JPS62215544A - ２−プロパノ−ルの脱水素方法 - Google Patents
２−プロパノ−ルの脱水素方法Info
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- JPS62215544A JPS62215544A JP5781986A JP5781986A JPS62215544A JP S62215544 A JPS62215544 A JP S62215544A JP 5781986 A JP5781986 A JP 5781986A JP 5781986 A JP5781986 A JP 5781986A JP S62215544 A JPS62215544 A JP S62215544A
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、２−プロパノールの脱水素方法及びこの脱水
素方法により生成した水素を用い、その場で炭素−庚子
飽和結合を持つ化合物の水素化反応を行う方法に関する
ものである。
素方法により生成した水素を用い、その場で炭素−庚子
飽和結合を持つ化合物の水素化反応を行う方法に関する
ものである。
近年、光エネルギーの有効利用の立場から、光触媒反応
が注ｌ］を浴びている。例えば、水の接触的分解、オレ
フィンの酸化、異性化水素化それにアルコールの光鋭水
素反応などである。
が注ｌ］を浴びている。例えば、水の接触的分解、オレ
フィンの酸化、異性化水素化それにアルコールの光鋭水
素反応などである。
本発明者らは先に、ウィルキンソン錯体（特願昭５６−
２０１１７２）やＲｈ化合物（特願昭５７−９７１８２
）が空気雰囲気下および光照射下で非常に高い脱水素活
性を示すことを見出し光鋭水素反応触媒の発明を完成し
た。
２０１１７２）やＲｈ化合物（特願昭５７−９７１８２
）が空気雰囲気下および光照射下で非常に高い脱水素活
性を示すことを見出し光鋭水素反応触媒の発明を完成し
た。
今回、さらに鋭意研究を重ね、触媒系を探索した結果、
ＲｕＣｆ１３ｘｌｌ ２０．０ｓＣＱ ３等の８族金属
元素化合物が室温光照射下で２−プロパノールに対して
高い脱水素活性があることを見出した。
ＲｕＣｆ１３ｘｌｌ ２０．０ｓＣＱ ３等の８族金属
元素化合物が室温光照射下で２−プロパノールに対して
高い脱水素活性があることを見出した。
さらに炭素−炭素不飽和結合をもつ化合物を含む２−プ
ロパノール中で、上記の塩素化合物の存在下、室温で光
照射するこにより、炭素−炭素不飽和化合物が水素化さ
れることを見出した。
ロパノール中で、上記の塩素化合物の存在下、室温で光
照射するこにより、炭素−炭素不飽和化合物が水素化さ
れることを見出した。
従って１本発明は２−プロパノールの脱水素方法を提供
すると共に、２−プロパノールの脱水素を同時に、炭素
−炭素不飽和化合物を水素化する方法を提供すること目
的とする。
すると共に、２−プロパノールの脱水素を同時に、炭素
−炭素不飽和化合物を水素化する方法を提供すること目
的とする。
すなわち、本発明によれば、第１の発明として、８族金
属塩素化合物の存在下、２−プロパノールを光照射する
ことにより脱水素反応させることを特徴とする２−プロ
パノールの脱水素方法が提供され、第２の発明どして、
８族金属塩素化合物の存在下、２−プロパノールと炭素
−炭素不飽和化合物との混合物を光照射することにより
、２−プロパノールを脱水素させると同時に、炭素−炭
素不飽和化合物を水素化させることを特徴とする２−プ
ロパノールの脱水素と不飽和化合物の水素化を同時に行
う方法が提供される。この場合、炭素−炭素不飽和結合
を持つ化合物としては、２−プロパノールに溶解するの
であれば任意である。本発明において２−プロパノール
の先腕水素反応用触媒としては、８族金属塩素化合物、
中でも、ＲｕＣΩ３Ｘ１１□０．０ＣＱ３、Ｉｒｃｌ
３などのＲｕ、 Ｏｓ、 Ｉｒの塩素化合物の使用が好
ましい。また、前記した２−プロパノールの脱水素と同
時に、炭素−炭素不飽和結合化合物を水素化する場合の
触媒としては、前記と同様に８族金属塩素化合物が用い
られるが。
属塩素化合物の存在下、２−プロパノールを光照射する
ことにより脱水素反応させることを特徴とする２−プロ
パノールの脱水素方法が提供され、第２の発明どして、
８族金属塩素化合物の存在下、２−プロパノールと炭素
−炭素不飽和化合物との混合物を光照射することにより
、２−プロパノールを脱水素させると同時に、炭素−炭
素不飽和化合物を水素化させることを特徴とする２−プ
ロパノールの脱水素と不飽和化合物の水素化を同時に行
う方法が提供される。この場合、炭素−炭素不飽和結合
を持つ化合物としては、２−プロパノールに溶解するの
であれば任意である。本発明において２−プロパノール
の先腕水素反応用触媒としては、８族金属塩素化合物、
中でも、ＲｕＣΩ３Ｘ１１□０．０ＣＱ３、Ｉｒｃｌ
３などのＲｕ、 Ｏｓ、 Ｉｒの塩素化合物の使用が好
ましい。また、前記した２−プロパノールの脱水素と同
時に、炭素−炭素不飽和結合化合物を水素化する場合の
触媒としては、前記と同様に８族金属塩素化合物が用い
られるが。
中でも、１ｌｂｃ Ｑ ３ ・３１１２ Ｑ、ＲｕＣＱ
３ ・ＸＩＩ ２０．０ｓＣＱ３、Ｉｆ ２ ＰｔＣ
Ｑ に Ｊｌｌ ２０などのＲｈ、 Ｉｌｕ、 Ｏｓ、
Ｐｔ：の塩素化合物の使用が好ましい。
３ ・ＸＩＩ ２０．０ｓＣＱ３、Ｉｆ ２ ＰｔＣ
Ｑ に Ｊｌｌ ２０などのＲｈ、 Ｉｌｕ、 Ｏｓ、
Ｐｔ：の塩素化合物の使用が好ましい。
本発明を好まし〈実施するには２−プロパノールあるい
は、２−プロパノールと炭素−炭素不飽和結合を持つ化
合物の混合液を内部照射型反応容器に仕込み、一定時間
攪拌したのち、光照射を開始する。この場合、反応は０
℃〜８２．５℃までの温度で可能であるが１通常、２０
℃以下の温度で充分であり１反応時間は特に制限はなく
、触媒片などの反応条件に応じて適宜に定めることがで
きる。
は、２−プロパノールと炭素−炭素不飽和結合を持つ化
合物の混合液を内部照射型反応容器に仕込み、一定時間
攪拌したのち、光照射を開始する。この場合、反応は０
℃〜８２．５℃までの温度で可能であるが１通常、２０
℃以下の温度で充分であり１反応時間は特に制限はなく
、触媒片などの反応条件に応じて適宜に定めることがで
きる。
触媒は２−プロパノール１モルに対して１×１０″″３
〜１０２ ミリモル、好ましくはｌＸｌ０−”〜１．５
Ｘ１０−１ミリモルの割合である。照射光源のランプは
高圧水銀灯が適用されるが、一般的に２００ｎｍ〜７０
０ｎｍの波長光を発生する光源であれば任意であり、殊
に、４ＱＯｎｍ以下の光を用いることが好ましい。
〜１０２ ミリモル、好ましくはｌＸｌ０−”〜１．５
Ｘ１０−１ミリモルの割合である。照射光源のランプは
高圧水銀灯が適用されるが、一般的に２００ｎｍ〜７０
０ｎｍの波長光を発生する光源であれば任意であり、殊
に、４ＱＯｎｍ以下の光を用いることが好ましい。
本発明を実施する場合、反応雰囲気は任意であるが、不
活性ガス雰囲気が好ましい。
活性ガス雰囲気が好ましい。
このような本発明方法によれば、２−プロパノールを脱
水素としてアセ１〜ンを得ることができ、常温、常圧下
で一段でアセトンを製造することができるという優れた
効果を奏する。また常温、常圧下で２−プロパノールか
ら脱水素された水素をその場で用いて、炭素−炭素不飽
和結合を有する化合物と水素化することができるという
すぐれた水素移行反応効果を奏する。
水素としてアセ１〜ンを得ることができ、常温、常圧下
で一段でアセトンを製造することができるという優れた
効果を奏する。また常温、常圧下で２−プロパノールか
ら脱水素された水素をその場で用いて、炭素−炭素不飽
和結合を有する化合物と水素化することができるという
すぐれた水素移行反応効果を奏する。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
実施例Ｉ
ガスビューレットを接続した内部照射型反応容器に、２
−プロパノール３０Ｑｍ Ｑ及びＣｏＣＱ ２ ・６１
１２０を（ｉ、６Ｘ１０’−” ミリモル仕込み、窒素
雰囲気下２０℃で１５分攪拌し、光照射を開始した。攪
拌はマグネチックスターラーで行った。反応温度は恒温
槽で２０℃に制御した。光源として高圧水銀灯４００ｖ
を使用した。このようにして光照射を６時間行ったとこ
ろ４２．６＋ｗ１２の水素が発生した。
−プロパノール３０Ｑｍ Ｑ及びＣｏＣＱ ２ ・６１
１２０を（ｉ、６Ｘ１０’−” ミリモル仕込み、窒素
雰囲気下２０℃で１５分攪拌し、光照射を開始した。攪
拌はマグネチックスターラーで行った。反応温度は恒温
槽で２０℃に制御した。光源として高圧水銀灯４００ｖ
を使用した。このようにして光照射を６時間行ったとこ
ろ４２．６＋ｗ１２の水素が発生した。
実施例２
ガスピューレッ１−を接続した内部照射型反応容器に２
−プロパノール３００＋ｓ Ｑ及びＮ１ＣＱ２・６１１
２０を６．６ＸｌＯ−” ミルモル仕込み、窒素雰囲気
下２０℃で１５分攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマ
グネチックスターラーで行った。反応温度は恒温槽で２
０℃に制御した。光源として高圧水銀灯４００ｗを使用
した。このようにして光照射を６１１．ｐ間行ったとこ
ろ５３．８ｍＱの水素が発生した。
−プロパノール３００＋ｓ Ｑ及びＮ１ＣＱ２・６１１
２０を６．６ＸｌＯ−” ミルモル仕込み、窒素雰囲気
下２０℃で１５分攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマ
グネチックスターラーで行った。反応温度は恒温槽で２
０℃に制御した。光源として高圧水銀灯４００ｗを使用
した。このようにして光照射を６１１．ｐ間行ったとこ
ろ５３．８ｍＱの水素が発生した。
実施例３
ガスビューレットを接続した内部照射型反応容器に２−
プロパノール３００ｍ Ｑ及びＴｔｕＣＱ ３ ・ＸＩ
Ｉ ２０を６．６Ｘ１０− ” ミリモル仕込み、窒素
雰囲気下２０℃で１５分攪拌し、光照射を開始した。攪
拌はマグネチックスターラーで行った。反応温度は恒温
槽で２０℃に制御した。光源として高圧水銀灯４ｏｏｗ
＠−使用した。このようにして光照射を６時間行った
ところ３１０９ｍ Ｑの水素が発生した。
プロパノール３００ｍ Ｑ及びＴｔｕＣＱ ３ ・ＸＩ
Ｉ ２０を６．６Ｘ１０− ” ミリモル仕込み、窒素
雰囲気下２０℃で１５分攪拌し、光照射を開始した。攪
拌はマグネチックスターラーで行った。反応温度は恒温
槽で２０℃に制御した。光源として高圧水銀灯４ｏｏｗ
＠−使用した。このようにして光照射を６時間行った
ところ３１０９ｍ Ｑの水素が発生した。
実施例４
ガスビューレットを接続した内部照射型反応容器に２−
プロパノール３００ｍ Ｑ及び０３ＣＱ３を６．６×１
０−２ ミリモル仕込み、窒ｆ３′８囲気下２０℃で１
５分攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチックス
ターラーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御し
た。光源として高圧水銀灯４００ｗを使用した。
プロパノール３００ｍ Ｑ及び０３ＣＱ３を６．６×１
０−２ ミリモル仕込み、窒ｆ３′８囲気下２０℃で１
５分攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチックス
ターラーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御し
た。光源として高圧水銀灯４００ｗを使用した。
このようにして光照射を６時間行ったところ６８２３Ｉ
ＩＩＱの水素が発生した。
ＩＩＱの水素が発生した。
実施例５
ガスビューレットを接続した内部照射型反応容器に２−
プロパノール３００＋ｗ Ｑ及びＩｒＣＱ３を６．６×
１Ｏ−２ミルモル仕込み、窒素雰囲気下２０℃で１５分
攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチックスター
ラーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御した。
プロパノール３００＋ｗ Ｑ及びＩｒＣＱ３を６．６×
１Ｏ−２ミルモル仕込み、窒素雰囲気下２０℃で１５分
攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチックスター
ラーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御した。
光源として高圧水銀灯４００１１を使用した。
このようにして光照射を６時間行ったところ４８６１１
ＩＱの水素が発生した。
ＩＱの水素が発生した。
実施例６
ガスピユーレットを接続した内部照射型反応容器に２−
プロパノール３００ｍ Ｑ及びシクロヘキセン６５．４
ミリモルをＮ１ＣＱ３・６１１２０を６．６Ｘ１０−
” ミリモル仕込み、窒素雰囲気下２０℃で１５分攪
拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチックスターラ
ーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御した。
プロパノール３００ｍ Ｑ及びシクロヘキセン６５．４
ミリモルをＮ１ＣＱ３・６１１２０を６．６Ｘ１０−
” ミリモル仕込み、窒素雰囲気下２０℃で１５分攪
拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチックスターラ
ーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御した。
光源として高圧水銀灯４００りを使用した。このように
して光照射を３時間行ったところシクロヘキセンの１４
．８％が転化し、シクロヘキサンの選択率は３６．２％
であった。
して光照射を３時間行ったところシクロヘキセンの１４
．８％が転化し、シクロヘキサンの選択率は３６．２％
であった。
実施例７
ガスピユーレットを接続した内部照射型反応容器に２−
プロパノール３５０ｔａ Ｑ及びシクロヘキセン６５．
４ミリモルとＲｕＣＱ３ ・Ｘｌｌ ｚｏを６．６Ｘ１
０−” ミリモル仕込み、窒素雰囲気下２０℃で１５
分攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチックスタ
ーラーで行った６反応部度は恒温槽で２０℃に制御した
。
プロパノール３５０ｔａ Ｑ及びシクロヘキセン６５．
４ミリモルとＲｕＣＱ３ ・Ｘｌｌ ｚｏを６．６Ｘ１
０−” ミリモル仕込み、窒素雰囲気下２０℃で１５
分攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチックスタ
ーラーで行った６反応部度は恒温槽で２０℃に制御した
。
光源として高圧水銀灯４００ｖを使用した。このように
して光照射を３時間行ったところシクロヘキセンの１０
０％が転化し、シクロヘキサンの選択率は８４．２％で
あった。
して光照射を３時間行ったところシクロヘキセンの１０
０％が転化し、シクロヘキサンの選択率は８４．２％で
あった。
実施例８
ガスビューレットを接続した内部照射型反応容器に２−
プロパノール３００ｗΩ及びシクロヘキセン６５．４ミ
リモルと、ＲｈＣＤ ３ □３Ｈｚ Ｏを６．６ＸｌＯ
−” ミリモル仕込み、窒素雰囲気下２０℃で１５分
攪拌し。
プロパノール３００ｗΩ及びシクロヘキセン６５．４ミ
リモルと、ＲｈＣＤ ３ □３Ｈｚ Ｏを６．６ＸｌＯ
−” ミリモル仕込み、窒素雰囲気下２０℃で１５分
攪拌し。
光照射を開始した。攪拌はマグネチックスターラーで行
った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御した。
った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御した。
光源として高圧水銀灯４００Ｍを使用マた。このように
して光照射を３時間行ったところシクロヘキセンの１０
０％が転化し、シクロヘキサンの選択率は９０．３％で
あった。
して光照射を３時間行ったところシクロヘキセンの１０
０％が転化し、シクロヘキサンの選択率は９０．３％で
あった。
実施例９
ガスビューレットを接続した内部照射型反応容器に２−
プロパノール３０００１Ω及びシクロヘキセン６５．４
ミリモルとＱｓＣｎ３を［ｉ、６Ｘ１０−２ ミリモル
仕込み、窒素′ｒｌ囲気下２０℃で１５分攪拌し、光照
射を開始した。攪拌はマグネチックスターラーで行った
。反応温度は恒温槽で２０℃に制御した。光源として高
圧水銀灯４００ｖを使用した。このようにして光照射を
３時ｒｉｌＩ行ったところ、シクロヘキセンの１９．７
％が転化し、シクロヘキサンの選択率は１４．２％であ
った。
プロパノール３０００１Ω及びシクロヘキセン６５．４
ミリモルとＱｓＣｎ３を［ｉ、６Ｘ１０−２ ミリモル
仕込み、窒素′ｒｌ囲気下２０℃で１５分攪拌し、光照
射を開始した。攪拌はマグネチックスターラーで行った
。反応温度は恒温槽で２０℃に制御した。光源として高
圧水銀灯４００ｖを使用した。このようにして光照射を
３時ｒｉｌＩ行ったところ、シクロヘキセンの１９．７
％が転化し、シクロヘキサンの選択率は１４．２％であ
った。
実施例１０
ガスビューレットを接続した内部照射型反応容器に２−
プロパノール３００ｍ Ｑ及びシクロヘキセン６５．４
ミリモ）ＬｌとＩＩ ｚ Ｐｔ、ＣＱ ｓ ・６１１２
０を６．６Ｘ１０− ”ミリモル仕込み、窒ｌ１４′８
囲気下２０℃で１５分攪拌し。
プロパノール３００ｍ Ｑ及びシクロヘキセン６５．４
ミリモ）ＬｌとＩＩ ｚ Ｐｔ、ＣＱ ｓ ・６１１２
０を６．６Ｘ１０− ”ミリモル仕込み、窒ｌ１４′８
囲気下２０℃で１５分攪拌し。
光照射を開始した。攪拌はマグネチックスターラーで行
った６反応部度は恒温槽で２０℃に制御した。
った６反応部度は恒温槽で２０℃に制御した。
光源として高圧水銀灯４００ｖを使用した。このように
して光照射を３時間行ったところシクロヘキセンの１０
０％が転化し、シクロヘキサンの選択率は８５．２％で
あった。
して光照射を３時間行ったところシクロヘキセンの１０
０％が転化し、シクロヘキサンの選択率は８５．２％で
あった。
実施例１１
ガスビューレットを接続した内部照射型反応容器に、２
−プロパノール３００ｍ Ｑ及び１−ヘキセンを５３ミ
リモルトｎｈＣＱ ：ｌ ・ｌｌ ２０を６．６ＸｌＯ
−” ミＩＪ モル仕込み、窒；＋３雰囲気下２０℃
で１５分攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチッ
クスターラーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制
御した。光源として高圧水銀灯４００１ｉ１を使用した
。このようにして光照射を３時間行ったところ１−ヘキ
センの１００％が転化し、ヘキサンの選択率は８４．５
％であった。
−プロパノール３００ｍ Ｑ及び１−ヘキセンを５３ミ
リモルトｎｈＣＱ ：ｌ ・ｌｌ ２０を６．６ＸｌＯ
−” ミＩＪ モル仕込み、窒；＋３雰囲気下２０℃
で１５分攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチッ
クスターラーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制
御した。光源として高圧水銀灯４００１ｉ１を使用した
。このようにして光照射を３時間行ったところ１−ヘキ
センの１００％が転化し、ヘキサンの選択率は８４．５
％であった。
実施例１２
ガスビューレットを接続した内部照射型反応容器に、２
−プロパノール３００ｍ Ｑ及び２−ヘキセンを５３ミ
リモルと１ｌｈ（１）３・３＋１２０を６．６Ｘ１０−
” ミリモル仕込み、窒素雰囲気下２０℃で１５分攪
拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチックスターラ
ーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御した。光
源として高圧水銀灯４００ｗを使用した。このようにし
て光照射を３時間行ったところ、２−ヘキセンの５６．
８％が転化し、ヘキサンの選択率は４０．２％であった
。
−プロパノール３００ｍ Ｑ及び２−ヘキセンを５３ミ
リモルと１ｌｈ（１）３・３＋１２０を６．６Ｘ１０−
” ミリモル仕込み、窒素雰囲気下２０℃で１５分攪
拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチックスターラ
ーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御した。光
源として高圧水銀灯４００ｗを使用した。このようにし
て光照射を３時間行ったところ、２−ヘキセンの５６．
８％が転化し、ヘキサンの選択率は４０．２％であった
。
実施例１３
ガスビューレットを接続した内部照射型反応容器に２−
プロパノール３００ａ＋ Ｑ及び２−メチル−１−ペン
テンを５３ミリモルとＲｈＣｎ ３ ・３１１２０を６
．６Ｘ１０−２ ミリモル仕込み窒素雰囲気下２０℃で
１５分攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチック
スターラーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御
した。
プロパノール３００ａ＋ Ｑ及び２−メチル−１−ペン
テンを５３ミリモルとＲｈＣｎ ３ ・３１１２０を６
．６Ｘ１０−２ ミリモル仕込み窒素雰囲気下２０℃で
１５分攪拌し、光照射を開始した。攪拌はマグネチック
スターラーで行った。反応温度は恒温槽で２０℃に制御
した。
光源として高圧水銀灯４００すを使用した。このように
して光照射を３時間行ったところ２−メチル−■−ペン
テンの４２．８％が転化し、２−メチルペンタンの選択
率は４０．０％であった。
して光照射を３時間行ったところ２−メチル−■−ペン
テンの４２．８％が転化し、２−メチルペンタンの選択
率は４０．０％であった。
Claims (2)
- （１）８族金属塩素化合物の存在下、２−プロパノール
を光照射することにより脱水素反応させることを特徴と
する２−プロパノールの脱水素方法。 - （２）８族金属塩素化合物の存在下、２−プロパノール
と炭素−炭素不飽和結合をもつ化合物の混合物を照射す
ることにより、２−プロパノールを脱水素させると同時
に、炭素−炭素不飽和化合物を水素化させることを特徴
とする２−プロパノールの脱水素と不飽和化合物の水素
化を同時に行う方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5781986A JPS62215544A (ja) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | ２−プロパノ−ルの脱水素方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5781986A JPS62215544A (ja) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | ２−プロパノ−ルの脱水素方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62215544A true JPS62215544A (ja) | 1987-09-22 |
| JPS643859B2 JPS643859B2 (ja) | 1989-01-23 |
Family
ID=13066529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5781986A Granted JPS62215544A (ja) | 1986-03-15 | 1986-03-15 | ２−プロパノ−ルの脱水素方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62215544A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS594406U (ja) * | 1982-06-30 | 1984-01-12 | 横河電機株式会社 | 透明なシ−ト状物質の厚さ測定装置 |
| JPS60329A (ja) * | 1983-06-16 | 1985-01-05 | Canon Inc | 測距装置 |
-
1986
- 1986-03-15 JP JP5781986A patent/JPS62215544A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS594406U (ja) * | 1982-06-30 | 1984-01-12 | 横河電機株式会社 | 透明なシ−ト状物質の厚さ測定装置 |
| JPS60329A (ja) * | 1983-06-16 | 1985-01-05 | Canon Inc | 測距装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS643859B2 (ja) | 1989-01-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |