JPS62295986A - 制電加工剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
本発明は、繊維、糸、綿、布帛１紙、フィルム等の各種
材料表面に耐久性のある制電性を付与する制電加工剤に
関するものである。
材料表面に耐久性のある制電性を付与する制電加工剤に
関するものである。
従来、制定性を各種材料に付与するために種々のカチオ
ン性界面活性剤、両性界面活性剤からなる処理剤、もし
くはポリエチレングリコール、エチレンオキサイド釦を
多く含むポリオールを使用したウレタンポリマー、また
はウレタンブレポ１）マーが提供されてきた。
ン性界面活性剤、両性界面活性剤からなる処理剤、もし
くはポリエチレングリコール、エチレンオキサイド釦を
多く含むポリオールを使用したウレタンポリマー、また
はウレタンブレポ１）マーが提供されてきた。
しかしながら、カチオン性界面活性剤、もしくは両性界
面活性剤からなる処理剤では、処理直後の制電性には憬
れているが、耐久性が非常に乏しく、不充分であり、ま
たポリエチレングリコール、もしくはエチレンオキサイ
ド鎖を多く含むウレタンポリマー、またはウレタンプレ
ポリマーでは。
面活性剤からなる処理剤では、処理直後の制電性には憬
れているが、耐久性が非常に乏しく、不充分であり、ま
たポリエチレングリコール、もしくはエチレンオキサイ
ド鎖を多く含むウレタンポリマー、またはウレタンプレ
ポリマーでは。
耐久性のある制電性を付与することはできるが、前記カ
チオン性、両性界面活性剤と比較してＭ１電性が低く、
またエチレンオキサイド鎖を多く含有しているため、各
種材料に、撥水性を同時に付与することが非常に困難で
あり、実際には耐久性のある制電撥水加工法は見い出さ
れていない。
チオン性、両性界面活性剤と比較してＭ１電性が低く、
またエチレンオキサイド鎖を多く含有しているため、各
種材料に、撥水性を同時に付与することが非常に困難で
あり、実際には耐久性のある制電撥水加工法は見い出さ
れていない。
本発明者らは、前述した従来技術の問題点を解消すべく
、鋭意研究の結果、各種材料に耐久性のある制電性を付
与する制電加工剤を見い出したものである。即ち、本発
明は、 １分子中に少なくとも１個以上のカチオン基及び／又は
両性基を有し、且つ、熱によって解離するブロック化剤
でブロックされたイソシアネート基を有するカチオン性
及び／又は両性の水溶性、または水分散性、且つ熱反応
性のウレタンプレポリマーブロック化物を、必須成分と
して含有することを特徴とする制電加工剤を提供するも
のである。
、鋭意研究の結果、各種材料に耐久性のある制電性を付
与する制電加工剤を見い出したものである。即ち、本発
明は、 １分子中に少なくとも１個以上のカチオン基及び／又は
両性基を有し、且つ、熱によって解離するブロック化剤
でブロックされたイソシアネート基を有するカチオン性
及び／又は両性の水溶性、または水分散性、且つ熱反応
性のウレタンプレポリマーブロック化物を、必須成分と
して含有することを特徴とする制電加工剤を提供するも
のである。
本発明の制定加工剤は、使用材料が限定されず、適用法
が極めて簡単で、且つ風合の硬化あるいは粘着化強力低
下を伴わず、＃久性のある制電性を各種材料に付与する
ことのできる制電加工剤である。
が極めて簡単で、且つ風合の硬化あるいは粘着化強力低
下を伴わず、＃久性のある制電性を各種材料に付与する
ことのできる制電加工剤である。
本発明において、使用されるカチオン性及び／又は両性
の水溶性、且つ熱反応性ウレタンプレポリマーブロック
化物の製造については、以下に述べる方法が挙げられる
。
の水溶性、且つ熱反応性ウレタンプレポリマーブロック
化物の製造については、以下に述べる方法が挙げられる
。
■１分子中に少なくとも１個以上の３級アミン基を含有
し、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物と２
個以上の活性水素原子を含有する化合物とを任意の割合
にて有機ポリイソシアネートと反応させてなるＭ敲イソ
シアネート基を含有するウレタンプレポリマーをカチオ
ン化剤、両性化剤でカチオン化もしくは両性化した後、
熱解離するブロック剤でブロック化する方法。
し、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物と２
個以上の活性水素原子を含有する化合物とを任意の割合
にて有機ポリイソシアネートと反応させてなるＭ敲イソ
シアネート基を含有するウレタンプレポリマーをカチオ
ン化剤、両性化剤でカチオン化もしくは両性化した後、
熱解離するブロック剤でブロック化する方法。
■１分子中に少なくとも１個以上の３級アミ７基を含有
し、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物と２
個以上の活性水素原子を含有する化合物とを任意の割合
にて有機ポリイソシアネートと反応させてなる遊離イソ
シアネート基を含有するウレタンプレポリマーを熱解離
するブロック剤でブロック化した後、カチオン化剤、両
性化剤にてカチオン化あるいは両性化する方法。
し、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物と２
個以上の活性水素原子を含有する化合物とを任意の割合
にて有機ポリイソシアネートと反応させてなる遊離イソ
シアネート基を含有するウレタンプレポリマーを熱解離
するブロック剤でブロック化した後、カチオン化剤、両
性化剤にてカチオン化あるいは両性化する方法。
■１分子中に少なくとも１個以上のカチオン基及び／又
は両性基を含有し、且つ１個以上の活性水素原子を含有
する化合物と２個以上の活性水素原子を含有する化合物
とを任意の割合にて有機ポリイソシアネートと反応させ
てなるＭ敲イソシアネートを含有するウレタンプレポリ
マーを熱解離するブロック化剤でブロック化する方法。
は両性基を含有し、且つ１個以上の活性水素原子を含有
する化合物と２個以上の活性水素原子を含有する化合物
とを任意の割合にて有機ポリイソシアネートと反応させ
てなるＭ敲イソシアネートを含有するウレタンプレポリ
マーを熱解離するブロック化剤でブロック化する方法。
などが挙げられる。
１分子中に少なくとも１個以上の３級アミン基、あるい
はカチオン基及び／又は両性基を含有し、且つ１個以上
の活性水素原子を含有する化合物と２個以上の活性水素
原子を含有する化合物を任意の割合で選び、これらと有
機ポリイソシアネートとの反応は二段に分けて行なうこ
とができ、この場合カチオン化及び／又は両性化、ある
いはブロック化の反応は前記■〜■の通り、前後しても
何等さしつかえない。
はカチオン基及び／又は両性基を含有し、且つ１個以上
の活性水素原子を含有する化合物と２個以上の活性水素
原子を含有する化合物を任意の割合で選び、これらと有
機ポリイソシアネートとの反応は二段に分けて行なうこ
とができ、この場合カチオン化及び／又は両性化、ある
いはブロック化の反応は前記■〜■の通り、前後しても
何等さしつかえない。
構成単位に少なくとも１個以上の３級アミノ基を含有し
、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物として
は、 ■一般式、 ＲＩ Ｒ２−Ｘ＞Ｎ−Ｒ２
Ｘ、ＲＩ Ｎ＜ ＲＩ Ｒ２Ｘ ２−Ｘ Ｒ２−Ｘ ２ Ｘ ［但し、Ｒ１はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、フェニル基、ベンジル基などの置換もしくは非首
換の１価炭化水素基であり、Ｒ２はアルキレン基、オキ
シアルキレン基、又はポリオキシアルキレン基、Ｘは水
酸基、アミン基、又はメルカプト基である］で示される
化合物。
、且つ１個以上の活性水素原子を含有する化合物として
は、 ■一般式、 ＲＩ Ｒ２−Ｘ＞Ｎ−Ｒ２
Ｘ、ＲＩ Ｎ＜ ＲＩ Ｒ２Ｘ ２−Ｘ Ｒ２−Ｘ ２ Ｘ ［但し、Ｒ１はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、フェニル基、ベンジル基などの置換もしくは非首
換の１価炭化水素基であり、Ｒ２はアルキレン基、オキ
シアルキレン基、又はポリオキシアルキレン基、Ｘは水
酸基、アミン基、又はメルカプト基である］で示される
化合物。
■イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル
イミダゾール、２．４（２，５）−ジメチルイミダゾー
ル等のイミダゾール類およびイミダシリン、イミダゾリ
トン類。
イミダゾール、２．４（２，５）−ジメチルイミダゾー
ル等のイミダゾール類およびイミダシリン、イミダゾリ
トン類。
０１個以上の活性水素原子を含有するアミン類［エタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパツ
ールアミン等のフルカノールアミン類、Ｎ−メチルアミ
ン、アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラアミン等のポリアルキレンポ
リアミン類、ジアミノジフェニルメタン、フェニレンジ
アミン、キシリレンジアミン、ピペラジン等］にフルキ
レンオキサイド［エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド等］を付加重合させた化合
物、 などが挙げられ、構成単位に少なくとも１個以上のカチ
オン基及び／又は両性基を含有し、且つ１個以上の活性
水素原子を含有する化合物としては、前述した■■およ
び■の化合物をカチオン化剤あるいは両性化剤にてカチ
オン化あるいは両性化したものが挙げられる。
ールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパツ
ールアミン等のフルカノールアミン類、Ｎ−メチルアミ
ン、アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラアミン等のポリアルキレンポ
リアミン類、ジアミノジフェニルメタン、フェニレンジ
アミン、キシリレンジアミン、ピペラジン等］にフルキ
レンオキサイド［エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチレンオキサイド等］を付加重合させた化合
物、 などが挙げられ、構成単位に少なくとも１個以上のカチ
オン基及び／又は両性基を含有し、且つ１個以上の活性
水素原子を含有する化合物としては、前述した■■およ
び■の化合物をカチオン化剤あるいは両性化剤にてカチ
オン化あるいは両性化したものが挙げられる。
次に、２個以上の活性水素原子を含有する化合物として
は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール
、ポリエステルボリエーテルボリオールが挙げられる。
は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール
、ポリエステルボリエーテルボリオールが挙げられる。
ポリエーテルポリオールとしては２個以上の活性水素原
子含有化合物にアルキレンオキサイドを付加重合させた
化合物が挙げられる。２個以上の活性水素原子含有化合
物としては多価アルコール、アミン類が挙げられ、多価
アルコールとしてはエチレングリコール、プロピレング
リコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、オクタ
ンジオール、またはデカンジオール等のジオール類、グ
リセリン、ヘキサン、トリオール、トリメチロールエタ
ン、またはトリメチロールプロパン等のトリオール類、
エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビトール
またはシヨ酒等のポリオール類が挙げられる。
子含有化合物にアルキレンオキサイドを付加重合させた
化合物が挙げられる。２個以上の活性水素原子含有化合
物としては多価アルコール、アミン類が挙げられ、多価
アルコールとしてはエチレングリコール、プロピレング
リコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、オクタ
ンジオール、またはデカンジオール等のジオール類、グ
リセリン、ヘキサン、トリオール、トリメチロールエタ
ン、またはトリメチロールプロパン等のトリオール類、
エリスリトール、ペンタエリスリトール、ソルビトール
またはシヨ酒等のポリオール類が挙げられる。
また、アミン類としてはエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、トリイソプロパツールアミン、またはトリ
ブタノールアミン、等のフルカノールアミン類、Ｎ−メ
チルアミン、アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン等のポリアルキ
レンポリアミン類、ジアミノジフェニルメタン、フェニ
レンジアミン、キシリレンジアミン、ピペラジン等が挙
げられる。ポリエステルポリオールとしては二塩基性脂
肪酸または、それらの無水物と前記多価アルコール類、
前記ポリエーテルポリオール等の重縮合物が挙げられる
。
ールアミン、トリイソプロパツールアミン、またはトリ
ブタノールアミン、等のフルカノールアミン類、Ｎ−メ
チルアミン、アンモニア、エチレンジアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン等のポリアルキ
レンポリアミン類、ジアミノジフェニルメタン、フェニ
レンジアミン、キシリレンジアミン、ピペラジン等が挙
げられる。ポリエステルポリオールとしては二塩基性脂
肪酸または、それらの無水物と前記多価アルコール類、
前記ポリエーテルポリオール等の重縮合物が挙げられる
。
２に発明において用いられるカチオン化剤としては硫酸
、塩酸、リン酸、酢酸等の無機酸および有機酸等、ヨウ
化メチル、塩化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、
臭化エチル、塩化ベンジル、エチレンクロルヒドリン、
エピクロルヒドリン等が挙げられ、両性化剤としてはモ
ノクロル酢酸、またはモノクロル酢酸ナトリウムが挙げ
られ、反応条件としては温度２０℃〜１００℃、１０分
〜５時間の条件下で添加する。
、塩酸、リン酸、酢酸等の無機酸および有機酸等、ヨウ
化メチル、塩化メチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、
臭化エチル、塩化ベンジル、エチレンクロルヒドリン、
エピクロルヒドリン等が挙げられ、両性化剤としてはモ
ノクロル酢酸、またはモノクロル酢酸ナトリウムが挙げ
られ、反応条件としては温度２０℃〜１００℃、１０分
〜５時間の条件下で添加する。
また、上記カチオン化剤もしくは両性化剤の添加量は、
本発明で用いる３級アミノ基含有化合物の使用量に対し
て０．５モル以上、より好ましくは０．８モル以上の使
用量である。
本発明で用いる３級アミノ基含有化合物の使用量に対し
て０．５モル以上、より好ましくは０．８モル以上の使
用量である。
有機ポリイソシアネート化合物としては、トリレンジイ
ソシアネート（Ｔ−ＤＩ）、ポリフェニルポリメチルポ
リイソシアネートで代表されるジフェニルメタンジイソ
シアネー） （Ｐ−Ｍ−ＤＩ）、液状Ｍ−Ｄ１．粗Ｍ−
ＤＩ等、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭ−ＤＩ
）、キシリレンジイソシアネート（Ｘ−ＤＩ）、 イ
ンフォロンジイソシアネート（ＩＦ−ＤＩ）等が挙げら
れるが、無黄変性を考慮する場合はには、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート（ＨＭ−ＤＩ）等の脂肪族イソシア
ネート、インフォロンジイソシアネート（ＩＦ−ＤＩ）
等の脂環式イソシアネート、キシリレンジイソシアネー
） （Ｘ−ＤＩ）等の芳香脂肪族イソシアネートが好ま
しい。
ソシアネート（Ｔ−ＤＩ）、ポリフェニルポリメチルポ
リイソシアネートで代表されるジフェニルメタンジイソ
シアネー） （Ｐ−Ｍ−ＤＩ）、液状Ｍ−Ｄ１．粗Ｍ−
ＤＩ等、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭ−ＤＩ
）、キシリレンジイソシアネート（Ｘ−ＤＩ）、 イ
ンフォロンジイソシアネート（ＩＦ−ＤＩ）等が挙げら
れるが、無黄変性を考慮する場合はには、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート（ＨＭ−ＤＩ）等の脂肪族イソシア
ネート、インフォロンジイソシアネート（ＩＦ−ＤＩ）
等の脂環式イソシアネート、キシリレンジイソシアネー
） （Ｘ−ＤＩ）等の芳香脂肪族イソシアネートが好ま
しい。
これらの構成単位中に少なくとも１個以上の３級及び／
又は４級アミン基を含有し、かつ１個以上の活性水素原
子を含有する化合物と２個以上の活性水素原子を含有す
る化合物を任意の割合で混合したものと有機ポリイソシ
アネートモノマーとの反応による０、５〜１０．０重量
％の遊離イソシアネート基を含むウレタンプレポリマー
の反応は公知の方法によりＮＣＯ基／基柱活性水素モル
比は１．０以上自由に選ぶことができ、３０〜１３０℃
、３０分〜５０時間反応させることにより得られる。
又は４級アミン基を含有し、かつ１個以上の活性水素原
子を含有する化合物と２個以上の活性水素原子を含有す
る化合物を任意の割合で混合したものと有機ポリイソシ
アネートモノマーとの反応による０、５〜１０．０重量
％の遊離イソシアネート基を含むウレタンプレポリマー
の反応は公知の方法によりＮＣＯ基／基柱活性水素モル
比は１．０以上自由に選ぶことができ、３０〜１３０℃
、３０分〜５０時間反応させることにより得られる。
なお、ウレタンプレポリマーの合成は非溶剤系可能であ
るが、ウレタンプレポリマーの粘度によってはイソシア
ネートと不活性な、且つウレタンプレポリマーを溶解し
うる溶剤を用いてもよい。
るが、ウレタンプレポリマーの粘度によってはイソシア
ネートと不活性な、且つウレタンプレポリマーを溶解し
うる溶剤を用いてもよい。
これらには、ジオキサン、メチルエチルケトン。
ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、Ｎ−メチ
ルピロリドン、トルエン等が挙げられる。
ルピロリドン、トルエン等が挙げられる。
次に、：ｍＭイソシアネート基を含むウレタンプレポリ
マーをブロック化する方法を以下に説明する。
マーをブロック化する方法を以下に説明する。
ブロック化剤としては、特に常温以上、且つ１００℃以
下でウレタンプレポリマーと反応し、ブロック化できる
もので、Ｍ＃イソシアネート基をブロック化することが
できる。
下でウレタンプレポリマーと反応し、ブロック化できる
もので、Ｍ＃イソシアネート基をブロック化することが
できる。
このようなものとしては、２〜３級アルコール類、活性
メチレン化合物、フェノール類、オキシム類、ラクタム
類、イミダゾール類などが挙げられ、これらとウレタン
プレポリマーの反応は公知の如くウレタン化触媒あるい
はアルカリ金属のアルコラード触媒の存在下、あるいは
無触媒で行なうことができる。
メチレン化合物、フェノール類、オキシム類、ラクタム
類、イミダゾール類などが挙げられ、これらとウレタン
プレポリマーの反応は公知の如くウレタン化触媒あるい
はアルカリ金属のアルコラード触媒の存在下、あるいは
無触媒で行なうことができる。
以上のようにして合成したウレタン組成物は、カチオン
基及び／又は両性基を含有し、安定な水溶性または水分
散性の熱反応性ウレタン組成物となる。そして、この熱
反応性ウレタン組成物は１００〜１８０℃に加熱処理す
ることによりブロック化剤は解離し、イソシアネート基
が再生し、引き続いてイソシアネート基が反応し、高分
子化するため、従来の水系ウレタン類と比較して卓越し
た耐久性、強伸度を有し、また非粘着性も併せもったウ
レタンとなる。
基及び／又は両性基を含有し、安定な水溶性または水分
散性の熱反応性ウレタン組成物となる。そして、この熱
反応性ウレタン組成物は１００〜１８０℃に加熱処理す
ることによりブロック化剤は解離し、イソシアネート基
が再生し、引き続いてイソシアネート基が反応し、高分
子化するため、従来の水系ウレタン類と比較して卓越し
た耐久性、強伸度を有し、また非粘着性も併せもったウ
レタンとなる。
従って、本発明は前述した方法で合成した水溶性または
水分散性のカチオン性及び／又は両性ウレタン樹脂組成
物を必須成分として含有する制電加工剤を配合した樹脂
浴にて各種材料を処理し、しかる後に加熱処理を施すこ
とにより材料表面上で高分子化を行ない各種材料に制電
性および、その耐久性を付与する目的を達成するもので
ある。
水分散性のカチオン性及び／又は両性ウレタン樹脂組成
物を必須成分として含有する制電加工剤を配合した樹脂
浴にて各種材料を処理し、しかる後に加熱処理を施すこ
とにより材料表面上で高分子化を行ない各種材料に制電
性および、その耐久性を付与する目的を達成するもので
ある。
各種材料への前記カチオン性及び／又は両性熱反応型ウ
レタン組成物の付与方法としては浸透、スプレー、コー
ティング等、現在行なわれている方法で処理することが
できる。
レタン組成物の付与方法としては浸透、スプレー、コー
ティング等、現在行なわれている方法で処理することが
できる。
さらに本発明の樹脂加工液には本発明の耐久性のある制
電性を阻害しない範囲で通常使用される樹脂類、例えば
尿素系樹脂、メラミン系樹脂、グリオキザール樹脂、エ
ポキシ樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹脂、フッ素
系樹脂、ビニル系樹脂、ポリウレタン樹脂等を併用する
ことができる。
電性を阻害しない範囲で通常使用される樹脂類、例えば
尿素系樹脂、メラミン系樹脂、グリオキザール樹脂、エ
ポキシ樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹脂、フッ素
系樹脂、ビニル系樹脂、ポリウレタン樹脂等を併用する
ことができる。
また、本発明におけるカチオン性及び／又は両性熱反応
性ウレタン組成物の擾れた特徴としては、従来より優れ
た帯電防止効果を有することが知られているカチオン性
あるいは両性界面活性剤の性質を有しており、摩擦帯電
に関しては、表面に存在するカチオン基あるいは両性基
間の電子移動によって防止され、ポリエチレングリコー
ル、またはエチレンオキサイドを多く含む非イオン系界
面活性剤、もしくは、それらを主成分としたウレタン樹
脂組成物による水分を媒体とするイオンの移動による電
荷の漏えいとは明らかに制？ｌｉ機構が相違し、従来ま
で困難であった、ばつ水性を同時に付与することが可能
となる。この場合、撥水剤としてフッ素系樹脂、シリコ
ーン系樹脂等を用いることにより従来の制電剤では、得
られなかった耐久性のある制電撥水加工を可能にするこ
とができる。
性ウレタン組成物の擾れた特徴としては、従来より優れ
た帯電防止効果を有することが知られているカチオン性
あるいは両性界面活性剤の性質を有しており、摩擦帯電
に関しては、表面に存在するカチオン基あるいは両性基
間の電子移動によって防止され、ポリエチレングリコー
ル、またはエチレンオキサイドを多く含む非イオン系界
面活性剤、もしくは、それらを主成分としたウレタン樹
脂組成物による水分を媒体とするイオンの移動による電
荷の漏えいとは明らかに制？ｌｉ機構が相違し、従来ま
で困難であった、ばつ水性を同時に付与することが可能
となる。この場合、撥水剤としてフッ素系樹脂、シリコ
ーン系樹脂等を用いることにより従来の制電剤では、得
られなかった耐久性のある制電撥水加工を可能にするこ
とができる。
本発明において処理される材料としては、繊維、布帛、
綿、紙、フィルム等を挙げることができる。
綿、紙、フィルム等を挙げることができる。
繊維材料としては、ポリエステル、ポリアミド、ポリア
クリルニトリル、ビニロン、ポリプロピレン、ポリエチ
レン、スパンデックスのような合成繊維、木綿、麻、絹
、羊毛等の天然繊維、レーヨン、アセテート等の再生繊
維、ガラス繊維、カーボン繊維、シリコーンカーバイト
繊維等の−Ｍ、機ｍｕがあり、形状的には編物、織物、
不織布など、いずれでもよく、勿論前述繊維材料の混紡
、交織、交編、交配によって得られる布帛に対しても有
効である。また場合によっては、糸、ステーブル、フィ
ラメント、トウ状で処理した後、編物、織物、不織布等
にすることもできる。
クリルニトリル、ビニロン、ポリプロピレン、ポリエチ
レン、スパンデックスのような合成繊維、木綿、麻、絹
、羊毛等の天然繊維、レーヨン、アセテート等の再生繊
維、ガラス繊維、カーボン繊維、シリコーンカーバイト
繊維等の−Ｍ、機ｍｕがあり、形状的には編物、織物、
不織布など、いずれでもよく、勿論前述繊維材料の混紡
、交織、交編、交配によって得られる布帛に対しても有
効である。また場合によっては、糸、ステーブル、フィ
ラメント、トウ状で処理した後、編物、織物、不織布等
にすることもできる。
紙については、天然紙、再生紙など、フイルムとしては
、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等が用
いられる。
、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等が用
いられる。
以下に本発明を実施例により具体的に説明する。
［部１％は重量基準を示すコ
製造例１
グリセリンベースによるエチレンオキサイド（ＥＯ）、
プロピレンオキサイド（ＰＯ）［ＥＯ／Ｐ○＝ ３０／
７０部重付加物（分子量３，０００）１００部に１．６
へキサメチレンジイソシアネー）１６．．８部を添加し
９０℃にて６０分間反応を行ない、′Ｍｆａイソシアネ
ート基３．６０％を有するウレタンブレポリで−を７Ｊ
ＪｔＡシた０次いで２−ジメチルアミノエタノール２．
９７部を添加して８０”Ｃで６０分間反応を行ない、遊
離インシアネ−４；１２．２０％を有する３級アミン基
含有ウレタンプレポリで−を得て引き続き７０℃で硫酸
ジエチル５．１４部を添加し、９０分間反応を行なった
０次にメチルエチルケトン２０部にイミダゾール４．３
０部を溶解した溶液を添加して６０℃にて２時間反応を
行ないウレタンプレポリマー中のｍ離イソシアネート基
が０％となったことを確認した後、水５０１部を添加し
てカチオン性の樹脂分２０％の透明なブロック化イソシ
アネート水溶液を調製した。
プロピレンオキサイド（ＰＯ）［ＥＯ／Ｐ○＝ ３０／
７０部重付加物（分子量３，０００）１００部に１．６
へキサメチレンジイソシアネー）１６．．８部を添加し
９０℃にて６０分間反応を行ない、′Ｍｆａイソシアネ
ート基３．６０％を有するウレタンブレポリで−を７Ｊ
ＪｔＡシた０次いで２−ジメチルアミノエタノール２．
９７部を添加して８０”Ｃで６０分間反応を行ない、遊
離インシアネ−４；１２．２０％を有する３級アミン基
含有ウレタンプレポリで−を得て引き続き７０℃で硫酸
ジエチル５．１４部を添加し、９０分間反応を行なった
０次にメチルエチルケトン２０部にイミダゾール４．３
０部を溶解した溶液を添加して６０℃にて２時間反応を
行ないウレタンプレポリマー中のｍ離イソシアネート基
が０％となったことを確認した後、水５０１部を添加し
てカチオン性の樹脂分２０％の透明なブロック化イソシ
アネート水溶液を調製した。
製造例２
エチレンジアミンベースによるエチレオキサイド、プロ
ピレンオキサイド［ＥＯ／ＰＯ＝ １５／８５］重付加
物（分子量１．５００） １００部に硫酸ジエチル１０
．１部を添加し８０℃で２時間反応を行なった０次いで
１，６ヘキサメチレンジイソシアネート５．２部を添加
し９５℃で９０分間反応を行ない、遊離イソシアネート
基７．２％を有するカチオン基含有ウレタンプレポリマ
ーを畳た０次にメチルエチルケトン８４部にノニルフェ
ノール５８．０部を溶解した溶液を添加し、８０℃で２
時間反応を行ないウレタンプレポリマー中の遊離イソシ
アネート基が０％になったことを確認した後、木５４４
．５部を添加しカチオン性の樹脂分２５％の透明粘稠な
ブロック化イソシアネート水溶液を調製した。
ピレンオキサイド［ＥＯ／ＰＯ＝ １５／８５］重付加
物（分子量１．５００） １００部に硫酸ジエチル１０
．１部を添加し８０℃で２時間反応を行なった０次いで
１，６ヘキサメチレンジイソシアネート５．２部を添加
し９５℃で９０分間反応を行ない、遊離イソシアネート
基７．２％を有するカチオン基含有ウレタンプレポリマ
ーを畳た０次にメチルエチルケトン８４部にノニルフェ
ノール５８．０部を溶解した溶液を添加し、８０℃で２
時間反応を行ないウレタンプレポリマー中の遊離イソシ
アネート基が０％になったことを確認した後、木５４４
．５部を添加しカチオン性の樹脂分２５％の透明粘稠な
ブロック化イソシアネート水溶液を調製した。
製造例３
製造例１で調製された遊離・ｆソシアネート基２．２０
％を含有する３級アミ７基含有ウレタンプレポリマー１
００．０部にジオキサン２５．０部にメチルエチルケト
ンオキシム４．６部を溶解した溶液を添加し６０℃で２
時間反応を行ないウレタンプレポリマー中のｌ！イソシ
アネート基が０％になったことを確認した後、モノクロ
ル酢酸ソーダ３．１部を添加し８０℃で３時間反応を行
なった０次いで水２２６．２部を添加して両性の樹脂分
３０％の透明なブロック化イソシアネートを調製した。
％を含有する３級アミ７基含有ウレタンプレポリマー１
００．０部にジオキサン２５．０部にメチルエチルケト
ンオキシム４．６部を溶解した溶液を添加し６０℃で２
時間反応を行ないウレタンプレポリマー中のｌ！イソシ
アネート基が０％になったことを確認した後、モノクロ
ル酢酸ソーダ３．１部を添加し８０℃で３時間反応を行
なった０次いで水２２６．２部を添加して両性の樹脂分
３０％の透明なブロック化イソシアネートを調製した。
製造例４［対照品コ
クリセンベースによるエチレオキサイド、プロピレフｆ
＋ｆ（Ｆ’ ［ＥＯ／ＰＯ＝ ７０／３０］ １付加物
（分子量３，３００）５０．０部とポリエチレンクリコ
ール（分子ｒｊＬ２，０００）１５．１６１に１．６へ
キサメチレンジイソシアネート７．７部を添加し１００
℃で２時間反応を行ない遊離イソシアネート基２．０％
を有するウレタンプレポリマーを得た０次に、３０％重
亜硫酸ソーダ水溶液１２．０部を添加し４５℃で７０分
間攪拌を行なった後、水１５７ 、９部で希釈し、樹脂
分３０％の透明粘稠なアニオン性ブロー、り化イソシア
ネート水溶液を調製した。
＋ｆ（Ｆ’ ［ＥＯ／ＰＯ＝ ７０／３０］ １付加物
（分子量３，３００）５０．０部とポリエチレンクリコ
ール（分子ｒｊＬ２，０００）１５．１６１に１．６へ
キサメチレンジイソシアネート７．７部を添加し１００
℃で２時間反応を行ない遊離イソシアネート基２．０％
を有するウレタンプレポリマーを得た０次に、３０％重
亜硫酸ソーダ水溶液１２．０部を添加し４５℃で７０分
間攪拌を行なった後、水１５７ 、９部で希釈し、樹脂
分３０％の透明粘稠なアニオン性ブロー、り化イソシア
ネート水溶液を調製した。
実施例１
製造例１〜同４で得られた熱反応型ウレタン組成物１４
部にエラストロンキャタリスト３２［有機錫系触媒、第
−工業製薬株式会社製商品名以下同じ］を０．５部混合
した樹脂加工液にナイロンタックを浸漬し、搾液（絞り
率４０ ％） Ｌ、 １２０℃で３分間熱風乾燥した
後、さらに１６０℃で２分間熱処理を施した。得られた
加工布のル１電性を測定し、その結果を第１表に示した
。
部にエラストロンキャタリスト３２［有機錫系触媒、第
−工業製薬株式会社製商品名以下同じ］を０．５部混合
した樹脂加工液にナイロンタックを浸漬し、搾液（絞り
率４０ ％） Ｌ、 １２０℃で３分間熱風乾燥した
後、さらに１６０℃で２分間熱処理を施した。得られた
加工布のル１電性を測定し、その結果を第１表に示した
。
実施例２
製造例１〜同４で得られた熱反応型ウレタン組成物１５
部にエラストロンキャタリスト３２を０゜５部、フッ素
系撥水剤５部を混合した樹脂加工液にポリエステルパレ
ス地を浸漬し、搾液（絞り率７０％）し、実施例１と同
様の熱処理を施した。
部にエラストロンキャタリスト３２を０゜５部、フッ素
系撥水剤５部を混合した樹脂加工液にポリエステルパレ
ス地を浸漬し、搾液（絞り率７０％）し、実施例１と同
様の熱処理を施した。
得られた加工布の性能評価を行ない、その結果を第２表
に示した。
に示した。
実施例３
製造例１〜４で得られた熱反応型ウレタン組成物１５部
にエラストロンキャタリスト３２を０．５部を混合した
樹脂加工液を脱脂綿にて、ポリエステルフィルムに塗布
し、常温にて２４時間乾燥後１００℃で３０分熱処理を
施した。得られた加工フィルムの性能評価を行ない、そ
の結果を第３表に示した。
にエラストロンキャタリスト３２を０．５部を混合した
樹脂加工液を脱脂綿にて、ポリエステルフィルムに塗布
し、常温にて２４時間乾燥後１００℃で３０分熱処理を
施した。得られた加工フィルムの性能評価を行ない、そ
の結果を第３表に示した。
Claims (1)
- １分子中に少なくとも１個以上のカチオン基及び／又は
両性基を有し、且つ、熱によって解離するブロック化剤
でブロックされたイソシアネート基を有するカチオン性
及び／又は両性の水溶性、または水分散性、且つ熱反応
性のウレタンプレポリマーブロック化物を必須成分とし
て含有することを特徴とする制電加工剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138467A JPH0689323B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 制電加工剤 |
| US07/060,350 US4831098A (en) | 1986-06-13 | 1987-06-10 | Antistatic agent |
| DE3719502A DE3719502C2 (de) | 1986-06-13 | 1987-06-11 | Antistatikmittel und dessen Verwendung |
| IT20894/87A IT1205148B (it) | 1986-06-13 | 1987-06-12 | Agente antistatico |
| CN87104188A CN1011978B (zh) | 1986-06-13 | 1987-06-13 | 抗静电剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138467A JPH0689323B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 制電加工剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62295986A true JPS62295986A (ja) | 1987-12-23 |
| JPH0689323B2 JPH0689323B2 (ja) | 1994-11-09 |
Family
ID=15222722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61138467A Expired - Lifetime JPH0689323B2 (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | 制電加工剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4831098A (ja) |
| JP (1) | JPH0689323B2 (ja) |
| CN (1) | CN1011978B (ja) |
| DE (1) | DE3719502C2 (ja) |
| IT (1) | IT1205148B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100462710B1 (ko) * | 2001-04-11 | 2004-12-29 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 케라틴섬유의 방축가공제와 이를 이용한 방축가공방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN87104188A (zh) | 1988-02-17 |
| IT1205148B (it) | 1989-03-15 |
| CN1011978B (zh) | 1991-03-13 |
| DE3719502A1 (de) | 1987-12-17 |
| IT8720894A0 (it) | 1987-06-12 |
| DE3719502C2 (de) | 1995-04-27 |
| US4831098A (en) | 1989-05-16 |
| JPH0689323B2 (ja) | 1994-11-09 |
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