JPS62294092A - Ｄ−パントラクトンの製造法 - Google Patents
Ｄ−パントラクトンの製造法Info
- Publication number
- JPS62294092A JPS62294092A JP13795186A JP13795186A JPS62294092A JP S62294092 A JPS62294092 A JP S62294092A JP 13795186 A JP13795186 A JP 13795186A JP 13795186 A JP13795186 A JP 13795186A JP S62294092 A JPS62294092 A JP S62294092A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pantolactone
- reaction
- genus
- microorganism belonging
- hydrolase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ｊ 発明の詳細な説明
（産業上の利用分野）
本発明はパントテン酸、コエンザイムＡ （ＣｏＡ）等
の重要な合成中間体であるＤ−パントラクトンの製造法
に関する。
の重要な合成中間体であるＤ−パントラクトンの製造法
に関する。
（従来の技術）
従来、Ｄ−パン゛トラクトンは化学的に合成されたＤＬ
−パントラクトンを光学分割することＫよシ製造されて
いる。しかしながらこの分割にはキニーネ、プルシン等
の高価な有機塩基が必要で１凱その回収も容易でない等
の欠点を有していた。
−パントラクトンを光学分割することＫよシ製造されて
いる。しかしながらこの分割にはキニーネ、プルシン等
の高価な有機塩基が必要で１凱その回収も容易でない等
の欠点を有していた。
一方、ラセミパントラクトンの生化学的分割法としては
特公昭ダクー／９７ダｊ号公報、特開昭ｊ７−／ｊコｔ
？ｊ号公報記載の方法がある。前者は微生物の作用によ
シム−パントラクトンを完全に消化させるととＫよ１）
ｏ−パントラクトンを収得す、るものであり、基質の半
量が損失するという欠点を有する。
特公昭ダクー／９７ダｊ号公報、特開昭ｊ７−／ｊコｔ
？ｊ号公報記載の方法がある。前者は微生物の作用によ
シム−パントラクトンを完全に消化させるととＫよ１）
ｏ−パントラクトンを収得す、るものであり、基質の半
量が損失するという欠点を有する。
後者はラセミ体にロドトルラ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｔｓｌ
ａ ） ！１４に属する微生物を作用させ特異的にＬ一
体のみを加水分解させＤ一体を分離収得する方法であと
Ｋよシ収率よ〈Ｄ−パントラクトンを得ることができる
。
ａ ） ！１４に属する微生物を作用させ特異的にＬ一
体のみを加水分解させＤ一体を分離収得する方法であと
Ｋよシ収率よ〈Ｄ−パントラクトンを得ることができる
。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、後者で利用している微生物は工業的に利用でき
るほど加水分解能力は高くなく１反応速度も遅いという
欠点がある。
るほど加水分解能力は高くなく１反応速度も遅いという
欠点がある。
（問題を解決するための手段）
そこで本発明者は１、ラセミパントラクトンから特異的
にＬ一体のみを加水分解させる微生物のスクリーニング
について鋭意検討を加えた結果、スボリデイオボルス（
ｌ二吐吐他ｖμ−）属及びステリグマドマイセス（Ｓｔ
＠ｒ１ｇｍａｔｏｍｙｃｅｍ ）属に属する微生物が優
れた加水分解能を有することを見だし本発明を完成する
に至った。
にＬ一体のみを加水分解させる微生物のスクリーニング
について鋭意検討を加えた結果、スボリデイオボルス（
ｌ二吐吐他ｖμ−）属及びステリグマドマイセス（Ｓｔ
＠ｒ１ｇｍａｔｏｍｙｃｅｍ ）属に属する微生物が優
れた加水分解能を有することを見だし本発明を完成する
に至った。
すなわち、本発明の要旨はＤＬ−パントラクトンに、ス
ボリデイオポルス（５ｐｏｒｉｄｌｏｂｏｌｕａ ）
７１４又はステリグマドマイセス（Ｓｔ＠ｒ１ｇｍａｔ
ｏｍｙｃ＠ｓ ）属に属する微生物の加水分解酵素を作
用させることを特徴とする、Ｄ−パントラクトンの製造
法に存する。
ボリデイオポルス（５ｐｏｒｉｄｌｏｂｏｌｕａ ）
７１４又はステリグマドマイセス（Ｓｔ＠ｒ１ｇｍａｔ
ｏｍｙｃ＠ｓ ）属に属する微生物の加水分解酵素を作
用させることを特徴とする、Ｄ−パントラクトンの製造
法に存する。
以下１本発明の詳細な説明する。
本発明における微生物はスボリデイオボルス属又はステ
リグマドマイセス属に属するものであればいずれでも有
用である。
リグマドマイセス属に属するものであればいずれでも有
用である。
その代表例としては、スボリデイオボルス・及ヒステリ
グマトマイセス・エルビニ （Ｓｔ＠ｒ１ｇｍａｔｏｍｙｅｅ＠＠Ｉｖｉａ＊ ）Ｉ
ＦＯ／１１１３が挙げられる。
グマトマイセス・エルビニ （Ｓｔ＠ｒ１ｇｍａｔｏｍｙｅｅ＠＠Ｉｖｉａ＊ ）Ｉ
ＦＯ／１１１３が挙げられる。
本発明において、ＤＬ−パントラクトンに前記微生物の
加水分解酵素を作用させる方法としては、液体培地に笛
株を培養した培養物、培養液から分離した菌体、あるい
は菌体又は培養物を処理して得られる乾燥菌体もしくは
固体化耐体ならびに酵素液又は、固定化酵素等のいずれ
の形態でも用いることができる。
加水分解酵素を作用させる方法としては、液体培地に笛
株を培養した培養物、培養液から分離した菌体、あるい
は菌体又は培養物を処理して得られる乾燥菌体もしくは
固体化耐体ならびに酵素液又は、固定化酵素等のいずれ
の形態でも用いることができる。
培養に際して使用される培地は、特に制限されない。炭
素源としては５種々の炭水化物、Ｍ機酸等が挙げら冶、
窒紫源としては、有機アンモニｆ）ム塩、無機アンモニ
ウム塩、尿素等を用いることができる。また、必要にに
・じ、無機物として、各種リン酸塩、マグネシウム塩等
を使用することができ、必要に応じ各種有機栄養物を添
加することもできる。
素源としては５種々の炭水化物、Ｍ機酸等が挙げら冶、
窒紫源としては、有機アンモニｆ）ム塩、無機アンモニ
ウム塩、尿素等を用いることができる。また、必要にに
・じ、無機物として、各種リン酸塩、マグネシウム塩等
を使用することができ、必要に応じ各種有機栄養物を添
加することもできる。
培養は通常ｌ二時間〜７日間程度、好気的条件下に行な
われる。培地の ｐＨは３〜ｉｏ、温度はコｏ−ＩＩｏ
℃程度から選ばれる。
われる。培地の ｐＨは３〜ｉｏ、温度はコｏ−ＩＩｏ
℃程度から選ばれる。
反応は回分、半回分、又は連続のいずれでも行うことが
できる。反応に際しては５通常ラセミパントラクトン濃
度が１０〜３ｏｏｔｉＪ！程度が採用される。反応温度
は通常、１０−．１０℃、 ｐＨは３〜？、、１８度か
ら選ばれる。 ｐＨの保持にはリン酸緩衝液等通常使用
される緩衝液及びＫＯＨ，Ｎａ０）Ｔ 等のアルカリ及
びＣａ ＣＯ３等の添加によシ保持される。反応時間は
反応条件等により異なるが、通常１回分式の場合は、数
時間〜３日間程度から選ばれる。反応終了後、Ｄ−パン
トラクトンは分別晶析、溶媒抽出などの操作で分離取得
することができる。反応液に残ったＬ−パント酸は、酸
性条件下に加熱してＬ −パントラクトンとした後、溶
媒抽出等により回収される。このＬ−パントラクトンは
常法によりラセミ化した後回収することもできる。
できる。反応に際しては５通常ラセミパントラクトン濃
度が１０〜３ｏｏｔｉＪ！程度が採用される。反応温度
は通常、１０−．１０℃、 ｐＨは３〜？、、１８度か
ら選ばれる。 ｐＨの保持にはリン酸緩衝液等通常使用
される緩衝液及びＫＯＨ，Ｎａ０）Ｔ 等のアルカリ及
びＣａ ＣＯ３等の添加によシ保持される。反応時間は
反応条件等により異なるが、通常１回分式の場合は、数
時間〜３日間程度から選ばれる。反応終了後、Ｄ−パン
トラクトンは分別晶析、溶媒抽出などの操作で分離取得
することができる。反応液に残ったＬ−パント酸は、酸
性条件下に加熱してＬ −パントラクトンとした後、溶
媒抽出等により回収される。このＬ−パントラクトンは
常法によりラセミ化した後回収することもできる。
（実施例）
以下、実施例によう本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例１
下記組成の培地ｊ０−の入った一〇〇−三角フラスコを
用いてスポリデイオボルス・ジョンソニー （Ｓｐｏｒ
ｌｄｉｏｂｏｌｕｍ Ｊｏｈｎｍｏｎｉｌ ） ＩＦＯ
６９０３を−ざ℃で３６時間培養した。
用いてスポリデイオボルス・ジョンソニー （Ｓｐｏｒ
ｌｄｉｏｂｏｌｕｍ Ｊｏｈｎｍｏｎｉｌ ） ＩＦＯ
６９０３を−ざ℃で３６時間培養した。
培地ニゲルコース ｉｏｙ
ペプトン ｊｌ
酵母エキス Ｓ？
コーンステイープリカー Ｓ？水
１０００ｍ１００Ｏムｊ ） 培養後、遠心分離により集菌した。蒸留水で１回洗浄後
、ＤＬ−パントラクトンコ、Ｏ？を加え蒸留水でＳＯ−
とし、０．３ Ｎ ＮａＯＨを滴下することにより ｐ
Ｈコントロール（ｐＨ６，ｊ〜７．０）しながら３０℃
で−ＩＩ ｈｒ 反応を行った。
１０００ｍ１００Ｏムｊ ） 培養後、遠心分離により集菌した。蒸留水で１回洗浄後
、ＤＬ−パントラクトンコ、Ｏ？を加え蒸留水でＳＯ−
とし、０．３ Ｎ ＮａＯＨを滴下することにより ｐ
Ｈコントロール（ｐＨ６，ｊ〜７．０）しながら３０℃
で−ＩＩ ｈｒ 反応を行った。
反応液から遠心分離によって菌体を除去した後、ベンゼ
ンコ００ｍ１を用いて抽出し、抽出液からベンゼンを減
圧留去し、Ｄ−パントラクトンｔコＳ■を得た。一方抽
残液を塩酸でｐＨコ、Ｏに調整し、１００ｃで／θ分間
加熱処理した後。
ンコ００ｍ１を用いて抽出し、抽出液からベンゼンを減
圧留去し、Ｄ−パントラクトンｔコＳ■を得た。一方抽
残液を塩酸でｐＨコ、Ｏに調整し、１００ｃで／θ分間
加熱処理した後。
ベンゼンコ００−を用いて抽出し、Ｌ−パントラクトン
９６０１Ｒ９を得た。
９６０１Ｒ９を得た。
なお、ｐ及びＬ −パントラクトンの分析はガスクロマ
トグラフィーを用いて行なった。
トグラフィーを用いて行なった。
（Ａｎａｌ、 ＢＩｏｃｈ＠ｍ、 、 ／ ／コ ｔ〜
／ｌ、（／９１／）記載）実施例コ 実施例１と同様にスボリデイオボルス・ジョンソニー（
５ｐｏｒｉｄＬｏｂＯ１ｕｓ Ｊｏｈｎｓｏｎｌｌ ）
ＩＦＯ６９０３を培養した。
／ｌ、（／９１／）記載）実施例コ 実施例１と同様にスボリデイオボルス・ジョンソニー（
５ｐｏｒｉｄＬｏｂＯ１ｕｓ Ｊｏｈｎｓｏｎｌｌ ）
ＩＦＯ６９０３を培養した。
次に、反応液をＮａＯＨでｐＨコントロールする代りに
０．５ Ｍのリン酸緩衝液を用いて反応させる以外は実
施例１と同様に反応及び後処理を行なった。その結果、
Ｄ−パントラクトン７ＱＯダを得た。
０．５ Ｍのリン酸緩衝液を用いて反応させる以外は実
施例１と同様に反応及び後処理を行なった。その結果、
Ｄ−パントラクトン７ＱＯダを得た。
反応させ、後処理を行った。その結果、Ｄ−パントラク
トンを＆ ｆ ０１Ｗｉ得た。
トンを＆ ｆ ０１Ｗｉ得た。
実施例″Ｊ
菌株ヲステリグマトマイセス・エルビニ（８ｔｓｒｌ
ｍａｔｏｍ ａｓｓ ５ｌｖｉａ＊ ） ｒｌＰｏ ／
ｇｕ３ に代える以外は実施例１と同様に培養１反応
、後処理を行なった。その結果、Ｄ−パントラクトンク
ＳＯ即、Ｌ−パントラクトン９００１Ｑを得た。
ｍａｔｏｍ ａｓｓ ５ｌｖｉａ＊ ） ｒｌＰｏ ／
ｇｕ３ に代える以外は実施例１と同様に培養１反応
、後処理を行なった。その結果、Ｄ−パントラクトンク
ＳＯ即、Ｌ−パントラクトン９００１Ｑを得た。
（発明の効果）
本発明方法によれば、ＤＬ−パントラクトンよシＤ−パ
ントラクトンを効率よく得ることができる。
ントラクトンを効率よく得ることができる。
出願人 三菱化成工業株式会社
代理人 弁理士 長谷用 −
ｌ′よか１名
Claims (1)
- （１）ＤＬ−パントラクトンに、スポリデイオボルス（
￥Ｓｐｏｒｉｄｉｏｂｏｌｕｓ￥）属又はステリグマト
マイセス（￥Ｓｔｅｒｉｇｍａｔｏｍｙｃｅｓ￥）属に
属する微生物の加水分解酵素を作用させることを特徴と
する、Ｄ−パントラクトンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13795186A JPH0667320B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | Ｄ−パントラクトンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13795186A JPH0667320B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | Ｄ−パントラクトンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294092A true JPS62294092A (ja) | 1987-12-21 |
| JPH0667320B2 JPH0667320B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=15210525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13795186A Expired - Fee Related JPH0667320B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | Ｄ−パントラクトンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0667320B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991002081A1 (en) * | 1989-08-03 | 1991-02-21 | Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | Method of producing d-pantolactone |
| US5372940A (en) * | 1990-10-05 | 1994-12-13 | Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | D-pantolactone hydrolase and process for the preparation thereof |
| EP0794251A4 (en) * | 1995-09-13 | 2000-01-12 | Fuji Yakuhin Kogyo Kk | D-PANTOLACTONE HYDROLASE AND THE CODING GENE |
| WO2001032890A1 (de) * | 1999-10-29 | 2001-05-10 | Basf Aktiengesellschaft | L-pantolacton-hydrolase und ein verfahren zur herstellung von d-pantolacton |
| AU751921B2 (en) * | 1995-09-13 | 2002-08-29 | Daiichi Fine Chemical Co., Ltd. | D-pantolactone hydrolase and gene encoding the same |
-
1986
- 1986-06-13 JP JP13795186A patent/JPH0667320B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991002081A1 (en) * | 1989-08-03 | 1991-02-21 | Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | Method of producing d-pantolactone |
| US5372940A (en) * | 1990-10-05 | 1994-12-13 | Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | D-pantolactone hydrolase and process for the preparation thereof |
| EP0794251A4 (en) * | 1995-09-13 | 2000-01-12 | Fuji Yakuhin Kogyo Kk | D-PANTOLACTONE HYDROLASE AND THE CODING GENE |
| AU751921B2 (en) * | 1995-09-13 | 2002-08-29 | Daiichi Fine Chemical Co., Ltd. | D-pantolactone hydrolase and gene encoding the same |
| US6794171B2 (en) | 1995-09-13 | 2004-09-21 | Fuji Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha | D-pantolactone hydrolase and gene encoding the same |
| WO2001032890A1 (de) * | 1999-10-29 | 2001-05-10 | Basf Aktiengesellschaft | L-pantolacton-hydrolase und ein verfahren zur herstellung von d-pantolacton |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0667320B2 (ja) | 1994-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2676568B2 (ja) | Ｒ（−）−マンデル酸およびその誘導体の製造法 | |
| EP0610048A2 (en) | Process for producing optically active alpha-hydrocarboxylic acid having phenyl group | |
| EP0610049A2 (en) | Process for producing optically active alpha-hydroxycarboxylic acid having phenyl group | |
| JPS62294092A (ja) | Ｄ−パントラクトンの製造法 | |
| JPS62294096A (ja) | Ｄｌ−パントラクトンの光学分割法 | |
| EP1290209B1 (en) | Method for preparing an r- or s-form of alpha-substituted heterocyclic carboxylic acid and a counter enantiomeric form of alpha-substituted heterocyclic carboxylic acid ester thereto using enzyme | |
| EP1290208B1 (en) | Method for optically resolving a racemic alpha-substituted heterocyclic carboxylic acid using enzyme | |
| JP3758680B2 (ja) | Ｌ−２−アミノアジピン酸の製造方法 | |
| JPH04218385A (ja) | Ｒ（−）−マンデル酸の製造法 | |
| JPH0479894A (ja) | Ｄ―アラニンの製造方法 | |
| JP3217301B2 (ja) | 光学活性グリシド酸エステル及び光学活性グリセリン酸エステルの製造方法 | |
| JPH0424992B2 (ja) | ||
| JPH01181797A (ja) | Ｄ−スレオ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）セリン誘導体の製造法 | |
| JPH02207793A (ja) | Ｄ―β―ヒドロキシアミノ酸の製造法 | |
| JP4061862B2 (ja) | 微生物によるクロロヒドリンの光学分割法 | |
| JPH02100692A (ja) | Ｄ−パントラクトンの製造法 | |
| JPS60251892A (ja) | Ｄ−ｎ−アセチルアミノ酸の製法 | |
| JPH04330297A (ja) | Ｌ−スレオ−３−（３，４−ジヒドロキシフェニル）セリン誘導体の製造法 | |
| JPS62205797A (ja) | 光学活性化合物の製造法 | |
| JPS61173789A (ja) | ４−クロロ−３−ヒドロキシ酪酸の製造法 | |
| JP2000354485A (ja) | リパーゼの製造方法 | |
| JPH01117794A (ja) | Ｌ−カルニチンの製造法 | |
| JPS615793A (ja) | Ｄ−アスパラギン酸の製法 | |
| JPS62253397A (ja) | 光学活性なα−メチルアミノ酸およびα−メチルアミノ酸アミドの取得法 | |
| JP2000350594A (ja) | ４−ハロゲノ−３−アルカノイルオキシブチロニトリルの光学分割方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |