JPS62277372A - 新規なアルキレンジアミン誘導体およびグルタミン酸遮断剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ３、発明の詳細な説明 ［発明の技術的分野］ 本発明は、新規なアルキレンジアミン誘導体およびグル
タミン酸遮断剤に関するものである。

［発明の背景］ グルタミン酸は甲殻類では興奮性神経伝達物質であると
いう説が有力である。また、グルタミン酸はは乳類中枢
神経においても興奮性の神経伝達物質の一つの候補物質
と考えられている。

グルタミン酸のこれらの機能を抑制する遮断剤としては
グルタミン酸のγ−メチルエステルが良く知られている
。しかしながら、グルタミン酸のγ−メチルエステルの
グルタミン酸遮断作用は、１０−２〜１０−３Ｍの高濃
度で作用が現われる程度にすぎず、実用的なグルタミン
酸遮断剤としては充分ということはできない。

またジルチアゼム（Ｄｉｌｔｉａｚｅｍ）およびカロベ
リことも報告されている（生体の化学、３０（２）：８
２−９１，１９７９）が、その作用は他の伝達物質の遮
断剤、例えば、アセチルコリンに対する抗コリン剤、ヒ
スタミンに対する抗ヒスタミン剤等の作用に比べ弱く、
グルタミン酸遮断作用とじては、ザリガニ開鋏筋標本に
グルタミン酸（ｌＸＩＯ−’Ｍ）を適用した際に誘発さ
れる脱分極に対して、ジルチアゼムとカロベリンとは共
に薬物Ｃ度（２Ｘ１０−４Ｍ）でおよそ３０％の抑制し
か示さず、またこの作用は選択的なものでない。

［発明の構成］ 本発明は、特にグルタミン酸の遮断剤として有用な新規
なアルキレンジアミン誘導体もしくはその塩を提供する
ものである。

本発明の新規なアルキレンジアミン誘導体は下記の式を
有するものである。

［ただし。

Ｒ１は、冑！数３〜８の直鎖まｋもｌ−＜’　Ｌ士分鈷
」かの脂肪族炭化水素基、炭素数５〜８の脂環式炭化水
素基、アリール基、またはアルアルキル基（アルキル基
の炭素数は１〜４）であり、 Ｒ２は、炭素数３〜１１の直鎖状もしくは分枝状の脂肪
族炭化水素基、炭素数３〜１１のエステル結合を含む脂
肪族炭化水素基、炭素数３〜１１のエーテル結合を含む
脂肪族炭化水素基であり、またはアルキル基にエーテル
結合を含むアルアルキル基（アルキル基の炭素数は２〜
５）であり。

ｋは１〜４の整数であり、 ｐは２〜６の整数であり、 ｑは４〜７の整数である］。

上記の式において脂肪族炭化水素基は飽和炭化水素基及
び不飽和炭化水素基のいずれであってもよいが、飽和炭
化水素基であることが好ましい。

Ｒ１は、炭素数３〜８の直鎖状もしくは分枝状のアルキ
ル基（例、プロピル、イソプロピル、ブチル、インブチ
ル、ペンチル、インペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、あるいは２−エチルヘキシル）もしくはフェニ
ル基であることが好ましい。

Ｒ２は、炭素数４〜８の直鎖状もしくは分枝状のアルキ
ル基（例、ブチル、イソブチル、ペンチル、インペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル）、炭素数４〜８のエステル結合を含む脂肪族炭化水
素基（例、ブチリルオキシプロピル、インブチリルオキ
シエチル、バレリルオキシエチル、イソバレリルオキシ
エチル、カプロイルオキシエチル、イソカプロイルオキ
シエチル）、炭素数４〜８のエーテル結合を含む脂肪族
炭化水素基（例、イソプロポキシエチル、インブチルオ
キシエチル、インプロポキシプロビル、ペンチルオキシ
プロピル、イソペンチルオキシエチル）、アリールオキ
シアルキル（アルキル基の炭素数は２〜５）、もしくは
アラルキルオキシアルキル（アルキル基の炭素数は２〜
５）であることが好ましい。

また、上記の式において、ｋは１または２であることが
好ましく、ｐは２または３であることが好ましく、モし
てｑは５もしくは６であることが好ましい。

本発明のアルキレンジアミン誘導体は、ピペリジン基、
ピロリジン基ン、もしくはベルヒドロアゼピン基がその
窒素原子を介してアルキレンジアミンの炭素原子に結合
している化合物であり、任意の有機酸もしくは無機酸と
の塩としても得ることができる。そのような有機酸の例
としては、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、クエン酸
、酒石ｍ、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸
を挙げることができ、また無機酸の例としては。

塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、リン酸を挙げることが
できる。

なお、本発明の化合物を殺昆虫剤などの農薬として用い
る場合には、任意の酸との塩にて使用することができる
が、医薬として用いる場合には生理的に許容し得る酸と
の塩として使用することが必要である。そのような酸の
例としては、塩酸、フマル酸、マレイン酸、メタンスル
ホンａ　ヲ挙ｉｆることができる。

本発明のアルキレンジアミン誘導体の例としては下記の
化合物を挙げることができる。

１−　［３−［Ｎ、Ｎ’−ビス−（３−メチルブチル）
アミノ］プロピル］ピペリジン １−　［３−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−（４−
メチルペンチル）アミノ］プロピル］ピペリジン １−［３−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−（５−メ
チルペンチル）アミン］プロピル］ピペリジン １−　［３−［Ｎ−へキシル−Ｎ−（３−メチルブチル
）アミノ］プロピル］ピペリジン１−　［３−［Ｎ−へ
ブチル−Ｎ−（３−メチルブチル）アミン］プロピル］
ピペリジン１−　［３−［Ｎ−（３−メチルブチル）−
Ｎ−オクチルアミノ］プロピル］ピペリジン１−　［３
−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−ノニルアミノ］プ
ロピル］ピペリジン １−　［３−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｎ−
（３−メチルブチル）アミノ］プロピル］ビペリジン １−　［４−（Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−（５−
メチルヘキシル）アミノ］ブチル］ピペリジン １−　［２−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−（５−
メチルヘキシル）アミノ］エチル］ピペリジン １−　［３−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−（５−
メチルヘキシル）アミノ］プロピル］ピロリジン １−　［３−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−（５−
メチルヘキシル）アミン］プロピル］ペルヒドロアゼピ
ン １−　［３−［Ｎ、Ｎ−ビス（３，３−ジメチルブチル
）アミン］プロピル］ピペリジン１−　［３−［Ｎ−（
２−ベンジル−４−メチルペンチル）−Ｎ−（５−メチ
ルブチル）アミノ］プロピル］ピペリジン 上記の各化合物と塩酸、フマル酸、マレイン酸、しゅう
酸などの酸との塩 本発明のアルキレンジアミン誘導体は新規化合物であり
、たとえば、Ｒ１−（（０２）ｋ−＋Ｃ０ＯＨに相アミ
ン化合物とを反応させたのち、反応生成物をレンジアミ
ン化合物は１．アルキルアミンとハロゲン化アルキルが
Ｎ原子に結合した環状イミンかち得ることができる。

これらの製造方法の具体例は本明細書中の後の部分に合
成例として記載する。各合成例に記載されていｒい化合
物についても、同様な方法を利用して製造することがで
きる。

本発明のアルキレンジアミン誘導体は通常の医薬品投与
に際して利用される組成物として各種の形態（例、粉末
、顆粒、錠剤、注射薬、座薬）にて使用される。投与の
方法は、経口、非経口のいずれをも利用できる。非経口
投与は注射剤、座薬などの方法による。

本発明のアルキレンジアミン誘導体を神経疾患治療薬と
して用いる場合の投与量は注射剤で１日０　、１　ｍ　
ｇ　〜５０　ｍ　ｇ、経口投与では１日１　ｍ　ｇ〜５
００　ｍ　ｇの範囲の量であるが年令、症状等により増
減することができる。

また、本発明のアルキレンジアミン誘導体を昆虫類など
の害虫駆除に用いる場合には、そのまま水で希釈して使
用するか、また農薬補助剤を用いて農薬製造分野におい
て一般的に行われている方法により種々の製造形態にし
て使用することができる。実際の使用に際しては、直接
そのまま使用するか、または水で所望濃度に希釈して使
用することができる。農薬補助剤としては、たとえば希
釈剤（例、溶媒、増量剤、担体）、界面活性剤（例、乳
化剤、分散剤）、安定剤、固着剤を挙げることができる
。

［発明の効果］ 本発明のアルキレンジアミン誘導体は、特にグルタミン
酸遮断剤として有用であり、既知のグルタミン酸のγ−
メチルエステル、ジルチアゼムおよびカロベリンなどの
グルタミン遮断剤のグルタミン酸遮断作用に比べ１０倍
〜１００倍以上作用が強い。

また、本発明のアルキレンジアミン誘導体は急性毒性お
よび亜急性毒性のいずれも低いため、グルタミン酸遮断
剤として実用上好ましい。

は乳類の脳内にグルタミン酸を注入すると、けいれん様
症状を呈することが知られていることから、本発明のア
ルキレンジアミン誘導体は、神経系のバランスの崩れや
筋パルスの異常光通などに起因する神経疾患治療薬とし
て有用である。

一方、神経筋接合部においてグルタミン酸が興奮性神経
伝達物質として働いている昆虫類に対しては、神経筋接
合部を遮断し昆虫の活動を減弱させることから農薬とし
て有用である。

次に本発明のアルキレンジアミン誘導体０舎成例を示す
。

［合成例１］ １−　［３−［Ｎ、Ｎ−ビス（３−メチルブチル）アミ
ン］プロピル］ピペリジン ｉ）イソアミルアミン（２３，２ｍｆＬ）と１−（３−
クロロプロピル）ピペリジン（１６，１７ｇ）との混合
物を１２０℃で２時間加熱した。

反応混合物をエタノール（１００ｍｌ）に溶解させ、濃
塩酸（１７ｍ！Ｑ）を加え、そのまま−夜室温で静置し
た。析出した結晶を濾取し、エタノールで洗浄した後、
乾燥してｌ−［３−（３−メチルブチルアミノ）プロピ
ル］ピペリジン・二塩酸塩を白色結晶として１４−７０
ｇ得た。

次に母液を濃縮乾固した後、残渣をエタノール（５０ｍ
Ｊ１）から再結晶してさらに３．６４ｇの白色結晶を得
た（収率：６４％）。

ｍ　ｐ　：　２６３〜２６５℃（分解）ＩＲア翫駁　（
ｃｍ−’）： ３３６０．２９５０．２８６０．２７３０　。

２６３０．２５４０，１６０５，１５００゜１４８０．
１４６０．１４５０．１４３０　。

１４１０．１３９０，１３７０，１２１０゜１０５０．
１０２０．９６０ ｉｉ）上記化合物（１，４３ｇ）、クロロホルム（２０
ｍＪ１）、及びＩＮ−水酸化ナトリウム水溶液（２４ｍ
Ｍ）の混合物を室温で攪拌した０反応混合物が澄明にな
ったところで氷冷し、これにイソ吉草醜クロリド（１，
２１ｇ）を滴下した後、水冷下３０分間、次いで室温で
１時間攪拌を行なった。有機層を分取し、２Ｎ−ＮａＯ
Ｈ水溶液と飽和食塩水で順次洗浄したのち、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。これから減圧下にて溶媒を留去し
てＮ−（３−メチルブチル）−Ｎ−（３−ピペリジノプ
ロビル）−３−メチルブタンアミドの粗結晶１．４６ｇ
を得た。

ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　３　）δ（ｐｐｍ）：０　、７４
〜１　、０８　（１２Ｈ、ｍ）１．１０〜１．９０　（
１２Ｈ，ｍ） １．９０〜２．４４　（８Ｈ，ｍ） ３　＋　０５〜３　、４０　（４Ｈ、ｍ）ｉｉｉ）テト
ラヒドロフラン（１０ｍＭ）に水素化リチウムアルミニ
ウム（０，７６ｇ）１！濁させ、氷冷し、これに上記化
合物（１，４６ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍ　ｌ
　）溶液を滴下した３反応混合物を１時間加熱還流した
後、水冷し、酢酸エチル及び飽和塩化アンモン水溶液を
加えて過剰の水素化リチウムアルミニウムを分解させた
６次いで、有機層をデカンテーションにより分取した。

有機層を飽和硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水Ｗｉ
、酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し
た。得られた残液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム−メタノール）で精製し、標題の化合
物を淡黄色油状物として０．８１ｇ　（収率：５７％）
得た。

ＩＲｙ’ｅａＬ（ｃｍ−’）： ａｘ ２９６０．２９４０，２８７５，２８００゜１４７０．
１３８０，１３６５，１１６０゜Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃ
ｌ　３　）δ（ｐｐｍ）：０．８８（１２Ｈ，ｄ） １．０６〜１．８０　（１４Ｈ，ｍ） ２．００〜２．３０　（１２Ｈ，ｍ） 上記化合物（０、８１ｇ）のエタノール溶液に過剰の塩
酸−エタノールを加えて減圧下にて濃縮乾固した。残渣
をアセトンから再結晶して、標題の化合物の二塩酸塩を
白色結晶として０　、７８ｇ（収率ニア６％）得た。

ｍｐ＝１８２〜１８４℃（分解） ＩＲｙに”　　（ｃｍ−’）： ａＸ ３４５０．２９５０，２６９０，２６３０゜２５５０．
１６３０，１４７０，１４５０゜１４３０．１４００．
１３９０．１３７０　。

１２２０．１２００，１１７５，１０８５゜１０５０．
１０３５，１０１５，９８５゜９６０．９５０．９４０ ［合成例２］ １−　［３−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−（４−
メチルペンチル）アミ／］プロピル］ピペリジン ｉ）合成例１で述べた方法と同様の方法により、１−　
［３−（３−メチルブチルアミノ）プロピル］ピペリジ
ン・二塩酸塩（１，００ｇ）及び４−メチルペンタノイ
ルクロリド（０，９５ｇ）とから４−メチル−Ｎ−（３
−メチルブチル）−Ｎ−（３−ピペリジノプロビル）ペ
ンタンアミドを黄色油状物として１．０９ｇ得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣ立３）δ： ０．８０〜１．０６　（１２Ｈ，ｍ） １　、２０〜１　、９０　（１４Ｂ　、　ｍ）２．１０
〜２．６２　（８Ｈ，ｍ） ３　、０６〜３　、４４　（４Ｈ、ｍ）ＩＲνγ？！　
　（ｃｍ−’）： ２９５０．２８７０，１６４０，１４６５゜１４２０．
１３８０．１３６５．１１２０　。

ｉｉ）乾燥エーテル（１０ｍＪＬ）中に水素化リチウム
アルミニウム（０，５３ｇ）を懸濁させ、水冷下、上記
の化合物（１，０９ｇ）のエーテル（１５ｍ文）溶液を
滴下した０滴下後、室温で１時間攪拌し、再度氷冷して
酢酸エチルを加えて過剰の水素化リチウムアルミニウム
を分解させた。

次いで飽和硫酸ナトリウム水溶液を加えて有機層をデカ
ンテーションにより分取した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下にて溶媒留去し、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）で
精製し、標題の化合物を無色油状物として６００ｍｇ（
収率：６４％）得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣ立、）δ： ０．７８〜１．００　（１２Ｈ，ｍ） １、ＯＯ”１．８４（１６Ｈ，ｍ） １．９２〜２−５２　（１２Ｈ，ｍ） Ｉ　Ｒｙ’２’Ｗ”　（ｃ　ｍ　−’　）　　：２９４
５．２８６０，２５９０，１４６０゜１３７５．１３６
０，１１５０．１１１５上記化合物のエタノール溶液に
、フマル酸を二当量（０，５２ｇ）を加えて加熱溶解さ
せた後。

酢酸エチルを加えて一晩静置した。析出した結晶を濾取
し、酢酸エチル、次いでヘキサンで洗浄後乾燥して標題
化合物のニフマル酸塩を白色結晶として０．９５ｇ（収
率：５１％）得た。

ｍＰ：１３８〜１４０℃ ＩＲア　Ｈ警　　（。　ｍ−亀）　　：３４１０．２９
４０，２８６０，２６２０゜１６７０．１６１０，１４
６０，９７５゜［合成例３−１７］ 上記の合成例と同様な方法により下記の化合物を合成し
た。

合成例３　：　１−　［３−［３−メチル−Ｎ−（２−
フェノキシエチル）ブチルアミノ］プロピル］ピペリジ
ン・二塩酸塩：融点１１７−１１９℃（分解） 合成例４　：　ｌ−［３−［３−メチル−Ｎ−（２−フ
ェニルエチル）ブチルアミノ］プロピル］ピペリジン番
ニフマル酸塩；融点１４４−１４６℃（分解） 合成例５　：　１−［３−［３−メチル−Ｎ−（３−フ
ェニルプロピル）ブチルアミノ］プロピル］ピペリジン
・ニフマル酸塩；融点１１７−１１９℃（分解） 合成例６　：　１−　［３−［３−メチル−Ｎ−（４−
フェニルブチル）ブチルアミ／］プロピル］ピペリジン
・ニフマル酸塩；融点１１２−１１４℃（分解） 合成例７　：　１−　［３−［Ｎ−（３−メチルブチル
）−Ｎ−（５−メチルヘキシル）アミノ］プロピル］ピ
ペリジン赤二フマル酸塩；融点１３９−１４１℃（分解
） 合成例８　：　ｌ−［３−［Ｎ−へキシル−Ｎ−（３−
メチルブチル）アミン］プロピル］ピペリジン・ニフマ
ル塩：融点１３８−１３９℃（分解） 合成例９　：　１−　［３−［Ｎ−へブチル−Ｎ−（３
−メチルグチル）アミン］プロピル］ピペリジン・ニフ
マル塩：融点１３２−１３４℃（分解） 合成例１０：　ｌ−［３−［Ｎ−（３−メチルブチル）
−Ｎ−オグチルアミノ］プロピル］ピペリジン・ニフマ
ル塩：融点１２７−１３１”Ｃ！（分解） 合成例１１　：　１−　［３−［Ｎ−（３−メチルブチ
ル）−Ｎ−ノニルアミノ］プロピル〕ピペリジンφニフ
マル塩；融点１３６−１３８℃（分解）合成例１２　：
　１−　［３−［Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−Ｎ
−（３−メチルブチル）アミノ］プロピル］ピペリジン
、二フマル塩。融点１５２−１５４℃（分解） 合成例１３　：　ｌ−［４−［Ｎ−（３−メチルブチル
）−Ｎ−（５−メチルヘキシル）アミノ］ブチル］ピペ
リジン・ニフマル塩；融点１３０℃合成例１４：１−　
［２−［Ｎ−（３−メチルブチル）−Ｎ−（５−メチル
ヘキシル）アミン］エチル］ピペリジン・ニフマル塩；
融点１４０−１４１’Ｏ（分解） 合成例１５　：　１−　［２−［Ｎ−（３−メチルブチ
ル）　−Ｎ−（５−メチルヘキシル）アミノ］プロピル
］ピロリジン・ニフマル塩：融点１３４−１３５℃（分
解） 合成例１６：ｌ−［３−［：Ｎ−（３−メチルブチル）
　−Ｎ−（５−メチルヘキシル）アミン］プロピル］ベ
ルヒドロアゼピン・ニフマル塩；融点１２８．５−１３
１．５℃ 驚合成例１７：１−　［３−［Ｎ、Ｎ−ビス（３゜３−
ジメチルブチル）アミン］プロピル］ピペリジン・ニフ
マル塩；融点１５９−１６３℃（分解） ［参考例１］ザリガニ神神経接接部におけるグルタミン
酸遮断作用 ｌ５ｈｉｄａら　［Ｊ、Ｐｈｙｓｉａｌ、、　　２９８
　、　３０１−３１９　（１９８０）］及び５ｈｉｎｏ
ｚａｋ　ｉら［Ｃａｍｐ。

Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｐｈｙａｉｏｌ、　７０　ｃ　、　４
９−５８　（１９８１）］の方法に従ってグルタミン酸
遮断作用の評価を行なった。即ち、ザリガニ第−歩脚の
開鋏筋を実験材料として用い、下記の実験を行なった。

神経筋標本を液槽中に固定して、ザリガニ用生理溶液［
組成：　ＮａＣ１（１９５ｍＭ）、ＣａＣ見２　（１８
ｍＭ）　、　ＭＣＩ　（５、４ｍＭ）　、　）リス・マ
レイン酸バッファー（ｐＨ７，５，１０ｍＭ）、グルコ
ース（ｌ１ｍＭ）］で２１±１℃で潅流（一定流速）し
、３Ｍ−ＫＣ１溶液を満たしたガラス微小電極を筋繊維
中央に挿入し、筋細胞膜電位の変化を細胞内記録した。

被験物質のグルタミン酸遮断作用は、Ｌ−グルタミン酸
（１０−’Ｍ）を潅流適用して誘発される脱分極に対す
る被験物質薬液（２Ｘ１０−”Ｍ）の５分間前処置によ
るＬ−グルタミン酸誘発脱分極の抑制率として求めた。

得られた結果を第１表に示す。

第１表 被験化合物　　　グルタミン酸遮断作用合成例１　　　
　　　　９１％ 合成例３　　　　　　７２％ 合成例４　　　　　　　８０％ 合成例５　　　　　　９６％ 合成例８　　　　　　８３％ 合成例９　　　　　　９１％ 合成例１０　　　　　９４％ 合成例１１　　　　　　９４％ 合成例１３　　　　　９６％ 合成例１５　　　　　９４％ 合成例１６　　　　　１００％ ［参考例２］急性毒性 上記合成例１の化合物（１−［３−［Ｎ、Ｎ−ビス（３
−メチルブチル）アミノ］プロピル］ピペリジン）につ
いて常法に従って急性毒性の試験を行なったところ、Ｌ
Ｄｓｏで２４．８ｍｇ／ｋｇであった。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式を有するアルキレンジアミン誘導体もしくは
   その塩： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ただし、 Ｒ＾１は、炭素数３〜８の直鎖状もしくは分枝状の脂肪
   族炭化水素基、炭素数５〜８の脂環式炭化水素基、アリ
   ール基、またはアルアルキル基（アルキル基の炭素数は
   １〜４）であり、 Ｒ＾２は、炭素数３〜１１の直鎖状もしくは分枝状の脂
   肪族炭化水素基、炭素数３〜１１のエステル結合を含む
   脂肪族炭化水素基、炭素数３〜１１のエーテル結合を含
   む脂肪族炭化水素基であり、またはアルキル基にエーテ
   ル結合を含むアルアルキル基（アルキル基の炭素数は２
   〜５）であり、ｋは１〜４の整数であり、 ｐは２〜６の整数であり、 ｑは４〜７の整数である］。 ２、Ｒ＾１が炭素数３〜８の直鎖状もしくは分枝状のア
   ルキル基もしくはフェニル基であることを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載のアルキレンジアミン誘導体も
   しくはその塩。 ３、Ｒ＾２が、炭素数４〜８の直鎖状もしくは分枝状の
   アルキル基、炭素数４〜８のエステル結合を含む脂肪族
   炭化水素基、炭素数４〜８のエーテル結合を含む脂肪族
   炭化水素基、もしくはアリールオキシアルキル（アルキ
   ル基の炭素数は２〜５）であることを特徴とする特許請
   求の範囲第１項記載のアルキレンジアミン誘導体もしく
   はその塩。 ４、ｋが１もしくは２であることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項記載のアルキレンジアミン誘導体もしくは
   その塩。 ５、ｐが２もしくは３であることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項記載のアルキレンジアミン誘導体もしくは
   その塩。 ６、ｑが５もしくは６であることを特徴とする特許請求
   の範囲第１項記載のアルキレンジアミン誘導体もしくは
   その塩。 ７、下記式を有するアルキレンジアミン誘導体もしくは
   その塩： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［ただし、 Ｒ＾１は、炭素数３〜８の直鎖状もしくは分枝状の脂肪
   族炭化水素基、炭素数５〜８の脂環式炭化水素基、アリ
   ール基、またはアルアルキル基（アルキル基の炭素数は
   １〜４）であり、 Ｒ＾２は、炭素数３〜１１の直鎖状もしくは分枝状の脂
   肪族炭化水素基、炭素数３〜１１のエステル結合を含む
   脂肪族炭化水素基、炭素数３〜１１のエーテル結合を含
   む脂肪族炭化水素基、またはアルキル基にエーテル結合
   を含むアルアルキル基（アルキル基の炭素数は２〜５）
   であり、 ｋは１〜４の整数であり、 ｐは２〜６の整数であり、 ｑは４〜７の整数である］ を有効成分として含むグルタミン酸遮断剤。 ８、Ｒ＾１が、炭素数３〜８の直鎖状もしくは分枝状の
   アルキル基もしくはフェニル基であることを特徴とする
   特許請求の範囲第７項記載のグルタミン酸遮断剤。 ９、Ｒ＾２が、炭素数４〜８の直鎖状もしくは分枝状の
   アルキル基、炭素数４〜８のエステル結合を含む脂肪族
   炭化水素基、炭素数４〜８のエーテル結合を含む脂肪族
   炭化水素基、もしくはアリールオキシアルキル（アルキ
   ル基の炭素数は２〜５）であることを特徴とする特許請
   求の範囲第７項記載のグルタミン酸遮断剤。 １０、ｋが１もしくは２であることを特徴とする特許請
   求の範囲第７項記載のグルタミン酸遮断剤。 １１、ｐが２もしくは３であることを特徴とする特許請
   求の範囲第７項記載のグルタミン酸遮断剤。 １２、ｑが５もしくは６であることを特徴とする特許請
   求の範囲第７項記載のグルタミン酸遮断剤。