JPS6225936A - 脂肪組成物およびその製造法 - Google Patents

脂肪組成物およびその製造法

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JPS6225936A
JPS6225936A JP61163496A JP16349686A JPS6225936A JP S6225936 A JPS6225936 A JP S6225936A JP 61163496 A JP61163496 A JP 61163496A JP 16349686 A JP16349686 A JP 16349686A JP S6225936 A JPS6225936 A JP S6225936A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は若い哺乳動物、特に幼児に与えることが必要な
少なくとも乳脂の部分を置換Ｊる代替乳脂組成物に関す
る。本発明は又再配列触媒どしてリパーゼ酵素を使用し
脂ｎｈの再配列によるこれらの製造法およびこのような
脂肪を含む乳代替物に関４る。
乳置換脂肪は乳の物理的および食物性ｔ／Ｉを再現する
ために乳脂の性能にできるだけ密接に調和４べきである
。ヒトの乳脂は飽和および不飽和脂肪酸双方の多柱のト
リグリ廿リドから成り、前者は主と【ノでパルミチン酸
で少量のステアリン酸およびミリスチン酸および少量で
はあるが有意の間のより知鎖酸を含む。不飽和酸は実質
的にオレイン酸から成り、少量のリノール酸およびパル
ミｌ−オレイン酸おＪ、び僅かなリルン酸を含む。
幼兇処りは脂肪、炭水化物およびタン白質、同峙に添加
ビタミン、必須ミネラルおよび他の微…成分に基づく。
これらおよび主要成分の割合は母乳に一層近似する処方
を開発する努力で時時調整され、その場合早産児又は代
謝困難なこれらに対し特別の処方が必要であった。例λ
ば、牛乳に敏感な幼児に対し脱脂乳はタン白源として大
豆分離タン白に置換し、乳糖は炭水化物源として他の糖
および澱粉により置換覆ることができる。脂肪成分に対
しては動物および植物脂肪の双方が使用された。
乳脂の主要脂肪酸の同様の吊を含む脂肪組成物は植物起
源の油脂に由来した。］］ナツト油おにびパーム核油の
ようないわゆるラウリン脂肪として著名な場合を除いて
、大部分の植物油脂は実質的にＣおよびＣ１８脂肪酸か
ら成る。しかし乳脂の特徴的より短鎖脂肪酸は著しくは
存在しない。
非ラウリン植物油脂も乳脂−少なくとも陸上の哺乳動物
のものより一層不飽和の高い傾向がある。
それにも拘らず、乳脂に対し一般的に同様の脂肪酸組成
を有する脂肪が誘導される。
それでも尚重要な食物十の結果を右りると信じられる重
要な差異がある。植物起源の大部分のグリセリドは圧倒
的に２部位置に主としてオレイン酸およびリノール酸に
より不飽和である。対照的に、ヒ１への乳脂では実質量
のパルミチン酸がグリセリドの２−位置を占め、パルミ
チン酸は全脂肪酸の半分以上であり、脂肪中の全パルミ
チン酸の優勢な部分がこの位置に位置する、すなわちヒ
トの乳脂の主要グリセリドは１，３ジーＡしＡイル−２
−バルミトイルグリセリドである。パルミチン酸残基を
含む植物をベースと１−る脂肪のランダム化は、他の位
置に過剰量のパルミチン酸を入れることはなく、それに
Ｊ：って組成物に所望しないグリセリドを含むこともな
いが、充分な釣合いを供するには生成物の２−位置に不
十分である。１゜３−位置にパルミチン酸を含むグリセ
リドを除去する分画結晶化は冗長で、烏価であり、通例
成功しイｒい。
栄養十重要竹を有するいくつかの乳脂の脂肪酸の分布お
よびトリグリセリドはＦｒｅｅｍａｎ、　、１ａｃｋお
Ｊ：（１１ｔｈ　　（Ｊ、Ｄａｉｒｙ　Ｓｃｉ、、　　
１９６５　、　Ｃ３５３頁）により？ｔｌｌ究された。
彼らはヒトの乳脂には反ＩＢ動物の乳脂におけるよりパ
ルミチン酸のより多い部分が２−位置に、ステアリン酸
おＪ、びオレイン酸のよい多い部分が、１，３位置に現
れることを報告した。トリグリセリドの２−位置のパル
ミチン酸の幼児によるより多い吸収はＦ　ｌ　ｌｅｒ、
　ＨｉｌｊｊＳＯｎおよびｒｏｍａｎ　　（Ｊ、　Ｎｕ
ｔｒｉｔｉｏｎ、　９９．２９３〜２９Ｂ頁）により報
告された。彼らはヒトの乳脂と比較して幼児によるバタ
ー脂の比較的乏しい吸収は脂肪のグリセリド位置間のパ
ルミチン酸の実質的に均一な配分によるとされることを
示噛した。非ランダム化ラードはパルミチン酸が２−位
置に少ないようなランダム化脂肪の約７０％ど比較して
幼児により約９５％が吸収されることを試験は示す。脂
肪酸は２−位置が一層よく吸収されるとの結論はすべて
の脂肪酸に対し適用されると信じられるが、パルミチン
酸は幼児には特に重要で、ステアリン酸はその痕合いが
小さい。
本発明は１−および３−位置の巽る脂肪酸残基はこれら
の位置間でランダム配分され、そして不飽和残基を含み
、そして２−位置のこれらの少ｔＴくとも半分はＣ１６
および／又は０１８飽和、好ましくは実質的にパルミチ
ン酸から成り特に全体の２−位＠脂肪酸の６０〜９０市
吊％である、グリセリドの混合物を含む幼兇食処方にお
【Ｊる少イｒ　くとも脂肪の部分を置換り゛るのに適す
る新規脂肪組成物を供する。すべての脂肪酸、又は実際
上すべては非分技竹で、偶数であるべきである。
本発明による新規組成物の１−１３−位置は不飽和脂肪
酸を含む。これらは好ましくは大部分がリノール酸、パ
ルミチン酸【ツイン酸おＪ：びオレイン酸から成り、そ
してその仙は１％未満である。好ましくは組成物は２−
位置に１−おにび３−位置を合口たものと少なくとも同
Ｍの飽和脂肪酸を、さらに好ましくは２倍までを含む。
好ましくは又、１．３位置はＣ不飽和および０４〜Ｃ１
４飽和脂肪酸の双方を含む。これら脂肪酸の割合おＪ、
び種類は所要組成物の食物上および物理的弱求に従つて
決定できる。乳置換脂肪は液体絵素で面温で乳化できな
ければならないし、従ってりＴましくはこの温度で溶融
すべきである。脂肪の融点はこれらの脂肪酸組成により
決定され、従って選択することができる。
他の脂肪、特にラウリン脂肪は乳脂の組成又はその溶融
特性に調和する屁和物を供するために本発明組成物に含
みおよび又植物油、例えば高含量の高度不飽和脂肪酸グ
リセリドを有するヒマワリ油および大豆油は本発明組成
物の食物有利性を改良するために含むことができる。
本発明による新規組成物はグリセリドの１および３位置
にのみ活性が位置特異性であるリパーゼ酵素の再配列触
媒としての作用下に、実質的に一層飽和の２−パルミチ
ルグリセリドから成るグリセリドを含む脂肪混合物の再
配列にＪ、り得ることができる。この種の方法は出願人
の英［）ｉｌ特許第１５７７９３３号明細書に記載され
る。触媒の作用下に、不飽和脂肪酸残基は他のグリセリ
ドと交換することにより又は一層好ましくは脂肪混合物
のアシドリシス試薬により２−パルミチルグリセリドの
１−および３−位置に、特に不飽和遊離脂肪酸、好まし
くはオレイン酸又はこれらのアルキルエステルを導入す
ることができる。一層短鎖の飽和酸も導入することがで
きる。次にこの方法で修正した２−パルミチングリセリ
ドは生成物から分離できる。アシドリシス試薬の混合物
は実質的に乳脂のものに合致する生成物にグリセリドの
混合物を供するために使用できる。反応は好ましくは１
０〜９０℃の温度で行なわれ、水−不混性有機溶媒を使
用し、又は使用「ずにバッチ式又は非連続様式で恐らく
行なわれる。
この方法に使用する２−パルミチルグリセリドの適当な
起源はパーム油のトップフラクションとして得ることが
できる。これはトリパルミチンを含む１２％までの１−
り飽和酸グリセリドを含む。
一般にトップフラクションは約４部の］〜リパルミチン
および１部の対称ジ飽和１〜リグリセリドを含む。
本発明の新規組成物は対称２−飽和Ｃ１６／Ｃ４８グリ
セリド組成物を含み１−および３＝位置は１つより多い
脂肪酸を含む統ｔｉ的に同じ脂＋１７Ｉ酸残基組成物を
含む。
本発明は脂肪、タン白質および川水化物成分を２、？）
：１：５のおよその相対的中Ｍ　Ａ’１合で含み、この
Ｊ、うイＴ処方に通常使用される少／【りども脂肪の部
分は本発明による酵素−再配列脂肪てＶｌ換りる幼兇食
組成物を供４る３、このＪ：うイＴ処りに慣例的な付加
成分と共に、この成分況合物を含む乾燥処方は使用づる
場合１−分な水に分散し、分散液１（）Ｏｔｎｅ　ニ対
し約３１／２ｇの脂Ｉｌｈを含む王マルジ］ンを製造す
゛べきである。
桝ユ 供給原利重吊で３：１の割合でＡレイン酸を含む（試料
２）か、又は２：１および３：１の９１合（試料１およ
び３）で使用りる交互の脂肪酸組成物（Ｆ　Ａ　Ｍ　）
を含むパーム油の１〜ツブノラクション混合物の再配列
により供しうる３種のグリセリド組成物の分析ｔＩ伸を
表１に示す。況合物は再配列触媒として３ｇｃｏｒ　　
ｍｉｅハ９−１酵素を使用１ノてヘキリン溶液ｒ　＝１
０　℃で再配列した。触媒番まｌ？ライ１−１（８−支
持さｔ！、使用前！４二水（こ、Ｊ、リスラリ−化づる
ことにより活ｖ１化した。使用方法は出願人の欠ＩＮ特
ｉ１第１５７７９３３号明細古に従った。、Ｍ頗１１Ｒ
肪酸は蒸気ストリッピングにより反応／ｌｌ動物ら除去
した。
脂肪酸組成物（トＡ　Ｍ　）はバルミＩ−Ａレイン６、
スＴアリン１２、Ａ１ツイン６９、リノール１０および
ぞの他２から成り、パームトップワラクシ−１ンは８０
％１−）３および２０％ｆ）ＯＰ（Ｐ−バルミチン、０
−オＩメイン）であった。
表１ グ１−ノ””　　　　’１６．０　　　Ｃ１６：Ｉ　　
　　Ｃ１８：ＯＣ１８：１　　　　　’１８．２　　　
　　試事ジ置換物　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　番号１．３　２７　５　９
　５２　７ ２：１ 総計 １．２，３　　４４．５　　３．５　　６　　　　４１
．５　　４．５１．３　　　　２０／　　　　　　　　
　　　　　　８０／３：１２　　　　　　８０／　　　
　　　　　　　　　　　２０／総ｒｉｌ　　　　　　４
０／　　　　　　　　　　　　　　６０／１．２，３　
　４０　　　　　／３．５　　／６．５　４４．５　　
　１５．５混和物は表２に示すヒマワリ油（Ｓｒ）、パ
ーム核油（Ｐ　Ｋ　）および犬Ω浦（Ｓ　Ｆ３　）を含
む試料（１）、（２）および（３）から製造した。
−８２゜ １狙ｌ　　　　組物　　旦」　　　巳３ｓ且Ｉ　　　　
　Ｔｌ）７０　　１０　　２０３　　　　　ｆ２＋７（
１２０１０ 混和物は次表３で人乳組成物と比較１７１こ。
一　　１６　− 表３から脂肪酸含量および配分で、特に混和物３および
４により乳脂と良好な類似性が得られることが明らかで
あろう。乳脂のものに合致し、他のグリセリド位置にパ
ルミチン酸を不当に増加することのない高２−パルミチ
ン酸配分はすべての混和物で得られる。幼兇に対し食物
別置を供するラウリン酸は全部にわたって一員して高い
が、ミリスチン酸は低い。より艮鎖酸のうち、パルミト
オレイン酸およびステアリン酸は２−位置を除いて同じ
配分で同量で含まれるが、オレイン酸は混和物の２−位
置に有意に＾く、これは２−位置に一般に高リノール酸
をも示すが、全体的ではない。
ト記表の全部で％は重量による。乳脂組成物は未特定脂
肪酸のＣ１５；。に対し平均分子量を仮定して、モル％
で報告されたデータに基づく。１００％より少ない合計
は他の酸の存在を証明する。
実質的に１部のトリパルミブンおＪ：び４部の１゜３−
ジパルミトイル−２−オレオイルグリセリドから成るパ
ーム油の高溶融フラクション１００ｇと２００ｇのオレ
イン酸の混合物を４００ｇのへキリンに溶解した。２５
９の再配列触媒を添加し、混合物は５５℃で２４詩間攪
拌した。触媒は出願人の英国特許第１５７７９３３号明
細書ケースＡ・１７１に記載の方法で［ライ１〜上に沈
積した肛剪Ｌ　用ハロリパーゼ醇索を含んだ。触媒は触
媒重量で１０％の水を添加して予め活性化した。
濾過および溶媒の商人により触媒の分離後残留酸を溜出
物として取り出した。酸溜出物および残留トリグリセリ
ドフラクションは遊ｍ１ｌｌ脂肋酸および部分グリセリ
ドに対し分析し、！・リグリセリド組成物はさらに明細
のトリグリセリドに対し分析した。これら分析の詳細は
表４に示す。
や　　　め ば〕 −ば） の ■ 混和物はヒト乳脂組成物に匹敵さＭるために付加的脂肪
と共に１−リグリセリドフラクションから製造した。混
和物Ａはヒマワリ油およびパーム核ｈカをそれぞれ１０
および２０％を含み、そして混和物Ｂは各１０％のヒマ
ワリ油おＪ：びパーム核油を３０％の大豆油と共に含む
。
表５で１１　トリグリセリドフラクションおＪ、びそれ
から製造した混和物の脂肪酸含着は人乳と比較し、ヒト
の乳脂の主要脂肪酸を有でる混和物により好対等品が製
造されることを特に示す。表６では、２−位置の脂肪酸
に対し相当するデータが示され、１−リグリセリドフラ
クションはヒトの乳脂と同様に２−位置に同量のパルミ
チン酸を実質的に含み、そして混和物では低下するが実
質量はこの位置に残留することを示す。パルスＮＭＲ法
により測定した相当する固体含吊値は乳児乳処方の￥ｉ
ｆｌ造に広く使用されるバター油と比較して示される。
一　　２０　− ｔ−１４’）　Ｌｆ’）■■　　　　　「の０■■二１
； Ｏｏ−寸Ｏ ＼ｔ Ｄ寸への「 の ０８寸の０ ０　　「 り「■■■ へ−− ｙ　（’Ｉ）　ｒ寸へ Ｄへ０■■ ｕ′）のＬｎ寸

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）２−位置の脂肪酸残基の少なくとも半分は飽和で
    あり、１，３−位置の脂肪酸残基はこれらの位置間でラ
    ンダムに分布しており、そして他の脂肪酸残基を含む、
    グリセリドの混合物を含むことを特徴とする、脂肪組成
    物。
  2. （２）２−位置の飽和脂肪酸は実質的にパルミチン酸か
    ら成る、特許請求の範囲１項記載の脂肪組成物。
  3. （３）１，３−位置の脂肪酸は２０％より多くないパル
    ミチン酸を含む、特許請求の範囲第１項又は第２項記載
    の脂肪組成物。
  4. （４）１，３−位置を合せたものと少なくとも同量の飽
    和脂肪酸残基を２−位置に含む、特許請求の範囲第１項
    から第３項のいずれか１項に記載の脂肪組成物。
  5. （５）合せた１，３−位置の飽和脂肪酸の２倍量までを
    ２−位置に含む、特許請求の範囲第４項記載の脂肪組成
    物。
  6. （６）１，３−位置に少なくとも２つの脂肪酸残基を含
    む対称２−パルミチル不飽和脂肪。
  7. （７）１，３−位置の脂肪酸は不飽和Ｃ＿１＿８および
    飽和Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿２脂肪酸の双方を含む、特許請求
    の範囲第１項から第６項のいずれか１項に記載の脂肪組
    成物。
  8. （８）ラウリン脂肪および脂肪酸の少なくとも４０％は
    ２個又はそれより多い２重結合を含有する植物油を含む
    混和物に、特許請求の範囲第１項から第７項のいずれか
    １項に特許請求した脂肪組成物を含む乳脂代替組成物。
  9. （９）１０〜２０％のラウリン脂肪を含む、特許請求の
    範囲第８項に特許請求した組成物。
  10. （１０）１０〜３０％の植物油を含む、特許請求の範囲
    第８項又は第９項に特許請求した組成物。
  11. （１１）ラウリン脂肪はパーム核油でありおよび／又は
    植物油はヒマワリ油又は大豆油である、特許請求の範囲
    第８項から第１０項に特許請求した組成物。
  12. （１２）固体含量指数は０℃で３５〜５５、１０℃で２
    ５〜５０、２０℃で１０〜２５および３０℃で１０より
    多くない範囲内にある、特許請求の範囲第８項から第１
    １項のいずれか１項に記載の組成物。
  13. （１３）約１部のタン白質、５部の炭水化物および２　
    １／２部の脂肪を含み、少なくとも脂肪の部分は特許請
    求の範囲第１項から第１２項のいずれか１項に特許請求
    した組成物を含むことを特徴とする幼児食。
  14. （１４）特許請求の範囲第１項記載の脂肪の製造方法に
    おいて、不飽和脂肪酸および１，３−位置特興性の活性
    化触媒の存在で、実質量の２−パルミチルグリセリドを
    含むグリセリドの混合物を再配列することを特徴とする
    、上記方法。
  15. （１５）グリセリド混合物はパーム脂肪を含む、特許請
    求の範囲第１４項記載の方法。
  16. （１６）不飽和酸はオレイン酸を含む、特許請求の範囲
    第１４項又は第１５項に記載の方法。
  17. （１７）再配列脂肪は分画して２−パルミチルグリセリ
    ドの不飽和、対称混合物を回収する、特許請求の範囲第
    １３項から第１６項のいずれか１項に記載の方法。
JP61163496A 1985-07-12 1986-07-11 脂肪組成物およびその製造法 Granted JPS6225936A (ja)

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AT (1) ATE56746T1 (ja)
AU (1) AU586264B2 (ja)
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DE (1) DE3674277D1 (ja)
GB (1) GB2178752B (ja)
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