JPS6230180A - 防曇性被覆組成物 - Google Patents
防曇性被覆組成物Info
- Publication number
- JPS6230180A JPS6230180A JP60169577A JP16957785A JPS6230180A JP S6230180 A JPS6230180 A JP S6230180A JP 60169577 A JP60169577 A JP 60169577A JP 16957785 A JP16957785 A JP 16957785A JP S6230180 A JPS6230180 A JP S6230180A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- formula
- formulas
- epoxy group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 12
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims abstract description 15
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical group FC(F)(Br)C=C GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 11
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 20
- -1 nlubitol Chemical compound 0.000 description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 17
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 11
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- QCTNFXZBLBPELV-UHFFFAOYSA-N oxirane;silver Chemical compound [Ag].C1CO1 QCTNFXZBLBPELV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- ADVORQMAWLEPOI-XHTSQIMGSA-N (e)-4-hydroxypent-3-en-2-one;oxotitanium Chemical compound [Ti]=O.C\C(O)=C/C(C)=O.C\C(O)=C/C(C)=O ADVORQMAWLEPOI-XHTSQIMGSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCO OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDCNUDLDABORJ-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCC1CO1 QWDCNUDLDABORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000047703 Nonion Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical class [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIWFRAYSJGYECR-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene dioxide Chemical compound C1C2OC2C2OC12 SIWFRAYSJGYECR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- KUGSJJNCCNSRMM-UHFFFAOYSA-N ethoxyboronic acid Chemical compound CCOB(O)O KUGSJJNCCNSRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLSKXPOBNQFGHW-UHFFFAOYSA-N methoxy(dioxido)borane Chemical compound COB([O-])[O-] MLSKXPOBNQFGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N ribitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 230000003678 scratch resistant effect Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M sodium acetic acid acetate Chemical class [Na+].CC(O)=O.CC([O-])=O BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、防曇性ならびに耐摩耗性がすぐれ、かつ防曇
性の持続性のすぐれた被覆膜を形成させるための防曇用
コーティング組成物に関するものである。
性の持続性のすぐれた被覆膜を形成させるための防曇用
コーティング組成物に関するものである。
従来透明材料として用いられているプラスチック、無機
ガラス等の欠点は、表面の温度がその環鏡の露点以下と
なる場合、曇りを生じて透明性そのものが失われ大きな
不便を感じることである。
ガラス等の欠点は、表面の温度がその環鏡の露点以下と
なる場合、曇りを生じて透明性そのものが失われ大きな
不便を感じることである。
そのため透明材料の表面に防曇性を有する被覆膜を形成
させるコーティング法が研究され種々の試みがなされて
きた。
させるコーティング法が研究され種々の試みがなされて
きた。
たとえば、ヒドロキシエチルメタクリレートの重合体や
ポリビニルアルコールを主成分とする被膜を形成するこ
とが知られているが、これらのほとんどは防曇性の面で
はある程度満足できてはいるが、反面極めて傷がつきや
すく耐摩耗性に乏しく耐°候性にも乏しい欠点がある。
ポリビニルアルコールを主成分とする被膜を形成するこ
とが知られているが、これらのほとんどは防曇性の面で
はある程度満足できてはいるが、反面極めて傷がつきや
すく耐摩耗性に乏しく耐°候性にも乏しい欠点がある。
一方、防曇性を有すると同時に耐摩耗性も兼ね備えてい
るような防曇性被覆(例えば特開昭r+−16776!
)の場合には吸湿性を補うためのぬれ性を付与する
目的で界面活性剤を併用することが行なわれているが、
この界面活性剤によるぬれ効果は経時により除々に失わ
れる傾向があった。
るような防曇性被覆(例えば特開昭r+−16776!
)の場合には吸湿性を補うためのぬれ性を付与する
目的で界面活性剤を併用することが行なわれているが、
この界面活性剤によるぬれ効果は経時により除々に失わ
れる傾向があった。
本発明者らは、持続性のあるぬれ性を有し、かつ耐摩耗
性を併有する防曇性被膜を形成することのできる組成物
を鋭意研究の結果、エポキシ基を有するビニル系ポリマ
ー、エチレンオキサイド鎖を有する多価アルコール、エ
ポキシ基を有する架橋剤および非イオン系界面活性剤よ
りなる組成物に特定の芳香族化合物を併用することによ
り、界面活性剤によるぬれ効果の持続性が大幅に改善さ
れることを見い出し、本発明を完成するに到った。
性を併有する防曇性被膜を形成することのできる組成物
を鋭意研究の結果、エポキシ基を有するビニル系ポリマ
ー、エチレンオキサイド鎖を有する多価アルコール、エ
ポキシ基を有する架橋剤および非イオン系界面活性剤よ
りなる組成物に特定の芳香族化合物を併用することによ
り、界面活性剤によるぬれ効果の持続性が大幅に改善さ
れることを見い出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、
ぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、またはカルボキ
シル基を表わし、Xはエポキシ基を有する側鎖を表わす
。)で示される繰り返し構造単位を少なくとも20重量
%含有するポリマーもしくはコポリマー20〜73重量
部 (B)エチレンオキサイド鎖を有する多価アルコール
20〜75重量部(C1エポキシ基を
有する架橋剤 (A +(B) +(C) t o o重量部に対し
!−1重量部の) 非イオン系界面活性剤 /−4
’0重量部(E) 下記の一般式で示される化合物か
ら選ばれる一mあるいは二種以上 0./〜10重
量部X、X −水素、水酸基、塩素、アルキル基または
アルコキシ基 Y−水素、塩素またはスルオン酸基 Z−水素、水酸基またはカルボキシル基R3、R4、R
5−水素またはアルキル基上記(Al (B)(C)(
D)(E)を主成分とし、硬化触媒を加えてなる防曇性
被覆組成物である。
シル基を表わし、Xはエポキシ基を有する側鎖を表わす
。)で示される繰り返し構造単位を少なくとも20重量
%含有するポリマーもしくはコポリマー20〜73重量
部 (B)エチレンオキサイド鎖を有する多価アルコール
20〜75重量部(C1エポキシ基を
有する架橋剤 (A +(B) +(C) t o o重量部に対し
!−1重量部の) 非イオン系界面活性剤 /−4
’0重量部(E) 下記の一般式で示される化合物か
ら選ばれる一mあるいは二種以上 0./〜10重
量部X、X −水素、水酸基、塩素、アルキル基または
アルコキシ基 Y−水素、塩素またはスルオン酸基 Z−水素、水酸基またはカルボキシル基R3、R4、R
5−水素またはアルキル基上記(Al (B)(C)(
D)(E)を主成分とし、硬化触媒を加えてなる防曇性
被覆組成物である。
本発明の(Al成分として用いられる一般式に水素原子
、低級アルキル基、またはカルボキシル基を表わし、X
はエポキシ基を有する側鎖を表わす。)で示される繰り
返し構造単位を含有するポリマー(オリゴマーを含む)
もしくはコポリマー(フオリゴマーを含む)は下記に例
示するような分子内にすくなくとも1個のエポキシ基を
有するビニル単量体を重合または共重合させることによ
り得られる。エポキシ基を有するビニル単量体の具体例
としては、グリシジルメタクリレート及びアクリレート
、β−グリシドキシエチルメタクリレート及びアクリレ
−)、J、II−エポキシブチルメタクリレート及びア
クリレ−)、4Z、!;−エポキシペンチルメタクリレ
ート及びアクリレート、アリルグリシジルエーテルなど
をあげることができる。
、低級アルキル基、またはカルボキシル基を表わし、X
はエポキシ基を有する側鎖を表わす。)で示される繰り
返し構造単位を含有するポリマー(オリゴマーを含む)
もしくはコポリマー(フオリゴマーを含む)は下記に例
示するような分子内にすくなくとも1個のエポキシ基を
有するビニル単量体を重合または共重合させることによ
り得られる。エポキシ基を有するビニル単量体の具体例
としては、グリシジルメタクリレート及びアクリレート
、β−グリシドキシエチルメタクリレート及びアクリレ
−)、J、II−エポキシブチルメタクリレート及びア
クリレ−)、4Z、!;−エポキシペンチルメタクリレ
ート及びアクリレート、アリルグリシジルエーテルなど
をあげることができる。
(A)成分は、エポキシ基を有するビニル単量体のホモ
ポリマーまたはコポリマーだけでなく、エポキシ基を有
するビニル単量体とそれと共重合可能な他の単量体との
コポリマーであってもよい。すなわち、その他のビニル
系単量体たとえばメチルメタクリレート及びアクリレー
ト、エチルメタクリレート及びアクリレート、ブチルメ
タクリレート及びアクリレート、ヒドロキシエチルメタ
クリレート及びアクリレート、ジエチレングリコールモ
ノメタクリレート及びアクリレートなどのメタクリル酸
及びアクリル酸エステル類、メタクリル酸及びアクリル
酸、スチレン、酢酸ビニルなど一般的な重合性ビニル単
量体を前記他の単量体として用いることができる。しか
しくN成分中に含まれる前記一般式で示される繰り返し
構造単位の割合があまり小となると被膜の耐摩耗性が低
下するので(A)成分は前記構造単位を20重重量以上
、より好ましくはto重量%以上含有することが好まし
い。
ポリマーまたはコポリマーだけでなく、エポキシ基を有
するビニル単量体とそれと共重合可能な他の単量体との
コポリマーであってもよい。すなわち、その他のビニル
系単量体たとえばメチルメタクリレート及びアクリレー
ト、エチルメタクリレート及びアクリレート、ブチルメ
タクリレート及びアクリレート、ヒドロキシエチルメタ
クリレート及びアクリレート、ジエチレングリコールモ
ノメタクリレート及びアクリレートなどのメタクリル酸
及びアクリル酸エステル類、メタクリル酸及びアクリル
酸、スチレン、酢酸ビニルなど一般的な重合性ビニル単
量体を前記他の単量体として用いることができる。しか
しくN成分中に含まれる前記一般式で示される繰り返し
構造単位の割合があまり小となると被膜の耐摩耗性が低
下するので(A)成分は前記構造単位を20重重量以上
、より好ましくはto重量%以上含有することが好まし
い。
なお、(A)成分をその製造上の観点から考えると、エ
ポキシ基を有するビニル単量体のみを重合させようとす
れば、自己架橋によりゲル化しやすいので、エポキシ基
を有するビニル単量体とそれと共重合可能な他の単量体
とを共重合させることが好ましい。
ポキシ基を有するビニル単量体のみを重合させようとす
れば、自己架橋によりゲル化しやすいので、エポキシ基
を有するビニル単量体とそれと共重合可能な他の単量体
とを共重合させることが好ましい。
本発明の(Bl成分として使用されるエチレンオキサイ
ド鎖を有する多価アルコールとは分子中に鎖+CH2C
H2O÷を少なくともlケ有する多価アルコールである
。エチレンオキサイド鎖を有する多価アルコールの分子
量があまり大きい場合は、水酸基の反応性が低下して硬
化が困難となり充分な成膜性が得られず、また分子量が
あまり小さい場合、即ちエチレンオキサイド鎖が少ない
場合は充分な防曇性が得られないという理由からエチレ
ンオキサイド鏑か六す入泉価フルコールのへ二帯り寸1
00〜5oooの範囲内にあることが好ましく、特に好
ましい範囲は200−2000である。
ド鎖を有する多価アルコールとは分子中に鎖+CH2C
H2O÷を少なくともlケ有する多価アルコールである
。エチレンオキサイド鎖を有する多価アルコールの分子
量があまり大きい場合は、水酸基の反応性が低下して硬
化が困難となり充分な成膜性が得られず、また分子量が
あまり小さい場合、即ちエチレンオキサイド鎖が少ない
場合は充分な防曇性が得られないという理由からエチレ
ンオキサイド鏑か六す入泉価フルコールのへ二帯り寸1
00〜5oooの範囲内にあることが好ましく、特に好
ましい範囲は200−2000である。
本発明に適用されるエチレンオキサイド鎖を有する多価
アルコールとして代表的にはジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール分子量looへ3000の、好ま
しくは分子量200−2000のポリエチレングリコー
ル、一般式HOCnH2nOH(n−3〜10)のジオ
ールの両端に/へIOケ好ましくは/へ7ケのエチレン
オキサイド鎖を付加したもの、およびグリセリン、トリ
メチロールプロパン、ジグリセリン、ペンタエリスリト
ール、アドニトール、ンルビトール、イノシトール等の
多価アルコールの中の少なくとも1つの水酸基にエチレ
ンオキサイド鎖を付加したもの等ならびにこれらの混合
物を用いることができる。特に下記式0式% (式中、n1〜nmはそれぞれ独立に0〜7の整数で、
かつその内の少なくとも2個は7以上の整数であり、m
は3〜9の整数を示す。) で示されるエチレンオキサイド鎖を有する多価アルコー
ル、とりわけ上式においてnl−nmが/へ5である化
合物が好ましい。
アルコールとして代表的にはジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール分子量looへ3000の、好ま
しくは分子量200−2000のポリエチレングリコー
ル、一般式HOCnH2nOH(n−3〜10)のジオ
ールの両端に/へIOケ好ましくは/へ7ケのエチレン
オキサイド鎖を付加したもの、およびグリセリン、トリ
メチロールプロパン、ジグリセリン、ペンタエリスリト
ール、アドニトール、ンルビトール、イノシトール等の
多価アルコールの中の少なくとも1つの水酸基にエチレ
ンオキサイド鎖を付加したもの等ならびにこれらの混合
物を用いることができる。特に下記式0式% (式中、n1〜nmはそれぞれ独立に0〜7の整数で、
かつその内の少なくとも2個は7以上の整数であり、m
は3〜9の整数を示す。) で示されるエチレンオキサイド鎖を有する多価アルコー
ル、とりわけ上式においてnl−nmが/へ5である化
合物が好ましい。
本発明の(G)成分として使用されるエポキシ基を有す
る架橋剤としては、下記の様なものが挙げられる。ビス
フェノールA1ビスフェノールFルゾルシノールやノボ
ラック樹脂などの多価フェノールあるいはエチレングリ
コール、ポリエチレングリフール、プロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセ
ロール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、ソルビトールなどの多価
アルコールとエピクロルヒドリンから得られるポリグリ
シジルエーテル、7タル酸、ヘキサヒドロフタル酸やダ
イマー酸などの多塩基酸とエピクロルヒドリンから得ら
れるグリグリシジルエステル、アニリン、トルイジン、
4’ + <”−ジアミノジフェニルメタンやイソシア
ヌル酸などのアミンとエピクロルヒドリンから得られる
ポリグリシジルアミン、さらKはシクロペンタジェンジ
オキサイドやシクロヘキセンオキサイドなどの脂環式エ
ポキシ基をもつエポキシ化合物、またr−ダリシドキシ
プ四ピルトリメトキシシランなどのエポキシ基を有する
有機シラン化合物などであり、1種または2種以上の混
合物で使用することができる。
る架橋剤としては、下記の様なものが挙げられる。ビス
フェノールA1ビスフェノールFルゾルシノールやノボ
ラック樹脂などの多価フェノールあるいはエチレングリ
コール、ポリエチレングリフール、プロピレングリコー
ル、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセ
ロール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、ソルビトールなどの多価
アルコールとエピクロルヒドリンから得られるポリグリ
シジルエーテル、7タル酸、ヘキサヒドロフタル酸やダ
イマー酸などの多塩基酸とエピクロルヒドリンから得ら
れるグリグリシジルエステル、アニリン、トルイジン、
4’ + <”−ジアミノジフェニルメタンやイソシア
ヌル酸などのアミンとエピクロルヒドリンから得られる
ポリグリシジルアミン、さらKはシクロペンタジェンジ
オキサイドやシクロヘキセンオキサイドなどの脂環式エ
ポキシ基をもつエポキシ化合物、またr−ダリシドキシ
プ四ピルトリメトキシシランなどのエポキシ基を有する
有機シラン化合物などであり、1種または2種以上の混
合物で使用することができる。
本発明の(DJ酸成分して使用される非イオン系界面活
性剤としては、特に制限されることな〈従来公知のもの
が使用し得るが、特にポリオキシエチレン型の非イオン
界面活性剤が好ましく使用できる。具体例にはポリオ華
ジエチレンアルキルエーテル型 R−0(CH2CH20+nH,ポリオキシエチレンア
ル+ CH20H20)−、H、ポリオキシエチレンア
ルキルアミン型 R−NHCOH20H20+nHおよび\(CHg(3
H20+nH キルアミド型R−C,0NH(CH2CH20+nHお
よび\(CH20H2O÷nH ポリオールエステル型 CH2O+CH2CH2O±、、 R1((HO+CH
2CHzO+n2Hz)mCH2O+ CH2CHg0
+n3Rs(但しnlx n3はそれぞれ独立に/〜
7の整数、R1−R3はそれぞれ独立に水素または炭素
数が6ん16のアシル基、mはOまたはlんりの!I数
)、ぎリオキシエチレンソルビタンエステル型(3HO
(CH20H2O+nH 等の非イオン系界面活性剤が例示される。これらnll
而妊面!*111−) tllMIFI LbWΔ
l fR’+1.、Z−1;−A?防曇性の持続性が
良くなる傾向がある。
性剤としては、特に制限されることな〈従来公知のもの
が使用し得るが、特にポリオキシエチレン型の非イオン
界面活性剤が好ましく使用できる。具体例にはポリオ華
ジエチレンアルキルエーテル型 R−0(CH2CH20+nH,ポリオキシエチレンア
ル+ CH20H20)−、H、ポリオキシエチレンア
ルキルアミン型 R−NHCOH20H20+nHおよび\(CHg(3
H20+nH キルアミド型R−C,0NH(CH2CH20+nHお
よび\(CH20H2O÷nH ポリオールエステル型 CH2O+CH2CH2O±、、 R1((HO+CH
2CHzO+n2Hz)mCH2O+ CH2CHg0
+n3Rs(但しnlx n3はそれぞれ独立に/〜
7の整数、R1−R3はそれぞれ独立に水素または炭素
数が6ん16のアシル基、mはOまたはlんりの!I数
)、ぎリオキシエチレンソルビタンエステル型(3HO
(CH20H2O+nH 等の非イオン系界面活性剤が例示される。これらnll
而妊面!*111−) tllMIFI LbWΔ
l fR’+1.、Z−1;−A?防曇性の持続性が
良くなる傾向がある。
エノン系化合物、例えばコ、l−ジヒド四キシベンゾフ
ェノン、コーヒドロキシーグーメトキシベンゾフェノン
、2,2/、≠、 Q/−テトラヒドロキシベンゾ7ヱ
ノン、λ−ヒドロキシーl−メトキシベンゾフェノン−
!−スルホン酸など、一般で示されるベンゾトリアゾー
ル系化合物、例えばコー(2/−ヒドロキシ−31−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(j/−ヒド
ロキシ−3/。
ェノン、コーヒドロキシーグーメトキシベンゾフェノン
、2,2/、≠、 Q/−テトラヒドロキシベンゾ7ヱ
ノン、λ−ヒドロキシーl−メトキシベンゾフェノン−
!−スルホン酸など、一般で示されるベンゾトリアゾー
ル系化合物、例えばコー(2/−ヒドロキシ−31−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(j/−ヒド
ロキシ−3/。
t’−tert−プチルフェニルナベンゾトリアゾール
、コー(シーヒドロキシ−3’ −tart−ブチル−
5I−メチルフェニルナ!−り四ロペンゾトリアゾーで
示される。サリチル酸エステル系化合物、例えばフェニ
ルサリチレート、p−tert−ブチルフェニルサリチ
レートなどが例示される。
、コー(シーヒドロキシ−3’ −tart−ブチル−
5I−メチルフェニルナ!−り四ロペンゾトリアゾーで
示される。サリチル酸エステル系化合物、例えばフェニ
ルサリチレート、p−tert−ブチルフェニルサリチ
レートなどが例示される。
本発明では前記(刀、CB+、(C1成分をそれぞれ2
0へ75重量部1.2ON75重量部、5〜ダ3重量部
の割合(但し、合計で100重澄重景で使用するが、よ
り好ましくはそれぞれ30〜60重量部、25〜60重
量部、10〜30重量部とするのがよい。FB+成分が
20重量部未満では防曇性能が著しく低下するまた(A
)成分が20重患部未満では耐熱水性が悪く耐摩耗性も
充分でない。(C)成分は耐摩耗性や耐候性を向上させ
る効果を持つ。
0へ75重量部1.2ON75重量部、5〜ダ3重量部
の割合(但し、合計で100重澄重景で使用するが、よ
り好ましくはそれぞれ30〜60重量部、25〜60重
量部、10〜30重量部とするのがよい。FB+成分が
20重量部未満では防曇性能が著しく低下するまた(A
)成分が20重患部未満では耐熱水性が悪く耐摩耗性も
充分でない。(C)成分は耐摩耗性や耐候性を向上させ
る効果を持つ。
本発明の前記(DJ、(E)成分は(薊+(Bl+(C
) 10o重量部に対し、それぞれl−40重量部、0
./−10重量部の割合で使用するが、より好ましくは
それぞれj〜30重旦部、O,j−zj重量部とするの
が良い。
) 10o重量部に対し、それぞれl−40重量部、0
./−10重量部の割合で使用するが、より好ましくは
それぞれj〜30重旦部、O,j−zj重量部とするの
が良い。
(D)成分は、7重量部未満では十分なぬれ性が得られ
ず、またpo重量部以上では被膜の耐水性、耐摩耗性が
悪くなる。
ず、またpo重量部以上では被膜の耐水性、耐摩耗性が
悪くなる。
なお、(E)成分が界面活性剤によるぬれ効果の持続性
を高める理由については不明であるが(At (Bl
(cl(E)成分からなる防曇性被膜((D)成分を含
まない)の耐候テスト後の吸湿性は(E)成分を含まな
いものと同じであり、(D)成分と(E)成分を併朋し
た場合にのみfE)成分の効果が発揮されることは明ら
かである。
を高める理由については不明であるが(At (Bl
(cl(E)成分からなる防曇性被膜((D)成分を含
まない)の耐候テスト後の吸湿性は(E)成分を含まな
いものと同じであり、(D)成分と(E)成分を併朋し
た場合にのみfE)成分の効果が発揮されることは明ら
かである。
本発明に用いられる硬化触媒としては、開環重合を開始
させ得る触媒例えば過塩素酸、塩酸、硝醗、リン酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸、三7ノ化ホウ素及びその
電子供与体との錯体。
させ得る触媒例えば過塩素酸、塩酸、硝醗、リン酸、硫
酸、パラトルエンスルホン酸、三7ノ化ホウ素及びその
電子供与体との錯体。
5nC14,ZnO12,FeCl3.A#O13,5
bO15,TiC44などのルイス酸及びその錯体。酢
酸ナトリウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、
オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ等の有機酸金属塩。ホ
ウ7ツ化亜鉛、ホウ7ツ化スズ等のホウ7ツ化金属塩類
。
bO15,TiC44などのルイス酸及びその錯体。酢
酸ナトリウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、
オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ等の有機酸金属塩。ホ
ウ7ツ化亜鉛、ホウ7ツ化スズ等のホウ7ツ化金属塩類
。
ホウ酸エチル、ホウ酸メチル等のホウ酸有機エステル類
。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ類。
。水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ類。
テトラブトキシチタン、テトライソプロポキシチタン等
のチタネートエステル類。りはムアセチルアセトネート
、チタニルアセチル7セトネート、アルミニウムアセチ
ルアセトネート、コバルトアセチルア七トネート、ニッ
ケルアセチルアセトネート等の金属アセチルアセトネー
ト類。
のチタネートエステル類。りはムアセチルアセトネート
、チタニルアセチル7セトネート、アルミニウムアセチ
ルアセトネート、コバルトアセチルア七トネート、ニッ
ケルアセチルアセトネート等の金属アセチルアセトネー
ト類。
n−ブチルアミン、ジ−n−ブチルアミン、トリーn−
ブチルアミン、ダアニジン、ビグアニド、イミダゾール
等のアミン類。過塩素酸アンモニウムなどを挙げること
ができる。これら各触媒のなかでは特に好ましくは過塩
素酸アンモニウムを用いることができる。すなわち、過
塩素酸アンモニウムを用いた場合は、コーティング組成
物の塗料としてのポットライフが長く、焼付硬化温度並
びに時間等硬化条件が実用的であり、塗膜の耐水性、付
着性が特に優れているからである。硬化触媒の添加量は
あまり小であると硬化に要する時間が大となり、またあ
まり大であるとかえって耐水性を悪くしたり塗膜が着色
したりする傾向があるので、前記(A)(B)および必
要に応じて加える架橋剤の合計100重量部当り0.0
5〜20重量部、より好ましくは0.1〜10重量部加
えることが望ましい。
ブチルアミン、ダアニジン、ビグアニド、イミダゾール
等のアミン類。過塩素酸アンモニウムなどを挙げること
ができる。これら各触媒のなかでは特に好ましくは過塩
素酸アンモニウムを用いることができる。すなわち、過
塩素酸アンモニウムを用いた場合は、コーティング組成
物の塗料としてのポットライフが長く、焼付硬化温度並
びに時間等硬化条件が実用的であり、塗膜の耐水性、付
着性が特に優れているからである。硬化触媒の添加量は
あまり小であると硬化に要する時間が大となり、またあ
まり大であるとかえって耐水性を悪くしたり塗膜が着色
したりする傾向があるので、前記(A)(B)および必
要に応じて加える架橋剤の合計100重量部当り0.0
5〜20重量部、より好ましくは0.1〜10重量部加
えることが望ましい。
本発明の防曇性コーティング用組成物は使用に際して、
通常は塗布に適した濃度に希釈される。
通常は塗布に適した濃度に希釈される。
この希釈に用いられる溶媒としては、アルコール類、ケ
トン類、エステル類、エーテル類、セロソルブ類、ハロ
ゲン化物、カルボン酸類、芳香族化合物等をあげること
ができ、これらは単独で用いてもよく2種以上の混合溶
媒として用いてもよい。
トン類、エステル類、エーテル類、セロソルブ類、ハロ
ゲン化物、カルボン酸類、芳香族化合物等をあげること
ができ、これらは単独で用いてもよく2種以上の混合溶
媒として用いてもよい。
これらの中で、特に低級アルコール(例えばメタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノール)セロソルブ
類(例えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブ)、低級アルキルカルボン酸類(例えばギ
酸、酢酸、プロピオン酸)、芳香族化合物(例えばトル
エン、キシレン)およびエステル類(例えば酢酸エチル
、酢酸ブチル)等を単独または混合溶媒として用いるこ
とが好ましい。本発明の組成物にはさらに必要に応じて
平滑な塗膜をうるために70−コントロール剤を添加す
ることができる。フローコントロール剤の添加量は少量
で充分であり、組成物の固形分に対して5重量%以下で
目的を達することができる。
、エタノール、プロパツール、ブタノール)セロソルブ
類(例えばメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブ)、低級アルキルカルボン酸類(例えばギ
酸、酢酸、プロピオン酸)、芳香族化合物(例えばトル
エン、キシレン)およびエステル類(例えば酢酸エチル
、酢酸ブチル)等を単独または混合溶媒として用いるこ
とが好ましい。本発明の組成物にはさらに必要に応じて
平滑な塗膜をうるために70−コントロール剤を添加す
ることができる。フローコントロール剤の添加量は少量
で充分であり、組成物の固形分に対して5重量%以下で
目的を達することができる。
本発明組成物のコーティングは通常おこなわれている浸
漬法、噴霧法、ローラコーティング法または70−コー
ト法等のコーティング方法によってフーティング後、基
材の変形温度以下の温度で、/j分〜j時間焼付は硬化
させることにより、防曇性、耐摩耗性、耐熱水性、付着
性及び耐候性が良好な塗膜が得られる。
漬法、噴霧法、ローラコーティング法または70−コー
ト法等のコーティング方法によってフーティング後、基
材の変形温度以下の温度で、/j分〜j時間焼付は硬化
させることにより、防曇性、耐摩耗性、耐熱水性、付着
性及び耐候性が良好な塗膜が得られる。
なお、この防曇性コーティング組成物は基材に塗布、焼
付後、着色剤を用いて容易に着色することもできる。着
色方法としては既に出願済の特開昭6!−/27/7!
;に記載された如く、該防曇性コーティング組成物で被
覆された基材を気化性着色剤を用いて気相中で着色する
ことも可能であるし、又同じく出願済の特開昭!;6−
3;3!;gに記載された如く、該防曇性コーティング
組成物で被覆された基材を着色剤、界面活性剤および必
要に応じて溶剤を含み界面活性剤の量が界面活性剤と溶
剤の合計量に対して0〜100重量%である染色液と接
触させることで着色することも可能である。
付後、着色剤を用いて容易に着色することもできる。着
色方法としては既に出願済の特開昭6!−/27/7!
;に記載された如く、該防曇性コーティング組成物で被
覆された基材を気化性着色剤を用いて気相中で着色する
ことも可能であるし、又同じく出願済の特開昭!;6−
3;3!;gに記載された如く、該防曇性コーティング
組成物で被覆された基材を着色剤、界面活性剤および必
要に応じて溶剤を含み界面活性剤の量が界面活性剤と溶
剤の合計量に対して0〜100重量%である染色液と接
触させることで着色することも可能である。
本発明の防曇性コーティング組成物を基材に塗布し、焼
付けた後の塗膜の好ましい厚味は/ −40ミクロン、
より好ましくは3〜30ミクロンである。
付けた後の塗膜の好ましい厚味は/ −40ミクロン、
より好ましくは3〜30ミクロンである。
7ミクロン以下であると防曇性、耐摩耗性が充分でなく
、またIlOミクロン以上になると耐熱水性、付着性が
悪くなる。
、またIlOミクロン以上になると耐熱水性、付着性が
悪くなる。
本発明組成物は、ガラスをはじめポリカーボネート、ポ
リメチルメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ゴリエステル、セルロ
ース等のプラスチック基材に対し適用することができる
が、必要に応じてプライマー処理をすることにより更に
強い付着性を有する塗膜を得ることができる。
リメチルメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ゴリエステル、セルロ
ース等のプラスチック基材に対し適用することができる
が、必要に応じてプライマー処理をすることにより更に
強い付着性を有する塗膜を得ることができる。
以下、実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれらの実施例によって限定されるものではない
。なお、実施例において防曇性の測定は、2コ°C−6
0%RH雰囲気下で試料に呼気をかけたときの曇りの有
無を観察する方法で行なった。耐摩耗性は、真ちゅう性
のワイヤーブラシ(ヨージ型 ダ行タイプ)で摩擦し、
傷のつきにくさを調べ次の様に判定した。
発明はこれらの実施例によって限定されるものではない
。なお、実施例において防曇性の測定は、2コ°C−6
0%RH雰囲気下で試料に呼気をかけたときの曇りの有
無を観察する方法で行なった。耐摩耗性は、真ちゅう性
のワイヤーブラシ(ヨージ型 ダ行タイプ)で摩擦し、
傷のつきにくさを調べ次の様に判定した。
A;強く摩擦しても傷がつかない。
B;強く摩擦すると少し傷がつく。
C;弱い摩擦でも傷がつく。
耐熱水性は、煮沸水中に7時間試料を浸漬後、塗膜の状
態を調べた。また防曇性(ぬれ性)の持続性は7エード
試験(JISL OざIIコ)200時間後の防曇性に
よって判定した。
態を調べた。また防曇性(ぬれ性)の持続性は7エード
試験(JISL OざIIコ)200時間後の防曇性に
よって判定した。
実施例
(1) グリシジルメタクリレート(60重量部)−
ヒドロキシエチルメタクリレート(110重量部)コポ
リマー溶液(A−/)調整 エチルセロソルブl≠Oりにグリシジルメタクリレート
36り、ヒドロキシエチルメタクリレート2ダクとアゾ
ビスイソブチロニトリル(AIBN)O,Jgを加え静
かに攪拌しながら温度90″Cまで上昇させる。その間
絶えず窒素を吹き込みつつ約q時間継続する。得られた
溶液は淡黄色の粘度的ヂo cps程度(分子量約20
,000)の液体となりグリシジルメタクリレートとヒ
ドロキシエチルメタクリレートのコポリマーが形成され
ていた。
ヒドロキシエチルメタクリレート(110重量部)コポ
リマー溶液(A−/)調整 エチルセロソルブl≠Oりにグリシジルメタクリレート
36り、ヒドロキシエチルメタクリレート2ダクとアゾ
ビスイソブチロニトリル(AIBN)O,Jgを加え静
かに攪拌しながら温度90″Cまで上昇させる。その間
絶えず窒素を吹き込みつつ約q時間継続する。得られた
溶液は淡黄色の粘度的ヂo cps程度(分子量約20
,000)の液体となりグリシジルメタクリレートとヒ
ドロキシエチルメタクリレートのコポリマーが形成され
ていた。
(2)J、lI−エポキシブチルメタクリレート(70
重1[)−メチルメタクリレ−) (/ !; 重Ji
部)−ヒドロキシエチルメタクリレー) (/ j
重M部)コポリマー溶液(A−2)の調整 エチルセロソルブ/1409にJ、ll−エポキシブチ
ルメタクリレ−) 1I29、メチルメタクリレート9
g、ヒドロキシエチルメタクリレートタフとAIBN(
7,jgを加え静かに攪拌しながら温度90℃まで上昇
させる。その間絶えず窒素を吹き込みつつ約を時間以上
継続する。得られた溶液は、淡黄色の粘度約5oaps
程度(分子量約/1,000 )の液体となり、3.I
I−エポキシブチルメタクリレートとメチルメタクリレ
ートとヒドロキシエチルメタクリレートのコポリマーが
形成されていた。
重1[)−メチルメタクリレ−) (/ !; 重Ji
部)−ヒドロキシエチルメタクリレー) (/ j
重M部)コポリマー溶液(A−2)の調整 エチルセロソルブ/1409にJ、ll−エポキシブチ
ルメタクリレ−) 1I29、メチルメタクリレート9
g、ヒドロキシエチルメタクリレートタフとAIBN(
7,jgを加え静かに攪拌しながら温度90℃まで上昇
させる。その間絶えず窒素を吹き込みつつ約を時間以上
継続する。得られた溶液は、淡黄色の粘度約5oaps
程度(分子量約/1,000 )の液体となり、3.I
I−エポキシブチルメタクリレートとメチルメタクリレ
ートとヒドロキシエチルメタクリレートのコポリマーが
形成されていた。
+3) グリシジルメタクリレート(75重塁部)−
エチルメタクリレート(よ0重量部)−ヒドロキシエチ
ルメタクリレ−) (J J重fiM) :’t’すV
−溶液(A−j)の調整 エチルセロソルブ/ll0gにグリシジルメタクリレー
トデク、エチルメタクリレート3og、ヒドロキシエチ
ルメタクリレート2/9とAIBN O,39ヲ加え静
かに攪拌しながら温度りO″Cまで上昇させる。
エチルメタクリレート(よ0重量部)−ヒドロキシエチ
ルメタクリレ−) (J J重fiM) :’t’すV
−溶液(A−j)の調整 エチルセロソルブ/ll0gにグリシジルメタクリレー
トデク、エチルメタクリレート3og、ヒドロキシエチ
ルメタクリレート2/9とAIBN O,39ヲ加え静
かに攪拌しながら温度りO″Cまで上昇させる。
その間絶えず窒素を吹き込みつつ約1時間継続する。得
られた溶液は淡黄色の粘度約100CPS程度(分子量
約20,000)の液体となり、グリシジルメタクリレ
ートとエチルメタクリレートとヒドロキシエチルメタク
リレートのコポリマーが形成されていた。
られた溶液は淡黄色の粘度約100CPS程度(分子量
約20,000)の液体となり、グリシジルメタクリレ
ートとエチルメタクリレートとヒドロキシエチルメタク
リレートのコポリマーが形成されていた。
(4) エチレンオキサイド銀を有する多価アルコー
ル(B−/〜B −4)。表1に示すものを使用した。
ル(B−/〜B −4)。表1に示すものを使用した。
表 1
(5)エポキシ基を含有する架橋剤(0−/−C−7)
。
。
表2に示すものを使用した。
表 コ
(6)非イオン系界面活性剤としてはポリオキシエチレ
ンアルキルアリール型活性剤(ライオン4脂社製 リl
ノックスNCjN) (D−/) 、ポリオキシエチレ
ンソルビタンエステル型活性剤(日本油脂社製 ニラサ
ンノニオンLT−221)CD−2)、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル型活性剤(無電化社製、アデカノ
ールLO−20)(D−j)を使用した。
ンアルキルアリール型活性剤(ライオン4脂社製 リl
ノックスNCjN) (D−/) 、ポリオキシエチレ
ンソルビタンエステル型活性剤(日本油脂社製 ニラサ
ンノニオンLT−221)CD−2)、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル型活性剤(無電化社製、アデカノ
ールLO−20)(D−j)を使用した。
(7)芳香族化合物としては、表3に示すものを使用し
た。
た。
(8) 硬化触媒。過塩酸アンモニウム(F−/)、
アルミニウムアセチルアセトネー)(F−2)を使用し
た。
アルミニウムアセチルアセトネー)(F−2)を使用し
た。
表 3
(9)塗料の調整
前述のエポキシ基を有するポリマー(A−/〜A−J)
、エチレンオキサイド銀を有する多価アルコール(B−
/−B −4)、エポキシ基を有する架橋剤(C−7〜
0−7)、非イオン系界面活性剤CD−t−D−s)、
芳香族化合物(E−/−E−弘)および硬化触媒(F−
/、F−2)を表ψの割合で混合し、さらに70−フン
トロール剤少量を加えて、固形分が20−よ01Lff
i%となるようにエチルセロソルブで希釈した。
、エチレンオキサイド銀を有する多価アルコール(B−
/−B −4)、エポキシ基を有する架橋剤(C−7〜
0−7)、非イオン系界面活性剤CD−t−D−s)、
芳香族化合物(E−/−E−弘)および硬化触媒(F−
/、F−2)を表ψの割合で混合し、さらに70−フン
トロール剤少量を加えて、固形分が20−よ01Lff
i%となるようにエチルセロソルブで希釈した。
(10) m装
あらかじめ洗浄しである厚さ3簡のジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート板に上記塗料を浸漬法にて塗
布し、130℃で7時間加熱硬化させた。塗膜の性能結
果を表1にまとめて示した。
ルビスアリルカーボネート板に上記塗料を浸漬法にて塗
布し、130℃で7時間加熱硬化させた。塗膜の性能結
果を表1にまとめて示した。
本発明によれば上述のように持続性のある濡れ性を有し
、かつ耐摩耗性を併有する防曇性被覆組成物が得られる
。
、かつ耐摩耗性を併有する防曇性被覆組成物が得られる
。
Claims (3)
- (1)(A)一般式▲数式、化学式、表等があります▼
(式中R^1、R^2はそれぞれ独立に水素原子、低級
アルキル基、またはカルボキシル基を表わし、Xはエポ
キシ基を有する側鎖を表わす。)で示される繰り返し構
造単位を少なくとも20重量%含有するポリマーもしく
はコポリマー20〜75重量部 (B)エチレンオキサイド鎖を有する多価アルコール2
0〜75重量部 (C)エポキシ基を有する架橋剤 (A)+(B)+(C)100重量部に対し5〜45重
量部(D)非イオン系界面活性剤1〜40重量部(E)
下記の一般式で示される化合物から選ばれる一種あるい
は二種以上0.1〜10重量部 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 X、X^1=水素、水酸基、塩素、アルキル基、または
アルコキシ基 Y=水素、塩素、またはスルオン酸基 Z=水素、水酸基、またはカルボキシル基 R^3、R^4、R^5=水素、またはアルキル基上記
(A)(B)(C)(D)(E)を主成分とし、硬化触
媒を加えてなる防曇性被覆組成物。 - (2)前記エチレンオキサイド鎖を有する多価アルコー
ルが、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、n_1〜n_mはそれぞれ独立に0〜7の整数
で、かつその内の少なくとも2個は1以上の整数であり
、mは3〜9の整数を示す。)で示される化合物である
特許請求の範囲第1項に記載の防曇性被覆組成物。 - (3)前記硬化触媒は、過塩素酸アンモニウムであり、
かつ(A)成分および(B)成分の合計100重量部当
り、0.05〜20重量部含まれる特許請求の範囲第1
項または第2項に記載の防曇性被覆組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60169577A JPH0613697B2 (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 防曇性被覆組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60169577A JPH0613697B2 (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 防曇性被覆組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230180A true JPS6230180A (ja) | 1987-02-09 |
| JPH0613697B2 JPH0613697B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=15889058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60169577A Expired - Lifetime JPH0613697B2 (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | 防曇性被覆組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613697B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0331235A (ja) * | 1989-06-28 | 1991-02-12 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | ベンゾフェノン系化合物からなる反応性紫外線吸収剤及びベンゾフェノン系化合物の共重合物 |
| JPH03188153A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-16 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
| JP2001072928A (ja) * | 1999-09-01 | 2001-03-21 | Daikin Ind Ltd | 低汚染型水性塗料用樹脂組成物 |
| WO2006088257A1 (ja) * | 2005-02-21 | 2006-08-24 | Sdc Technologies-Asia Ltd. | 防曇処理塗布液および防曇性物品 |
| JP2007031533A (ja) * | 2005-07-26 | 2007-02-08 | Kao Corp | 熱可塑性樹脂用添加剤 |
| JP2008007677A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 防曇処理塗布液および防曇性物品 |
| US9360595B2 (en) | 2011-07-06 | 2016-06-07 | Tokai Optical Co., Ltd. | Antifog optical article and manufacturing method thereof |
| JP2019507212A (ja) * | 2016-01-14 | 2019-03-14 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 防曇コーティング組成物およびその製造方法 |
| CN114667219A (zh) * | 2019-11-15 | 2022-06-24 | 三井化学株式会社 | 层叠体、层叠体的制造方法、防雾膜形成用组合物、防雾膜及防雾膜形成用组合物套组 |
| CN116496653A (zh) * | 2023-04-25 | 2023-07-28 | 厦门耀铭科技有限公司 | 一种含紫外线吸收剂接枝纳米二氧化硅防雾液的制备方法 |
-
1985
- 1985-07-31 JP JP60169577A patent/JPH0613697B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0331235A (ja) * | 1989-06-28 | 1991-02-12 | Ipposha Oil Ind Co Ltd | ベンゾフェノン系化合物からなる反応性紫外線吸収剤及びベンゾフェノン系化合物の共重合物 |
| JPH03188153A (ja) * | 1989-12-15 | 1991-08-16 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 熱硬化性組成物 |
| JP2001072928A (ja) * | 1999-09-01 | 2001-03-21 | Daikin Ind Ltd | 低汚染型水性塗料用樹脂組成物 |
| WO2006088257A1 (ja) * | 2005-02-21 | 2006-08-24 | Sdc Technologies-Asia Ltd. | 防曇処理塗布液および防曇性物品 |
| JP2006225614A (ja) * | 2005-02-21 | 2006-08-31 | Sdc Technologies Asia Kk | 防曇処理塗布液および塗布物品 |
| JP2007031533A (ja) * | 2005-07-26 | 2007-02-08 | Kao Corp | 熱可塑性樹脂用添加剤 |
| JP2008007677A (ja) * | 2006-06-30 | 2008-01-17 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 防曇処理塗布液および防曇性物品 |
| US9360595B2 (en) | 2011-07-06 | 2016-06-07 | Tokai Optical Co., Ltd. | Antifog optical article and manufacturing method thereof |
| JP2019507212A (ja) * | 2016-01-14 | 2019-03-14 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | 防曇コーティング組成物およびその製造方法 |
| CN114667219A (zh) * | 2019-11-15 | 2022-06-24 | 三井化学株式会社 | 层叠体、层叠体的制造方法、防雾膜形成用组合物、防雾膜及防雾膜形成用组合物套组 |
| CN114667219B (zh) * | 2019-11-15 | 2024-03-15 | 三井化学株式会社 | 层叠体、层叠体的制造方法、防雾膜形成用组合物、防雾膜及防雾膜形成用组合物套组 |
| CN116496653A (zh) * | 2023-04-25 | 2023-07-28 | 厦门耀铭科技有限公司 | 一种含紫外线吸收剂接枝纳米二氧化硅防雾液的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0613697B2 (ja) | 1994-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4332859A (en) | Coated materials and production thereof | |
| EP0327906B1 (en) | Hard coating agents | |
| US3458348A (en) | Transparent coated optical element | |
| US4642266A (en) | Non-fogging coating composition and a shaped article coated therewith | |
| USRE32272E (en) | Non-fogging coating composition and a shaped article coated therewith | |
| JPS6230180A (ja) | 防曇性被覆組成物 | |
| JP2011016361A (ja) | プラスチックレンズ用およびデバイス用低反射フルオロポリマー層 | |
| CN1472268A (zh) | 亲水性高分子防雾涂料及其制备方法 | |
| US4049867A (en) | Thermosetting resin composition comprising an [(2,3-epoxypropoxy)alkyl]trialkyloxysilane | |
| US4594379A (en) | Non-fogging coating composition and a shaped article coated therewith | |
| US6010778A (en) | Coating composition utilizing modified sol having tin oxide-tungsten oxide complex colloid particles and lens coated therewith | |
| JPS6011727B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPS6228825B2 (ja) | ||
| JPH01275130A (ja) | 低反射透明成形体 | |
| CN116554477B (zh) | Poss改性聚合物及其制备方法、包含其的超亲水涂料 | |
| JPH059439A (ja) | コーテイング用組成物 | |
| JPS624060B2 (ja) | ||
| JPH01245062A (ja) | コーテイング組成物およびその被膜の設けられたプラスチツク成形品 | |
| JP3079539B2 (ja) | コーティング組成物及びこれが塗布されたプラスチック成形物 | |
| JPS58122928A (ja) | 耐摩耗性および防曇性を併有する被覆ポリカ−ボネ−ト系樹脂成形物品 | |
| JP4003263B2 (ja) | 含フッ素化合物、光学薄膜および反射防止性物品 | |
| JPH08176535A (ja) | 帯電防止化プラスチック成形品の製造方法 | |
| JP2892760B2 (ja) | 被覆ポリカーボネート成形品およびその製造方法 | |
| US4311732A (en) | Primer composition and a process for producing a coated product using the same | |
| JPH0143776B2 (ja) |