JPS6226260A - ７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレン−（３−プロピオン酸）類およびその製造法 - Google Patents
７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレン−（３−プロピオン酸）類およびその製造法Info
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- JPS6226260A JPS6226260A JP60166081A JP16608185A JPS6226260A JP S6226260 A JPS6226260 A JP S6226260A JP 60166081 A JP60166081 A JP 60166081A JP 16608185 A JP16608185 A JP 16608185A JP S6226260 A JPS6226260 A JP S6226260A
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- cyclohexane
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン等
の製造原料、あるいは有機半導体としての用途が期待で
きるテトラシアノキノジメタン類の中間体として有用な
新規化合物に関するものである。
の製造原料、あるいは有機半導体としての用途が期待で
きるテトラシアノキノジメタン類の中間体として有用な
新規化合物に関するものである。
従来の技術
７．７，８．８−テトラシアノキノジメタンは融点２９
３．５〜２８６°Ｃの黄色結晶である。この化合物は容
易に１個の電子を受は入れて安定なアニオンラジカルを
形成し、その誘導体は極めて小さい電気抵抗を示す。こ
の化合物はチオフェノール、メルカプト酢酸、ヨウ化水
素などで還元されてフェニレンジマロノニトリルとなり
、これをＮ−クロロサクシニミド′で酸化すると再び７
，７，８゜８−テトラシアノキノジメタンに戻る。
３．５〜２８６°Ｃの黄色結晶である。この化合物は容
易に１個の電子を受は入れて安定なアニオンラジカルを
形成し、その誘導体は極めて小さい電気抵抗を示す。こ
の化合物はチオフェノール、メルカプト酢酸、ヨウ化水
素などで還元されてフェニレンジマロノニトリルとなり
、これをＮ−クロロサクシニミド′で酸化すると再び７
，７，８゜８−テトラシアノキノジメタンに戻る。
７．７，８．８−テトラシアノキノジメタンの合成法と
しては、たとえばマロンニトリルと１．４−シクロヘキ
サン−ジオンを縮合させて得られ６１．４−ビス−（ジ
シアノメチレン）シクロヘキサンをピリジン中でＮ−プ
ロモスクシニミドあるいは臭素を用いて酸化する方法が
知られている。
しては、たとえばマロンニトリルと１．４−シクロヘキ
サン−ジオンを縮合させて得られ６１．４−ビス−（ジ
シアノメチレン）シクロヘキサンをピリジン中でＮ−プ
ロモスクシニミドあるいは臭素を用いて酸化する方法が
知られている。
発明が解決しようとする問題点
上記のように７．７，８．８−テトラシアノキノジメタ
ンは有機化合物でありながら導電性を有するので、該化
合物の他のルートによる合成法を見出したり、該化合物
に骨格が類似した導電性を有する化合物を見出すことは
、この種の有機導電性化合物の研究、開発、さらには実
用化の上で重要である。
ンは有機化合物でありながら導電性を有するので、該化
合物の他のルートによる合成法を見出したり、該化合物
に骨格が類似した導電性を有する化合物を見出すことは
、この種の有機導電性化合物の研究、開発、さらには実
用化の上で重要である。
特に７，７，８．８−テトラシアノキノジメタンは、前
述したように融点が非常に高い上、はとんどの有機溶媒
に不溶性であることから、その使用法が〃１限される場
合がある。そこで、このような欠点のない類似の化合物
を見出すことは重要な意味を有する。
述したように融点が非常に高い上、はとんどの有機溶媒
に不溶性であることから、その使用法が〃１限される場
合がある。そこで、このような欠点のない類似の化合物
を見出すことは重要な意味を有する。
問題点を解決するための手段
本発明の化合物は、この問題を解決するために鋭意研究
を重ねた結果見出されたものである。
を重ねた結果見出されたものである。
すなわち、本発明の化合物は、一般式
（式中Ｒ，、Ｒλは水素またはアルキル基）で示される
７、７，８．８−テトラシアノキノジメタン−２，５−
イレン−（３−プロピオン酸）類である。この化合物は
、文献未載の新規化合物である。
７、７，８．８−テトラシアノキノジメタン−２，５−
イレン−（３−プロピオン酸）類である。この化合物は
、文献未載の新規化合物である。
ここでアルキル基としては、メチル、エチルノロ（、プ
ロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、シクロヘキシル基すど炭素数１〜１０程
度のアルキル基があげられるが、工業的には炭素数１〜
４程度の低級アルキル基、特にメチル基が重要である。
ロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、シクロヘキシル基すど炭素数１〜１０程
度のアルキル基があげられるが、工業的には炭素数１〜
４程度の低級アルキル基、特にメチル基が重要である。
本発明の化合物は、たとえばＲ，、’Ｒ−１，がメチル
基の場合、融点が１６８℃と低くかつメタノール等の汎
用の溶媒にも良好な溶解性を示すので、その使用範囲が
拡大される利点がある。
基の場合、融点が１６８℃と低くかつメタノール等の汎
用の溶媒にも良好な溶解性を示すので、その使用範囲が
拡大される利点がある。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
この発明による化合物は、一般式
（式中Ｒ，、Ｒ２は水素またはアルキル基）で示される
２、５−ビス（ジシアノメチレン）シクロｌ−キサン−
１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類を酸化するこ
とにより製造される。
２、５−ビス（ジシアノメチレン）シクロｌ−キサン−
１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類を酸化するこ
とにより製造される。
、 酸化反応は、不活性ガス雰囲気中、Ｎ−ブロモサク
シニミドまたは臭素を用いて１通常アセトニトリルその
他の媒体中で行われ、系にはピリジンその他の塩基性物
質を存在させる。
シニミドまたは臭素を用いて１通常アセトニトリルその
他の媒体中で行われ、系にはピリジンその他の塩基性物
質を存在させる。
この反応は、０°Ｃないし８０°Ｃで０．１〜８時間程
度行えば十分である。
度行えば十分である。
２．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１
，４−イレン−（３−プロピオン酸）類に対するＮ−ブ
ロモサクシニミドまたは臭素の反応比は、前者１モルに
対し後者を１〜５モルとするのが通常である。
，４−イレン−（３−プロピオン酸）類に対するＮ−ブ
ロモサクシニミドまたは臭素の反応比は、前者１モルに
対し後者を１〜５モルとするのが通常である。
反応終了後は、必要に応じて系に水を加えて沈Ｖを析出
させ、ついで常法により精製する。
させ、ついで常法により精製する。
出発物質として２，５−ビス（ジシアノメチレン）シク
ロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）を
用いたときは、７．７，８．８−テトラシアノキノジメ
タン−２，５−イレン−（３−プロピオン酸）が得られ
、出発物質として２．５−ビス（ジシアノメチレン）シ
クロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸ア
ルキル）を用いたときは、７，７．８．８−テトラシア
ノキノジメタン−２，５−イレン−（３−；／ロビオン
酸アルキル）か得られる。
ロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）を
用いたときは、７．７，８．８−テトラシアノキノジメ
タン−２，５−イレン−（３−プロピオン酸）が得られ
、出発物質として２．５−ビス（ジシアノメチレン）シ
クロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸ア
ルキル）を用いたときは、７，７．８．８−テトラシア
ノキノジメタン−２，５−イレン−（３−；／ロビオン
酸アルキル）か得られる。
前者の場合は、目的物をエステル化すれば、後者の目的
物が得られる。エステル化は公知の方法で行われ、たと
えば前者の目的物を塩化チオニル等で酸クロライドとし
た後、アルコールと反応させればよい。また、酸化反応
中にエステル化を同時に行うときは、」二記酸化反応中
にアルコールを共存させればよい。
物が得られる。エステル化は公知の方法で行われ、たと
えば前者の目的物を塩化チオニル等で酸クロライドとし
た後、アルコールと反応させればよい。また、酸化反応
中にエステル化を同時に行うときは、」二記酸化反応中
にアルコールを共存させればよい。
なお、出発物質である２、５−ビス（ジシアノメチレン
）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン
酸）類は、たとえば次の方法により取得される。
）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−プロピオン
酸）類は、たとえば次の方法により取得される。
一般式
（Ｒ，はアルキル基）で示されるサクシニルコハク酸ジ
アルキルエステルを一般式 ％式％ （Ｒ，、Ｒ２は水素またはアルキル基）で示されるアク
リル酸またはアクリル酸アルキルエステルと反応させて
、一般式 （Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ）で示されるシクロへ
キサン−２，５−ジオン誘導体を得る。反応は通常有機
溶剤中、金属アルコラード触媒の存在下に行われる。
アルキルエステルを一般式 ％式％ （Ｒ，、Ｒ２は水素またはアルキル基）で示されるアク
リル酸またはアクリル酸アルキルエステルと反応させて
、一般式 （Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３は前記と同じ）で示されるシクロへ
キサン−２，５−ジオン誘導体を得る。反応は通常有機
溶剤中、金属アルコラード触媒の存在下に行われる。
ン欠に、」二記シクロヘキサンー２．５−ジオン誘導体
を水媒体中で堪酸、硫酸、ｐ−１ルエンスルフオン酸、
強酸型イオン交換樹脂などの強酸の存在下に加熱すれば
１式 で示されるシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−
イレン−（３−プロピオン酸）が取得される。また、生
成物をエステル化すればシクロへ午サンー２，５−ジオ
ンー１，４−イレン−（３−プロピオン酸エステル）が
取得される。
を水媒体中で堪酸、硫酸、ｐ−１ルエンスルフオン酸、
強酸型イオン交換樹脂などの強酸の存在下に加熱すれば
１式 で示されるシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−
イレン−（３−プロピオン酸）が取得される。また、生
成物をエステル化すればシクロへ午サンー２，５−ジオ
ンー１，４−イレン−（３−プロピオン酸エステル）が
取得される。
続いて、このシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４
−イレン−（３−プロピオン酸）類をマロンジニトリル
と反応させれば、本発明の出発物質である２、５−ビス
（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン
−（３−７’ロピオン酸）類が得られる。
−イレン−（３−プロピオン酸）類をマロンジニトリル
と反応させれば、本発明の出発物質である２、５−ビス
（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン
−（３−７’ロピオン酸）類が得られる。
本発明の化合物は、種々の用途が期待できるが、たとえ
ばポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン等の製造原
料、あるいは有機半導体とじてのテトラシアノキノジメ
タン類の中間体として有用である。
ばポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン等の製造原
料、あるいは有機半導体とじてのテトラシアノキノジメ
タン類の中間体として有用である。
作 用
本発明の化合物は、上述のように、ポリマー製造原料、
あるいは有機半導体の中間体としての用途が期待できる
。
あるいは有機半導体の中間体としての用途が期待できる
。
実 施 例
次に実施例をあげて本発明をさらに説明する。
実施例１
シクロヘキサン−２，５−ジオン看導体の製出サクシニ
ルコハク酸ジエチル１２８．１３ ｇ （０，５モル）
、アクリル酸メチル１１２．４ｇ （１，０モル）、ナ
トリウムメチラート２．１８ｇ （０，０４モル）およ
びメタノール７００ｍ１を混合し、アルゴン置換後、１
５時間ｉ ｔｌｆ、下に反応を行った。ついでメタノー
ルを減圧留去し、ベンゼンを加えた少量の水を加えて分
液し、ベンゼン層を乾燥後、１成圧留去し、黄褐色のオ
イル１８１．９７ｇを得た。
ルコハク酸ジエチル１２８．１３ ｇ （０，５モル）
、アクリル酸メチル１１２．４ｇ （１，０モル）、ナ
トリウムメチラート２．１８ｇ （０，０４モル）およ
びメタノール７００ｍ１を混合し、アルゴン置換後、１
５時間ｉ ｔｌｆ、下に反応を行った。ついでメタノー
ルを減圧留去し、ベンゼンを加えた少量の水を加えて分
液し、ベンゼン層を乾燥後、１成圧留去し、黄褐色のオ
イル１８１．９７ｇを得た。
シクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−イレン−（
３−プロピオン の 上記で得たオイル（シクロヘキサン−２，５−ジオン誘
導体） １７７．５５ｇ （０，４１４モル） 、水３
００ｍ１および濃硫酸１０ｇを混合し、還流下に反応さ
せた。反応の進行と共に沸点が低下するので、時々メタ
ノール、エタノールを留去し、反応を １２０時間継続
した。ついでメタノール、エタノールを留去した後、冷
却した。
３−プロピオン の 上記で得たオイル（シクロヘキサン−２，５−ジオン誘
導体） １７７．５５ｇ （０，４１４モル） 、水３
００ｍ１および濃硫酸１０ｇを混合し、還流下に反応さ
せた。反応の進行と共に沸点が低下するので、時々メタ
ノール、エタノールを留去し、反応を １２０時間継続
した。ついでメタノール、エタノールを留去した後、冷
却した。
析出した結晶をろ別し、融点１９０°Ｃの生成物２９．
９８ｇを得た。これを水より再結晶し、融点１９２〜１
９４°Ｃのシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−
イレン−（３−プロピオン酸）を得た。
９８ｇを得た。これを水より再結晶し、融点１９２〜１
９４°Ｃのシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−
イレン−（３−プロピオン酸）を得た。
造
上記で得たシクロヘキサン−２，５−ジオン−１，４−
イレン−（３−プロピオン酸） １．２８ｇ （５ミリ
モル）を水３０ｍ１に溶解後、当量の炭酸水素ナトリウ
ムで中和し、ついでマロンジニトリルｏ、ｅｅｇ （ｔ
ｏミリモル）とβ−アラニン０．１ｇを加え、水浴ヒで
加熱を２ＦＴｊｒＭ：行い、冷却後希塩酸で酸性となし
、析出した結晶をろ別技洗浄、乾燥し、２．５−ビス（
ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−
（３−７’ロピオン酸）０．８８ｇを得た。
イレン−（３−プロピオン酸） １．２８ｇ （５ミリ
モル）を水３０ｍ１に溶解後、当量の炭酸水素ナトリウ
ムで中和し、ついでマロンジニトリルｏ、ｅｅｇ （ｔ
ｏミリモル）とβ−アラニン０．１ｇを加え、水浴ヒで
加熱を２ＦＴｊｒＭ：行い、冷却後希塩酸で酸性となし
、析出した結晶をろ別技洗浄、乾燥し、２．５−ビス（
ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−
（３−７’ロピオン酸）０．８８ｇを得た。
）の製造
り記で得た２、５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘ
キサン−１，４−イレン−（３−７’ロビオン酸） ０
．８８ｇをメタノールに溶解後、１０°Ｃで塩化チオニ
ル３．１ｇを添加し、２時間攪はんして、小成した結晶
をろ別し、洗浄後乾燥して、２．５−ビス（ジシアノメ
チレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−７’
ロピオン酸メチル）０．８３ｇを得た。
キサン−１，４−イレン−（３−７’ロビオン酸） ０
．８８ｇをメタノールに溶解後、１０°Ｃで塩化チオニ
ル３．１ｇを添加し、２時間攪はんして、小成した結晶
をろ別し、洗浄後乾燥して、２．５−ビス（ジシアノメ
チレン）シクロヘキサン−１，４−イレン−（３−７’
ロピオン酸メチル）０．８３ｇを得た。
木 明の化合物の′造
上記で得た２、５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘ
キサン−１，４−イレン−（３−−ｙ”ロピオン酸メチ
ル） ０．５７ｇをアセトニトリル５０ｍ１に懸濁させ
、アルゴン置＆！Ｉ後Ｎ−ブロモサクシニミド０．６ｇ
を加え、１時間攪はんした。冷却後系の温度を１０°Ｃ
以下に保ってピリジン０．９ｇを添加し、２時間攪はん
した。水３０ｍ１を加えて析出した沈澱をろ別、水洗後
、乾燥し、目的化合物０．５１ｇを得た。２．５−ビス
（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン
−（３−プロピオン酸メチル）に対する収率は９０％で
あった。
キサン−１，４−イレン−（３−−ｙ”ロピオン酸メチ
ル） ０．５７ｇをアセトニトリル５０ｍ１に懸濁させ
、アルゴン置＆！Ｉ後Ｎ−ブロモサクシニミド０．６ｇ
を加え、１時間攪はんした。冷却後系の温度を１０°Ｃ
以下に保ってピリジン０．９ｇを添加し、２時間攪はん
した。水３０ｍ１を加えて析出した沈澱をろ別、水洗後
、乾燥し、目的化合物０．５１ｇを得た。２．５−ビス
（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，４−イレン
−（３−プロピオン酸メチル）に対する収率は９０％で
あった。
この化合物の特性値は次の通りであり、７゜７．８．８
−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレン−（３−
プロピオン酸メチル）であると確認された。
−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレン−（３−
プロピオン酸メチル）であると確認された。
融点 １６７〜１８８℃
ｔ
Ｉ Ｒｐｃ′３０５０ 、２９Ｂ０ 、２２１５ 、１
７４０ 。
７４０ 。
＋１？
１５５０ 、１５１５ 、１２００ 、１１７５ 。
９１５、 ９０Ｏ
ＮＭＲδ’ｃ’；；３−ｏＭｓｏ ２．８１（４ＨＴ）
、 ３．６６（３ＨＳ）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ３
７８．３４５． ３４４． ３１７゜３０３、２５９．
２５８（Ｂ）、 ２５？実施例２ ２．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１
，４−イレン−（３−プロピオン酸メチル）に代えて２
．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，
４−イレン−（３−プロピオン酸）を用いたほかは実施
例１と同様にして反応を行った結果、収率８０％で７．
７，８．８−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレ
ン−（３−プロピオン酸）を得た。
、 ３．６６（３ＨＳ）Ｍａｓｓ ｍ／ｅ ３
７８．３４５． ３４４． ３１７゜３０３、２５９．
２５８（Ｂ）、 ２５？実施例２ ２．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１
，４−イレン−（３−プロピオン酸メチル）に代えて２
．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１，
４−イレン−（３−プロピオン酸）を用いたほかは実施
例１と同様にして反応を行った結果、収率８０％で７．
７，８．８−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレ
ン−（３−プロピオン酸）を得た。
実施例３〜４
２．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１
，４−イレン−（３−プロピオン酸メチル）に代えて、
それぞれ２．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキ
サン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸エチル）、
２．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１
，４−イレン−（３−プロピオン酸ｎ−ブチル）を用い
たほかは実施例１と同様にして反応を行った結果、それ
ぞれ７，７．８．８−テトラシアノキノジメタン−２，
５−イレン−（３−７’ロピオン酸エチル）、７．７，
８．８−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレン−
（３−プロピオン酸ｎ−ブチル）の生成が確認できた。
，４−イレン−（３−プロピオン酸メチル）に代えて、
それぞれ２．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキ
サン−１，４−イレン−（３−プロピオン酸エチル）、
２．５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン−１
，４−イレン−（３−プロピオン酸ｎ−ブチル）を用い
たほかは実施例１と同様にして反応を行った結果、それ
ぞれ７，７．８．８−テトラシアノキノジメタン−２，
５−イレン−（３−７’ロピオン酸エチル）、７．７，
８．８−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレン−
（３−プロピオン酸ｎ−ブチル）の生成が確認できた。
発明の効果
本発明により、新規化合物である７、７，８゜８−テト
ラシアノキノジメタン−２，５−イレン−（３−プロピ
オン酸）またはそのエステルが提供できるので、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン等の製造原料、ある
いは有機半導体としてのテトラシアノキノジメタン類の
中間体の取得のルートが拡大される。
ラシアノキノジメタン−２，５−イレン−（３−プロピ
オン酸）またはそのエステルが提供できるので、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン等の製造原料、ある
いは有機半導体としてのテトラシアノキノジメタン類の
中間体の取得のルートが拡大される。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素またはアルキル基）で示さ
れる７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン−２，
５−イレン−（３−プロピオン酸）類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素またはアルキル基）で示さ
れる２，５−ビス（ジシアノメチレン）シクロヘキサン
−１，４−イレン−（３−プロピオン酸）類を酸化する
ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は前記と同じ）で示される７，７
，８，８−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレン
−（３−プロピオン酸）類の製造法。 - （３）酸化を、Ｎ−ブロモサクシニミドまたは臭素を用
いて行うことを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の
製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60166081A JPS6226260A (ja) | 1985-07-27 | 1985-07-27 | ７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレン−（３−プロピオン酸）類およびその製造法 |
| US06/878,199 US4772432A (en) | 1985-07-27 | 1986-06-25 | 7,7,8,8,tetracyanoquinodimethane-2,5-ylene-(3-propionic acid) and derivatives thereof |
| GB8616267A GB2178034B (en) | 1985-07-27 | 1986-07-03 | 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane-2,5-ylene-(3-propionic acid), derivatives thereof and process for preparing same |
| DE19863625269 DE3625269A1 (de) | 1985-07-27 | 1986-07-25 | 7,7,8,8-tetracyanchinodimethan-2,5-ylen (3-propionsaeure) und derivate davon, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US07/129,982 US4841096A (en) | 1985-03-05 | 1987-12-08 | Cyclohexane-2,5-dione-1,4-ylene-bis (-3-propionic acid) derivatives and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60166081A JPS6226260A (ja) | 1985-07-27 | 1985-07-27 | ７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン−２，５−イレン−（３−プロピオン酸）類およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Patent Citations (1)
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