JPS62294636A - ２−メチル−１，４−ナフトキノンの製造法 - Google Patents
２−メチル−１，４−ナフトキノンの製造法Info
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- JPS62294636A JPS62294636A JP61114794A JP11479486A JPS62294636A JP S62294636 A JPS62294636 A JP S62294636A JP 61114794 A JP61114794 A JP 61114794A JP 11479486 A JP11479486 A JP 11479486A JP S62294636 A JPS62294636 A JP S62294636A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
- C07C46/02—Preparation of quinones by oxidation giving rise to quinoid structures
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
発明の分野
本発明は、２−メチル−１，４−ナフトキノン（メナジ
オン、ビタミンＫｓ）の改良製造法に関する。さらに詳
しくは１本発明は、１−低級アルコキシ−２−メチルナ
フタレンを、ヘキサシアノ鉄酸アルカリ金属触媒の存在
下に過酸化水素と反応させることを特徴とする２−メチ
ル−１，４−ナフトキノンの製造法に関する。
オン、ビタミンＫｓ）の改良製造法に関する。さらに詳
しくは１本発明は、１−低級アルコキシ−２−メチルナ
フタレンを、ヘキサシアノ鉄酸アルカリ金属触媒の存在
下に過酸化水素と反応させることを特徴とする２−メチ
ル−１，４−ナフトキノンの製造法に関する。
従来技術
２−メチル−１，４−ナフトキノンの製造法としては、
２−メチルナフタレンを酸化クロム■で酸化する方法が
知られており〔ピー・ピー・ティ・ザー（Ｐ、 Ｐ、
Ｔ、 ５ａｈ）、 レフ・トラブ・キム（Ｒｅｃ。
２−メチルナフタレンを酸化クロム■で酸化する方法が
知られており〔ピー・ピー・ティ・ザー（Ｐ、 Ｐ、
Ｔ、 ５ａｈ）、 レフ・トラブ・キム（Ｒｅｃ。
Ｔｒａｙ、 Ｃｈｉｍ、）、 Ｆ４ １０２１ （１９
４０））、 さらに酸化クロム■による過剰の酸化を
防ぐために“フィルム・リアクター（ｆｉｉｍ ｒｅａ
ｃｔｏｒ）″なる装置を用いて反応を行う方法も提案さ
れている〔エイチ・ペルトストラ（Ｈ，Ｖｅｌｄｓｔｒ
ａ）およびビー・ダブリュ・ビアルディ（Ｐ、 Ｗ、
Ｗｉａｒｄｉ）、 Ｌ／り・トラブ・キム（Ｒｅｃ。
４０））、 さらに酸化クロム■による過剰の酸化を
防ぐために“フィルム・リアクター（ｆｉｉｍ ｒｅａ
ｃｔｏｒ）″なる装置を用いて反応を行う方法も提案さ
れている〔エイチ・ペルトストラ（Ｈ，Ｖｅｌｄｓｔｒ
ａ）およびビー・ダブリュ・ビアルディ（Ｐ、 Ｗ、
Ｗｉａｒｄｉ）、 Ｌ／り・トラブ・キム（Ｒｅｃ。
Ｔｒａｖ、 Ｃｈｉｍ、）、 ！ｉ、７５ （１９４３
））。しかしながら。
））。しかしながら。
これら方法は、環境汚染の原因となる酸化クロム■を使
用する点で問題がある上に、目的物２−メチル−１，４
−ナフトキノンの収率も前者で２９％。
用する点で問題がある上に、目的物２−メチル−１，４
−ナフトキノンの収率も前者で２９％。
また後者で４５９６とかなり低いことなど、工業的製法
として満足できるものではない。
として満足できるものではない。
発明の記述
本発明者等は、従来法の欠点を除去し、簡単な操作でか
つ高収率で２−メチル−１，４−ナフトキノンを工業的
に製造する方法につき種々検討を行った結果、工業的に
容易に入手可能な１−低級アルコキシ−２−メチルナフ
タレンを原料とし。
つ高収率で２−メチル−１，４−ナフトキノンを工業的
に製造する方法につき種々検討を行った結果、工業的に
容易に入手可能な１−低級アルコキシ−２−メチルナフ
タレンを原料とし。
これに酸化触媒の存在下に過酸化水素を反応させること
により、所期の目的が達成できることを知り７本発明を
完成した。
により、所期の目的が達成できることを知り７本発明を
完成した。
従って１本発明は、１−低級アルコキシ−２−メチルナ
フタレンを酸化触媒ヘキサシアノ鉄酸アルカリ金属の存
在において過酸化水素と反応させることからなる。２−
メチル−１，４−ナフトキノンの製造法である。
フタレンを酸化触媒ヘキサシアノ鉄酸アルカリ金属の存
在において過酸化水素と反応させることからなる。２−
メチル−１，４−ナフトキノンの製造法である。
本発明の出発物質１−低級アルコキシ−２−メチルナフ
タレンの例としては、１−メトキシ−２−メチルナフタ
レン、１−エトキシ−２−メチルナフタレン、１−プロ
ポキシ−２−メチルナフタレン等を示すことができる。
タレンの例としては、１−メトキシ−２−メチルナフタ
レン、１−エトキシ−２−メチルナフタレン、１−プロ
ポキシ−２−メチルナフタレン等を示すことができる。
ヘキサシアノ鉄酸アルカリ金属触媒としては、ヘキサシ
アノ鉄（皿カリウム〔フェリシアン化カリウム〕、ヘキ
サシアノ鉄（ｍカリウム〔フェロシアン化カリウム〕、
ヘキサシアノ鉄＜Ｉｆ）ナトリウム等を示すことができ
、その使用量は原料１−低級アルコキシ−２−メチルナ
フタレンに対し０．１〜１０．０重量％、そして好まし
くは１〜５重ｆｆｉ％程度の少量でよい。
アノ鉄（皿カリウム〔フェリシアン化カリウム〕、ヘキ
サシアノ鉄（ｍカリウム〔フェロシアン化カリウム〕、
ヘキサシアノ鉄＜Ｉｆ）ナトリウム等を示すことができ
、その使用量は原料１−低級アルコキシ−２−メチルナ
フタレンに対し０．１〜１０．０重量％、そして好まし
くは１〜５重ｆｆｉ％程度の少量でよい。
本発明の方法は、溶媒たとえば無水または含水の酢酸中
の１−低級アルコキシ−２−メチルナフタレンおよびヘ
キサシアノ鉄酸アルカリ金属触媒の混合物に過酸化水素
を添加すること１こより行われる。反応は２０〜１００
°Ｃの範囲内の温度で進行するが、２０°Ｃ以下では反
応速度が遅く、一方８０°Ｃ以上ではタール状物質の副
生が多くなるので、４０〜８０８Ｃ２そして特に５０〜
６０８Ｃの範囲内で反応を行うのが好ましい。
の１−低級アルコキシ−２−メチルナフタレンおよびヘ
キサシアノ鉄酸アルカリ金属触媒の混合物に過酸化水素
を添加すること１こより行われる。反応は２０〜１００
°Ｃの範囲内の温度で進行するが、２０°Ｃ以下では反
応速度が遅く、一方８０°Ｃ以上ではタール状物質の副
生が多くなるので、４０〜８０８Ｃ２そして特に５０〜
６０８Ｃの範囲内で反応を行うのが好ましい。
以下の実施例で本発明をさらに具体的１こ説明する。
撹拌機、温度計、冷却管おるび滴下漏斗を設置した口頚
丸底フラスコに、フェリシアン化カリウム０．５９．１
−メトキシ−２−メチルナフタレン（含ｆｆｋ ９０９
６） １７．２ ｙ 、水１０ｍＬおよび氷酢酸１００
ｍＬを仕込んだ。フラスコの内容を加熱撹拌し、内温
が５５°Ｃに達したとき３５％過酸化水素水の滴下を開
始し、全ｆｆ１３３ｇを１時間を要して加えた。ついで
内温を５０〜６０°Ｃ１こ制御しながら４時間撹拌した
。
丸底フラスコに、フェリシアン化カリウム０．５９．１
−メトキシ−２−メチルナフタレン（含ｆｆｋ ９０９
６） １７．２ ｙ 、水１０ｍＬおよび氷酢酸１００
ｍＬを仕込んだ。フラスコの内容を加熱撹拌し、内温
が５５°Ｃに達したとき３５％過酸化水素水の滴下を開
始し、全ｆｆ１３３ｇを１時間を要して加えた。ついで
内温を５０〜６０°Ｃ１こ制御しながら４時間撹拌した
。
原料１−メトキシ−２−メチルナフタレンの消失は、高
速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）で確認した。
速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）で確認した。
反応終了後２反応混合物に温水（約５０°（１’）２０
０ｎＬを加え、イソプロピルエーテル２０ＯｒｒｔＬず
つで２回抽出した。抽出液を合せ、これにｎ−へキサン
２００ ｍｌおよび活性炭５ｇを加え、５０９Ｃで３０
分間撹拌した後、不溶物および活性炭を炉別した。炉液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して。
０ｎＬを加え、イソプロピルエーテル２０ＯｒｒｔＬず
つで２回抽出した。抽出液を合せ、これにｎ−へキサン
２００ ｍｌおよび活性炭５ｇを加え、５０９Ｃで３０
分間撹拌した後、不溶物および活性炭を炉別した。炉液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して。
目的物２−メチル−１，４−ナフトキノン９．５ｇ（収
率６１．０％）を黄色結晶として得た。このものの純度
！−１，９８，８％（ＨＰＬＣ相対面積法；検出ＵＶ
２５４ｎｍ）であった。
率６１．０％）を黄色結晶として得た。このものの純度
！−１，９８，８％（ＨＰＬＣ相対面積法；検出ＵＶ
２５４ｎｍ）であった。
実施例２
１−メトキシ−２−メチルナフタレンの代りに１−エト
キシ−２−メチルナフタレン（含ｆｆ１ｓ６％）１８．
６ ｇを使用し、また３５％過酸化水素水の使用量を３
６．０ 、に増量したことを除いては、実施例１と同様
に操作して、目的物２−メチル−１，４−ナフトキノン
９．３ｇ（収率５８．１９６）を得た。
キシ−２−メチルナフタレン（含ｆｆ１ｓ６％）１８．
６ ｇを使用し、また３５％過酸化水素水の使用量を３
６．０ 、に増量したことを除いては、実施例１と同様
に操作して、目的物２−メチル−１，４−ナフトキノン
９．３ｇ（収率５８．１９６）を得た。
実施例３
水１０ｒｎｌを使用しなかったことを除いては、実旅例
１と同様に操作して、目的物２−メチル−１゜４−ナフ
トキノン８．６ｇ（収率５５．６％）を得た。
１と同様に操作して、目的物２−メチル−１゜４−ナフ
トキノン８．６ｇ（収率５５．６％）を得た。
実施例４
水および氷酢酸の使用量をそれぞれ２０ ｍＬおよび２
００ ｔｎＬに増量したことを除いては、実施例１と同
様に操作して、目的物２−メチル−１，４−ナフトキノ
ン９．４９（収率６０．７９６）を得た。
００ ｔｎＬに増量したことを除いては、実施例１と同
様に操作して、目的物２−メチル−１，４−ナフトキノ
ン９．４９（収率６０．７９６）を得た。
実施例５
フェリシアン化カリウムの使用量を０．１ｇに減量した
ことを除いては、実施例１と同様に操作して。
ことを除いては、実施例１と同様に操作して。
目的物２−メチル−１，４−ナフトキノン８．８ｇ（収
率５８．１ ％ ）を得た。
率５８．１ ％ ）を得た。
実施例６
フェリシアン化カリウムを７エロシアン化カリウム（０
，５ｙ ）に代えたことを除いては、実施例１と同様に
操作して、目的物２−メチル−１，４−ナフトキノン９
．２ｇ（収率５９．４９６）を得た。
，５ｙ ）に代えたことを除いては、実施例１と同様に
操作して、目的物２−メチル−１，４−ナフトキノン９
．２ｇ（収率５９．４９６）を得た。
Claims (5)
- （１）１−低級アルコキシ−２−メチルナフタレンを、
ヘキサシアノ鉄酸アルカリ金属触媒の存在下に過酸化水
素と反応させることを特徴とする、２、−メチル−１，
４−ナフトキノンの製造法。 - （２）１−低級アルコキシ−２−メチルナフタレンが、
１−メトキシ−２−メチルナフタレンまたは１−エトキ
シ−２−メチルナフタレンである、特許請求の範囲第１
項記載の製造法。 - （３）ヘキサシアノ鉄酸アルカリ金属触媒が、ヘキサシ
アノ鉄（III）カリウム〔フェリシアン化カリウム〕ま
たはヘキサシアノ鉄（II）カリウム〔フェロシアン化カ
リウム〕である、特許請求の範囲第１項記載の製造法。 - （４）反応を酢酸または水−酢酸混合物中で行う、特許
請求の範囲第１項記載の製造法。 - （５）反応を２０〜８０℃の温度で行う、特許請求の範
囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61114794A JPS62294636A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | ２−メチル−１，４−ナフトキノンの製造法 |
| CA000537402A CA1282420C (en) | 1986-05-21 | 1987-05-19 | Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone |
| US07/051,380 US4906411A (en) | 1986-05-21 | 1987-05-19 | Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone |
| DE8787107349T DE3772847D1 (de) | 1986-05-21 | 1987-05-20 | Verfahren zur herstellung von 2-methyl-1,4-naphthochinon. |
| EP87107349A EP0247513B1 (en) | 1986-05-21 | 1987-05-20 | Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone |
| AT87107349T ATE67172T1 (de) | 1986-05-21 | 1987-05-20 | Verfahren zur herstellung von 2-methyl-1,4naphthochinon. |
| ES198787107349T ES2025580T3 (es) | 1986-05-21 | 1987-05-20 | Procedimiento para la fabricacion de 2-metil-1,4-naftoquinona. |
| GR91400593T GR3002689T3 (en) | 1986-05-21 | 1991-09-12 | Process for producing 2-methyl-1,4-naphthoquinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61114794A JPS62294636A (ja) | 1986-05-21 | 1986-05-21 | ２−メチル−１，４−ナフトキノンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294636A true JPS62294636A (ja) | 1987-12-22 |
| JPH0579055B2 JPH0579055B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=14646852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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