JPS62243692A - 無灰耐摩耗性添加剤 - Google Patents
無灰耐摩耗性添加剤Info
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- JPS62243692A JPS62243692A JP62088978A JP8897887A JPS62243692A JP S62243692 A JPS62243692 A JP S62243692A JP 62088978 A JP62088978 A JP 62088978A JP 8897887 A JP8897887 A JP 8897887A JP S62243692 A JPS62243692 A JP S62243692A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、機能液用の添加剤に関する。特に、本発明は
、崗滑油用の無灰耐摩耗性添加剤に関するＯ 発明の背景 幾つかの要因が組み合わさって自動車用エンジン油の屡
耗保論能に対する請求が大きくなシつ〜ある。潤滑油の
処方では、作動に関連する摩耗を減少させるために耐摩
耗性添加剤がしはしは添加される。内燃エンジン用の潤
滑油においては、耐摩耗性添加剤は、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェートの如き燐化合物からなる場合が多い。
、崗滑油用の無灰耐摩耗性添加剤に関するＯ 発明の背景 幾つかの要因が組み合わさって自動車用エンジン油の屡
耗保論能に対する請求が大きくなシつ〜ある。潤滑油の
処方では、作動に関連する摩耗を減少させるために耐摩
耗性添加剤がしはしは添加される。内燃エンジン用の潤
滑油においては、耐摩耗性添加剤は、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェートの如き燐化合物からなる場合が多い。
この添加剤はエンジン摩耗の減少に有効であることが判
明しているけれども、存在する燐は、潤滑油の少駄が内
燃エンジンで溶焼されると、触媒毒になることが確めら
れた。
明しているけれども、存在する燐は、潤滑油の少駄が内
燃エンジンで溶焼されると、触媒毒になることが確めら
れた。
加えて、高速エンジンの苛酷な作動条件及び高い燃焼温
度での速燃エンジンの使用は、油だめの温度を為くする
。その上、エンジン製造業者は、迷い冷間始動及び燃費
向上のために５Ｗ３０の如き低粘度油を推棄している。
度での速燃エンジンの使用は、油だめの温度を為くする
。その上、エンジン製造業者は、迷い冷間始動及び燃費
向上のために５Ｗ３０の如き低粘度油を推棄している。
米国特許第八５７４，１７５号は、Ｉｌｌ！ｉｆ＃剤に
高温安定性を付与するには２．４．６−）リアミノ置換
ピリミジンが有効であること１＊示している。好ましい
具体例では、そのトリアミノ置換ピリミジンは２．４４
−）ジクロルピリミジンから製造される。
高温安定性を付与するには２．４．６−）リアミノ置換
ピリミジンが有効であること１＊示している。好ましい
具体例では、そのトリアミノ置換ピリミジンは２．４４
−）ジクロルピリミジンから製造される。
特開昭５８−１０４５９４号公報は、フレオン圧縮器で
使用する１４？ｆＩ油川の耐摩耗性添加剤として置換ベ
ンゾチアゾールを添加することを開示している。
使用する１４？ｆＩ油川の耐摩耗性添加剤として置換ベ
ンゾチアゾールを添加することを開示している。
ｏｆ Ｐ＠ｔｒｏｌ＠ｕｍ ）、Ｖｏｌ、５９、Ａ３６
５（１９７５年１月）の’ Ｂｏｕｎｄａｒ３Ｆ Ｌｕ
ｂｒｉｃａｔｌｎｇ ８ｔｕｄｉｓｓ ５ｔｒｕｃｔｕ
ｒｅ−Ａｅｔｉｖｉｔ７ Ｃｏｒｒｖｌａｔｌｏｎ
ｓ １ｎ Ａｌｋｙｌｌ）７ｒ１ｄｉｎ＠ｓ＠
において、エイ・エイチ・ミラー氏は、ピリジン１ベン
ゾピリジン及びある棟のアルキルピリジンがｉ％ｍ？＃
油中において耐摩耗性添加剤として有効であることを開
示している。
５（１９７５年１月）の’ Ｂｏｕｎｄａｒ３Ｆ Ｌｕ
ｂｒｉｃａｔｌｎｇ ８ｔｕｄｉｓｓ ５ｔｒｕｃｔｕ
ｒｅ−Ａｅｔｉｖｉｔ７ Ｃｏｒｒｖｌａｔｌｏｎ
ｓ １ｎ Ａｌｋｙｌｌ）７ｒ１ｄｉｎ＠ｓ＠
において、エイ・エイチ・ミラー氏は、ピリジン１ベン
ゾピリジン及びある棟のアルキルピリジンがｉ％ｍ？＃
油中において耐摩耗性添加剤として有効であることを開
示している。
米国特許第４．１１へ７２５号は、一般式〔式中、Ｘは
ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン又はトリ
アジンからｈ−される＋Ｍ素環式基であシ、そしてＡ％
Ｂ及びＣはそれぞれ水素、アルキル、アラルキル、ア
ルケニル、アリール、アルカリール、ヒドロキシアルキ
ル、ヒドロキシアリール、カルボキシ、アルキルカルボ
キシ、とドロキシ、ホスホノ、ホスファト、スルファト
、メルカプト又は約１〜約５００個の炭素原子好ましく
は約１〜１００個の炭素原子を有する窒素含有置換基で
あ）、但し、Ａ％ Ｂ又はＣのうちの少なくとも１つは
窒素含有＆：置換基うちの１つであるとする〕の化合物
を開示する。窒素含有置換基としては、アルキルアミノ
、アリールアミノ、スクシンイミドアミノ、ラクタムア
ミノ等が挙げられる。
ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン又はトリ
アジンからｈ−される＋Ｍ素環式基であシ、そしてＡ％
Ｂ及びＣはそれぞれ水素、アルキル、アラルキル、ア
ルケニル、アリール、アルカリール、ヒドロキシアルキ
ル、ヒドロキシアリール、カルボキシ、アルキルカルボ
キシ、とドロキシ、ホスホノ、ホスファト、スルファト
、メルカプト又は約１〜約５００個の炭素原子好ましく
は約１〜１００個の炭素原子を有する窒素含有置換基で
あ）、但し、Ａ％ Ｂ又はＣのうちの少なくとも１つは
窒素含有＆：置換基うちの１つであるとする〕の化合物
を開示する。窒素含有置換基としては、アルキルアミノ
、アリールアミノ、スクシンイミドアミノ、ラクタムア
ミノ等が挙げられる。
従って、１１４１１’ｌｔ油の如き機能液用の燐不含耐
康耗性添加剤を提供するのが望ましい＠ また５ｔｉｌｌ滑油中に可溶性で且つ比較的低濃度で有
効な潤滑油用の耐摩耗性添加剤を提供するのも有益であ
る。また、接触転化益への付着物？：Ｉ＆少眼にするた
めに無灰耐摩耗性添加剤を提供するのも望ましい。
康耗性添加剤を提供するのが望ましい＠ また５ｔｉｌｌ滑油中に可溶性で且つ比較的低濃度で有
効な潤滑油用の耐摩耗性添加剤を提供するのも有益であ
る。また、接触転化益への付着物？：Ｉ＆少眼にするた
めに無灰耐摩耗性添加剤を提供するのも望ましい。
本発明は、
人、ベース原料油、及び
Ｂ、 置換ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダ
ジン及びそれらの縮合ａＳＳ体並びにそれらの混合物よ
）なる群から選択される耐摩耗性化合物、 を含む潤滑油の如き機能液用の添加剤に関するものであ
る。
ジン及びそれらの縮合ａＳＳ体並びにそれらの混合物よ
）なる群から選択される耐摩耗性化合物、 を含む潤滑油の如き機能液用の添加剤に関するものであ
る。
発明の概要
本発明は、
Ａ、ベース原料油、及び
Ｂ。
及びこれらの縮合１ｔｉｓ′４体並びにこれらの混合物
（こ＼で、Ｒは単−又は複数のｒｊｋ、換基であってよ
い）よりなる群から遠択される耐摩耗性化合物、七含む
改良された耐摩耗性含有する機能液に関するものである
。Ｒは、ハロゲン、クロルメチル、ジクロルメチル、ト
リクロルメチル、クロルブロムメチル、ブロムメチル、
ジブロムメチル、シアノ、イソシアノ、メチルシアノ、
シアノメチル、シアナト、イソシアナト、チオシアナト
、イソチオシアナト、ニトロ、ニトロメチル、ニトロソ
、ホルミル、ア七チル、メチルカルボキシレート、メト
キシ、メチルチオ、チオール、ジスルフィドよりなる群
から選択されるのが好ましい。
（こ＼で、Ｒは単−又は複数のｒｊｋ、換基であってよ
い）よりなる群から遠択される耐摩耗性化合物、七含む
改良された耐摩耗性含有する機能液に関するものである
。Ｒは、ハロゲン、クロルメチル、ジクロルメチル、ト
リクロルメチル、クロルブロムメチル、ブロムメチル、
ジブロムメチル、シアノ、イソシアノ、メチルシアノ、
シアノメチル、シアナト、イソシアナト、チオシアナト
、イソチオシアナト、ニトロ、ニトロメチル、ニトロソ
、ホルミル、ア七チル、メチルカルボキシレート、メト
キシ、メチルチオ、チオール、ジスルフィドよりなる群
から選択されるのが好ましい。
耐摩耗性化合物が置換ピリジン
であるときには、置換基は、もしメタ位置にあるときに
は少なくとも１４２デバイそしてオルト位置にあるとき
には工９デバイの結合モーメン）１−有するのが好まし
い。耐摩耗性化合物がキノリンの如きピリジンの縮合環
ｆｈ導体からなるときには、Ｒはｔ２５デバイの結合又
は基モーメントラ有してよい。耐摩耗性化合物が＆侠ビ
９ｔジン又は置換ピリダジン からなる場合には、好ましい置換基はそれぞれｔ４及び
α９７デバイの双極子モーメン）１−有する。耐摩耗性
化合物が置換ピラジン からなるときには、置換基は少なくともｔ４デバイの双
極子モーメン）１−有するのが好ましい。上記の化合物
のすべてに対して、好ましい置換基は、−Ｃｌ ％ −
Ｂ ｒｓ −ＣＨｔＣ１１−ＣＨｓＣＩ Ｂ ｒｓ −
ＣＨＣ１ｇ 、−ＣＨ５Ｂ ｒｓ−ＣＨＢ ｒｚ 、−
ＣＮ１ＣＨｚ ＣＮｓ −ＮＣ１−ＣＮ０１− ＮＣＯ
ｌ−８ＣＮ１−ＮＣａｓ −Ｎｏｔ 、−ＣＨｚ Ｎｏ
ｔ 、−Ｎ０１−ＣＨＯｓ −ＣＱＣ）ＩＩ ５ＱＣ）
Ｉｓ ％ −ＣＯＯＣＨｓ 、−ＣＣＩｇ 、 −８ｚ
−１−８ＣＨ３，８Ｈ，及びとれらの混成基よ〕なる群
から選択される。
は少なくとも１４２デバイそしてオルト位置にあるとき
には工９デバイの結合モーメン）１−有するのが好まし
い。耐摩耗性化合物がキノリンの如きピリジンの縮合環
ｆｈ導体からなるときには、Ｒはｔ２５デバイの結合又
は基モーメントラ有してよい。耐摩耗性化合物が＆侠ビ
９ｔジン又は置換ピリダジン からなる場合には、好ましい置換基はそれぞれｔ４及び
α９７デバイの双極子モーメン）１−有する。耐摩耗性
化合物が置換ピラジン からなるときには、置換基は少なくともｔ４デバイの双
極子モーメン）１−有するのが好ましい。上記の化合物
のすべてに対して、好ましい置換基は、−Ｃｌ ％ −
Ｂ ｒｓ −ＣＨｔＣ１１−ＣＨｓＣＩ Ｂ ｒｓ −
ＣＨＣ１ｇ 、−ＣＨ５Ｂ ｒｓ−ＣＨＢ ｒｚ 、−
ＣＮ１ＣＨｚ ＣＮｓ −ＮＣ１−ＣＮ０１− ＮＣＯ
ｌ−８ＣＮ１−ＮＣａｓ −Ｎｏｔ 、−ＣＨｚ Ｎｏ
ｔ 、−Ｎ０１−ＣＨＯｓ −ＣＱＣ）ＩＩ ５ＱＣ）
Ｉｓ ％ −ＣＯＯＣＨｓ 、−ＣＣＩｇ 、 −８ｚ
−１−８ＣＨ３，８Ｈ，及びとれらの混成基よ〕なる群
から選択される。
好ましい具体例では、機能液は＃滑油を含む。
添加剤は、潤滑油の約０．２５〜約２．０ｆｉｆｉｌ襲
好ましくは約１５〜約ｔ５重ｆｌｋ％に相当する。
好ましくは約１５〜約ｔ５重ｆｌｋ％に相当する。
また、本発明は、潤？＃剤を循環させる内燃エンジンの
摩耗減少法であって、潤滑剤に、−Ｃ１、−Ｂｒ、 −
Ｃ１ｂＣ１，−Ｃ１；ｂｃ ＩＢｒ、 −ＣＨＣＩｓ
、−ＣＨＢｒｔ、−ＣＮ、 −ＣＨｚＣＮ、 −ＮＣ，
−ＣＮＯｌ−ＮＣＯ，−８ＣＮ、 −ＮＣ８゜−８０Ｎ
％ −ＮＯｘ 、−ＣＨｚ Ｎｏｔ、−ＮＯｌ−ＣＨＯ
ｌ−ｃｏｃＨＪ。
摩耗減少法であって、潤滑剤に、−Ｃ１、−Ｂｒ、 −
Ｃ１ｂＣ１，−Ｃ１；ｂｃ ＩＢｒ、 −ＣＨＣＩｓ
、−ＣＨＢｒｔ、−ＣＮ、 −ＣＨｚＣＮ、 −ＮＣ，
−ＣＮＯｌ−ＮＣＯ，−８ＣＮ、 −ＮＣ８゜−８０Ｎ
％ −ＮＯｘ 、−ＣＨｚ Ｎｏｔ、−ＮＯｌ−ＣＨＯ
ｌ−ｃｏｃＨＪ。
−０ＣＲｓ ｓ −ＣＯＯＣＨｓ 、−ＣＣＩｊｓ −
８ｓ−１−８ＣＨ２、−８Ｈ及びこれらの混成基よりな
る群から選択される置換基を有する一般式、 を有する化合物及びそれらの縮合ａｈ導体並びにそれら
の混合物からなる有効ムの耐摩耗性添加剤を添加するこ
とからなる内燃エンジンの摩耗減少法に関するものであ
る。
８ｓ−１−８ＣＨ２、−８Ｈ及びこれらの混成基よりな
る群から選択される置換基を有する一般式、 を有する化合物及びそれらの縮合ａｈ導体並びにそれら
の混合物からなる有効ムの耐摩耗性添加剤を添加するこ
とからなる内燃エンジンの摩耗減少法に関するものであ
る。
それらの縮合環ア導体及びそれらの混合物（こ−で、Ｒ
は、ピリジンでは少なくともｔ４２デバイ、ピリダジン
ではα９７デバイ、そしてピラジン及びピリミジンでは
１４２デバイの双極子モーメントを有する単−又は複数
の置換基であってよい）からなる潤滑油の如き機能液用
の耐摩耗性添加剤に向けられている。Ｒは、ハロゲン、
クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、ク
ロルブロムメチル、ブロムメチル、ジブロムメチル、シ
アノ、イソシアノ、メチルシアノ、シアノメチル、シア
ナト、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト
、ニトロ、ニトロメチル、ニトロソ、ホルミル、ア七チ
ル、メチルカルボキシレート、メトキシ、メチルチオ、
チオール、ジスルフィドよりなる群から選択されるのが
好ましい。
は、ピリジンでは少なくともｔ４２デバイ、ピリダジン
ではα９７デバイ、そしてピラジン及びピリミジンでは
１４２デバイの双極子モーメントを有する単−又は複数
の置換基であってよい）からなる潤滑油の如き機能液用
の耐摩耗性添加剤に向けられている。Ｒは、ハロゲン、
クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、ク
ロルブロムメチル、ブロムメチル、ジブロムメチル、シ
アノ、イソシアノ、メチルシアノ、シアノメチル、シア
ナト、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト
、ニトロ、ニトロメチル、ニトロソ、ホルミル、ア七チ
ル、メチルカルボキシレート、メトキシ、メチルチオ、
チオール、ジスルフィドよりなる群から選択されるのが
好ましい。
好ましいハロゲン置換基としては、塩素及び臭素が挙げ
られる。
られる。
摩耗を減少させる際の各種添加剤の有効性を脚べるため
に四球摩耗試験が実施された。この試験はＡ８ＴＡ１方
法Ｄ−２２６６に詳細に記載されているので、心安なら
ば、それを参照されたい。この試験では、３つの珠がＩ
ｆ＃カップに固定されそしてその下方の３つの球に対し
て上方の回転する球が抑圧される。次の試験において用
いられた試験球は、６５０ツクウエルＣｆ）娩度（８４
０ビツカース）及び２５ ｎｍの中心線荒さを有するＡ
ｌ５Ｉ５２１００鋼よシ作られた。試験に先立って、試
験カップ、鋼球及びすべてのホルダーはｔｔｌ−トリク
ロルエタンで脱脂された。その後、鋼球は、すべての溶
剤残留物を除去するために実験室的洗剤で洗浄され、水
で濯がれ、そして窒素下に乾燥された。
に四球摩耗試験が実施された。この試験はＡ８ＴＡ１方
法Ｄ−２２６６に詳細に記載されているので、心安なら
ば、それを参照されたい。この試験では、３つの珠がＩ
ｆ＃カップに固定されそしてその下方の３つの球に対し
て上方の回転する球が抑圧される。次の試験において用
いられた試験球は、６５０ツクウエルＣｆ）娩度（８４
０ビツカース）及び２５ ｎｍの中心線荒さを有するＡ
ｌ５Ｉ５２１００鋼よシ作られた。試験に先立って、試
験カップ、鋼球及びすべてのホルダーはｔｔｌ−トリク
ロルエタンで脱脂された。その後、鋼球は、すべての溶
剤残留物を除去するために実験室的洗剤で洗浄され、水
で濯がれ、そして窒素下に乾燥された。
上記試験のすべてにおいて用いられたペース崗滑油は、
４０℃において３２センチストークスの粘度（１ｓａ８
ｓＵ＞を有する溶剤抽出脱ワツクス水素化精製中性ペー
ス原料油である°１５０ニュートラル°であった。次の
表には、各添加剤を１重１％用いて室温、６０〜荷重、
１２００ ｒｌ）ｍで４５分間行なった四球摩耗試験に
ついての結果が示されている。
４０℃において３２センチストークスの粘度（１ｓａ８
ｓＵ＞を有する溶剤抽出脱ワツクス水素化精製中性ペー
ス原料油である°１５０ニュートラル°であった。次の
表には、各添加剤を１重１％用いて室温、６０〜荷重、
１２００ ｒｌ）ｍで４５分間行なった四球摩耗試験に
ついての結果が示されている。
摩耗試験後、球を脱脂しそして光学顕微鏡を使用して下
方の珠玉の摩耗傷の直径を測定した。球当シの摩耗容積
を計算するに当っては、少なくとも２回の測定の平均値
上用いた。計算した摩耗容積は、傷ついた容積が円層形
からなるという仮定に基いていた。
方の珠玉の摩耗傷の直径を測定した。球当シの摩耗容積
を計算するに当っては、少なくとも２回の測定の平均値
上用いた。計算した摩耗容積は、傷ついた容積が円層形
からなるという仮定に基いていた。
四球摩耗試験の結果は、摩耗容積によってそして摩耗減
少％の相対基準で示されている。後者は、いかなる耐摩
耗性添加剤も添加しないで１５〇ニユートラルベース原
料油を使用して観察された（ｌ Ｑ ５４ｓａａｊの最
小摩耗容積を基にしている。しかしながら、ベースＩ４
滑油における反復試駆での摩耗容積は広く変動しそして
この値をしばしば越える。
少％の相対基準で示されている。後者は、いかなる耐摩
耗性添加剤も添加しないで１５〇ニユートラルベース原
料油を使用して観察された（ｌ Ｑ ５４ｓａａｊの最
小摩耗容積を基にしている。しかしながら、ベースＩ４
滑油における反復試駆での摩耗容積は広く変動しそして
この値をしばしば越える。
以下の表■〜Ｘに示されるように、置換ピリジン、ピリ
ミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン及びそれらの
混合物は、有効な耐摩耗性添加剤であることが分かった
。上記群の化合物は、好ましくは、電気陰性置換基な含
む。本９Ｉ細誓における用語「電気陰性置換基」は、電
子を吸引するものを意味する。耐摩耗性添加剤がピリジ
ンからなるときには、電気陰性置換基は、好ましくは、
約１４２デバイよシも大きい双極子モーメントを有する
＠環に１個よ）も多くの窒Ｘを有するピリダジン及びビ
ＩＪ ｉジンの如き化合物について言えは、約１２５デ
バイよシも大きい双極子モーメントを有する置換基の如
き弱い電気陽性置換基を用いることができる。ピリダジ
ンについて言えは、α９７デバイよシも大きい双極子モ
ーメントラ４有する更に弱い電気陰性置換基を用いるこ
とができる。好ましい置換基には、ハロゲン、メチル置
換ハロゲン、シフ ／ 置１ｋＭ、アルコキシ置換基、
ニトロソ及びジチオ置換基が含まれる。好ましいハロゲ
ンとしては、塩素及び臭素があけられる。好ましいメチ
ル置換ハロゲンとしては、クロルメチル、ジクロルメチ
ル、トリクロルメチル、ブロムメチル、クロルブロムメ
チル、ジブロムメチル及びそれらの混成基が挙げられる
。好ましいシアノに換基としては、シアノ、イソシアノ
、イソシアナト、チオシアナトが挙けられる。好ましｈ
窒索含肩籠換基トシては、ニトロ、ニトロメチル、ニト
ロソ及びそれらの混成基が挙げられる。好ましいアルコ
キシ置換基としては、ホルミル、アセチル、メトキシ及
びメチルカルボキシレートが挙げられる。
ミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン及びそれらの
混合物は、有効な耐摩耗性添加剤であることが分かった
。上記群の化合物は、好ましくは、電気陰性置換基な含
む。本９Ｉ細誓における用語「電気陰性置換基」は、電
子を吸引するものを意味する。耐摩耗性添加剤がピリジ
ンからなるときには、電気陰性置換基は、好ましくは、
約１４２デバイよシも大きい双極子モーメントを有する
＠環に１個よ）も多くの窒Ｘを有するピリダジン及びビ
ＩＪ ｉジンの如き化合物について言えは、約１２５デ
バイよシも大きい双極子モーメントを有する置換基の如
き弱い電気陽性置換基を用いることができる。ピリダジ
ンについて言えは、α９７デバイよシも大きい双極子モ
ーメントラ４有する更に弱い電気陰性置換基を用いるこ
とができる。好ましい置換基には、ハロゲン、メチル置
換ハロゲン、シフ ／ 置１ｋＭ、アルコキシ置換基、
ニトロソ及びジチオ置換基が含まれる。好ましいハロゲ
ンとしては、塩素及び臭素があけられる。好ましいメチ
ル置換ハロゲンとしては、クロルメチル、ジクロルメチ
ル、トリクロルメチル、ブロムメチル、クロルブロムメ
チル、ジブロムメチル及びそれらの混成基が挙げられる
。好ましいシアノに換基としては、シアノ、イソシアノ
、イソシアナト、チオシアナトが挙けられる。好ましｈ
窒索含肩籠換基トシては、ニトロ、ニトロメチル、ニト
ロソ及びそれらの混成基が挙げられる。好ましいアルコ
キシ置換基としては、ホルミル、アセチル、メトキシ及
びメチルカルボキシレートが挙げられる。
他の好ましい置換基としては、メチルチ第１メチルチオ
ール、ジスルフィド及びこれらの混成基が挙けられる。
ール、ジスルフィド及びこれらの混成基が挙けられる。
ピリジン置換化合物
管用いるときには、その置換基は、好ましくは、オルト
位置にあるときには少なくとも＆９デバイそしてメタ位
置にあるときには１４２デバイの結合又は基量極子モー
メン）１−有する。Ｒは、好ましくは、−ＣＩ、−Ｂｒ
ｓ −Ｃ＆Ｃ１％ −ＣＨＣｈ 、−ＣＣｌｘ ｓ−Ｃ
Ｃ１３、−Ｃｕｔ Ｂ ｒｓ −ＣＨＢ ｒ意、−ＣＮ
ｓ ＣＨｘ ＣＮｓ −ＮＣｓ−ＣＮＯ，−ＮＣＯ，−
８ＯＮ、 −ＮＣ８，−ＮＯ２、−Ｃ＆ＮＯ＊、−ＣＨ
ｏｌ−ＣＯＣＨ３、０ＣＨａ Ｎ −ＣＯＯＣＨＩ 、
−８ｍ−１−８ＣＨｓ ｓＳＨ，及びこれらの混成基よ
ルなる群から選択される。
位置にあるときには少なくとも＆９デバイそしてメタ位
置にあるときには１４２デバイの結合又は基量極子モー
メン）１−有する。Ｒは、好ましくは、−ＣＩ、−Ｂｒ
ｓ −Ｃ＆Ｃ１％ −ＣＨＣｈ 、−ＣＣｌｘ ｓ−Ｃ
Ｃ１３、−Ｃｕｔ Ｂ ｒｓ −ＣＨＢ ｒ意、−ＣＮ
ｓ ＣＨｘ ＣＮｓ −ＮＣｓ−ＣＮＯ，−ＮＣＯ，−
８ＯＮ、 −ＮＣ８，−ＮＯ２、−Ｃ＆ＮＯ＊、−ＣＨ
ｏｌ−ＣＯＣＨ３、０ＣＨａ Ｎ −ＣＯＯＣＨＩ 、
−８ｍ−１−８ＣＨｓ ｓＳＨ，及びこれらの混成基よ
ルなる群から選択される。
表Ｉでは、表記の添加剤は、完全配合１１４Ｉｖ油中に
通常見られる追加的な成分を用いずに１５０二二−トラ
ルベース原料油に添加され九。
通常見られる追加的な成分を用いずに１５０二二−トラ
ルベース原料油に添加され九。
また、表■にはミ比較目的のために、約９＆９％程摩耗
を減少する亜鉛ジアルキルジチオホスフェートで得られ
た摩耗容積も示されている。複素環式添加剤が有効な耐
摩耗性添加剤として本気に考えられるためには、試験結
果は、耐摩耗性添加剤を全く使用しないベース原料油と
比較して少なくとも９５％の摩耗減少を示すべきである
と思われる。
を減少する亜鉛ジアルキルジチオホスフェートで得られ
た摩耗容積も示されている。複素環式添加剤が有効な耐
摩耗性添加剤として本気に考えられるためには、試験結
果は、耐摩耗性添加剤を全く使用しないベース原料油と
比較して少なくとも９５％の摩耗減少を示すべきである
と思われる。
表１１には、部分配合潤滑油に対して１０Ｇ”Ｃ１周囲
空気、６０今荷重、１．２０ Ｏｒｐｍで４５分間行な
った＆！ｇ球摩耗試験データが示されている。この潤滑
油は、ｚＤＤＰ及び慣用ｊｌ！擦減少添加剤（これは、
耐摩耗性添加剤としても作用する）を除いてすべての慣
用添加剤を含有していた。また、慣用添加剤中に存在す
る他の添加剤もいくらかの耐摩耗性を付与することがで
きる。このことは、表■のベース原料油の場合から見る
ことができる。
空気、６０今荷重、１．２０ Ｏｒｐｍで４５分間行な
った＆！ｇ球摩耗試験データが示されている。この潤滑
油は、ｚＤＤＰ及び慣用ｊｌ！擦減少添加剤（これは、
耐摩耗性添加剤としても作用する）を除いてすべての慣
用添加剤を含有していた。また、慣用添加剤中に存在す
る他の添加剤もいくらかの耐摩耗性を付与することがで
きる。このことは、表■のベース原料油の場合から見る
ことができる。
即ち、耐摩耗性添加剤を全く便用しない融耗容積はｌ
Ｏ２９ｍ”であル、これは、表Ｉにおいては−ス鳳料油
のみの場合に報告されるα０５し−の摩耗容積よルも４
６％少ない。
Ｏ２９ｍ”であル、これは、表Ｉにおいては−ス鳳料油
のみの場合に報告されるα０５し−の摩耗容積よルも４
６％少ない。
表 Ｉ
ベース原料油中の耐摩耗性添加剤と
な し
α０５４ ０．ＯＺＤＤＰ
ａ、０００４ ９９２ピリ
ジン α０５４
・・・２−（アミノメチル）ピリジン
α０００４ ９９．２２−（ｐ−ニトロベンジル
）ピリジン α００４４ ９１４２．４′
−ジピリジル（１００６１８８，０２−（２−アミノエ
テルピリジ＞） ０．ＯＯＯ８９８，４２
−クロル−へ５−ジニトロピリジン １１００５
７ ８８．８３−クロルピリジン
α０００８ ９８．４２．６−ジアセ
チルピリジン α００４０
９２．２ジー２−ピリジルケトン
０．ＯＯ２１９５，９ｚ３−シクロヘプテノビリジン
０．ＯＯ２５９５，１２，２′−ジチ
オジピリジン ｎｏ００７
９Ｂ、６４．４′−ジチオジピリジン０．ＯＯｌｏ
９ａＯ５−ブロムピリジン
α００１３ ９７．５２−（３−チェニル）ピ
リジン α００３８ ９２．５ｚ
ｓ Ｉ−ジピリジル α００３
８ ９２．５３−ピリジンカルボキシアルデヒド
［１００５２８９，８表Ｉに示されるように
、置換ピリジンは、非置換ピリジンよシも実質上優れた
＾耗減少％を示した。また、本発明の有用性は、部分配
合ｉ滑油中に表■からの添加剤のうちのいくつかのもの
も用いられているところの表■からも見ることができる
。一連の試験において、完全配合ｍ？ｆＪ油から耐摩耗
性添加剤である亜鉛ジアルキルジチオホスフェート及び
もう１楓の慣用摩擦減少添加剤が両方とも除去された。
α０５４ ０．ＯＺＤＤＰ
ａ、０００４ ９９２ピリ
ジン α０５４
・・・２−（アミノメチル）ピリジン
α０００４ ９９．２２−（ｐ−ニトロベンジル
）ピリジン α００４４ ９１４２．４′
−ジピリジル（１００６１８８，０２−（２−アミノエ
テルピリジ＞） ０．ＯＯＯ８９８，４２
−クロル−へ５−ジニトロピリジン １１００５
７ ８８．８３−クロルピリジン
α０００８ ９８．４２．６−ジアセ
チルピリジン α００４０
９２．２ジー２−ピリジルケトン
０．ＯＯ２１９５，９ｚ３−シクロヘプテノビリジン
０．ＯＯ２５９５，１２，２′−ジチ
オジピリジン ｎｏ００７
９Ｂ、６４．４′−ジチオジピリジン０．ＯＯｌｏ
９ａＯ５−ブロムピリジン
α００１３ ９７．５２−（３−チェニル）ピ
リジン α００３８ ９２．５ｚ
ｓ Ｉ−ジピリジル α００３
８ ９２．５３−ピリジンカルボキシアルデヒド
［１００５２８９，８表Ｉに示されるように
、置換ピリジンは、非置換ピリジンよシも実質上優れた
＾耗減少％を示した。また、本発明の有用性は、部分配
合ｉ滑油中に表■からの添加剤のうちのいくつかのもの
も用いられているところの表■からも見ることができる
。一連の試験において、完全配合ｍ？ｆＪ油から耐摩耗
性添加剤である亜鉛ジアルキルジチオホスフェート及び
もう１楓の慣用摩擦減少添加剤が両方とも除去された。
それらの代わシに、表示のピリジン添加剤がｔｏｚＨ％
レベルで添加された。ピリジン化合物は、１００℃、６
０に１？に重、１．２０Ｏｒｐｍにおいて４５分の試験
期間性われた四球摩耗試験で摩耗を有効に減少させたこ
とが分かる。先に記載したと一様の油処方物において追
加的な四球摩耗試験を行なったが、この場合にピリジン
化合物及びＺＤＤＰの両方とも添加されたがしかし他の
慣用摩擦添加剤は使用されなかった。これらの試験結果
は、ＺＤＤＰ及びピリジン化合物の使用が一般にＺＤＤ
Ｐ又はピリジン添加剤のどちらの単独よ）も良好な摩耗
減少をもたらしたことを示す。
レベルで添加された。ピリジン化合物は、１００℃、６
０に１？に重、１．２０Ｏｒｐｍにおいて４５分の試験
期間性われた四球摩耗試験で摩耗を有効に減少させたこ
とが分かる。先に記載したと一様の油処方物において追
加的な四球摩耗試験を行なったが、この場合にピリジン
化合物及びＺＤＤＰの両方とも添加されたがしかし他の
慣用摩擦添加剤は使用されなかった。これらの試験結果
は、ＺＤＤＰ及びピリジン化合物の使用が一般にＺＤＤ
Ｐ又はピリジン添加剤のどちらの単独よ）も良好な摩耗
減少をもたらしたことを示す。
Ｂ、置換ピリミジン
ピリミジン置換化合物
を用いるときには、置換基は、少なくとも１４デバイの
結合又は基モーメン）を有するのが好ましい。Ｒは、好
ましくは、塩素、臭素、クロルメチル、ジクロルメチル
及びそれらの混合物よりなる群から選択される。
結合又は基モーメン）を有するのが好ましい。Ｒは、好
ましくは、塩素、臭素、クロルメチル、ジクロルメチル
及びそれらの混合物よりなる群から選択される。
ある棚のピリミジン化合物を使用して、ピリジン添加剤
で実施したと同様の試験を行なった。表■及び■に示し
た試験結果では、表Ｉ及び■においてそれぞれ示したも
のと同じ添加剤濃度及び試験条件が用いられた。また、
表示のピリミジン化合物が摩耗の減少に有効であること
及びＺＤＤＰとピリミジン添加剤との組み合わせが一般
にはＺＤＤＰのみを使用して得られるものよシも摩耗を
減少させたことも分かる。表出に示されるように、ｆＭ
換ピリミジン化合物はピリミジンよシも優れた摩耗減少
能を示した。
で実施したと同様の試験を行なった。表■及び■に示し
た試験結果では、表Ｉ及び■においてそれぞれ示したも
のと同じ添加剤濃度及び試験条件が用いられた。また、
表示のピリミジン化合物が摩耗の減少に有効であること
及びＺＤＤＰとピリミジン添加剤との組み合わせが一般
にはＺＤＤＰのみを使用して得られるものよシも摩耗を
減少させたことも分かる。表出に示されるように、ｆＭ
換ピリミジン化合物はピリミジンよシも優れた摩耗減少
能を示した。
表 ■
ピリミジン傘 （３ｗｔ、 ％） α００１５
９７．４５−ブロムピリミジン
１０００３ ９９４２．４．６−ドリクロＡ／
ピリミジン０．ＯＯＯ８９ａ４Ｚ Ｄ Ｄ Ｐ
（１０００４９９，２＊１ｆＣ坦
−では有効でない Ｃ，［換ピラジン 置換ピラジン化合物 を用いるときには、置換基は、少なくともｔ４２デバイ
の双極性モーメン）ｔ−有するのが好ましい。
９７．４５−ブロムピリミジン
１０００３ ９９４２．４．６−ドリクロＡ／
ピリミジン０．ＯＯＯ８９ａ４Ｚ Ｄ Ｄ Ｐ
（１０００４９９，２＊１ｆＣ坦
−では有効でない Ｃ，［換ピラジン 置換ピラジン化合物 を用いるときには、置換基は、少なくともｔ４２デバイ
の双極性モーメン）ｔ−有するのが好ましい。
Ｒは、好ましくは、塩素、臭素及びそれらの混成基よル
なる群から選択される。
なる群から選択される。
また、ピラジン添加剤を使用して四球摩耗試験を実施し
た。表Ｖ及び■に示した試験結果でも、表Ｉ及び■にお
いてそれぞれ示した結果を得るのに実施したものと同じ
添加剤濃度及び試験条件が使用された。こ＼においても
、置換ピラジン化合物は、ピラジンよシも優れた摩耗減
少性及び摩擦減少性を示した。
た。表Ｖ及び■に示した試験結果でも、表Ｉ及び■にお
いてそれぞれ示した結果を得るのに実施したものと同じ
添加剤濃度及び試験条件が使用された。こ＼においても
、置換ピラジン化合物は、ピラジンよシも優れた摩耗減
少性及び摩擦減少性を示した。
表 Ｖ
ペース原料油中における耐摩耗性添加剤と添 加
剤 摩耗容積■１ 摩耗減少％ピラジン
０．Ｏ５５３５，１２−メチル
−６−プロポキシピラジン １００２８ ９
４．５Ｄ、 置換ピリダジン 置換ピリダジン化合物 を用いるときには、ｉｋ、換基は、少なくとも１１９７
デパイの結合又は基モーメン）１−有するのが好ましい
。Ｒは、好ましくは、塩素、臭素、クロルエチル、ジク
ミルメチル、トリクロルメチル、ブロムメチル、ジブロ
ムメチル、シアノ、イソシアノ、シアナト、イソシアナ
ト、イソチオシアナト、チオシアナト、ニトロ、ニトロ
メチル、ニトロン、ホル之ル、アセチル、メチルカルボ
キシレート、メトキシ、メチルチオ、チオール、ジスル
フィド及びこれらの混成基よりなる群から選択される。
剤 摩耗容積■１ 摩耗減少％ピラジン
０．Ｏ５５３５，１２−メチル
−６−プロポキシピラジン １００２８ ９
４．５Ｄ、 置換ピリダジン 置換ピリダジン化合物 を用いるときには、ｉｋ、換基は、少なくとも１１９７
デパイの結合又は基モーメン）１−有するのが好ましい
。Ｒは、好ましくは、塩素、臭素、クロルエチル、ジク
ミルメチル、トリクロルメチル、ブロムメチル、ジブロ
ムメチル、シアノ、イソシアノ、シアナト、イソシアナ
ト、イソチオシアナト、チオシアナト、ニトロ、ニトロ
メチル、ニトロン、ホル之ル、アセチル、メチルカルボ
キシレート、メトキシ、メチルチオ、チオール、ジスル
フィド及びこれらの混成基よりなる群から選択される。
以下の表■及び■に示されるデータから耐摩耗性添加剤
としてのピリダジン化合物の有用性を見ることができる
。表■及び■に示した試験結果では、表Ｉ及び■におい
てそれぞれ示した結果を得るための先に記載したものと
同じ添加剤濃度及び試験条件が用いられた。非飯換ピリ
ダジンについて摩耗減少結果を得ることは不可能であっ
た。と云うのは、この化合物はベース原料油中に不溶性
であったからである。
としてのピリダジン化合物の有用性を見ることができる
。表■及び■に示した試験結果では、表Ｉ及び■におい
てそれぞれ示した結果を得るための先に記載したものと
同じ添加剤濃度及び試験条件が用いられた。非飯換ピリ
ダジンについて摩耗減少結果を得ることは不可能であっ
た。と云うのは、この化合物はベース原料油中に不溶性
であったからである。
表 ■
耐摩粍性添加剤としてのピリダジン
な し
α０５１ α０ピリダジン壷
・・・ ・・・４４５−）ジクロルピ
リダジン ０．ＯＯＯ５９９，０へ６−ジクロルピ
リダジン α０００８ ９Ｂ、５◆不溶性 Ｆ、縮合′ＥＡ置換ピリジン 置換キノリン化合物 の如きピリジンの縮合環ｌｈ導体は、耐摩耗性添加剤と
して有用である。置換基は、好ましくは１２５デバイ又
はそれ以上の双極子モーメントを鳴し、そして好ましく
は壕素、臭素、クロルメチル、ジクロルメチル、トリク
ロルメチル、ブロムメチル、シブロムメチル、シアノ、
シアノメチル、イソシアノ、イソシアナト、シアナト、
チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ニトロメチ
ル、ニトロソ、ホルミル、アセチル、メチルカルボキシ
レート、メトキシ、アセチル、ジスルフィド、メチ゛ル
チオ、チオール及びこれらの混成基よりなる群から選択
される。以下の表■及びＸに示されるデータから、耐摩
耗性添加剤としてのキノリン化合物の有用性を見ること
ができる。これらの表に示した試験結果は、表！及び■
に関してそれぞれ先に記載したものと同じ添加剤濃度及
び試験条件を使用して得られた。
α０５１ α０ピリダジン壷
・・・ ・・・４４５−）ジクロルピ
リダジン ０．ＯＯＯ５９９，０へ６−ジクロルピ
リダジン α０００８ ９Ｂ、５◆不溶性 Ｆ、縮合′ＥＡ置換ピリジン 置換キノリン化合物 の如きピリジンの縮合環ｌｈ導体は、耐摩耗性添加剤と
して有用である。置換基は、好ましくは１２５デバイ又
はそれ以上の双極子モーメントを鳴し、そして好ましく
は壕素、臭素、クロルメチル、ジクロルメチル、トリク
ロルメチル、ブロムメチル、シブロムメチル、シアノ、
シアノメチル、イソシアノ、イソシアナト、シアナト、
チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ニトロメチ
ル、ニトロソ、ホルミル、アセチル、メチルカルボキシ
レート、メトキシ、アセチル、ジスルフィド、メチ゛ル
チオ、チオール及びこれらの混成基よりなる群から選択
される。以下の表■及びＸに示されるデータから、耐摩
耗性添加剤としてのキノリン化合物の有用性を見ること
ができる。これらの表に示した試験結果は、表！及び■
に関してそれぞれ先に記載したものと同じ添加剤濃度及
び試験条件を使用して得られた。
表 ■
Claims (17)
- （１）Ａ、ベース原料油、及び Ｂ、置換ピリジン、置換ジアジン及びこれ らの縮合環誘導体（こゝで、置換基は、ハロゲン、クロ
ルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、クロル
ブロムメチル、ブロムメチル、シアノ、イソシアノ、メ
チルシアノ、シアノメチル、シアナト、イソシアナト、
チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ニトロメチ
ル、ニトロソ、ホルミル、アセチル、メチルカルボキレ
ート、メトキシ、メチルチオ、チオール、ジスルフィド
よりなる群から選択される）よりなる群から選択される
耐摩耗性化合物、 を含む向上した耐摩耗性を有する機能液。 - （２）機能液が潤滑油であり、そしてベース原料油が潤
滑油ベース原料である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 - （３）耐摩耗性化合物が潤滑油の約０．２５〜約２．０
重量％に相当する特許請求の範囲第２項記載の潤滑油。 - （４）耐摩耗性化合物が置換ピリジンである特許請求の
範囲第３項記載の潤滑油。 - （５）耐摩耗性化合物が置換ピリミジンである特許請求
の範囲第３項記載の潤滑油。 - （６）耐摩耗性化合物が置換ピリダジンである特許請求
の範囲第３項記載の潤滑油。 - （７）耐摩耗性化合物が置換ピラジンである特許請求の
範囲第３項記載の潤滑油。 - （８）耐摩耗性化合物が置換キノリンである特許請求の
範囲第３項記載の潤滑油。 - （９）潤滑油ベース原料に、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼ これらの縮合環誘導体及びこれらの混合物（こゝで、Ｒ
はハロゲン、メチルシアノ、シアノ、イソシアノ、シア
ナト、イソシアナト、チオシアナト、イソチオシアナト
、ニトロ、ニトロメチル、ニトロソ、ホルミル、アセチ
ル、メトキシ、メチルチオ、チオール、ジスルフィド、
クロルメチル、ジクロルメチル、トリクロルメチル、ク
ロルブロムメチル、ニトロメチル、シアノメチル及びこ
れらの混成基よりなる群から選択される）よりなる群か
ら選択される有効量の化合物を混合することからなる、
改良された耐摩耗性を有する潤滑油の製造法。 - （１０）Ａ、ベース原料油、及び Ｂ、置換ピリジン又はその縮合環誘導体 （こゝで、置換基はオルト位置において少なくとも１．
４２デバイそしてメタ位置において３．９デバイの双極
モーメントを有する）、 を含む改良された耐摩耗性を有する潤滑油。 - （１１）置換基が塩素、臭素、クロルメチル、ジクロル
メチル、トリクロルメチル、ブロムメチル、ジブロムメ
チル、シアノ、イソシアノ、シアノメチル、シアナト、
イソシアナト、チオシアナト、ニトロ、ニトロメチル、
ホルミル、アセチル、メトキシ、メチルカルボキシレー
ト及びこれらの混成基よりなる群から選択される特許請
求の範囲第１０項記載の潤滑油。 - （１２）Ａ、ベース原料油、及び Ｂ、置換ピリミジン（こゝで、置換基は 少なくとも１．２５のデバイの双極モーメントを有する
）、 を含む改良された耐摩耗性を有する、潤滑油。 - （１３）置換基が塩素、臭素、クロルメチル、ジクロル
メチル及びこれらの混合物よりなる群から選択される特
許請求の範囲第１２項記載の潤滑油。 - （１４）置換基が少なくとも１．４２デバイの双極モー
メントを有する置換ピラジン化合物を含む改良された耐
摩耗性を有する潤滑油。 - （１５）置換基が塩素、臭素及びこれらの混成基よりな
る群から選択される特許請求の範囲第１４項記載の潤滑
油。 - （１６）Ａ、ベース原料油、及び Ｂ、置換基が少なくとも１．４デバイの双 極モーメントを有する置換ピリダジン、 を含む改良された耐摩耗性を有する潤滑油。
- （１７）置換基が塩素、臭素、クロルメチル、ジクロル
メチル、トリクロルメチル、ブロムメチル、ジブロムメ
チル、シアノ、イソシアノ、シアナト、イソシアナト、
チオシアナト、イソチオシアナト、ニトロ、ニトロメチ
ル、ジスルフィド及びこれらの混成基よりなる群から選
択される特許請求の範囲第１６項記載の潤滑油。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US85196186A | 1986-04-14 | 1986-04-14 | |
| US851961 | 1986-04-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62243692A true JPS62243692A (ja) | 1987-10-24 |
Family
ID=25312149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62088978A Pending JPS62243692A (ja) | 1986-04-14 | 1987-04-13 | 無灰耐摩耗性添加剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0243026A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62243692A (ja) |
| KR (1) | KR870010168A (ja) |
| AU (1) | AU597640B2 (ja) |
| BR (1) | BR8701761A (ja) |
| CA (1) | CA1284488C (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03504252A (ja) * | 1988-05-18 | 1991-09-19 | ブリティッシュ・テクノロジー・グループ・リミテッド | 摩擦力を受ける表面上の摩耗を減少させる方法及び組成物 |
| US7563752B2 (en) | 2002-08-05 | 2009-07-21 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil compositions |
| US7612025B2 (en) | 2004-02-04 | 2009-11-03 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil composition |
| US7625847B2 (en) | 2002-08-05 | 2009-12-01 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil compositions |
| US7648947B2 (en) | 2002-08-27 | 2010-01-19 | Nippon Oil Corporation | Lubricating oil composition for internal combustion engine |
| EP2520638A1 (en) | 2007-08-08 | 2012-11-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anti-wear agent, additive composition for lubricant, and lubricant composition |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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