JPS6226351B2 - - Google Patents
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Description
本発明はポリエステル繊維用モノアゾ染料に関
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な青味赤色に染色し、染色時の温度安定性およ
びPH安定性にすぐれたモノアゾ染料に関するもの
である。 本発明のポリエステル繊維用モノアゾ染料は、
下記一般式〔〕 （式中、R1およびR2は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基またはアラルキル基を表わす。） で示される。 下記一般式 （式中、R3はアルキル基、置換アルキル基または
アラルキル基であり；Ａは (i) アミノ基、オキソ基もしくはヒドロキシ基を
有する５もしくは６員の複素環化合物 (ii) 置換もしくは非置換のナフトール (iii) 芳香族アミンであつて、アミノ基に対して４
位置に置換基がなく、かつ少なくとも１個の脂
肪族もしくは環状脂肪族置換基が該アミノ窒素
に結合しているもの、よりなる群より選ばれた
カツプリング成分の残基である。） で表わされるアゾ染料が、ポリエステル繊維を黄
ないし青色に染色することは公知（特公昭52−
17848）である。 本発明者らは、上記基本骨格を有する染料につ
いて、染色時の温度安定性およびPH安定性を改良
すべく鋭意検討を重ねた結果 一般式〔〕 （式中、R1およびR2は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるモノアゾ染料がポリエステル繊維を鮮
明な青味赤色に染色し、かつ染色時の温度安定性
およびPH安定性のすぐれた染料であることを見い
出し、本発明に到達したものである。 本発明を詳細に説明するに、前示一般式〔〕
においてR1およびR2としては、メチル基、エチ
ル基、直鎖状または分枝鎖状のプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基等の炭素原子数１〜８のアルキル基；ベ
ンジル基、フエネチル基、フエニルプロピル基等
のアラルキル基が挙げられる。 前記一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物を、一般式〔〕 Ｘ−CH2CN ………〔〕 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示される化合物、または 一般式〔〕 Ｄ−SO3CH2CN ………〔〕 （式中、Ｄは置換されていてもよいフエニル基を
表わす。） で示される化合物と反応させることにより製造さ
れる。 本発明の染料の原料の１つである前示一般式
〔〕で示されるスルホン酸エステル類を具体的
に示すと、ｐ−トルエンスルホン酸シアノメチル
エステル、フエニルスルホン酸シアノメチルエス
テル等が挙げられる。 また、一般式〔〕で示されるハロゲン化物を
具体的に示すと、クロロアセトニトリル、ブロモ
アセトニトリル、ヨードアセトニトリル等が挙げ
られる。 一般式〔〕で示される化合物は、２−アミノ
−４・５−ジシアノイミダゾールを常法によりジ
アゾ化し、Ｎ・Ｎ−ジアルキル−ｍ−トルイジン
とカツプリングすることにより得られる。 本発明の染料は、一般式〔〕で示される化合
物をクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン、オルトニトロト
ルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルマルムアミド
等のＮ−アルキルホルムアミド類、Ｎ−メチルピ
ロリドン等のＮ−アルキルピロリドン類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノー
ル等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリ
ル類などの不活性溶媒中または水−アセトン、水
−アセトニトリル、水−メチルエチルケトン、水
−テトラヒドロフラン、水−Ｎ−メチルピロリド
ンなどの水−有機溶媒中でピリジン、ピペリジ
ン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化マグネ
シウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
等の有機または無機塩基の存在下、式〔〕で示
されるハロゲン化物または式〔〕で示されるス
ルホン酸エステル類と20〜200℃に加熱すること
により、純度よく好収率で得られる。 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１・４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合である。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 なお、実施例１〜５および比較例１〜５におい
て温度安定性は温度130℃の時の染色濃度を100と
した場合の温度120℃における染色濃度を数値化
して示した。染色時の温度は通常130℃である
が、温度が低くなると、染色濃度が低下する。ま
た、PH、安定性はPH５における染色濃度を100と
した場合のPH６における染色濃度を数値化して示
した。染色時のPHは通常５であるが、高くなるほ
ど染料の分解が起り、染色濃度は低下する。耐光
堅牢度はJIS Ｌ 0842（1971）に基き、フエード
メーター法により測定し、昇華堅牢度はJIS Ｌ
0854（1967）に基き、アイロンテスターを用い
（180℃×30sec）測定した。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール
硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青味赤色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度および昇華堅牢度ならびに上記染料の温
度安定性、PH安定性を表−１に記す。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物36.3ｇ、 クロロアセトニトリル8.0ｇおよびＮ−メチル
ピロリドン200mlの混合物を80℃に加熱し、３時
間後、炭酸水素ナトリウム8.4ｇを徐々に８時間
かけて添加した。その後10時間撹拌し、クロロア
セトニトリル3.0ｇを加え、更に８時間撹拌し
た。ついで室温まで冷却した後、水１中に排出
して析出した結晶を別し、洗浄および乾燥を行
なつたところ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶34.2ｇが得られた。
本品のλmax（アセトン）は534nｍであつた。こ
の染料元素分析値は下記表のとおり計算値とよく
一致した。
するものであり、詳しくはポリエステル繊維を鮮
明な青味赤色に染色し、染色時の温度安定性およ
びPH安定性にすぐれたモノアゾ染料に関するもの
である。 本発明のポリエステル繊維用モノアゾ染料は、
下記一般式〔〕 （式中、R1およびR2は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基またはアラルキル基を表わす。） で示される。 下記一般式 （式中、R3はアルキル基、置換アルキル基または
アラルキル基であり；Ａは (i) アミノ基、オキソ基もしくはヒドロキシ基を
有する５もしくは６員の複素環化合物 (ii) 置換もしくは非置換のナフトール (iii) 芳香族アミンであつて、アミノ基に対して４
位置に置換基がなく、かつ少なくとも１個の脂
肪族もしくは環状脂肪族置換基が該アミノ窒素
に結合しているもの、よりなる群より選ばれた
カツプリング成分の残基である。） で表わされるアゾ染料が、ポリエステル繊維を黄
ないし青色に染色することは公知（特公昭52−
17848）である。 本発明者らは、上記基本骨格を有する染料につ
いて、染色時の温度安定性およびPH安定性を改良
すべく鋭意検討を重ねた結果 一般式〔〕 （式中、R1およびR2は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるモノアゾ染料がポリエステル繊維を鮮
明な青味赤色に染色し、かつ染色時の温度安定性
およびPH安定性のすぐれた染料であることを見い
出し、本発明に到達したものである。 本発明を詳細に説明するに、前示一般式〔〕
においてR1およびR2としては、メチル基、エチ
ル基、直鎖状または分枝鎖状のプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基等の炭素原子数１〜８のアルキル基；ベ
ンジル基、フエネチル基、フエニルプロピル基等
のアラルキル基が挙げられる。 前記一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
一般式〔〕 （式中、R1およびR2は前記定義に同じ。） で示される化合物を、一般式〔〕 Ｘ−CH2CN ………〔〕 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示される化合物、または 一般式〔〕 Ｄ−SO3CH2CN ………〔〕 （式中、Ｄは置換されていてもよいフエニル基を
表わす。） で示される化合物と反応させることにより製造さ
れる。 本発明の染料の原料の１つである前示一般式
〔〕で示されるスルホン酸エステル類を具体的
に示すと、ｐ−トルエンスルホン酸シアノメチル
エステル、フエニルスルホン酸シアノメチルエス
テル等が挙げられる。 また、一般式〔〕で示されるハロゲン化物を
具体的に示すと、クロロアセトニトリル、ブロモ
アセトニトリル、ヨードアセトニトリル等が挙げ
られる。 一般式〔〕で示される化合物は、２−アミノ
−４・５−ジシアノイミダゾールを常法によりジ
アゾ化し、Ｎ・Ｎ−ジアルキル−ｍ−トルイジン
とカツプリングすることにより得られる。 本発明の染料は、一般式〔〕で示される化合
物をクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン、オルトニトロト
ルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルマルムアミド
等のＮ−アルキルホルムアミド類、Ｎ−メチルピ
ロリドン等のＮ−アルキルピロリドン類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノー
ル等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリ
ル類などの不活性溶媒中または水−アセトン、水
−アセトニトリル、水−メチルエチルケトン、水
−テトラヒドロフラン、水−Ｎ−メチルピロリド
ンなどの水−有機溶媒中でピリジン、ピペリジ
ン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化マグネ
シウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム
等の有機または無機塩基の存在下、式〔〕で示
されるハロゲン化物または式〔〕で示されるス
ルホン酸エステル類と20〜200℃に加熱すること
により、純度よく好収率で得られる。 本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊維と
しては、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸と１・４−ビス−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキサンとの重縮合物などよりなるポリエステ
ル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維
と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙
げられる。 本発明の染料を用いてポリエステル繊維を染色
するには、前示一般式〔〕で示される染料が水
に不溶ないし難溶であるので、常法により、分散
剤としてナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとの縮合物、高級アルコール硫酸エステル、高
級アルキルベンゼンスルホン酸塩などを使用して
水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を調
製し、浸染または捺染を行なえばよい。例えば浸
染の場合、高温染色法、キヤリヤー染色法、サー
モゾル染色法などの通常の染色処理法を適用すれ
ば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅
牢度のすぐれた染色を施すことができる。その
際、場合により、染色浴にギ酸、酢酸、リン酸あ
るいは硫酸アンモニウムなどのような酸性物質を
添加すれば、さらに好結果が得られる。 また、本発明方法に使用される前示一般式
〔〕で示される染料は同系統の染料あるいは他
系統の染料と併用してもよく、このうち前示一般
式〔〕で示される染料相互の配合により染色性
の向上等、好結果が得られる場合である。 次に、本発明を実施例によつて更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 なお、実施例１〜５および比較例１〜５におい
て温度安定性は温度130℃の時の染色濃度を100と
した場合の温度120℃における染色濃度を数値化
して示した。染色時の温度は通常130℃である
が、温度が低くなると、染色濃度が低下する。ま
た、PH、安定性はPH５における染色濃度を100と
した場合のPH６における染色濃度を数値化して示
した。染色時のPHは通常５であるが、高くなるほ
ど染料の分解が起り、染色濃度は低下する。耐光
堅牢度はJIS Ｌ 0842（1971）に基き、フエード
メーター法により測定し、昇華堅牢度はJIS Ｌ
0854（1967）に基き、アイロンテスターを用い
（180℃×30sec）測定した。 実施例 １ 下記構造式 で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール
硫酸エステル２ｇを含む水３に分散させて染色
浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊維
100ｇを浸漬し、130℃で60分間染色した後、ソー
ピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮明
な青味赤色の染布が得られた。得られた染布の耐
光堅牢度および昇華堅牢度ならびに上記染料の温
度安定性、PH安定性を表−１に記す。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物36.3ｇ、 クロロアセトニトリル8.0ｇおよびＮ−メチル
ピロリドン200mlの混合物を80℃に加熱し、３時
間後、炭酸水素ナトリウム8.4ｇを徐々に８時間
かけて添加した。その後10時間撹拌し、クロロア
セトニトリル3.0ｇを加え、更に８時間撹拌し
た。ついで室温まで冷却した後、水１中に排出
して析出した結晶を別し、洗浄および乾燥を行
なつたところ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶34.2ｇが得られた。
本品のλmax（アセトン）は534nｍであつた。こ
の染料元素分析値は下記表のとおり計算値とよく
一致した。
【表】
比較例 １
表−１に示される構造式を有する染料を使用し
た以外は実施例１と同様にポリエステル繊維を染
色し鮮明な青味赤色の染布を得た。評価は表−１
に記す。
た以外は実施例１と同様にポリエステル繊維を染
色し鮮明な青味赤色の染布を得た。評価は表−１
に記す。
【表】
実施例 ２
下記構造式
で示される染料0.5ｇをナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル１ｇを含む水３に分散させ、こ
れにメチルナフタレン系キヤリヤー15ｇを加えて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、100℃で90分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青味赤色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度および昇華堅牢度な
らびに上記染料のPH安定性を表−２に記す。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物38.3ｇ、 炭酸水素ナトリウム8.0ｇ、メチルエチルケト
ン80mlおよび水320mlの混合物を室温で30分撹拌
した。クロロアセトニトリル16.0ｇを加え、徐々
に昇温し、72℃で20時間撹拌した。ついで室温に
冷却後、メタノール400mlを加え、室温で２時間
撹拌後、析出結晶を過した。洗浄および乾燥を
行なつたところ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶35.4ｇが得られた。
本品のλmax（アセトン）は530nｍであつた。こ
の染料の元素分析値は下記表のとおり計算値とよ
く一致した。
ルムアルデヒド縮合物1.5ｇおよび高級アルコー
ル硫酸エステル１ｇを含む水３に分散させ、こ
れにメチルナフタレン系キヤリヤー15ｇを加えて
染色浴を調製した。この染色浴にポリエステル繊
維100ｇを浸漬し、100℃で90分間染色した後、ソ
ーピング、水洗および乾燥を行なつたところ、鮮
明な青味赤色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度および昇華堅牢度な
らびに上記染料のPH安定性を表−２に記す。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物38.3ｇ、 炭酸水素ナトリウム8.0ｇ、メチルエチルケト
ン80mlおよび水320mlの混合物を室温で30分撹拌
した。クロロアセトニトリル16.0ｇを加え、徐々
に昇温し、72℃で20時間撹拌した。ついで室温に
冷却後、メタノール400mlを加え、室温で２時間
撹拌後、析出結晶を過した。洗浄および乾燥を
行なつたところ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶35.4ｇが得られた。
本品のλmax（アセトン）は530nｍであつた。こ
の染料の元素分析値は下記表のとおり計算値とよ
く一致した。
【表】
比較例 ２
表−２に示される構造式を有する染料を使用し
た以外は、実施例１と同様にポリエステル繊維を
染色し、鮮明な青味赤色の染布を得た。評価は表
−２に記す。
た以外は、実施例１と同様にポリエステル繊維を
染色し、鮮明な青味赤色の染布を得た。評価は表
−２に記す。
【表】
実施例 ３
下記構造式
で示される染料0.5ｇを用いて実施例１に記載し
た方法により染色浴を調製した。この染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつ
たところ、鮮明な青味赤色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度および昇華堅牢度な
らびに上記染料の温度依存性、PH依存性を表−３
に記す。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物39.1ｇ、 クロロアセトニトリル8.0ｇおよびＮ−メチル
ピロリドン20mlの混合物を80℃に加熱し、４時間
後、炭酸ナトリウム5.3ｇを徐々に10時間かけて
添加した。その後、８時間撹拌し、クロロアセト
ニトリル3.0ｇを加え、更に８時間撹拌した。つ
いで室温まで冷却した後、水１に排出して析出
した結晶を別し、洗浄および乾燥を行なつたと
ころ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶37.0ｇが得られた。
本品のλmax（アセトン）は531nｍであつた。こ
の染料の元素分析値は下記表のとおり計算値とよ
く一致した。
た方法により染色浴を調製した。この染色浴にポ
リエステル繊維100ｇを浸漬し、130℃で60分間染
色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行なつ
たところ、鮮明な青味赤色の染布が得られた。 得られた染布の耐光堅牢度および昇華堅牢度な
らびに上記染料の温度依存性、PH依存性を表−３
に記す。 本実施例で使用した染料は下記のようにして製
造した。 下記式で示される化合物39.1ｇ、 クロロアセトニトリル8.0ｇおよびＮ−メチル
ピロリドン20mlの混合物を80℃に加熱し、４時間
後、炭酸ナトリウム5.3ｇを徐々に10時間かけて
添加した。その後、８時間撹拌し、クロロアセト
ニトリル3.0ｇを加え、更に８時間撹拌した。つ
いで室温まで冷却した後、水１に排出して析出
した結晶を別し、洗浄および乾燥を行なつたと
ころ、下記式 で示される染料の暗赤色結晶37.0ｇが得られた。
本品のλmax（アセトン）は531nｍであつた。こ
の染料の元素分析値は下記表のとおり計算値とよ
く一致した。
【表】
比較例 ３
表−３に示される構造式を有する染料を使用し
た以外は実施例３と同様にポリエステル繊維を染
色し、鮮明な青味赤色の染布を得た。評価は表−
３に記す。
た以外は実施例３と同様にポリエステル繊維を染
色し、鮮明な青味赤色の染布を得た。評価は表−
３に記す。
【表】
実施例 ４
実施例１と同様の方法により下記表−４に示し
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
た染料を用いてポリエステル繊維を染色し、同表
に示す色調の染色物を得た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1およびR2は炭素原子数１〜８のアルキ
ル基またはアラルキル基を表わす。） で示されるポリエステル繊維用モノアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12296279A JPS5645956A (en) | 1979-09-25 | 1979-09-25 | Monoazo dye for polyester fiber |
| GB8029460A GB2060672B (en) | 1979-09-25 | 1980-09-11 | Mono-azo dye and dyeing process for polyester fibres |
| CH702880A CH644883A5 (de) | 1979-09-25 | 1980-09-19 | Monoazofarbstoffe. |
| DE19803035912 DE3035912A1 (de) | 1979-09-25 | 1980-09-24 | Monoazoverbindungen und verfahren zum faerben von polyesterfasern |
| FR8020509A FR2465725B1 (fr) | 1979-09-25 | 1980-09-24 | Composes mono-azoiques, colorants mono-azoiques et procede de coloration des fibres de polyester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12296279A JPS5645956A (en) | 1979-09-25 | 1979-09-25 | Monoazo dye for polyester fiber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5645956A JPS5645956A (en) | 1981-04-25 |
| JPS6226351B2 true JPS6226351B2 (ja) | 1987-06-08 |
Family
ID=14848921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12296279A Granted JPS5645956A (en) | 1979-09-25 | 1979-09-25 | Monoazo dye for polyester fiber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5645956A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59147052A (ja) * | 1983-02-12 | 1984-08-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
-
1979
- 1979-09-25 JP JP12296279A patent/JPS5645956A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5645956A (en) | 1981-04-25 |
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