JPH0559955B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0559955B2 JPH0559955B2 JP60025070A JP2507085A JPH0559955B2 JP H0559955 B2 JPH0559955 B2 JP H0559955B2 JP 60025070 A JP60025070 A JP 60025070A JP 2507085 A JP2507085 A JP 2507085A JP H0559955 B2 JPH0559955 B2 JP H0559955B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sample
- parts
- group
- viscosity
- fluid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は粘性流体継手用オルガノポリシロキサ
ン組成物に関するものであり、詳しくは高温度、
高剪断下において粘度上昇および粘度低下のほと
んどない長時間安定な粘性流体継手用オルガノポ
リシロキサン組成物に関するものである。 ［従来の技術］ 従来、粘性流体継手に用いられる流体として
は、適度の粘性を有し、引火点が高く、酸化や熱
分解に対して安定であり、さらには粘度の温度依
存性が小さいという特性が必要とされることか
ら、一般にジメチルポリシロキサン流体が使用さ
れてきた。 しかしながら、流体継手中に生ずる激しい剪断
力と摩擦による発熱のためにジメチルポリシロキ
サン流体のみでは、一定時間後に粘度上昇あるい
はゲル化等の劣化が起り、流体継手としての機能
を失なうという欠点があつた。 そのため、この剪断安定性および耐熱性向上の
ために、種々の改良がなされてきた。例えば米国
特許第2445567号公報に記載されるような有機酸
の鉄塩を含むオルガノポリシロキサン流体が、ま
た、米国特許第3328350号公報にはアミン系化合
物を含むオルガノポリシロキサン流体が、さらに
は特公昭55−18457号公報にはＮ−フエニルアミ
ノフエニル基を有するポリシロキサンを含有する
オルガノポリシロキサン流体により高温度、高剪
断力下での粘度上昇、ゲル化に対して比較的安定
な動作流体が開示されている。 ［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、従来公知の方法では、粘度上昇
あるいはゲル化に対する抑制効果があるものの、
流体継手中で長時間使用されるとオルガノポリシ
ロキサン流体の粘度が著しく低下し、トルク変動
が起こつたり、または動力を充分に伝達すること
ができなくなり、流体継手としての機能を失つて
しまうという欠点があつた。 本発明は上記した欠点を解消することを目的と
し、高温度、高剪断下において粘度上昇および粘
度低下がほとんどなく、トルク変動のほとんどな
い長時間安定な粘性流体継手用オルガノポリシロ
キサン組成物を提供するものである。 ［問題点を解決するための手段］ 上記した目的は、 (イ) 平均単位式 RaSiO（４−ａ）／２ （式中、Ｒは一価炭化水素基であり、ａは
1.5〜3.0の数である）で示されるオルガノポリ
シロキサン流体、 (ロ) １分子中に少なくとも１個のジルコニウム原
子および少なくとも１個の式 R1bSiO（４−ｂ）／２ （式中、R1は一価炭化水素基であり、ｂは
１〜３の整数である）で示される単位を有する
ジルコニウム原子含有オルガノシロキサン化合
物 (イ)成分に対しジルコニウム原子自体として
0.001〜1.0重量％となるような量 および (ハ) １分子中に少なくとも１個のセリウム原子お
よび少なくとも１個の式 R2cSiO（４−ｃ）／２ （式中、R2は一価炭化水素基であり、ｃは
１〜３の整数である）で示される単位を有する
セリウム原子含有オルガノシロキサン化合物 (イ)成分に対しセリウム原子自体として
0.001〜1.0重量％となるような量 からなることを特徴とする粘性流体継手用オルガ
ノポリシロキサン組成物によつて達成することが
できる。 これを説明するに、本発明で使用される(イ)成分
は平均単位式 RaSiO（４−ａ）／２ で示されるものであり、前記した式中Ｒは一価炭
化水素基である。これには、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基のようなアルキル基、
２−フエニルエチル基、２−フエニルプロピル
基、３・３・３−トリフルオロプロピル基のよう
な置換アルキル基、ビニル基、プロペニル基のよ
うなアルケニル基、フエニル基、トリル基、キシ
リル基のようなアリール基または置換アリール基
などが例示され、好ましくはアルキル基またはア
リール基であり、さらに好ましくは、メチル基ま
たはフエニル基である。なお、本成分は少量のけ
い素原子結合水素原子、けい素原子結合水酸基、
またはけい素原子結合アルコキシ基を含んでいて
もよい。ａは1.5〜3.0の数である。 本成分の構造としては、直鎖状、分岐鎖状、環
状あるいは鋼状のいずでもよいが、好ましくは直
鎖状または分岐鎖状である。また、本成分の末端
基はトリアルキルシリル基、アルコキシアルキル
シリル基、ビニルアルキルシリル基のようなオル
ガノシリル基またはジメチルシラノール基、メチ
ルフエニルシラノール基のようなシラノール基で
封鎖されていることが好ましい。 本成分の粘度は特に限定されないが25℃におい
て100〜50000センチストークスとなるような値が
トルク伝達の点から好ましく、さらに好ましくは
500〜20000CSとされる。 本成分の具体例としては、トリメチルシリル基
末端封鎖ジメチルポリシロキサン、ジメチルビニ
ルシリル基末端封鎖ジメチルポリシロキサン、ト
リメチルシリル基末端封鎖ジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサン共重合体、トリメチルシ
リル基未端封鎖ジメチルシロキサン・メチルフエ
ニルシロキサン共重合体、トリメチルシリル基末
端封鎖メチルフエニルポリシロキサン、ジメチル
シラノール基末端封鎖ジメチルポリシロキサン、
ジメチルシラノール基末端封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルフエニルシロキサン共重合体などが例
示され、これらの１種もしくは２種以上の粘度お
よび／または構造の異なるものを使用してもよ
い。 本発明の使用される(ロ)成分は、１分子中に少な
くとも１個のジルコニウム原子および少なくとも
１個の式 R1bSiO（４−ｂ）／２ で示される単位を有するジルコニウム原子含有オ
ルガノシロキサン化合物である。 前記した式中、R1は一価炭化水素基であり、
これには(イ)成分のＲで例示したものがあげられ
る。また、ｂは１〜３の整数である。本成分の分
子構造は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよ
く、また末端基は水酸基、トリアルキルシリル
基、アルコキシ基またはアルケニル基で封鎖され
ていることが好ましい。また、粘度、分子量およ
び１分子中のジルコニウム原子含有量については
特に制限はなく任意のものを使用してもよいが、
常温で液状のものが混合の点からより好ましい。 本成分の製造方法としては、従来公知の方法で
よく、例えばジルコニウム原子−酸素原子−炭素
原子を有する有機ジルコニウム化合物とトリメチ
ルシリル基末端封鎖ジメチルポリシロキサンの混
合物を不活性ガス雰囲気下で加熱する方法、また
はジルコニウムアルコキシドとシラノール基末端
封鎖オルガノポリシロキサンとを反応させる方
法、あるいはジルコニウムのハロゲン化物とアル
カリ金属シラノレートとを反応させる方法等によ
り本成分のジルコニウム原子含有オルガノシロキ
サン化合物を容易に得ることができる（特公昭55
−50970号公報、特公昭56−14700号公報参照）。
本成分の添加量としては(イ)成分に対しジルコニウ
ム原子自体として0.001〜1.0重量％、好ましくは
0.01〜0.1重量％となるような量である。 本発明で使用される(ハ)成分は、１分子中に少な
くとも１個のセリウム原子および少なくとも１個
の式 R2cSiO（４−ｃ）／２ で示される単位を有するセリウム原子含有オルガ
ノシロキサン化合物である。 前記した式中、R2は一価炭化水素基であり、
これには(イ)成分のＲで例示したものがあげられ
る。またｃは１〜３の整数である。本成分は直鎖
状、分岐鎖状、環状、網状のいずれでもよく、ま
た末端基は水酸基、トリアルキルシリル基、アル
コキシ基またはアルケニル基で封鎖されているこ
とが好ましい。また粘度、分子量および１分子中
のセリウム原子含有量については特に限定はな
く、任意のものを使用してもよいが常温で液状の
ものが混合の点から好ましい。 本成分の製造方法としては従来公知の方法でよ
く、例えば有機カルボン酸セリウム塩を３個以上
のオルガノシロキサン単位を有するアルカリ金属
シラノレートと反応させる方法、あるいは芳香族
炭化水素もしくは塩素化炭化水素に可溶性の有機
カルボン酸セリウムとヘキサメチルジシラザンを
反応させる方法等により容易に得ることができる
（特公昭51−24377号公報、特公昭53−980号公報、
特開昭54−32563号公報参照）。 本成分の添加量としては、(イ)成分に対しセリウ
ム原子自体として0.001〜1.0重量％、好ましくは
0.01〜0.1重量％となるような量である。 本発明の組成物を得るには、前述した(イ)成分、
(ロ)成分および(ハ)成分の所定量を単に均一に混合す
ることにより得られ、混合順序は特に限定され
ず、(イ)成分に(ロ)成分および(ハ)成分を同時にもしく
は別々に添加混合してもよく、また(ロ)成分および
(ハ)成分を予め均一に混合しておてたものを(イ)成分
に添加混合してもよい。 本発明の組成物は単に流体継手装置に注入する
ことにより使用でき、雰囲気としては開放系、半
密封系、密封系のいずれでもよい。 ［作用］ 上述した構成において、(イ)成分のオルガノポリ
シロキサン流体は本発明組成物の主剤となるもの
であり、(ロ)成分のジルコニウム原子含有オルガノ
シロキサン化合物は、(イ)成分のオルガノポリシロ
キサン流体に対し相溶性を有し、かつ該オルガノ
ポリシロキサン流体の解重合に基因する分子量の
低下を抑制する作用を示し、また(ハ)成分のセリウ
ム原子含有オルガノシロキサン化合物は(イ)成分の
オルガノポリシロキサン流体に対し相溶性を有
し、かつ該オルガノポリシロキサン流体の酸化に
基因する分子量の増大を抑制する作用を示す。両
者相つて高温度、高剪断下におけるオルガノポリ
シロキサン流体の分子量の低下および増大を抑制
し、粘度を一定にする作用を示す。 ［実施例］ 次に本発明を参考例、実施例により詳細に説明
する。参考例、実施例中「部」は「重量部」を意
味し、「％」は「重量パーセント」を意味する。
また粘度は25℃において測定した値である。 参考例 ＜試料＞の製造 ジルコニウムオクタノエートの鉱油溶液（ジル
コニウム原子自体として６％含有）10部および粘
度20センチストークスの両末端トリメチルシリル
基封鎖ジメチルポリシロキサン25部を反応容器に
入れ窒素気流下120℃で４時間加熱して鉱油を留
去した。次に窒素流量を減じて反応溶器内の混合
物を350℃で24時間加熱した。この間にガス状分
解生成物を留去して、生成物22部を室温まで冷却
し、次に窒素雰囲気下でろ過を行なつた。得られ
た反応生成物19.9部は元素分析により3.1％のジ
ルコニウム元素を含有する暗褐色の透明液体であ
り、赤外線吸収スペクトル分析からオクタノエー
ト基は全く含まれておらず、ジルコニウム原子含
有オルガノシロキサン化合物であることが確認さ
れた。 ＜試料＞の製造 テトラブトキシジルコニウム6.5部を脱水トル
エン120部に溶解し、これに粘度35センチストー
クスの両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロ
キサン35部を加え撹拌しながら３時間加熱還流し
た。反応液から溶媒トルエンおよび副生ブタノー
ルを減圧下に留去した後、反応生成物を窒素雰囲
気下でろ過した。反応生成物38.8部は元素分析に
より2.8％のジルコニウム原子を含有する淡褐色
の透明液体であり、赤外線吸収スペクトル分析に
よりこの生成物が実質的に式 （式中、ｎは平均７）で示される化合物ない
し、その部分縮合物であることが確認された。 ＜試料＞の製造 粘度10センチストークスの両未端トリメチルシ
リル基封鎖ジメチルポリシロキサン67部に、水酸
化カリウムおよび２，４，６−トリメチル−２，
４，６−トリフエニルシクロシロキサンから合成
したカリウムシラノレート33部および反応促進剤
としてヘキサメチルホスホルアミド0.3部を加え、
窒素気流下で115℃、１時間反応させた。反応後
室温まで冷却し、これをイソプロパノール150部
に全量溶解した。この溶液に、無水塩化ジルコニ
ウムのエタノール溶液（無水塩化ジルコニウム２
部をエタノール48部に溶解させたもの）50部を撹
拌しながら滴下した。この反応混合物をろ過した
後、減圧下で溶媒を留去した。残留物を再びろ過
して淡黄色の透明液体を得た。この反応生成物中
のジルコニウム濃度は元素分析から0.7重量％で
あり、赤外線吸収スペクトル分析から、ジルコニ
ウム原子含有オルガノシロキサン化合物（粘度12
センチストークス）であることが確認された。 ＜試料＞の製造 粘度20センチストークスの両未端トリメチルシ
リル基封鎖ポリジメチルシロキサン67部に、水酸
化カリウム、ヘキサメチルシクロシロキサンおよ
びオクタメチルシクロシロキサンから合成したカ
リウムシラノレート33部および反応促進剤として
ヘキサメチルホスホルアミド0.3部を加え窒素気
流下で115℃、１時間反応させ、次いでこれに脱
水キシレン120部および２−エチルヘキサン酸セ
リウム16部をさらに加えて還流温度で2.5時間反
応させた。反応混合物を室温まで冷却した後、ト
リメチルクロルシラン３部を添加して中和し、減
圧下で溶媒を留去した後、ろ過を行なつた。得ら
れた反応生成物95部は淡黄色の透明液体であり、
元素分析および赤外線吸収スペクトル分析から
1.2％のセリウム原子を含有するオルガノシロキ
サン化合物（粘度19.8センチストークス）である
ことが確認された。 ＜試料＞の製造 試料において脱水キシレンおよび２−エチル
ヘキサン酸セリウムを加える前の反応液100部を
イソプロパノール150部に溶解させ、この溶液に、
無水塩化セリウムのアルコール溶液（無水塩化セ
リウム25部をエタノール50部およびイソプロパノ
ール47.5部に溶解させたもの）100部を撹拌しな
がら滴下した。 この反応混合物をろ過した後、40〜50℃に加熱
しながら溶媒を留去した。残留物を再度ろ過して
精製した。得られた反応生成物98部は淡黄色の透
明液体であり、元素分析および赤外線吸収スペク
トル分析により0.8％のセリウム原子を含有する
オルガノシロキサン化合物（粘度22.1センチスト
ークス）であることが確認された。 ＜試料＞の製造 キシレン30部にセリウムオクタノエート鉱油溶
液（セリウム原子含有量８％）５部とヘキサメチ
ルジシラザン５部および水１部を、室温で２時間
混合した後、２時間加熱還流した。加熱しながら
溶媒および未反応の水を留去し、その後室温まで
冷却して残留物をろ過した。生成物６部は黄色透
明液体であり、元素分析により約20％のセリウム
原子を含有することが確認された。また、赤外線
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルから生成
物は実質的に式 Ce［OSi（CH3）3］o （式中、ｎ＝３または４）で示される化合物で
あることが確認された。 実施例 １ 次のように試料Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦの
合計６個の試料を調製した。 ＜試料Ａ＞ 粘度6000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に試
料0.5部および試料0.4部を添加し室温で均一
に混合した。 ＜試料Ｂ＞ 粘度3000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に試
料0.5部および試料0.8部を添加し室温で均一
に混合した。 ＜試料Ｃ＞ 粘度10000センチストークスの両末端トリメチ
ルシリル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に
試料0.8部および試料0.8部を添加し、室温で
均一に混合した。 ＜試料Ｄ＞ 粘度5000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・ジフエニルシ
ロキサン共重合体（ジフエニルシロキサン単位含
有量10モルパーセント）100部に試料0.5部およ
び試料0.8部を添加し室温で均一に混合した。 ＜試料Ｅ＞ 粘度5000センチストークスの両末端シラノール
基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に試料0.5
部および試料0.8部を添加し室温で均一に混合
した。 ＜試料Ｆ＞ 粘度3000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフエニ
ルシロキサン共重合体（メチルフエニルシロキサ
ン単位含有量10モルパーセント）100部に試料
1.5部および試料0.01部を添加し室温で均一に
混合した。 上記した試料Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦを
各々流体軸継手装置に注入して6500回転毎分で連
続運転し、出力部の回転数の変化を調べた。また
300時間および500時間連続運転した後、装置内の
流体を抜いて粘度を測定した。結果は第１表に示
すすとおりであり、本発明の組成物を使用した流
体継手装置は回転数の変動が非常に少なく、また
500時間もの長時間の連続運転後もオルガノポリ
シロキサン流体の粘度はほとんど変化がなく、粘
性流体継手用オルガノポリシロキサン組成物とし
て非常に優れていた。 なお、連続運転中の流体継手内部は平均250℃
時には300℃近くまで上がるほどの高温度であつ
た。 比較例 １ 次のように比較例として試料Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、
ＮおよびＯの合計６個の試料を調製した。 ＜試料Ｊ＞ 実施例１の試料Ａの組成物において試料を全
く添加しないもの。 ＜試料Ｋ＞ 実施例１の試料Ｂの組成物において試料を全
く添加しないもの。 ＜試料Ｌ＞ 実施例１の試料Ｃの組成物において試料を全
く添加しないもの。 ＜試料Ｍ＞ 実施例１の試料Ｄの組成物において試料を全
く添加しないもの。 ＜試料Ｎ＞ 実施例１の試料Ｅの組成物において試料を全
く添加しないもの。 ＜試料Ｏ＞ 実施例１の試料Ｆの組成物において試料を全
く添加しないもの。 上記した試料Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＮおよびＯの合
計６個の試料を流体軸継手装置に注入して6500回
転毎分で連続運転し、出力部の回転数の変化を調
べた。また300時間および500時間連続運転した
後、装置内の流体を抜いで粘度を測定した。結果
は第２表に示すとおりであり、いずれもゲル化も
しくは粘度変化が大きく500時間もの長時間の連
続運転に耐えることができず、粘性流体継手用組
成物として劣つていた。 なお、連続運転中の流体継手内部は平均250℃
であつた。 比較例 ２ 粘度6000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に式 で示されるオルガノポリシロキサン（試料）
0.5部を添加し室温で均一に混合した。この組成
物を実施例１と同様に流体継手装置に注入し連続
運転を行なつたところ250時間でゲル化を起こし、
長時間の使用に耐えることができなかつた。な
お、連続運転中の流体継手内部は平均250℃であ
つた。 比較例 ３ 粘度20000センチストークスの両末端トリメチ
ルシリル基封鎖ジメチルポリシロキサン55部、粘
度100センチストークスの両末端トリメチルシリ
ル基末端封鎖ジメチルポリシロキサン45部および
試料0.5部を室温で混合し、粘度3000センチス
トークスの流体を得た。この組成物を実施例１と
同様に流体継手装置に注入して6500回転毎分で連
続運転したところ350時間でゲル化し、長時間の
使用に耐えることができなかつた。なお、連続運
転中の流体継手内部は平均250℃であり、また、
300時間後の流体粘度は2600センチストークスで
あり、粘度低下が起きていた。 比較例 ４ 粘度6000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルポリシロキサンを実施例１
と同様に流体継手装置に注入し連続運転を行なつ
たところ100時間でゲル化を起こし、そ以後トル
ク伝達機能を失つた。なお、連続運転中の流体継
手内部は平均250℃であつた。
ン組成物に関するものであり、詳しくは高温度、
高剪断下において粘度上昇および粘度低下のほと
んどない長時間安定な粘性流体継手用オルガノポ
リシロキサン組成物に関するものである。 ［従来の技術］ 従来、粘性流体継手に用いられる流体として
は、適度の粘性を有し、引火点が高く、酸化や熱
分解に対して安定であり、さらには粘度の温度依
存性が小さいという特性が必要とされることか
ら、一般にジメチルポリシロキサン流体が使用さ
れてきた。 しかしながら、流体継手中に生ずる激しい剪断
力と摩擦による発熱のためにジメチルポリシロキ
サン流体のみでは、一定時間後に粘度上昇あるい
はゲル化等の劣化が起り、流体継手としての機能
を失なうという欠点があつた。 そのため、この剪断安定性および耐熱性向上の
ために、種々の改良がなされてきた。例えば米国
特許第2445567号公報に記載されるような有機酸
の鉄塩を含むオルガノポリシロキサン流体が、ま
た、米国特許第3328350号公報にはアミン系化合
物を含むオルガノポリシロキサン流体が、さらに
は特公昭55−18457号公報にはＮ−フエニルアミ
ノフエニル基を有するポリシロキサンを含有する
オルガノポリシロキサン流体により高温度、高剪
断力下での粘度上昇、ゲル化に対して比較的安定
な動作流体が開示されている。 ［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、従来公知の方法では、粘度上昇
あるいはゲル化に対する抑制効果があるものの、
流体継手中で長時間使用されるとオルガノポリシ
ロキサン流体の粘度が著しく低下し、トルク変動
が起こつたり、または動力を充分に伝達すること
ができなくなり、流体継手としての機能を失つて
しまうという欠点があつた。 本発明は上記した欠点を解消することを目的と
し、高温度、高剪断下において粘度上昇および粘
度低下がほとんどなく、トルク変動のほとんどな
い長時間安定な粘性流体継手用オルガノポリシロ
キサン組成物を提供するものである。 ［問題点を解決するための手段］ 上記した目的は、 (イ) 平均単位式 RaSiO（４−ａ）／２ （式中、Ｒは一価炭化水素基であり、ａは
1.5〜3.0の数である）で示されるオルガノポリ
シロキサン流体、 (ロ) １分子中に少なくとも１個のジルコニウム原
子および少なくとも１個の式 R1bSiO（４−ｂ）／２ （式中、R1は一価炭化水素基であり、ｂは
１〜３の整数である）で示される単位を有する
ジルコニウム原子含有オルガノシロキサン化合
物 (イ)成分に対しジルコニウム原子自体として
0.001〜1.0重量％となるような量 および (ハ) １分子中に少なくとも１個のセリウム原子お
よび少なくとも１個の式 R2cSiO（４−ｃ）／２ （式中、R2は一価炭化水素基であり、ｃは
１〜３の整数である）で示される単位を有する
セリウム原子含有オルガノシロキサン化合物 (イ)成分に対しセリウム原子自体として
0.001〜1.0重量％となるような量 からなることを特徴とする粘性流体継手用オルガ
ノポリシロキサン組成物によつて達成することが
できる。 これを説明するに、本発明で使用される(イ)成分
は平均単位式 RaSiO（４−ａ）／２ で示されるものであり、前記した式中Ｒは一価炭
化水素基である。これには、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基のようなアルキル基、
２−フエニルエチル基、２−フエニルプロピル
基、３・３・３−トリフルオロプロピル基のよう
な置換アルキル基、ビニル基、プロペニル基のよ
うなアルケニル基、フエニル基、トリル基、キシ
リル基のようなアリール基または置換アリール基
などが例示され、好ましくはアルキル基またはア
リール基であり、さらに好ましくは、メチル基ま
たはフエニル基である。なお、本成分は少量のけ
い素原子結合水素原子、けい素原子結合水酸基、
またはけい素原子結合アルコキシ基を含んでいて
もよい。ａは1.5〜3.0の数である。 本成分の構造としては、直鎖状、分岐鎖状、環
状あるいは鋼状のいずでもよいが、好ましくは直
鎖状または分岐鎖状である。また、本成分の末端
基はトリアルキルシリル基、アルコキシアルキル
シリル基、ビニルアルキルシリル基のようなオル
ガノシリル基またはジメチルシラノール基、メチ
ルフエニルシラノール基のようなシラノール基で
封鎖されていることが好ましい。 本成分の粘度は特に限定されないが25℃におい
て100〜50000センチストークスとなるような値が
トルク伝達の点から好ましく、さらに好ましくは
500〜20000CSとされる。 本成分の具体例としては、トリメチルシリル基
末端封鎖ジメチルポリシロキサン、ジメチルビニ
ルシリル基末端封鎖ジメチルポリシロキサン、ト
リメチルシリル基末端封鎖ジメチルシロキサン・
メチルビニルシロキサン共重合体、トリメチルシ
リル基未端封鎖ジメチルシロキサン・メチルフエ
ニルシロキサン共重合体、トリメチルシリル基末
端封鎖メチルフエニルポリシロキサン、ジメチル
シラノール基末端封鎖ジメチルポリシロキサン、
ジメチルシラノール基末端封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルフエニルシロキサン共重合体などが例
示され、これらの１種もしくは２種以上の粘度お
よび／または構造の異なるものを使用してもよ
い。 本発明の使用される(ロ)成分は、１分子中に少な
くとも１個のジルコニウム原子および少なくとも
１個の式 R1bSiO（４−ｂ）／２ で示される単位を有するジルコニウム原子含有オ
ルガノシロキサン化合物である。 前記した式中、R1は一価炭化水素基であり、
これには(イ)成分のＲで例示したものがあげられ
る。また、ｂは１〜３の整数である。本成分の分
子構造は直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよ
く、また末端基は水酸基、トリアルキルシリル
基、アルコキシ基またはアルケニル基で封鎖され
ていることが好ましい。また、粘度、分子量およ
び１分子中のジルコニウム原子含有量については
特に制限はなく任意のものを使用してもよいが、
常温で液状のものが混合の点からより好ましい。 本成分の製造方法としては、従来公知の方法で
よく、例えばジルコニウム原子−酸素原子−炭素
原子を有する有機ジルコニウム化合物とトリメチ
ルシリル基末端封鎖ジメチルポリシロキサンの混
合物を不活性ガス雰囲気下で加熱する方法、また
はジルコニウムアルコキシドとシラノール基末端
封鎖オルガノポリシロキサンとを反応させる方
法、あるいはジルコニウムのハロゲン化物とアル
カリ金属シラノレートとを反応させる方法等によ
り本成分のジルコニウム原子含有オルガノシロキ
サン化合物を容易に得ることができる（特公昭55
−50970号公報、特公昭56−14700号公報参照）。
本成分の添加量としては(イ)成分に対しジルコニウ
ム原子自体として0.001〜1.0重量％、好ましくは
0.01〜0.1重量％となるような量である。 本発明で使用される(ハ)成分は、１分子中に少な
くとも１個のセリウム原子および少なくとも１個
の式 R2cSiO（４−ｃ）／２ で示される単位を有するセリウム原子含有オルガ
ノシロキサン化合物である。 前記した式中、R2は一価炭化水素基であり、
これには(イ)成分のＲで例示したものがあげられ
る。またｃは１〜３の整数である。本成分は直鎖
状、分岐鎖状、環状、網状のいずれでもよく、ま
た末端基は水酸基、トリアルキルシリル基、アル
コキシ基またはアルケニル基で封鎖されているこ
とが好ましい。また粘度、分子量および１分子中
のセリウム原子含有量については特に限定はな
く、任意のものを使用してもよいが常温で液状の
ものが混合の点から好ましい。 本成分の製造方法としては従来公知の方法でよ
く、例えば有機カルボン酸セリウム塩を３個以上
のオルガノシロキサン単位を有するアルカリ金属
シラノレートと反応させる方法、あるいは芳香族
炭化水素もしくは塩素化炭化水素に可溶性の有機
カルボン酸セリウムとヘキサメチルジシラザンを
反応させる方法等により容易に得ることができる
（特公昭51−24377号公報、特公昭53−980号公報、
特開昭54−32563号公報参照）。 本成分の添加量としては、(イ)成分に対しセリウ
ム原子自体として0.001〜1.0重量％、好ましくは
0.01〜0.1重量％となるような量である。 本発明の組成物を得るには、前述した(イ)成分、
(ロ)成分および(ハ)成分の所定量を単に均一に混合す
ることにより得られ、混合順序は特に限定され
ず、(イ)成分に(ロ)成分および(ハ)成分を同時にもしく
は別々に添加混合してもよく、また(ロ)成分および
(ハ)成分を予め均一に混合しておてたものを(イ)成分
に添加混合してもよい。 本発明の組成物は単に流体継手装置に注入する
ことにより使用でき、雰囲気としては開放系、半
密封系、密封系のいずれでもよい。 ［作用］ 上述した構成において、(イ)成分のオルガノポリ
シロキサン流体は本発明組成物の主剤となるもの
であり、(ロ)成分のジルコニウム原子含有オルガノ
シロキサン化合物は、(イ)成分のオルガノポリシロ
キサン流体に対し相溶性を有し、かつ該オルガノ
ポリシロキサン流体の解重合に基因する分子量の
低下を抑制する作用を示し、また(ハ)成分のセリウ
ム原子含有オルガノシロキサン化合物は(イ)成分の
オルガノポリシロキサン流体に対し相溶性を有
し、かつ該オルガノポリシロキサン流体の酸化に
基因する分子量の増大を抑制する作用を示す。両
者相つて高温度、高剪断下におけるオルガノポリ
シロキサン流体の分子量の低下および増大を抑制
し、粘度を一定にする作用を示す。 ［実施例］ 次に本発明を参考例、実施例により詳細に説明
する。参考例、実施例中「部」は「重量部」を意
味し、「％」は「重量パーセント」を意味する。
また粘度は25℃において測定した値である。 参考例 ＜試料＞の製造 ジルコニウムオクタノエートの鉱油溶液（ジル
コニウム原子自体として６％含有）10部および粘
度20センチストークスの両末端トリメチルシリル
基封鎖ジメチルポリシロキサン25部を反応容器に
入れ窒素気流下120℃で４時間加熱して鉱油を留
去した。次に窒素流量を減じて反応溶器内の混合
物を350℃で24時間加熱した。この間にガス状分
解生成物を留去して、生成物22部を室温まで冷却
し、次に窒素雰囲気下でろ過を行なつた。得られ
た反応生成物19.9部は元素分析により3.1％のジ
ルコニウム元素を含有する暗褐色の透明液体であ
り、赤外線吸収スペクトル分析からオクタノエー
ト基は全く含まれておらず、ジルコニウム原子含
有オルガノシロキサン化合物であることが確認さ
れた。 ＜試料＞の製造 テトラブトキシジルコニウム6.5部を脱水トル
エン120部に溶解し、これに粘度35センチストー
クスの両末端シラノール基封鎖ジメチルポリシロ
キサン35部を加え撹拌しながら３時間加熱還流し
た。反応液から溶媒トルエンおよび副生ブタノー
ルを減圧下に留去した後、反応生成物を窒素雰囲
気下でろ過した。反応生成物38.8部は元素分析に
より2.8％のジルコニウム原子を含有する淡褐色
の透明液体であり、赤外線吸収スペクトル分析に
よりこの生成物が実質的に式 （式中、ｎは平均７）で示される化合物ない
し、その部分縮合物であることが確認された。 ＜試料＞の製造 粘度10センチストークスの両未端トリメチルシ
リル基封鎖ジメチルポリシロキサン67部に、水酸
化カリウムおよび２，４，６−トリメチル−２，
４，６−トリフエニルシクロシロキサンから合成
したカリウムシラノレート33部および反応促進剤
としてヘキサメチルホスホルアミド0.3部を加え、
窒素気流下で115℃、１時間反応させた。反応後
室温まで冷却し、これをイソプロパノール150部
に全量溶解した。この溶液に、無水塩化ジルコニ
ウムのエタノール溶液（無水塩化ジルコニウム２
部をエタノール48部に溶解させたもの）50部を撹
拌しながら滴下した。この反応混合物をろ過した
後、減圧下で溶媒を留去した。残留物を再びろ過
して淡黄色の透明液体を得た。この反応生成物中
のジルコニウム濃度は元素分析から0.7重量％で
あり、赤外線吸収スペクトル分析から、ジルコニ
ウム原子含有オルガノシロキサン化合物（粘度12
センチストークス）であることが確認された。 ＜試料＞の製造 粘度20センチストークスの両未端トリメチルシ
リル基封鎖ポリジメチルシロキサン67部に、水酸
化カリウム、ヘキサメチルシクロシロキサンおよ
びオクタメチルシクロシロキサンから合成したカ
リウムシラノレート33部および反応促進剤として
ヘキサメチルホスホルアミド0.3部を加え窒素気
流下で115℃、１時間反応させ、次いでこれに脱
水キシレン120部および２−エチルヘキサン酸セ
リウム16部をさらに加えて還流温度で2.5時間反
応させた。反応混合物を室温まで冷却した後、ト
リメチルクロルシラン３部を添加して中和し、減
圧下で溶媒を留去した後、ろ過を行なつた。得ら
れた反応生成物95部は淡黄色の透明液体であり、
元素分析および赤外線吸収スペクトル分析から
1.2％のセリウム原子を含有するオルガノシロキ
サン化合物（粘度19.8センチストークス）である
ことが確認された。 ＜試料＞の製造 試料において脱水キシレンおよび２−エチル
ヘキサン酸セリウムを加える前の反応液100部を
イソプロパノール150部に溶解させ、この溶液に、
無水塩化セリウムのアルコール溶液（無水塩化セ
リウム25部をエタノール50部およびイソプロパノ
ール47.5部に溶解させたもの）100部を撹拌しな
がら滴下した。 この反応混合物をろ過した後、40〜50℃に加熱
しながら溶媒を留去した。残留物を再度ろ過して
精製した。得られた反応生成物98部は淡黄色の透
明液体であり、元素分析および赤外線吸収スペク
トル分析により0.8％のセリウム原子を含有する
オルガノシロキサン化合物（粘度22.1センチスト
ークス）であることが確認された。 ＜試料＞の製造 キシレン30部にセリウムオクタノエート鉱油溶
液（セリウム原子含有量８％）５部とヘキサメチ
ルジシラザン５部および水１部を、室温で２時間
混合した後、２時間加熱還流した。加熱しながら
溶媒および未反応の水を留去し、その後室温まで
冷却して残留物をろ過した。生成物６部は黄色透
明液体であり、元素分析により約20％のセリウム
原子を含有することが確認された。また、赤外線
吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルから生成
物は実質的に式 Ce［OSi（CH3）3］o （式中、ｎ＝３または４）で示される化合物で
あることが確認された。 実施例 １ 次のように試料Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦの
合計６個の試料を調製した。 ＜試料Ａ＞ 粘度6000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に試
料0.5部および試料0.4部を添加し室温で均一
に混合した。 ＜試料Ｂ＞ 粘度3000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に試
料0.5部および試料0.8部を添加し室温で均一
に混合した。 ＜試料Ｃ＞ 粘度10000センチストークスの両末端トリメチ
ルシリル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に
試料0.8部および試料0.8部を添加し、室温で
均一に混合した。 ＜試料Ｄ＞ 粘度5000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・ジフエニルシ
ロキサン共重合体（ジフエニルシロキサン単位含
有量10モルパーセント）100部に試料0.5部およ
び試料0.8部を添加し室温で均一に混合した。 ＜試料Ｅ＞ 粘度5000センチストークスの両末端シラノール
基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に試料0.5
部および試料0.8部を添加し室温で均一に混合
した。 ＜試料Ｆ＞ 粘度3000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフエニ
ルシロキサン共重合体（メチルフエニルシロキサ
ン単位含有量10モルパーセント）100部に試料
1.5部および試料0.01部を添加し室温で均一に
混合した。 上記した試料Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦを
各々流体軸継手装置に注入して6500回転毎分で連
続運転し、出力部の回転数の変化を調べた。また
300時間および500時間連続運転した後、装置内の
流体を抜いて粘度を測定した。結果は第１表に示
すすとおりであり、本発明の組成物を使用した流
体継手装置は回転数の変動が非常に少なく、また
500時間もの長時間の連続運転後もオルガノポリ
シロキサン流体の粘度はほとんど変化がなく、粘
性流体継手用オルガノポリシロキサン組成物とし
て非常に優れていた。 なお、連続運転中の流体継手内部は平均250℃
時には300℃近くまで上がるほどの高温度であつ
た。 比較例 １ 次のように比較例として試料Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、
ＮおよびＯの合計６個の試料を調製した。 ＜試料Ｊ＞ 実施例１の試料Ａの組成物において試料を全
く添加しないもの。 ＜試料Ｋ＞ 実施例１の試料Ｂの組成物において試料を全
く添加しないもの。 ＜試料Ｌ＞ 実施例１の試料Ｃの組成物において試料を全
く添加しないもの。 ＜試料Ｍ＞ 実施例１の試料Ｄの組成物において試料を全
く添加しないもの。 ＜試料Ｎ＞ 実施例１の試料Ｅの組成物において試料を全
く添加しないもの。 ＜試料Ｏ＞ 実施例１の試料Ｆの組成物において試料を全
く添加しないもの。 上記した試料Ｊ、Ｋ、Ｌ、Ｍ、ＮおよびＯの合
計６個の試料を流体軸継手装置に注入して6500回
転毎分で連続運転し、出力部の回転数の変化を調
べた。また300時間および500時間連続運転した
後、装置内の流体を抜いで粘度を測定した。結果
は第２表に示すとおりであり、いずれもゲル化も
しくは粘度変化が大きく500時間もの長時間の連
続運転に耐えることができず、粘性流体継手用組
成物として劣つていた。 なお、連続運転中の流体継手内部は平均250℃
であつた。 比較例 ２ 粘度6000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルポリシロキサン100部に式 で示されるオルガノポリシロキサン（試料）
0.5部を添加し室温で均一に混合した。この組成
物を実施例１と同様に流体継手装置に注入し連続
運転を行なつたところ250時間でゲル化を起こし、
長時間の使用に耐えることができなかつた。な
お、連続運転中の流体継手内部は平均250℃であ
つた。 比較例 ３ 粘度20000センチストークスの両末端トリメチ
ルシリル基封鎖ジメチルポリシロキサン55部、粘
度100センチストークスの両末端トリメチルシリ
ル基末端封鎖ジメチルポリシロキサン45部および
試料0.5部を室温で混合し、粘度3000センチス
トークスの流体を得た。この組成物を実施例１と
同様に流体継手装置に注入して6500回転毎分で連
続運転したところ350時間でゲル化し、長時間の
使用に耐えることができなかつた。なお、連続運
転中の流体継手内部は平均250℃であり、また、
300時間後の流体粘度は2600センチストークスで
あり、粘度低下が起きていた。 比較例 ４ 粘度6000センチストークスの両末端トリメチル
シリル基封鎖ジメチルポリシロキサンを実施例１
と同様に流体継手装置に注入し連続運転を行なつ
たところ100時間でゲル化を起こし、そ以後トル
ク伝達機能を失つた。なお、連続運転中の流体継
手内部は平均250℃であつた。
【表】
【表】
＊はゲル化を示す
［効果］ 以上説明したように本発明のオルガノポリシロ
キサン組成物は、ジルコニウム原子含有オルガノ
シロキサン化合物およびセリウム原子含有オルガ
ノシロキサン化合物の両方を有しているので、長
時間の高温度、高剪断下においても粘度低下、粘
度上昇あるいはゲル化することがなく非常に安定
である。 本発明のオルガノポリシロキサン組成物を注入
した流体継手装置は、長時間の使用によつてもほ
とんどトルク変動がないので、産業上非常に有用
である。
［効果］ 以上説明したように本発明のオルガノポリシロ
キサン組成物は、ジルコニウム原子含有オルガノ
シロキサン化合物およびセリウム原子含有オルガ
ノシロキサン化合物の両方を有しているので、長
時間の高温度、高剪断下においても粘度低下、粘
度上昇あるいはゲル化することがなく非常に安定
である。 本発明のオルガノポリシロキサン組成物を注入
した流体継手装置は、長時間の使用によつてもほ
とんどトルク変動がないので、産業上非常に有用
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (イ) 平均単位式 RaSiO（４−ａ）／２ （式中、Ｒは一価炭化水素基であり、ａは
1.5〜3.0の数である）で示されるオルガノポリ
シロキサン流体、 (ロ) １分子中に少なくとも１個のジルコニウム原
子および少なくとも１個の式 R1bSiO（４−ｂ）／２ （式中、R1は一価炭化水素基であり、ｂは
１〜３の整数である）で示される単位を有する
ジルコニウム原子含有オルガノシロキサン化合
物 (イ)成分に対しジルコニウム原子自体とし
て．001〜1.0重量％となるような量 および (ハ) １分子中に少なくとも１個のセリウム原子お
よび少なくとも１個の式 R2cSiO（４−ｃ）／２ （式中、R2は一価炭化水素基であり、ｃは
１〜３の整数である）で示される単位を有する
セリウム原子含有オルガノシロキサン化合物 (イ)成分に対しセリウム原子自体として
0.001〜1.0重量％となるような量 からなることを特徴とする粘性流体継手用オルガ
ノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60025070A JPS61185597A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | 粘性流体継手用オルガノポリシロキサン組成物 |
| US06/825,518 US4637889A (en) | 1985-02-12 | 1986-02-03 | Organopolysiloxane viscous coupler fluids |
| CA000501265A CA1260452A (en) | 1985-02-12 | 1986-02-06 | Organopolysiloxane viscous coupler fluid |
| DE8686101698T DE3678007D1 (de) | 1985-02-12 | 1986-02-11 | Viskose kupplungfluessigkeiten aus organopolysiloxanen. |
| EP86101698A EP0191456B1 (en) | 1985-02-12 | 1986-02-11 | Organopolysiloxane viscous coupler fluids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60025070A JPS61185597A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | 粘性流体継手用オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61185597A JPS61185597A (ja) | 1986-08-19 |
| JPH0559955B2 true JPH0559955B2 (ja) | 1993-09-01 |
Family
ID=12155661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60025070A Granted JPS61185597A (ja) | 1985-02-12 | 1985-02-12 | 粘性流体継手用オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4637889A (ja) |
| EP (1) | EP0191456B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61185597A (ja) |
| CA (1) | CA1260452A (ja) |
| DE (1) | DE3678007D1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62283194A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 流体継手用シリコ−ン作動流体 |
| GB8709745D0 (en) * | 1987-04-24 | 1987-05-28 | Dow Corning Ltd | Liquid organosiloxane compositions |
| US4898956A (en) * | 1989-06-27 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Method to prepare thermo-oxidatively stable phenylmethylsiloxane fluids |
| JPH05163435A (ja) * | 1991-12-17 | 1993-06-29 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 粘性流体継手用オルガノポリシロキサン組成物 |
| DE4310593C2 (de) * | 1993-03-31 | 1996-11-28 | Wacker Chemie Gmbh | Stabilisierte Organopolysiloxanöle und deren Verwendung |
| JPH09183904A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物 |
| US6348437B1 (en) * | 1996-05-01 | 2002-02-19 | Dow Corning Corporation | Silicone oils with improved viscosity stability |
| JPH10279984A (ja) * | 1997-03-31 | 1998-10-20 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 粘性流体継手用オルガノポリシロキサン組成物 |
| US7507480B2 (en) * | 2005-05-31 | 2009-03-24 | Brookhaven Science Associates, Llc | Corrosion-resistant metal surfaces |
| JP6181877B2 (ja) * | 2013-09-03 | 2017-08-16 | ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | シリコーン封止材用添加剤 |
| JP7108432B2 (ja) * | 2017-09-27 | 2022-07-28 | アイカ工業株式会社 | 付加型シリコーン樹脂組成物及びこれを使用した光半導体装置 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2445567A (en) * | 1948-07-20 | Stabilizing organo-substituted | ||
| US3267036A (en) * | 1963-12-31 | 1966-08-16 | Hayward R Baker | Method of preparing fluid silicone compositions and a cerium-containing adduct therefor |
| FR3336M (fr) * | 1964-05-12 | 1965-05-24 | Laroche Navarron Lab | Médicament pour la régulation du métabolisme hydro-sodé a base d'une association de dérivés flavoniques. |
| US3884950A (en) * | 1973-12-13 | 1975-05-20 | Toray Silicone Co | Organopolysiloxane composition having improved heat stability |
| JPS5124377B2 (ja) * | 1972-12-18 | 1976-07-23 | ||
| US4070343A (en) * | 1975-09-26 | 1978-01-24 | Toray Silicone Company, Ltd. | Heat stable organopolysiloxane composition |
| US4122109A (en) * | 1977-08-02 | 1978-10-24 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a thermal-stability additive and a thermally stabilized methylpolysiloxane and compositions therefrom |
| US4193885A (en) * | 1977-08-02 | 1980-03-18 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a thermal-stability additive and a thermally stabilized methylpolysiloxane and compositions therefrom |
| JPS5518457A (en) * | 1978-07-26 | 1980-02-08 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Preparation of acrylic low molecular weight polymer |
| JPS5614700A (en) * | 1979-07-16 | 1981-02-12 | Kawasaki Heavy Ind Ltd | Membrane bottom construction of low temperatue tank |
| JPS5946543A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-15 | Kawasaki Steel Corp | ガルバニ−ルド鋼板の合金化度の測定方法 |
| JPS60163966A (ja) * | 1984-02-06 | 1985-08-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 耐熱性オルガノポリシロキサン組成物 |
-
1985
- 1985-02-12 JP JP60025070A patent/JPS61185597A/ja active Granted
-
1986
- 1986-02-03 US US06/825,518 patent/US4637889A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-06 CA CA000501265A patent/CA1260452A/en not_active Expired
- 1986-02-11 DE DE8686101698T patent/DE3678007D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-11 EP EP86101698A patent/EP0191456B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4637889A (en) | 1987-01-20 |
| EP0191456B1 (en) | 1991-03-13 |
| EP0191456A2 (en) | 1986-08-20 |
| DE3678007D1 (de) | 1991-04-18 |
| CA1260452A (en) | 1989-09-26 |
| JPS61185597A (ja) | 1986-08-19 |
| EP0191456A3 (en) | 1987-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2684130B2 (ja) | アミノ基含有ポリシロキサンの製造方法 | |
| US4100129A (en) | Curable compositions and process | |
| US3884950A (en) | Organopolysiloxane composition having improved heat stability | |
| JP3297070B2 (ja) | オルガノポリシロキサン類の製造方法 | |
| US4287353A (en) | Process for synthesizing silanol chain-stopped fluorosiloxane fluids | |
| US4193885A (en) | Method for preparing a thermal-stability additive and a thermally stabilized methylpolysiloxane and compositions therefrom | |
| US3978104A (en) | Process for producing diorganopolysiloxane oils | |
| JPS63313791A (ja) | テトラメチルジシロキサンジオールの製造方法 | |
| JPH07216091A (ja) | シロキサニル・ホスフェートの製造方法 | |
| JPH07216233A (ja) | フルオロシリコーンゴム組成物 | |
| JPH0559955B2 (ja) | ||
| CA1096602A (en) | Method for preparing a thermal-stability additive and a thermally stable methyl-polysiloxane and compositions therefrom | |
| US4267298A (en) | Process for preparing M-stopped silicone fluids from silanol fluids | |
| CA1314280C (en) | Liquid organopolysiloxane compositions | |
| US3175995A (en) | Preparation of organopolysiloxanes by siloxane rearrangement | |
| USRE28938E (en) | Organopolysiloxane composition having improved heat stability | |
| US5708067A (en) | Heat resistant organopolysiloxane composition | |
| CA1059306A (en) | Heat stable organopolysiloxane composition | |
| JPS59159829A (ja) | オルガノポリシロキサンの安定化法 | |
| KR100500487B1 (ko) | 실록산분산액및이의제조방법 | |
| JPS60240761A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物 | |
| GB2298429A (en) | Silicone equilibration catalyst | |
| JPS6320854B2 (ja) | ||
| US3389159A (en) | Organopolysiloxanes | |
| JPH10182827A (ja) | アミノ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |