JPS62292704A - 殺微生物剤組成物 - Google Patents
殺微生物剤組成物Info
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- JPS62292704A JPS62292704A JP62141294A JP14129487A JPS62292704A JP S62292704 A JPS62292704 A JP S62292704A JP 62141294 A JP62141294 A JP 62141294A JP 14129487 A JP14129487 A JP 14129487A JP S62292704 A JPS62292704 A JP S62292704A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、モルホリンアルキルアリールスルホネート、
それらの製造方法、並びに有害な微生物、特に植物病因
性菌類を除防するための殺菌組成物としての使用方法に
関する。
それらの製造方法、並びに有害な微生物、特に植物病因
性菌類を除防するための殺菌組成物としての使用方法に
関する。
イギリス特許出願第１５２２６５７号において、有効成
分として、次式Ｉ： （式中、 Ｚは−ＣＨ，ＣＨ，−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，−、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ，）−ＣＨ（ＣＨω−、−ＣＨ２−ＣＨ（炭素
原子数１ないし１０のアルキル）−基を表わし、並びに
Ａｒハフェニル基、チェニル基、ハロチェニル基もしく
はナフチル基、または１ないし５個のハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ、シアンもしくはニトロ置換基で置換され
たフェニル基を表わす。）で表わされる化合物を記述し
ている。
分として、次式Ｉ： （式中、 Ｚは−ＣＨ，ＣＨ，−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ，−、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ，）−ＣＨ（ＣＨω−、−ＣＨ２−ＣＨ（炭素
原子数１ないし１０のアルキル）−基を表わし、並びに
Ａｒハフェニル基、チェニル基、ハロチェニル基もしく
はナフチル基、または１ないし５個のハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ、シアンもしくはニトロ置換基で置換され
たフェニル基を表わす。）で表わされる化合物を記述し
ている。
これらの化合物は、農業に使用するために殺菌組成物中
唯一の殺菌有効成分として、またはトリデモルフ（ｔｒ
ｉｄｅｍｏｒｐｈ ）もしくはカルベンダジン（ｃａｒ
ｂｅｎｄａｙｉｍ ）のような他の公知の殺菌剤と組み
合せて配合されるとき大きな商業的成功を得ている。
唯一の殺菌有効成分として、またはトリデモルフ（ｔｒ
ｉｄｅｍｏｒｐｈ ）もしくはカルベンダジン（ｃａｒ
ｂｅｎｄａｙｉｍ ）のような他の公知の殺菌剤と組み
合せて配合されるとき大きな商業的成功を得ている。
式１で表わされる化合物は、従来、それのみであるいは
他の殺菌剤と組み合せて使用したとしても有機溶媒を使
用した乳剤化しつる濃縮物として配合されている。しか
しながら、それらは例えばヨーロッパ特許出願第７４５
２９号明細書中に記述されている方法で、水溶液中細の
物質の溶解度を増加させる傾向にあるヒドロトロ７プ、
すなわち水溶性化合物と組み合せて配合できる。ヒドロ
トロープは、水中でわずかにしか溶解しない別の化合物
の水溶解度を増加させることができる水溶性化合物であ
る（ ＣｈｅｍｉｋｅｒＺｅｉｔｕｎｇ ； ９５ （
１９７１） ５０７−５１１ ）。更にヒドロトロープ
物質はミクロエマルジョンの製造のために使用すること
が公知である（ＦＲ−Ａ２１８７２２７、Ｆ）１．−Ａ
２１８７２２６ ）。
他の殺菌剤と組み合せて使用したとしても有機溶媒を使
用した乳剤化しつる濃縮物として配合されている。しか
しながら、それらは例えばヨーロッパ特許出願第７４５
２９号明細書中に記述されている方法で、水溶液中細の
物質の溶解度を増加させる傾向にあるヒドロトロ７プ、
すなわち水溶性化合物と組み合せて配合できる。ヒドロ
トロープは、水中でわずかにしか溶解しない別の化合物
の水溶解度を増加させることができる水溶性化合物であ
る（ ＣｈｅｍｉｋｅｒＺｅｉｔｕｎｇ ； ９５ （
１９７１） ５０７−５１１ ）。更にヒドロトロープ
物質はミクロエマルジョンの製造のために使用すること
が公知である（ＦＲ−Ａ２１８７２２７、Ｆ）１．−Ａ
２１８７２２６ ）。
ヒドロトロープは、例えばナトリウムトルエンスルホネ
ート、ナトリウムキシレンスルホネート及ヒアンモニウ
ムクメンスルホネートのような低級アルキルベンゼンス
ルホン酸のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩である
。そのようなヒドロトロープは、それらを含有する殺菌
性配合剤の殺菌活性を増加させないことが当該技術状況
から公知である。
ート、ナトリウムキシレンスルホネート及ヒアンモニウ
ムクメンスルホネートのような低級アルキルベンゼンス
ルホン酸のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩である
。そのようなヒドロトロープは、それらを含有する殺菌
性配合剤の殺菌活性を増加させないことが当該技術状況
から公知である。
驚くべきことに、本発明者等は、式Ｉの化合物と組み合
わせて特定のタイプのヒドロトロープを使用すると慣用
のヒドロトロープ配合剤と比較して高められた殺微生物
活性と示す配合剤を与えることを令兄い出した。
わせて特定のタイプのヒドロトロープを使用すると慣用
のヒドロトロープ配合剤と比較して高められた殺微生物
活性と示す配合剤を与えることを令兄い出した。
従って、不発明は式Ｉで表わ埒れる化合物と、次式Ｉｌ
： （Ｒ）ｍ （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から
選択てれる基を表わし、 Ｒ１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、 ｍは０，１，２．３もしくは４を表わし、並びに ｎは０，１，２．３もしくは４を表わす。）で表わされ
る化合物からなる殺微生物剤組成物を提供する。
： （Ｒ）ｍ （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から
選択てれる基を表わし、 Ｒ１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、 ｍは０，１，２．３もしくは４を表わし、並びに ｎは０，１，２．３もしくは４を表わす。）で表わされ
る化合物からなる殺微生物剤組成物を提供する。
本発明の組成物で使用するために好ましい式Ｉで表わさ
れる化合物は、 １−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジ
オキンラン−２−イルメチルクー１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール： １−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチル
−１，３−ジオキンラン−２−イルメチル）−１Ｈ−１
，２，４−１リアゾール：１−（２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキンラン−２
−イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール；１
−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−１，３−ジオキンラン−２−イルメチル）−１１−１
−１，２，４−トリアゾール（プロピコナゾール）；及
び １−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ベンチ
ルー１．３−ジオキノラン−２−イルメチル）−１）ｉ
−１，２，４−トリアゾールまたは塩酸、硫酸、硝酸も
しくはリン酸のような無機酸あるいは酢酸、プロピオン
酸もしくはマレイン酸のような有機酸と共に形成した農
薬と一緒に使用しうるそれらの酸付加塩を包含する。
れる化合物は、 １−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジ
オキンラン−２−イルメチルクー１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール： １−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチル
−１，３−ジオキンラン−２−イルメチル）−１Ｈ−１
，２，４−１リアゾール：１−（２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキンラン−２
−イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール；１
−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−１，３−ジオキンラン−２−イルメチル）−１１−１
−１，２，４−トリアゾール（プロピコナゾール）；及
び １−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ベンチ
ルー１．３−ジオキノラン−２−イルメチル）−１）ｉ
−１，２，４−トリアゾールまたは塩酸、硫酸、硝酸も
しくはリン酸のような無機酸あるいは酢酸、プロピオン
酸もしくはマレイン酸のような有機酸と共に形成した農
薬と一緒に使用しうるそれらの酸付加塩を包含する。
プロピコナゾールは、好ましい式Ｉで表わ嘔れる化合物
である。
である。
式Ｉで表わ嘔れる化合物の製造は、イギリス特許第１５
２２６５７号に記載されている。
２２６５７号に記載されている。
本発明の組成物中で使用するために好ましい弐Ｉで表わ
される化合物は、 モルホリンベンゼンスルホネート、 モルホリントルエンスルホネート、 モルホリンクメンスルホネート、 Ｎ−メチルモルホリンベンゼンスルホネート、Ｎ−メチ
ルモルホリンクメンスルホネート、２−メチルモルホリ
ンベンゼンスルホネート、２−メチルモルホリントルエ
ンスルホネート、２−メチルモルホリンキシレンスルホ
ネート、２．６−ジメチルモルホリンベンゼンスルホネ
ート、 ２．６−ジメチルモルホリンキシレンスルホネート、 ２．２．６−トリメチルモルホリンクメンスルホネート
、 ２．２，４．６−テトラメチルモルホリンクメンスルホ
ネート であり、特に モルホリンクメンスルホネート、 Ｎ−メチルモルホリンクメンスルホネートもしくは ２．６−ジメチルモルホリンクメンスルホネートである
。
される化合物は、 モルホリンベンゼンスルホネート、 モルホリントルエンスルホネート、 モルホリンクメンスルホネート、 Ｎ−メチルモルホリンベンゼンスルホネート、Ｎ−メチ
ルモルホリンクメンスルホネート、２−メチルモルホリ
ンベンゼンスルホネート、２−メチルモルホリントルエ
ンスルホネート、２−メチルモルホリンキシレンスルホ
ネート、２．６−ジメチルモルホリンベンゼンスルホネ
ート、 ２．６−ジメチルモルホリンキシレンスルホネート、 ２．２．６−トリメチルモルホリンクメンスルホネート
、 ２．２，４．６−テトラメチルモルホリンクメンスルホ
ネート であり、特に モルホリンクメンスルホネート、 Ｎ−メチルモルホリンクメンスルホネートもしくは ２．６−ジメチルモルホリンクメンスルホネートである
。
式Ｉで表わされる化合物は、新規な化合物で６る。モル
ホリンベンゼンスルホネート及びモルホリン４−トルエ
ンスルホネートのみが科学文献中Ｖこすでに記述されて
いる（ １３ｅｉｌｓｔｅｉｎ 。
ホリンベンゼンスルホネート及びモルホリン４−トルエ
ンスルホネートのみが科学文献中Ｖこすでに記述されて
いる（ １３ｅｉｌｓｔｅｉｎ 。
Ｈａｎｄｂｕｃｈ ｄ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 ；第２７
巻ＩＴ、２１）。
巻ＩＴ、２１）。
当該技術水準ではない式…で表わされる該化合物は新規
な化合物で、更に本発明の主題である。
な化合物で、更に本発明の主題である。
従って本発明は、次式■
υ
（式中、
Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から
選択された基を表わし、 ＦＬｌは水素原子を表わし、 ｍは０，１，２．３もしくは４１を表わし、並びＫ ｎは０，１，２．３もしくは４を表わすが、ただしｒｎ
及びｎが０であるか、またはｍが０であシ、かつ（Ｒ）
。が４−メチル基を表わすとき几１は水素原子を表わさ
ない。）で表わされる新規な化合物をも提供する。
選択された基を表わし、 ＦＬｌは水素原子を表わし、 ｍは０，１，２．３もしくは４１を表わし、並びＫ ｎは０，１，２．３もしくは４を表わすが、ただしｒｎ
及びｎが０であるか、またはｍが０であシ、かつ（Ｒ）
。が４−メチル基を表わすとき几１は水素原子を表わさ
ない。）で表わされる新規な化合物をも提供する。
弐■で表わされる好ましい化合物は、
モルホリンクメンスルホネート、
Ｎ−メチルモルホリンベンゼンスルホネート、Ｎ−メチ
ルモルホリンクメンスルホネート、２−メチルモルホリ
ンベンゼンスルホネート、２−メチルモルホリントルエ
ンスルホネート、２−メチルモルホリンクメンスルホネ
ート、２．６−ジメチルモルポリ／ベンゼンスルホネー
ト、 ２．６−ジメチルモルホリンクメンスルホネート、 ２．２．６−トリメチルモルホリンクメンスルホネート
及び ２．２．６．６−テトラメチルモルホリンクメンスルホ
ネートであり、特に好ましいものは、式ＩＩ（式中、ｍ
が０．１，２．３もしくは４を表わし、几がメチル基も
しくはエチル基を表わし、並びに１１．１がメチル基も
しくはエチル基を表わす。）で表わされるモルホリンク
メンスルホネートで、最も好ましいものは、Ｎ−メチル
モルホリンクメンスルホネート及び２．６−ジメチルモ
ルホリンクメンスルホネートである。
ルモルホリンクメンスルホネート、２−メチルモルホリ
ンベンゼンスルホネート、２−メチルモルホリントルエ
ンスルホネート、２−メチルモルホリンクメンスルホネ
ート、２．６−ジメチルモルポリ／ベンゼンスルホネー
ト、 ２．６−ジメチルモルホリンクメンスルホネート、 ２．２．６−トリメチルモルホリンクメンスルホネート
及び ２．２．６．６−テトラメチルモルホリンクメンスルホ
ネートであり、特に好ましいものは、式ＩＩ（式中、ｍ
が０．１，２．３もしくは４を表わし、几がメチル基も
しくはエチル基を表わし、並びに１１．１がメチル基も
しくはエチル基を表わす。）で表わされるモルホリンク
メンスルホネートで、最も好ましいものは、Ｎ−メチル
モルホリンクメンスルホネート及び２．６−ジメチルモ
ルホリンクメンスルホネートである。
式■で表オ）される塩は、所望によシ置換された次式Ｉ
： （式中、 Ｒ１几ｌ及びｍは上記で定義した意味を表わす。）で表
わされるモルホリン化合物と次式■：（式中、 几及びｎは上記で定義した意味を表わす。）で表わされ
る所望によう置換されたベンゼンスルホン酸を反応させ
、次いで例えば固形でまたは溶液として形成された式ｌ
で表わされる塩を単離することにより製造きれる。
： （式中、 Ｒ１几ｌ及びｍは上記で定義した意味を表わす。）で表
わされるモルホリン化合物と次式■：（式中、 几及びｎは上記で定義した意味を表わす。）で表わされ
る所望によう置換されたベンゼンスルホン酸を反応させ
、次いで例えば固形でまたは溶液として形成された式ｌ
で表わされる塩を単離することにより製造きれる。
該反応は、それぞれ周囲温度から１００℃までの温度範
囲で、式Ｉ及び弐■で表わされる化合物の実質的な化学
量総量を反応させることによりイ丁利に実施でれる。所
望により、水、酢酸エチル、イノプロピルアルコールも
しくはエチルアルコールのような反応溶媒を使用しても
よい。上記に記載した反応中で最も適する溶媒は、溶液
で、あるいは結晶状態で式■で表わされる化合物を得る
ことを所望するかどうかという事実を考ｂｌして選択す
るのが最も好ましい。結晶状態での単離を所望するとき
、式Ｉと式■の反応は、反応体Ｉ及び■は溶解するが、
形成された塩■は不溶であるか、あるいはわずかに溶解
するだけの溶媒中で、実施することが好ましい。
囲で、式Ｉ及び弐■で表わされる化合物の実質的な化学
量総量を反応させることによりイ丁利に実施でれる。所
望により、水、酢酸エチル、イノプロピルアルコールも
しくはエチルアルコールのような反応溶媒を使用しても
よい。上記に記載した反応中で最も適する溶媒は、溶液
で、あるいは結晶状態で式■で表わされる化合物を得る
ことを所望するかどうかという事実を考ｂｌして選択す
るのが最も好ましい。結晶状態での単離を所望するとき
、式Ｉと式■の反応は、反応体Ｉ及び■は溶解するが、
形成された塩■は不溶であるか、あるいはわずかに溶解
するだけの溶媒中で、実施することが好ましい。
弐■の塩は、後述するように、式■の化合物の水性濃縮
物の製造のために非常に好ましい方法でヒドロトロープ
として使用することができる。
物の製造のために非常に好ましい方法でヒドロトロープ
として使用することができる。
この場合、水中で反応体！及び■の反応を完了するのが
好ましい。；このようにして形成された塩■の水溶液は
、更にいかなる精製をすることもなくヒドロトロープ配
合のために使用できる。
好ましい。；このようにして形成された塩■の水溶液は
、更にいかなる精製をすることもなくヒドロトロープ配
合のために使用できる。
本発明の組成物は、植物病因性菌類及びバクテリア、と
りわけエリシフェ、グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ Ｑ
ｒａｍｉｎｉｓ ） （粉末性うどんこ病（ｐｏｗｄｅ
ｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ） 〕に対する改良した殺菌スペ
クトラムを有する。それらは更に非常に有利な治療効力
、浸透性及び特に予防特性を有しており、また種々の栽
培された植物を保護するために使用できる。本発明の組
成物を用いて有用植物の異なった作物中の植物もしくは
植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に現オ）れ
る微生物を防除あるいは撲滅することが可能であると同
時に、後足なって育つ植物の部分もそのような微生物に
よる攻撃から保護される。
りわけエリシフェ、グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ Ｑ
ｒａｍｉｎｉｓ ） （粉末性うどんこ病（ｐｏｗｄｅ
ｒｙ ｍｉｌｄｅｗ ） 〕に対する改良した殺菌スペ
クトラムを有する。それらは更に非常に有利な治療効力
、浸透性及び特に予防特性を有しており、また種々の栽
培された植物を保護するために使用できる。本発明の組
成物を用いて有用植物の異なった作物中の植物もしくは
植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に現オ）れ
る微生物を防除あるいは撲滅することが可能であると同
時に、後足なって育つ植物の部分もそのような微生物に
よる攻撃から保護される。
本発明の組成物は、以下の綱に属する植物病原性菌類に
対して効果的である。 不完全性Ｗ類（例えばハイイロ
カピ寓、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ ）、フーザリウム属、セブトリア（５ｅ
ｐｔｏｒｉａ ） 、セルコスポラ（Ｃｅｒ−ｃｏｓｐ
ｏｒａ ）及びアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
） ；担子菌類（例えばヘミレイア（Ｈｅｍ１ｌｅｉａ
）、リゾコトニ７ （Ｒｈ１ｚｏｃｏｔｏｎｉａ ）
、グ７シニア（１′トｃｃｉｎｉａ ）の担子菌類）
；並びに特に負子菌類の綱（例えば、ペントウリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ ）、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ ）、エリシフエ（１；ｒｙ−ｓｉｐｈｅ ）
、モ＝リナ（Ｍｏｎ１ｌｉｎａ ）、ウンシヌラ（Ｕｎ
ｃｉｎｕｌａ ） ）に対して効果的である。更に、そ
れらは菌類感染並びに土壌中に生じる植物病因性菌類に
対して種子（種実、塊茎、穀粒）及び植物切枝を保護す
るための種子粉衣剤としても使用できる。
対して効果的である。 不完全性Ｗ類（例えばハイイロ
カピ寓、ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ ）、フーザリウム属、セブトリア（５ｅ
ｐｔｏｒｉａ ） 、セルコスポラ（Ｃｅｒ−ｃｏｓｐ
ｏｒａ ）及びアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
） ；担子菌類（例えばヘミレイア（Ｈｅｍ１ｌｅｉａ
）、リゾコトニ７ （Ｒｈ１ｚｏｃｏｔｏｎｉａ ）
、グ７シニア（１′トｃｃｉｎｉａ ）の担子菌類）
；並びに特に負子菌類の綱（例えば、ペントウリア（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ ）、ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ ）、エリシフエ（１；ｒｙ−ｓｉｐｈｅ ）
、モ＝リナ（Ｍｏｎ１ｌｉｎａ ）、ウンシヌラ（Ｕｎ
ｃｉｎｕｌａ ） ）に対して効果的である。更に、そ
れらは菌類感染並びに土壌中に生じる植物病因性菌類に
対して種子（種実、塊茎、穀粒）及び植物切枝を保護す
るための種子粉衣剤としても使用できる。
さらに本発明は式１及び式■の該有効成分とここに記載
した１種またはそれ以上の化合物または化合物群を均質
に混合することよりなる農薬組成物の製法をも含むもの
である。さらに本発明は本発明組成物を植物またはその
周囲に施用する植物の処理方法にも関する。
した１種またはそれ以上の化合物または化合物群を均質
に混合することよりなる農薬組成物の製法をも含むもの
である。さらに本発明は本発明組成物を植物またはその
周囲に施用する植物の処理方法にも関する。
本発明の範囲内で保護されるべき目標作物は例えば以下
の１類の植物である：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オー
ト麦、稲、モロコシ及び関連作物）、ビート〔砂糖大根
及び家畜ビート（ｆｏｄｄｅｒ ｂｅｅｔ ） ）、５
果、梨果及び軟性果（リンゴ、西洋なし、プラム、もも
、アーモンド、さくらんぼ、オランダイチゴ、ラスベリ
ー（ｒａｓｂｅｒｒｉｅｓ ）及びくろいちご）、豆科
植物（そら豆、レンズ豆、えんどう、大豆）、油植物（
アブラナ、カラン、ケシ、オリーブ、ひまわり、ココや
しの実、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、キエウリ
科植物（キーウリ、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（綿
花、亜麻、麻、黄麻）、種属果実（オレンジ、メロン、
グレープフルーツ、支那蜜柑）、野菜（はうれんそう、
レタス、アスパラガス、キャベツ、ＶＣ７ｖシｌｖ、玉
ねぎ、トマト、パプリカ）、クスノキ科（アボガド、桂
皮、樟脳）またはとうもろこし、たばこ、堅来、珈琲、
蔗糖、茶、ぶどうの木、ポツプ、バナナ及び天然ゴムの
ような植物、並びに観賞植物（混合物）。特に穀物、と
りわけ小麦（ウィンタ一種及びスプリング櫨）と大麦（
ウィンタ一種とスプリング種）。
の１類の植物である：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オー
ト麦、稲、モロコシ及び関連作物）、ビート〔砂糖大根
及び家畜ビート（ｆｏｄｄｅｒ ｂｅｅｔ ） ）、５
果、梨果及び軟性果（リンゴ、西洋なし、プラム、もも
、アーモンド、さくらんぼ、オランダイチゴ、ラスベリ
ー（ｒａｓｂｅｒｒｉｅｓ ）及びくろいちご）、豆科
植物（そら豆、レンズ豆、えんどう、大豆）、油植物（
アブラナ、カラン、ケシ、オリーブ、ひまわり、ココや
しの実、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、キエウリ
科植物（キーウリ、かぼちゃ、メロン）、繊維植物（綿
花、亜麻、麻、黄麻）、種属果実（オレンジ、メロン、
グレープフルーツ、支那蜜柑）、野菜（はうれんそう、
レタス、アスパラガス、キャベツ、ＶＣ７ｖシｌｖ、玉
ねぎ、トマト、パプリカ）、クスノキ科（アボガド、桂
皮、樟脳）またはとうもろこし、たばこ、堅来、珈琲、
蔗糖、茶、ぶどうの木、ポツプ、バナナ及び天然ゴムの
ような植物、並びに観賞植物（混合物）。特に穀物、と
りわけ小麦（ウィンタ一種及びスプリング櫨）と大麦（
ウィンタ一種とスプリング種）。
本発明の組成物は、処理すべき栽培地または植物Ｖこ更
に農薬に右投な化合物ととも【同時にまたは続けて施用
することができる。これらの化合物は、肥料または＠量
栄養素供給体または植物の成長に影響を与える他の一合
剤であってもよい。それらはまた選択的除草剤、更に殺
菌剤、特にトリデモルア （ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ ）
、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ
） 及び／ｉたはカルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａ
ｚｉｍ ）、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、殺軟体動物
剤（ｍｏｌ １ｕｓｉｃｉ −ｄｅｓ ）またはこれら
の調合剤の数種の混合物であってもよく、所望によりさ
らに他の担体、表面活性剤または配合技術で一般的に用
いられる施用を助ける補助剤とともに用いてもよい。適
当な担体及び補助剤は固体または液体であってもよく、
そして配合技術で普通に用いられる物質に相当し、例え
ば天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着
剤、結合剤または肥料である。
に農薬に右投な化合物ととも【同時にまたは続けて施用
することができる。これらの化合物は、肥料または＠量
栄養素供給体または植物の成長に影響を与える他の一合
剤であってもよい。それらはまた選択的除草剤、更に殺
菌剤、特にトリデモルア （ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ ）
、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ
） 及び／ｉたはカルベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａ
ｚｉｍ ）、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤、殺軟体動物
剤（ｍｏｌ １ｕｓｉｃｉ −ｄｅｓ ）またはこれら
の調合剤の数種の混合物であってもよく、所望によりさ
らに他の担体、表面活性剤または配合技術で一般的に用
いられる施用を助ける補助剤とともに用いてもよい。適
当な担体及び補助剤は固体または液体であってもよく、
そして配合技術で普通に用いられる物質に相当し、例え
ば天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着
剤、結合剤または肥料である。
本発明の農薬組成物の施用の望ましい方法は茎葉散布で
ある。施用の回数及び割合は、相当する病原菌（真菌の
型）による感染の危険率あるいは生長への影響の種類に
依存する。しかしながら、本発明の組成物もまた、液体
組成物を栽培地にしみこますことにより、または土壌に
固体の形で例えば粒剤の形でその化合物を施用すること
（土壌散布）により土壌を経て根から植物に入ることが
できる（浸透作用）。本発明の組成物もまた本発明の組
成物の液体配合物を種子にしみこませるかあるいは他の
伝播物質（例えば、わき芽や塊）にそれらを被覆するこ
とにより種子に適用してもよい（被覆）。こうして得ら
れた被覆伝播物質は、更に本発明の主題である。
ある。施用の回数及び割合は、相当する病原菌（真菌の
型）による感染の危険率あるいは生長への影響の種類に
依存する。しかしながら、本発明の組成物もまた、液体
組成物を栽培地にしみこますことにより、または土壌に
固体の形で例えば粒剤の形でその化合物を施用すること
（土壌散布）により土壌を経て根から植物に入ることが
できる（浸透作用）。本発明の組成物もまた本発明の組
成物の液体配合物を種子にしみこませるかあるいは他の
伝播物質（例えば、わき芽や塊）にそれらを被覆するこ
とにより種子に適用してもよい（被覆）。こうして得ら
れた被覆伝播物質は、更に本発明の主題である。
特別な場合において、さらに多くの形の施用もまた可能
であり、例えば植物の茎またはつぼみの選択的処理であ
る。
であり、例えば植物の茎またはつぼみの選択的処理であ
る。
前記式Ｉの化合物は未修整の形でまたは好ましくは、配
合技術で普通に使用する補助剤と共に使用し、そしてゆ
えに乳濁液濃厚物、被覆ペースト、直接噴霧または希釈
水溶液、希釈乳濁液、水利剤、水溶性粉剤、粉剤、粒剤
に公知の方法でそしてまた例えばポリマー物質でカプセ
ル化によシ配合する。組成物の性質によシ噴霧、霧吹、
粉″１き、散布または注入のような施用方法は意図した
目的物及び一般の情況に合わせて選ぶ。施用の有利な割
合は通常へクタール当シ有効成分（ａ、、 ｉ、）の５
０ＩＩないし５ ｋｌで、好ましくは１００ｇないし２
ｋｇ ａ、ｉ、／ｈａで最も好ましく＃１２００７７
ないし６００ ｇ ａ、ｉ、／ｈａである。
合技術で普通に使用する補助剤と共に使用し、そしてゆ
えに乳濁液濃厚物、被覆ペースト、直接噴霧または希釈
水溶液、希釈乳濁液、水利剤、水溶性粉剤、粉剤、粒剤
に公知の方法でそしてまた例えばポリマー物質でカプセ
ル化によシ配合する。組成物の性質によシ噴霧、霧吹、
粉″１き、散布または注入のような施用方法は意図した
目的物及び一般の情況に合わせて選ぶ。施用の有利な割
合は通常へクタール当シ有効成分（ａ、、 ｉ、）の５
０ＩＩないし５ ｋｌで、好ましくは１００ｇないし２
ｋｇ ａ、ｉ、／ｈａで最も好ましく＃１２００７７
ないし６００ ｇ ａ、ｉ、／ｈａである。
本発明の組成物は、例えば均質に混合及び／または増量
剤例えば溶媒、及び適当カ湯合には表面活性化合物（界
面活性剤）とスに有効成分を粉砕することによる公印の
方法で製造される。
剤例えば溶媒、及び適当カ湯合には表面活性化合物（界
面活性剤）とスに有効成分を粉砕することによる公印の
方法で製造される。
適当表溶媒は：芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数
８ないし１２＠を含む留分、例えばキシレン混合物また
は置換ナフタレン、フタル酸ジプチルまたはフタル酸ジ
オクチルのようなフタル酸エステル、シクロヘキサンま
たハハラフィンのような脂肪族炭化水素、アルコール及
びグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、例工
ばエタノール、エチレングリコールモノメチルまたはモ
ノエチルエーテル、シクロへキテノンのようなケトン、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホオキシド
またはジメチルホルムアばドのような強極性溶媒並びに
エポキシ化ココナツツ油、ヒマワリ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油、または水。
８ないし１２＠を含む留分、例えばキシレン混合物また
は置換ナフタレン、フタル酸ジプチルまたはフタル酸ジ
オクチルのようなフタル酸エステル、シクロヘキサンま
たハハラフィンのような脂肪族炭化水素、アルコール及
びグリコール及びそれらのエーテル及びエステル、例工
ばエタノール、エチレングリコールモノメチルまたはモ
ノエチルエーテル、シクロへキテノンのようなケトン、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホオキシド
またはジメチルホルムアばドのような強極性溶媒並びに
エポキシ化ココナツツ油、ヒマワリ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油、または水。
製剤技術中で使用すべき慣用の界面活性剤は、例工ばｒ
’１９８５ インターナショナル マックカッチャン
ズ エマルジファイヤーズ アンドデタージｘ ７７”
Ｇｌｅｎ Ｒｏｃｋ、 ＮＹＯ７４５２。
’１９８５ インターナショナル マックカッチャン
ズ エマルジファイヤーズ アンドデタージｘ ７７”
Ｇｌｅｎ Ｒｏｃｋ、 ＮＹＯ７４５２。
Ｕ８Ａ： ”エンサイクロペディア オフ’ ？−
フェイス アクティブ エージェンッ”。
フェイス アクティブ エージェンッ”。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ、 、
Ｉｎｃ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ 。
Ｉｎｃ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ 。
１９８０ＪＫ記述されている。
適当な表面活性化合物は良好な乳化、分散および湿潤性
を有する陰イオン、陽イオン及び／または非イオン性界
面活性剤（５ｕｆａｃｔａｎｔｓ ）である。°界面活
性剤°の語はまた界面活性剤の混合物を含むものとして
理解されたい。
を有する陰イオン、陽イオン及び／または非イオン性界
面活性剤（５ｕｆａｃｔａｎｔｓ ）である。°界面活
性剤°の語はまた界面活性剤の混合物を含むものとして
理解されたい。
適当な非イオン性界面活性剤は水溶性石けん及び水溶性
の合成表面活性化合物のどちらでもよい。
の合成表面活性化合物のどちらでもよい。
本発明の組成物中で使用するための好ましい界面活性剤
は、非イオン性界面活性剤である。
は、非イオン性界面活性剤である。
酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテル
及びエステル誘導体であシ、該誘導体は５ないし３０個
のグリコール エーテル基（脂肪族）、炭化水素部分に
８ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノール
のアルキル部分［６ないし１８個の炭素原子を含む。
及びエステル誘導体であシ、該誘導体は５ないし３０個
のグリコール エーテル基（脂肪族）、炭化水素部分に
８ないし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノール
のアルキル部分［６ないし１８個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルボリグロピレングリコールと一緒ＶＣ２ｏないし
２５０個のエチレングリコール エーテル基および１゜
ないし１００１固のプロピレン グリコール エーテル
基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グリコー
ル単位当シ１ないし５個のエチレングリコール単位金倉
む。
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルボリグロピレングリコールと一緒ＶＣ２ｏないし
２５０個のエチレングリコール エーテル基および１゜
ないし１００１固のプロピレン グリコール エーテル
基を含む。これらの化合物は通常プロピレン グリコー
ル単位当シ１ないし５個のエチレングリコール単位金倉
む。
本発明による殺菌組成物は、式Ｉで表わされるトリアゾ
ールを有効成分として、式■で表わされる化合物の協力
作用量と共【含有する。通常、式■の化合物ＣＬ１ない
し９９％、とりわけＩｌｌないし９５易、式■の化合物
１ないし９９９易、好ましくは５な−Ｌ９９．８％、お
よび界面活性剤０ないし２５易、溶媒０ないし２５％を
含む。
ールを有効成分として、式■で表わされる化合物の協力
作用量と共【含有する。通常、式■の化合物ＣＬ１ない
し９９％、とりわけＩｌｌないし９５易、式■の化合物
１ないし９９９易、好ましくは５な−Ｌ９９．８％、お
よび界面活性剤０ないし２５易、溶媒０ないし２５％を
含む。
商品が好ましくは濃縮物として製剤されるのに対して、
消費者は通常希釈して使用する。非常に有利な方法で、
本発明による殺菌組成物は、参照すべき、ヨーロッパ特
許出願第７４３２９号に記述ちれているようなヒドロト
ロープ配合物に従って水性溶媒濃縮物として実刑できる
。式ａで表わ嘔れる塩をヒドロトロープ活性物質として
みなすのに対して、式ｌで表わでれるトリアゾールは、
式■で表わされる塩の水溶液中に溶解すべき本質的には
水不溶性化合物である。
消費者は通常希釈して使用する。非常に有利な方法で、
本発明による殺菌組成物は、参照すべき、ヨーロッパ特
許出願第７４３２９号に記述ちれているようなヒドロト
ロープ配合物に従って水性溶媒濃縮物として実刑できる
。式ａで表わ嘔れる塩をヒドロトロープ活性物質として
みなすのに対して、式ｌで表わでれるトリアゾールは、
式■で表わされる塩の水溶液中に溶解すべき本質的には
水不溶性化合物である。
弐亘で表わされる塩のヒドロトロープ活性は、式■で表
わ嘔れるヒドロトープ７０重量（容ｉｔ）多までの水溶
液中に式Ｉで表わきれる化合物の７５重＋ｉ（容量）％
までを有する水性濃縮物の製造のために非常に有利な方
法で使用できる。
わ嘔れるヒドロトープ７０重量（容ｉｔ）多までの水溶
液中に式Ｉで表わきれる化合物の７５重＋ｉ（容量）％
までを有する水性濃縮物の製造のために非常に有利な方
法で使用できる。
最も好ましくは、式■で表わされる化合物５ないし７０
重量（容量）発の水溶液中に式■で表わされる化合物５
ないし５０重量（容量）憾を溶解することによυ得られ
る濃縮物である。
重量（容量）発の水溶液中に式■で表わされる化合物５
ないし５０重量（容量）憾を溶解することによυ得られ
る濃縮物である。
更に、以下の実施例で本発明を説明する。
実施例１：エルテゾール（Ｅｌｔｅｓｏｌ ） ＣＡ
９６（アルブライド アンド ウィルノン（Ａｌｂ口＝
ｇｈｔ ａｎｄ〜Ｖｉｌｓｏｎ ）の製品）のようなり
メンスルホン酸２０重量部を等重数部のエチルアルコー
ルと混合する。攪拌した溶液を２０℃に冷却して、今３
．７重量部のモルホリンを加えて、温度を３５℃以下ｉ
’ｃｆａ持する。添加が完了した後、該溶液を更Ｋ １
５分間攪拌し、−５℃に冷却して結晶させる。２４時間
後、この固体をろ過し、冷却したジエチルエーテルで３
１回洗浄して、デシケータ中のシリカゲル上で屹燥嘔せ
る。乾燥した物質、モルホリンクメンスルホネートノ融
点は、１０１−１０５℃である。
９６（アルブライド アンド ウィルノン（Ａｌｂ口＝
ｇｈｔ ａｎｄ〜Ｖｉｌｓｏｎ ）の製品）のようなり
メンスルホン酸２０重量部を等重数部のエチルアルコー
ルと混合する。攪拌した溶液を２０℃に冷却して、今３
．７重量部のモルホリンを加えて、温度を３５℃以下ｉ
’ｃｆａ持する。添加が完了した後、該溶液を更Ｋ １
５分間攪拌し、−５℃に冷却して結晶させる。２４時間
後、この固体をろ過し、冷却したジエチルエーテルで３
１回洗浄して、デシケータ中のシリカゲル上で屹燥嘔せ
る。乾燥した物質、モルホリンクメンスルホネートノ融
点は、１０１−１０５℃である。
実施例２：エルテゾール ＣＡ９６（アルブライト ア
ンド ウィルノンの製品）のようなりメンスルホン酸２
０重量部を等１１の脱イオン水に加える。攪拌した溶液
を２０℃まで冷却して、９９易の精製物質として２．６
−ジメチルモルホリン１１．６ｆｆｉ量部を滴下して加
えるが、温度は５５℃以下に保つ。
ンド ウィルノンの製品）のようなりメンスルホン酸２
０重量部を等１１の脱イオン水に加える。攪拌した溶液
を２０℃まで冷却して、９９易の精製物質として２．６
−ジメチルモルホリン１１．６ｆｆｉ量部を滴下して加
えるが、温度は５５℃以下に保つ。
添加が完了した後、該溶液を更に脱イオン水で希釈して
、２．６−ジメチルモルホリンクメンスルホネート（Ｄ
ＭＭＣ８） （Ｄ ６０ 乃Ｗ／Ｑ水溶液を生成する。
、２．６−ジメチルモルホリンクメンスルホネート（Ｄ
ＭＭＣ８） （Ｄ ６０ 乃Ｗ／Ｑ水溶液を生成する。
原液）
９／ｆｌ
プロピコナゾール
１２５２．６−ジメチル モルホリン クメン スルホ
ネート水
約 ３９０２．６−ジメチルモルホリンクメン
スルホネート（Ｄ八１ＭＣ８１に水ＶＣ溶解し、プロピ
コナゾールを１奈ｊＪＯＬで、更に全体を均一な；３液
が１得られるまで攪拌する。
１２５２．６−ジメチル モルホリン クメン スルホ
ネート水
約 ３９０２．６−ジメチルモルホリンクメン
スルホネート（Ｄ八１ＭＣ８１に水ＶＣ溶解し、プロピ
コナゾールを１奈ｊＪＯＬで、更に全体を均一な；３液
が１得られるまで攪拌する。
プロピコナゾール ２５
０シクロヘキサノン
１００ＣＩＧアルコール エトキシレート （エチレ
ンＣＤ９１ ｓ 。
０シクロヘキサノン
１００ＣＩＧアルコール エトキシレート （エチレ
ンＣＤ９１ ｓ 。
ランクロ ケミカル Ｌｔｄ、マンチェスター）３゜エ
チレン オキシド／プロピレン オキシド ブロック
コポリマー（プルロニック Ｆ １０８゜ＢＡＳＦ
ｒｉ：ｙトッテ Ｃｏｅｒｐ、、 ＵＳＡ）
１５モルホリン クメン スルホネート
４２０水
約 ２７０モルホリンクメンスルホネー
トを水’に−ｍ ｗｌ Ｌ、続ケテアルコールエトギシ
レート及びＥＯ／Ｐ（ＪプＯツク コポリマーを溶解す
る。その後、ンクロヘキサン及びプロピコナゾールｋ
１０えて、更に均一な溶液が得られるまで全体？攪拌す
る。
チレン オキシド／プロピレン オキシド ブロック
コポリマー（プルロニック Ｆ １０８゜ＢＡＳＦ
ｒｉ：ｙトッテ Ｃｏｅｒｐ、、 ＵＳＡ）
１５モルホリン クメン スルホネート
４２０水
約 ２７０モルホリンクメンスルホネー
トを水’に−ｍ ｗｌ Ｌ、続ケテアルコールエトギシ
レート及びＥＯ／Ｐ（ＪプＯツク コポリマーを溶解す
る。その後、ンクロヘキサン及びプロピコナゾールｋ
１０えて、更に均一な溶液が得られるまで全体？攪拌す
る。
プロピコナゾール １
２５カルペンダジノ
１００エトキシ化 ポリアリールフェノール ホスフ
ェート（ンプロフォール ＰＬ 、 ｅＸ フォノ
ポウレエンク）ＣＭＭＣ８４７０ 水
約 ３５０ＤＭＭＣ８を水に溶解し、続けてエトキシル
化ホリアリールフェノールホスフエート及ヒプロピコナ
ゾールを溶解する。マグネチックスターラーを使用して
、シリコン消泡剤、カルベンダジン及びヒーームシリ力
ヲハ溶液中に分散させる。その後、懸濁液を湿式粉砕す
ると、平均粒径が２ミクロンよシも小ざい均一な懸濁ｌ
＆、を得る。
２５カルペンダジノ
１００エトキシ化 ポリアリールフェノール ホスフ
ェート（ンプロフォール ＰＬ 、 ｅＸ フォノ
ポウレエンク）ＣＭＭＣ８４７０ 水
約 ３５０ＤＭＭＣ８を水に溶解し、続けてエトキシル
化ホリアリールフェノールホスフエート及ヒプロピコナ
ゾールを溶解する。マグネチックスターラーを使用して
、シリコン消泡剤、カルベンダジン及びヒーームシリ力
ヲハ溶液中に分散させる。その後、懸濁液を湿式粉砕す
ると、平均粒径が２ミクロンよシも小ざい均一な懸濁ｌ
＆、を得る。
実施例６及び７：本発明の組成物を使用したときの、う
どん粉層抑制における【ス艮を強調するために、温室中
で５回の反復試験を実フＩ＆する。
どん粉層抑制における【ス艮を強調するために、温室中
で５回の反復試験を実フＩ＆する。
温室中のトレー中に−ＩＮ培しているスプリング種大麦
（ゴールデン プロミス（Ｇｏｌｄｅｎ Ｐｒｏ −ｍ
ｉｓｅ ） ）の苗？エリシフェグラミニス（粉末性う
どんこ肩）で感染させる。葉の感染が表面積の１０φに
達するまで、該植物を温室中に残しておく。
（ゴールデン プロミス（Ｇｏｌｄｅｎ Ｐｒｏ −ｍ
ｉｓｅ ） ）の苗？エリシフェグラミニス（粉末性う
どんこ肩）で感染させる。葉の感染が表面積の１０φに
達するまで、該植物を温室中に残しておく。
この時点で、プロピコナゾールもしくはプロピコナゾー
ル及びカルベンダジンからなる水性分散剤を苗に噴１１
する。これと別の苗に、モルホリンアリールスルホネー
トと結合せた２種類の有効成分を含む分散剤と更にモル
ホリンアリールスルホネートだけからなる同一の分散液
？噴霧する。
ル及びカルベンダジンからなる水性分散剤を苗に噴１１
する。これと別の苗に、モルホリンアリールスルホネー
トと結合せた２種類の有効成分を含む分散剤と更にモル
ホリンアリールスルホネートだけからなる同一の分散液
？噴霧する。
うどん粉病抑’＋ＢＩＪの程度、作物の活力及び緑葉面
積の程度を、７日、１４日及び２１日後に評価する。そ
の結果を表１に記載した。
積の程度を、７日、１４日及び２１日後に評価する。そ
の結果を表１に記載した。
実施例８ないし１１：反復市場試験を使用して、スプリ
ング種の大麦（ゴールデン プロミス）上のうどんこ病
の抑制を異なる種々の殺菌組成物を使用して評価した。
ング種の大麦（ゴールデン プロミス）上のうどんこ病
の抑制を異なる種々の殺菌組成物を使用して評価した。
最初の施用後２７日自足、有効物質の施用を繰シ返した
。試験は、第１回目の施用の後２７日自足び第２回目の
施用の後１０日自足第１回目の後３７日０）に評価する
。結果を表２に示した。
。試験は、第１回目の施用の後２７日自足び第２回目の
施用の後１０日自足第１回目の後３７日０）に評価する
。結果を表２に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、 Ｚは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿
２−、−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ（ＣＨ＿３）−、−Ｃ
Ｈ＿２−ＣＨ（炭素原子数１ないし１０のアルキル）−
基を表わし、並びに Ａｒはフェニル基、チエニル基、ハロチエニル基もしく
はナフチル基、または１ないし３個のハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ、シアノもしくはニトロ置換基で置換され
たフェニル基を表わす。）で表わされる化合物またはそ
れらの酸付加塩及び次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼II （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から
選択される基を表わし、 Ｒ＾１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、 ｍは０、１、２、３もしくは４を表わし、並びにｎは０
、１、２、３もしくは４を表わす。）で表わされる化合
物からなる殺微生物剤組成物。 （２）式IIで表わされる化合物の協力作用量と共に式
I で表わされる化合物を含む特許請求の範囲第１項記載
の殺微生物剤組成物。 （３）式 I で表わされる化合物が１−〔２−（２，４
−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イ
ルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール： １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−メチル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール；１−〔２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２
−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール；１
−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール（プロピコナゾール）；もしく
は １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ペンチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾールである特許請求の範囲第１項
もしくは第２項記載の殺微生物剤組成物。 （４）式IIで表わされる化合物が、 モルホリンベンゼンスルホネート、 モルホリントルエンスルホネート、 モルホリンクメンスルホネート、 Ｎ−メチルモルホリンベンゼンスルホネー ト、 Ｎ−メチルモルホリンクメンスルホネート、２−メチル
モルホリンベンゼンスルホネー ト、 ２−メチルモルホリントルエンスルホネー ト、 ２−メチルモルホリンキシレンスルホネー ト、 ２，６−ジメチルモルホリンベンゼンスルホネート、 ２，６−ジメチルモルホリンキシレンスルホネート、 ２，２，６−トリメチルモルホリンクメンスルホネート
、 ２，２，６，６−テトラメチルモルホリンクメンスルホ
ネートであり、特に モルホリンクメンスルホネート、 Ｎ−メチルモルホリンクメンスルホネート もしくは ２，６−ジメチルモルホリンクメンスルホネートである
特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか１項に記
載の殺微生物剤組成物。 （５）担体及び補助剤を含む特許請求の範囲第１項ない
し４項のいずれか１項に記載の組成物。 （６）更に農薬の有用な生成物も存在することを特徴と
する特許請求の範囲第１項ないし第５項のいずれか１項
に記載の組成物。 （７）更に農薬の有用な生成物が ａ）肥料、微量栄養分供給体もしくは植物の生長に影響
する他の製剤； ｂ）選択的な除草剤； ｃ）他の殺菌剤； ｄ）殺バクテリア剤； ｅ）線虫撲滅剤； ｆ）殺軟体動物剤； である特許請求の範囲第６項記載の組成物。 （８）更に殺菌剤がトリデモルフ及び／またはカルベン
ダジンである特許請求の範囲第７項記載の組成物。 （９）式 I で表わされる化合物０．１ないし９９％；
式IIで表わされる化合物９９．９％ないし１％；界面活
性剤０ないし２５％；並びに溶媒０ないし２５％からな
る特許請求の範囲第１項ないし第８項のいずれか１項に
記載の組成物。 （１０）式 I で表わされる化合物としてプロピコナゾ
ールを含有することを特徴とする特許請求の範囲第１項
ないし第９項のいずれか１項に記載の組成物。 （１１）式 I で表わされる化合物が７５重量（容量）
％まで、式IIで表わされる塩の７０重量（容量）％まで
の水溶液に溶解された水性濃縮物であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 （１２）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、 Ｚは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２
−、−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ（ＣＨ＿３）−、−ＣＨ
＿２−ＣＨ（炭素原子数１ないし１０のアルキル）−基
を表わし、並びに Ａｒはフェニル基、チエニル基、ハロチエニル基もしく
はナフチル基、または１ないし３個のハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ、シアノもしくはニトロ置換基で置換され
たフェニル基を表わす。）で表わされる化合物またはそ
れらの酸付加塩及び次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼II （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から
選択される基を表わし、 Ｒ＾１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、 ｍは０、１、２、３もしくは４を表わし、並びにｎは０
、１、２、３もしくは４を表わす。）で表わされる化合
物からなる殺微生物剤組成物を植物体、植物体の部分、
繁殖物質もしくは植物の周囲に施用することを特徴とす
る植物体における菌の感染を抑制するための植物体の処
理方法。 （１３）裁培植物を処理するための特許請求の範囲第１
２項記載の方法。 （１４）作物を処理するための特許請求の範囲第１３項
記載の方法。 （１５）１ヘクタール当り５０ｇないし５Ｋｇの有効成
分の施用率で施用することを特徴とする特許請求の範囲
第１２項ないし第１４項のいずれか１項に記載の方法。 （１６）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼II （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から
選択された基を表わし、 Ｒ＾１は水素原子を表わし、 ｍは０、１、２、３もしくは４を表わし、並びにｎは０
、１、２、３もしくは４を表わすが、ただしｍ及びｎが
０であるか、またはｍが０であり、かつ（Ｒ）＿ｎが４
−メチル基を表わすときＲ＾１は水素原子を表わさない
。）で表わされる塩。 （IV）モルホリンクメンスルホネート、 Ｎ−メチルモルホリンベンゼンスルホネー ト、 Ｎ−メチルモルホリンクメンスルホネート、２−メチル
モルホリンベンゼンスルホネー ト、 ２−メチルモルホリントルエンスルホネー ト、 ２−メチルモルホリンクメンスルホネート、２，６−ジ
メチルモルホリンベンゼンスルホネート、 ２，６−ジメチルモルホリンクメンスルホネート、 ２，２，６−トリメチルモルホリンクメンスルホネート
もしくは ２，２，６，６−テトラメチルモルホリンクメンスルホ
ネートである特許請求の範囲第１６項記載の塩。 （１８）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III （式中、 Ｒ、Ｒ＾１及びｍは下記式IIで定義する意味を表わす。 ）で表わされるモルホリン化合物と次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV （式中、 Ｒ及びｎは下記式IIで定義する意味を表わす。）で表わ
されるベンゼンスルホン酸を反応させることによりなる
次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼II （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から
選択された基を表わし、 Ｒ＾１は水素原子を表わし、 ｍは０、１、２、３もしくは４を表わし、並びにｎは０
、１、２、３もしくは４を表わすが、ただしｍ及びｎが
０であるか、またはｍが０であり、かつ（Ｒ）＿ｎが４
−メチル基を表わすときＲ＾１は水素原子を表わさない
。）で表わされる塩の製造方法。 （１９）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、 Ｚは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２
−、ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ（ＣＨ＿３）−、−ＣＨ＿
２−ＣＨ（炭素原子数１ないし１０のアルキル）−基を
表わし、並びに Ａｒはフェニル基、チエニル基、ハロチエニル基もしく
はナフチル基、または１ないし３個のハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ、シアノもしくはニトロ置換基で置換され
たフェニル基を表わす。）で表わされる化合物またはそ
れらの酸付加塩及び次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼II （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から
選択される基を表わし、 Ｒ＾１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、 ｍは０、１、２、３もしくは４を表わし、並びにｎは０
、１、２、３もしくは４を表わす。）で表わされる化合
物かなる殺微生物剤組成物の製造方法において、担体、
補助剤及び／または溶媒と共に式 I （式中、Ｒ、Ｒ＾
１、ｍ及びｎは上記で定義する意味を表わす。）で表わ
される化合物及び式II（式中、Ｒ、Ｒ＾１、ｍ及びｎは
上記で定義する意味を表わす。）で表わされる化合物を
混合及び／または溶解するか、または式II（式中、Ｒ、
Ｒ＾１、ｍ及びｎは上記で定義する意味を表わす。）で
表わされる化合物の水溶液中に、式 I （式中、Ｒ、Ｒ
＾１、ｍ及びｎは上記で定義する意味を表わす。）で表
わされる化合物を溶解させて水性濃縮物とする殺微生物
剤組成物の製造方法。 （２０）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、 Ｚは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿
２−、−ＣＨ（ＣＨ＿３）−ＣＨ（ＣＨ＿３）−、−Ｃ
Ｈ＿２−ＣＨ（炭素原子数１ないし１０のアルキル）−
基を表わし、並びに Ａｒはフェニル基、チエニル基、ハロチエニル基もしく
はナフチル基、または１ないし３個のハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ、シアノもしくはニトロ置換基で置換され
たフェニル基を表わす。）で表わされる化合物またはそ
れらの酸付加塩及び次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼II （式中、 Ｒは炭素原子数１ないし４のアルキル基からなる群から
選択される基を表わし、 Ｒ＾１は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表わし、 ｍは０、１、２、３もしくは４を表わし、並びにｎは０
、１、２、３もしくは４を表わす。）で表わされる化合
物からなる殺微生物剤組成物で処理した裁培植物の繁殖
物質。
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