JPS62283942A - ４−ブロモ−２，５−ジクロロフエノ−ルの製造法 - Google Patents
４−ブロモ−２，５−ジクロロフエノ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS62283942A JPS62283942A JP12620986A JP12620986A JPS62283942A JP S62283942 A JPS62283942 A JP S62283942A JP 12620986 A JP12620986 A JP 12620986A JP 12620986 A JP12620986 A JP 12620986A JP S62283942 A JPS62283942 A JP S62283942A
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- Japan
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- dichlorophenol
- sulfuric acid
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- dichloroaniline
- bromo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
産業上の利用分野
本発明は、農薬、医薬、染料等用の中間体として有用な
４−ブロモ−２．５−ジクロロフェノールの製造法に関
する。更に詳しくは２，５−ジクロロアニリンをジアゾ
分解後、臭素化し４−ブロモ−２，５−ジクロロフェノ
ールヲ得ル方法に関する。
４−ブロモ−２．５−ジクロロフェノールの製造法に関
する。更に詳しくは２，５−ジクロロアニリンをジアゾ
分解後、臭素化し４−ブロモ−２，５−ジクロロフェノ
ールヲ得ル方法に関する。
従来の技術
４−ブロモ−２，５’−シクロロフェノールノ従来の代
表的製造法としては次の３つの方法を上げることが出来
ろ。
表的製造法としては次の３つの方法を上げることが出来
ろ。
■ Ｇｅｒｍａｎ ０ｆｆｅｎ、２０４９０５５ｒ
■ ＵＫ ｐａｔ、２０４’４２４６′ｒ
■ ＵＳ ｐａｔ、３４６１１７４
発明が解決しようとする問題点
前記した公知、の製造法は゛工業的にそれぞれ犬きな欠
点ン有している。
点ン有している。
まず■又は、■の方法は収率よく目的物を得られる方法
であるが２．５−ジクロロフェノールヲ直接原料として
使用することはこのものが臭気が強（薬害もあるため取
扱いに注意が必要であるばかりでなく操作も煩雑になる
ため工業的に有利な方法とはいえない。
であるが２．５−ジクロロフェノールヲ直接原料として
使用することはこのものが臭気が強（薬害もあるため取
扱いに注意が必要であるばかりでなく操作も煩雑になる
ため工業的に有利な方法とはいえない。
又、■の方法は高温、高圧下で行なわれるが、工業的に
は困難な方法であり、かつ発ガン性の高いダイオキシン
が生成する恐れがあり、安全衛生上好ましい方法とはい
えない。
は困難な方法であり、かつ発ガン性の高いダイオキシン
が生成する恐れがあり、安全衛生上好ましい方法とはい
えない。
問題点を解決するための手段
本発明者らは前記したような問題点を解決すべく鋭意検
討した結果、本発明に至った。即ち本発明は２．５−ジ
クロロアニリンを硫酸水溶液中でジアゾ化し、次いで有
機溶媒中又は有機溶媒と水若しくは硫酸水溶液との混合
溶媒中でジアゾ分解して２，５−ジクロロフェノールと
なしひき続き２，５−ジクロロフェノールを単離するこ
となく臭素化すること？特徴とする４−ブロモ−２，５
−ジクロロフェノールの製造法を提供する。
討した結果、本発明に至った。即ち本発明は２．５−ジ
クロロアニリンを硫酸水溶液中でジアゾ化し、次いで有
機溶媒中又は有機溶媒と水若しくは硫酸水溶液との混合
溶媒中でジアゾ分解して２，５−ジクロロフェノールと
なしひき続き２，５−ジクロロフェノールを単離するこ
となく臭素化すること？特徴とする４−ブロモ−２，５
−ジクロロフェノールの製造法を提供する。
本発明を実施するに当り２，５−ジクロロアニリンのジ
アゾ化＆−１硫酸水溶液中で行なわれ硫酸濃度は６０な
いし９８％のもの乞使用するのが望ましく２，５−ジク
ロロアニリンに対して等モルないし７倍モル使用するが
好ましくは３ないし５倍モルが殊に望ましい。ジアゾ化
剤としてはニトロシル硫酸、亜硝酸アルキル、亜硝酸塩
（亜硝酸ナトリウム、カリウム）の使用が可能であるが
ニトロシル硫酸を用いるのが好ましい。
アゾ化＆−１硫酸水溶液中で行なわれ硫酸濃度は６０な
いし９８％のもの乞使用するのが望ましく２，５−ジク
ロロアニリンに対して等モルないし７倍モル使用するが
好ましくは３ないし５倍モルが殊に望ましい。ジアゾ化
剤としてはニトロシル硫酸、亜硝酸アルキル、亜硝酸塩
（亜硝酸ナトリウム、カリウム）の使用が可能であるが
ニトロシル硫酸を用いるのが好ましい。
又、その使用量は２，５−ジクロロアニリンニ対して当
量もしくは少し過剰がよい。ジアゾ化温度は常温でもよ
いが３０〜６０℃で行なうのが好ましい。次いで２，５
−ジクロロアニリンのジアゾニウム塩の分解は有機溶媒
、有機溶媒と水との混合溶液、有機溶媒と硫酸水溶液と
の混合溶媒中で行なわれる。有機溶媒としては反応に関
与しない溶媒であれば特に制限はないがトルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、モノクロロベンゼン、オル
トジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、
トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化脂肪族炭化水素類が好ましい。有機溶媒の使用量は
２．５−ジクロロアニリンの重量に対して１〜６倍量使
用するが好ましくは２〜４倍量が殊に望ましい。硫酸水
溶液としては５０〜９５％のものを使用するが好ましく
は６０〜８０％が良い。
量もしくは少し過剰がよい。ジアゾ化温度は常温でもよ
いが３０〜６０℃で行なうのが好ましい。次いで２，５
−ジクロロアニリンのジアゾニウム塩の分解は有機溶媒
、有機溶媒と水との混合溶液、有機溶媒と硫酸水溶液と
の混合溶媒中で行なわれる。有機溶媒としては反応に関
与しない溶媒であれば特に制限はないがトルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、モノクロロベンゼン、オル
トジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、
トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化脂肪族炭化水素類が好ましい。有機溶媒の使用量は
２．５−ジクロロアニリンの重量に対して１〜６倍量使
用するが好ましくは２〜４倍量が殊に望ましい。硫酸水
溶液としては５０〜９５％のものを使用するが好ましく
は６０〜８０％が良い。
硫酸水溶液の使用量は２．５−ジクロロアニリンの重量
に対して等量ないし３倍量が好ましい、又有機溶媒と水
又は硫酸水溶液（前記濃度のものを使用）との混合溶媒
使用いるときはそれら？はぼ当量混合して２，５−ジク
ロロアニリンに対して２〜５倍用いるのが好ましい。
に対して等量ないし３倍量が好ましい、又有機溶媒と水
又は硫酸水溶液（前記濃度のものを使用）との混合溶媒
使用いるときはそれら？はぼ当量混合して２，５−ジク
ロロアニリンに対して２〜５倍用いるのが好ましい。
ジアゾ分解は有機溶媒中、又は有機溶媒と水若しくは硫
酸水溶液との混合溶媒中で加熱して行なわれるが実際の
操作はジアゾニウム塩溶液（ジアゾ化液）を滴下法によ
って前記の有機溶媒又は有機溶媒と水若しくは硫酸水溶
液との混合溶媒中の加熱下に加えるのが好ましい。分解
温度は８０℃から反応溶媒の沸点の範囲で行ないうるが
１００ないし１６０℃が好ましい。
酸水溶液との混合溶媒中で加熱して行なわれるが実際の
操作はジアゾニウム塩溶液（ジアゾ化液）を滴下法によ
って前記の有機溶媒又は有機溶媒と水若しくは硫酸水溶
液との混合溶媒中の加熱下に加えるのが好ましい。分解
温度は８０℃から反応溶媒の沸点の範囲で行ないうるが
１００ないし１６０℃が好ましい。
分解時間は分解温度により変化するが通常１時間ないし
８時間で反応７行うのが好ましい。
８時間で反応７行うのが好ましい。
臭素化は前記のジアゾ分解乞行なった後、冷却し、ジア
ゾ分解で生成した２、５−ジクロロフェノールを単離す
ることなく同一反応器内で行なわれる。臭素化反応にお
いて使用する臭素量は２．５−ジクロロフェノールに対
して０．４ないし０．６倍モル量で行なうのが好ましく
副生ずる臭化水素は、反応液中で過酸化水素水により酸
化して臭素となし再び臭素化に利用出来る。
ゾ分解で生成した２、５−ジクロロフェノールを単離す
ることなく同一反応器内で行なわれる。臭素化反応にお
いて使用する臭素量は２．５−ジクロロフェノールに対
して０．４ないし０．６倍モル量で行なうのが好ましく
副生ずる臭化水素は、反応液中で過酸化水素水により酸
化して臭素となし再び臭素化に利用出来る。
過酸化水素水の使用量は２，５−ジクロロフェノールに
対して０．４ないし０．６倍モル量が好ましい、又臭化
水素と過酸化水素水のみ使用いる方法も採用出来る。臭
素化の反応温度は０℃から反応溶媒の沸点の範囲で行な
いうるが０１℃ないし７０℃が好ましい。反応時間は反
応温度により変化するが通常は３ないし２０時間である
。
対して０．４ないし０．６倍モル量が好ましい、又臭化
水素と過酸化水素水のみ使用いる方法も採用出来る。臭
素化の反応温度は０℃から反応溶媒の沸点の範囲で行な
いうるが０１℃ないし７０℃が好ましい。反応時間は反
応温度により変化するが通常は３ないし２０時間である
。
また臭素化反応においては一般式［”Ｉ］Ｒ３
〔ここでＲ１，Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ水素原子、
低級アルキル基（任意の１組がメチレン鎖ヲ介して環状
となっていても良い）シクロアルキル基またはベンジル
基を示す。Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または
硫酸水素原子？示す。〕で表されるアミン誘導体の塩の
存在下で実施すると反応速度を早める効果が認められる
。反応終了後は有機溶媒層を分液し減圧下で有機溶媒を
留去し水乞加えて冷却、結晶化して４−ブロモ−２，５
−ジクロロフェノール？得る。
低級アルキル基（任意の１組がメチレン鎖ヲ介して環状
となっていても良い）シクロアルキル基またはベンジル
基を示す。Ｘは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子または
硫酸水素原子？示す。〕で表されるアミン誘導体の塩の
存在下で実施すると反応速度を早める効果が認められる
。反応終了後は有機溶媒層を分液し減圧下で有機溶媒を
留去し水乞加えて冷却、結晶化して４−ブロモ−２，５
−ジクロロフェノール？得る。
本発明によってえられる４−ブロモ−２，５−ジクロロ
フェノールは十分純度がたがいが必要なら再結晶法、蒸
留法等によって精製することも出来る。
フェノールは十分純度がたがいが必要なら再結晶法、蒸
留法等によって精製することも出来る。
本発明の方法は安全衛生上問題のある２、５−ジクロロ
フェノール乞直接の出発原料とすることなく２．５−ジ
クロｎアニリンとジアゾ分解したのち同浴中で臭素化し
４−ブロモ−２，５−ジクロロフェノールを得るもので
工業的に殊に安全衛生上極めて有利な方法である。
フェノール乞直接の出発原料とすることなく２．５−ジ
クロｎアニリンとジアゾ分解したのち同浴中で臭素化し
４−ブロモ−２，５−ジクロロフェノールを得るもので
工業的に殊に安全衛生上極めて有利な方法である。
実施例
本発明？実施例によって更に詳細に説明する。
実施例１゜
ビーカーに９５％硫酸７４．４ｇｉ入れ、これに２．５
−ジクロロアニリン３２．４ｇ（０，２０モル）χ加え
ると中和熱で８０℃まで上昇し一部溶解したか攪拌を続
けると白色の結晶が析出した。
−ジクロロアニリン３２．４ｇ（０，２０モル）χ加え
ると中和熱で８０℃まで上昇し一部溶解したか攪拌を続
けると白色の結晶が析出した。
（２，５−ジクロロアニリンの硫酸塩〕この結晶７５０
℃以下で懸濁しなからこの懸濁液に４０％ニトロシル硫
酸６４．８ｇ（０，２０５モル）乞４５〜５０℃で約１
時間で滴下した。その後、同温度で更に２時間攪拌する
と白色結晶は完溶した。これ乞氷水３３ｇで希釈し２．
５−ジクロロアニリンのジアゾ化液とした。別の反応フ
ラスコにモノクロロベンゼンｓｏ＋ｒｕＬ仕込み加熱し
還流状態にしておきこれに上記２．５−ジクロロアニリ
ンのジアゾ化成Ｚ１時間７要して滴下した。この間、温
度は１２５〜１３０℃に保持した。ジアゾ液の滴下終了
後、更に７．５時間還流続けたのち反応乞終えた。つぎ
に冷却し５〜１０℃に保持して臭素１７．４ｇ（０，１
０６モル）を１時間かけて滴下し続いて３５％過酸化水
素水溶液８．０ｇ（０，０８２モル）を１時間で滴下し
２０・ないし３０℃で２０時間反応させた。反応終了後
、有機溶媒層２分液し水層にモノクロロベンゼン５０ｍ
１’ｉ加え十分混合した後、静置し有機溶媒層乞分液し
１回目に分液した液と合せた。この有機溶媒層を水５０
ｍ１’に使用し２回洗浄したのち減圧下内温９０℃以下
でモノクロロベンゼンを留去した。ついで水５０ｍ１を
加え冷却し結晶を析出せしめた。２０℃で濾過し水洗後
、乾燥し、４−ブロモ−２，５−ジクロロフェノール４
３．０ｇを得た。純度８９．１％（ガスクロマトグラフ
ィーによる）、収率７９．１％、融点６７〜６９°Ｃ 実施例２゜ 実施例１においてモノクロロベンゼンの代わりにオルト
ジクロロベンゼン５０’ｍｌ’！仕込み加熱し還流状態
にして−おき、次にこれに実施例１と同様にしてえた２
、５−ジクロロアニリンのジアゾ化成Ｙ１時間かけて滴
下した。この同温度は１５０〜１６０℃に保持した。ジ
アゾ化液滴下終了後、更に１時間還流続けたのち反応を
終えた。このジアゾ分解液ヲ用いて実施例１と同様に引
続き臭素化および後処理７行ない４−ブロモ−２．５−
ジクロロフェノール４４．２ｇＹ４だ。純度９２．５％
（ガスクロマトグラフィーによる）、収率８４．４％、
融点６８〜７０℃実施例３゜ 実施例１と同様に２．５−ジクロロアニリンのジアゾ化
を行った。
℃以下で懸濁しなからこの懸濁液に４０％ニトロシル硫
酸６４．８ｇ（０，２０５モル）乞４５〜５０℃で約１
時間で滴下した。その後、同温度で更に２時間攪拌する
と白色結晶は完溶した。これ乞氷水３３ｇで希釈し２．
５−ジクロロアニリンのジアゾ化液とした。別の反応フ
ラスコにモノクロロベンゼンｓｏ＋ｒｕＬ仕込み加熱し
還流状態にしておきこれに上記２．５−ジクロロアニリ
ンのジアゾ化成Ｚ１時間７要して滴下した。この間、温
度は１２５〜１３０℃に保持した。ジアゾ液の滴下終了
後、更に７．５時間還流続けたのち反応乞終えた。つぎ
に冷却し５〜１０℃に保持して臭素１７．４ｇ（０，１
０６モル）を１時間かけて滴下し続いて３５％過酸化水
素水溶液８．０ｇ（０，０８２モル）を１時間で滴下し
２０・ないし３０℃で２０時間反応させた。反応終了後
、有機溶媒層２分液し水層にモノクロロベンゼン５０ｍ
１’ｉ加え十分混合した後、静置し有機溶媒層乞分液し
１回目に分液した液と合せた。この有機溶媒層を水５０
ｍ１’に使用し２回洗浄したのち減圧下内温９０℃以下
でモノクロロベンゼンを留去した。ついで水５０ｍ１を
加え冷却し結晶を析出せしめた。２０℃で濾過し水洗後
、乾燥し、４−ブロモ−２，５−ジクロロフェノール４
３．０ｇを得た。純度８９．１％（ガスクロマトグラフ
ィーによる）、収率７９．１％、融点６７〜６９°Ｃ 実施例２゜ 実施例１においてモノクロロベンゼンの代わりにオルト
ジクロロベンゼン５０’ｍｌ’！仕込み加熱し還流状態
にして−おき、次にこれに実施例１と同様にしてえた２
、５−ジクロロアニリンのジアゾ化成Ｙ１時間かけて滴
下した。この同温度は１５０〜１６０℃に保持した。ジ
アゾ化液滴下終了後、更に１時間還流続けたのち反応を
終えた。このジアゾ分解液ヲ用いて実施例１と同様に引
続き臭素化および後処理７行ない４−ブロモ−２．５−
ジクロロフェノール４４．２ｇＹ４だ。純度９２．５％
（ガスクロマトグラフィーによる）、収率８４．４％、
融点６８〜７０℃実施例３゜ 実施例１と同様に２．５−ジクロロアニリンのジアゾ化
を行った。
一方、フラスコに７０％硫酸４０ｇ、モノクロロベンゼ
ン５９ｍ１を仕込みこれを１２７°Ｃで還流させた。次
にこれに前記の２，５−ジクロロアニリンのジアゾ化層
？１時間かけて滴下した。
ン５９ｍ１を仕込みこれを１２７°Ｃで還流させた。次
にこれに前記の２，５−ジクロロアニリンのジアゾ化層
？１時間かけて滴下した。
ジアゾ化液滴下終了後、更に６時間還流を続けたのち反
応７終えた。このジアゾ分解反応液を用いて実施例１と
同様に臭素化および後処理馨行ない、４−ブロモ−２，
５−ジクロロフェノール４４．０ｇ’Ｙ得た。純度９１
．６％（ガスクロマトグラフィーによるン、収率８３，
３％、融点６８〜７０’Ｃ 実施例４゜ 実施例３と同様にジアゾ化およびジアゾ分解を行ない冷
却後トリエチルアミン塩酸ｆｉ２．３ｇ（０，０１７モ
ル）を１え液温を５〜１０℃に保持した。ついで臭素１
７．４ｇ’ｉ１時間かけて滴下し続いて３５％過酸化水
素水溶液８．０ｇを１時間で滴下し、２０ないし３０℃
で１０時間反応させた。以下実施例１と同様に後処理を
行ない、４−ブロモ−２，５−ジクロロフェノール４３
８ｇ￥得た。純度９３．８％（ガスクロマトグラフィー
による）、収率１’１４．９％、融点６９〜７１℃ 発明の効果 ２．５−ジクロロアニリンからジアゾニウム塩ンジアゾ
分解して２．５−ジクロロフェノールン得、これを単離
することな（臭素化するという極めて簡便な方法で高純
度、高収率で４−ブロモ−２，５−ジクロロ）１ノール
が得られる様になった。
応７終えた。このジアゾ分解反応液を用いて実施例１と
同様に臭素化および後処理馨行ない、４−ブロモ−２，
５−ジクロロフェノール４４．０ｇ’Ｙ得た。純度９１
．６％（ガスクロマトグラフィーによるン、収率８３，
３％、融点６８〜７０’Ｃ 実施例４゜ 実施例３と同様にジアゾ化およびジアゾ分解を行ない冷
却後トリエチルアミン塩酸ｆｉ２．３ｇ（０，０１７モ
ル）を１え液温を５〜１０℃に保持した。ついで臭素１
７．４ｇ’ｉ１時間かけて滴下し続いて３５％過酸化水
素水溶液８．０ｇを１時間で滴下し、２０ないし３０℃
で１０時間反応させた。以下実施例１と同様に後処理を
行ない、４−ブロモ−２，５−ジクロロフェノール４３
８ｇ￥得た。純度９３．８％（ガスクロマトグラフィー
による）、収率１’１４．９％、融点６９〜７１℃ 発明の効果 ２．５−ジクロロアニリンからジアゾニウム塩ンジアゾ
分解して２．５−ジクロロフェノールン得、これを単離
することな（臭素化するという極めて簡便な方法で高純
度、高収率で４−ブロモ−２，５−ジクロロ）１ノール
が得られる様になった。
Claims (1)
- １ ２，５−ジクロロアニリンを硫酸水溶液中でジアゾ
化し、次いで有機溶媒中又は有機溶媒と水若しくは硫酸
水溶液との混合溶媒中でジアゾ分解して２，５−ジクロ
ロフェノールとなしひき続き２，５−ジクロロフェノー
ルを単離することなく臭素化することを特徴とする４−
ブロモ−２，５−ジクロロフェノールの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12620986A JPS62283942A (ja) | 1986-05-31 | 1986-05-31 | ４−ブロモ−２，５−ジクロロフエノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12620986A JPS62283942A (ja) | 1986-05-31 | 1986-05-31 | ４−ブロモ−２，５−ジクロロフエノ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62283942A true JPS62283942A (ja) | 1987-12-09 |
Family
ID=14929418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12620986A Pending JPS62283942A (ja) | 1986-05-31 | 1986-05-31 | ４−ブロモ−２，５−ジクロロフエノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62283942A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3145900A1 (en) * | 2014-05-19 | 2017-03-29 | Basf Se | Process for making 2,5-dihalogenated phenol |
| CN108947765A (zh) * | 2018-08-15 | 2018-12-07 | 江苏常源新材料科技有限公司 | 一种双重氮化反应一步合成邻二溴苯的方法 |
-
1986
- 1986-05-31 JP JP12620986A patent/JPS62283942A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3145900A1 (en) * | 2014-05-19 | 2017-03-29 | Basf Se | Process for making 2,5-dihalogenated phenol |
| CN108947765A (zh) * | 2018-08-15 | 2018-12-07 | 江苏常源新材料科技有限公司 | 一种双重氮化反应一步合成邻二溴苯的方法 |
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