JPS62257391A - 醗酵法によるパルミトレイン酸の製造法 - Google Patents
醗酵法によるパルミトレイン酸の製造法Info
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- JPS62257391A JPS62257391A JP61099089A JP9908986A JPS62257391A JP S62257391 A JPS62257391 A JP S62257391A JP 61099089 A JP61099089 A JP 61099089A JP 9908986 A JP9908986 A JP 9908986A JP S62257391 A JPS62257391 A JP S62257391A
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- palmitoleic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
ＰＯＡは広く生物界に存在する不飽和脂肪酸の一つで従
来抗腫瘍剤、虫歯菌抑制、健康老化との関係、さらに化
粧品分野利用また最近では高血圧性疾患における血管障
害を防護する作用（特開昭５９−１７５４２５ ）等が
報告され優れた薬理作用、生理作用を示すことが明らか
にされ、今後ますます化粧品さらに医薬品用途への開発
が期待されている。
来抗腫瘍剤、虫歯菌抑制、健康老化との関係、さらに化
粧品分野利用また最近では高血圧性疾患における血管障
害を防護する作用（特開昭５９−１７５４２５ ）等が
報告され優れた薬理作用、生理作用を示すことが明らか
にされ、今後ますます化粧品さらに医薬品用途への開発
が期待されている。
（従来の技術）
ＰＯＡの工業的方法としてはマカダミアナッツ、米ぬか
等の植物、鯨、いわし等の魚類等からの抽出法によるＰ
ＯＡ含有オイル等が知られているが、有機合成法、また
酵母等微生物による発酵生産法についてはほとんど知ら
れていない。酵母等微生物菌体中のＰＯＡに関しては種
属、培養諸条件下での菌体脂質成分に関する脂肪酸組成
また膜構成及び機能についての研究報告はｌ−Ｓ、 ｃ
ｅｒｅｖｊ−ｓｉａｅにおいて、培養温度の１）ＯＡ含
量に及ぼす影響（Ｂｉｏｃｈｉｍ、 Ｂｉｏｐｈｙｓ、
Ａｃｔａ ２６０６３９（１９７２））（Ｊ、 Ｅｉ
ｏｌ、 Ｃｈｅｍ、 ２５４ １２２８１（１９７９）
） 嫌気、好気培養条件下でのＰＯＡ含用の推移（Ｊ、
Ｂｒｅｗ。
等の植物、鯨、いわし等の魚類等からの抽出法によるＰ
ＯＡ含有オイル等が知られているが、有機合成法、また
酵母等微生物による発酵生産法についてはほとんど知ら
れていない。酵母等微生物菌体中のＰＯＡに関しては種
属、培養諸条件下での菌体脂質成分に関する脂肪酸組成
また膜構成及び機能についての研究報告はｌ−Ｓ、 ｃ
ｅｒｅｖｊ−ｓｉａｅにおいて、培養温度の１）ＯＡ含
量に及ぼす影響（Ｂｉｏｃｈｉｍ、 Ｂｉｏｐｈｙｓ、
Ａｃｔａ ２６０６３９（１９７２））（Ｊ、 Ｅｉ
ｏｌ、 Ｃｈｅｍ、 ２５４ １２２８１（１９７９）
） 嫌気、好気培養条件下でのＰＯＡ含用の推移（Ｊ、
Ｂｒｅｗ。
Ｓｏｃ、 Ｊａｐａｎ ７２７３５（１９７７））
（Ｊ、 Ｃｅ１１．１３ｉｏ１゜８７２２１（１９６８
）） （Ａ、ｒｃｈ、 Ｍｉｋｒｏｂｉｏｌ、 ６６８
４（１９６９）） （Ａｒｃｈ、 Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ
１１７２３９（１９７８） ）細胞質膜及び細胞壁
の脂肪酸組成（Ｏｈｅｍ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｉｐｉｄｓ
４２４７（１９７０））脂肪酸の構造と機能の関係に
ついて（ＥＸｐ、 Ｍｙｃｏｌ ８５５（１９８４））
細胞膜脂質組成とＥｔＯＨ耐性の関係について（Ｊ、
Ｉｎ５ｔ、 Ｂｒｅｗ ８２２１８（１９７６））また
Ｓ、 ｕｖａｒｕｍ において嫌気、好気培養条件下
での脂質組成（Ｊ、 Ｉｎ５ｔ、 Ｅｒｅｗ ８８３６
７（１９８２））培養温度のＰＯＡ含量に及ぼす影響（
ＡＳＥＣＪｏｕｒｎａｌ旦２６（１９８２））脂肪酸組
成に対するチアミンピリドキシンの影響（Ｂｉｏｃｈｅ
ｍ。
（Ｊ、 Ｃｅ１１．１３ｉｏ１゜８７２２１（１９６８
）） （Ａ、ｒｃｈ、 Ｍｉｋｒｏｂｉｏｌ、 ６６８
４（１９６９）） （Ａｒｃｈ、 Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ
１１７２３９（１９７８） ）細胞質膜及び細胞壁
の脂肪酸組成（Ｏｈｅｍ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｉｐｉｄｓ
４２４７（１９７０））脂肪酸の構造と機能の関係に
ついて（ＥＸｐ、 Ｍｙｃｏｌ ８５５（１９８４））
細胞膜脂質組成とＥｔＯＨ耐性の関係について（Ｊ、
Ｉｎ５ｔ、 Ｂｒｅｗ ８２２１８（１９７６））また
Ｓ、 ｕｖａｒｕｍ において嫌気、好気培養条件下
での脂質組成（Ｊ、 Ｉｎ５ｔ、 Ｅｒｅｗ ８８３６
７（１９８２））培養温度のＰＯＡ含量に及ぼす影響（
ＡＳＥＣＪｏｕｒｎａｌ旦２６（１９８２））脂肪酸組
成に対するチアミンピリドキシンの影響（Ｂｉｏｃｈｅ
ｍ。
Ｂｉｏｐｈｙｓ、 Ｒｅｓ、 Ｃｏｍｍｕｎ、 ５９
７７７（１９７４））さらにｓ、 ｎｏｕｘｉｉにおい
て脂肪酸組成（良化４６６５７（１９７２）） Ｊ等多
数有するものの酵母等微生物菌体中からのＰＯＡ採取に
ついての報告は、まったく知られていない。
７７７（１９７４））さらにｓ、 ｎｏｕｘｉｉにおい
て脂肪酸組成（良化４６６５７（１９７２）） Ｊ等多
数有するものの酵母等微生物菌体中からのＰＯＡ採取に
ついての報告は、まったく知られていない。
（発明が解決しようとする問題点）
酵母等微生物菌体中のＰＯＡ含量が低いため高純度高品
質のＰＯＡ含有オイルまたはＰＯＡ純品を得るのが非常
に困難でありＰＯＡの工業的製造には不利とされていた
。しかし酵母等微生物による発酵生産方法を完成させれ
ば、天然物由来のＰＯＡ含有オイルと比較し、安価かつ
多量に安定供給が可能となりさらにＰＯＡ純品も容易に
供給でき、化粧品、医薬品用途等に広く活用できるもの
となる。
質のＰＯＡ含有オイルまたはＰＯＡ純品を得るのが非常
に困難でありＰＯＡの工業的製造には不利とされていた
。しかし酵母等微生物による発酵生産方法を完成させれ
ば、天然物由来のＰＯＡ含有オイルと比較し、安価かつ
多量に安定供給が可能となりさらにＰＯＡ純品も容易に
供給でき、化粧品、医薬品用途等に広く活用できるもの
となる。
（問題点を解決するための手段及び作用効果）本発明者
らは醗酵法によるＰＯＡの製造法について鋭意検討した
結果、Ｉ）ＯＡ生産能を有するサツカロミセス属酵母の
ＰＯＡ生産性を高めることを見い出し、本発明を完成す
るに到った。
らは醗酵法によるＰＯＡの製造法について鋭意検討した
結果、Ｉ）ＯＡ生産能を有するサツカロミセス属酵母の
ＰＯＡ生産性を高めることを見い出し、本発明を完成す
るに到った。
すなわち、ＰＯＡ生産能を有するサツカロミセス属に属
する酵母をエタノールを炭素源基質として好気的に培養
し、さらに培養初期あるいは途中より基質律速の培養を
行ない、ＰＯＡ生産性を高め菌体内に高含量のＩＩ’
ＯＡを蓄積させ、これを採取することを見い出し本発明
を完成した。
する酵母をエタノールを炭素源基質として好気的に培養
し、さらに培養初期あるいは途中より基質律速の培養を
行ない、ＰＯＡ生産性を高め菌体内に高含量のＩＩ’
ＯＡを蓄積させ、これを採取することを見い出し本発明
を完成した。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明によればＰＯＡ生産能を有するサツカロミセス属
酵母をエタノールを炭素源基質として好気的に培養し、
さらに培養初期あるいは途中より基質律速の培養を行な
うことにより菌体中のＰＯＡ含量を高めることができる
。
酵母をエタノールを炭素源基質として好気的に培養し、
さらに培養初期あるいは途中より基質律速の培養を行な
うことにより菌体中のＰＯＡ含量を高めることができる
。
本発明に用いるＰＯＡ生産性酵母としては、サツカロミ
セス属に属し、培養によりＰＯＡを菌体内に蓄積する能
力を有するものであればいずれを用いることもできる。
セス属に属し、培養によりＰＯＡを菌体内に蓄積する能
力を有するものであればいずれを用いることもできる。
代表的な例として、サツカロミセス・セレビシェ（ｓａ
ｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ ） ｆ
ｏｒ Ｂａｋｅｒ’ｓ Ｎ またＩＦＯ２２２９を示す
ことができる。
ｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ ） ｆ
ｏｒ Ｂａｋｅｒ’ｓ Ｎ またＩＦＯ２２２９を示す
ことができる。
本発明における培養培地の炭素源としては、菌体内のＰ
ＯＡ生産性を高めるためブドウ糖、ショ糖、糖蜜等の糖
質、乳酸、酢酸等の有機酸等よりエタノールが良い。窒
素源としては硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リ
ン酸アンモニウム、尿素、アンモニア等あるいはカザミ
ノ酸、ペプトン、肉エキス等の有機窒素源が用いられる
。さらにリン酸塩、硫酸塩、マグネシウム塩、カリウム
塩、鉄塩、マンガン塩、亜鉛塩その他無機塩類を必要に
応じて添加する。生育促進物として酵母エキス、麦芽エ
キス、コーンステイープリカー等の有機窒素源も適宜使
用する。また栄養要求性株を用いるときには当該栄養物
質を添加する。培養温度は１０〜４５°Ｃ好ましくは２
５〜３５°Ｃで、培養中のｐ、Ｔ（は３、θ〜７．５好
ましくは４．０〜６．０である。
ＯＡ生産性を高めるためブドウ糖、ショ糖、糖蜜等の糖
質、乳酸、酢酸等の有機酸等よりエタノールが良い。窒
素源としては硫酸アンモニウム、塩化アンモニウム、リ
ン酸アンモニウム、尿素、アンモニア等あるいはカザミ
ノ酸、ペプトン、肉エキス等の有機窒素源が用いられる
。さらにリン酸塩、硫酸塩、マグネシウム塩、カリウム
塩、鉄塩、マンガン塩、亜鉛塩その他無機塩類を必要に
応じて添加する。生育促進物として酵母エキス、麦芽エ
キス、コーンステイープリカー等の有機窒素源も適宜使
用する。また栄養要求性株を用いるときには当該栄養物
質を添加する。培養温度は１０〜４５°Ｃ好ましくは２
５〜３５°Ｃで、培養中のｐ、Ｔ（は３、θ〜７．５好
ましくは４．０〜６．０である。
エタノール基質の濃度管理は、培養液中のエタノール濃
度を０〜５％の濃度に管理しながら連続あるいは回分、
半回分添加し、通気しながら好気的に培養を行なう。好
ましくは、酵母菌体生産時０．０５〜０．５％さらにＰ
ＯＡ生産性を高める、いわゆる基質律速培養時０．００
１〜０．０５％の濃度管理を行なうことによりＰＯＡの
菌体内含量が大幅に向上する。培養時間としては採取し
ようとするＰＯＡ量により適宜設定でき、好ましくはＰ
ＯＡ生産性より２４〜６０時間としている。
度を０〜５％の濃度に管理しながら連続あるいは回分、
半回分添加し、通気しながら好気的に培養を行なう。好
ましくは、酵母菌体生産時０．０５〜０．５％さらにＰ
ＯＡ生産性を高める、いわゆる基質律速培養時０．００
１〜０．０５％の濃度管理を行なうことによりＰＯＡの
菌体内含量が大幅に向上する。培養時間としては採取し
ようとするＰＯＡ量により適宜設定でき、好ましくはＰ
ＯＡ生産性より２４〜６０時間としている。
得られた酵母菌体からのＰＯＡを採取するには公知の方
法を採用することができる。例えば、特公昭５９−３３
３５４に示すごとく培養液から分離した酵母菌体を予め
、酸処理、アルカリ処理した後、硫酸等でｐ Ｉ−Ｉを
下げ、脂肪酸等を有機溶剤抽出し、粗ＰＯＡ含有オイル
を得る。この粗ＰＯＡ含有オイルを活性炭、白土等での
脱色処理、１０等共存する不ケン化物晶析除去によりＰ
ＯＡ含有脂肪酸オイルが得られる。さらにＰＯＡ純度を
高める場合は、粗ＰＯＡ含有オイルより通常の方法、例
えば分子蒸留法、向流分配法、クロマトグラフ法等によ
る単離精製を行ない、ＰＯＡ純品を得ることができる。
法を採用することができる。例えば、特公昭５９−３３
３５４に示すごとく培養液から分離した酵母菌体を予め
、酸処理、アルカリ処理した後、硫酸等でｐ Ｉ−Ｉを
下げ、脂肪酸等を有機溶剤抽出し、粗ＰＯＡ含有オイル
を得る。この粗ＰＯＡ含有オイルを活性炭、白土等での
脱色処理、１０等共存する不ケン化物晶析除去によりＰ
ＯＡ含有脂肪酸オイルが得られる。さらにＰＯＡ純度を
高める場合は、粗ＰＯＡ含有オイルより通常の方法、例
えば分子蒸留法、向流分配法、クロマトグラフ法等によ
る単離精製を行ない、ＰＯＡ純品を得ることができる。
本発明で得られたＰＯＡは高速液体クロマトグラフィー
、ガスクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、
赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、元素分析
等でｃｉｓ −９−へキサデセン酸（パルミトレイン酸
）であることを確認した。
、ガスクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、
赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトル、元素分析
等でｃｉｓ −９−へキサデセン酸（パルミトレイン酸
）であることを確認した。
（実施例）
以下実施例によって詳細に説明する。
実施例
サツカロミセス・セレビシェ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃ
ｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ ） ｆｏｒ Ｂａｋｅｒ′
ｓ及びＩＦＯ２２２９株の二株をそれぞれ表１に示す培
地でフラスコ培養した培養液１４００ｍ／を種母として
表２に示す培地１５ｄの入った８０１容ジャーファーメ
ンタ−に植菌し、撹拌数３５０ ｒｐｍ、通気量１２Ｉ
！／ｍｌｎ １温度３０°Ｃ１炭素源としてエタノール
を基質濃度０．１％に管理しながら２０時間、その後基
質律速培養として基質濃度１００ ｐｐｍ以下に管理し
ながら通気撹拌培養を行なった。ｐＨの変動に対しては
アンモニアまたは塩酸の添加によりｐＨ５，０に保った
。４８時間の培養後得られた菌体を水洗分離し、乾燥菌
体としてそれぞれ６２０ＦＩ。
ｅｓｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ ） ｆｏｒ Ｂａｋｅｒ′
ｓ及びＩＦＯ２２２９株の二株をそれぞれ表１に示す培
地でフラスコ培養した培養液１４００ｍ／を種母として
表２に示す培地１５ｄの入った８０１容ジャーファーメ
ンタ−に植菌し、撹拌数３５０ ｒｐｍ、通気量１２Ｉ
！／ｍｌｎ １温度３０°Ｃ１炭素源としてエタノール
を基質濃度０．１％に管理しながら２０時間、その後基
質律速培養として基質濃度１００ ｐｐｍ以下に管理し
ながら通気撹拌培養を行なった。ｐＨの変動に対しては
アンモニアまたは塩酸の添加によりｐＨ５，０に保った
。４８時間の培養後得られた菌体を水洗分離し、乾燥菌
体としてそれぞれ６２０ＦＩ。
５５０ｇを得た。
このそれぞれの菌体１にクロロホルム：メタノール混合
物（２：Ｉ）を２０倍里添加し、常温にて４時間、抽出
を３回くり返しＰＯＡを含むオイル６４ｆ、６０ｇをそ
れぞれ得た。このオイル中のＰＯＡ含量は常法のケン化
処理、メチルエステル化ガスクロマトグラフィー分析よ
り、それぞれ２９％、４０％であった。なお表３に上記
実施例またブドウ糖、酢酸、エタノールを炭素源として
培養した結果、及び実施例と同様に培養途中よりそれぞ
れの基質での律速培養した結果について菌体内ＰＯＡ含
量を成績比較として示した。
物（２：Ｉ）を２０倍里添加し、常温にて４時間、抽出
を３回くり返しＰＯＡを含むオイル６４ｆ、６０ｇをそ
れぞれ得た。このオイル中のＰＯＡ含量は常法のケン化
処理、メチルエステル化ガスクロマトグラフィー分析よ
り、それぞれ２９％、４０％であった。なお表３に上記
実施例またブドウ糖、酢酸、エタノールを炭素源として
培養した結果、及び実施例と同様に培養途中よりそれぞ
れの基質での律速培養した結果について菌体内ＰＯＡ含
量を成績比較として示した。
表 １ フラスコ培地
＊ｐＩ（７，０に調製する
表２ ８ｏｎ容ジャーファーメンタ−培地＊ｐＨ５，０
に調製する
に調製する
Claims (2)
- （１）パルミトレイン酸生産能を有するサッカロミセス
属酵母を用い、エタノールを炭素源として好気的に培養
し、菌体内にパルミトレイン酸（以下、ＰＯＡと略す）
を蓄積させ、これを採取することを特徴とするパルミト
レイン酸の製造法。 - （２）エタノールを炭素源基質として培養生産する際に
、培養初期あるいは途中より基質律速の培養を行なうこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61099089A JPH0683672B2 (ja) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | 醗酵法によるパルミトレイン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61099089A JPH0683672B2 (ja) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | 醗酵法によるパルミトレイン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62257391A true JPS62257391A (ja) | 1987-11-09 |
| JPH0683672B2 JPH0683672B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=14238168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61099089A Expired - Lifetime JPH0683672B2 (ja) | 1986-04-28 | 1986-04-28 | 醗酵法によるパルミトレイン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0683672B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112280696A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-01-29 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种通过维持超低浓度有机碳源提高酿酒酵母油脂含量的培养方法及其应用 |
-
1986
- 1986-04-28 JP JP61099089A patent/JPH0683672B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112280696A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-01-29 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种通过维持超低浓度有机碳源提高酿酒酵母油脂含量的培养方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0683672B2 (ja) | 1994-10-26 |
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