JPH0441599B2 - - Google Patents

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JPH0441599B2
JPH0441599B2 JP61163496A JP16349686A JPH0441599B2 JP H0441599 B2 JPH0441599 B2 JP H0441599B2 JP 61163496 A JP61163496 A JP 61163496A JP 16349686 A JP16349686 A JP 16349686A JP H0441599 B2 JPH0441599 B2 JP H0441599B2
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fatty acid
fat
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fat composition
unsaturated
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Maikuru Kingu Debitsudo
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Unilever NV
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Unilever NV
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は若い哺乳動物、特に幼児に与えること
が必要な少なくとも乳脂の部分を置換する代替乳
脂組成物に関する。本発明は又再配列触媒として
リパーゼ酵素を使用し脂肪の再配列によるこれら
の製造法およびこのような脂肪を含む乳代替物に
関する。 乳置換脂肪は乳の物理的および食物特性を再現
するために乳脂の性能にできるだけ密接に調和す
べきである。ヒトの乳脂は飽和および不飽和脂肪
酸双方の多種のトリグリセリドから成り、前者は
主としてパルミチン酸で少量のステアリン酸およ
びミリスチン酸および少量ではあるが有意の量の
より短鎖酸を含む。不飽和酸は実質的にオレイン
酸から成り、少量のリノール酸およびパルミトオ
レイン酸および僅かなリノレン酸を含む。 幼児処方は脂肪、炭水化物およびタン白質、同
時に添加ビタミン、必須ミネラルおよび他の微量
成分に基づく。これらおよび主要成分の割合は母
乳に一層近似する処方を開発する努力で時時調整
され、その場合早産児又は代謝困難なこれらに対
し特別の処方が必要であつた。例えば、牛乳に敏
感な幼児に対し脱脂乳はタン白源として大豆分離
タン白に置換し、乳糖は炭水化物源として他の糖
および澱粉により置換することができる。脂肪成
分に対しては動物および植物脂肪の双方が使用さ
れた。 乳脂の主要脂肪酸の同様の量を含む脂肪組成物
は植物起源の油脂に由来した。ココナツト油およ
びパーム核油のようないわゆるラウリン脂肪とし
て著名な場合を除いて、大部分の植物油脂は実質
的にC16およびC18脂肪酸から成る。しかし乳脂の
特徴的より短鎖脂肪酸は著しくは存在しない。非
ラウリン植物油脂も乳脂−少なくとも陸上の哺乳
動物のものより一層不飽和の高い傾向がある。そ
れにも拘らず、乳脂に対し一般的に同様の脂肪酸
組成を有する脂肪が誘導される。 それでも尚重要な食物上の結果を有すると信じ
られる重要な差異がある。植物起源の大部分のグ
リセリドは圧倒的に２−位置に主としてオレイン
酸およびリノール酸により不飽和である。対照的
に、ヒトの乳脂では実質量のパルミチン酸がグリ
セリドの２−位置を占め、パルミチン酸は全脂肪
酸の半分以上であり、脂肪中の全パルミチン酸の
優勢な部分がこの位置に位置する、すなわちヒト
の乳脂の主要グリセリドは１，３ジ−オレオイル
−２−パルミトイルグリセリドである。パルミチ
ン酸残基を含む植物をベースとする脂肪のランダ
ム化は、他の位置に過剰量のパルミチン酸を入れ
ることはなく、それによつて組成物に所望しない
グリセリドを含むこともないが、充分な釣合いを
供するには生成物の２−位置に不十分である。
１，３−位置にパルミチン酸を含むグリセリドを
除去する分画結晶化は冗長で、高価であり、通例
成功しない。 栄養上重要性を有するいくつかの乳脂の脂肪酸
の分布およびトリグリセリドはFreeman，Jack
およびSmith（J.Dairy Sci.，1965，853頁）によ
り研究された。彼らはヒトの乳脂には反芻動物の
乳脂におけるよりパルミチン酸のより多い部分が
２−位置に、ステアリン酸およびオレイン酸のよ
い多い部分が、１，３位置に現れることを報告し
た。トリグリセリドの２−位置のパルミチン酸の
幼児によるより多い吸収はFiler，Mattsonおよ
びFomen（J.Nutrition，99，293〜298頁）により
報告された。彼らはヒトの乳脂と比較して幼児に
よるバター脂の比較的乏しい吸収は脂肪のグリセ
リド位置間のパルミチン酸の実質的に均一な配分
によるとされることを示唆した。非ランダム化ラ
ードはパルミチン酸が２−位置に少ないようなラ
ンダム化脂肪の約70％と比較して幼児により約95
％が吸収されることを試験は示す。脂肪酸は２−
位置が一層よく吸収されるとの結論はすべての脂
肪酸に対し適用されると信じられるが、パルミチ
ン酸は幼児には特に重要でステアリン酸はその度
合いが小さい。 本発明は１−および３−位置の異る脂肪酸残基
はこれらの位置間でランダム配分され、そして不
飽和残基を含み、そして２−位置のこれらの少な
くとも半分はC16および／又はC18飽和、好ましく
は実質的にパルミチン酸から成り特に全体の２−
位置脂肪酸の60〜90重量％である、グリセリドの
混合物を含む幼児食処方における少なくとも脂肪
の部分を置換するのに適する新規脂肪組成物を供
する。すべての脂肪酸、又は実際上すべては非分
枝性で、偶数であるべきである。 本発明による新規組成物の１−、３−位置は不
飽和脂肪酸を含む。これらは好ましくは大部分が
リノール酸、パルミトオレイン酸およびオレイン
酸から成り、そしてその他は１％未満である。好
ましくは組成物は２−位置に１−および３−位置
を合せたものと少なくとも同量の飽和脂肪酸を、
さらに好ましくは２倍までを含む。好ましくは
又、１，３位置はC18不飽和およびC4〜C14飽和脂
肪酸の双方を含む。これら脂肪酸の割合および種
類は所要組成物の食物上および物理的要求にに従
つて決定できる。乳置換脂肪は液体給食で血温で
乳化できなければならないし、従つて好ましくは
この温度で溶融すべきである。脂肪の融点はこれ
らの脂肪酸組成により決定され、従つて選択する
ことができる。 他の脂肪、特にラウリン脂肪は乳脂の組成又は
その溶融特性に調和する混合物を供するために本
発明組成物に含みおよび又植物油、例えば高含量
の高度不飽和脂肪酸グリセリドを有するヒマワリ
油および大豆油は本発明組成物の食物有利性を改
良するために含むことができる。 本発明による新規組成物はグリセリドの１およ
び３位置にのみ活性が位置特異性であるリパーゼ
酵素の再配列触媒としての作用下に、実質的に一
層飽和の２−パルミチングリセリドから成るグリ
セリドを含む脂肪混合物の再配列により得ること
ができる。この種の方法は出願人の英国特許第
1577933号明細書に記載される。触媒の作用下に、
不飽和脂肪酸残基は他のグリセリドと交換するこ
とにより又は一層好ましくは脂肪混合物のアシド
リシス試薬により２−パルミチルグリセリドの１
−および３−位置に、特に不飽和遊離脂肪酸、好
ましくはオレイン酸又はこれらのアルキルエステ
ルを導入することができる。一槽短鎖の飽和酸も
導入することができる。次にこの方法で修正した
２−パルミチングリセリドは生成物から分離でき
る。アシドリシス試薬の混合物は実質的に乳脂の
ものに合致する生成物にグリセリドの混合物を供
するために使用できる。反応は好ましくは10〜90
℃の温度で行なわれ、水−不混性有機溶媒を使用
し、又は使用せずにバツチ式又は非連続様式で恐
らく行なわれる。 この方法に使用する２−パルミチルグリセリド
の適当な起源はパーム油のトツプフラクシヨンと
して得ることができる。これはトリパルミチンを
含む12％までのトリ飽和酸グリセリドを含む。一
般にトツプフラクシヨンは約４部のトリパルミチ
ンおよび１部の対称ジ飽和トリグリセリドを含
む。 本発明の新規組成物は対称２−飽和C16／C18グ
リセリド混合物を含み１−および３−位置は１つ
より多い脂肪酸を含む統計的に同じ脂肪酸残基組
成物を含む。 本発明は脂肪、タン白質および炭水化物成分を
2.5：１：５のおよその相対的重量割合で含み、
このような処方に通常使用される少なくとも脂肪
の部分は本発明による酵素−再配列脂肪で置換す
る幼児食組成物を供する。このような処方に慣例
的な付加成分と共に、この成分混合物を含む乾燥
処方は使用する場合十分な水に分散し、分散液
100mlに対し約３ 1/2ｇの脂肪を含むエマルジヨ
ンを製造すべきである。 例 １ 供給原料重量で３：１の割合でオレイン酸を含
む（試料２）か、又は２：１および３：１の割合
（試料１および３）で使用する交互の脂肪酸組成
物（FAM）を含むパーム油のトツプフラクシヨ
ン混合物の再配列により供しうる３種のグリセリ
ド組成物の分析計算を表に示す。混合物は再配
列触媒としてMucor miehei酵素を使用してヘ
キサン溶液で40℃で再配列した。触媒はセライト
上に支持させ、使用前に水によりスラリー化する
ことにより活性化した。使用方法は出願人の英国
特許第1577933号明細書に従つた。遊離脂肪酸は
蒸気ストリツピングにより反応生成物から除去し
た。 脂肪酸組成物（FAM）はパルミトオレイン６、
ステアリン12、オレイン69、リノール10およびそ
の他２から成り、パームトツプフラクシヨンは80
％P3および20％POP（Ｐ＝パルミチン、Ｏ＝オレ
イン）であつた。
【表】 混和物は表２に示すヒマワリ油（SF）、パーム
核油（PK）および大豆油（SB）を含む試料(1)、
(2)および(3)から製造した。
【表】 混和物は次表３で人乳組成物と比較した。
【表】
【表】 表３から脂肪酸含量および配分で、特に混和物
３および４により乳脂と良好な類似性が得られる
ことが明らかであろう。乳脂のものに合致し、他
のグリセリド位置にパルミチン酸を不当に増加す
ることのない高２−パルミチン酸配分はすべての
混和物で得られる。幼児に対し食物利点を供する
ラウリン酸は全部にわたつて一貫して高いが、ミ
リスチン酸は低い。より長鎖酸のうち、パルミト
オレイン酸およびステアリン酸は２−位置を除い
て同じ配分で同量で含まれるが、オレイン酸は混
和物の２−位置に有意に高く、これは２−位置に
一般に高リノール酸をも示すが、全体的ではな
い。 上記表の全部で％は重量による。乳脂組成物は
未特定脂肪酸のC15:00に対し平均分子量を仮定
して、モル％で報告されたデータに基づく。100
％より少ない合計は他の酸の存在を証明する。 例 ２ 実質的に１部のトリパルミチンおよび４部の
１，３−ジパルミトイル−２−オレオイルグリセ
リドから成るパーム油の高溶融フラクシヨン100
ｇと200ｇのオレイン酸の混合物を400ｇのヘキサ
ンに溶解した。25ｇの再配列触媒を添加し、混合
物は55℃で24時間撹拌した。触媒は出願人の英国
特許第1577933号明細書ケースＡ・171に記載の方
法でセライト上に沈積したMucor Mieheiリパ
ーゼ酵素を含んだ。触媒は触媒重量で10％の水を
添加して予め活性化した。 濾過および溶媒の溜去により触媒の分離後残留
物は235℃、６×10-3mmHgで分子蒸溜器で蒸溜し
て総残留物の重量で80％に達する遊離脂肪酸を溜
出物として取り出した。酸溜出物および残留トリ
グリセリドフラクシヨンは遊離脂肪酸および部分
グリセリドに対し分析し、トリグリセリド組成物
はさらに個個のトリグリセリドに対し分析した。
これら分析の詳細は表４に示す。
【表】 混和物はヒト乳脂組成物に匹敵させるために付
加的脂肪と共にトリグリセリドフラクシヨンから
製造した。混和物Ａはヒマワリ油およびパーム核
油をそれぞれ10および20％を含み、そして混和物
Ｂは各10％のヒマワリ油およびパーム核油を30％
の大豆油と共に含む。 表５ではトリグリセリドフラクシヨンおよびそ
れから製造した混和物の脂肪酸含量は人乳と比較
し、ヒトの乳脂の主要脂肪酸を有する混和物によ
り好対等品が製造されることを特に示す。表６で
は、２−位置の脂肪酸に対し相当するデータが示
され、トリグリセリドフラクシヨンはヒトの乳脂
と同様に２−位置に同量のパルミチン酸を実質的
に含み、そして混和物では低下するが実質量はこ
の位置に残留することを示す。パルスNMR法に
より測定した相当する固体含量値は乳児乳処方の
製造に広く使用されるバター油と比較して示され
る。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 植物性グルセリドの混合物を含む脂肪組成物
    であつて、飽和脂肪酸残基の総量の少なくとも43
    ％が２−位置において結合しており、一方、１，
    ３−位置の脂肪酸残基は１，３位置の間でランダ
    ムに配列しており、不飽和脂肪酸残基を含む、脂
    肪組成物。 ２ ２−位置の飽和脂肪酸は実質的にパルミチン
    酸から成る、特許請求の範囲第１項に記載の脂肪
    組成物。 ３ １，３−位置の脂肪酸は20％より多くないパ
    ルミチン酸を含む、特許請求の範囲第１項又は第
    ２項に記載の脂肪組成物。 ４ １，３−位置を合せたものと少なくとも同量
    の飽和脂肪酸残基を２−位置に含む、特許請求の
    範囲第１項から第３項のいずれか１項に記載の脂
    肪組成物。 ５ 合せた１，３−位置の飽和脂肪酸の２倍量ま
    でを２−位置に含む、特許請求の範囲第４項に記
    載の脂肪組成物。 ６ １，３−位置に少なくとも２種の脂肪酸残基
    を含み、２−位置の脂肪酸が実質的にパルミチン
    酸から成る対称性不飽和脂肪を含む、特許請求の
    範囲第１項に記載の脂肪組成物。 ７ １，３−位置の脂肪酸は不飽和C18および飽
    和C4〜C12脂肪酸の双方を含む、特許請求の範囲
    第１項から第６項のいずれか１項に記載の脂肪組
    成物。 ８ ラウリン脂肪および脂肪酸の少なくとも40％
    は２個又はそれより多い２重結合を含有する植物
    油を含む混和物に、植物性グリセリドの混合物を
    含む脂肪組成物であつて、飽和脂肪酸残基の総量
    の少なくとも43％が２−位置において結合してお
    り、一方、１，３−位置の脂肪酸残基は１，３−
    位置の間でランダムに配列しており、不飽和脂肪
    酸残基を含む、脂肪組成物を含有させたことを特
    徴とする、乳脂代替組成物。 ９ 10〜20％のラウリン脂肪を含む、特許請求の
    範囲第８項に記載の組成物。 １０ 10〜30％の植物油を含む、特許請求の範囲
    第８項又は第９項に記載の組成物。 １１ ラウリン脂肪はパーム核油でありおよび／
    又は植物油はヒマワリ油又は大豆油である、特許
    請求の範囲第８項から第１０項のいずれか１項に
    記載の組成物。 １２ 固体含量指数は０℃で35〜55、10℃で25〜
    50、20℃で10〜25および30℃で10より多くない範
    囲内にある、特許請求の範囲第８項から第１１項
    のいずれか１項に記載の組成物。 １３ 約１部のタン白質、５部の炭水化物および
    2.5部の脂肪を含む幼児食であつて、脂肪の少な
    くとも１部が、植物性グリセリドの混合物を含む
    脂肪組成物であつて、飽和脂肪酸残基の総量の少
    なくとも43％が２−位置において結合しており、
    一方、１，３−位置の脂肪酸残基は１，３−位置
    の間でランダムに配列しており、不飽和脂肪酸残
    基を含む、脂肪組成物から成ることを特徴とす
    る、幼児食。 １４ 植物性グリセリドの混合物を含む脂肪組成
    物であつて、飽和脂肪酸残基の総量の少なくとも
    43％が２−位置において結合しており、一方、
    １，３−位置の脂肪酸残基は１，３−位置の間で
    ランダムに配列しており、不飽和脂肪酸残基を含
    む、脂肪組成物の製造方法であつて、不飽和脂肪
    酸および１，３−位置特異性の活性化触媒の存在
    で、実質量の２−パルミチルグリセリドを含むグ
    リセリドの混合物を再配列することを特徴とす
    る、上記方法。 １５ グリセリド混合物はパーム脂肪を含む、特
    許請求の範囲第１４項に記載の方法。 １６ 不飽和酸はオレイン酸を含む、特許求の範
    囲第１４項又は第１５項に記載の方法。 １７ 再配列脂肪は分画して２−パルミチルグリ
    セリドの不飽和、対称混合物を回収する、特許請
    求の範囲第１４項から第１６項のいずれか１項に
    記載の方法。
JP61163496A 1985-07-12 1986-07-11 脂肪組成物およびその製造法 Granted JPS6225936A (ja)

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GB8517677 1985-07-12

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JPS6225936A JPS6225936A (ja) 1987-02-03
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