JPS6225128A - シリコ−ン流動体 - Google Patents
シリコ−ン流動体Info
- Publication number
- JPS6225128A JPS6225128A JP16354685A JP16354685A JPS6225128A JP S6225128 A JPS6225128 A JP S6225128A JP 16354685 A JP16354685 A JP 16354685A JP 16354685 A JP16354685 A JP 16354685A JP S6225128 A JPS6225128 A JP S6225128A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- silicone fluid
- component
- group
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野］
本発明はシリコーン流動体、特Ｃ：は分子鎖両末端を環
状ジオルガノポリシロキチンで封鎖した、低温流動特性
の丁ぐれたシリコーン流動体（二関するものである。
状ジオルガノポリシロキチンで封鎖した、低温流動特性
の丁ぐれたシリコーン流動体（二関するものである。
（従来の技術］
ジメチルシリコーンオイルが各種の植物油、動物油、鉱
物油などＣ二くらべて温度係数が小さく、低温流動特性
に丁ぐれたものであることは丁でによく知られていると
ころであり、このもののジメチルポリシロキチン単位ｇ
二少獣のフェニル基、フルオロプロピル基、イソブチル
幕などを導入したり、あるいはこの分子中Ｃ二分岐状構
造を導入したものがより良好な低温流動性を示すことも
公矩とされている。
物油などＣ二くらべて温度係数が小さく、低温流動特性
に丁ぐれたものであることは丁でによく知られていると
ころであり、このもののジメチルポリシロキチン単位ｇ
二少獣のフェニル基、フルオロプロピル基、イソブチル
幕などを導入したり、あるいはこの分子中Ｃ二分岐状構
造を導入したものがより良好な低温流動性を示すことも
公矩とされている。
しかし、ジメチルポリシロキチン単位Ｃ：少量の有機基
を導入して低温流動性を改善しにものはジメチルシリコ
ーンオイルにくらべて温度係数が大きくなるためＣ二そ
の性質は鉱油とジメチルシリコーンオイルの中間位にな
る。
を導入して低温流動性を改善しにものはジメチルシリコ
ーンオイルにくらべて温度係数が大きくなるためＣ二そ
の性質は鉱油とジメチルシリコーンオイルの中間位にな
る。
そのため、この種のシリコーンオイルについては温度係
数がジメチルシリコーンと同等で−１００”Ｃに８いて
もオイルとして使用できるものが望まれている。
数がジメチルシリコーンと同等で−１００”Ｃに８いて
もオイルとして使用できるものが望まれている。
（発明の構成］
本発明はこのような要望Ｃユ応えることのできる低温流
動特性の丁ぐれにシリコーン流動体Ｃ二関するものであ
り、これは一般式 〔こ−に妃は炭素数１〜８のアルキル基、ビニル基、フ
ェニル基、炭素数３〜１０個のフルオロアルキル基から
選択される同種または異種の基。
動特性の丁ぐれにシリコーン流動体Ｃ二関するものであ
り、これは一般式 〔こ−に妃は炭素数１〜８のアルキル基、ビニル基、フ
ェニル基、炭素数３〜１０個のフルオロアルキル基から
選択される同種または異種の基。
は２価の炭化水素基、ヘテロ原子含有２価炭化水素基、
ｔは３〜６の整数）で示される基、ｎは５０以下の整数
〕で示されるジオルガノポリシロキサンを主材としてな
ることを特徴とするものである。
ｔは３〜６の整数）で示される基、ｎは５０以下の整数
〕で示されるジオルガノポリシロキサンを主材としてな
ることを特徴とするものである。
すなわち１本発明者らは−５０１：以下でも結晶化せず
流動特性を示すオルガノポリシロキサンについて種々検
討した結果１通常のオルガノポリシロキサンの両末端を
環状ジオルガノポリシロキシ基で封鎖すればこの結晶化
温度を下げることができることを見出してこれについて
の研究を進め。
流動特性を示すオルガノポリシロキサンについて種々検
討した結果１通常のオルガノポリシロキサンの両末端を
環状ジオルガノポリシロキシ基で封鎖すればこの結晶化
温度を下げることができることを見出してこれについて
の研究を進め。
この環状ジオルガノポリシロキサンを上記で示しくＲ”
、Ｑは前εに同じ）で示される基とすると共にこの流動
体を重合度５０以下のものとすれば。
、Ｑは前εに同じ）で示される基とすると共にこの流動
体を重合度５０以下のものとすれば。
このものが結晶化点、融点を持たないものとなるのでそ
の低温特性をｔｎ’ｒｅｖ著しく向上することができ、
このものは例えば−１００℃でもすぐれた流動特性を示
すことを確認して本発明を完成させた。
の低温特性をｔｎ’ｒｅｖ著しく向上することができ、
このものは例えば−１００℃でもすぐれた流動特性を示
すことを確認して本発明を完成させた。
本発明のシリコーンえ動体を形成するオルガノポリシロ
キサンは通常のジオルガノポリシロキサンの末端基を前
記した環状ジオルガノポリシロキシ基で置換することに
よって得ることができる力ζこの始発剤としてのジオル
ガノポリシロキサンは分子鎖両末端がビニル基で封鎖さ
れた１重合度が５０以下のものとすることがよく、これ
にはα。
キサンは通常のジオルガノポリシロキサンの末端基を前
記した環状ジオルガノポリシロキシ基で置換することに
よって得ることができる力ζこの始発剤としてのジオル
ガノポリシロキサンは分子鎖両末端がビニル基で封鎖さ
れた１重合度が５０以下のものとすることがよく、これ
にはα。
ω−ビニルジメチルポリシロキサンが例示される。
このα、ω−ビニルジメチルポリシロキサンはで示され
るものであるが、このものはジビニルテトラメチルジシ
ロキサン ＯＨ，ＯＨ８ とオクタメチルシクロテトラシロキサンＯＨ，＼、ＯＨ
８ とを目的とするポリシロキサンの重合度が５０以下とな
るように配合し、苛性カリのようなアルカリまたは硫酸
、トリフルオロメタンスルホン酸などのような酸を触媒
として添加し一平衡化反応させることによって得ること
ができる。
るものであるが、このものはジビニルテトラメチルジシ
ロキサン ＯＨ，ＯＨ８ とオクタメチルシクロテトラシロキサンＯＨ，＼、ＯＨ
８ とを目的とするポリシロキサンの重合度が５０以下とな
るように配合し、苛性カリのようなアルカリまたは硫酸
、トリフルオロメタンスルホン酸などのような酸を触媒
として添加し一平衡化反応させることによって得ること
ができる。
本発明のシリコーン流動体はこのα、ω−ビニルジメチ
ルポリシロキサンの末端ビニル基を環状ジオルガノポリ
シロキシ基と置換することくよって得られるが、この環
状ジオルガノポリシロキサン基を供給する環状ジオルガ
ノポリシロキサン。
ルポリシロキサンの末端ビニル基を環状ジオルガノポリ
シロキシ基と置換することくよって得られるが、この環
状ジオルガノポリシロキサン基を供給する環状ジオルガ
ノポリシロキサン。
例えばヘプタメチルシクロテトラシロキサンはヘキサメ
チルシクロトリシロキサン とジクロロジメチルシラン（ＣＩ（、）２Ｓｉｎ／、と
を等モル宛混合し２触媒としてのへキサメチルホスヲ加
工、室温で２時間攪拌して１．４−ジクロロへブタメチ
ルテトラシロキサン を合成し、これを加水分解してから炭酸水素ナトリワム
で中和し蒸留精製すれば収率４０〜５０％で得ることが
できる。
チルシクロトリシロキサン とジクロロジメチルシラン（ＣＩ（、）２Ｓｉｎ／、と
を等モル宛混合し２触媒としてのへキサメチルホスヲ加
工、室温で２時間攪拌して１．４−ジクロロへブタメチ
ルテトラシロキサン を合成し、これを加水分解してから炭酸水素ナトリワム
で中和し蒸留精製すれば収率４０〜５０％で得ることが
できる。
この環状ジオルガノポリシロキサンによるビニル基との
置換は上記した式（３）で示されるα、ω−ビニルジメ
チルボリシロキサンに白金触媒を添加し、こ＼鎖式（４
）で示されるヘプタメチルシクロテトラシロキサンを室
温で滴下したのち一１１０℃で攪拌して反応させればよ
く一反応終了後にストリップして低揮発分を除去すれば
１次式％式％） で示される分子鎖末端が環状ジメチルポリシロキシ基で
封鎖されたオルガノポリシロキサ７ カ４ ｈれる。ま
た、このオルガノポリシロキサンは次式４式％） で示される分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチル
ポリシロキサンと上記した（４）式で示されるペンタメ
チルシクロテトラシロキサンとの縮合によっても一次式 のものとして散層することかで會る。
置換は上記した式（３）で示されるα、ω−ビニルジメ
チルボリシロキサンに白金触媒を添加し、こ＼鎖式（４
）で示されるヘプタメチルシクロテトラシロキサンを室
温で滴下したのち一１１０℃で攪拌して反応させればよ
く一反応終了後にストリップして低揮発分を除去すれば
１次式％式％） で示される分子鎖末端が環状ジメチルポリシロキシ基で
封鎖されたオルガノポリシロキサ７ カ４ ｈれる。ま
た、このオルガノポリシロキサンは次式４式％） で示される分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジメチル
ポリシロキサンと上記した（４）式で示されるペンタメ
チルシクロテトラシロキサンとの縮合によっても一次式 のものとして散層することかで會る。
本発明のシリフーン流動体は上記したような方法で得ら
れる分子鎖末端が環状ジオルガノポリシロキシ基で封鎖
された１重合度５０以下のオルガノポリシロキサンを主
材とするものであるが、このオルガノポリシロキサンに
ついては上記した一般式（１）における妃−Ｒ３の種類
によって各種のものが使用され、この代表例としては下
記のものが例示される。
れる分子鎖末端が環状ジオルガノポリシロキシ基で封鎖
された１重合度５０以下のオルガノポリシロキサンを主
材とするものであるが、このオルガノポリシロキサンに
ついては上記した一般式（１）における妃−Ｒ３の種類
によって各種のものが使用され、この代表例としては下
記のものが例示される。
ＣＢ十ｍ≦５０〕
（ｎ≦５０）
なお、上記したような分子鎖末端が環状ジオルガノポリ
シロキシ基で封鎖された２重合度が５０以下のオルガノ
ポリシロキサンは融点、結晶点をもっておらず、ガラス
転移点のような低温まで良好な低温流動特性を示すので
、このものは寒冷地での潤滑油１作業油として有用とさ
れるほか、低温用グリースのベースオイルとしても使用
することができる。
シロキシ基で封鎖された２重合度が５０以下のオルガノ
ポリシロキサンは融点、結晶点をもっておらず、ガラス
転移点のような低温まで良好な低温流動特性を示すので
、このものは寒冷地での潤滑油１作業油として有用とさ
れるほか、低温用グリースのベースオイルとしても使用
することができる。
つぎに本発明の実施例をあげるが１例中の部は重量部を
示したものである。
示したものである。
実施例１〜３．比較例１〜２
１．３ −ジビニルテトラメチルジシロキサン１部とオ
クタメチルシクロテトラシロキサン２０〜６０部とに一
１０％カリウムシリコネートを＄１／ＫＯＨ＝ ５０，
０００の１で加え１６０℃で８時間加熱攪拌して重合（
平衡反応）させたのち。
クタメチルシクロテトラシロキサン２０〜６０部とに一
１０％カリウムシリコネートを＄１／ＫＯＨ＝ ５０，
０００の１で加え１６０℃で８時間加熱攪拌して重合（
平衡反応）させたのち。
ＫＯＨの１．５倍モル着のビニルジメチルクロロシラン
とこのクロロシランの９倍重量部の１．３−ジビニルテ
トラメチルジシラザンで中和し。
とこのクロロシランの９倍重量部の１．３−ジビニルテ
トラメチルジシラザンで中和し。
１８０℃でストリップしてからこ＼にビニル基に対し１
，１倍モル着のへブタメチルシクロテトラシロキサンを
室温で滴下し、塩化白金酸（１ｐｐｍ）を触媒として１
１０℃で付加反応させ、ついでこれをス） ＩＪツブし
て低揮発分を除去したところ−で示されるオルガノシロ
キサンが得られたので。
，１倍モル着のへブタメチルシクロテトラシロキサンを
室温で滴下し、塩化白金酸（１ｐｐｍ）を触媒として１
１０℃で付加反応させ、ついでこれをス） ＩＪツブし
て低揮発分を除去したところ−で示されるオルガノシロ
キサンが得られたので。
これについての物性をしらべたところ、そのｎ値によっ
てつぎＯｆｉｇ１表に示したとお昏）の結果が得られた
。
てつぎＯｆｉｇ１表に示したとお昏）の結果が得られた
。
第１表
つぎに上記で得たシリコーンオイルのガラス転移温度、
結晶化温度−融点な示差熱量計・ＤＳＯ（セイフー電子
工業〔株）１Ｍ商品名〕を用いて測定したところ一再２
表に示したとおりの結晶が得られたが、これには比較の
ために重合度（ｎ）が５０以上のものおよび通常のジメ
チルポリシロキサンについての測定値も併記した。
結晶化温度−融点な示差熱量計・ＤＳＯ（セイフー電子
工業〔株）１Ｍ商品名〕を用いて測定したところ一再２
表に示したとおりの結晶が得られたが、これには比較の
ために重合度（ｎ）が５０以上のものおよび通常のジメ
チルポリシロキサンについての測定値も併記した。
なお、この結果から実施例１〜３で示した分子鎖末端が
環状ジオルガノポリシロキシ基で封鎖された一重合度５
０以下のシリコーンオイルは重合度５０以上のオイルお
よびジメチルポリシロキサンにくらべて融点、結晶化点
がなく、低温特性にすぐれたものであることが確認され
た。
環状ジオルガノポリシロキシ基で封鎖された一重合度５
０以下のシリコーンオイルは重合度５０以上のオイルお
よびジメチルポリシロキサンにくらべて融点、結晶化点
がなく、低温特性にすぐれたものであることが確認され
た。
第２表
また、上記における実施例２．３．比較例２のシリコー
ンオイルについての粘度一温度依存性をレオペキシアナ
ライザー（岩本震作所製）を用いて測定したところ一第
３表に示したとお１）の結果が得られ、これから実施例
２−３のシリコーンオイルは−１００℃まで流動性を示
すものであることが確認された。
ンオイルについての粘度一温度依存性をレオペキシアナ
ライザー（岩本震作所製）を用いて測定したところ一第
３表に示したとお１）の結果が得られ、これから実施例
２−３のシリコーンオイルは−１００℃まで流動性を示
すものであることが確認された。
特許出願人 （Ｍ越化学工業株式会社
（呂Ｑ、’ａ−”ＩＩ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔こゝにＲ＾１は炭素数１〜８のアルキル基、ビニル基
、フェニル基、炭素数３〜１０個のフルオロアルキル基
から選択される同種または異種の基、Ｒ＾２は式▲数式
、化学式、表等があります▼ （こゝにＱは２価の炭化水素基、ヘテロ原子含有２価炭
化水素基、ｌは３〜６の整数）で示される基、ｎは５０
以下の整数〕で示されるジオルガノポリシロキサンを主
材としてなることを特徴とするシリコーン流動体。 ２、Ｒ＾２が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される環状ジメチルポリシロキサンである特許請求
の範囲第１項記載のシリコーン流動体。 ３、Ｒ＾１がすべてメチル基である特許請求の範囲第１
項記載のシリコーン流動体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16354685A JPS6225128A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | シリコ−ン流動体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16354685A JPS6225128A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | シリコ−ン流動体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6225128A true JPS6225128A (ja) | 1987-02-03 |
| JPS6320854B2 JPS6320854B2 (ja) | 1988-04-30 |
Family
ID=15775945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16354685A Granted JPS6225128A (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | シリコ−ン流動体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6225128A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108484913A (zh) * | 2018-03-07 | 2018-09-04 | 江苏科幸新材料股份有限公司 | 高纯度乙烯基硅油的制备方法 |
| JP2020037640A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 信越化学工業株式会社 | 分子鎖末端にシクロシロキサン構造を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2020125368A (ja) * | 2019-02-01 | 2020-08-20 | 信越化学工業株式会社 | 硬化型シリコーン組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6322934U (ja) * | 1986-07-29 | 1988-02-15 |
-
1985
- 1985-07-24 JP JP16354685A patent/JPS6225128A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108484913A (zh) * | 2018-03-07 | 2018-09-04 | 江苏科幸新材料股份有限公司 | 高纯度乙烯基硅油的制备方法 |
| JP2020037640A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 信越化学工業株式会社 | 分子鎖末端にシクロシロキサン構造を有するオルガノポリシロキサンの製造方法 |
| JP2020125368A (ja) * | 2019-02-01 | 2020-08-20 | 信越化学工業株式会社 | 硬化型シリコーン組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6320854B2 (ja) | 1988-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2469888A (en) | Organo-polysiloxanes | |
| JP3297070B2 (ja) | オルガノポリシロキサン類の製造方法 | |
| US5118775A (en) | Fluoroorganopolysiloxane and a process for preparing the same | |
| US2928858A (en) | Organosilicon acylamino compounds and process for producing the same | |
| US5384383A (en) | Pristine phenylpropylalkylsiloxanes | |
| US5276123A (en) | Alkoxy endblocked polydiorganosiloxane and room temperature vulcanizable silicone elastomers made therefrom | |
| US3498945A (en) | Linear organopolysiloxanes their preparation and their use | |
| US2567110A (en) | Organopolysiloxanes prepared by the reaction of salts of silanols with halosilanes | |
| JPS63313791A (ja) | テトラメチルジシロキサンジオールの製造方法 | |
| US2469890A (en) | Linear methylpolysiloxanes | |
| JP3506358B2 (ja) | 分枝型シリコーンオイルの製造方法 | |
| US3183254A (en) | Organic silicone compounds and method for producing same | |
| US4230816A (en) | Thiofunctional polysiloxane polymers | |
| US3143524A (en) | Organopolysiloxanes containing silicon-bonded carboxyalkyl radicals | |
| US5254658A (en) | Method for the preparation of branched organopolysiloxane | |
| US4563513A (en) | Method for the preparation of a low-impurity organopolysiloxane by the polymerization of an organopolysiloxane oligomer | |
| JPS61236857A (ja) | 硫黄官能ポリシロキサン流体と有機ポリシロキサン流体の安定化された混合物 | |
| US5350824A (en) | Fluorosilicone polymers and methods for the preparation thereof | |
| US5272225A (en) | Branched organopolysiloxanes | |
| JP3207905B2 (ja) | 重合用触媒 | |
| US3372178A (en) | Aryl-vinyl containing linear disiloxanes and tri- and tetracyclosiloxanes | |
| JPS6225128A (ja) | シリコ−ン流動体 | |
| JPH0559955B2 (ja) | ||
| US3117149A (en) | Unsymmetrical poly (arylenesiloxane) fluids | |
| US2783263A (en) | Halocarboxysilanes |