JPS62257932A - アルキルポリオキシアルキレンカルボキシレ−トエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、スキンゲアー組成物中の皮膚軟化剤として
有用な界面活性剤に関する。

本発明は、下記式１で示される化合物およびそれらの混
合物を提供する。

ＲＯ−（Ｃ３１１，，０）Ｔｆ−ｃ２１１．Ｏ）−＋Ｃ
１ｈ→ＴＣ０−（ＣＪＩ４０）了Ｒ１上式中、ＲはＣ８
〜Ｃ２□アルキルを表し、Ｒ。

はＣ０〜Ｃ２□アルキルを表し、ｍはＯまたは１〜４の
整数を表し、ｎは３〜２０の整数を表し、Ｏは１〜４の
整数を表し、ｐはＯまたは１〜２０の整数を表す。但し
、１）Ｒ１が０１〜Ｃ３アルキルである場合、ｐはＯで
あるものとし、２）ｍが０である場合、ｎは６〜２０の
整数であるものとする。

Ｒは好ましくはＣＩ６〜Ｃｌ１ｌアルキル、さらに好ま
しくはＣ３゜〜ＣＩ＆アルキルである。

Ｒ，はｐがＯ以外のものである場合には、好ましくは０
６〜Ｃｌ１ｌアルキル、さらに好ましくはＣ１゜〜Ｃ１
６アルキルである。

Ｒｏはｐが０である場合には、好ましくはＣ３〜ＣＩ８
アルキル、特にイソプロピルまたはセチルである。

変数ｍは好ましくは０または２である。

変数ｎはｍが０である場合には、好ましくは６〜１８、
さらに好ましくは６〜１４である。

変数ｎはｍが０以外である場合には、好ましくは６〜１
２、さらに好ましくは３〜１０である。

変数０は好ましくは１〜３、さらに好ましくは１または
２、特にＩである。

変数ｐは好ましくは０または１〜１６の整数、さらに好
ましくは０または１〜１２の整数、最も好ましくは０で
ある。

すべてのアルキル基は特記しない限り直鎖または分枝鎖
である。

好ましい化合物および混合物は下記式Ｉａで示されるも
のである。

＋１’０→Ｃｘ　ＩＩ　ｂ　Ｏ斤→Ｃ２ＩＩ　−０汁→
ＣＨｚｈｒ＝Ｃ−０−ｅｃＪ４０士ｒＲｐ　　Ｉｃ上式
中、Ｒ′はＣ１゜〜ｃｐｓアルキルを表し、Ｒ７′はｐ
′が０の場合には、Ｃ３〜Ｃ１ｆｉアルキルを表し、ま
たはｐ′がＯ以外のものである場合にはＣ６〜Ｃｐｓア
ルキルを表し、ｍは前記規定に同一であり、ｎ′はｍが
０の場合には６〜１８の整数を表し、またはｍが０以外
のものである場合には、３〜１２の整数を表し、Ｏ′は
１〜３の整数を表し、ｐ′はＯまたは１〜１６の整数を
表す。

さらに好ましい化合物および混合物は、下記式％式％ 上式中、Ｒ″はＣＩＯ〜Ｃ０アルキルを表し、ＲＩ′は
ｐ＃が０の場合にはＣ３〜Ｃ＋ａアルキルを表し、ｐ′
が０以外のものである場合にはＣ１゜〜Ｃ０アルキルを
表し、ｍは前記規定に同一であり、ｎ“はｍが０の場合
には６〜１４の整数を表し、またはｍが０以外のもので
ある場合には３〜ｌＯの整数を表し、０″は１または２
の整数を表し、ｐ′は０または１〜１２の整数を表す。

最も好ましい化合物および混合物は下記式Ｉｃのちの、
特にＲ３＃がイソプロピルまたはセチルであるものであ
る。

ＩＩ Ｒ”ＯＨｃ２１１ｈａ階→Ｃｚｌ１４叶７Ｃ１ｈ　　Ｃ
ＯＲ＋”　　　Ｉｃ上式中、Ｒ１、ｎ′およびＲ１′は
前記規定に同一のものであり、ｍ′はＯまたば２を表す
。

この発明のアルキルポリオキシアルキレンカルホキシレ
ーＩ−エステルの適当なアルコール前駆体は８〜２２個
の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の第二級アルコー
ルである。アルコール混合物を用いることもでき、これ
は一般に数種のアルコールの混合物としてしばしば入手
される商業アルコールを用いる場合にそうである。特定
の例は、ユニオンカーバイドから商業的に入手可能なＣ
Ｉ。

〜ＣＩＳ直鎖アルコールの混合物、シェルケミカルコン
パニーから商業的に入手可能な約２０％の分枝を含む０
１□〜ＣＩ５の主として直鎖のアルコールの混合物、お
よびエクソンケミカルコンパニーから商業的に入手可能
な、少なくとも７０モル％が分枝ｌ−デカノールである
アルコール混合物である。アルコール混合物を用いる場
合、アルコール中の炭素原子の数は気相クロマトグラフ
ィおよびヒドロキシル価により決定することのできる平
均数として述べる。

式ｌの化合物および混合物は通常の方法により製造され
る。例えば、この発明のアルキルポリオキシアルキレン
カルボキシレートエステルは、８〜２２個の炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖第一級アルコールのプロポキシ
ル化および／またはエトキシル化により得られる付加物
をカルボキシアルキル化し、次いで得られるカルボキシ
アルキル化された酸を１個またはそれ以上のエチレンオ
キシド基を含んでいてもよい直鎖または分枝鎖第一級ア
ルコールによりエステル化することにより製造すること
ができる。

アルコキシル化工程は、例えば、合計反応物の０．２〜
１重■％の量の、アルカリ性触媒、例えば水酸化ナトリ
ウムまたはカリウム、の存在下に実施することができる
。

所望ならば、少量の還元剤をアルコキシル化されるべき
アルコールまたはその混合物に添加し、得られるポリア
ルコキシル化アルコールの変色を最小にすることができ
る。用いることのできる適当な還元剤は、水素化硼素ナ
トリウム、水素化アルミニウムリチウムおよびジボラン
、好ましくは水素化硼素ナトリウムを含む。

ポリオキシアルキレン鎖が第１のプロピレンオキシドブ
ロソクおよび第２のエチレンオキシドブロックを含むポ
リオキシアルキル化アルコールの製造においては、所望
のプロポキシル化度を与えるために計算される量のプロ
ピレンオキシドを導入し、得られる混合物をプロピレン
オキシドが消費されるまで（反応圧力の降下により示さ
れる）反応させる。計算された量のエチレンオキシドを
同様に導入し、反応させることにより、このアルコキシ
ル化を完了させる第２のブロックを与えることができる
。通常は、アルコキシル化生成物が最後に弱酸、例えば
、氷酢酸により処理されて、塩基性触媒残留物が中和さ
れる。

個々のアルコキシル化操作は、アルコール分子当たり所
望の平均数のアルキレンオキシド単位を導入するためで
あるということを理解されたい。

従って、例えば、アルコールのモル当たりｍモルのプロ
ピレンオキシドによるアルコール混合物の初期の処理は
、アルコール部分光たり平均でｍ個のプロピレンオキシ
ド部分になるようにプロピレンオキシドにより各アルコ
ール部分のプロポキシル化を行わしめる。但し、この場
合一部のアルコール部分はｍ個より多くのプロピレンオ
キシド単位と結合し、一部はｍ個より少ないプロピレン
オキシド単位と結合することにもなろう。一般に、単一
分子中のプロピレンオキシ単位の最大数は８を超えず、
単一分子中のエチレンオキシ単位の数は３０を超えない
であろう。アルキレンオキシド部分の数の変動は、各ブ
ロック中の単位の平均数が前記式ｌにおけるｍおよびｎ
の規定の限度内にある限り、重要ではない。しかして、
式Ｉにおけるｍおよびｎは平均値として、ある場合には
整数以外のものである。

アルキル化は通常の温度条件下、例えば１４０〜１６０
℃において、大気圧より低い圧力下に、水の介在なしに
実施される。

得られるアルキルポリアルコキシド中間体は、次いで、
水酸化ナトリウムまたは金属ナトリウムの存在下に、適
当なりロローもしくはプロモーカルボン酸またはその塩
との反応を含む、ウィリアムソン合成によってカルボキ
シアルキル化される。

そのような反応は通常には完了されず、従って反応生成
物はしばしば少量の未カルボキシル化アルキルポリアル
コキシドを含む。未カルボキシルアルキル化材料を分離
する方法ならびに本質的に完全なカルボキシアルキル化
を実施する方法があるけれども、それらは通常長時間を
要し、不経済である。幸いにも、少量のそのような未カ
ルボキシル化材料は特に有害ではなく、むしろ有利でさ
えあるということが見出されたのである。好ましくは、
カルボキシアルキル基はカルボキシメチル基であり、即
ち変数０は好ましくは１である。

アルキルポリアルコキシドカルボン酸は、次いで、所望
により１個またはそれ以上のエチレンオキシド基を含ん
でいてもよい、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２□第一級ア
ルコールと、５：１以上から１＝１までのアルコールの
カルボン酸に対するモル比において、触媒の存在下に反
応させることにより、エステル化される。典型的な触媒
は硫酸、塩化水素、ｐ−トルエンスルホン酸および三弗
化硼素を含む。反応を集結させるために、生成される水
を、例えば、共沸蒸留により除去してもよい。

あるいは、反応体（通常はアルコール）の１つを大過剰
で用いてもよい。例えば、真空乾燥されたアルキルポリ
アルコキシドカルボン酸を、水と低沸点共沸物を形成す
る過剰モル量の無水アルコールに溶解することができる
。次に、酸性触媒を混合物に添加し、反応を実質的に完
了するまで（通常２〜４８時間）還流において進行せし
める。次に、過剰のアルコールおよび水を大気圧におい
て蒸留により除去し、デカンテーションによりエステル
を得る。或いは、無水のアルキルポリアルコキシドカル
ボン酸を等モル量の高沸点アルコールと混合する。次に
、酸性触媒を添加し、得られる混合物を真空下に加熱し
、反応水を１２０°〜２００°の温度で除去する。理論
量の水を回収後、混合物を冷却し、窒素により真空を解
除し、デカンテーションによりエステルを得る。

式Ｉの化合物は、界面活性剤として有用であり、乳化剤
、分散剤、滑剤、湿潤剤、均染剤、柔軟剤等として、繊
維、皮革、紙、ラッカー、パーソナルケア、例えば、洗
面用化粧品、化粧品等およびゴム工業に用いるのに適す
る。例えば、これらは繊維材料の処理および仕上げにお
いて湿潤剤、柔軟剤または滑剤として用いることができ
、また水に不溶な液体または固体物質（例えば、炭化水
素、高級アルコール、油、脂、ワックスおよび樹脂）を
クリーム状のエマルジョン、透明な溶液または微細な安
定な分散液に変えるのに適する。

また、式■の化合物はＤＤＴ、２．４−Ｄ等の如き殺虫
剤組成物および農業用スプレーのための乳化剤として有
用であり、石油製品、圧媒液、潤滑油、切削油およびグ
リースに対する添加剤として有用であり、親水性のフィ
ルム形成性コロイドを含む塗料に用いるための塗料助剤
として用いることができ、例えば、写真工業における、
接着テープの接着層中の粘着付与剤として用いることが
でき、また種々の食品における発泡剤、乳化剤および柔
軟剤として用いることもできる。

本発明のアルキルポリオキシアルキレンカルボキシレー
トエステルは、特に、スキンケア−組成物、例えば、ス
キンクリーム、ローション等における必須皮膚軟化剤成
分として有用である。これらの配合は、スキンケア−組
成物の加湿およびコンディショニング特性だけでなく、
触質性をも向上させる。そのようなスキンケア−組成物
は、通常、０．５〜１５重量％の、好ましくは１〜１３
重量％、さらに好ましくは１．５〜１２重景％のアルキ
ルポリオキシアルキレンカルボキシレートエステルを含
むであろう。アルキルポリアルコキシレンカルボキシレ
ートエステルは、好ましくは単一の皮膚軟化剤成分とし
て用いられ、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸
イソプロピルおよび同様の化合物の如き通常の脂肪エス
テル皮ｆ’Ｊ軟化剤を全体的に置き換えるものである。

或いは、このカルボキシレートエステルは通常の脂肪エ
ステル皮膚軟化剤とともに用いることができ、これによ
って通常の脂肪エステル皮膚軟化剤の使用量を減らすこ
とができる。

スキンケア組成物はそのような組成物に通常具られる他
の成分を含んでいてもよい。例えば、脂肪アルコールは
組成物を安定化させ、化粧品として許容され得る粘度を
与える助剤として用いることができる。一般に、実質的
に飽和されたＣＩ４〜Ｃ２□アルカノールが用いられる
。適当な脂肪アルコールの典型的な例はセチルアルコー
ルおよびステアリルアルコールである。

乳化剤も用いることができ、そのようなものはカチオン
型の、例えば、第四級アンモニウム化合物、例えば、ジ
メチルジステアリルアンモニウムクロリド、両性の、例
えば、ベタインまたはスルホベタイン、およびノニオン
型の、例えば、ポリエチレングリコールモノステアレー
トであってよい。

スキンケア組成物の活性を改良するために、滑剤を一般
に用いる。これはシリコーン油、例えば、ジメチルポリ
シロキサンまたは他の通常のポリシロキサンまたはオリ
ーブ油でよい。

所望ならば、スキンケア組成物には保湿剤が存在しても
よい。用いることのできる典型的な保湿剤はプロピレン
グリコールおよびポリエチレングリコールを含む。

水または水性ビヒクルの配合量は最終製品の所望のコン
ステンシーによって決まる。水の量を変えて、例えば、
濃い流動性のリキッドまたはローション、半液体濃厚ク
リームまたはペーストを調製することができる。

スキンケア組成物は、一般に、１．５〜１０％、好まし
くは２〜８．５％の脂肪アルコール、１．５〜１２％、
好ましくは２〜１０％の乳化剤、および０．７５〜５０
％、好ましくは１〜３５％の滑剤（％は全て重量）を含
む。

スキンケア組成物に通常用いられる他の通常の添加剤を
用いることができる。臭気を隠し、化粧品としての魅力
を与える香油を用いることができる。無毒性の、相客性
のある色素を所望により組成物を着色するのに用いても
よい。メチルパラヘン、プロピルパラベンおよびホルム
アルデヒドの如き防腐剤を用いてもよい。

また、特定の用途に向けられたスキンケア組成物を提供
するために有用な他の成分を用いることができる。例え
ば、オクチルジメチルパラアミノ安息香酸の如きサンス
クリーン添加剤を用いてもよい。皮膚を保護するために
酸化亜鉛等の如き皮宥保Ｂｉｔ剤を用いてもよい。薬剤
として、メントールの如き精油を用いることもできる。

本発明のスキンケア組成物は、良好なコンシスチンシー
を示し、皮膚に均一に適用することができ、急速に吸収
され、素早く乾燥し、皮膚にソフトでスムーズな外観を
与える。適用の際には、良好な触質性を有し、油状もし
くはグリース状の感触を与えない。

下記の例は本発明をさらに説明するためのものである。

例中の部は重量であり、温度は℃である。

例１ イソ−Ｃ＋　ｏｌｌｚ　＋０（ＣＪｉＯ）　ｚ　（Ｃｚ
ｌ１４０）　ａＣＩＩｚｃＯＯｃＨ（ＣＨｚ）　ｚＡ）
ジプロポキシへキサエトキシイソデシルアルコール 反応容器に、撹拌しながら、７０５部のデシルアルコー
ル（少なくとも７０モル％が分岐１−デカノールである
第一級脂肪族アルコールの混合物、沸点範囲２１６〜２
２３°、２０／２０°の比重０、　８　３　８、屈折率
ｎｏ”１．　４　０　０、流動点−５３°、２０°にお
ける粘度２２．５センチストロークおよび２０°の水に
対する溶解度０．０５ｇ／１００ｇ以下、エクソンケミ
カルコンパニーから商業的に入手可能）、１０．６部の
水酸化カリウム（ペレット状）および０．１２部の硼水
素化ナトリウムを添加する。この系を排気し、６０°で
３回窒素でパージし、次いで１００°に加熱する。２６
０部のプロピレンオキシドを次いで６０分で添加し、反
応温度を１５５°に上昇させる。反応系の圧力が約ＩＱ
ｍｂａｒに低下するまで反応混合物をさらに反応させた
後、さらに２５７部のプロピレンオキシドを６０分間で
添加しながら上記の操作を繰り返す。反応系の圧力が再
び約１０ｍｂａｒに低下するまでプロポキシル化された
アルコール反応混合物をさらに反応させた後、１１７８
部のエチレンオキシドを６０分間で添加しながら上記の
操作を繰り返す。反応が終了した時に反応系を窒素でパ
ージし、８５°に冷却し、さらに０．１２部の硼水素化
ナトリウムを添加する。次に、反応系を窒素圧下に２時
間、８０〜９０°に保持し、存在する触媒を氷酢酸で中
和し、生成物を濾過して、下記式を有する半透明の淡黄
色の液体を得る。　　　。

イソ−Ｃ，．＋１□＋　（ＱＣ：１１１６）　！　（Ｏ
Ｃｚｆ１４）　６０ＨＢ）イソデシルジプロポキシヘキ
サエトキシメチルカルボン酸の調製 上記Ａ）で製造された化合物９　５　７．　６部に、交
互に、２５〜５０°の温度範囲で３時間半の間に少しず
つ、等モル重量の水酸化ナトリウム（７１．２部）およ
びモノクロロ酢酸ナトリウム（２０７．７部）を添加す
る。添加が完了したら、得られる反応混合物の温度を５
０°に３０分間保持し、次いで温度を３０分間で７５°
に上げる。反応混合物を７５°の温度に９０分間保持し
た後、５０°に冷却し、６００部の水中１７５部の硫酸
（５０部濃度）で酸性化し、次いで水溶性の塩を分離し
て、下記式のオイルを得る。

Ｃ１。１１□．　０　（Ｃ３＋１６０）　２　（Ｃ２１
１，Ｏ）　、ＣＨ２ＣＯＯ１１Ｃ）標題の化合物の調製 上記Ｂ）で製造された化合物１　５　８．　７部を、反
応容器中で真空下に６０’に加熱する。１２．７部の水
を回収後、反応容器を冷却し、真空を解除する。１００
部の無水イソプロパツール（モル比アルコール：成約８
：１）を次いで反応容器に入れ、その後触媒量（２５滴
）の９８％硫酸を反応混合物に添加する。次に、得られ
る混合物を還流温度に加熱し、この温度に２４時間保持
する。蒸留によりイソプロパツールおよび水を除去後、
デカンテーションして表記の化合物を得る。

例２ イソ−Ｃ＋ｏ！ｌｚ＋０（（、＋１１６０）ｚ（Ｃｚｌ
ｌａＯ）、ｃＩＩｚｃＯＯｃｚ，ｌｌａ：＋上記例ＩＢ
）で製造された化合物１　５　８．　７部を反応容器中
真空下に５０°に加熱する。１４部の水を回収後、反応
容器を冷却し、真空を解除する。

次に、等モルＩ（４８，２部）のセチルアルコールを反
応容器に入れ、混合物をアルコールが完全に溶解するま
で加熱する。触媒量（約５滴）の９８％硫酸を次いで添
加し、得られる混合物を真空下に１３０°に加熱する。

３時間後、３．９部の水を回収する。混合物を５°に冷
却し、デカンテーションにより標題の化合物を回収する
。

例３ Ｃ１□１１□５０（Ｃｄ１．０）　６ＣＩｌ□Ｃ００Ｃ
＋ａ）Ｉ：＋３Ａ）へキサエトキシラウリルアルコール
の調製反応容器に、攪拌しながら、６６４．７部のラウ
リルアルコールおよび８．５部の水酸化カリウム（ペレ
ット状）を添加する。この系を１００°で窒素でパージ
し、次いで１６０°に加熱し、この時点で反応混合物に
１０．５９部のエチレンオキシドの添加を開始する。得
られる反応混合物の温度をエチレンオキシドの添加の間
を通じて１６０゛〜１７０゛に保持する。エチレンオキ
シドの添加が完了したら、反応混合物を冷却して、下記
式の化合物を得る。

Ｃ１□１１□５ｏ（ＯＣＺＩ＋４）６０ＨＢ）ラウリル
へキサエトキシメチルカルボン酸の調製 例ＩＢ）の操作を本質的に繰り返し、例ＩＡ）で製造さ
れた化合物の代わりに、はぼ等量の上記Ａ）で製造され
た化合物を用いて、下記式の化合物を得る。

Ｃ＋　ｚｌｌｚｓｏ（Ｃｄ４０）　ａｃＩｂｃＯＯＨＣ
）標題の化合物の調製 例２の操作を本質的に繰り返し、例ＩＢ）の化合物１５
８．７部の代わりに上記Ｂ）で製造された化合物１０１
．６部を用いて標題の化合物を得る。

例４ Ｃ１，Ｉｌ□５ｏ（Ｃｉｌ１４０）　ａｃＩＩｚｃＯＯ
Ｉｌ（Ｃ１ｌｚ）　ｚ本質的に例Ｉｃ）の操作を繰り返
し、例ＩＢ）の化合物の代わりにほぼ等量の例３Ｂ）の
化合物を用いて、標題の化合物を得る。

例５ Ａ）本質的に例３Ａ）の操作を繰り返し、適当な出発ア
ルコールおよび適当な量のエチレンオキシドを用いて、
下記の化合物を得る。

ａ）　Ｒｂ　（ＯＣ２Ｈ４）８０Ｈ 式中、Ｒ”は約２０％の分枝を含む主として直１’ｔの
ｃ、、〜Ｃ１ｓアルコールの混合物の残基である。

シェルケミカルコンパニーから人手可能。

ｂ）　　　　Ｒｂ　　（ＯＣ２Ｈａ　　）　　＋　□Ｏ
Ｈ上式中、Ｒ１′は０１□〜ＣＩＳ直鎖アルコールの混
合物の残基である。ユニオンカーバイドから入手可能。

Ｃ）　　Ｒｃ　（ＯＣ２Ｈ４）ｚＯＨ 上式中、ＲＣは少なくとも７０モル％が分枝ｌ−デカノ
ールである第一級脂肪族アルコールの残基である。エク
ソンケミカルカンパニーかう入手可能。

ｄ）　　Ｒ’　　（ＯＣｚ　Ｈａ　）＋ａＯＪ（上式中
、Ｒ４は商業的に人手可能な、分枝メチル異性体の混合
物を含むイソスキアリルアルコールの残基である。

ｅ）　　Ｃ＋ｂＨｘｚ　（ＯＣｚ　Ｈａ　）＋ｏＯＨＢ
）　本質的に例３Ｂ＞の操作を繰り返し、例３Ａ）で製
造された化合物の代わりに、はぼ等量の化合物５Ａ）ａ
）〜ｅ）を用いて、次の化合物を得る。

ａ　）　Ｒ”０（Ｃｚｌ１４０ＩａＣ）ＩｚＣＯＯＨｂ
　）　Ｒｂ０（ＣＪＪ）　１ｔｃ１１□Ｃ００Ｈｃ　）
　ＲｃＯ（ＣｚＨ４０）　Ｉ　Ｉｃ１１２ＣＯＯＨｄ）
　Ｒ’０（ＣｚｌｌａＯ）　＋。ＣＨ２ＣＯＯ１ｌｅ　
）　Ｃ＋＊ＩＩｚｚＯ（Ｃ山０）　１ｌｌｃＨ２ｃＯＯ
ＨＣ）ａ）本質的に例２の操作を繰り返し、例ＩＢ）で
製造された化合物の代わりに、はぼ等量の化合物５Ｂ）
ａ）〜ｅ）を用いて１．下記の化合物を得る。

ａ　）　Ｒ”０（Ｃｚ１１４０）ｓｃＩｈｃＯＯ１ｌ＋
６１ｈ３ｂ）　Ｒｂ０（ＣｔＦ１４０）＋ｚＣ１ｌｚＣ
ＯＯＣ＋６ｔｈ＊Ｃ）　　ＲＣＯ（ＣｚｌｌａＯ）ｌ　
１ｃｌＩ２ｃＯＯｃＩ　ａｌｌｓｓｄ　）　Ｒ’０（Ｃ
ｄ１４０）　Ｉ　０Ｃ１１２ＣＯＯＣＩ　６１１＋＊ｅ
　）　　Ｃ１ＪＩ３ｉ０（Ｃ２１１４０）＋ｏＣ１（２
ＣＯＯ＋＆１１ｉ：＋例６〜ｌＯ 本質的に例Ｉｃ）の操作を繰り返し、例ＩＢ）で製造さ
れた化合物の代わりに、はぼ等量の例５Ｂ）ａ）〜ｅ）
の化合物を用いて、化合物５Ｃ）ａ）〜ｅ）に相当する
イソプロピルエステルを得る。

上記の全ての例において、プロピレンオキシ単位および
エチレンオキシ単位の数は平均値であるということを理
解されたい。

例１１ ボディークリーム組成物は下記の成分を含む。

成分　　　　　　　　　　　　　　１１丘セチルアルコ
ール　　　　　　　　２．５ステアリルアルコール　　
　　　　５．０軽シリコーンオイル　　　　　　　１．
０１’ａｔｉｏｎｉｃ　ＳＳＬ”（両性乳化剤）１．５
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２．
６プロピレングリコール　　　　　　　５．０例１の化
合物　　　　　　　　　　　２．０上記の組成物を、水
を７０°に加熱し、残りの成分を７０°に加熱し、加熱
された成分混合物に撹拌下に水をゆっくり添加後、得ら
れる混合物を室温に冷却することにより製造する。

例１２〜１４ 例１１の組成物において、例１の化合物を例７．８およ
び９の化合物で置き換えることができる。

例１５ 水中油ボディーローション組成物は下記の成分を含む。

社　　　　　　　　　　　　　　　　里ＪＩＡ、ポリエ
チレングリコール（４００）モノステアレート　　　　
　　　　　２．５オリーブ油　　　　　　　　　　　　
４７．５プロピルパラベン　　　　　　　　　０．１５
例２の化合物　　　　　　　　　　　２．５Ｂ、メチル
パラベン　　　　　　　　　　０．１５水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　４６．８上記の組成物
を、Ａの成分を一緒にして７０゜に加熱し、Ｂの成分を
一緒にして７０°に加熱し、攪拌下にＡをＢに添加後、
得られる混合物を室温に冷却することにより製造する。

例１６〜１８ 例１５の組成物において、例２の化合物を例５Ｃ）ｂ）
　、ｃ）およびｄ）の化合物で置き換えることができる
。

例１９ 水中油ボディーローション組成物は下記の成分を含む。

成分　　　　　　　　　　　　　　　　重ＩＸＡ、　Ａ
ｒＩａｃｅｌ　６０　（ノニオン型乳化剤）　　　２Ｔ
ｗｅｅｎ　６０　（ポリソルベート）　　　　　３例１
の化合物　　　　　　　　　　１０Ｂ、水　　　　　　
　　　８５ 上記の組成物を、Ａの成分を一緒にして７０゜に加熱し
、水を７２°に加熱し、加熱された成分混合物に１′ｉ
ｌ拌下に水をゆっくり添加した後、得られる混合物を室
温に冷却することにより製造する。

例２０〜２１ 例１９の■１成物において、例２の化合物を例７および
８の化合物で置き換えることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式 I で示される化合物およびそれらの混合物
   。 ▲数式、化学式、表等があります▼　 I 上式中、ＲはＣ＿８〜Ｃ＿２＿２アルキルを表し、Ｒ＿
   １はＣ＿１〜Ｃ＿２＿２アルキルを表し、ｍは０または
   １〜４の整数を表し、ｎは３〜２０の整数を表し、ｏは
   １〜４の整数を表し、ｐは０または１〜２０の整数を表
   す。但し、１）Ｒ＿１がＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルである
   場合、ｐは０であるものとし、２）ｍが０である場合、
   ｎは６〜２０の整数であるものとする。 ２、下記式 I ａで示される特許請求の範囲第１項記載
   の化合物およびそれらの混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ａ 上式中、Ｒ′はＣ＿１＿０〜Ｃ＿１＿８アルキルを表し
   、Ｒ＿１′はｐ′が０の場合には、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８
   アルキルを表し、またはｐ′が０以外のものである場合
   にはＣ＿６〜Ｃ＿１＿８アルキルを表し、ｍは特許請求
   の範囲第１項の規定に同一であり、ｎ′はｍが０の場合
   には６〜１８の整数を表し、またはｍが０以外のもので
   ある場合には、３〜１２の整数を表し、ｏ′は１〜３の
   整数を表し、ｐ′は０または１〜１６の整数を表す。 ３、下記式 I ｂで示される特許請求の範囲第２項記載
   の化合物およびそれらの混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ｂ 上式中、Ｒ″はＣ＿１＿０〜Ｃ＿１＿６アルキルを表し
   、Ｒ＿１″はｐ″が０の場合にはＣ＿３〜Ｃ＿１＿８ア
   ルキルを表し、ｐ″が０以外のものである場合にはＣ＿
   １＿０〜Ｃ＿１＿６アルキルを表し、ｍは前記規定に同
   一であり、ｎ″はｍが０の場合には６〜１４の整数を表
   し、またはｍが０以外のものである場合には３〜１０の
   整数を表し、ｏ″は１または２の整数を表し、ｐ″は０
   または１〜１２の整数を表す。 ４、下記式 I ｃで示される特許請求の範囲第３項記載
   の化合物およびそれらの混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼　 I ｃ 上式中、Ｒ″、ｎ″およびＲ＿１″は特許請求の範囲第
   ３項の規定に同一であり、ｍ′は０または２を表す。 ５、Ｒ＿１″がイソプロピルまたはセチルである、特許
   請求の範囲第４項記載の化合物およびそれらの混合物。 ６、下記式で示される特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 イソ−Ｃ＿１＿０Ｈ＿２＿１Ｏ（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ）＿２
   （Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿６ＣＨ＿２ＣＯＯＣＨ（ＣＨ＿３
   ）＿２７、下記式で示される特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 Ｒ＾ａＯ（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿８ＣＨ＿２ＣＯＯＣ＿１
   ＿６Ｈ＿３＿３上式中、Ｒ＾ａは約２０％の分枝を含む
   主として直鎖のＣ＿１＿２＿〜＿１＿５アルコールの混
   合物の残基を表す。 ８、下記式で示される特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 Ｒ＾ａＯ（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿８ＣＨ＿２ＣＯＯＣＨ（
   ＣＨ＿３）＿２上式中、Ｒ＾ａは特許請求の範囲第７項
   の規定に同一である。 ９、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、ＲはＣ＿８〜Ｃ＿２＿２アルキルを表し、Ｒ
   ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿２＿２アルキルを表し、ｍは０また
   は１〜４の整数を表し、ｎは３〜２０の整数を表し、ｏ
   は１〜４の整数を表し、ｐは０または１〜２０の整数を
   表す。但し、１）Ｒ＿１がＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであ
   る場合、ｐは０であるものとし、２）ｍが０である場合
   、ｎは６〜２０の整数であるものとする〕 で示される化合物またはそれらの混合物を０．５〜１５
   重量％の量で含む、スキンケアー組成物。 １０、式 I で示される化合物またはそれらの混合物が
   唯一の皮膚軟化剤成分である、特許請求の範囲第９項記
   載のスキンケアー組成物。 １１、さらに、重量％で、１．５〜１０％の脂肪アルコ
   ール、１．５〜１２％の乳化剤および０．７５〜５０％
   の滑剤を含む、特許請求の範囲第９項または第１０項記
   載のスキンケアー組成物。