JPS622572B2 - - Google Patents
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- JPS622572B2 JPS622572B2 JP3360179A JP3360179A JPS622572B2 JP S622572 B2 JPS622572 B2 JP S622572B2 JP 3360179 A JP3360179 A JP 3360179A JP 3360179 A JP3360179 A JP 3360179A JP S622572 B2 JPS622572 B2 JP S622572B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はリンゴ酸の精製方法に関するものであ
り、特にマレイン酸を含むリンゴ酸水溶液を強塩
基性陰イオン交換樹脂で処理して、マレイン酸を
含まないか又はその濃度が著るしく減少したリン
ゴ酸水溶液を取得する方法に関するものである。
り、特にマレイン酸を含むリンゴ酸水溶液を強塩
基性陰イオン交換樹脂で処理して、マレイン酸を
含まないか又はその濃度が著るしく減少したリン
ゴ酸水溶液を取得する方法に関するものである。
マレイン酸又はフマル酸を高温下で水和してリ
ンゴ酸を製造することは工業的に実施されてい
る。この方法により得られるリンゴ酸中には少量
のマレイン酸及びフマル酸が含まれている。従つ
てリンゴ酸を食品添加物として使用するには、共
存しているマレイン酸及びフマル酸、特にマレイ
ン酸の濃度を低下させなければならない。
ンゴ酸を製造することは工業的に実施されてい
る。この方法により得られるリンゴ酸中には少量
のマレイン酸及びフマル酸が含まれている。従つ
てリンゴ酸を食品添加物として使用するには、共
存しているマレイン酸及びフマル酸、特にマレイ
ン酸の濃度を低下させなければならない。
リンゴ酸中のマレイン酸の除去方法はいくつか
提案されている。その一つに陰イオン交換樹脂を
使用してマレイン酸を吸着除去する方法がある。
例えば特公昭50−11365号には、マレイン酸を含
むリンゴ酸水溶液を弱塩基性陰イオン交換樹脂で
処理することが記載されている。しかし本発明者
らの研究によれば、市販の弱塩基性陰イオン交換
樹脂はリンゴ酸水溶液中で著るしく膨潤する。従
つて樹脂の使用−再生を反復する毎に体積変化に
起因する樹脂の破枠がおこり、樹脂の寿命が短い
という欠点がある。
提案されている。その一つに陰イオン交換樹脂を
使用してマレイン酸を吸着除去する方法がある。
例えば特公昭50−11365号には、マレイン酸を含
むリンゴ酸水溶液を弱塩基性陰イオン交換樹脂で
処理することが記載されている。しかし本発明者
らの研究によれば、市販の弱塩基性陰イオン交換
樹脂はリンゴ酸水溶液中で著るしく膨潤する。従
つて樹脂の使用−再生を反復する毎に体積変化に
起因する樹脂の破枠がおこり、樹脂の寿命が短い
という欠点がある。
また米国特許第3983170号には、マレイン酸を
含むリンゴ酸水溶液を強塩基性陰イオン交換樹脂
で処理することが記載されている。強塩基性陰イ
オン交換樹脂はリンゴ酸水溶液中での膨張が小さ
く、従つて体積変化による樹脂の破枠も少ない。
含むリンゴ酸水溶液を強塩基性陰イオン交換樹脂
で処理することが記載されている。強塩基性陰イ
オン交換樹脂はリンゴ酸水溶液中での膨張が小さ
く、従つて体積変化による樹脂の破枠も少ない。
しかしながら、これらの塩基性陰イオン交換樹
脂床にマレイン酸を含むリンゴ酸水溶液を単に通
液したのでは、流出液中にマレイン酸が漏出しや
すく、マレイン酸を含まない又はマレイン酸含有
量の著るしく少ないリンゴ酸を取得するのが困難
であることが判明した。本発明者らはこの点につ
いて鋭意検討した結果、リンゴ酸水溶液を昇温下
に通液することにより、マレイン酸の漏出を遅ら
せることができることを見い出した。
脂床にマレイン酸を含むリンゴ酸水溶液を単に通
液したのでは、流出液中にマレイン酸が漏出しや
すく、マレイン酸を含まない又はマレイン酸含有
量の著るしく少ないリンゴ酸を取得するのが困難
であることが判明した。本発明者らはこの点につ
いて鋭意検討した結果、リンゴ酸水溶液を昇温下
に通液することにより、マレイン酸の漏出を遅ら
せることができることを見い出した。
本発明はこのような知見に基づいて達成された
もので、その要旨は強塩基性陰イオン交換樹脂の
床にマレイン酸を含むリンゴ酸水溶液を35℃以上
の温度で通液することを特徴とするリンゴ酸の精
製方法に存する。
もので、その要旨は強塩基性陰イオン交換樹脂の
床にマレイン酸を含むリンゴ酸水溶液を35℃以上
の温度で通液することを特徴とするリンゴ酸の精
製方法に存する。
本発明について詳細に説明すれば、強塩基性陰
イオン交換樹脂としては通常、スチレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体よりなる三次元骨格に交換基
とし第４級アンモニウム塩を導入した市販品が用
いられる。市販品にはベンジルトリメチルアンモ
ニウム基を有する型樹脂とベンジルジメチル−
β−ヒドロキシエチルアンモニウム基を有する
型樹脂とがあるが、本発明においてはそのいずれ
をも用いることができる。しかし型樹脂の方が
アルカリによる再生が容易なので、型樹脂を用
いるのが好ましい。型樹脂は遊離型では一般に
耐用温度が40℃以下とされていて昇温下で用いる
のは好ましくないとされているが、リンゴ酸水溶
液を処理する場合には40〜50℃においても十分に
使用に耐える。また型樹脂が劣化して生ずる弱
塩基性樹脂も、昇温下において強塩基性樹脂と同
じくマレイン酸に対して強い吸着力を有していて
マレイン酸の漏出を遅らせる作用がある。従つて
型樹脂は多少劣化しても床の精製能力の低下が
少ない。
イオン交換樹脂としては通常、スチレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体よりなる三次元骨格に交換基
とし第４級アンモニウム塩を導入した市販品が用
いられる。市販品にはベンジルトリメチルアンモ
ニウム基を有する型樹脂とベンジルジメチル−
β−ヒドロキシエチルアンモニウム基を有する
型樹脂とがあるが、本発明においてはそのいずれ
をも用いることができる。しかし型樹脂の方が
アルカリによる再生が容易なので、型樹脂を用
いるのが好ましい。型樹脂は遊離型では一般に
耐用温度が40℃以下とされていて昇温下で用いる
のは好ましくないとされているが、リンゴ酸水溶
液を処理する場合には40〜50℃においても十分に
使用に耐える。また型樹脂が劣化して生ずる弱
塩基性樹脂も、昇温下において強塩基性樹脂と同
じくマレイン酸に対して強い吸着力を有していて
マレイン酸の漏出を遅らせる作用がある。従つて
型樹脂は多少劣化しても床の精製能力の低下が
少ない。
強塩基性陰イオン交換樹脂の床へのリンゴ酸水
溶液の通液は、35℃以上の温度で行なうことが必
要である。特に40℃以上の温度で行なうのが好ま
しい。通液温度が低いと通液開始後まもなくマレ
イン酸の漏出が始まり、かつ通液の進行と共に流
出液中のマレイン酸濃度が漸次増大する。これに
対し昇温下に通液するとマレイン酸の漏出が遅
く、かつ漏出が始さると急速に濃度が増大する。
従つて昇温下に通液する方が、マレイン酸を含ま
ないリンゴ酸水溶液の取得量が増大する。通液温
度の上限は、用いる強塩基性陰イオン交換樹脂に
許容しうる劣化速度に依存する。通常は型樹脂
で60℃以下、特に55℃以下で行なうのが好まし
い。型樹脂は型樹脂よりも耐熱性が良いの
で、これよりも高い温度、通常は70℃程度までの
温度を用いることができる。通液速度は通常、
SVで0.5〜5hr-1である。
溶液の通液は、35℃以上の温度で行なうことが必
要である。特に40℃以上の温度で行なうのが好ま
しい。通液温度が低いと通液開始後まもなくマレ
イン酸の漏出が始まり、かつ通液の進行と共に流
出液中のマレイン酸濃度が漸次増大する。これに
対し昇温下に通液するとマレイン酸の漏出が遅
く、かつ漏出が始さると急速に濃度が増大する。
従つて昇温下に通液する方が、マレイン酸を含ま
ないリンゴ酸水溶液の取得量が増大する。通液温
度の上限は、用いる強塩基性陰イオン交換樹脂に
許容しうる劣化速度に依存する。通常は型樹脂
で60℃以下、特に55℃以下で行なうのが好まし
い。型樹脂は型樹脂よりも耐熱性が良いの
で、これよりも高い温度、通常は70℃程度までの
温度を用いることができる。通液速度は通常、
SVで0.5〜5hr-1である。
樹脂床から流出するリンゴ酸水溶液のマレイン
酸濃度が許容量を超えたならば、通液を中止して
樹脂床を再生する。再生は、常法により、先ず水
で床中のリンゴ酸水溶液を押出して回収する。こ
のとき、樹脂に吸着している有機酸が１価解離か
ら２価解離に変化するので、吸着している有機酸
の殆んど半量を脱着させることができる。次いで
水酸化ナトリウム水溶液を通液して吸着している
マレイン酸を脱離させると同時に樹脂をOH型に
する。好さしくは床中のリンゴ酸水溶液を空気で
押出したのち、水を通液して上記の変化により有
機酸の一部を脱着させ、更に水酸化ナトリウム水
溶液を通液する。これは最初から水で押出すと、
空気押出しを併用した場合に比較して、床中の有
機酸量を所定濃度にまで低下させるのに多量の水
を必要とし、従つて回収される有機酸濃度が低下
するからである。
酸濃度が許容量を超えたならば、通液を中止して
樹脂床を再生する。再生は、常法により、先ず水
で床中のリンゴ酸水溶液を押出して回収する。こ
のとき、樹脂に吸着している有機酸が１価解離か
ら２価解離に変化するので、吸着している有機酸
の殆んど半量を脱着させることができる。次いで
水酸化ナトリウム水溶液を通液して吸着している
マレイン酸を脱離させると同時に樹脂をOH型に
する。好さしくは床中のリンゴ酸水溶液を空気で
押出したのち、水を通液して上記の変化により有
機酸の一部を脱着させ、更に水酸化ナトリウム水
溶液を通液する。これは最初から水で押出すと、
空気押出しを併用した場合に比較して、床中の有
機酸量を所定濃度にまで低下させるのに多量の水
を必要とし、従つて回収される有機酸濃度が低下
するからである。
再生終了後は水で床を洗浄し、再びリンゴ酸水
溶液の通液を開始する。
溶液の通液を開始する。
本発明方法によれば強塩基性陰イオン交換樹脂
の床に、マレイン酸を含むリンゴ酸水溶液を35℃
以上、好ましくは40℃以上の温度で通液すること
により、マレイン酸を含まないか又はマレイン酸
を微量しか含まないリンゴ酸水溶液を容易に取得
することができる。強塩基性陰イオン交換樹脂は
耐熱性に乏しいので昇温下で使用するのは好まし
くなく、型で60℃以下、型で40℃以下で使用
すべきものとされていることを考えると、昇温下
で実施する本発明は当業者の常識を破つたもので
ある。
の床に、マレイン酸を含むリンゴ酸水溶液を35℃
以上、好ましくは40℃以上の温度で通液すること
により、マレイン酸を含まないか又はマレイン酸
を微量しか含まないリンゴ酸水溶液を容易に取得
することができる。強塩基性陰イオン交換樹脂は
耐熱性に乏しいので昇温下で使用するのは好まし
くなく、型で60℃以下、型で40℃以下で使用
すべきものとされていることを考えると、昇温下
で実施する本発明は当業者の常識を破つたもので
ある。
次に本発明を実施例により更に詳細に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例に限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施
例に限定されるものではない。
実施例 １
直径15mm、高さ1000mmのカラムに、Ｃ型の強
塩基性（型）陰イオン交換樹脂ダイヤイオン
SA20A（ダイヤイオンは三菱化成工業(株)の登録
商標）100mlを充填し、1N−NaOH水溶液で完全
に再生したのち水洗した。このカラムに下記の組
成のリンゴ酸水溶液を50±１℃、SV＝0.96hr-1
で通液した。カラムから流出したリンゴ酸水溶液
中のリンゴ酸、フマル酸及びマレイン酸の濃度を
第１図に示す。
塩基性（型）陰イオン交換樹脂ダイヤイオン
SA20A（ダイヤイオンは三菱化成工業(株)の登録
商標）100mlを充填し、1N−NaOH水溶液で完全
に再生したのち水洗した。このカラムに下記の組
成のリンゴ酸水溶液を50±１℃、SV＝0.96hr-1
で通液した。カラムから流出したリンゴ酸水溶液
中のリンゴ酸、フマル酸及びマレイン酸の濃度を
第１図に示す。
リンゴ酸水溶液組成
全酸濃度 53.8（重量）％
マレイン酸濃度 1.1（重量）％
フマル酸濃度 0.31（重量）％
比 重 1.25
比較例 １
直径25mm、高さ1000mmのカラムに、実施例１で
用いたのと同一の樹脂300mlを充填し、1N−
NaOH水溶液で完全に再生したのち水洗した。こ
のカラムに実施例１と同一組成のリンゴ酸水溶液
を室温（約18℃）、SV＝1.5hr-1で通液した。カ
ラムから流出したリンゴ酸水溶液中のマレイン酸
及びフマル酸の濃度を第２図に示す。
用いたのと同一の樹脂300mlを充填し、1N−
NaOH水溶液で完全に再生したのち水洗した。こ
のカラムに実施例１と同一組成のリンゴ酸水溶液
を室温（約18℃）、SV＝1.5hr-1で通液した。カ
ラムから流出したリンゴ酸水溶液中のマレイン酸
及びフマル酸の濃度を第２図に示す。
実施例 ２
直径13mm、高さ150mmのカラムに、実施例１で
用いたのと同じ樹脂（遊離型）10mlを充填した。
これに実施例１と同じ組成のリンゴ酸水溶液100
mlを約20℃、SV＝1hr-1で通液した。通液終了
後、水100mlを約20℃、SV＝5hr-1で通液してカ
ラム中の有機酸を洗い出した。次いで1N−NaOH
水溶液を約20℃で30分間通液して樹脂を再生し
た。以上の操作を1N−NaOH水溶液の通液速度を
変えて反復し、1N−NaOH水溶液の通液量と樹脂
の再生率との関係を求めた。結果を第３図に示
す。
用いたのと同じ樹脂（遊離型）10mlを充填した。
これに実施例１と同じ組成のリンゴ酸水溶液100
mlを約20℃、SV＝1hr-1で通液した。通液終了
後、水100mlを約20℃、SV＝5hr-1で通液してカ
ラム中の有機酸を洗い出した。次いで1N−NaOH
水溶液を約20℃で30分間通液して樹脂を再生し
た。以上の操作を1N−NaOH水溶液の通液速度を
変えて反復し、1N−NaOH水溶液の通液量と樹脂
の再生率との関係を求めた。結果を第３図に示
す。
実施例 ３
強塩基性陰イオン交換樹脂として型樹脂であ
るダイヤイオンSA10A（ダイヤイオンは三菱化
成工業(株)の登録商標）を用いた外は、実施例２と
全く同様に行なつた。結果を第３図に示す。
るダイヤイオンSA10A（ダイヤイオンは三菱化
成工業(株)の登録商標）を用いた外は、実施例２と
全く同様に行なつた。結果を第３図に示す。
実施例 ４
直径15mm、高さ1000mmのカラムに、Cl型の強
塩基性（型）陰イオン交換樹脂、ダイヤイオ
ン、SA20A（ダイヤイオンは三菱化成工業(株)の
登録商標）100mlを充填し、IN−NaOH水溶液で
完全に再生したのち水洗した。このカラムを保温
し、下記の組成のリンゴ酸水溶液を各種の温度
で、SV＝1hr-1で通液した。この際カラム流出液
中のマレイン酸濃度が0.1％に達する迄に通液で
きる液量と通液温度の関係を第４図に示した。
塩基性（型）陰イオン交換樹脂、ダイヤイオ
ン、SA20A（ダイヤイオンは三菱化成工業(株)の
登録商標）100mlを充填し、IN−NaOH水溶液で
完全に再生したのち水洗した。このカラムを保温
し、下記の組成のリンゴ酸水溶液を各種の温度
で、SV＝1hr-1で通液した。この際カラム流出液
中のマレイン酸濃度が0.1％に達する迄に通液で
きる液量と通液温度の関係を第４図に示した。
リンゴ酸水溶液組成
全酸濃度 52.5（重量）％
マレイン酸濃度 1.1（重量）％
フマル酸濃度 0.29（重量）％
第１図は型強塩基性陰イオン交換樹脂の床
へ、マレイン酸及びフマル酸を含むリンゴ酸水溶
液を50±１℃で通液したときの、通液量と流出液
の組成との関係の１例を示すグラフである。縦軸
の酸濃度は図中の矢印が示すように、リンゴ酸は
右の目盛りに、マレイン酸とフマル酸は左の目盛
に従う。第２図は型強塩基性陰イオン交換樹脂
の床へ、マレイン酸及びフマル酸を含むリンゴ酸
水溶液を室温（約18℃）で通液したときの、通液
量と流出液の組成との関係の１例を示すグラフで
ある。第３図はマレイン酸及びフマル酸を含むリ
ンゴ酸水溶液の処理に用いた型及び型強塩基
性陰イオン交換樹脂の再生曲線の１例を示すグラ
スである。第４図はカラム流出液中のマレイン酸
濃度が0.1％に達する迄に通液できる液量と通液
温度との関係を示すグラフである。
へ、マレイン酸及びフマル酸を含むリンゴ酸水溶
液を50±１℃で通液したときの、通液量と流出液
の組成との関係の１例を示すグラフである。縦軸
の酸濃度は図中の矢印が示すように、リンゴ酸は
右の目盛りに、マレイン酸とフマル酸は左の目盛
に従う。第２図は型強塩基性陰イオン交換樹脂
の床へ、マレイン酸及びフマル酸を含むリンゴ酸
水溶液を室温（約18℃）で通液したときの、通液
量と流出液の組成との関係の１例を示すグラフで
ある。第３図はマレイン酸及びフマル酸を含むリ
ンゴ酸水溶液の処理に用いた型及び型強塩基
性陰イオン交換樹脂の再生曲線の１例を示すグラ
スである。第４図はカラム流出液中のマレイン酸
濃度が0.1％に達する迄に通液できる液量と通液
温度との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 強塩基性陰イオン交換樹脂の床にマレイン酸
を含むリンゴ酸水溶液を35℃以上の温度で通液す
ることを特徴とするリンゴ酸の精製方法。 ２ 通液温度が40℃以上であることを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載のリンゴ酸の精製方
法。 ３ 強塩基性陰イオン交換樹脂が型樹脂である
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２
項記載のリンゴ酸の精製方法。 ４ 床から流出するリンゴ酸水溶液中のマレイン
酸濃度が予じめ定めた値に達した時点でリンゴ酸
水溶液の通液を中止し、床中の液をガスで押出
し、アルカリ水溶液を通液して樹脂を再生したの
ち再びリンゴ酸水溶液を通液することを特徴とす
る特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか
に記載のリンゴ酸の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3360179A JPS55124735A (en) | 1979-03-22 | 1979-03-22 | Purification of malic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3360179A JPS55124735A (en) | 1979-03-22 | 1979-03-22 | Purification of malic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55124735A JPS55124735A (en) | 1980-09-26 |
| JPS622572B2 true JPS622572B2 (ja) | 1987-01-20 |
Family
ID=12390995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3360179A Granted JPS55124735A (en) | 1979-03-22 | 1979-03-22 | Purification of malic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55124735A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6153791A (en) * | 1999-08-02 | 2000-11-28 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for purifying 2-keto-L-gulonic acid |
-
1979
- 1979-03-22 JP JP3360179A patent/JPS55124735A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55124735A (en) | 1980-09-26 |
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