JPS62248493A - 桂皮酸の製造方法 - Google Patents
桂皮酸の製造方法Info
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- JPS62248493A JPS62248493A JP9016686A JP9016686A JPS62248493A JP S62248493 A JPS62248493 A JP S62248493A JP 9016686 A JP9016686 A JP 9016686A JP 9016686 A JP9016686 A JP 9016686A JP S62248493 A JPS62248493 A JP S62248493A
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- rhodotorula
- microorganisms
- cellulomonas
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は桂皮酸の製造方法に関し、詳しくは微生物また
はその抽出処理物を用いて桂皮アルデヒドから酸化反応
により桂皮酸を製造する方法に関する。
はその抽出処理物を用いて桂皮アルデヒドから酸化反応
により桂皮酸を製造する方法に関する。
〔従来の技術および発明が解決しようとする問題点〕従
来、桂皮アルデヒドから酸化反応により桂皮酸ｔ−製造
する方法としては（ａ）酸化剤として過酸化水素、二酸
化上レン、二酸化テルルなどの無機過酸化物を用いる方
法（米国特許第２７４４９２８号）や（ｂ）分子状酸素
と共に銀触媒を用いる方法（英国特許？４７８２４３０
号、特開昭５７−６４６４０号）などのような化学的合
成法が知られている。ところが、（ａ）の方法で使用す
る過酸化物には取り扱い上危険なものが多く 、（ｂ）
の方法で使用する銀触媒は高価であるため経済的でない
などの問題がある。
来、桂皮アルデヒドから酸化反応により桂皮酸ｔ−製造
する方法としては（ａ）酸化剤として過酸化水素、二酸
化上レン、二酸化テルルなどの無機過酸化物を用いる方
法（米国特許第２７４４９２８号）や（ｂ）分子状酸素
と共に銀触媒を用いる方法（英国特許？４７８２４３０
号、特開昭５７−６４６４０号）などのような化学的合
成法が知られている。ところが、（ａ）の方法で使用す
る過酸化物には取り扱い上危険なものが多く 、（ｂ）
の方法で使用する銀触媒は高価であるため経済的でない
などの問題がある。
なお、微生物の生体触媒機能を用いて桂皮アルデヒドか
ら相当する桂皮酸を製造する方法は未だ知られていない
。
ら相当する桂皮酸を製造する方法は未だ知られていない
。
本発明者らは、上記の如き問題点を解消すべく種々検討
を重ねた結果、特定の微生物またはその抽出処理物を用
いることＫより、従来の化学的合成法によるよりも安全
かつ経済的に桂皮酸を製造できることを見出して本発明
を完成した。
を重ねた結果、特定の微生物またはその抽出処理物を用
いることＫより、従来の化学的合成法によるよりも安全
かつ経済的に桂皮酸を製造できることを見出して本発明
を完成した。
すなわち本発明は、桂皮アルデヒドにシュードモナス属
、アースロバクター属、コリネバクテリウム属、ロドト
ルラ属、スポロボロマイセス属。
、アースロバクター属、コリネバクテリウム属、ロドト
ルラ属、スポロボロマイセス属。
アルカリゲネス属およびセルロモナス属の微生物の中か
ら選ばれた微生物またはその抽出処理物を作用させるこ
とを特徴とする桂皮酸の製造方法を提供するものである
。
ら選ばれた微生物またはその抽出処理物を作用させるこ
とを特徴とする桂皮酸の製造方法を提供するものである
。
本発明に用いる微生物としてはシュードモナス・エルギ
ノーザ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓ
ａ ）などのシュードモナスｍｍ菌；アースロバクター
・シンプレックス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｉｍ
ｐｌｅｘ）などのアースロバクター属細菌；コリネバク
テリウム・ホーギー（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｈｏａｇｉ ｉ ）などのコリネバクテリウム属Ｉ／
ｍ！Ｉ；ロドトルラ・グルチニス母；スポロボロマイセ
ス・ロゼウス（５ｐｏｒｏｂｏｒｏ−ルカリケネス属細
菌；セルロモナス・ガルバ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ
ｇａｌｂａ ）などのセルロモナス属細菌などがあり
、これらを単独で、または適当に組合せて使用できる。
ノーザ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓ
ａ ）などのシュードモナスｍｍ菌；アースロバクター
・シンプレックス（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｉｍ
ｐｌｅｘ）などのアースロバクター属細菌；コリネバク
テリウム・ホーギー（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ
ｈｏａｇｉ ｉ ）などのコリネバクテリウム属Ｉ／
ｍ！Ｉ；ロドトルラ・グルチニス母；スポロボロマイセ
ス・ロゼウス（５ｐｏｒｏｂｏｒｏ−ルカリケネス属細
菌；セルロモナス・ガルバ（Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ
ｇａｌｂａ ）などのセルロモナス属細菌などがあり
、これらを単独で、または適当に組合せて使用できる。
これら微生物の増殖を目的として培養するために用いる
培地としては該微生物が十分に増殖しうるものであれば
よく、通常は炭素源としてグをコース、７ユークロース
等の糖類；エタノール、グリ−１＝ｌＪ／等のアルコー
ル類あるいは酢酸等の有機酸類などを用いる。また、窒
素源とし【は硫安、塩安等のアンモニア悪窒素化合物；
硝酸す） ＋７ウム等の硝酸態窒素化合物などの無機窒
素源あるいは尿素、コーン・ステイープ・リカー、ポリ
ペプトン、＃母エキス等の有機窒素源などを使用すれば
よい。その他に無機塩類、ビタミン類、アミノ酸類等の
微量成分などを適宜加える。好適な培地としてペプトン
、肉エキス等を含む培地がある。このような培地に微生
物菌体を増殖培養するにあたっては誘導物質としてアル
コール類、特に芳香族アルコール類（たとえば桂皮アル
コール）を加えることが好ましい。
培地としては該微生物が十分に増殖しうるものであれば
よく、通常は炭素源としてグをコース、７ユークロース
等の糖類；エタノール、グリ−１＝ｌＪ／等のアルコー
ル類あるいは酢酸等の有機酸類などを用いる。また、窒
素源とし【は硫安、塩安等のアンモニア悪窒素化合物；
硝酸す） ＋７ウム等の硝酸態窒素化合物などの無機窒
素源あるいは尿素、コーン・ステイープ・リカー、ポリ
ペプトン、＃母エキス等の有機窒素源などを使用すれば
よい。その他に無機塩類、ビタミン類、アミノ酸類等の
微量成分などを適宜加える。好適な培地としてペプトン
、肉エキス等を含む培地がある。このような培地に微生
物菌体を増殖培養するにあたっては誘導物質としてアル
コール類、特に芳香族アルコール類（たとえば桂皮アル
コール）を加えることが好ましい。
本発明に用いる微生物は２０〜５０℃で好気的条件下に
て回分培養または連続培養を行えばよい。
て回分培養または連続培養を行えばよい。
培養物は休止期菌体、増殖期菌体のいずれを用いてもよ
く、そのまま酸化剤として使用することができるが、遠
心分離等の操作によシ固−液分離して得た微生物菌体を
用いることが好ましい。さらに、微生物菌体をリン酸緩
ｍ液などの適当な溶液で洗浄し、該溶液に懸濁したもの
は一層好適である。その他、微生物菌体から抽出処理に
よって得た酸化系（酵素）を含有する抽出処理物を使用
することもできる。この際の抽出処理としては微生物菌
体の懸濁液を超音波、フレンチプレス、高圧ホモジナイ
ザーなどくより破砕処理したのち遠心分離して可溶性抽
出物を得る方法などを採用することができる。さらに、
上′記微生物菌体やその抽出物は常法による固定化技術
を適用して固定化したものを使用することＫよって効率
的な利用を図ることができる。
く、そのまま酸化剤として使用することができるが、遠
心分離等の操作によシ固−液分離して得た微生物菌体を
用いることが好ましい。さらに、微生物菌体をリン酸緩
ｍ液などの適当な溶液で洗浄し、該溶液に懸濁したもの
は一層好適である。その他、微生物菌体から抽出処理に
よって得た酸化系（酵素）を含有する抽出処理物を使用
することもできる。この際の抽出処理としては微生物菌
体の懸濁液を超音波、フレンチプレス、高圧ホモジナイ
ザーなどくより破砕処理したのち遠心分離して可溶性抽
出物を得る方法などを採用することができる。さらに、
上′記微生物菌体やその抽出物は常法による固定化技術
を適用して固定化したものを使用することＫよって効率
的な利用を図ることができる。
酸化反応は反応原料である桂皮アルデヒドを上記微生物
の培養液またはその抽出処理物と０〜６０℃、好ましく
は２０〜５０℃にて接触させることＫよって進行する。
の培養液またはその抽出処理物と０〜６０℃、好ましく
は２０〜５０℃にて接触させることＫよって進行する。
なお、この反応で微生物の抽出処理物（たとえば酵素）
を用いる場合には電子受容体の存在下で反応を行なうこ
とが好ましい。この際に用いる電子受容体としてはケト
ン。
を用いる場合には電子受容体の存在下で反応を行なうこ
とが好ましい。この際に用いる電子受容体としてはケト
ン。
アルデヒド、カルボン酸、ケト酸、 ＮＡＤ、ＮＡＤＰ
などがあり、これらを単独であるいは組合せて用いろ。
などがあり、これらを単独であるいは組合せて用いろ。
この酸化反応により下式
で示される桂皮酸が生成する。
反応終了後、桂皮酸は反応液中から蒸留、抽出。
吸着等の種々の方法によって分離回収される。特にｓｔ
ｏ、／ ＡＪｚＯｓのモル比が３０以上の結晶性アルミ
ノシリケートを吸着分離剤とし【用いることにより、反
応液中から容易に桂皮酸を分離回収することができる。
ｏ、／ ＡＪｚＯｓのモル比が３０以上の結晶性アルミ
ノシリケートを吸着分離剤とし【用いることにより、反
応液中から容易に桂皮酸を分離回収することができる。
叙上の如き本発明の方法は微生物反応を利用したもので
あるので、温和な条件で桂皮アルデヒドを原料にして桂
皮酸を製造する反応を進行することができる。しかも、
危険な過酸化物や高価な銀触媒等が不要であるため、従
来の化学的合成法に比較し【安全かつ経済的な方法であ
る。本発明の方法により製造する桂皮酸はＬ−フェニル
アラニ／の原料として有用であるほか香料、化粧品の原
料としても利用することができる。
あるので、温和な条件で桂皮アルデヒドを原料にして桂
皮酸を製造する反応を進行することができる。しかも、
危険な過酸化物や高価な銀触媒等が不要であるため、従
来の化学的合成法に比較し【安全かつ経済的な方法であ
る。本発明の方法により製造する桂皮酸はＬ−フェニル
アラニ／の原料として有用であるほか香料、化粧品の原
料としても利用することができる。
〔実施例ｊ
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１
ペプトン肉エキス寒天斜面培地上で３０℃、２４時間培
養したシュードモナ°ス・エルギノーザ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）ＡＴＣＣ１５５２
２株の菌体１白金耳を、下記組成の培地５０−を分注し
た５ ０ Ｑｄ容坂ロフラスコ（予め滅菌したもの）２
０個に接種した。この菌体を接種したフラスコのうち１
０個を桂皮アルコール無添加群として３０℃にて２４時
間振盪培養を行ない残り１０個を桂皮アルコール添加群
として３０℃にて１２時間振盪培養したのち桂皮アルコ
ールを０．１ ％途中添加し、さらに１２時間振盪培養
を行なった。培養終了後、培養液を５℃にて１１，００
（ＩＸＧで１０分間遠心分離して集菌し、下記組成のリ
ン酸緩衝液で洗浄後、同様の緩衝液中に菌体が６９７１
となるように懸濁させた。
養したシュードモナ°ス・エルギノーザ（Ｐｓｅｕｄｏ
ｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）ＡＴＣＣ１５５２
２株の菌体１白金耳を、下記組成の培地５０−を分注し
た５ ０ Ｑｄ容坂ロフラスコ（予め滅菌したもの）２
０個に接種した。この菌体を接種したフラスコのうち１
０個を桂皮アルコール無添加群として３０℃にて２４時
間振盪培養を行ない残り１０個を桂皮アルコール添加群
として３０℃にて１２時間振盪培養したのち桂皮アルコ
ールを０．１ ％途中添加し、さらに１２時間振盪培養
を行なった。培養終了後、培養液を５℃にて１１，００
（ＩＸＧで１０分間遠心分離して集菌し、下記組成のリ
ン酸緩衝液で洗浄後、同様の緩衝液中に菌体が６９７１
となるように懸濁させた。
この菌懸濁１［５０１Ｌｔを５００−容坂ロフラスコ（
予め滅菌したもの）に入れ、原料として桂皮アルデヒド
２７６１ｍｇを３０分毎に２３ｍＦの割合で遂次添加し
て３０℃で６時間振盪反応を行なった。
予め滅菌したもの）に入れ、原料として桂皮アルデヒド
２７６１ｍｇを３０分毎に２３ｍＦの割合で遂次添加し
て３０℃で６時間振盪反応を行なった。
反応終了後、除菌して得られた反応生成物の一部をとり
、ガスクロマトグラフにより分析した。結果を第１！！
に示す。
、ガスクロマトグラフにより分析した。結果を第１！！
に示す。
培地の組成および調製
肉エキス ５ｆ
ペプトン １５Ｆ
塩化ナトリウム ５ｆ
リン酸二カリウム ５を
水酸化ナトリウムで−を７．０に調整後、蒸留水で１ｊ
Ｋした。
Ｋした。
リン酸緩衝液の組成および調製
リン酸二ナトリウム ７．１？
リン酸−カリウム ５．２５ ？塩酸で−を
７．０に調整後、蒸留水でＩＪにした。
７．０に調整後、蒸留水でＩＪにした。
実施例２，３．７〜９
実施例１において使用菌株および原料株加量とその割合
を第１表で示されるような条件で行なったこと以外は実
施例１と同様に処理した。結果を第１我に示す。
を第１表で示されるような条件で行なったこと以外は実
施例１と同様に処理した。結果を第１我に示す。
実施例４〜６
実施例１において使用菌株および原料添加斌とその割合
を第１表で示されるような条件で行ない、かつリン酸緩
衝液に代えて下記組成の緩衝液を用いたこと以外は実施
例１と同様に処理した。結果を第１表に示す。
を第１表で示されるような条件で行ない、かつリン酸緩
衝液に代えて下記組成の緩衝液を用いたこと以外は実施
例１と同様に処理した。結果を第１表に示す。
緩衝液の組成および調製
３−（Ｎ−モルホリノ）プロパンスルホン［１０を炭酸
ナトリウム ５．５を蒸留水に溶
かしてｌｌとした（ｐＨ約９）。
ナトリウム ５．５を蒸留水に溶
かしてｌｌとした（ｐＨ約９）。
参考例１
実施例４において、桂皮アルコール添加群の反応終了物
を遠心分離により除菌し、上置み液に１規定水酸化ナト
リウムを加えてｐＨ６，５としたのち、Ｓ １０ ｚ／
Ａｌ ｚ Ｏｓのモル比ＳＯＯの結晶性アルミノシリフ
ート５ｆを加えＣ３０℃で２時間攪拌した。
を遠心分離により除菌し、上置み液に１規定水酸化ナト
リウムを加えてｐＨ６，５としたのち、Ｓ １０ ｚ／
Ａｌ ｚ Ｏｓのモル比ＳＯＯの結晶性アルミノシリフ
ート５ｆを加えＣ３０℃で２時間攪拌した。
次いで、遠心分離により結晶性アルミノンリケードを沈
澱させ、上置み液を除去したのち、メタノール３０１４
を加えて１時間攪拌した。さらに、遠心分離により結晶
性アルミノンリケードを分離し、メタノール相中の桂皮
酸をガスクロマトグラフにて定量した結果、１４２ｍｇ
の桂皮酸が回収されていることが確認された。
澱させ、上置み液を除去したのち、メタノール３０１４
を加えて１時間攪拌した。さらに、遠心分離により結晶
性アルミノンリケードを分離し、メタノール相中の桂皮
酸をガスクロマトグラフにて定量した結果、１４２ｍｇ
の桂皮酸が回収されていることが確認された。
Claims (3)
- （１）桂皮アルデヒドにシュードモナス属、アースロバ
クター属、コリネバクテリウム属、ロドトルラ属、スポ
ロボロマイセス属、アルカリゲネス属およびセルロモナ
ス属の微生物の中から選ばれた微生物またはその抽出処
理物を作用させることを特徴とする桂皮酸の製造方法。 - （２）シュードモナス属の微生物がシュードモナス・エ
ルギノーサ（￥Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ￥ ￥ａｅｒｕ
ｇｉｎｏｓａ￥）であり、アースロバクター属の微生物
がアースロバクター・シンプレックス（￥Ａｒｔｈｒｏ
ｂａｃｔｅｒ￥ ￥ｓｉｍｐｌｅｘ￥）であり、コリネ
バクテリウム属の微生物がコリネバクテリウム・ホーギ
ー（￥Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ￥ ￥ｈｏａｇ
ｉｉ￥）であり、ロドトルラ属の微生物がロドトルラ・
グルチニス（￥Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ￥ ￥ｇｌｕｔ
ｉｎｉｓ￥）、ロドトルラ・ルブラ（￥Ｒｈｏｄｏｔｏ
ｒｕｌａ￥ ￥ｒｕｂｒａ￥）およびロドトルラ・テキ
センシス（￥Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ￥ ￥ｔｅｘｅｎ
ｓｉｓ￥）の中から選ばれた微生物であり、スポロボロ
マイセス属の微生物がスポロボロマイセス・ロゼウス（
￥Ｓｐｏｒｏｂｏ−￥￥ｒｏｍｙｃｅｓ￥ ￥ｒｏｓｅ
ｕｓ￥）であり、アルカリゲネス属の微生物がアルカリ
ゲネスｓｐ．（￥Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ￥ ￥ｓｐ．
￥）であり、セルロモナス属の微生物がセルロモナス・
ガルバ（￥Ｃｅｌｌｕｌｏｍｏｎａｓ￥ ￥ｇａｌｂａ
￥）である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - （３）微生物が誘導物質の存在下に培養されたものであ
る特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9016686A JPS62248493A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 桂皮酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9016686A JPS62248493A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 桂皮酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62248493A true JPS62248493A (ja) | 1987-10-29 |
Family
ID=13990898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9016686A Pending JPS62248493A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 桂皮酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62248493A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105087387A (zh) * | 2015-07-14 | 2015-11-25 | 厦门欧米克生物科技有限公司 | 一株酵母菌及利用其发酵生产天然肉桂酸的方法 |
-
1986
- 1986-04-21 JP JP9016686A patent/JPS62248493A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105087387A (zh) * | 2015-07-14 | 2015-11-25 | 厦门欧米克生物科技有限公司 | 一株酵母菌及利用其发酵生产天然肉桂酸的方法 |
| WO2017008482A1 (zh) * | 2015-07-14 | 2017-01-19 | 厦门欧米克生物科技有限公司 | 一株酵母菌及利用其发酵生产天然肉桂酸的方法 |
| US10392672B2 (en) | 2015-07-14 | 2019-08-27 | Xiamen Oamic Biotechnology Co., Ltd. | Yeast strain and method for producing natural cinnamic acid using the yeast strain for fermentation |
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