わす。）であってもよい
。〕で表わされる。
式Ｉで表わされる５−（Ｎ−３，４，３，６−テトラヒ
ドロフタルイミド）安息香酸エステルは除ｉ：ｉ、特性
を有しており、雑草を防除するために使用することがで
きる。施用率にもよるが、総合あるいは選択的な除草剤
のどちらかとして作用し、かつ有用植物の栽培中に雑草
を防除するために使用できる。
ドロフタルイミド）安息香酸エステルは除ｉ：ｉ、特性
を有しており、雑草を防除するために使用することがで
きる。施用率にもよるが、総合あるいは選択的な除草剤
のどちらかとして作用し、かつ有用植物の栽培中に雑草
を防除するために使用できる。
これらの化合物はまた植物生長調節特性をも有しており
、植物の生長を抑制するために使用できる。
、植物の生長を抑制するために使用できる。
特に有効な化合物は以下のものである、Ａ 、 ｎ 、
Ｒ＋ 、 Ｒ，、Ｒ２及びＸは式Ｉで定義した意味を
表わし、並びにＱが炭素原子もしくは窒素原子を通して
結合し１ないし５個のヘテロ原子を含有し、更に１もし
くは２個のカルボニル基を含有してもよい、５−または
６−員複素環を表わすが、該複＊環は、ベンゼン環と縮
合してもよいし、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基
、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし５のハロアルコキシ基、ニトロ基、シアン基、ア
ルキルアミノ基もしくはジアルキルアミノ基によって置
換でれてもよい化合物； Ａ、ｎ、Ｈ及びＸは式■で定義した意味全表わし、亀が
水素原子、塩素原子もしくはフッ素原子を表わし、烏が
臭素原子もしくは塩素原子を表わし、並びにＱがフラニ
ル基、チェニル基。
Ｒ＋ 、 Ｒ，、Ｒ２及びＸは式Ｉで定義した意味を
表わし、並びにＱが炭素原子もしくは窒素原子を通して
結合し１ないし５個のヘテロ原子を含有し、更に１もし
くは２個のカルボニル基を含有してもよい、５−または
６−員複素環を表わすが、該複＊環は、ベンゼン環と縮
合してもよいし、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基
、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１
ないし５のハロアルコキシ基、ニトロ基、シアン基、ア
ルキルアミノ基もしくはジアルキルアミノ基によって置
換でれてもよい化合物； Ａ、ｎ、Ｈ及びＸは式■で定義した意味全表わし、亀が
水素原子、塩素原子もしくはフッ素原子を表わし、烏が
臭素原子もしくは塩素原子を表わし、並びにＱがフラニ
ル基、チェニル基。
ピロイル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基。
イミダゾリル基、トリアゾリル基、チアゾリル基、オキ
サゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、
ピリジン基、ピペリジン基。
サゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、
ピリジン基、ピペリジン基。
オキサジン基１モルホリノ基、ピラゾリル基、キノリル
基、ベンザゾール基、ベンズチアゾリル基、ベンズイミ
ダゾリル基及びトリアジニル基から選択てれた５−また
は６員複素環の基を表わし、上記のそれぞれの基は１も
しくは２個のカルボニル基を含有してもよく、並びにハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基。
基、ベンザゾール基、ベンズチアゾリル基、ベンズイミ
ダゾリル基及びトリアジニル基から選択てれた５−また
は６員複素環の基を表わし、上記のそれぞれの基は１も
しくは２個のカルボニル基を含有してもよく、並びにハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基。
炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ない
し５のアルキルアばノ基もしくはジ（炭素原子１１！１
ないし５）のアルキルアミノ基によって置換でれてもよ
い化合物； 特に効果的である化合物は以下のものである。
ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ない
し５のアルキルアばノ基もしくはジ（炭素原子１１！１
ないし５）のアルキルアミノ基によって置換でれてもよ
い化合物； 特に効果的である化合物は以下のものである。
フラン−２−イル−メチル５−（Ｎ−３，４゜５．６−
テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フルオ
ロベンゾエート ピリジン−２−イルエチル５− （Ｎ−３，４゜５゜６
−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フル
オロベンゾニート チエン−２−イルエチル５− （Ｎ−３、ａ 。
テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フルオ
ロベンゾエート ピリジン−２−イルエチル５− （Ｎ−３，４゜５゜６
−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フル
オロベンゾニート チエン−２−イルエチル５− （Ｎ−３、ａ 。
５．６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４
−フルオロベンゾエート ４−メチルチオアゾール−２−イルエチル５−（Ｎ−３
，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロ
ロ−４−フルオロベンゾエート ピロリジノエチル５−（Ｎ−３，４，３，６−チトラヒ
ドロフタルミド）−２−クロロ−４−フルオロベンゾエ
ート ピロリシン−２−オン−１−イルエチル５−（Ｎ−３，
４，３，６−テトラヒドロフタルイミド−２−クロロ−
４−フルオロベンゾエートモルホリノエチル５−（Ｎ−
３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート 非常に効果的である化合物は次のものである。
−フルオロベンゾエート ４−メチルチオアゾール−２−イルエチル５−（Ｎ−３
，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロ
ロ−４−フルオロベンゾエート ピロリジノエチル５−（Ｎ−３，４，３，６−チトラヒ
ドロフタルミド）−２−クロロ−４−フルオロベンゾエ
ート ピロリシン−２−オン−１−イルエチル５−（Ｎ−３，
４，３，６−テトラヒドロフタルイミド−２−クロロ−
４−フルオロベンゾエートモルホリノエチル５−（Ｎ−
３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート 非常に効果的である化合物は次のものである。
Ａ、ｎ、Ｒ，Ｒ１，Ｒ２及びＸは式Ｉで定義した意味を
表わし、並びにＱが炭素原子１１ないし４のアルキルチ
オ基を表わす化合物、％にエチルチオメチル５−（Ｎ−
３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート； Ａ、 ｎ 、ｋＬ、凡１及び鳥は式Ｉで定義した意味を
表わし、並びにＱがニトロ基を表わす化合物 ： Ａ 、 ｎ 、几、 Ｒ，及びＲ，は式Ｉで定義した意
味を表わし、並びにＱは炭素原子σ２ないし８のアルコ
キシカルボニル基を表わす化合物、特に メトキシカルボニルエチル５− （Ｎ−３，４゜５．６
−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フル
オロベンゾエート及ヒ ブトキシカルボニルプチル５−（Ｎ−３，４゜５．６−
テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フルオ
ロベンゾエート’ｒＨＦ）す。
表わし、並びにＱが炭素原子１１ないし４のアルキルチ
オ基を表わす化合物、％にエチルチオメチル５−（Ｎ−
３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート； Ａ、 ｎ 、ｋＬ、凡１及び鳥は式Ｉで定義した意味を
表わし、並びにＱがニトロ基を表わす化合物 ： Ａ 、 ｎ 、几、 Ｒ，及びＲ，は式Ｉで定義した意
味を表わし、並びにＱは炭素原子σ２ないし８のアルコ
キシカルボニル基を表わす化合物、特に メトキシカルボニルエチル５− （Ｎ−３，４゜５．６
−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フル
オロベンゾエート及ヒ ブトキシカルボニルプチル５−（Ｎ−３，４゜５．６−
テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フルオ
ロベンゾエート’ｒＨＦ）す。
非常に良好な活性金示す化合物は、Ａ、ｎ。
几、几！、几２及びＸが式Ｉで定義した意味全表わし、
ｔｅヒにＱがベンジルオキシ基、フェノキシ基もしくは
フェニルチオ基を表わし、それぞれ上記の基はフェニル
核中でハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子
ｃｉｌないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
（７） ／％ロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭
素原子数１ないし３のアルキルアミノ基もしくはジ（炭
素原子数１ないし３）のアルキルアミノ基によって置換
されてもよい化合物、特にフェニルチオエチル５すＮ−
３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート。
ｔｅヒにＱがベンジルオキシ基、フェノキシ基もしくは
フェニルチオ基を表わし、それぞれ上記の基はフェニル
核中でハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし５のハロアルキル基、炭素原子
ｃｉｌないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３
（７） ／％ロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭
素原子数１ないし３のアルキルアミノ基もしくはジ（炭
素原子数１ないし３）のアルキルアミノ基によって置換
されてもよい化合物、特にフェニルチオエチル５すＮ−
３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート。
更に非常に効果的な化合物の群は１次式■ａ：（式中。
Ａ 、 ｎ 、几、几８．現及び几３は式Ｉで定義した
意味を表わす）で表わされる化合物からなり。
意味を表わす）で表わされる化合物からなり。
特に
１−インプａボキシ力ルポニルエチ−１−イルチ第５−
Ｎ−３．４，５．６−テトラヒドロフタルイミド）−２
−クロロ−フルオロベンゾエート。
Ｎ−３．４，５．６−テトラヒドロフタルイミド）−２
−クロロ−フルオロベンゾエート。
１−エトキシカルボニルエチー１−イルチ第５−（Ｎ−
ｓ、４，５．６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート、 デシルオキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ−３，４，
３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４
−フルオロベンゾエート。
ｓ、４，５．６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート、 デシルオキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ−３，４，
３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４
−フルオロベンゾエート。
シクロへキシルオキシ力ルポニルメチルチ第５−（Ｎ−
３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート。
３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート。
ｎ−プトキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ−３，４，
３，６−）ラヒドロフタルイばド）−２−クロロ−４−
フルオロベンゾエート。
３，６−）ラヒドロフタルイばド）−２−クロロ−４−
フルオロベンゾエート。
ヘット−３−１ルオキシカルボニルメチルチ第５−（Ｎ
−３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−
クロロ−４−フルオロベンゾエート。
−３，４，３，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−
クロロ−４−フルオロベンゾエート。
メトキシエトキシ力ルポニルメチルチ第５−（Ｎ−３，
Ａ、５．６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ
−４−フルオロベンゾエート。
Ａ、５．６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ
−４−フルオロベンゾエート。
メトキシカルボニルエチルチ第５−（Ｎ−３゜４．５．
６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロベンシェ
ード。
６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロベンシェ
ード。
エトキシカルボニルエト−１−イルチ第５−（Ｎ−３，
Ａ、５．６−トラヒドロフタルイミド）−２−クロロベ
ンゾエート、 メトキシエトキ７カルポニルメチルチオ５−（Ｎ−３，
４，３，６−）ラヒドロフタルイミド）−２−クロロベ
ンゾエート、 ｎ−プトキシ力ルポニルメチルチオ５−（Ｎ−３，４，
３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−クロロベン
ゾエート、 インプロポキシカルボニルメチル＋第５−（Ｎ−３，４
，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−クロロベ
ンゾエート。
Ａ、５．６−トラヒドロフタルイミド）−２−クロロベ
ンゾエート、 メトキシエトキ７カルポニルメチルチオ５−（Ｎ−３，
４，３，６−）ラヒドロフタルイミド）−２−クロロベ
ンゾエート、 ｎ−プトキシ力ルポニルメチルチオ５−（Ｎ−３，４，
３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−クロロベン
ゾエート、 インプロポキシカルボニルメチル＋第５−（Ｎ−３，４
，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−クロロベ
ンゾエート。
シクロヘキシルオキ７カルポニルメチルチ第５−（Ｎ−
３，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロベンゾエート。
３，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロベンゾエート。
インプロポキシカルぎニルエチー１−イルチ第５−（Ｎ
−３，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−
クロロベンゾエート、メトキシカルボニルメチルチオ５
−（Ｎ−３゜４．５．６−チトラヒドロフタルイばド）
−２−りｏ ａ −４−フルオロベンゾエート。
−３，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−
クロロベンゾエート、メトキシカルボニルメチルチオ５
−（Ｎ−３゜４．５．６−チトラヒドロフタルイばド）
−２−りｏ ａ −４−フルオロベンゾエート。
イノブロボキシ力ルポニルメチルチオ５−（Ｎ−３，４
，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−クロロ−
４−フルオロベンゾエート。
，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−クロロ−
４−フルオロベンゾエート。
エトキン力ルポニルメチルチ第５−（Ｎ−３゜４．５．
６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フ
ルオロベンゾエート。
６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フ
ルオロベンゾエート。
メトキシカルボニルエチー１−イルチ第５−（Ｎ−３，
４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−クロロ
ベンゾエート。
４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−クロロ
ベンゾエート。
メトキシカルポニルエチー１−イルチ第５−（Ｎ−３，
４，３，６−チトラヒドロフタルイミ）” ） −２−
クロロ−４−フルオロベンゾエート。
４，３，６−チトラヒドロフタルイミ）” ） −２−
クロロ−４−フルオロベンゾエート。
エトキシ力ルポニルメチルチ第５−（Ｎ−３゜４．５．
６−チトラヒドロフタルイばド）−２−クロロベンゾエ
ート、 アリルオキシ力ルポニルエチー１−イルチ第５−（Ｎ−
３，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート及び ブロビニルオキシカルポニルメチルチオ５−（Ｎ−３，
４，３，６−チトラヒドロフタルイｉド）−２−クロロ
−４−フルオロベンゾエートからなる化合物である。
６−チトラヒドロフタルイばド）−２−クロロベンゾエ
ート、 アリルオキシ力ルポニルエチー１−イルチ第５−（Ｎ−
３，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエート及び ブロビニルオキシカルポニルメチルチオ５−（Ｎ−３，
４，３，６−チトラヒドロフタルイｉド）−２−クロロ
−４−フルオロベンゾエートからなる化合物である。
本発明によると、式Ｉで表わされる新規な５−（Ｎ−３
，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）安息香酸エ
ステルは１次式■：（式中、Ｒ及びｎは式ｌで定義した
意味を表わす。）で表わされる３、４，５．６−ケトン
ヒドロフタル酸無水物と等モル量の次式■：（式中、
Ａ 、 ｌ（，１，Ｂ、、 、 Ｘ及びＱは式Ｉで定義
した意味全表わす。）で表わされる３−アミノ安息香酸
エステルの透導体とを不活性有機溶媒もしくは希釈剤中
で、かつ脱水剤の不存在下または少量の存在下で反応さ
せることにより製造する。
，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）安息香酸エ
ステルは１次式■：（式中、Ｒ及びｎは式ｌで定義した
意味を表わす。）で表わされる３、４，５．６−ケトン
ヒドロフタル酸無水物と等モル量の次式■：（式中、
Ａ 、 ｌ（，１，Ｂ、、 、 Ｘ及びＱは式Ｉで定義
した意味全表わす。）で表わされる３−アミノ安息香酸
エステルの透導体とを不活性有機溶媒もしくは希釈剤中
で、かつ脱水剤の不存在下または少量の存在下で反応さ
せることにより製造する。
本反応に適当な溶媒もしくは希釈剤は、高沸点炭化水素
、低級アルカンの酸及びそれらのエステル、高沸点ケト
ン及びエーテルである。そのような溶媒及び希釈剤の例
は、トルエン、キシレン、酢ｍ、 酢ｓエチル、イソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケ
トン及びジメチルホルムアミドである。
、低級アルカンの酸及びそれらのエステル、高沸点ケト
ン及びエーテルである。そのような溶媒及び希釈剤の例
は、トルエン、キシレン、酢ｍ、 酢ｓエチル、イソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルエチルケ
トン及びジメチルホルムアミドである。
反応は室温から反応混合物の沸点の範囲の温度で実施す
る。
る。
反応を速やかに行なうために、少量の脱水剤あるいは水
１及収剤を加えてもよく・例えば硫酸もしくは有機スル
ホン酸、あるいは酢酸ナトリウムのような塩または五酸
化リンのような無水物である。
１及収剤を加えてもよく・例えば硫酸もしくは有機スル
ホン酸、あるいは酢酸ナトリウムのような塩または五酸
化リンのような無水物である。
弐■で表わされる５−アミノ安息香酸誘導体は例えば以
下の反応径路によって製造できる。：■ 上記式中、ル、 、 Ｈ，２，Ｘ 、 Ａ及びＱは式Ｉ
で定義した意味を表わす。
下の反応径路によって製造できる。：■ 上記式中、ル、 、 Ｈ，２，Ｘ 、 Ａ及びＱは式Ｉ
で定義した意味を表わす。
フェニル核中で適当に置換された安息香酸を硝酸混合物
でニトロ化し、その結果生じた３−二トロ安息香酸を例
えばオキシ塩化リンもしくはオキシ臭化リン、塩化もし
くは臭化チオニル。
でニトロ化し、その結果生じた３−二トロ安息香酸を例
えばオキシ塩化リンもしくはオキシ臭化リン、塩化もし
くは臭化チオニル。
または塩化もしくは臭化スルフリルで続けて酸ハロゲン
化物に変換する。
化物に変換する。
このようにして得られた酸ハロゲン化物を弐ＨＯ−Ａ−
Ｑ （式中、Ａ及びＱは式Ｉで定義した意味を表わす。
Ｑ （式中、Ａ及びＱは式Ｉで定義した意味を表わす。
）で表わされるアルカノールとモル量の塩基の存在下で
反応させる。
反応させる。
しかしながら３−ニトロ安息香酸誘導体は１り、 Ｈａ
ｌ−Ａ−Ｑ （式中、Ａ及びＱは式ｌで定義した意味を
表わし、Ｈａｌはハロゲン原子を表わすが、好ましくは
塩素原子もしくは臭素原子を表わす。）で表わされるハ
ロゲン化アルキルと塩基の存在下で直接縮合してもよい
。
ｌ−Ａ−Ｑ （式中、Ａ及びＱは式ｌで定義した意味を
表わし、Ｈａｌはハロゲン原子を表わすが、好ましくは
塩素原子もしくは臭素原子を表わす。）で表わされるハ
ロゲン化アルキルと塩基の存在下で直接縮合してもよい
。
その後、得られた３−ニトロ安息香酸エステルを５−ア
ミン安息香酸エステルを得るために例えばラネー（Ｒａ
ｎｅｙ ）ニーＩケルの存在下で水素で還元する。続け
てアミンを本発明の農法に従って３．４，５．６−ケト
ンヒドロフタル酸無水物と縮合する。
ミン安息香酸エステルを得るために例えばラネー（Ｒａ
ｎｅｙ ）ニーＩケルの存在下で水素で還元する。続け
てアミンを本発明の農法に従って３．４，５．６−ケト
ンヒドロフタル酸無水物と縮合する。
更に本発明の農法に従って、式Ｉで表わされる５−（Ｎ
−３，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）安息香
酸エステルは次式Ｖ：（式中。
−３，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）安息香
酸エステルは次式Ｖ：（式中。
ｎ 、 Ｒ、Ｒ，、及びＲ２は式■で定義した意味を表
わし、並びに Ｈａｌはハロゲン原子を表わすが、好ましくは塩素原子
もしくは臭素原子を表わす。）で表わされる５−（Ｎ−
３，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）ベンゾイ
ルハライドと次式■：ＨＸ −Ａ −Ｑ
（ＶＤ（式中。
わし、並びに Ｈａｌはハロゲン原子を表わすが、好ましくは塩素原子
もしくは臭素原子を表わす。）で表わされる５−（Ｎ−
３，４，３，６−ケトンヒドロフタルイミド）ベンゾイ
ルハライドと次式■：ＨＸ −Ａ −Ｑ
（ＶＤ（式中。
Ａ、Ｘ及びＱは下記式■で定義する意味を表わす。）で
表わされるアルカノールと全不活性有機溶媒もしくは希
釈剤中で、並びに塩基の存在下で反応させることにより
得られる。
表わされるアルカノールと全不活性有機溶媒もしくは希
釈剤中で、並びに塩基の存在下で反応させることにより
得られる。
高沸点炭化水素、アルカンの酸の低級エステル、高沸点
ケトン及びエーテルが本反応においても適当な溶媒及び
希釈剤である。そのような溶媒及び希釈剤の例は、ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、イ
ソプロピルエーテル、ジオキサン及びメチルエチルケト
ノである。反応は０℃から反応混合物の沸点の範囲の温
度で実施する。
ケトン及びエーテルが本反応においても適当な溶媒及び
希釈剤である。そのような溶媒及び希釈剤の例は、ヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル、イ
ソプロピルエーテル、ジオキサン及びメチルエチルケト
ノである。反応は０℃から反応混合物の沸点の範囲の温
度で実施する。
適当な塩基は、第二もしくは第三アミン、アンモニウム
塩基、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩あるいは重炭酸
塩例えばジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン
、コリジン、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム及びアンモニアである。
塩基、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩あるいは重炭酸
塩例えばジエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン
、コリジン、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
水素ナトリウム及びアンモニアである。
式■で表わｉｎｎる５−（Ｎ−３，４，３，６−ケトラ
ヒドロフタルイミド）ベンゾイルハライドはｋＬｌ及び
Ｒ，によって適当に置換嘔れた５−アミノ安息香酸と式
■で表わされる無水フタル酸を縮合し、続けて記載され
た良法に従ってハロゲン化することにより製造する、 更に式Ｉで表わされる５−（Ｎ−３，４，，５゜６−ケ
トラヒドロフタルイミド）安息香酸エステルの製造方法
は、次式■： （式中。
ヒドロフタルイミド）ベンゾイルハライドはｋＬｌ及び
Ｒ，によって適当に置換嘔れた５−アミノ安息香酸と式
■で表わされる無水フタル酸を縮合し、続けて記載され
た良法に従ってハロゲン化することにより製造する、 更に式Ｉで表わされる５−（Ｎ−３，４，，５゜６−ケ
トラヒドロフタルイミド）安息香酸エステルの製造方法
は、次式■： （式中。
ｎ 、Ｒ，几１．凡２及びＸは下記式Ｉで定義する意味
を表わす。）で表わされる５−（Ｎ−３゜４．５．６−
ケトラヒドロフタルイミド）安息香酸エステルと次式■
： Ｊ（ａｌ −Ａ −Ｑ −（式中。
を表わす。）で表わされる５−（Ｎ−３゜４．５．６−
ケトラヒドロフタルイミド）安息香酸エステルと次式■
： Ｊ（ａｌ −Ａ −Ｑ −（式中。
Ａ及びＱは下記式Ｉで定義する意味を表わし、並びに
Ｈａｔはハロゲン原子を表わすが、好１しくは塩素原子
もしくは臭素原子を表わす。）で表ねでれるハロゲン化
アルキルとを不活性有４ｄｌ媒もしくは希釈剤中で、並
びにモル童の塩基の存在下で反応させることよりなる。
もしくは臭素原子を表わす。）で表ねでれるハロゲン化
アルキルとを不活性有４ｄｌ媒もしくは希釈剤中で、並
びにモル童の塩基の存在下で反応させることよりなる。
適当な溶媒及び希釈剤は、第一工程あるいは第二工程で
記載したものである。
記載したものである。
反応は０℃から反応混合物の沸点の範囲の温度で実施す
る。
る。
適当な塩基は、第二もしくは第三アミン、アンモニウム
塩基、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩あるいは重炭酸
塩もこの反応に塩基として使用してもよい。
塩基、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩あるいは重炭酸
塩もこの反応に塩基として使用してもよい。
記載した全ての変法における反応条件は同じである。
式ｌで表わされる化合物は通常Ｑ、０５ないし４ｋｙ／
ｈａ、時にα１ないしｊｋｇ／ｈａのｍ度で施用するの
が有利である。
ｈａ、時にα１ないしｊｋｇ／ｈａのｍ度で施用するの
が有利である。
低い施用比率で用いられた場合、式ｌで表わでれる化合
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草％性を有し
、そのため有用植物特に穀物、ｆ８、大豆、とうもろこ
しおよび稲の収穫のためにこれらを使用するのが好まし
い。いくつかの場合においては現在総合除草〈りによっ
てのみ防除される雑草に対してもまた損ｔｌを与えるこ
とができる。
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草％性を有し
、そのため有用植物特に穀物、ｆ８、大豆、とうもろこ
しおよび稲の収穫のためにこれらを使用するのが好まし
い。いくつかの場合においては現在総合除草〈りによっ
てのみ防除される雑草に対してもまた損ｔｌを与えるこ
とができる。
これらの有効成分の作用形態は通常の場合とは異なる。
多くは転流可能であり、すなわちこれらは植物によって
吸収され１次いでこれらが作用する他の部所に移動する
。それ故例えば表面処理により多年生雑草の根に損傷を
与えることが可能である。他の除草剤および生長抑制剤
に比べて１式■で表わされる新規な化合物は非常に低い
施用比率で用いられた場合でも効果がある。
吸収され１次いでこれらが作用する他の部所に移動する
。それ故例えば表面処理により多年生雑草の根に損傷を
与えることが可能である。他の除草剤および生長抑制剤
に比べて１式■で表わされる新規な化合物は非常に低い
施用比率で用いられた場合でも効果がある。
式■で表わ嘔れる化合物は、特に生長防止特性を示す。
単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げられる。
それ故例えば式Ｉで表わされる化合物により熱帯地域で
間作としてしばしば栽培はれる豆科植物の生長を防止す
ることができるので、その結果、栽培植物の間の土壌の
浸食が防がれ１間作は主な栽培植物と競合することがで
きない。
間作としてしばしば栽培はれる豆科植物の生長を防止す
ることができるので、その結果、栽培植物の間の土壌の
浸食が防がれ１間作は主な栽培植物と競合することがで
きない。
多くの栽培植物の場合における植物の成長の減少は作物
の密度を増加するようにできるので土地の同じ面積のた
めの更に高い収穫を達成することができる。更に生長抑
制剤を使用した収量の増加メカニズムは、植物の生長が
抑制されるのに対し、栄養物質は花形成及び結実を促進
することを増長しつるという事実にある。
の密度を増加するようにできるので土地の同じ面積のた
めの更に高い収穫を達成することができる。更に生長抑
制剤を使用した収量の増加メカニズムは、植物の生長が
抑制されるのに対し、栄養物質は花形成及び結実を促進
することを増長しつるという事実にある。
式Ｉで表わされる化合物は１だ綿及びじゃがいもの作物
を落葉させかつ乾燥させるために用いることもできる。
を落葉させかつ乾燥させるために用いることもできる。
果実が熟す間に作物を処理することにより、落葉し及び
／またはしなびるかおるいはかん木が枯れるとき、 Ｎ
６．侑もしくは塊茎の収穫は非常に容易になる。
／またはしなびるかおるいはかん木が枯れるとき、 Ｎ
６．侑もしくは塊茎の収穫は非常に容易になる。
式Ｉで表わされる化合物を高比率で施用した場合には、
痣ての試験植物がその生長に大きな損傷を受けて枯れた
。
痣ての試験植物がその生長に大きな損傷を受けて枯れた
。
本発明はまた式Ｉで表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熟成間作および煙草植物の吸枝の生成防止の方法にも
また関するものである。。
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熟成間作および煙草植物の吸枝の生成防止の方法にも
また関するものである。。
式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたけ希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤１粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化て
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたけ希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤１粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化て
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物および適当な場合には固体また
は液体の添加剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより、製造てれる。
は液体の添加剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより、製造てれる。
適当々溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好１し
くは炭素原子σ８ないし１２の部分、例えばキシレノ混
合′＠または置換ナツタレノ；シフチルフタレートまた
はジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチ
ルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びに
それらのエーテルおよび工゛ステル。
くは炭素原子σ８ないし１２の部分、例えばキシレノ混
合′＠または置換ナツタレノ；シフチルフタレートまた
はジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘ
キサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタ
ノール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチ
ルエーテルのようなアルコールおよびグリコール並びに
それらのエーテルおよび工゛ステル。
シクロヘキサノンのよりなケトン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒。
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒。
並びにエポキシ化ココナーＩツ油または大豆油のような
エポキシ化植物油：または水。
エポキシ化植物油：または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリ／、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性全改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマー５ｃ〃０えることも可能である。適当な粒状化
吸収性担体は多孔性型のもので１例えば軽石、破砕レン
ガ、セビオライトまたはベントナイトであり；そして適
当な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である
。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質
の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用
し得る。
常、方解石、タルク、カオリ／、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性全改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマー５ｃ〃０えることも可能である。適当な粒状化
吸収性担体は多孔性型のもので１例えば軽石、破砕レン
ガ、セビオライトまたはベントナイトであり；そして適
当な非吸収性担体は方解石または砂のような物質である
。更に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質
の物質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用
し得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性１分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
活性化合物は良好な乳化性１分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
°界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合成
表面活性化合物及び、水溶性石ケノの両者である。
表面活性化合物及び、水溶性石ケノの両者である。
適用される石鹸は高級脂肪ｒＲ（Ｃ１ｏ −０２２）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換ま
たは置換のアンモニウム塩１例えばオレイン酸またはス
テアリン酸、或いは例えばココナーＩツ油または獣脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウ
ム塩である。
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換ま
たは置換のアンモニウム塩１例えばオレイン酸またはス
テアリン酸、或いは例えばココナーＩツ油または獣脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウ
ム塩である。
脂肪酸メチルタウリン塩も筐だ用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート。
ルホネート、脂肪族サルフェート。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルア
リールスルホネート、が更に頻繁に使用される。
リールスルホネート、が更に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置換
のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコール／エチにンオキシド付加物のスルホン酸の塩
も含まれる。
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは場合によっては置換
のアンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアル
キル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基
を含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステ
ルまたは天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサル
フェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩であ
る。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族
アルコール／エチにンオキシド付加物のスルホン酸の塩
も含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン＃１％ジブチルナフ
タレンスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン＃１％ジブチルナフ
タレンスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸／ホル
ムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまた
はトリエタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である。
レン オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、＃に脂肪族筐たは脂環式アル
コール、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコール エーテル＃導体であり、
該−導体は３ないし５０個のグリコール エーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む。
コール、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコール エーテル＃導体であり、
該−導体は３ないし５０個のグリコール エーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、ｇ’ｅｔｔ’ＪＲは、ポリプロピ
レングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリ
コール、及びアルキル鎖中ニ１ないし１０個の炭素原子
を有゛するアルキルポリプロピレングリコールと一緒に
２０ないし２５０個のエチレングリコール エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン クリコール
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
ンオキシド付加物で、ｇ’ｅｔｔ’ＪＲは、ポリプロピ
レングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリ
コール、及びアルキル鎖中ニ１ないし１０個の炭素原子
を有゛するアルキルポリプロピレングリコールと一緒に
２０ないし２５０個のエチレングリコール エーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン クリコール
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールである。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールである。
ポリオキシエチレン ンルビタン トリオレートのよう
なポリオキシエチレン ンルビタンの脂肪酸エステルも
また適当な非イオン性界面活性剤である。
なポリオキシエチレン ンルビタンの脂肪酸エステルも
また適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として場合によっては低級ハロゲン化アルキル
基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。該塩は好筐しくはハロゲ
ン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり
、例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロリド
またはベンジル ジー （２−クロロエチル）エチルア
ンモニウム プロミドである。
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として場合によっては低級ハロゲン化アルキル
基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。該塩は好筐しくはハロゲ
ン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあり
、例えばステアリルトリメチルアンモニウム クロリド
またはベンジル ジー （２−クロロエチル）エチルア
ンモニウム プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている。： ６マクカツチヤンズ デタージェンツ アンド エマル
ジアイアースアニエ７／ｌ／（ＭＣＣｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ ）″。
載されている。： ６マクカツチヤンズ デタージェンツ アンド エマル
ジアイアースアニエ７／ｌ／（ＭＣＣｕｔｃｈｅｏｎ’
ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ ）″。
マック出版社、リングウーｌド、ニューシャーシー州、
１９８１年：ハー・シュターｙ ヒｘ （Ｈ，５ｔａｃ
ｈｅ）。
１９８１年：ハー・シュターｙ ヒｘ （Ｈ，５ｔａｃ
ｈｅ）。
１テンジツドータツシエンプーフ（Ｔｅｎ５ｉｄ −Ｔ
ａｓｈｅｎｂｕｃｈ ） ’ 、 シー 、 ハ７ザー
７．／ｌ／ラーク（Ｃ０Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ
） 、 ミｚ ンへンオ！ Ｕウィーン、１９８１年
。
ａｓｈｅｎｂｕｃｈ ） ’ 、 シー 、 ハ７ザー
７．／ｌ／ラーク（Ｃ０Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ
） 、 ミｚ ンへンオ！ Ｕウィーン、１９８１年
。
化学的な調整は通常、式ｌの有効成分の０．１ないし９
５％、とりわけ［ｌＬｌないし８０％、固体または液体
添加剤１ないし９９９％、および界面活性剤Ｏないし２
５ｑｂ、特にＱ、１ないし２５％を含む。
５％、とりわけ［ｌＬｌないし８０％、固体または液体
添加剤１ないし９９９％、および界面活性剤Ｏないし２
５ｑｂ、特にＱ、１ないし２５％を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す。）：乳剤原液 式Ｉの化合物：１ないし２０％、好ましくは５ないし１
０％ 界面活性剤：５ないし３０易、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４奎、好ましくは７０ないし８
５％ 粉 剤 式Ｉの化合物：α１ないし１０％、好ましくはα１ない
し１９ｂ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％ ｍ濁原液 式Ｉの化合物：５ないし７５％、好ましくは１０ないし
５０易 水 ：９４ないし２５％、好ましくは９０ないし５０
％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水和剤 式Ｉの化合物：Ｑ、５ないし９０％、好筐しくは１ない
し８０％ 界面活性剤：α５ないし２０％、好１しくは１ないし１
５％ 固体担体：５ないし９５易、好１しくは１５ないし９０
％ 粒 剤 式Ｉの化合物：１５ないし３０％、好１しくは６ないし
１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好１しくは９７な
いし８５％ 市販品は好１しくは濃厚物の形態であるが、その組成物
を消費者は通常希釈して使用する。
げられる（％は重量百分率を示す。）：乳剤原液 式Ｉの化合物：１ないし２０％、好ましくは５ないし１
０％ 界面活性剤：５ないし３０易、好ましくは１０ないし２
０％ 液体担体：５０ないし９４奎、好ましくは７０ないし８
５％ 粉 剤 式Ｉの化合物：α１ないし１０％、好ましくはα１ない
し１９ｂ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．
９ないし９９％ ｍ濁原液 式Ｉの化合物：５ないし７５％、好ましくは１０ないし
５０易 水 ：９４ないし２５％、好ましくは９０ないし５０
％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０
％ 水和剤 式Ｉの化合物：Ｑ、５ないし９０％、好筐しくは１ない
し８０％ 界面活性剤：α５ないし２０％、好１しくは１ないし１
５％ 固体担体：５ないし９５易、好１しくは１５ないし９０
％ 粒 剤 式Ｉの化合物：１５ないし３０％、好１しくは６ないし
１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好１しくは９７な
いし８５％ 市販品は好１しくは濃厚物の形態であるが、その組成物
を消費者は通常希釈して使用する。
製剤は有効成分の０．００１易まで希釈して施用できる
。施用量は通常αＯＯＳないし５ ｋｆ有有効成分／ヘ
タタールある。
。施用量は通常αＯＯＳないし５ ｋｆ有有効成分／ヘ
タタールある。
この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤。
消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、
または特別な効果のための他の有効成分を含有してもよ
い。
または特別な効果のための他の有効成分を含有してもよ
い。
下記の実施例は、式■で表わされるエステルの製造を説
明する。更に対応する方法で製造される化合物は続いて
与えられた表に掲示する。
明する。更に対応する方法で製造される化合物は続いて
与えられた表に掲示する。
攪拌しながら、トリエチルアミン１．２−を塩化２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３゜４．５．６−ケト
ラヒドロフタルイミド）ベンゾイル＆４ｇ、２− （２
−ヒドロキシエチル）ピリジン１．２ｄ及びトルエン３
０１Ｌｔの混合物にゆっくりと滴加する。室温で３時間
攪拌した後、反応混合物をろ過する。その後、ろ液全真
空中で蒸発により濃縮すると、屈折率ｎ％’１．５５８
１を有する淡い油状物の形態の主題生成′ｊｉ！ｌｌＪ
五４ｇを得る。
ロロ−４−フルオロ−５−（Ｎ−３゜４．５．６−ケト
ラヒドロフタルイミド）ベンゾイル＆４ｇ、２− （２
−ヒドロキシエチル）ピリジン１．２ｄ及びトルエン３
０１Ｌｔの混合物にゆっくりと滴加する。室温で３時間
攪拌した後、反応混合物をろ過する。その後、ろ液全真
空中で蒸発により濃縮すると、屈折率ｎ％’１．５５８
１を有する淡い油状物の形態の主題生成′ｊｉ！ｌｌＪ
五４ｇを得る。
表１及び表２の化合物は、本実施列と同様の方法により
製造する。
製造する。
製剤例
実施例２：
式１で表わされる化合物に対する製剤例（パーセントは
重量基準である。） ａ）水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１及び２の化合物 ２０％６０％ ０５％リグノ
スルホン酸ナトリウム ５％ ５％ ５％ラ
ウリル硫酸ナトリウム ３％ −−ジイ
ソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −６％ ６％
オクチルフェノールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル） −２％ ２％高分
散ケイ酸 ５％２７％２７％カオリン
６７％ −−塩化ナトリウム
− −５９，５％有有効分を助剤とともに十分に混
合した後、該混合物を適当なミルで良（磨砕すると、水
で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利
剤が得られる。
重量基準である。） ａ）水利剤 ａ） ｂ） ｃ） 表１及び２の化合物 ２０％６０％ ０５％リグノ
スルホン酸ナトリウム ５％ ５％ ５％ラ
ウリル硫酸ナトリウム ３％ −−ジイ
ソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −６％ ６％
オクチルフェノールポリエチレン クリコールエーテル（エチレンオ キシド７〜８モル） −２％ ２％高分
散ケイ酸 ５％２７％２７％カオリン
６７％ −−塩化ナトリウム
− −５９，５％有有効分を助剤とともに十分に混
合した後、該混合物を適当なミルで良（磨砕すると、水
で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利
剤が得られる。
ｂ）乳剤原液
ａ） ｂ）
表１及び２の化合物 １０％ １％オクチル
フェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレン
オキシド４〜５モル） ３％ ３％ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム ３％ ３％ヒマシ油ポリグ
リコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％
４％シクロヘキサノン ３０％ １０％キ
シレン混合物 ５０９６７９％この乳剤
原液を水で希釈することによシ、所望の濃度のエマルジ
讐ンを得ることができる。
フェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレン
オキシド４〜５モル） ３％ ３％ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム ３％ ３％ヒマシ油ポリグ
リコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％
４％シクロヘキサノン ３０％ １０％キ
シレン混合物 ５０９６７９％この乳剤
原液を水で希釈することによシ、所望の濃度のエマルジ
讐ンを得ることができる。
Ｃ）粉剤
ａ） ｂ）
表１及び２の化合物 Ｃ１１％ １％メルク
９ｅ１９％ −カオリン
− ９９％有効成分を担体とともに
混合し、適当なミル中てこの混合物を磨砕することによ
シ、そのまま使用することのできる粉末を得る。
９ｅ１９％ −カオリン
− ９９％有効成分を担体とともに
混合し、適当なミル中てこの混合物を磨砕することによ
シ、そのまま使用することのできる粉末を得る。
ｄ）押出し粒剤
ａ） ｂ）
表１及び２の化合物 １０％ １チリグツス
ルホン酸ナトリウム ２％ ２％カルボキシメ
チルセルロース １％ １％カオリン
８７％ ９６チ有効成分を助剤と
ともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす
。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
ルホン酸ナトリウム ２％ ２％カルボキシメ
チルセルロース １％ １％カオリン
８７％ ９６チ有効成分を助剤と
ともに混合・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす
。混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。
ｅ）被覆粒剤
表１及び２の化合物 ３％ポリエチレン
グリコール（ｍｏｔ、ｗｔ、２００） ２％カオ
リン ９４チ細かく粉砕した
有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により
非粉塵性被覆粒剤が得られる。
グリコール（ｍｏｔ、ｗｔ、２００） ２％カオ
リン ９４チ細かく粉砕した
有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールで
湿めらせたカオリンに均一に施用する。この方法により
非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｆ）懸濁原液
ａ） ｂ）
表１及び２の化合物 ４０％ ５％エチレ
ングリコール １０％ １０％リグノスルホ
ン酸ナトリウム １０％ ５％カルボキ
シメチルセルロース １％ １％３
７％ホルムアルデヒド水溶液 ０．２％ （
Ｌ２％７５％水性エマルジッン形シリコーンオ α８
チ α８％イル 水 ３２％
７７％細か〈粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混
合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
ングリコール １０％ １０％リグノスルホ
ン酸ナトリウム １０％ ５％カルボキ
シメチルセルロース １％ １％３
７％ホルムアルデヒド水溶液 ０．２％ （
Ｌ２％７５％水性エマルジッン形シリコーンオ α８
チ α８％イル 水 ３２％
７７％細か〈粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混
合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる懸濁性濃厚物が得られる。
ｇ）塩の溶液
表１及び２の化合物 ５％イソプロピル
アミン １％＊
９）爆生物試験例 実施例３：発芽前の除草作用 温室中の播種皿に試験植物をまいた後すぐに、土壌の表
面を２５％乳液濃縮物から得ている有効成分の水性分散
液で処理する。１ヘクタール当り４ Ｋｇの有効成分に
相当する濃度が用いられる。播種皿を２２ないし２５℃
、相対湿度５０ないし７０％の温室中で保った。試験結
果は３週間後に以下の基準で判定する。
アミン １％＊
９）爆生物試験例 実施例３：発芽前の除草作用 温室中の播種皿に試験植物をまいた後すぐに、土壌の表
面を２５％乳液濃縮物から得ている有効成分の水性分散
液で処理する。１ヘクタール当り４ Ｋｇの有効成分に
相当する濃度が用いられる。播種皿を２２ないし２５℃
、相対湿度５０ないし７０％の温室中で保った。試験結
果は３週間後に以下の基準で判定する。
１ 完全に枯れるかまたは植物が発芽しない
２−４ 強力な損傷（数値が高いほど損傷が少ない。）
５ 中程度の損傷
６−８ 弱い作用（数値が高いほど損傷がわずかになる
） ９ 正常な成長（未処理コントロールと同じ） 表３に結果を示した。
） ９ 正常な成長（未処理コントロールと同じ） 表３に結果を示した。
表 ５
植 物 化合物 施用率 判 定実施
例４： 発芽後除草作用（接触除草作用） 多数の単子葉および双子葉の雑草に、発芽後４ないし６
葉期に１ヘクタール当り試験化合物を４ Ｋｇの割合で
水性有効成分分散剤を噴霧し、２４ないし２６℃、相対
湿度４５ないし６０チに保った。処理後１５日目に、上
記の基準に従って結果を判定した。表４に結果を示した
。
例４： 発芽後除草作用（接触除草作用） 多数の単子葉および双子葉の雑草に、発芽後４ないし６
葉期に１ヘクタール当り試験化合物を４ Ｋｇの割合で
水性有効成分分散剤を噴霧し、２４ないし２６℃、相対
湿度４５ないし６０チに保った。処理後１５日目に、上
記の基準に従って結果を判定した。表４に結果を示した
。
表 ４
植 物 化合物 施用率 判 定
５ ’ＫＰ／ｈａ １実施例５：植物
の発芽前の除草作用 プラスチック容器を発泡バーミキユライト（密度： （
１１３５汁置、水吸収容量： ［Ｌ５６５４／ｌ）で満
たす。７０８ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む脱イオン
水中の水性乳剤によシ非吸着性バーミキエライトを飽和
させた後、下記植物の種子をその表面に播く：ナスツル
チウム オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ ｏｆ
ｆｉｃｉｎａｌｉｓ ）、アグロスチス テヌイス（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓ ）、ステラリア メデ
ィア（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）およびジギ
タリア サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎ
ｇｕｉｎａｌｉｓ）。
５ ’ＫＰ／ｈａ １実施例５：植物
の発芽前の除草作用 プラスチック容器を発泡バーミキユライト（密度： （
１１３５汁置、水吸収容量： ［Ｌ５６５４／ｌ）で満
たす。７０８ｐｐｍの濃度で試験化合物を含む脱イオン
水中の水性乳剤によシ非吸着性バーミキエライトを飽和
させた後、下記植物の種子をその表面に播く：ナスツル
チウム オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ ｏｆ
ｆｉｃｉｎａｌｉｓ ）、アグロスチス テヌイス（Ａ
ｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓ ）、ステラリア メデ
ィア（５ｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ ）およびジギ
タリア サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎ
ｇｕｉｎａｌｉｓ）。
次いで容器を２０℃、照射約２０ルクスおよび相対湿度
７０％の気候室中に保持する。４日ないし６日の発芽期
の間、局部的な湿度を増加させるために容器を光透過性
物質でおおい、そして脱イオン水で潅水する。５日目の
後、市販の液体肥料（Ｇｒｅｅｎ・ｉｔ■）のα５％を
この水に加える。播穐後１２日目に試験結果を評価し、
そして植物に対する作用を評価する。表１の試験化合物
は、この試験で非常に良好な除草作用を示した。
７０％の気候室中に保持する。４日ないし６日の発芽期
の間、局部的な湿度を増加させるために容器を光透過性
物質でおおい、そして脱イオン水で潅水する。５日目の
後、市販の液体肥料（Ｇｒｅｅｎ・ｉｔ■）のα５％を
この水に加える。播穐後１２日目に試験結果を評価し、
そして植物に対する作用を評価する。表１の試験化合物
は、この試験で非常に良好な除草作用を示した。
エチノクロア クルス ガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ ）及びモノカリア バク、 （
Ｍｏｎｏｃｈａ −ｒｉ’ａ ｖａｇ、 ）の水性雑草
をプラスチック容器にまく。Ｃ表面積６０ａｔｉ、容量
ｓｏｏＭｔ） 、 ａｎまいた後、土壌の表面まで水を
加える。種をまいてから５日後、水平面を土壌よりわず
かＫ（３−５Ｗ＋）上げる。＆まき後３日目に容器にｇ
ｊｊ霧することにより試験物質の水性乳濁液の施用がな
される。施用量は、１ヘクタール当り［１５Ｋｐの有効
物質量の濃度に相当する（噴霧混合物の濃度：１ヘクタ
ール当シ５５０リツトル）６その後、植物容器は、２５
ないし３０℃、高相対湿度の水稲にとって最適な育成状
態の温室で保たれる。
ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ ）及びモノカリア バク、 （
Ｍｏｎｏｃｈａ −ｒｉ’ａ ｖａｇ、 ）の水性雑草
をプラスチック容器にまく。Ｃ表面積６０ａｔｉ、容量
ｓｏｏＭｔ） 、 ａｎまいた後、土壌の表面まで水を
加える。種をまいてから５日後、水平面を土壌よりわず
かＫ（３−５Ｗ＋）上げる。＆まき後３日目に容器にｇ
ｊｊ霧することにより試験物質の水性乳濁液の施用がな
される。施用量は、１ヘクタール当り［１５Ｋｐの有効
物質量の濃度に相当する（噴霧混合物の濃度：１ヘクタ
ール当シ５５０リツトル）６その後、植物容器は、２５
ないし３０℃、高相対湿度の水稲にとって最適な育成状
態の温室で保たれる。
試験結果の評価は試験物質の施用後３週間で行なう。植
物の状態を上記の基臨に従って判定する。
物の状態を上記の基臨に従って判定する。
結果を以下の表５に示した。
表 ５
２ α５Ｋｐ／ｈａ ｊ
エチノクロア クルス ガリ
３ α５に、ｐ／ｈａ １
デルタビン バラエテ（（Ｄｅｌｔａｐｉｎ ｖａｒｉ
ｅｔｙ）の綿植物を温室中の陶容器で育成する。丸いさ
やが生成し終った後、該植物に化合物ＪＰ６１の水性配
合剤を畑の面８１１ヘクタール当りｔ２．（Ｌ６及び１
ｌｌＬ３に９に相当する量で噴霧する。未処理植物を、
対照験体として用いる。試験の評価は、枯葉の程度（落
ちた葉の％）及び乾燥の程度（草に残った葉の乾燥％）
を決定することにより試験物質の施用後、３日、７日及
び１４日に行なう。
ｅｔｙ）の綿植物を温室中の陶容器で育成する。丸いさ
やが生成し終った後、該植物に化合物ＪＰ６１の水性配
合剤を畑の面８１１ヘクタール当りｔ２．（Ｌ６及び１
ｌｌＬ３に９に相当する量で噴霧する。未処理植物を、
対照験体として用いる。試験の評価は、枯葉の程度（落
ちた葉の％）及び乾燥の程度（草に残った葉の乾燥％）
を決定することにより試験物質の施用後、３日、７日及
び１４日に行なう。
この試験で１ヘクタール当すα６ Ｋｐ及び１．２に９
の施用量で第１表の試験化合物で処理した植物は、それ
ぞれ７日後には乾ききった葉をわずかに残すのみであっ
た。（８０％以上が落葉し乾燥した。）化合物６が最も
良好な作用を示した。
の施用量で第１表の試験化合物で処理した植物は、それ
ぞれ７日後には乾ききった葉をわずかに残すのみであっ
た。（８０％以上が落葉し乾燥した。）化合物６が最も
良好な作用を示した。
実施例８：熱帯性豆科の間作物の成長抑制試験植物（セ
ントロセマ ブルミエリ（Ｃｅｎ −ｔｒｏｓｅｍａ
ｐｌｕｍｉｅｒｉ ）及びセントロセマ ブペセンス（
Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ ）を完全
な生育状態まで栽培し、その後６０ｏｎの高さに切りそ
ろえる。７日後、有効成分を水性乳濁液の状態で噴霧す
る。試験植物は、相対湿度７０％、１日当り１４時間６
０００ルツクスの人工光をあて、日中は、２７℃、夜間
は２１℃の温度に保つ。
ントロセマ ブルミエリ（Ｃｅｎ −ｔｒｏｓｅｍａ
ｐｌｕｍｉｅｒｉ ）及びセントロセマ ブペセンス（
Ｃｅｎｔｒｏｓｅｍａ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ ）を完全
な生育状態まで栽培し、その後６０ｏｎの高さに切りそ
ろえる。７日後、有効成分を水性乳濁液の状態で噴霧す
る。試験植物は、相対湿度７０％、１日当り１４時間６
０００ルツクスの人工光をあて、日中は、２７℃、夜間
は２１℃の温度に保つ。
試験結果は、乳濁液の施用後４週間で、対照植物と比較
して新しい成長全評価し重さを量り、植物毒性を決定す
ることによシ評価する。
して新しい成長全評価し重さを量り、植物毒性を決定す
ることによシ評価する。
この試験において、第１表の化合物で処理した植物は、
１ヘクタール当）５０ないし３０００？の濃度の施用量
で被害を受けた植物なしでこの試験における新しい成長
に明確な減少を示した。（未処理対照植物に生じた新し
い成長の２０％以下である。
１ヘクタール当）５０ないし３０００？の濃度の施用量
で被害を受けた植物なしでこの試験における新しい成長
に明確な減少を示した。（未処理対照植物に生じた新し
い成長の２０％以下である。
実施例９二大豆の成長の調整
帆バルク（ｌａｒｋ）−ａ！の大豆をプラスチック容器
の土壌／泥炭／砂の混合物（６二３：１ ）中にまき、
大気制御室に置く。最適な温度、照明、肥料及び水の供
給を選んだ結果として、植物は、約５週間で５ないし６
葉期まで成長した。この時点での植物に、完全に湿るま
で成長した。この時点での植物に、完全に湿るまで式Ｉ
で表わされる有効成分の水性混合物を噴霧する。濃度は
、１ヘクタール当り有効成分１００？までである。評価
は施用後、約５週間で行なう。
の土壌／泥炭／砂の混合物（６二３：１ ）中にまき、
大気制御室に置く。最適な温度、照明、肥料及び水の供
給を選んだ結果として、植物は、約５週間で５ないし６
葉期まで成長した。この時点での植物に、完全に湿るま
で成長した。この時点での植物に、完全に湿るまで式Ｉ
で表わされる有効成分の水性混合物を噴霧する。濃度は
、１ヘクタール当り有効成分１００？までである。評価
は施用後、約５週間で行なう。
本発明の第１表中の化合物は、未処理対照植物での測定
値と比較して主な若枝におけるさやの数と重量を著るし
く増加させる。
値と比較して主な若枝におけるさやの数と重量を著るし
く増加させる。
実施例１０：穀物の成長減少
夏大麦（ホレデウム ブルガＶ （Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕ
ｌｇａｒｅ ））及び夏ライ麦（七カーＡ／ 、（５ｅ
ｃａｌｅ ））稲を温室中の滅菌土壌を有するプラスチ
ック容器にまき、必要なだけ水を与える。、第１表の化
合物の水性噴霧混合物を椎まき後約２１日で若枝罠噴霧
する。濃度は、１ヘクタ一ル当シ有効成分量１００ｆま
でに相当する。穀類の成長の評価は、施用後２１日して
行なう。
ｌｇａｒｅ ））及び夏ライ麦（七カーＡ／ 、（５ｅ
ｃａｌｅ ））稲を温室中の滅菌土壌を有するプラスチ
ック容器にまき、必要なだけ水を与える。、第１表の化
合物の水性噴霧混合物を椎まき後約２１日で若枝罠噴霧
する。濃度は、１ヘクタ一ル当シ有効成分量１００ｆま
でに相当する。穀類の成長の評価は、施用後２１日して
行なう。
未処理対照植物と比較して処理植物は新しい成長の減少
を示し、（対照植物の６０ないし９０％）、及びいくつ
かの場合においては、茎の直径に本増加を示す。
を示し、（対照植物の６０ないし９０％）、及びいくつ
かの場合においては、茎の直径に本増加を示す。
実施例１１：草の成長抑制
ホンムギ（Ｌｏｔ ｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ ）、ボア
プラテンシス（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ ）、フ
エスツカ オビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ ｏｖｉｎａ ）、
ダクテイリス グロメラテ（Ｄａｃｔｙｌｔｓ ｇｌｏ
ｍｅｒａｔｅ ）及びシノドンダクチロン（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）を温室中でプラスチック皿
の土壌／泥炭／砂の混合物（６：３：１）にまき、必要
なだけ水を与える。成長する葉を毎週、約４１Ｍの高さ
に切りそろえ、種まき後約５０日及び最後に切りそろえ
た次の日に第１表の化合物の水性噴霧混合物を噴霧する
。試験化合物の濃度は、１ヘクタール当り５００？まで
の施用率に相当する、草の成長は分散剤施用後、２１日
で評価する。表１の試験化置物は、未処理対照植物と比
較して新しい成長の１０−３０％の範囲の減少を示した
。
プラテンシス（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ ）、フ
エスツカ オビナ（Ｆｅ５ｔｕｃａ ｏｖｉｎａ ）、
ダクテイリス グロメラテ（Ｄａｃｔｙｌｔｓ ｇｌｏ
ｍｅｒａｔｅ ）及びシノドンダクチロン（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ ）を温室中でプラスチック皿
の土壌／泥炭／砂の混合物（６：３：１）にまき、必要
なだけ水を与える。成長する葉を毎週、約４１Ｍの高さ
に切りそろえ、種まき後約５０日及び最後に切りそろえ
た次の日に第１表の化合物の水性噴霧混合物を噴霧する
。試験化合物の濃度は、１ヘクタール当り５００？まで
の施用率に相当する、草の成長は分散剤施用後、２１日
で評価する。表１の試験化置物は、未処理対照植物と比
較して新しい成長の１０−３０％の範囲の減少を示した
。
特 許 出 願 人 チバーガイギー
アクチェンゲゼルシャフト
（Ｆズで１２る）
Claims (52)
- （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｎは０．１もしくは２を表わし、 Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ａは直鎖も
しくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を
表わし、 Ｑは炭素原子もしくは窒素原子を通して結合し、 ４ないし３個の異種原子を含み更に、個または２個のカ
ルボニル基を含有していてもよい５−または６−員複素
環を表わすが、該複素環はベンゼン環と縮合してもよく
、またハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１
ないし３のアルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１
ないし３）のアルキルアミノ基によって置換されてもよ
く、あるいはＱは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭
素原子数２ないし８のアルコキシアルキル基、ニトロ基
もしくはジ（炭素原子１ないし４）のアルキルアミノ基
を表わすか、あるいはフェニル核中ハロゲン原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３
のハロアルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ
基、炭素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニトロ
基、シアノ基、炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ
基もしくはジ （炭素原子数１ないし３）のアルキルアミノ基によって
それぞれ置換されてもよいベンジルオキシ基、フェノキ
シ基またはフェニルチオ基を表わすか、またはＸがイオ
ウ原子を表わすとき、ＱはＣＯＯＲ＿３基（式中、Ｂ＿
３は未置換またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基によってそれぞれ置換されてもよ
い炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３
ないし６のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のアル
キニル基もしくは炭素原子数３ないし７のシクロアルキ
ル基を表わす。）であってもよい。〕で表わされる５−
（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安
息香酸エステル。 - （２）上記式 I 中、 ｎが０、１もしくは２を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿１が水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｒ＿２がハロゲン原子を表わし、 Ｘが酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ａが直鎖も
しくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を
表わし、 Ｑが炭素原子もしくは窒素原子を通して結合し、１ない
し３個のヘテロ原子を含み、更に、または２個のカルボ
ニル基を含んでもよい５−または６−員複素環を表わす
が、該複素環は、ベンゼン環と縮合してもよいし、かつ
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アルキルアミノ基も
しくはジアルキルアミノ基によって置換されてもよい特
許請求の範囲第１項記載のエステル。 - （３）上記式 I 中、 ｎが０．１もしくは２を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿１が水素原子、塩素原子もしくはフッ素原子を表わ
し、 Ｒ＿２が臭素原子もしくは塩素原子を表わし、Ｘが酸素
原子もしくはイオウ原子を表わし、Ａが直鎖もしくは枝
分れ鎖炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を表わし、 Ｑがフラニル基、チエニル基、ピロリル基、ピロリジニ
ル基、ピペラジニル基、イミダゾリル基、トリアゾリル
基、チアゾリル基、オキサゾリル基、チアジアゾリル基
、オキサジアゾリル基、ピリジン基、ピペリジン基、オ
キサジン基、モルホリノ基、ピラゾリル基、キノリル基
、ベンザゾール基、ベンズチアゾリル基、ベンズイミダ
ゾリル基及びトリアジニル基から選択された５−または
６員複素環の基を表わし、上記のそれぞれの基は、もし
くは２個のカルボニル基を含有してもよく、並びにハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコ
キシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし３の
アルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし３）
のアルキルアミノ基によって置換されてもよい特許請求
の範囲第１項記載のエステル。 - （４）フラン−２−イル−メチル５−（Ｎ−３，４，５
，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−
フルオロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載
のエスチル。 - （５）ピリジン−２−イルエチル５−（Ｎ−３，４，５
，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−
フルオロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載
のエステル。 - （６）チエン−２−イルエチル５−（Ｎ−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フ
ルオロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載の
エステル。 - （７）４−メチルチアゾール−２−イルエチル５−（Ｎ
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−
クロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請求の範
囲第１項記載のエステル。 - （８）ピロリジノエチル５−（Ｎ−３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フルオロ
ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載のエステ
ル。 - （９）ピロリジン−２−オン−１−イルエチル５−（Ｎ
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請求の範囲
第１項記載のエステル。 - （１０）モルホリノエチル５−（Ｎ−３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フルオ
ロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載のエス
テル。 - （１１）上記式 I 中、 ｎが０．１もしくは２を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿１が水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｒ＿２がハロゲン原子を表わし、 Ｘが酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ａが直鎖も
しくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を
表わし、並びに Ｑが炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基を表わす特
許請求の範囲第１項記載のエステル。 - （１２）メチルチオエチル５−（Ｎ−３，４，５，６−
テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フルオ
ロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載のエス
テル。 - （１３）メチルスルホニルメチル５−（Ｎ−３，４，５
，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−
フルオロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載
のエステル。 - （１４）上記式 I 中、 ｎが０．１もしくは２を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿１が水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｒ＿２がハロゲン原子を表わし、 Ｘが酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、 Ａが直鎖もしくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし４のアル
キレン橋を表わし、並びに Ｑがニトロ基を表わす特許請求の範囲第１項記載のエス
テル。 - （１５）上記式 I 中、 ｎが０．１もしくは２を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿１が水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｒ＿２がハロゲン原子を表わし、 Ｘが酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ｑが炭素原
子数２ないし８のアルコキシカルボニル基を表わす特許
請求の範囲第１項記載のエステル。 - （１６）メトキシカルボニルエチル５−（Ｎ−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４
−フルオロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記
載のエステル。 - （１７）ブトキシカルボニルブチル５−（Ｎ−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４
−フルオロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記
載のエステル。 - （１８）上記式 I 中、 ｎが０．１もしくは２を表わし、 Ｒが炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿１が水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｒ＿２がハロゲン原子を表わし、 Ｘが酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ａが直鎖も
しくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を
表わし、並びに Ｑがベンジルオキシ基、フェノキシル基もしくはフェニ
ルチオ基を表わし、それぞれ上記の基はフェニル核中で
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし
３のアルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし
３）のアルキルアミノ基によって置換されてもよい特許
請求の範囲第１項記載のエステル。 - （１９）フェニルチオエチル５−（Ｎ−３，４，５，６
−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ−４−フル
オロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載のエ
ステル。 - （２０）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、Ａ、ｎ、Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は特許
請求の範囲第１項記載の意味を表わす。）で表わされる
特許請求の範囲第１項記載のエステル。 - （２１）１−イソプロボキシカルボニルエチ−１−イル
チオ５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイ
ミド）−２−クロロ−４−フルオロベンゾエートである
特許請求の範囲第１項記載のエステル。 - （２２）１−エトキシカルボニルエチ−１−イルチオ５
−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）
−２−クロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請
求の範囲第１項記載のエステル。 - （２３）デシルオキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請求の範囲
第１項記載のエステル。 - （２４）シクロヘキシルオキシカルボニルメチルチオ５
−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）
−２−クロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請
求の範囲第１項記載のエステル。 - （２５）ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請求の範囲
第１項記載のエステル。 - （２６）ヘプチ−３−イルオキシカルボニルメチルチオ
５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
）−２−クロロ−４−フルオロベンゾエートである特許
請求の範囲第１項記載のエステル。 - （２７）メトキシエトキシカルボニルメチルチオ５−（
Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２
−クロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請求の
範囲第１項記載のエステル。 - （２８）メトキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ
ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載のエステ
ル。 - （２９）エトキシカルボニルエチ−１−イルチオ５−（
Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２
−クロロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載
のエステル。 - （３０）メトキシエトキシカルボニルメチルチオ５−（
Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２
−クロロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載
のエステル。 - （３１）ｎ−ブトキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−ク
ロロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載のエ
ステル。 - （３２）イソプロボキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−
クロロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載の
エステル。 - （３３）シクロヘキシルオキシカルボニルメチルチオ５
−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）
−２−クロロベンゾエートである特許請求の範囲第１項
記載のエステル。 - （３４）イソプロボキシカルボニルエチ−１−イルチオ
５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
）−２−クロロベンゾエートである特許請求の範囲第１
項記載のエステル。 - （３５）メトキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ
−４−フルオロベンゾエートである特許請求の範囲第１
項記載のエステル。 - （３６）イソプロボキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ
−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−
クロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請求の範
囲第１項記載のエステル。 - （３７）エトキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ
−４−フルオロベンゾエートである特許請求の範囲第１
項記載のエステル。 - （３８）メトキシカルボニルエチ−１−イルチオ５−（
Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２
−クロロベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載
のエステル。 - （３９）メトキシカルボニルエチ−１−イルチオ５−（
Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２
−クロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請求の
範囲第１項記載のエステル。 - （４０）エトキシカルボニルメチルチオ５−（Ｎ−３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２−クロロ
ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載のエステ
ル。 - （４１）アリルオキシカルボニルエチ−１−イルチオ５
−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）
−２−クロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請
求の範囲第１項記載のエステル。 - （４２）プロピニルオキシカルボニルメチルチオ５−（
Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）−２
−クロロ−４−フルオロベンゾエートである特許請求の
範囲第１項記載のエステル。 - （４３）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 ｎは０、１もしくは２を表わす。）で表わされる３，４
，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物と等モル量の次
式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ａは直鎖もしくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし４のアル
キレン橋を表わし、 Ｒ＿１は水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、並びに Ｑは炭素原子もしくは窒素原子を通して結合し、１ない
し３個の異種原子を含み更に１個または２個のカルボニ
ル基を含有してもよい５−または６−員の複素環を表わ
すが、該複素環はベンゼン環と縮合してもよく、またハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし３
のアルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし３
）のアルキルアミノ基によって置換されてもよく、ある
いはＱは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数
２ないし８のアルコキシアルキル基、ニトロ基もしくは
ジ（炭素原子数１ないし４）のアルキルアミノ基を表わ
すか、あるいはフェニル核中ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ基もし
くはジ（炭素原子数１ないし３）のアルキルアミノ基に
よってそれぞれ置換されてもよいベンジルオキシ基、フ
ェノキシ基またはフェニルチオ基を表わすか、 またはＸがイオウ原子を表わすとき、ＱはＣＯＯＲ＿３
基（式中、Ｒ＿３は未置換またはハロゲン原子もしくは
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によってそれぞれ
置換されてもよい炭素原子数１ないし２０アルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
いし６のアルキニル基もしくは炭素原子数３ないし７の
シクロアルキル基を表わす。）であってもよい。〕で表
わされる３−アミノ安息香酸エステルの誘導体とを不活
性有機溶媒もしくは希釈剤中で、並びに脱水剤の不存在
下あるいは少量の存在下で反応させることよりなる次式
I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ｎ、Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ、Ａ及びＱは上記
で定義した意味を表わす。）で表わされる５−（Ｎ−３
，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安息香酸エ
ステルの製造方法。 - （４４）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 ｎ、Ｒ、Ｒ＿１及びＲ＿２は下記式 I で定義する意味
を表わし、並びに Ｈａｌはハロゲン原子を表わすが、好ましくは塩素原子
もしくは臭素原子を表わす。）で表わされる５−（Ｎ−
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）ベンゾイ
ルハライドと次式VI： ＨＸ−Ａ−Ｑ（VI） （式中、 Ａ、Ｘ及びＱは下記式 I で定義する意味を表わす。）
で表わされるアルカノールとを不活性有機溶媒もしくは
希釈剤で、並びに塩基の存在下で反応させることよりな
る次式 I ：▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ａは直鎖も
しくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を
表わし、 Ｑは炭素原子もしくは窒素原子を通して結合し、１ない
し３個の異種原子を含み更に１個または２個のカルボニ
ル基を含有してもよい５−または６−員の複素環を表わ
すが、該複素環はベンゼン環と縮合してもよく、またハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし３
のアルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし３
）のアルキルアミノ基によって置換されてもよく、ある
いはＱは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数
２ないし８のアルコキシアルキル基、ニトロ基もしくは
ジ（炭素原子数１ないし４）のアルキルアミノ基を表わ
すか、あるいはフェニル核中ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ基もし
くはジ（炭素原子数１ないし３）のアルキルアミノ基に
よってそれぞれ置換されてもよいベンジルオキシ基、フ
ェノキシ基またはフェニルチオ基を表わすか、 またはＸがイオウ原子を表わすとき、ＱはＣＯＯＲ＿３
基（式中、Ｒ＿３は未置換またはハロゲン原子もしくは
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によってそれぞれ
置換されてもよい炭素原子数１ないし２０アルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
いし６のアルキニル基もしくは炭素原子数３ないし７の
シクロアルキル基を表わす。）であってもよい。〕で表
わされる５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド）安息香酸エステルの製造方法。 - （４５）次式VII： ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中、 ｎ、Ｒ、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＸは下記式 I で定義する
意味を表わす。）で表わされる５−（Ｎ−３，４，５，
６−テトラヒドロフタルイミド）安息香酸エステルと次
式VIII： Ｈａｌ−Ａ−Ｑ（VIII） （式中、 Ａ及びＱは下記式 I で定義する意味を表わし、並びに Ｈａｌはハロゲン原子を表わすが、好ましくは塩素原子
もしくは臭素原子を表わす。）で表わされるハロゲン化
アルキルとを不活性溶媒もしくは希釈剤中で、並びに少
量の塩基の存在下で反応させることよりなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ａは直鎖も
しくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を
表わし、 Ｑは炭素原子もしくは窒素原子を通して結合し、１ない
し３個の異種原子を含み、更に１または２個のカルボニ
ル基を含有してもよい５−または６−員の複素環を表わ
すが、該複素環はベンゼン環と縮合してもよく、またハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし３
のアルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし３
）のアルキルアミノ基によって置換されてもよく、ある
いはＱは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数
２ないし８のアルコキシアルキル基、ニトロ基もしくは
ジ（炭素原子数１ないし４）のアルキルアミノ基を表わ
すか、あるいはフェニル核中ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ基もし
くはジ（炭素原子数１ないし３）のアルキルアミノ基に
よってそれぞれ置換されてもよいベンジルオキシ基、フ
ェノキシ基またはフェニルチオ基を表わすか、 またはＸがイオウ原子を表わすとき、ＱはＣＯＯＲ＿３
（式中、Ｒ＿３は未置換またはハロゲン原子もしくは炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基によってそれぞれ置
換されてもよい炭素原子数１ないし２０のアルキル基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
いし６のアルキニル基もしくは炭素原子数３ないし７の
シクロアルキル基を表わす。）であってもよい。〕で表
わされる５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミド）安息香酸エステルの製造方法。 - （４６）有効成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｎは０、１もしくは２を表わし、 Ｒは炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿１は水素原子もしくはハロゲン原子を表わし、 Ｒ＿２はハロゲン原子を表わし、 Ｘは酸素原子もしくはイオウ原子を表わし、Ａは直鎖も
しくは枝分れ鎖炭素原子数１ないし４のアルキレン橋を
表わし、 Ｑは炭素原子もしくは窒素原子を通して結合し、１ない
し３個の異種原子を含み、更に１または２個のカルボニ
ル基を含有してもよい５−または６−員の複素環を表わ
すが、該複素環はベンゼン環と縮合してもよく、またハ
ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし３のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
コキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし３
のアルキルアミノ基もしくはジ（炭素原子数１ないし３
）のアルキルアミノ基によって置換されてもよく、ある
いはＱは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、炭素原子数
２ないし８のアルコキシアルキル基、ニトロ基もしくは
ジ（炭素原子数１ないし４）のアルキルアミノ基を表わ
すか、あるいはフェニル核中ハロゲン原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし３のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし３のハロアルコキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、炭素原子数１ないし３のアルキルアミノ基もし
くはジ（炭素原子数１ないし３）のアルキルアミノ基に
よってそれぞれ置換されてもよいベンジルオキシ基、フ
ェノキシ基またはフェニルチオ基を表わすか、 またはＸがイオウ原子を表わすとき、ＱはＣＯＯＲ＿３
基（式中、Ｒ＿３は未置換またはハロゲン原子もしくは
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基によってそれぞれ
置換されてもよい炭素原子数１ないし２０のアルキル基
、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３
ないし６のアルキニル基もしくは炭素原子数３ないし７
のシクロアルキル基を表わす。）であってもよい。〕で
表わされる５−（Ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフ
タルイミド）安息香酸エステルを担体及び／または他の
助剤と共に含むことを特徴とする除草及び植物生長調節
組成物。 - （４７）望ましくない植物の生長を防除するための特許
請求の範囲第４６項記載の組成物。 - （４８）植物の生長を抑制するための特許請求の範囲第
４６項記載の組成物。 - （４９）収量を増加させるために植物の生長に作用させ
るための特許請求の範囲第４６項記載の組成物。 - （５０）有用植物の栽培中に、有用植物またはその生育
地に有効量で処理して、発芽前あるいは発芽後の雑草を
選択的に防除するための特許請求の範囲第４６項記載の
組成物。 - （５１）植物の生長中に有効量で処理して２葉期をこえ
る植物の生長を抑制するための特許請求の範囲第４６項
記載の組成物。 - （５２）収穫直前の穀物に有効量で処理して、綿及びじ
ゃがいも作物の収穫を容易にするために落葉させて乾燥
させるための特許請求の範囲第４６項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH535/86-9 | 1986-02-11 | ||
| CH53586 | 1986-02-11 | ||
| CH3637/86-0 | 1986-09-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209061A true JPS62209061A (ja) | 1987-09-14 |
Family
ID=4189247
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62029496A Pending JPS62209061A (ja) | 1986-02-11 | 1987-02-10 | ５−（ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安息香酸エステル、その製造方法及び該化合物を含有する除草組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62209061A (ja) |
| ZA (1) | ZA87937B (ja) |
-
1987
- 1987-02-10 ZA ZA87937A patent/ZA87937B/xx unknown
- 1987-02-10 JP JP62029496A patent/JPS62209061A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA87937B (en) | 1987-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK166775B1 (da) | Cyclohexandioncarboxylsyrederivater, fremgangsmaade til deres fremstilling samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer | |
| JP3002786B2 (ja) | 有害生物防除組成物 | |
| CA1231098A (en) | Pyrimidine derivatives having a herbicidal action and an action regulating plant growth, and the production and use thereof | |
| JPH0625162B2 (ja) | アミノピリジン | |
| JPS5823677A (ja) | Ｎ−フエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−及び−トリアジニル尿素 | |
| RO104332B1 (en) | Method for preparation of benzamide derivatives | |
| JPS6072808A (ja) | 植物成長調節方法 | |
| JPS6215548B2 (ja) | ||
| JPS60123475A (ja) | イミダゾリノン、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
| JPS60215674A (ja) | トリアゾ−ル又はイミダゾ−ル化合物、その製造法及びそれを含有する殺カビ又は植物生長調節組成物 | |
| JPS6222763A (ja) | 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物 | |
| JPS63115861A (ja) | α−イミノカルボン酸アニリドを含有する除草剤ならびに新規なα−イミノカルボン酸アニリドおよびその製造方法 | |
| JPS6187642A (ja) | 除草及び植物生長調節特性を有するシクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体の製法及び生成物並びに該誘導体を含有する組成物 | |
| JPS60224669A (ja) | シクロヘキセノンカルボン酸誘導体、その製造方法、及び該誘導体を含有する除草活性及び植物生長調節用組成物 | |
| CA1270246A (en) | Annularly-linked triazole compounds | |
| JPS61229890A (ja) | リン含有官能性酢酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
| CA1287352C (en) | Herbicidal esters | |
| JPS58219180A (ja) | 新規スルホニル尿素，および除草および／又は生長調節用組成物 | |
| JPS6147470A (ja) | Ｎ−アリールスルホニル−ｎ’−トリアジニル尿素及びｎ−アリールスルホニル−ｎ’−ピリミジニル尿素並びにその製造方法及び該化合物を含有する組成物 | |
| JPS63280060A (ja) | アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途 | |
| JPS5965083A (ja) | Ｎ−アジドフエニルスルホニル−ｎ′−ピリミジニル−および−ｎ′−トリアジニル尿素、その製法並びにその用途 | |
| US5039329A (en) | 5-(pyrazol-1-1-yl)-benzoic acid thiol esters with herbicidal action | |
| JPH08506104A (ja) | ピラゾリルアクリル酸誘導体、その中間体、および殺微生物剤としてのそれらの使用 | |
| US4851029A (en) | Thiazolylalkyl esters of α-imidazolinonenicotinic acids and herbicidal methods of use | |
| JPS62209061A (ja) | ５−（ｎ−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）安息香酸エステル、その製造方法及び該化合物を含有する除草組成物 |