JPS6228840B2 - - Google Patents
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- JPS6228840B2 JPS6228840B2 JP54091067A JP9106779A JPS6228840B2 JP S6228840 B2 JPS6228840 B2 JP S6228840B2 JP 54091067 A JP54091067 A JP 54091067A JP 9106779 A JP9106779 A JP 9106779A JP S6228840 B2 JPS6228840 B2 JP S6228840B2
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- cyanophenyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、特に低電圧において電気光学表示の
作動を可能にする液晶組成物に関する。 電気光学表示素子ではネマチツクまたはネマチ
ツク−コレステリツク液晶材料の性質がそれらの
光学的性質、例えば光吸収、複屈折、特に電場の
影響下における反射または色が変化するためにま
すます利用されている。この方式の表示素子の機
能はこの点でたとえば動的散乱現象、整列相の変
形、ねじれセルにおけるシヤツト−ヘルフリツヒ
(Schadt−Helfrich)効果またはコレステリツク
−ネマチツク相転移に基づいている。 これらの効果をエレクトロニクス部品に工業用
に適用するには、多くの要件を満たさねばならな
い液晶誘電体が必要である。この点で特に重要な
要件は、水分や空気および物理的影響、たとえば
熱、赤外領域、可視領域および紫外線領域の照射
並びに直列および交代電場などに対する化学的抵
抗性である。さらに、工業的に使用しうる液晶誘
電体は+10℃ないし+50℃の温度以上、好ましく
は0℃ないし60℃の温度範囲で液晶メゾフエース
を有し且つまた室温でできるだけ低い粘度、好ま
しくは70.10-3Pa秒を超えてはならない粘度を有
することが必要である。最後に、これらの材料は
可視光領域でいずれの特徴的吸収をも有してはな
らず、換言すればそれらは無色でなければならな
い。 機能がねじれセルにおけるシヤツト−ヘルフリ
ツヒ効果に基づいている表示素子用の液晶誘電体
はさらにできるだけ高い誘電異方性(DKA)を
有し、最低作動可能電圧で作動できるものでなけ
ればならない。 正のDKAを有し、エレクトロニクス部品用の
誘電体の安定性要件に適合し、しかも無色である
多くの液晶化合物がすでに知られている。たとえ
ば特に西独国特許出願公開第2356085号明細書に
記載のp・p′−ジ置換ビフエニル誘導体および西
独国特許出願公開第2636684号明細書に記載のフ
エニルシクロヘキサン誘導体が含まれる。これら
2つの群の液晶基材は電気光学素子、特に腕時計
および小型計算器の製造に非常に広く使用されて
いる。これらの用途では、作動電圧ができるだけ
低いことが望ましく、これはこの方式に必要なバ
ツテリーの数を減じることができ、または電力を
消費する電圧逓倍器を省略できるからである。 液晶誘電体の変形は層の厚さと無関係にしきい
電圧以上になつた場合にだけ目で見ることができ
るようになる。この電圧の大きさは既知の方式で
液晶材料のDKAと弾性率とによつて決まる。 本発明により、一般式() (式中R1は炭素原子1〜4個を有するアルキル基
または炭素原子1〜3個を有するアルコキシ基で
ある)のビフエニル誘導体および一般式() (式中R2は炭素原子1〜4個を有するアルキル基
である)のフエニルシクロヘキサン誘導体を3:
1ないし1:3の重量比で含有する組成物が驚く
ほど低いしきい電圧を示し、従つて都合の良い作
動電圧を有する液晶表示素子の製造を可能にする
ことが発見された。 この理由はまだ明白ではないが多分、芳香環ま
たは飽和環に結合しているアルキル基とアルコキ
シ基との間の分散力が異なる方向に作用する変形
力に対する抵抗を低下させ、このため一方でシア
ノビフエニルに比較して、そして他方でシアノフ
エニルシクロヘキサンに比較して一層低い弾性率
をもたらす効果を有するものと考えられる。 従つて、本発明の主題は正のDKAを持ち、ビ
フエニル誘導体とフエニルシクロヘキサン誘導体
との混合物を基材とし、しかも一般式()のビ
フエニル誘導体の少なくとも1種と一般式()
のフエニルシクロヘキサン誘導体の少なくとも1
種とを3:1ないし1:3の重量比で含有するこ
とを動徴とする液晶組成物にある。 特開昭53−23957号公報がシアノビフエニル誘
導体30重量部および3種のフエニルシクロヘキサ
ン誘導体の混合物70重量部よりなる液晶誘電体を
すでに記載(例8)していることは認められる。
しかしながら、この公報の誘電体はその4種の成
分の1つだけが上記一般式()に含まれるだけ
であつて、本発明による誘電体の有利な性質を示
さないことは驚くべきことである。 本発明による組成物の構成部分、すなわち一般
式()のビフエニル誘導体および一般式()
のフエニルシクロヘキサン誘導体は西独国特許出
願公開第2356085号および同第2636684号の明細書
から既知である。しかしながら、単独の成分とし
てこれらの化合物は望ましくない融点および透明
点などを有し、主として一方向性ネマチツク相を
示すにすぎないので従来液晶誘電体の基礎成分と
して考慮されていなかつた。何故ならば、特に本
発明による組成物の極めて低いしきい電圧を有す
る誘電体は一層望ましい融点および透明点を有す
るその他の既知の液晶化合物と組合せても得られ
なかつたからである。 一般式()および同()において、基R1
およびR2の定義に含まれるアルキル基は1〜4
個の炭素原子を有するものであり、またアルコキ
シ基は1〜3個の炭素原子を有するものである
が、このようなアルキル基またはアルコキシ基を
有する化合物の組合せはこれらの炭素原子数にお
いてより大きい炭素鎖長を有する化合物の組合せ
に比較してしきい電圧においてより有利に低い液
晶組成物をもたらす。この基R1およびR2の炭素
原子数の特定にもとづく効果は次表に示すような
比較実験の例により証明されている。すなわち、
ビフエニル化合物(式)およびフエニルシクロ
ヘキサン化合物(式)の側鎖基がそれぞれ
C2H5およびC3H7である本発明による混合物(B)お
よび混合物(D)はビフエニル化合物の側鎖基が
C5H11であることを除いて同一の組成および混合
比率(3:2および2:3)の従来技術による混
合物(A)および(C)に比較してそれぞれ確実に低いし
きい電圧を示し、さらにまたビフエニル化合物の
側鎖基がC4H9であつて、フエニルシクロヘキサ
ン化合物の側鎖基がC3H7およびC4H9である本発
明による化合物を含有する混合物(F)はこれら2種
の化合物の両方がC5以上の炭素鎖の側鎖基を有
する化合物である以外は同一の組成および混合比
率の従来技術による混合物(E)に比較して低いしき
い電圧を示す。混合物中のフエニルシクロヘキサ
ン化合物の一部分がC3H7の短い炭素鎖の側鎖基
を有する化合物であつても、この混合物がC5H11
のような長鎖側鎖基を有するフエニルシクロヘキ
サン化合物を同等量で含有する従来技術による混
合物”が本発明による相当する混合物(H)に比較し
て高いしきい電圧を示すことは特に注目される。
作動を可能にする液晶組成物に関する。 電気光学表示素子ではネマチツクまたはネマチ
ツク−コレステリツク液晶材料の性質がそれらの
光学的性質、例えば光吸収、複屈折、特に電場の
影響下における反射または色が変化するためにま
すます利用されている。この方式の表示素子の機
能はこの点でたとえば動的散乱現象、整列相の変
形、ねじれセルにおけるシヤツト−ヘルフリツヒ
(Schadt−Helfrich)効果またはコレステリツク
−ネマチツク相転移に基づいている。 これらの効果をエレクトロニクス部品に工業用
に適用するには、多くの要件を満たさねばならな
い液晶誘電体が必要である。この点で特に重要な
要件は、水分や空気および物理的影響、たとえば
熱、赤外領域、可視領域および紫外線領域の照射
並びに直列および交代電場などに対する化学的抵
抗性である。さらに、工業的に使用しうる液晶誘
電体は+10℃ないし+50℃の温度以上、好ましく
は0℃ないし60℃の温度範囲で液晶メゾフエース
を有し且つまた室温でできるだけ低い粘度、好ま
しくは70.10-3Pa秒を超えてはならない粘度を有
することが必要である。最後に、これらの材料は
可視光領域でいずれの特徴的吸収をも有してはな
らず、換言すればそれらは無色でなければならな
い。 機能がねじれセルにおけるシヤツト−ヘルフリ
ツヒ効果に基づいている表示素子用の液晶誘電体
はさらにできるだけ高い誘電異方性(DKA)を
有し、最低作動可能電圧で作動できるものでなけ
ればならない。 正のDKAを有し、エレクトロニクス部品用の
誘電体の安定性要件に適合し、しかも無色である
多くの液晶化合物がすでに知られている。たとえ
ば特に西独国特許出願公開第2356085号明細書に
記載のp・p′−ジ置換ビフエニル誘導体および西
独国特許出願公開第2636684号明細書に記載のフ
エニルシクロヘキサン誘導体が含まれる。これら
2つの群の液晶基材は電気光学素子、特に腕時計
および小型計算器の製造に非常に広く使用されて
いる。これらの用途では、作動電圧ができるだけ
低いことが望ましく、これはこの方式に必要なバ
ツテリーの数を減じることができ、または電力を
消費する電圧逓倍器を省略できるからである。 液晶誘電体の変形は層の厚さと無関係にしきい
電圧以上になつた場合にだけ目で見ることができ
るようになる。この電圧の大きさは既知の方式で
液晶材料のDKAと弾性率とによつて決まる。 本発明により、一般式() (式中R1は炭素原子1〜4個を有するアルキル基
または炭素原子1〜3個を有するアルコキシ基で
ある)のビフエニル誘導体および一般式() (式中R2は炭素原子1〜4個を有するアルキル基
である)のフエニルシクロヘキサン誘導体を3:
1ないし1:3の重量比で含有する組成物が驚く
ほど低いしきい電圧を示し、従つて都合の良い作
動電圧を有する液晶表示素子の製造を可能にする
ことが発見された。 この理由はまだ明白ではないが多分、芳香環ま
たは飽和環に結合しているアルキル基とアルコキ
シ基との間の分散力が異なる方向に作用する変形
力に対する抵抗を低下させ、このため一方でシア
ノビフエニルに比較して、そして他方でシアノフ
エニルシクロヘキサンに比較して一層低い弾性率
をもたらす効果を有するものと考えられる。 従つて、本発明の主題は正のDKAを持ち、ビ
フエニル誘導体とフエニルシクロヘキサン誘導体
との混合物を基材とし、しかも一般式()のビ
フエニル誘導体の少なくとも1種と一般式()
のフエニルシクロヘキサン誘導体の少なくとも1
種とを3:1ないし1:3の重量比で含有するこ
とを動徴とする液晶組成物にある。 特開昭53−23957号公報がシアノビフエニル誘
導体30重量部および3種のフエニルシクロヘキサ
ン誘導体の混合物70重量部よりなる液晶誘電体を
すでに記載(例8)していることは認められる。
しかしながら、この公報の誘電体はその4種の成
分の1つだけが上記一般式()に含まれるだけ
であつて、本発明による誘電体の有利な性質を示
さないことは驚くべきことである。 本発明による組成物の構成部分、すなわち一般
式()のビフエニル誘導体および一般式()
のフエニルシクロヘキサン誘導体は西独国特許出
願公開第2356085号および同第2636684号の明細書
から既知である。しかしながら、単独の成分とし
てこれらの化合物は望ましくない融点および透明
点などを有し、主として一方向性ネマチツク相を
示すにすぎないので従来液晶誘電体の基礎成分と
して考慮されていなかつた。何故ならば、特に本
発明による組成物の極めて低いしきい電圧を有す
る誘電体は一層望ましい融点および透明点を有す
るその他の既知の液晶化合物と組合せても得られ
なかつたからである。 一般式()および同()において、基R1
およびR2の定義に含まれるアルキル基は1〜4
個の炭素原子を有するものであり、またアルコキ
シ基は1〜3個の炭素原子を有するものである
が、このようなアルキル基またはアルコキシ基を
有する化合物の組合せはこれらの炭素原子数にお
いてより大きい炭素鎖長を有する化合物の組合せ
に比較してしきい電圧においてより有利に低い液
晶組成物をもたらす。この基R1およびR2の炭素
原子数の特定にもとづく効果は次表に示すような
比較実験の例により証明されている。すなわち、
ビフエニル化合物(式)およびフエニルシクロ
ヘキサン化合物(式)の側鎖基がそれぞれ
C2H5およびC3H7である本発明による混合物(B)お
よび混合物(D)はビフエニル化合物の側鎖基が
C5H11であることを除いて同一の組成および混合
比率(3:2および2:3)の従来技術による混
合物(A)および(C)に比較してそれぞれ確実に低いし
きい電圧を示し、さらにまたビフエニル化合物の
側鎖基がC4H9であつて、フエニルシクロヘキサ
ン化合物の側鎖基がC3H7およびC4H9である本発
明による化合物を含有する混合物(F)はこれら2種
の化合物の両方がC5以上の炭素鎖の側鎖基を有
する化合物である以外は同一の組成および混合比
率の従来技術による混合物(E)に比較して低いしき
い電圧を示す。混合物中のフエニルシクロヘキサ
ン化合物の一部分がC3H7の短い炭素鎖の側鎖基
を有する化合物であつても、この混合物がC5H11
のような長鎖側鎖基を有するフエニルシクロヘキ
サン化合物を同等量で含有する従来技術による混
合物”が本発明による相当する混合物(H)に比較し
て高いしきい電圧を示すことは特に注目される。
【表】
【表】
【表】
【表】
本発明における一般式()の成分と一般式
()の成分との前記の3:1ないし1:3の重
量比の範囲内の混合比率はまた基本的に重要な要
件であることが判つた。すなわち、次表に見られ
るように本発明における上記の重量比の範囲内に
おいては、液晶混合物に要求される(i)液晶メゾフ
エースの温度範囲、(ii)20℃における粘度および(iii)
低いしきい電圧のすべてを総合した観点において
優れた組成物が得られる。次表において、得点は
次の尺度に従つて算出されている: (i) 液晶メゾフエースの温度範囲:最低限界は0
゜〜60℃であり、これを0点とする。この限界
値から融点が低い場合および(または)透明点
が高い場合に、1℃の高低をそれぞれ1点とし
て加算する。 (ii) 20℃における粘度:最低限界は70センチスト
ークス(cSt)であり、これを0点とする。粘
度が2cSt低下するごとに1点を加算する。 (iii) しきい電圧:慣用の電気光学表示の動作電圧
は3ボルト(V)であるから、しきい電圧はそ
の1/2であることが望ましく、1.5Vを0点とす
る。しきい電圧がこの数値より低い場合には10
mVの低下毎に1点を加え、他方高い場合には
10mVの上昇毎に1点を減ずる。ねじれセルに
おけるSchadt−Helfrich効果を用いる電場作用
表示において種々の温度および時間条件下に充
分に動作するためには、少なくとも25得点を有
する液晶誘電体が要求される。
()の成分との前記の3:1ないし1:3の重
量比の範囲内の混合比率はまた基本的に重要な要
件であることが判つた。すなわち、次表に見られ
るように本発明における上記の重量比の範囲内に
おいては、液晶混合物に要求される(i)液晶メゾフ
エースの温度範囲、(ii)20℃における粘度および(iii)
低いしきい電圧のすべてを総合した観点において
優れた組成物が得られる。次表において、得点は
次の尺度に従つて算出されている: (i) 液晶メゾフエースの温度範囲:最低限界は0
゜〜60℃であり、これを0点とする。この限界
値から融点が低い場合および(または)透明点
が高い場合に、1℃の高低をそれぞれ1点とし
て加算する。 (ii) 20℃における粘度:最低限界は70センチスト
ークス(cSt)であり、これを0点とする。粘
度が2cSt低下するごとに1点を加算する。 (iii) しきい電圧:慣用の電気光学表示の動作電圧
は3ボルト(V)であるから、しきい電圧はそ
の1/2であることが望ましく、1.5Vを0点とす
る。しきい電圧がこの数値より低い場合には10
mVの低下毎に1点を加え、他方高い場合には
10mVの上昇毎に1点を減ずる。ねじれセルに
おけるSchadt−Helfrich効果を用いる電場作用
表示において種々の温度および時間条件下に充
分に動作するためには、少なくとも25得点を有
する液晶誘電体が要求される。
【表】
【表】
【表】
各成分を3:1ないし1:3の指示限界外の比
率で混合した場合には、本発明による誘電体の有
利な性質はもはや得られない。このような場合に
は、混合物の性質がその中の主成分を構成する成
分の性質にはほとんど近くなる。 本発明によるこのような液晶組成物は、各成分
の重量比が2:1ないし1:2の範囲内にあると
き特に好ましいことがまた証明されている。最良
の結果は一般式()の単一または複数のフエニ
ルシクロヘキサン成分の量が優勢である混合物に
より得られる。 本発明による液晶組成物では、そのネマチツク
相の温度範囲が一般にこれらの化合物の各単独ま
たは一般式()または一般式()のどちらか
の化合物が独占的である混合物の場合よりも実質
的に好ましい。しかしながら、本発明による生成
物のこの温度範囲が、特にその透明点が或る場合
には低すぎるために工業的に使用しうる液晶誘電
体の要件に適合しない場合に限つて、さらに高い
透明点を有する1種またはそれ以上の液晶化合物
をそれ自体既知のやり方で添加することにより、
望ましい温度範囲に上げることができる。この目
的には、西独国特許出願公開第2535046号明細書
に記載のビフエニルエステル、西独国特許出願公
開第2613293号明細書に記載された正のDKAを有
するシアノ置換ビフエニルエステル、西独国特許
出願公開第2701591号明細書に記載のヘキサヒド
ロターフエニル誘導体が好適である。さらにま
た、西独国特許出願公開第2800553号明細書に記
載されている一般式() のシクロヘキサン誘導体が好適である。この式
()において、環Aは1・4−ジ置換されたフ
エニル環またはトランス−1・4−ジ置換シクロ
ヘキサン環のどちらかである。基R3およびR4は
一般に炭素原子1〜8個を有する直鎖アルキル基
であるが、環Aがフエニル環である場合には、
R4はまた8個までの炭素原子を有するアルコキ
シ基またはアルカノイルオキシ基あるいはまた
CN基であることができる。本発明による液晶組
成物の有利な性質が、最終誘電体の45重量%にも
相当する比較的に高いこの種の添加によつてさえ
も失われないことは驚くべきことである。 従つて本発明による液晶組成物は一般に、一般
式(I)と()との各化合物の少なくとも1種
の指示重量比の混合物を少なくとも55重量%、好
ましくは65重量%以上の量で含有する。その他の
構成成分の量および性質は個々の場合に、この組
成物を用いる液晶表示素子のスタテイツク駆動
(スタテイツク・トリガーリング)または時分割
駆動(マルチプレツクス・トリガーリング)のよ
うな作動方式および構造に依存する。すなわち、
DKAをさらに増加させるために西独国特許出願
公開第2321632号明細書に記載の4−アルキルシ
クロヘキシル安息香酸の4−シアノフエニルエス
テル化合物およびその類似化合物を加えることも
できるし(後記例3、5および6参照)、また表
示素子における液晶分子の配向のために西独国特
許出願公開第2209127号または同第2637430号の明
細書に記載の物質を加えることもできる。 次例は本発明を説明するものであつて、本発明
を制限するものではない。各例において、Mp.お
よびCp.は液晶物質の融点および透明点をそれぞ
れ摂氏度で示す。別記しないかぎり、部は重量部
であり、そして%は重量%である。 例 1 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 38% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 20% 4−エトキシ−4′−シアノビフエニル 17% および 4−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル 25% よりなる組成物はMp.6゜、Cp.42゜および20゜で
42・10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは+13
である。この組成物はスタテイツク駆動を用いる
ねじれセルで使用するのに非常に適している。 例 2 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)シクロ
ヘキサン 29% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 31% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 19% 4−メトキシ−4′−シアノビフエニル 6% および 4−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル 15% よりなる組成物はMp.1゜、Cp.26゜および20゜で
37−103Pa秒の粘度を有する。そのDKAは+12で
ある。4−n−プロピルビフエニルイル−(4′)−
カルボン酸4−シアノフエニルエステルの15%の
添加は透明点を58゜に上昇させるので、この組成
物はスタテイツク駆動を用いるねじれセルで使用
できる。 例 3 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 10% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 37% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 19% 4−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル 16% 4−(4−エチルシクロヘキシル)−安息香酸4′−
シアノフエニルエステル 8% および 4−(2−ペンチルシクロヘキシル)−安息香酸
4′−シアノフエニルエステル 10% よりなる組成物はMp.0゜、Cp.60゜および20゜で
40・10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは+
14.6であり、光学的異方度は0.17であり、そして
しきい電圧は1.18Vである。 例 4 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 12% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 23% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 14% 4−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル 10% 4−(4−エチルシクロヘキシル)−安息香酸4′−
プロピルシクロシクロヘキシルエステル 20% および 4−(4−n−ブチルシクロヘキシル)−安息香酸
4′−プロピルシクロヘキシルエステル 21% よりなる組成物はMp.−3゜、Cp.67゜および25
゜で29・10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは
8.6であり、そして光学的異方度は0.13である。
この組成物は適用電圧に対するコントラスト曲線
が非常に急な勾配を有する点、しきい電圧の低い
温度依存性およびコントラストの多い観察角度依
存性等に特徴を有する。この組成物は時分割作動
に特に適しており、この目的では3Vの作動電圧
で十分である。 例 5 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 8% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 31% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 16% 4−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル 14% 4−(4−エチルシクロヘキシル)−安息香酸4′−
シアノフエニルエステル 7% 4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル−安息香
酸4′−シアノフエニルエステル 8% 4−(4−n−ヘプチルシクロヘキシル)−安息香
酸4′−シアノフエニルエステル 7% および 4−N・N−ジメチルアミノ−ベンゾニトリル
9% よりなる組成物はMp.0゜、Cp.60゜および20゜で
45・10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは16.0
であり、そしてしきい電圧は0.96Vである。この
組成物はスタテイツク駆動および1.5Vの作動電
圧を用いる液晶セルに極めて適している。 例 6 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 23.5% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 25% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 15% 4−n−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル
12% 4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シ
アノビフエニル 17.5% および 4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−安息香
酸4′−シアノフエニルエステル 7% よりなる組成物は融点−3゜、透明点+68゜およ
び20゜で36・10-3Pa秒の粘度を有する。その
DKAは13.8でありそしてしきい電圧は1.46Vであ
る。この組成物はスタテイツク駆動または時分割
駆動を用いる液晶セル同程度に好適である。 例 7 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 21% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 22% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 14% 4−n−ブチル−4′−シアノビフエニル 18% 4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シ
アノビフエニル 16% および 4−n−ペンチル−4″−シアノターフエニル 9% よりなる組成物は−6゜の融点、64゜の透明点お
よび20゜で32・10-3Pa秒の粘度を有する。その
DKAは13.2であり、そしてしきい電圧は1.42Vで
ある。この低粘性混合物はスタテイツク駆動を用
いる液晶セルに極めて適している。 例 8 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 15% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 25% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 15% 4−n−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル
11% 4−(4−エチルシクロヘキシル)−安息香酸4′−
n−プロピルシクロヘキシルエステル 14% および 4−(4−n−ブチルシクロヘキシル)−安息香酸
4′−n−プロピルシクロヘキシルエステル 20% よりなる組成物は−2゜の融点、60゜の透明点お
よび20゜で46・10-3Pa秒の粘度を有する。その
DKAは8.3である。コントラストの観察角度依存
に対応する光学的異方度は0.14である。 例 9 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン23.5%、4−ブチル−1−(4−シア
ノフエニル)−シクロヘキサン25.0%、4−エチ
ル−4′−シアノビフエニル15.0%、4−プロピル
オキシ−4′−シアノビフエニル12.0%、4−ペン
チル−1−(4′−シアノビフエニル−4−イル)−
シクロヘキサン17.5%およびp−トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル安息香酸(4−シアノフ
エニルエステル)7.0%よりなる組成物はMp:−
3゜、Cp:68゜および20゜で36・10-3Pa秒の粘
度を有する。そのDKAは+13.8、光学異方度は
+0.18およびしきい電圧は1.31Vである。 例 10 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン21%、4−ブチル−1−(4−シアノ
フエニル)−シクロヘキサン22%、4−エチル−
4′−シアノビフエニル14%、4−ブチル−4′−シ
アノビフエニル18%、4−ペンチル−1−(4′−
シアノビフエニル−4−イル)−シクロヘキサン
16%および4−p−シアノフエニル−4′−ペンチ
ルビフエニル9%よりなる組成物はMp:−6
゜、Cp:64゜および20゜で32・10-3Pa秒の粘度
を有する。そのDKAは+15.8、光学異方度は+
0.19およびしきい電圧は1.33Vである。 例 11 4−プロピル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン22%、4−ブチル−1−(4−シア
ノフエニル)−シクロヘキサン20%、4−エチル
−4′−シアノビフエニル13%、4−ブチル−4′−
シアノビフエニル22%、4−ペンチル−1−
(4′−シアノビフエニル−4−イル)−シクロヘキ
サン13%および4−p−シアノフエニル−4′−ペ
ンチルビフエニル10%よりなる組成物はMp:−
6゜、Cp:70゜および20゜で80・10-3Pa秒の粘
度を有する。そのDKAは+13.3、光学異方度は
+0.20およびしきい電圧は1.49Vである。 例 12 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン20%、4−ブチル−1−(4−シアノ
フエニル)−シクロヘキサン10%、4−エチル−
4′−シアノビフエニル13%、4−ブチル−4′−シ
アノビフエニル22%、トランス−4−ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸−(p−トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシルフエニルエステル)20%お
よびトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸−(p−トランス−4−プロピルシクロヘ
キシルフエニルエステル)15%よりなる組成物は
Mp:−3゜、Cp:69゜および20゜で29・10-3Pa
秒の粘度を有する。そのDKAは+9.3、光学異方
度は+0.15およびしきい電圧は1.42Vである。 例 13 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン12%、4−ブチル−1−(4−シアノ
フエニル)−シクロヘキサン23%、4−エチル−
4′−シアノビフエニル14%、4−プロピルオキシ
−4′−シアノビフエニル10%、p−トランス−4
−エチルシクロヘキシル安息香酸−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシルエステル)20%およ
びp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル安息
香酸−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル
エステル)21%よりなる組成物はMp:−5゜、
Cp:67゜および20゜で53・10-3Pa秒の粘度を有
する。そのDKAは+8.6、光学異方度は+0.13お
よびしきい電圧は1.46Vである。 例 14 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン15%、4−エチル−4′−シアノビフエ
ニル13%、4−ヘチル−4′−シアノビフエニル22
%、p−エチル安息香酸−(p−シアノフエニル
エステル)9%、p−プロピル安息香酸−(p−
シアノフエニルエステル)6%、トランス−4−
プロピルシクロヘキサンカルボン酸−(p−エト
キシフエニルエステル)9%、トランス−4−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸−(p−トランス
−4−プロピルシクロヘキシルフエニルエステ
ル)14%およびトランス−4−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸−(p−トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルフエニルエステル)12%よりな
る組成物はMp:−3゜、Cp:63゜および20゜で
35・10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは+
13.7、光学異方度は+0.15およびしきい電圧は
1.30Vである。 例 15 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン10%、4−エチル−4′−シアノビフエ
ニル11%、4−ブチル−4′−シアノビフエニル20
%、トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボ
ン酸−(p−トランス−4−プロピルシクロヘキ
シルフエニルエステル)17%、トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボン酸−(p−トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシルフエニルエステ
ル)12%、トランス−4−プロピルシクロヘキサ
ンカルボン酸−(p−エトキシフエニルエステ
ル)15%およびトランス−4−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸−(p−メトキシフエニルエス
テル)15%よりなる組成物はMp:−10゜、Cp:
75゜および20゜で29・10-3Pa秒の粘度を有する。
そのDKAは+8.2、光学異方度は+0.13およびし
きい電圧は1.78Vである。 例 16 4−プロピル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン23%、4−ブチル−4′−シアノビフ
エニル20%、4−ペンチル−1−(4′−シアノビ
フエニル−4−イル)−シクロヘキサン14%、p
−トランス−4−プロピルシクロヘキシル安息香
酸−(p−プロピルフエニルエステル)12%、p
−トランス−4−プロピルシクロヘキシル安息香
酸−(トランス−4−プロピルシクロヘキシルエ
ステル)15%およびp−エトキシ安息香酸−(p
−プロピルフエニルエステル)16%よりなる組成
物はMp:3゜、Cp:85゜および20゜で44・
10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは+9.8、光
学異方度は+0.15およびしきい電圧は2.12Vであ
る。
率で混合した場合には、本発明による誘電体の有
利な性質はもはや得られない。このような場合に
は、混合物の性質がその中の主成分を構成する成
分の性質にはほとんど近くなる。 本発明によるこのような液晶組成物は、各成分
の重量比が2:1ないし1:2の範囲内にあると
き特に好ましいことがまた証明されている。最良
の結果は一般式()の単一または複数のフエニ
ルシクロヘキサン成分の量が優勢である混合物に
より得られる。 本発明による液晶組成物では、そのネマチツク
相の温度範囲が一般にこれらの化合物の各単独ま
たは一般式()または一般式()のどちらか
の化合物が独占的である混合物の場合よりも実質
的に好ましい。しかしながら、本発明による生成
物のこの温度範囲が、特にその透明点が或る場合
には低すぎるために工業的に使用しうる液晶誘電
体の要件に適合しない場合に限つて、さらに高い
透明点を有する1種またはそれ以上の液晶化合物
をそれ自体既知のやり方で添加することにより、
望ましい温度範囲に上げることができる。この目
的には、西独国特許出願公開第2535046号明細書
に記載のビフエニルエステル、西独国特許出願公
開第2613293号明細書に記載された正のDKAを有
するシアノ置換ビフエニルエステル、西独国特許
出願公開第2701591号明細書に記載のヘキサヒド
ロターフエニル誘導体が好適である。さらにま
た、西独国特許出願公開第2800553号明細書に記
載されている一般式() のシクロヘキサン誘導体が好適である。この式
()において、環Aは1・4−ジ置換されたフ
エニル環またはトランス−1・4−ジ置換シクロ
ヘキサン環のどちらかである。基R3およびR4は
一般に炭素原子1〜8個を有する直鎖アルキル基
であるが、環Aがフエニル環である場合には、
R4はまた8個までの炭素原子を有するアルコキ
シ基またはアルカノイルオキシ基あるいはまた
CN基であることができる。本発明による液晶組
成物の有利な性質が、最終誘電体の45重量%にも
相当する比較的に高いこの種の添加によつてさえ
も失われないことは驚くべきことである。 従つて本発明による液晶組成物は一般に、一般
式(I)と()との各化合物の少なくとも1種
の指示重量比の混合物を少なくとも55重量%、好
ましくは65重量%以上の量で含有する。その他の
構成成分の量および性質は個々の場合に、この組
成物を用いる液晶表示素子のスタテイツク駆動
(スタテイツク・トリガーリング)または時分割
駆動(マルチプレツクス・トリガーリング)のよ
うな作動方式および構造に依存する。すなわち、
DKAをさらに増加させるために西独国特許出願
公開第2321632号明細書に記載の4−アルキルシ
クロヘキシル安息香酸の4−シアノフエニルエス
テル化合物およびその類似化合物を加えることも
できるし(後記例3、5および6参照)、また表
示素子における液晶分子の配向のために西独国特
許出願公開第2209127号または同第2637430号の明
細書に記載の物質を加えることもできる。 次例は本発明を説明するものであつて、本発明
を制限するものではない。各例において、Mp.お
よびCp.は液晶物質の融点および透明点をそれぞ
れ摂氏度で示す。別記しないかぎり、部は重量部
であり、そして%は重量%である。 例 1 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 38% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 20% 4−エトキシ−4′−シアノビフエニル 17% および 4−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル 25% よりなる組成物はMp.6゜、Cp.42゜および20゜で
42・10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは+13
である。この組成物はスタテイツク駆動を用いる
ねじれセルで使用するのに非常に適している。 例 2 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)シクロ
ヘキサン 29% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 31% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 19% 4−メトキシ−4′−シアノビフエニル 6% および 4−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル 15% よりなる組成物はMp.1゜、Cp.26゜および20゜で
37−103Pa秒の粘度を有する。そのDKAは+12で
ある。4−n−プロピルビフエニルイル−(4′)−
カルボン酸4−シアノフエニルエステルの15%の
添加は透明点を58゜に上昇させるので、この組成
物はスタテイツク駆動を用いるねじれセルで使用
できる。 例 3 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 10% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 37% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 19% 4−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル 16% 4−(4−エチルシクロヘキシル)−安息香酸4′−
シアノフエニルエステル 8% および 4−(2−ペンチルシクロヘキシル)−安息香酸
4′−シアノフエニルエステル 10% よりなる組成物はMp.0゜、Cp.60゜および20゜で
40・10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは+
14.6であり、光学的異方度は0.17であり、そして
しきい電圧は1.18Vである。 例 4 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 12% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 23% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 14% 4−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル 10% 4−(4−エチルシクロヘキシル)−安息香酸4′−
プロピルシクロシクロヘキシルエステル 20% および 4−(4−n−ブチルシクロヘキシル)−安息香酸
4′−プロピルシクロヘキシルエステル 21% よりなる組成物はMp.−3゜、Cp.67゜および25
゜で29・10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは
8.6であり、そして光学的異方度は0.13である。
この組成物は適用電圧に対するコントラスト曲線
が非常に急な勾配を有する点、しきい電圧の低い
温度依存性およびコントラストの多い観察角度依
存性等に特徴を有する。この組成物は時分割作動
に特に適しており、この目的では3Vの作動電圧
で十分である。 例 5 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 8% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 31% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 16% 4−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル 14% 4−(4−エチルシクロヘキシル)−安息香酸4′−
シアノフエニルエステル 7% 4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル−安息香
酸4′−シアノフエニルエステル 8% 4−(4−n−ヘプチルシクロヘキシル)−安息香
酸4′−シアノフエニルエステル 7% および 4−N・N−ジメチルアミノ−ベンゾニトリル
9% よりなる組成物はMp.0゜、Cp.60゜および20゜で
45・10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは16.0
であり、そしてしきい電圧は0.96Vである。この
組成物はスタテイツク駆動および1.5Vの作動電
圧を用いる液晶セルに極めて適している。 例 6 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 23.5% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 25% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 15% 4−n−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル
12% 4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シ
アノビフエニル 17.5% および 4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−安息香
酸4′−シアノフエニルエステル 7% よりなる組成物は融点−3゜、透明点+68゜およ
び20゜で36・10-3Pa秒の粘度を有する。その
DKAは13.8でありそしてしきい電圧は1.46Vであ
る。この組成物はスタテイツク駆動または時分割
駆動を用いる液晶セル同程度に好適である。 例 7 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 21% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 22% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 14% 4−n−ブチル−4′−シアノビフエニル 18% 4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シ
アノビフエニル 16% および 4−n−ペンチル−4″−シアノターフエニル 9% よりなる組成物は−6゜の融点、64゜の透明点お
よび20゜で32・10-3Pa秒の粘度を有する。その
DKAは13.2であり、そしてしきい電圧は1.42Vで
ある。この低粘性混合物はスタテイツク駆動を用
いる液晶セルに極めて適している。 例 8 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シクロ
ヘキサン 15% 4−n−ブチル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン 25% 4−エチル−4′−シアノビフエニル 15% 4−n−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニル
11% 4−(4−エチルシクロヘキシル)−安息香酸4′−
n−プロピルシクロヘキシルエステル 14% および 4−(4−n−ブチルシクロヘキシル)−安息香酸
4′−n−プロピルシクロヘキシルエステル 20% よりなる組成物は−2゜の融点、60゜の透明点お
よび20゜で46・10-3Pa秒の粘度を有する。その
DKAは8.3である。コントラストの観察角度依存
に対応する光学的異方度は0.14である。 例 9 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン23.5%、4−ブチル−1−(4−シア
ノフエニル)−シクロヘキサン25.0%、4−エチ
ル−4′−シアノビフエニル15.0%、4−プロピル
オキシ−4′−シアノビフエニル12.0%、4−ペン
チル−1−(4′−シアノビフエニル−4−イル)−
シクロヘキサン17.5%およびp−トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル安息香酸(4−シアノフ
エニルエステル)7.0%よりなる組成物はMp:−
3゜、Cp:68゜および20゜で36・10-3Pa秒の粘
度を有する。そのDKAは+13.8、光学異方度は
+0.18およびしきい電圧は1.31Vである。 例 10 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン21%、4−ブチル−1−(4−シアノ
フエニル)−シクロヘキサン22%、4−エチル−
4′−シアノビフエニル14%、4−ブチル−4′−シ
アノビフエニル18%、4−ペンチル−1−(4′−
シアノビフエニル−4−イル)−シクロヘキサン
16%および4−p−シアノフエニル−4′−ペンチ
ルビフエニル9%よりなる組成物はMp:−6
゜、Cp:64゜および20゜で32・10-3Pa秒の粘度
を有する。そのDKAは+15.8、光学異方度は+
0.19およびしきい電圧は1.33Vである。 例 11 4−プロピル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン22%、4−ブチル−1−(4−シア
ノフエニル)−シクロヘキサン20%、4−エチル
−4′−シアノビフエニル13%、4−ブチル−4′−
シアノビフエニル22%、4−ペンチル−1−
(4′−シアノビフエニル−4−イル)−シクロヘキ
サン13%および4−p−シアノフエニル−4′−ペ
ンチルビフエニル10%よりなる組成物はMp:−
6゜、Cp:70゜および20゜で80・10-3Pa秒の粘
度を有する。そのDKAは+13.3、光学異方度は
+0.20およびしきい電圧は1.49Vである。 例 12 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン20%、4−ブチル−1−(4−シアノ
フエニル)−シクロヘキサン10%、4−エチル−
4′−シアノビフエニル13%、4−ブチル−4′−シ
アノビフエニル22%、トランス−4−ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸−(p−トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシルフエニルエステル)20%お
よびトランス−4−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸−(p−トランス−4−プロピルシクロヘ
キシルフエニルエステル)15%よりなる組成物は
Mp:−3゜、Cp:69゜および20゜で29・10-3Pa
秒の粘度を有する。そのDKAは+9.3、光学異方
度は+0.15およびしきい電圧は1.42Vである。 例 13 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン12%、4−ブチル−1−(4−シアノ
フエニル)−シクロヘキサン23%、4−エチル−
4′−シアノビフエニル14%、4−プロピルオキシ
−4′−シアノビフエニル10%、p−トランス−4
−エチルシクロヘキシル安息香酸−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシルエステル)20%およ
びp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル安息
香酸−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル
エステル)21%よりなる組成物はMp:−5゜、
Cp:67゜および20゜で53・10-3Pa秒の粘度を有
する。そのDKAは+8.6、光学異方度は+0.13お
よびしきい電圧は1.46Vである。 例 14 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン15%、4−エチル−4′−シアノビフエ
ニル13%、4−ヘチル−4′−シアノビフエニル22
%、p−エチル安息香酸−(p−シアノフエニル
エステル)9%、p−プロピル安息香酸−(p−
シアノフエニルエステル)6%、トランス−4−
プロピルシクロヘキサンカルボン酸−(p−エト
キシフエニルエステル)9%、トランス−4−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸−(p−トランス
−4−プロピルシクロヘキシルフエニルエステ
ル)14%およびトランス−4−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸−(p−トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシルフエニルエステル)12%よりな
る組成物はMp:−3゜、Cp:63゜および20゜で
35・10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは+
13.7、光学異方度は+0.15およびしきい電圧は
1.30Vである。 例 15 4−エチル−1−(4−シアノフエニル)−シク
ロヘキサン10%、4−エチル−4′−シアノビフエ
ニル11%、4−ブチル−4′−シアノビフエニル20
%、トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボ
ン酸−(p−トランス−4−プロピルシクロヘキ
シルフエニルエステル)17%、トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボン酸−(p−トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシルフエニルエステ
ル)12%、トランス−4−プロピルシクロヘキサ
ンカルボン酸−(p−エトキシフエニルエステ
ル)15%およびトランス−4−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸−(p−メトキシフエニルエス
テル)15%よりなる組成物はMp:−10゜、Cp:
75゜および20゜で29・10-3Pa秒の粘度を有する。
そのDKAは+8.2、光学異方度は+0.13およびし
きい電圧は1.78Vである。 例 16 4−プロピル−1−(4−シアノフエニル)−シ
クロヘキサン23%、4−ブチル−4′−シアノビフ
エニル20%、4−ペンチル−1−(4′−シアノビ
フエニル−4−イル)−シクロヘキサン14%、p
−トランス−4−プロピルシクロヘキシル安息香
酸−(p−プロピルフエニルエステル)12%、p
−トランス−4−プロピルシクロヘキシル安息香
酸−(トランス−4−プロピルシクロヘキシルエ
ステル)15%およびp−エトキシ安息香酸−(p
−プロピルフエニルエステル)16%よりなる組成
物はMp:3゜、Cp:85゜および20゜で44・
10-3Pa秒の粘度を有する。そのDKAは+9.8、光
学異方度は+0.15およびしきい電圧は2.12Vであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 正の誘電異方性を有し、ビフエニル誘導体お
よびフエニルシクロヘキサン誘導体の混合物を基
材とする液晶組成物であつて、一般式() (式中R1は1〜4個の炭素原子を有するアルキル
基または1〜3個の炭素原子を有するアルコキシ
基である)のビフエニル誘導体の少なくとも1種
および一般式() (式中R2は1〜4個の炭素原子を有するアルキル
基である)のフエニルシクロヘキサン誘導体の少
なくとも1種と3:1ないし1:3の重量比で含
有することを特徴とする、液晶組成物。 2 ビフエニル誘導体とフエニルシクロヘキサン
誘導体とを少なくとも55重量%含有することを特
徴とする、特許請求の範囲第1項に記載の液晶組
成物。 3 一般式() (式中環Aは1・4−ジ置換されたフエニル環ま
たはシクロヘキシル環であり、そしてR3および
R4は1〜8個の炭素原子を有する直鎖アルキル
基であるか、または環Aがフエニル環である場合
に、R4はまたそれぞれ8個までの炭素原子を有
するアルコキシ基またはアルカノイルオキシ基で
あるかまたはCN基を表わすこともできる)のシ
クロヘキサン誘導体の少なくとも1種をさらに含
有することを特徴とする、特許請求の範囲第2項
に記載の液晶組成物。 4 正の誘電異方性を有し、ビフエニル誘導体お
よびフエニルシクロヘキサン誘導体の混合物を基
材とする液晶組成物であつて、一般式() (式中R1は1〜4個の炭素原子を有するアルキル
基または1〜3個の炭素原子を有するアルコキシ
基である)のビフエニル誘導体の少なくとも1種
および一般式() (式中R2は1〜4個の炭素原子を有するアルキル
基である)のフエニルシクロヘキサン誘導体の少
なくとも1種を3:1ないし1:3の重量比で含
有する液晶組成物を含有することを特徴とするね
じれネマチツクセルを基材とする電気光学表示素
子。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2832112A DE2832112C2 (de) | 1978-07-21 | 1978-07-21 | Flüssigkristallines Dielektrikum |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5518482A JPS5518482A (en) | 1980-02-08 |
| JPS6228840B2 true JPS6228840B2 (ja) | 1987-06-23 |
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ID=6045030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9106779A Granted JPS5518482A (en) | 1978-07-21 | 1979-07-19 | Liquid crystal dielectric substance |
Country Status (6)
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|---|---|
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| JP (1) | JPS5518482A (ja) |
| DE (1) | DE2832112C2 (ja) |
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| HK (1) | HK685A (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0598045A (ja) * | 1991-10-03 | 1993-04-20 | Shinsei Reikiyakusui Syst:Kk | 合成樹脂成形体の加湿処理方法とその加湿処理用容器 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2966302D1 (en) * | 1978-09-13 | 1983-11-17 | Secr Defence Brit | Improvements in or relating to liquid crystal materials and devices |
| JPS574960A (en) * | 1980-06-09 | 1982-01-11 | Chisso Corp | 4'''-cyanobiphenyl trans-4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)- cyclohexanecarboxylate |
| DE3022818C2 (de) * | 1980-06-19 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Flüssigkristall-Anzeigeelement |
| JPS5721359A (en) * | 1980-07-15 | 1982-02-04 | Chisso Corp | 4'''-cyano-4"-biphenylyl 4-(trans-4'-alkylcyclohexyl)benzoate |
| EP0060646B1 (en) * | 1981-03-13 | 1985-10-09 | The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and | Liquid crystal compositions |
| JPS5896673A (ja) * | 1981-12-04 | 1983-06-08 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物 |
| JPS6055078A (ja) * | 1983-08-30 | 1985-03-29 | シャープ株式会社 | 液晶組成物 |
| JPS59221376A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-12 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| US5252252A (en) * | 1983-09-10 | 1993-10-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures |
| JPH0451541Y2 (ja) * | 1986-03-05 | 1992-12-04 | ||
| JPS6341589A (ja) * | 1986-08-07 | 1988-02-22 | Hisato Sato | P型液晶組成物 |
| DE68917233T2 (de) * | 1988-09-08 | 1995-02-09 | Dainippon Ink & Chemicals | Flüssigkristallvorrichtung. |
| US5958290A (en) * | 1989-10-02 | 1999-09-28 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Electrooptical liquid crystal system |
| EP0452460B2 (de) * | 1989-10-02 | 1999-08-11 | MERCK PATENT GmbH | Elektrooptisches flüssigkristallsystem |
| MXPA04007870A (es) * | 2002-02-15 | 2005-06-20 | Endorech Inc | Derivados de bifenilo y su uso como agentes antiandrogenicos. |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE795849A (fr) * | 1972-02-26 | 1973-08-23 | Merck Patent Gmbh | Phases nematiques modifiees |
| US4011173A (en) * | 1972-08-03 | 1977-03-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Modified nematic mixtures with positive dielectric anisotropy |
| GB1433130A (en) * | 1972-11-09 | 1976-04-22 | Secr Defence | Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them |
| DD123757A5 (ja) * | 1974-10-22 | 1977-01-12 | ||
| JPS52114482A (en) * | 1976-03-18 | 1977-09-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid cryatal dielectric substance and manufacture |
| DE2613293C3 (de) * | 1976-03-29 | 1982-02-18 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyanosubstituierte Biphenylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende flüssigkristalline Dielektrika |
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DE2701591C3 (de) * | 1977-01-15 | 1979-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| DE2702598C2 (de) * | 1977-01-22 | 1984-10-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylcyclohexane und diese enthaltende Dielektrika |
| JPS545886A (en) * | 1977-06-16 | 1979-01-17 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal composition and liquid crystal indicator comsisting of composition |
| US4337999A (en) * | 1977-08-29 | 1982-07-06 | Sharp Corporation | Fluorescent liquid crystal display compositions and devices |
| US4253740A (en) * | 1977-09-12 | 1981-03-03 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal materials and devices containing them |
| JPS5450490A (en) * | 1977-09-29 | 1979-04-20 | Sharp Corp | Liquid crystal composition |
| DE2802588A1 (de) * | 1977-12-23 | 1979-06-28 | Bbc Brown Boveri & Cie | Fluessigkristallmischung |
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| JPS5499786A (en) * | 1978-01-24 | 1979-08-06 | Asahi Glass Co Ltd | Nematic liquid crystal composition |
| JPS5499785A (en) * | 1978-01-24 | 1979-08-06 | Asahi Glass Co Ltd | Liquid crystal composition |
-
1978
- 1978-07-21 DE DE2832112A patent/DE2832112C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-07-18 GB GB7924978A patent/GB2047263B/en not_active Expired
- 1979-07-19 JP JP9106779A patent/JPS5518482A/ja active Granted
- 1979-07-20 US US06/059,346 patent/US4285829A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-11-09 SG SG802/84A patent/SG80284G/en unknown
-
1985
- 1985-01-03 HK HK6/85A patent/HK685A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0598045A (ja) * | 1991-10-03 | 1993-04-20 | Shinsei Reikiyakusui Syst:Kk | 合成樹脂成形体の加湿処理方法とその加湿処理用容器 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK685A (en) | 1985-01-11 |
| US4285829A (en) | 1981-08-25 |
| GB2047263A (en) | 1980-11-26 |
| GB2047263B (en) | 1982-11-17 |
| DE2832112C2 (de) | 1985-06-05 |
| DE2832112A1 (de) | 1980-01-31 |
| JPS5518482A (en) | 1980-02-08 |
| SG80284G (en) | 1985-04-26 |
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