JPS62240630A - パラフインの抽出法 - Google Patents
パラフインの抽出法Info
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- JPS62240630A JPS62240630A JP62071945A JP7194587A JPS62240630A JP S62240630 A JPS62240630 A JP S62240630A JP 62071945 A JP62071945 A JP 62071945A JP 7194587 A JP7194587 A JP 7194587A JP S62240630 A JPS62240630 A JP S62240630A
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- Japan
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- paraffin
- alkane
- extraction
- sulfonic acid
- crude
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
らパラフィンを抽出する方法に係る。
さらに詳述すれば、本発明は、アルカンースルホン酸、
硫酸、わずかに極性のアルコール及び水とパラフィンと
の混合物からパラフィンを抽出する方法に係る。
硫酸、わずかに極性のアルコール及び水とパラフィンと
の混合物からパラフィンを抽出する方法に係る。
アルカン−スルホン酸及びパラフィンの混合物は、特に
、たとえば西独国特許第９１０，１６５号に従ってｎ−
パラフィンをスルホ酸化することにより生成される。
、たとえば西独国特許第９１０，１６５号に従ってｎ−
パラフィンをスルホ酸化することにより生成される。
かかる混合物に関連する問題は、硫酸及びスルホ酸化に
おいて使用されたＳＯ，の過剰分からのアルカン−スル
ホン酸又はその塩の回収の問題である。
おいて使用されたＳＯ，の過剰分からのアルカン−スル
ホン酸又はその塩の回収の問題である。
ＳＯ，に関しては、中程度の減圧下での蒸留、又は酸素
によるストリッピングによって完全に溶液から分離され
るため、格別の問題はない（分離されたＳ０２はスルホ
酸化反応器に再循環される）。
によるストリッピングによって完全に溶液から分離され
るため、格別の問題はない（分離されたＳ０２はスルホ
酸化反応器に再循環される）。
アルカン−スルホン酸に変化されなかったパラフィンの
分離及び硫酸の分離に関しては、各種の方法が提案され
ている。その１つ（ヨーロッパ特許公開第１３１，９１
３号）によれば、パラフィンをスルホン化させることに
よって得られた混合物からアルカン−スルホン酸又はア
ルカン−スルホン酸塩を単離し、ついでｎ−パラフィン
のスルホ酸化によって得られた混合物に炭素数２又は３
のアルコールを添加して大部分のパラフィンを含有する
上相を分離し、ついで混合物を、水に対して非混和性又
はわずかに混和性の弱極性有機溶媒によって硫酸分離処
理することが行なわれる。
分離及び硫酸の分離に関しては、各種の方法が提案され
ている。その１つ（ヨーロッパ特許公開第１３１，９１
３号）によれば、パラフィンをスルホン化させることに
よって得られた混合物からアルカン−スルホン酸又はア
ルカン−スルホン酸塩を単離し、ついでｎ−パラフィン
のスルホ酸化によって得られた混合物に炭素数２又は３
のアルコールを添加して大部分のパラフィンを含有する
上相を分離し、ついで混合物を、水に対して非混和性又
はわずかに混和性の弱極性有機溶媒によって硫酸分離処
理することが行なわれる。
塩化されたアルカン−スルホン酸を含有する生成物につ
いては、加熱して溶媒及び残余のパラフィンを分離し、
その後、過酸化水素によって漂白する。
いては、加熱して溶媒及び残余のパラフィンを分離し、
その後、過酸化水素によって漂白する。
かかるヨーロッパ特許公開に開示された公知の方法では
、炭素数２又は３のアルコールが使用される場合、パラ
フィンの分離率が非常に悪く、従って、つづく加熱工程
を非常に長い時間待なわなければならず、アルカン−ス
ルホン酸又はアルカン−スルホン酸塩が劣化する危険が
あるとの欠点がある。
、炭素数２又は３のアルコールが使用される場合、パラ
フィンの分離率が非常に悪く、従って、つづく加熱工程
を非常に長い時間待なわなければならず、アルカン−ス
ルホン酸又はアルカン−スルホン酸塩が劣化する危険が
あるとの欠点がある。
発明者らは、パラフィンの抽出に際し、超臨界状態のＣ
Ｏｌを使用することによって、公知の方法の欠点を解消
できることを見出し、本発明に至った。
Ｏｌを使用することによって、公知の方法の欠点を解消
できることを見出し、本発明に至った。
本発明による方法は、炭素数１２ないし１８のアルカン
−スルホン酸、水に対する溶解度７重量％より小の１又
はそれ以上の脂肪族アルコール、硫酸、炭素数１２ない
し１８のパラフィン及び水を含有する粗製充填物を、超
臨界条件下における二酸化炭素で抽出処理し、Ｃｏｔ以
外にパラフィン及びアルコールを含有する抽出相を、ア
ルカン−スルホン酸、硫酸及び水を含有する精製相から
分離するものである。ついで、硫酸を公知の手段で中和
又は除去し、アルカン−スルホン酸又はその塩を回収す
る。
−スルホン酸、水に対する溶解度７重量％より小の１又
はそれ以上の脂肪族アルコール、硫酸、炭素数１２ない
し１８のパラフィン及び水を含有する粗製充填物を、超
臨界条件下における二酸化炭素で抽出処理し、Ｃｏｔ以
外にパラフィン及びアルコールを含有する抽出相を、ア
ルカン−スルホン酸、硫酸及び水を含有する精製相から
分離するものである。ついで、硫酸を公知の手段で中和
又は除去し、アルカン−スルホン酸又はその塩を回収す
る。
抽出処理を行なう際の操作条件に関しては次のとおりで
ある。すなわち、温度は３２ないし８０℃であり、操作
圧力は、温度条件に応じて、ＣＯ２の臨界圧力（７３，
８バール）から臨界状態のＣｏ６の密度が抽出処理され
る混合物のものよりもわずかに低いものとなる圧力値ま
での範囲、一般には７５ないし３５０バールである。二
酸化炭素は超臨界条件下にある。ＣＯ，／ＳＡＳの比は
好ましくは１／１ないし５０／ｌである（ＳＡＳ ＝第
２級アルカンースルホン酸塩又は第２級アルカン−スル
ホン酸）。
ある。すなわち、温度は３２ないし８０℃であり、操作
圧力は、温度条件に応じて、ＣＯ２の臨界圧力（７３，
８バール）から臨界状態のＣｏ６の密度が抽出処理され
る混合物のものよりもわずかに低いものとなる圧力値ま
での範囲、一般には７５ないし３５０バールである。二
酸化炭素は超臨界条件下にある。ＣＯ，／ＳＡＳの比は
好ましくは１／１ないし５０／ｌである（ＳＡＳ ＝第
２級アルカンースルホン酸塩又は第２級アルカン−スル
ホン酸）。
水に対する溶解度が７％より小の脂肪族アルコールは、
炭素数５ないし１２の直鎖状、分枝状又は環状のもので
ある。特に、！−ペンタノール、１−ヘキサノール、■
−ヘプタツール、ｌ−オクタノール、ｌ−デカノール、
■−ドデカノール、２−エチル−１−ブタノール、２−
メチル−１−ペンタノール、２−エチル−１−ヘキサノ
ール、２．。
炭素数５ないし１２の直鎖状、分枝状又は環状のもので
ある。特に、！−ペンタノール、１−ヘキサノール、■
−ヘプタツール、ｌ−オクタノール、ｌ−デカノール、
■−ドデカノール、２−エチル−１−ブタノール、２−
メチル−１−ペンタノール、２−エチル−１−ヘキサノ
ール、２．。
６−シメチルー４−ヘプタツール、３−エチル−！−ヘ
キサノール、２．７−シメチルーオクタノール、２−オ
クタノール、シクロヘキサノール、シクロオクタツール
及びこれらアルコールの混合硫酸の分離に関しては、分
離剤が使用される。
キサノール、２．７−シメチルーオクタノール、２−オ
クタノール、シクロヘキサノール、シクロオクタツール
及びこれらアルコールの混合硫酸の分離に関しては、分
離剤が使用される。
好ましくは、前記水に対する溶解度が７％より小の脂肪
族アルコールと同じものが使用できる。
族アルコールと同じものが使用できる。
本発明による方法は連続法として、又はバッチ法として
実施されるが、下記の実施例によって本発明をさらに詳
述する。しかし、本発明はこれらに限定されない。
実施されるが、下記の実施例によって本発明をさらに詳
述する。しかし、本発明はこれらに限定されない。
実施例１
添付図面に概略して示した実験室的規模の抽出装置を使
用した。
用した。
この装置は、熱交換器８においてＣＯｔを凝縮させるた
めの冷凍サイクルを包含する。膜ポンプ２によって液状
Ｃｏｗ（１）を予熱器３に供給し、ついで抽出ユニット
４に供給する。予熱器３及び抽出ユニット４の温度を、
恒温浴からの水を循環させることによって一定かつ同じ
値に維持する。抽出ユニット４における圧力を、調整機
５及び作動弁６によって所望の値で一定に維持する。
めの冷凍サイクルを包含する。膜ポンプ２によって液状
Ｃｏｗ（１）を予熱器３に供給し、ついで抽出ユニット
４に供給する。予熱器３及び抽出ユニット４の温度を、
恒温浴からの水を循環させることによって一定かつ同じ
値に維持する。抽出ユニット４における圧力を、調整機
５及び作動弁６によって所望の値で一定に維持する。
抽出ユニット４に充填された粗製物質から抽出された生
成物を含有するＣｏ９は一作ｆｉｈ＃−６を通うて、分
離ユニット７の超臨界域（Ｃｏ、はここで気化し、その
後、熱交換器８で凝縮される）に入り、ついで前述のサ
イクルに戻される。一方、抽出された相は、この抽出ユ
ニット内に残る。必要ならば補充ＣＯ２がライン９を介
して供給される。
成物を含有するＣｏ９は一作ｆｉｈ＃−６を通うて、分
離ユニット７の超臨界域（Ｃｏ、はここで気化し、その
後、熱交換器８で凝縮される）に入り、ついで前述のサ
イクルに戻される。一方、抽出された相は、この抽出ユ
ニット内に残る。必要ならば補充ＣＯ２がライン９を介
して供給される。
分離ユニット７には、液位を監視するための相対する２
つのガラス窓が設けられている。液位は、第２の恒温浴
からの水の温度によって一定に維持される。分離ユニッ
ト７における圧力は、冷凍サイクルを制御する圧力スイ
ッチによって一定に維持される。抽出ユニット４内に、
多孔性焼結鋼のカバー板及び底板を有すると共に、抽出
処理を受ける粗製生成物が充填される円筒状の容器を設
置してもよい。好適な具体例では、抽出ユニットは、デ
ミスタによってブロック維持されたステンレス鋼体でバ
ブツされる。
つのガラス窓が設けられている。液位は、第２の恒温浴
からの水の温度によって一定に維持される。分離ユニッ
ト７における圧力は、冷凍サイクルを制御する圧力スイ
ッチによって一定に維持される。抽出ユニット４内に、
多孔性焼結鋼のカバー板及び底板を有すると共に、抽出
処理を受ける粗製生成物が充填される円筒状の容器を設
置してもよい。好適な具体例では、抽出ユニットは、デ
ミスタによってブロック維持されたステンレス鋼体でバ
ブツされる。
第２のポンプ１０は、連続操作を目的として、処理され
るべき粗製生成物を供給するために使用される。この場
合、精製された生成物は弁１１を介して排出される。
るべき粗製生成物を供給するために使用される。この場
合、精製された生成物は弁１１を介して排出される。
抽出ユニット４の容器に、スルホン酸及びジスルホン酸
以外に、ｌ−ヘキサノール１７．０６重１％、（Ｃ＋ｚ
Ｃ＋ａ）ｎ−パラフィン３６．７２重量％、Ｈ，０
１１，２２重量％、ＨｔＳＯ４０，７８重量％を含有す
る（Ｃ，。
以外に、ｌ−ヘキサノール１７．０６重１％、（Ｃ＋ｚ
Ｃ＋ａ）ｎ−パラフィン３６．７２重量％、Ｈ，０
１１，２２重量％、ＨｔＳＯ４０，７８重量％を含有す
る（Ｃ，。
−Ｃ＋Ｓ）−パラフィン−スルホン酸（第２級アルカン
−スルホン酸＝ ５ＡＳ）の粗製生成物１２６．１９を
充填し、超臨界ＣＯ！によって４０℃、１５０バールに
おいて１時間抽出処理した（Ｃｏｗ／粗製ＳＡＳの重量
比＝１４．５）。
−スルホン酸＝ ５ＡＳ）の粗製生成物１２６．１９を
充填し、超臨界ＣＯ！によって４０℃、１５０バールに
おいて１時間抽出処理した（Ｃｏｗ／粗製ＳＡＳの重量
比＝１４．５）。
終了後、分離ユニット７に収容された生成物（抽出相）
及び抽出ユニット４に収容された生成物（精製相）を、
それぞれライン１２及びライン１１を介して取出し、分
析した。充填した粗製ＳＡＳ中におけるパラフィンの量
に対する抽出されたパラフィンの量の比率は９９．４％
であり、同じくｌ−ヘキサノールの比率は９１．９％で
あった。
及び抽出ユニット４に収容された生成物（精製相）を、
それぞれライン１２及びライン１１を介して取出し、分
析した。充填した粗製ＳＡＳ中におけるパラフィンの量
に対する抽出されたパラフィンの量の比率は９９．４％
であり、同じくｌ−ヘキサノールの比率は９１．９％で
あった。
実施例２
実施例１に記載の装置を使用した。実施例１に示した組
成を有する粗製ＳＡＳ混合物１２５ｇを、超臨界ＣＯ２
によって５０℃、１５０バールにおいて３時間抽出処理
した（ＣＯ２／粗製ＳＡＳの重量比＝４３．８）。終了
後、抽出相及び精製相について行なった分析では、充填
した粗製ＳＡＳに含有されていたパラフィンに対して９
９．５３％のパラフィンが抽出され、１−ヘキサノール
に関しては９８．８７％であることを示した。
成を有する粗製ＳＡＳ混合物１２５ｇを、超臨界ＣＯ２
によって５０℃、１５０バールにおいて３時間抽出処理
した（ＣＯ２／粗製ＳＡＳの重量比＝４３．８）。終了
後、抽出相及び精製相について行なった分析では、充填
した粗製ＳＡＳに含有されていたパラフィンに対して９
９．５３％のパラフィンが抽出され、１−ヘキサノール
に関しては９８．８７％であることを示した。
実施例３
実施例１に記載の装置を使用した。実施例１に示した組
成を有するパラフィン−スルホン酸粗製混合物１１９．
３１？を、超臨界ＣＯ！によって６０℃、１５０バール
において２時間抽出処理した（Ｃｏ、／粗製ＳＡＳの重
量比＝３０．５）。終了後、抽出相及び精製相について
行なった分析では、充填した粗製ＳＡＳに含有されてい
たパラフィンに対して９９．８７％のパラフィンが抽出
され、ｌ−ヘキサノールに関しては９８．１２％である
ことを示した。
成を有するパラフィン−スルホン酸粗製混合物１１９．
３１？を、超臨界ＣＯ！によって６０℃、１５０バール
において２時間抽出処理した（Ｃｏ、／粗製ＳＡＳの重
量比＝３０．５）。終了後、抽出相及び精製相について
行なった分析では、充填した粗製ＳＡＳに含有されてい
たパラフィンに対して９９．８７％のパラフィンが抽出
され、ｌ−ヘキサノールに関しては９８．１２％である
ことを示した。
添付図面は本発明による方法の実施に適する装置の概略
フローチャートである。 ・・熱交換器。
フローチャートである。 ・・熱交換器。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルカン−スルホン酸との混合物、特に炭素数１２
ないし１８のパラフィンのスルホ酸化によって得られた
混合物からパラフィンを抽出する方法において、１又は
それ以上の脂肪族アルコールの存在下にパラフィン、ア
ルカン−スルホン酸及び硫酸を含有する水性混合物を、
超臨界条件下のＣＯ＿２によって抽出処理してパラフィ
ンを抽出することを特徴とする、パラフィンの抽出法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、前記抽
出処理を、温度３２ないし８０℃で行なう、パラフィン
の抽出法。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、ＣＯ＿
２／ＳＡＳ比が１／１ないし５０／１である、パラフィ
ンの抽出法。 ４ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、前記抽
出処理を、圧力７５ないし３５０バールで行なう、パラ
フィンの抽出法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19893/86A IT1191720B (it) | 1986-03-27 | 1986-03-27 | Procedimento per la estrazione di paraffine da miscele delle stesse con acidi alcansolfonici |
| IT19893A/86 | 1986-03-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62240630A true JPS62240630A (ja) | 1987-10-21 |
| JP2540038B2 JP2540038B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=11162118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62071945A Expired - Fee Related JP2540038B2 (ja) | 1986-03-27 | 1987-03-27 | パラフインの抽出法 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4798915A (ja) |
| EP (1) | EP0239177B1 (ja) |
| JP (1) | JP2540038B2 (ja) |
| CN (1) | CN1010008B (ja) |
| AR (1) | AR244781A1 (ja) |
| AT (1) | ATE57686T1 (ja) |
| BR (1) | BR8701987A (ja) |
| CA (1) | CA1274854A (ja) |
| CS (1) | CS268176B2 (ja) |
| DD (1) | DD255732A5 (ja) |
| DE (1) | DE3765667D1 (ja) |
| DK (1) | DK167115B1 (ja) |
| ES (1) | ES2019368B3 (ja) |
| GR (1) | GR3001176T3 (ja) |
| IN (1) | IN169362B (ja) |
| IT (1) | IT1191720B (ja) |
| MX (1) | MX172944B (ja) |
| NO (1) | NO165919C (ja) |
| PT (1) | PT84576B (ja) |
| SU (1) | SU1586511A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA872037B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6339851A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-02-20 | エニリチェルケ・エセ・ピ・ア | パラフィンの抽出法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1213456B (it) * | 1986-07-23 | 1989-12-20 | Eniricerche Spa | Procedimento per l'estrazione di paraffine da loro miscele con acidi paraffinsolfonici. |
| IT1196981B (it) * | 1986-07-23 | 1988-11-25 | Eniricerche Spa | Procedimento per la rimozione delle paraffine da miscele delle stesse con acidi paraffinsolfonici |
| IT1230155B (it) * | 1989-06-15 | 1991-10-14 | Enichem Augusta Spa | Procedimento migliorato per la preparazione di acidi paraffin-solfonici |
| FI105080B (fi) * | 1995-10-11 | 2000-06-15 | Rauma Ecoplanning Oy | Uuttomenetelmä |
| DE102008032723A1 (de) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Clariant International Limited | Verfahren zur Isolierung von Paraffinsulfonsäuren |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2228598A (en) * | 1938-06-30 | 1941-01-14 | Charles L Horn | Purification of hydrocarbon-sulphur dioxide-chlorine reaction products |
| US2875257A (en) * | 1954-06-15 | 1959-02-24 | Atlantic Refining Co | Preparation of improved alkylate products using a sulfuric acid treatment |
| US3033898A (en) * | 1958-08-18 | 1962-05-08 | Bray Oil Co | Sulfonation of oils |
| US3681442A (en) * | 1968-12-26 | 1972-08-01 | Universal Oil Prod Co | Alkylaromatic sulfonate detergent process of preparation |
| IT1074825B (it) * | 1977-01-11 | 1985-04-20 | Euteco Spa | Procedimento per la purificazione di acidi alchilsolfonici |
| US4361520A (en) * | 1979-07-26 | 1982-11-30 | Marathon Oil Company | Refinement of sulfonated hydrocarbons |
| US4269789A (en) * | 1979-12-31 | 1981-05-26 | Phillips Petroleum Company | Petroleum sulfonation |
-
1986
- 1986-03-27 IT IT19893/86A patent/IT1191720B/it active
-
1987
- 1987-03-18 US US07/027,548 patent/US4798915A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-19 ZA ZA872037A patent/ZA872037B/xx unknown
- 1987-03-20 NO NO871157A patent/NO165919C/no unknown
- 1987-03-24 ES ES87200552T patent/ES2019368B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-24 DE DE8787200552T patent/DE3765667D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-24 IN IN211/MAS/87A patent/IN169362B/en unknown
- 1987-03-24 EP EP87200552A patent/EP0239177B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-24 CA CA000532881A patent/CA1274854A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-24 AT AT87200552T patent/ATE57686T1/de active
- 1987-03-26 DD DD87301159A patent/DD255732A5/de unknown
- 1987-03-26 CN CN87103209A patent/CN1010008B/zh not_active Expired
- 1987-03-26 DK DK154787A patent/DK167115B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 PT PT84576A patent/PT84576B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-03-26 SU SU874202320A patent/SU1586511A3/ru active
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- 1987-03-27 AR AR87307148A patent/AR244781A1/es active
- 1987-03-27 BR BR8701987A patent/BR8701987A/pt active Search and Examination
- 1987-03-27 JP JP62071945A patent/JP2540038B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-12-07 GR GR90401046T patent/GR3001176T3/el unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6339851A (ja) * | 1986-07-23 | 1988-02-20 | エニリチェルケ・エセ・ピ・ア | パラフィンの抽出法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA872037B (en) | 1987-09-14 |
| CS268176B2 (en) | 1990-03-14 |
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