JPS62249909A - コラ−ゲンの架橋反応抑制剤 - Google Patents
コラ−ゲンの架橋反応抑制剤Info
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- JPS62249909A JPS62249909A JP61091769A JP9176986A JPS62249909A JP S62249909 A JPS62249909 A JP S62249909A JP 61091769 A JP61091769 A JP 61091769A JP 9176986 A JP9176986 A JP 9176986A JP S62249909 A JPS62249909 A JP S62249909A
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- Japan
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- collagen
- inhibitor
- crosslinking
- methyltrisilanol
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、コラーゲンと糖類とのメイラード反応による
コラーゲンの架橋形成（老化架橋）を抑制する架橋抑制
剤に関するものである。
コラーゲンの架橋形成（老化架橋）を抑制する架橋抑制
剤に関するものである。
従来より、食品あるいは医薬品等に配合されるリジン、
グルタミン酸やアラニン等のアミノ酸がガラクトースや
デキストロースなどの糖と反応し、かっ色物質を生成す
ることが知られており、この反応はメイラード反応と呼
ばれている。これに対して、上記褐変を抑制して長期保
存しても変色しない技術の開発が行なわれている。例え
ば、特開昭５８−１２９９４５号公報には、粒状の糖類
又はアミノ酸類の少なくとも一方の外周に特定の粘着性
物質の薄状被膜を設けることが開示され、又特開昭５８
−１６４６８３号公報には、含水量３％以下の多糖類を
アミノ酸に対して４０％以上添加した組成物が開示され
ている。
グルタミン酸やアラニン等のアミノ酸がガラクトースや
デキストロースなどの糖と反応し、かっ色物質を生成す
ることが知られており、この反応はメイラード反応と呼
ばれている。これに対して、上記褐変を抑制して長期保
存しても変色しない技術の開発が行なわれている。例え
ば、特開昭５８−１２９９４５号公報には、粒状の糖類
又はアミノ酸類の少なくとも一方の外周に特定の粘着性
物質の薄状被膜を設けることが開示され、又特開昭５８
−１６４６８３号公報には、含水量３％以下の多糖類を
アミノ酸に対して４０％以上添加した組成物が開示され
ている。
一方、生体内でも糖尿病患者のヘモグロビンや老人のコ
ラーゲンにメイラード反応がおこっている証拠が発見さ
れ、メイラード反応と糖尿病、あるいは老化との関連が
注目されている（糖尿病についてはＳ、 Ｒａｈｂａｒ
； Ｃｈｉｎ、 Ｃｈｉｍ、八ｃｔａ、２２２９６ （
１９６８）など、老化については、Ｄ。
ラーゲンにメイラード反応がおこっている証拠が発見さ
れ、メイラード反応と糖尿病、あるいは老化との関連が
注目されている（糖尿病についてはＳ、 Ｒａｈｂａｒ
； Ｃｈｉｎ、 Ｃｈｉｍ、八ｃｔａ、２２２９６ （
１９６８）など、老化については、Ｄ。
Ｆｕｊｉｍｏｔｏ ； Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ Ｒｅｓ
、 ５２７９ （１９８４）など）。これは、生体内
のたんばく質が対象であり、前記方法では、生体内で生
じるメイラード反応を抑制することができないので、新
規技術の開発が望まれている。
、 ５２７９ （１９８４）など）。これは、生体内
のたんばく質が対象であり、前記方法では、生体内で生
じるメイラード反応を抑制することができないので、新
規技術の開発が望まれている。
従って、本発明は、生体内で生じるメイラード反応、特
にコラーゲンの架橋反応を有効に抑制できる新規技術を
提供することを目的とする。さらに、本発明はコラーゲ
ンの架橋形成を抑制して結合組織の老化を抑制できる技
術を提供することを目的とする。
にコラーゲンの架橋反応を有効に抑制できる新規技術を
提供することを目的とする。さらに、本発明はコラーゲ
ンの架橋形成を抑制して結合組織の老化を抑制できる技
術を提供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、皮膚のコラーゲンに着目し、種々の化合物を
用いてコラーゲンのメイラード反応（老化架橋）の抑制
効果を調べた結果、分子内にシラノール基を有するケイ
素化合物が上記効果を有するとの知見に基づいてなされ
たのである。
用いてコラーゲンのメイラード反応（老化架橋）の抑制
効果を調べた結果、分子内にシラノール基を有するケイ
素化合物が上記効果を有するとの知見に基づいてなされ
たのである。
すなわち、本発明は、分子内にシラノール基を少なくと
も１個有するケイ素化合物を含有することを特徴とする
、コラーゲンの架橋反応抑制剤を提供する。
も１個有するケイ素化合物を含有することを特徴とする
、コラーゲンの架橋反応抑制剤を提供する。
本発明で用いるケイ素化合物は、分子中に少なくとも１
つのシラノール基を有するケイ素化合物であればいずれ
でもよいが、好ましくは一般式（１）：％式％（） （式中、Ｒは、炭素数１〜１２、好ましくは１〜６のア
ルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルキ
ル基、またはアルコキシ基であり、２以上のＲは互いに
同一でも異なっても良く、ｎは０〜３、好ましくは１〜
３の整数である。） で表わされる化合物又はこれらの脱水縮合体を用いるの
がよい。これらのケイ素化合物として、具体的には、メ
チルトリシラノール、ジメチルジシラノール、トリメチ
ルシラノール、エチルトリシラノール、ジエチルジシラ
ノール、プロピルトリシラノール、オクチルトリシラノ
ール、ドテシルトリシラノール、ベンジルトリシラノー
ル、フェニルエチルトリシラノール、プロペニルトリシ
ラノール、シクロへキシルトリシラノール、メトキシト
リシラノール、エトキシトリシラノールの１種又は２種
以上の混合物があげられる。又、メチルトリシラノール
の脱水縮合２量体、同３量体なども使用可能である。上
記各種化合物のうち、本発明では、特にメチルトリシラ
ノールを用いるのが好ましい。
つのシラノール基を有するケイ素化合物であればいずれ
でもよいが、好ましくは一般式（１）：％式％（） （式中、Ｒは、炭素数１〜１２、好ましくは１〜６のア
ルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シクロアルキ
ル基、またはアルコキシ基であり、２以上のＲは互いに
同一でも異なっても良く、ｎは０〜３、好ましくは１〜
３の整数である。） で表わされる化合物又はこれらの脱水縮合体を用いるの
がよい。これらのケイ素化合物として、具体的には、メ
チルトリシラノール、ジメチルジシラノール、トリメチ
ルシラノール、エチルトリシラノール、ジエチルジシラ
ノール、プロピルトリシラノール、オクチルトリシラノ
ール、ドテシルトリシラノール、ベンジルトリシラノー
ル、フェニルエチルトリシラノール、プロペニルトリシ
ラノール、シクロへキシルトリシラノール、メトキシト
リシラノール、エトキシトリシラノールの１種又は２種
以上の混合物があげられる。又、メチルトリシラノール
の脱水縮合２量体、同３量体なども使用可能である。上
記各種化合物のうち、本発明では、特にメチルトリシラ
ノールを用いるのが好ましい。
上記シラノール基を有するケイ素化合物は、（【）対応
するクロルシランを加水分解し、水酸化アルカリと反応
させて得られるシリコネートを、カチオン交換樹脂ある
いは各種酸にてｐＨを４〜５に調整して製造するか、あ
るいは （ｉｉ） 対応するアルコキシシランの加水分解によ
って製造することができる。
するクロルシランを加水分解し、水酸化アルカリと反応
させて得られるシリコネートを、カチオン交換樹脂ある
いは各種酸にてｐＨを４〜５に調整して製造するか、あ
るいは （ｉｉ） 対応するアルコキシシランの加水分解によ
って製造することができる。
これらのケイ素化合物は、そのまま又は水、エタノール
などの溶媒に溶解又は分散させた形態でコラーゲンの架
橋形成抑制剤として使用可能である。さらに、該架橋形
成抑制剤には、各種添加物、例えば防腐剤、香料 など
を添加することができる。
などの溶媒に溶解又は分散させた形態でコラーゲンの架
橋形成抑制剤として使用可能である。さらに、該架橋形
成抑制剤には、各種添加物、例えば防腐剤、香料 など
を添加することができる。
本発明で用いるケイ素化合物は安全性上問題がない。次
に該ケイ素化合物の安全性データを示す。
に該ケイ素化合物の安全性データを示す。
メチルトリシラノール １，０圓以上（ラット皮
下投与） 〔発明の効果〕 本発明によればコラーゲンが糖類によって架橋されるの
を有効に防止することができる。そこで本発明の抑制剤
を用いると、人体中に含まれるコラーゲンの架橋によっ
て生じる皮膚の老化等各種の老化を効果的に防止するこ
とができる。
下投与） 〔発明の効果〕 本発明によればコラーゲンが糖類によって架橋されるの
を有効に防止することができる。そこで本発明の抑制剤
を用いると、人体中に含まれるコラーゲンの架橋によっ
て生じる皮膚の老化等各種の老化を効果的に防止するこ
とができる。
従って、本発明の架橋抑制剤は、化粧品や軟こう等の皮
膚外用剤、注射等の方法による医療用又は健康ドリンク
剤や健康食品等に配合して、用いることかできる。
膚外用剤、注射等の方法による医療用又は健康ドリンク
剤や健康食品等に配合して、用いることかできる。
尚、皮膚゛外用剤として用いる場合には、外用剤中に本
発明の抑制剤が０．０１〜１０重量％（以下％と略称す
る。）含有されるようにするのがよい。
発明の抑制剤が０．０１〜１０重量％（以下％と略称す
る。）含有されるようにするのがよい。
注射等の医療用に用いる場合、又は食品として用いる場
合には、体重１ ｋｇ当り本発明の抑制剤をそれぞれ０
．１〜１０ｍｇ、０．０１〜１ ｍｇとなるように用い
るのがよい。
合には、体重１ ｋｇ当り本発明の抑制剤をそれぞれ０
．１〜１０ｍｇ、０．０１〜１ ｍｇとなるように用い
るのがよい。
次に実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例１
メチルトリシラノールを次の方法により製造し、これを
コラーゲン又はコラーゲンとグルコースの系に本発明の
架橋、形成抑制剤を種々の量で添加して各種サンプルを
つくり、コラーゲンの架橋抑制効果を調べた。
コラーゲン又はコラーゲンとグルコースの系に本発明の
架橋、形成抑制剤を種々の量で添加して各種サンプルを
つくり、コラーゲンの架橋抑制効果を調べた。
メチルトリシラノールの製造方法
メチルトリシラノールを加水分解して生じた沈殿を回収
し、これを３倍モルの水酸化す） ＋３ウム溶液に溶解
し、トリソジウムメチルシリコネート水溶液を調製した
。
し、これを３倍モルの水酸化す） ＋３ウム溶液に溶解
し、トリソジウムメチルシリコネート水溶液を調製した
。
この水溶液を水で希釈し、陽イオン交換樹脂あるいは各
種酸にてｐＨを４〜５に調整し、メチルトリシラノール
水溶液を得た。
種酸にてｐＨを４〜５に調整し、メチルトリシラノール
水溶液を得た。
架橋抑制効果測定方法
若鶏の骨を粉砕・脱灰して得たコラーゲン１００ｍｇ、
０．２Ｍグルコースの０．２Ｍリン酸バッファー溶液（
ｐ）ｌ ７．４）１ｍｌ！、およびケイ素化合物を所定
量とり、３７℃で４週間反応させた。反応後、コラーゲ
ンを濾別し、１０ｍｇのコラーゲンを常法に従かいシア
ン化臭素（ＣＮＢｒ ’）にて切断しくＣＢペプチドの
生成）、アクリルアミドゲル電気泳動にかけた。
０．２Ｍグルコースの０．２Ｍリン酸バッファー溶液（
ｐ）ｌ ７．４）１ｍｌ！、およびケイ素化合物を所定
量とり、３７℃で４週間反応させた。反応後、コラーゲ
ンを濾別し、１０ｍｇのコラーゲンを常法に従かいシア
ン化臭素（ＣＮＢｒ ’）にて切断しくＣＢペプチドの
生成）、アクリルアミドゲル電気泳動にかけた。
この結果得られたＣＢペプチドケル電気泳動パターンの
例を第１図に、デンシトメトリーの測定結果を第２図に
示す。そこで、第１図のＡ部分（低分子量領域）に対す
るＢ部分（高分子量領域：メイラード反応により架橋が
形成されたコラーゲンの高分子物）の比、およびＣＮＢ
ｒ による切断によって可溶化したコラーゲンの割合を
、用いたサンプルの組成とともに表−１にまとめて示す
。
例を第１図に、デンシトメトリーの測定結果を第２図に
示す。そこで、第１図のＡ部分（低分子量領域）に対す
るＢ部分（高分子量領域：メイラード反応により架橋が
形成されたコラーゲンの高分子物）の比、およびＣＮＢ
ｒ による切断によって可溶化したコラーゲンの割合を
、用いたサンプルの組成とともに表−１にまとめて示す
。
尚、第１図においてコラーゲンは図の上側から下側に向
けて泳動し、上側が高分子量領域、下側が低分子量領域
である。各バンドは、図の右側に示した様なペプチドで
あると同定されている。又、第２図において、図の右側
が高分子量領域、左側が低分子量領域である。図中の番
号は、第１図のゲル電気泳動の主なピークに対応してお
り、それぞれ １ α＋ ＣＢ ｅ ２ α２ ＣＢ Ａ ＋α＋ ＣＢ ’１３ α１
ＣＢｓ、ｑ ４ αＩＣＢｓ、ｔ ５ α２ ＣＢ ３． ｓ に相当する。
けて泳動し、上側が高分子量領域、下側が低分子量領域
である。各バンドは、図の右側に示した様なペプチドで
あると同定されている。又、第２図において、図の右側
が高分子量領域、左側が低分子量領域である。図中の番
号は、第１図のゲル電気泳動の主なピークに対応してお
り、それぞれ １ α＋ ＣＢ ｅ ２ α２ ＣＢ Ａ ＋α＋ ＣＢ ’１３ α１
ＣＢｓ、ｑ ４ αＩＣＢｓ、ｔ ５ α２ ＣＢ ３． ｓ に相当する。
表−１
以上の結果より、メチルトリシラノールを０．０１〜０
．１％添加すると、メイラード反応によるコラーゲンの
架橋、高分子化が抑制され、シラノール化合物が架橋抑
制に効果のあることがわかる。なお、生体では、コラー
ゲンおよびグルコース濃度が、本発明の評価法と比較し
て低いため、架橋は非常に長時間かけておこると考えら
れ、シラノール化合物の投与量は、本発明で効果のあっ
た０、０１〜０．１％に限定されることはない。
．１％添加すると、メイラード反応によるコラーゲンの
架橋、高分子化が抑制され、シラノール化合物が架橋抑
制に効果のあることがわかる。なお、生体では、コラー
ゲンおよびグルコース濃度が、本発明の評価法と比較し
て低いため、架橋は非常に長時間かけておこると考えら
れ、シラノール化合物の投与量は、本発明で効果のあっ
た０、０１〜０．１％に限定されることはない。
実施例２
次に本発明のコラーゲンの架橋抑制剤を添加した各種組
成物を次に示す。
成物を次に示す。
クリーム配合例
第１図はコラーゲンのＣＢペプチドのゲル電気泳動を、
第２図はゲル電気泳動のデンジトメ） ＩＪ−を示す。 第１図 曇□αＩＣＢ５．７ ＝ 手続補正書 エ 、６１・矛・−２８ １、事件の表示 昭和６１年特許願第９１７６９号
２、発明の名称 コラーゲンの架橋反応抑制剤３、
補正をする者 事件との関係 出願人 名称 （６７６）ライオン株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
７、補正の内容 （１） 明細書第７頁下から３行目の゛メチルト１ノ
シラノール”を「メチルトリクロルシラン」に訂正する
。 （２）同書束８頁１４行目の“ペプチドケル”を「ペプ
チドゲル」に訂正する。
第２図はゲル電気泳動のデンジトメ） ＩＪ−を示す。 第１図 曇□αＩＣＢ５．７ ＝ 手続補正書 エ 、６１・矛・−２８ １、事件の表示 昭和６１年特許願第９１７６９号
２、発明の名称 コラーゲンの架橋反応抑制剤３、
補正をする者 事件との関係 出願人 名称 （６７６）ライオン株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付 自 発 ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
７、補正の内容 （１） 明細書第７頁下から３行目の゛メチルト１ノ
シラノール”を「メチルトリクロルシラン」に訂正する
。 （２）同書束８頁１４行目の“ペプチドケル”を「ペプ
チドゲル」に訂正する。
Claims (3)
- （１）分子内にシラノール基を少なくとも１個有するケ
イ素化合物を含有することを特徴とする、コラーゲンの
架橋反応抑制剤。 - （２）ケイ素化合物が、一般式（ I ）： ＲｎＳｉ（ＯＨ）＿４＿−＿ｎ…（ I ） （式中、Ｒは、炭素数１〜１２のアルキル基、アラルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基、またはアルコ
キシ基であり、２以上のＲは互いに同一でも異なっても
良く、ｎは０〜３の整数である。） で表わされる化合物又はこれらの脱水縮合体である特許
請求の範囲第（１）項記載の架橋抑制剤。 - （３）ケイ素化合物がメチルトリシラノールである特許
請求の範囲第（１）項記載の架橋抑制剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091769A JPS62249909A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | コラ−ゲンの架橋反応抑制剤 |
| EP87105854A EP0242855A3 (en) | 1986-04-21 | 1987-04-21 | Crosslinking reaction inhibitor for collagen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61091769A JPS62249909A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | コラ−ゲンの架橋反応抑制剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249909A true JPS62249909A (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=14035774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61091769A Pending JPS62249909A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | コラ−ゲンの架橋反応抑制剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0242855A3 (ja) |
| JP (1) | JPS62249909A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972357A (en) * | 1996-12-19 | 1999-10-26 | Kikkoman Corporation | Healthy foods and cosmetics |
| US6919326B1 (en) | 1998-08-24 | 2005-07-19 | Toshio Miyata | Carbonyl-stress improving agent and peritoneal dialysate |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2783167B1 (fr) * | 1998-09-16 | 2003-05-30 | Oreal | Composition cosmetique a base de composes organiques du silicium, peu ou pas polymerises, solubles dans l'eau et comportant au moins une fonction solubilisante non-basique |
| ES2264269T3 (es) | 1999-09-27 | 2006-12-16 | L'oreal | Composicion cosmetica a base de compuestos organicos de silicio parcialmente neutralizados. |
| AU5868099A (en) | 1999-09-27 | 2001-04-30 | L'oreal | Cosmetic composition based on organic silicon compounds comprising at least a function with cosmetic effect |
| EP1216022B1 (fr) * | 1999-09-27 | 2006-04-19 | L'oreal | Composition cosmetique a base de composes organiques du silicium comportant au moins une fonction solubilisante non-basique |
| KR20000063142A (ko) * | 2000-02-17 | 2000-11-06 | 이응찬 | 폴리오르가노실세스키옥산 제조용 출발물질,폴리오르가노실세스키옥산 및 폴리오르가노실세스키옥산제조방법 |
| GB0227003D0 (en) * | 2002-11-19 | 2002-12-24 | Solvay | Crosslinking retarders for crosslinkable polyolefins |
| EP1922940A1 (fr) * | 2006-11-17 | 2008-05-21 | Maria Ascension Fernandez Jimenez | Un aliment liquide nutritif hydratant et antioxydant |
| FR2989890A1 (fr) * | 2012-04-26 | 2013-11-01 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un silane et un corps gras pateux |
| FR2989891A1 (fr) * | 2012-04-26 | 2013-11-01 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un silane et un sucre ou un derive de sucre |
| FR2989889B1 (fr) * | 2012-04-26 | 2016-12-30 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un silane et un epaississant lipophile |
| FR2989885A1 (fr) * | 2012-04-26 | 2013-11-01 | Oreal | Composition comprenant un silane et un polysaccharide a groupements hydrophobes |
| EP3536169A1 (en) * | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Silicium Espana Laboratorios, S.L. | Organosilicon compound microparticles and process for their preparation |
| CN114073312A (zh) * | 2021-10-29 | 2022-02-22 | 武汉中科光谷绿色生物技术有限公司 | 一种含唾液酸的抗糖化组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60204708A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-16 | Lion Corp | 化粧料用保湿剤 |
-
1986
- 1986-04-21 JP JP61091769A patent/JPS62249909A/ja active Pending
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1987
- 1987-04-21 EP EP87105854A patent/EP0242855A3/en not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5972357A (en) * | 1996-12-19 | 1999-10-26 | Kikkoman Corporation | Healthy foods and cosmetics |
| US6919326B1 (en) | 1998-08-24 | 2005-07-19 | Toshio Miyata | Carbonyl-stress improving agent and peritoneal dialysate |
| US7297689B2 (en) | 1998-08-24 | 2007-11-20 | Kiyoshi Kurokawa | Method for preparing peritoneal dialysate |
| US7745613B2 (en) | 1998-08-24 | 2010-06-29 | Toshio Miyata | Method for preparing peritoneal dialysate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0242855A3 (en) | 1988-09-07 |
| EP0242855A2 (en) | 1987-10-28 |
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