JPS62294637A - 粗イブプロフエンの精製方法 - Google Patents
粗イブプロフエンの精製方法Info
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- JPS62294637A JPS62294637A JP13869786A JP13869786A JPS62294637A JP S62294637 A JPS62294637 A JP S62294637A JP 13869786 A JP13869786 A JP 13869786A JP 13869786 A JP13869786 A JP 13869786A JP S62294637 A JPS62294637 A JP S62294637A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
［産業上の利用分野］
本発明は、解熱剤や鎮痛剤などの医薬品として使用され
る粗イブプロフェンの精製方法に関するものである。更
に詳しくは、合成過程から得ら九る粗イブプロフェン中
に含まれる不純物を除去し、使用目的に合った純度まで
効率よく精製する方法を提供するものである。
る粗イブプロフェンの精製方法に関するものである。更
に詳しくは、合成過程から得ら九る粗イブプロフェン中
に含まれる不純物を除去し、使用目的に合った純度まで
効率よく精製する方法を提供するものである。
［従来の技術およびその問題点］
従来から、イブプロフェンの合成については、種々の方
法が提案されている。
法が提案されている。
例えば、イソブチルベンゼンを塩化アルミニウム触媒の
存在下で塩化アセチルによってアセチル化したイソブチ
ルアセトフェノンを出発原料とする方法としては、クロ
ロ酢酸と反応させるタルツエン反応を組合わせた特公昭
４７−２４５５０号、特公昭５：ｌ−：１５０６９号お
よびフランス特許第１５４９７５８号公報等に記載され
た方法がある。また、最終製品であるイブプロフェンに
するための酸化方法としては、銀化合物を用いる特開昭
４９−９５９３１１号、特開昭５８−３５１４０号およ
びフランス特許第１５４５２７０号公報、過マンガン酸
塩を用いる特開昭５１−１０００４２号、特開昭５１−
１０１９４９号および特開昭５２−９７９３０号公報、
ならびにクロム酸などの酸化剤を用いる特開昭５１−１
００４２号、特開昭５３−７６４３号および特開昭５４
−３９０４３号公報、およびヒドロキシルアミンを用い
る特開昭５２−１３１５５３号公報等が例として挙げら
れる。
存在下で塩化アセチルによってアセチル化したイソブチ
ルアセトフェノンを出発原料とする方法としては、クロ
ロ酢酸と反応させるタルツエン反応を組合わせた特公昭
４７−２４５５０号、特公昭５：ｌ−：１５０６９号お
よびフランス特許第１５４９７５８号公報等に記載され
た方法がある。また、最終製品であるイブプロフェンに
するための酸化方法としては、銀化合物を用いる特開昭
４９−９５９３１１号、特開昭５８−３５１４０号およ
びフランス特許第１５４５２７０号公報、過マンガン酸
塩を用いる特開昭５１−１０００４２号、特開昭５１−
１０１９４９号および特開昭５２−９７９３０号公報、
ならびにクロム酸などの酸化剤を用いる特開昭５１−１
００４２号、特開昭５３−７６４３号および特開昭５４
−３９０４３号公報、およびヒドロキシルアミンを用い
る特開昭５２−１３１５５３号公報等が例として挙げら
れる。
医薬品として使用されるイブプロフェンは、高い純度と
高い安全性とが要求されており、このために、日本薬局
方、米国薬局方などには薄層クロマトグラフィによる純
度試験が厳密に規定されている。従って、医薬品として
使用できる品質にするためには、微量不純物の除去が重
要なこととなる。
高い安全性とが要求されており、このために、日本薬局
方、米国薬局方などには薄層クロマトグラフィによる純
度試験が厳密に規定されている。従って、医薬品として
使用できる品質にするためには、微量不純物の除去が重
要なこととなる。
前記のイブプロフェンの合成に関する従来技術は、いず
れも化学的な意味でイブプロフェンを与えるものであり
、医薬品としての精製にまで完成された技術は言えない
。
れも化学的な意味でイブプロフェンを与えるものであり
、医薬品としての精製にまで完成された技術は言えない
。
通常は、精製操作として再結晶が行なわれているが、し
かし再結晶による精製では、濾別された結晶に不純物の
濃縮された濾液が付着残留することは避けられない。従
って、結晶純度を上げるだに回収率を犠牲にしても、再
結晶操作を繰り返すか、改めて結晶を洗浄するなどの手
段が採用されている。
かし再結晶による精製では、濾別された結晶に不純物の
濃縮された濾液が付着残留することは避けられない。従
って、結晶純度を上げるだに回収率を犠牲にしても、再
結晶操作を繰り返すか、改めて結晶を洗浄するなどの手
段が採用されている。
従って、高純度イブプロフェンを効率よく得るための方
法が望まれている。本発明者らは、合成工程で得られた
粗イブプロフェンの効率的な絹製法について検討した結
果、効率のよい方法を見出し本発明を完成したものであ
る。
法が望まれている。本発明者らは、合成工程で得られた
粗イブプロフェンの効率的な絹製法について検討した結
果、効率のよい方法を見出し本発明を完成したものであ
る。
［問題点を解決するための手段］
すなわち、本発明は粗イブプロフェンを、比表面積５０
ｍ’／ｇ以上の５１． ＡｌおよびＭｇの酸化物から
なる群の少なくとも一種の無機酸化物と接触させること
を特徴とする粗イブプロフェンの精製方法を提供するも
のである。
ｍ’／ｇ以上の５１． ＡｌおよびＭｇの酸化物から
なる群の少なくとも一種の無機酸化物と接触させること
を特徴とする粗イブプロフェンの精製方法を提供するも
のである。
本発明で使用する酸化物は、シリカ、アルミナまたはマ
グネシアからなる無機酸化物である。これらの無機酸化
物は合成無機鉱物あるいは天然無機鉱物である。合成無
機鉱物として、例えば、シリカゲル、アルミナ、マグネ
シアおよびシリカアルミナ、シリカマグネシア、合成ゼ
オライト等が挙げられる。また、天然無機鉱物の例とし
ては、活性白土、酸性白土、天然ゼオライトのような粘
土鉱物が挙げられる。これらの無機酸化物の中では酸性
活性のあるいわゆる固体酸か好ましい。
グネシアからなる無機酸化物である。これらの無機酸化
物は合成無機鉱物あるいは天然無機鉱物である。合成無
機鉱物として、例えば、シリカゲル、アルミナ、マグネ
シアおよびシリカアルミナ、シリカマグネシア、合成ゼ
オライト等が挙げられる。また、天然無機鉱物の例とし
ては、活性白土、酸性白土、天然ゼオライトのような粘
土鉱物が挙げられる。これらの無機酸化物の中では酸性
活性のあるいわゆる固体酸か好ましい。
本発明の無機酸化物としては、比表面積が５０ＩＩ＋２
７ｇ以上のものを使用する。比表面積が５０ ｒｎ２／
ｇ未満のものでは、精製の効果が著しく低下するので好
ましくない。
７ｇ以上のものを使用する。比表面積が５０ ｒｎ２／
ｇ未満のものでは、精製の効果が著しく低下するので好
ましくない。
精製のための接触はイブプロフェンを溶媒に溶解した状
態で行う。これらの溶媒としては、イブプロフェンを溶
解するものであれば適宜に選択できるか、脂肪族炭化水
素、脂環族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化
水素などのような非極性溶媒中で接触させるこヒか好ま
しい。このような溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、
デカリンなどの脂環族炭化水素；ヘンゼン、トルエン、
キシレンなとの芳香族炭化水素；クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロルメタン、トリクレンなとのハロゲン化炭
化水素が例示される。これらの中ても精製物からの分離
の容易さの点から低沸点の溶媒がより好ましい。
態で行う。これらの溶媒としては、イブプロフェンを溶
解するものであれば適宜に選択できるか、脂肪族炭化水
素、脂環族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化
水素などのような非極性溶媒中で接触させるこヒか好ま
しい。このような溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタンなどの脂肪族炭化水素；シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、
デカリンなどの脂環族炭化水素；ヘンゼン、トルエン、
キシレンなとの芳香族炭化水素；クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロルメタン、トリクレンなとのハロゲン化炭
化水素が例示される。これらの中ても精製物からの分離
の容易さの点から低沸点の溶媒がより好ましい。
接触させる時間および無機酸化物の添加量は、反応工程
で得られた粗イブプロフェンに含まれる不純物の量によ
り適宜選択できる。
で得られた粗イブプロフェンに含まれる不純物の量によ
り適宜選択できる。
しかしながら、無機酸化物の添加量は、粗イブプロフェ
ンに対して、通常１〜５０重量％であり接触時間は１０
分以上であればよい。また接触温度は常温から１５０℃
であるか、加熱することか好ましく、溶媒を還流させつ
つ無機酸化物と接触させることが適当である。接触圧力
は、処理温度で液相を保つ圧力であれば十分である。
ンに対して、通常１〜５０重量％であり接触時間は１０
分以上であればよい。また接触温度は常温から１５０℃
であるか、加熱することか好ましく、溶媒を還流させつ
つ無機酸化物と接触させることが適当である。接触圧力
は、処理温度で液相を保つ圧力であれば十分である。
無機酸化物と粗イブプロフェンを接触させる方法として
は、バッチ式または固定床流通式のいずれの方法による
こともできる。
は、バッチ式または固定床流通式のいずれの方法による
こともできる。
なお、本発明の方法においては、従来公知の方法による
粗イブプロフェンの再結晶の方法を適宜組合せることも
可能である。
粗イブプロフェンの再結晶の方法を適宜組合せることも
可能である。
［発明の効果］
本発明の方法によれば、反応工程から得られた徂イブプ
ロフェンから、簡単な操作によって純度の高いイブプロ
フェンを得ることかできる。
ロフェンから、簡単な操作によって純度の高いイブプロ
フェンを得ることかできる。
［実施例］
以下、実施例によって本発明を説明する。
（１）２− （４−イソブチルフェニル）プロピオンア
ルデヒド（以下ＩＰＮという）の合成＝（ａ）特公昭４
７−２４５５０号公報に記載された方法に準じて行なっ
た。
ルデヒド（以下ＩＰＮという）の合成＝（ａ）特公昭４
７−２４５５０号公報に記載された方法に準じて行なっ
た。
ナトリウムを乾ｙＡ＝囲気中でイソプロパツールに溶解
し、これを冷却する。その溶液に４−イソブチルアセト
フェノンとクロル酢酸エチルの混合物を滴下する。次に
温度を高め、これを還流する。
し、これを冷却する。その溶液に４−イソブチルアセト
フェノンとクロル酢酸エチルの混合物を滴下する。次に
温度を高め、これを還流する。
イソプロパツールの一部を蒸発除去した後、トルエンと
水を加え、攪拌冷却し静置した後トルエン層を分離する
。これを水洗し、トルエンを蒸発分離する。残留物に対
してエタノールおよびＮａＯＨを加え還流する。エタノ
ールの一部を蒸発除去して冷却し、３−（４−イソブチ
ルフェニル）−２，３−エポキシ酪酸ナトリウムの結晶
を得た。
水を加え、攪拌冷却し静置した後トルエン層を分離する
。これを水洗し、トルエンを蒸発分離する。残留物に対
してエタノールおよびＮａＯＨを加え還流する。エタノ
ールの一部を蒸発除去して冷却し、３−（４−イソブチ
ルフェニル）−２，３−エポキシ酪酸ナトリウムの結晶
を得た。
特開昭５７−３１６３９号公報に記載された方法に準じ
て、前記結晶を希塩酸と共に炭酸ガスの発生が停止する
まで還流させた。冷却後、有機層をジクロロメタンおよ
び水で洗浄し、乾燥後減圧蒸留によってＩＰＮを得た。
て、前記結晶を希塩酸と共に炭酸ガスの発生が停止する
まで還流させた。冷却後、有機層をジクロロメタンおよ
び水で洗浄し、乾燥後減圧蒸留によってＩＰＮを得た。
（ｂ）特開昭５２−５１３３１３号および特開昭５２−
９７９３０号公報に記載された方法に準じて行なった。
９７９３０号公報に記載された方法に準じて行なった。
２−（４−イソブチルフェニル）エチルアルコールにジ
メチルスルホキシドと重合禁止剤としてｍ−ジニトロベ
ンゼンを加えて加熱攪拌した。反応液を冷却し、水で希
釈した後ベンゼンで抽出し、減圧で蒸留し、４−イソブ
チルスチレンを得た。
メチルスルホキシドと重合禁止剤としてｍ−ジニトロベ
ンゼンを加えて加熱攪拌した。反応液を冷却し、水で希
釈した後ベンゼンで抽出し、減圧で蒸留し、４−イソブ
チルスチレンを得た。
４−イソブチルスチレン、キシレン、ヒドリドカルボニ
ルトリストリフェニルフォスフインロジウムを耐圧容器
に入れ、（：０／Ｈ２（１： １モル比）でカルボニル
化しＩＰＮを得た。
ルトリストリフェニルフォスフインロジウムを耐圧容器
に入れ、（：０／Ｈ２（１： １モル比）でカルボニル
化しＩＰＮを得た。
（２）ＪＰＮの酸化
（イ）特開昭５３−１８５：１４号公報に記載さ九た方
法に準じて行なった。
法に準じて行なった。
製造例（１）の（ａ）で得ら九たＩＰＮをアセトンに溶
解し、酢酸を加え、冷却しなからＮａ０（：１の１２％
水溶液を滴下した。反応終了後アセトンを蒸発除去し、
Ｎａ０）１水溶液でｐｌ＝ １０にし、ヘキサンで洗浄
した後、ｐｌ＝３になるように硫酸を加え分離したイブ
プロフェンをヘキサンで抽出し、水洗した。ヘキサンを
蒸発除去して粗イブプロフェンの結晶を得た。
解し、酢酸を加え、冷却しなからＮａ０（：１の１２％
水溶液を滴下した。反応終了後アセトンを蒸発除去し、
Ｎａ０）１水溶液でｐｌ＝ １０にし、ヘキサンで洗浄
した後、ｐｌ＝３になるように硫酸を加え分離したイブ
プロフェンをヘキサンで抽出し、水洗した。ヘキサンを
蒸発除去して粗イブプロフェンの結晶を得た。
（ロ）特開昭５２−１：１１５５３号公報に３己載され
た方法に準じて行なった。
た方法に準じて行なった。
製造例（１）の（ｂ）で得られたＪＰＮをエタノールに
溶解し、攪拌しつつＮＨ２ＯＨ−ＨＣｌを常温で添加し
た。添加終了後、Ｎａ叶氷水溶液加えて中和し油層を分
離した。この油層を予め調製したＫＯＨ水溶液に加え、
加熱して分解させた。アンモニアの発生が終った時点で
、水およびトルエンを加え水層を分離した。水層をトル
エンで洗浄し、ｐＨ＝２になるように硫酸を加えて分離
したイブプロフェンをヘキサンで抽出し、水洗後ヘキサ
ンを除去して粗イブプロフェンの結晶を得た。
溶解し、攪拌しつつＮＨ２ＯＨ−ＨＣｌを常温で添加し
た。添加終了後、Ｎａ叶氷水溶液加えて中和し油層を分
離した。この油層を予め調製したＫＯＨ水溶液に加え、
加熱して分解させた。アンモニアの発生が終った時点で
、水およびトルエンを加え水層を分離した。水層をトル
エンで洗浄し、ｐＨ＝２になるように硫酸を加えて分離
したイブプロフェンをヘキサンで抽出し、水洗後ヘキサ
ンを除去して粗イブプロフェンの結晶を得た。
（ハ）特開昭５２−９７９３０号公報に記載された方法
に準じて行なった。
に準じて行なった。
製造例（１）の（ｂ）で得られたＩＰＮを希硫酸に入れ
冷却し、激しく攪拌しなからＫＭｎＯｎ粉末を加えた。
冷却し、激しく攪拌しなからＫＭｎＯｎ粉末を加えた。
反応終了後ベンゼンを加え、油分を水洗した。に２Ｃ０
３水溶液で酸性部を抽出し、酸性にした後、更にベンゼ
ンで抽出した。その後ベンゼンを蒸発除去し粗イブプロ
フェンを得た。
３水溶液で酸性部を抽出し、酸性にした後、更にベンゼ
ンで抽出した。その後ベンゼンを蒸発除去し粗イブプロ
フェンを得た。
（比較例）
ヘキサン５０ｍ１に、製造例（２）の（イ）、（ロ）お
よび（ハ）で得られた粗イブプロフェン５ｇを溶解させ
た後、０℃に放置して結晶を析出させた。結晶を濾別し
減圧で乾燥した。続いてこの操作を繰り返し、精製イブ
プロフェンの結晶について、日本薬局方のイブプロフェ
ンの項に規定されている方法で薄層クロマト試論を行な
った。
よび（ハ）で得られた粗イブプロフェン５ｇを溶解させ
た後、０℃に放置して結晶を析出させた。結晶を濾別し
減圧で乾燥した。続いてこの操作を繰り返し、精製イブ
プロフェンの結晶について、日本薬局方のイブプロフェ
ンの項に規定されている方法で薄層クロマト試論を行な
った。
クロマトの結果を第１表に示す。
ヘキサン１００ｍ１に、製造例（２）の（イ）、（ロ）
および（ハ）で得られた粗イブプロフェン５ｇと第２表
に示す無機酸化物０．２５ ｇとを加えて３時間還流し
た。冷却後、無Ｒ酸化物を濾別し、ヘキサンを５０〜５
５ｍ１蒸発分離し、残ったヘキサン溶液を０℃に放置し
て結晶を析出させた。
および（ハ）で得られた粗イブプロフェン５ｇと第２表
に示す無機酸化物０．２５ ｇとを加えて３時間還流し
た。冷却後、無Ｒ酸化物を濾別し、ヘキサンを５０〜５
５ｍ１蒸発分離し、残ったヘキサン溶液を０℃に放置し
て結晶を析出させた。
結晶を濾別し、減圧で乾燥した。
結晶の収率については、上記各比較例および本実施例に
おいてほぼ同一であった。
おいてほぼ同一であった。
得られた結晶について同様に日本薬局方に従って薄層ク
ロマト試験を行なった。その結果を第２表に示す。
ロマト試験を行なった。その結果を第２表に示す。
Claims (2)
- （１）粗イブプロフェンを、比表面積５０ｍ＾２／ｇ以
上のＳｉ、ＡｌおよびＭｇの酸化物からなる群の少なく
とも一種の無機酸化物と接触させることを特徴とする粗
イブプロフェンの精製方法。 - （２）前記無機酸化物が固体酸活性を有する無機酸化物
である特許請求の範囲第１項記載の粗イブプロフェンの
精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138697A JPH0657670B2 (ja) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | 粗イブプロフエンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138697A JPH0657670B2 (ja) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | 粗イブプロフエンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62294637A true JPS62294637A (ja) | 1987-12-22 |
| JPH0657670B2 JPH0657670B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=15228006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61138697A Expired - Lifetime JPH0657670B2 (ja) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | 粗イブプロフエンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657670B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5151551A (en) * | 1990-09-06 | 1992-09-29 | Hoechst Celanese Corporation | Method for purification of ibuprofen comprising mixtures |
| WO2007042445A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-19 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von direkttablettierbaren ibuprofen-formulierungen |
| CN102701948A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-10-03 | 山东新华制药股份有限公司 | 布洛芬生产的精制方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5363343A (en) * | 1976-11-12 | 1978-06-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of alpha-phenylpropionic acid derivs. |
-
1986
- 1986-06-14 JP JP61138697A patent/JPH0657670B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5363343A (en) * | 1976-11-12 | 1978-06-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of alpha-phenylpropionic acid derivs. |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5151551A (en) * | 1990-09-06 | 1992-09-29 | Hoechst Celanese Corporation | Method for purification of ibuprofen comprising mixtures |
| WO2007042445A1 (de) * | 2005-10-11 | 2007-04-19 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von direkttablettierbaren ibuprofen-formulierungen |
| US8846085B2 (en) | 2005-10-11 | 2014-09-30 | Basf Se | Method for production of directly compressible ibuprofen formulations |
| CN102701948A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-10-03 | 山东新华制药股份有限公司 | 布洛芬生产的精制方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0657670B2 (ja) | 1994-08-03 |
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