JPS6230740A - 液晶 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含む液晶組成
物に間する。

又本明細書に於いて液晶物質とは、それ自体で液晶相を
呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成分と
し・て有用な物質を意味する。

従来の技術 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック）α晶セルによる表示である。

従来のネマチックζα晶セルの短所のひとつに、応答速
度が遅く、たかだか数ｍ５ｅＣのオーダーの応答速度し
か得られないという事実があげられる。そして、このこ
とがネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因とな
っている。しかし、最近に至っそスメクチック液晶セル
を用いれば、より高速な応答が得られるということがわ
かってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが、明らかになってきており、その利用
に間して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ、
Ｍｅｙｅ　ｒらにより合成され、４−（４−ｎ−デシル
オキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチ
ルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）を代
表例とする化合物であり、その、カイラルスメクチック
Ｃ相（以下、ＳｍＣｍＣ上相記する。）において、強誘
電性を示すことを特徴とするものである（Ｊ、Ｐｈｙｓ
　１ｑｕｅ、３Ｇ、Ｌ−６９（１９７５））。

近年、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌ
ｅ　ｔ　ｔ、　ｌ旦、８９　（１９８０））によって、
ＤＯＢＡＭＢＣの薄膜セルにおいて、μＳｅＣオーダー
の高速応答性が、見出されたことを契機に、強誘電性液
晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプ
レイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連
素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集めてい
る。

発明が解決しようとしている問題点 ＤＯＢＡＭＢＣは自発分極が小さく、またシップ塩基で
あるため、その物理的化学的安定性に難がある。そこで
、強誘電性液晶材料として、物理的化学的に安定で、大
きい自発分極を持つ化合物の出現が強く望まれている。

また、現在知られている強誘電性液晶は単独では実用に
十分な大きい自発分極、低い粘性、長いらせんピッチ、
適当なチルト角、等の諸特性を室温域を含む広い温度範
囲で示すものはない。そこで実際には、大きい自発分極
を持つあるいは誘起する化合物、低粘性の化合物、らせ
んピッチが互いに逆の化合物等数種類の物質を混合して
上記諸特性を最適化すべく検討が行われている。また、
十分に広い温度範囲で強誘電性を示す液晶組成物を得る
ためには温度範囲の広い強誘電性液晶またはカイラルで
ないスメクチックＣｉｌ晶を混ぜることが有効である。

従って、強誘電性液晶組成物に用いる液晶素材として、
１．大きい自発分極を持つあるいは誘起する化合物、２
．らせんピッチが短く少量の添加量でらせんピッチをほ
どくことができる化合物、３．広い温度範囲で強誘電性
を示す液晶化合物等の化合物群を多数検討し、物性の最
適化を図っていくことが必要と考えられる。

問題点を解決するための手段 本発明者らは、上述のような問題点を解決するために種
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。

即ち、本発明は一般式（Ｉ） Ｒ１−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−（Ｐｈ）ｍ−Ｘ−
Ｒ２（Ｉ　）（但し、上式に於いて、Ｒ１は炭素数１〜
１８のアルキル基、Ｒ２は、アルキル基、アラルキル基
を示し、ｍは１または２て、Ｘは、単結合、−〇＋、　
−Ｃｏｏ−、又は−ＯＣ〇−を示し、Ｐｈ；よ。

１．４−フェニレン基を示す。）で表ｔつされる液晶物
質及びそれを含有する液晶組成物に間する。

（Ｉ）式の化合物は次のように合成される。

一般式（■）で表わせられる４゛−アルキルカルボニル
オキシビフェニルカルボン酸と一般式（■）で表わされ
る各種フェノールをピリジンのような塩基性溶媒中で反
応させればよい。

Ｒ１−Ｃ０Ｏ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＣＩ　　（Ｖ　）Ｒ２
−Ｘ−（Ｐｈ）ｍ−Ｏｆｆ　　　　　（ＶＩ　）（但し
、上式に於いて、Ｒ１は炭素数１〜１８のアルキル基、
Ｒ２は、アルキル基、アラルキル基を示し、ｍは１また
は２で、Ｘは、単結合、−〇−、−ＣＯＯ−，又は−〇
〇〇−を示し、Ｐｈは、１．４−フェニレン基を示す。

） また、（Ｖ）とヒドロキシ安息香酸又はヒドロキシビフ
ェニルカルボン酸を反応させ、その生成物を塩化チオニ
ルなどて酸クロリドとし・アルコールと反応させても得
られる。

上記一般式（Ｉ）中、−Ｘ−Ｒ２によって表わされる基
が光学活性なものは強誘電性液晶材料として特に有用で
ある。ここで光学活性基は例えば次のような光学活性ア
ルコール、光学活性カルボン酸から容易に誘導される。

２−メチルブタノール、３−メチルペンタノール、４−
メチルヘキサノール、２−ブタノール、２−ペンタノー
ル、２−ヘキサノール、２−ヘプタツール、３−ヘキサ
ノール、２−オクタツール、１−フェニルエタノール、
ｐ−（２−メチルブチル）フェノール、ｐ−（２−メチ
ルブトキシ）フェノール、リナロール、ネロリドール、
ソブレロール、カルボメントール、メントール、イソメ
ントール、ボルネオール、イソボルネオール、カルベオ
ール、コレステロール、２−フェニルプロパン酸、２−
フェニルブタン酸、３−フェニル−２−メチルプロパン
酸、２−メチルブタン酸、２゜３−ジメチルブタン酸、
２，３−ジメチルブタン酸、２．３．３−トリメチルブ
タン酸、２−メチルペンタン酸、３−メチルペンタン酸
、２．３−ジメチルペンタン酸、２．４−ジメチルペン
タン酸、２．３．３．４−テトラメチルペンクン酸、２
−メチルヘキサン酸、３−メチルへキサン酸、４−メチ
ルヘキサン酸、２，５−ジメチルヘキサン酸、２−メチ
ルへブタン酸、２−メチルオクタン酸等。

又、上記の光学活性カルボン酸のうちあるものは、対応
するアルコールの酸化、アミノ酸の還元的脱アミノ化に
より得られる。またあるものは、天然に存在するか、又
は分割により得られる次のような光学活性アミノ酸及び
光学活性オキシ酸から誘導できる。

アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニル
アラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホモ
セリン、アロイソロイシン、ｔｅｒｔ−ロイシン、γ−
メチルロイシン、２−７ミノ酪酸、ノルバリン、ノルロ
イシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシリジン、フェ
ニルグリシン、トリフルオロアラニン、アスパラギン酸
、グルタミン酸、乳酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒ
ドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ
酸等。

発明の作用 本発明の化合物のうちあるものは、強誘電性をしめす。

また、本発明の化合物のうち単独では強誘電性液晶とば
ならない物質も、強誘電性液晶物質またはカイラルでな
いスメクチックＣ液晶と混合することにより、新しい強
誘電性液晶素材を得ることができる。

本発明の化合向のなかで光学活性な化合物は、ホワイト
ティラー型カラー表示用、コレスチリックネマチック相
転移型表示用、ＴＮ型セルにおけるリバースドメイン発
生防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いるこ
とも可能である。

また本発明の化合物はスメクチック液晶となるので、熱
書込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いることも
可能である。

発明の効果 本発明の化合物は化学的に安定であり、広い温度範囲で
強誘電性をエナンチオトロピックに示す化合物も得られ
る。

例えば、（Ｓ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニルオキ
シフェニル）安息香酸、−ｐ”　−（２−メチルブチル
オキシカルボニル）−フェニルエステル ＣＨ３ 夏 Ｃ３Ｈ１９Ｃ００−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ００−Ｐｈ−Ｃ００
−ＣＩ（２−Ｃ１ｌ−Ｃ２Ｈ５ネ は６９℃〜１１７℃でエナンチオトロピックに強誘電性
を示す。

また、（Ｓ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニルオキシ
フェニル）安息香酸−４−（４°−（２′”−メチルブ
チルオキシカルボニル）フェニル）−フェニルエステル ＣＨ３ Ｃ３Ｈ１９−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ
−Ｃ０Ｏ−ＣＨ２−Ｃ）ｌ−Ｃ２１（５は１１４℃〜２
１０℃でエナンチオトロピックに強誘電性を示す。

本発明の化合物は、液晶組成物用の素材として鳴有用で
ある。例えば、（Ｓ、Ｓ）　−３−メチル−２−クロル
ペンチル−４−（４’−ノニルカルボニルオキシ）−ビ
フェニルカルボン酸エステルは昇温時に、２７〜４２℃
でＳＣ零相を示すが、（Ｓ、５）−３−メチル−２−ク
ロルペンチル−４−（４’−ノニルカルボニルオキシ）
−とフェニルカルボン酸エステルと（Ｓ）−ｐ−、（ｐ
’　−オクチルカルボニルオキシフェニル）安息香酸−
ｐ”−（２−メチルブチルオキシカルボニル）−フェニ
ルエステルを７４　：　２６で混合したものは１４〜４
６℃でＳＣ零相を示しＳＣ零相を取る温度範囲を拡大す
ることができる。

また、例えば（Ｓ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニル
オキシフェニル）安息香酸−ｐ゛−（１−メチルへブチ
ルオキシ）−フェニルエステルをメルク社製ネマチック
液晶ＺＬＩ−１０５２に添加したカイラルネマチック液
晶のらせんピッチの温度依存性を測定したところ、温度
が高くなる程らせんピッチが短くなる傾向が得られた。

このことから、本発明の化合物は単品または他の光学活
性物質と混合してリバースドメイン防止用としてネマチ
ック液晶に添加して用いた際、ＴＮ七α晶セルのしきい
値特性の温度依存性を改良することを期待できる化合物
であることがわかる。

実施例 以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に説
明するが、本発明；よ、これらの実施例により、限定さ
れるものではない。

以下、Ｃ，ＳＣ＊、ＳＡ、Ｓｍ木、Ｓ■、Ｎ本、■相は
それぞれ、結晶、カイラルスメクチックＣ、スメクチッ
クＡ、カイラルなスメクチック相で同定不能だった相、
カイラルでないスメクチック相で同定不能だった相、カ
イラルネマチック、等方相を示す。

実施例１ （Ｓ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香Ｍ−ｐ”−（２−メチルブチルオキシカルボ
ニル）−フェニルエステル（Ａ）の合成及び物性 Ｃ）１３ Ｃ３Ｈ１９Ｃ００−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃ００−Ｐｈ−ＣＯＣ
Ｉ−ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ２）１５シ； ４−（４’−ヒドロキシフェニル）−安息香酸４．５ｇ
を四塩化炭素３００　ｍ　ｌとピリジン５０ｍ１の混合
物に分散し・加熱する。還流下役はんしながらノナン酸
クロライド３．７ｇを滴下する。

３時間加熱した後に、溶媒を留去したのちに、少量の水
を加え未反応のノナン酸クロライドを分解し、残さをメ
タノールで洗浄し４−　（４’−オクチルカルボニルオ
キシ）−ビフェニルカルボン酸（Ｆ）を得る。（Ｆ）を
四塩化炭素２００　ｍ　ｌ中に分散し、塩化チオニル１
０　ｍ　ｌを加え、還流下、３時間反応させる、溶媒を
留去し４−（４’−オクチルカルボニルオキシ）−ビフ
ェニルカルボン酸クロライド（Ｇ）６．５ｇを得る。

（Ｇ）１．５ｇを四塩化炭素８０　ｒａ　ｌとピリジン
１０１ＴＩ　ｌの混合物に溶解し冷却する。水冷下（Ｓ
）−４’　−（２−メチルブチルオキシカルボニル）フ
ェノールを１．４ｇ加えしばらく攪；よんする。−晩装
置し・、析出した結晶をろ別し・、溶媒を留去したのち
にシリカゲルカラムにより精製し、酢酸エチルで再結晶
し・目的物（、Ａ　）を連名。

該化合物のＩＲスペクトルを図１−二示す。

この化合物は、Ｓ　Ａ相、ＳＣ＊相及びＳ正＊相を示す
スメクチック液晶であり、該化合物の相転移点は次のと
うりであった。

（０内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−ＳＣ＊相（ｓｍ木相−５Ｃ＊相）転移点６９℃（６
７℃） ５０本−ＳＡ相転移点 １１７℃（１１７℃） ＳＡ−Ｉ相転移点 １８２°Ｃ（１８２℃） （降温時の再結晶点は５０℃） 厚さ１０μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを
スペーサーとし、ポリイミドをコーティングしラビング
したネサガラスで構成したセルに該化合物を封入し、２
０Ｖの矩形波を印加して偏光顕微鏡下で５Ｃ＊相におけ
る電気光学効果を観察した。非常にはつきりしたコント
ラストに加えて、すばやい応答が視認され、該化合物に
応用できることが証明された。

実施例　２ （Ｒ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香酸−ｐ”−（１−メチルプロとルオキシ力ル
ボニル）−フェニルエステル（Ｂ）の合成及び物性 （Ｓ）−４’　−（２−メチルブチルオキシカルボニル
）フェノールの代わりに（Ｒ）−４’　−（１−メチル
プロピルオキシカルボニル）フェノールを用いた他は実
施例１と同様にして目的物（Ｂ）を得る。　この化合物
は、ＳＡ相、ＳＣ零相及びＳｍ本相を示すスメクチック
液晶であり、該化合物の相転移点は次のとうりであった
。

（０内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−５Ｃ＊相（ＳＩＩＩ＊相−８Ｃ＊相）転移点８１°
Ｃ（７７℃） Ｓ　Ｃ＊　−Ｓ　Ａ相転移点 ９１℃（９１’Ｃ） ＳＡ−１相転移点 １７１℃（１７１’Ｃ） 実施例　３．４＋　５ （Ｓ）−ｐ−（ｐ’−アルキルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香酸−ｐ”−（１−メチルへブチルオキシカル
ボニル）−フェニルエステルの合成及び物性 （Ｓ）−４’　−（２−メチルブチルオキシカルボニル
）フェノールの代わりに（Ｓ）−４’　−（１−メチル
へブチルオキシカルボニル）フェノールを用い、ノナン
酸クロライドの代わりに適当な鎖長の酸クロライドを用
いた他は実施例１と同様にして目的物を得る。

これらの化合物は、ＳＡ相、ＳＣ＊相、Ｓ■＊相及びＳ
■相等を示すスメクチック液晶であり、該化合物の相転
移点は次のとうりであった。

（０内は降温時の相転移点を示す。） （Ｓ）−ｐ−（ｐ”−フチルカルポニルオキシフェニル
）安息香酸−ｐ”−＜１−メチルへブチルオキシカルボ
ニル）−フェニルエステル（Ｃ）Ｃ−５Ａ相転移点 ７５℃（３７℃） ＳＡ−Ｉ相転移点 １６６℃（１６６℃） （Ｓ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香酸−、ＩＴ　　　（ｌ−メチル４％ブチルオ
キシカルボニル）−フェニルエステル（Ｄ）Ｃ−９ＩＶ
相転移点 ８０℃（５９℃） ＳＩＶ相−ｓｍ本相転移点 ９６℃（９６℃） Ｓ■木相−ＳＣ＊相転移点 １００℃　（１００℃） ＳＣ本−ＳＡ相転移点 １１５９Ｃ（１１６℃） ＳＡ−Ｉ相転移点 １４８℃（１４８℃） （Ｓ）−ｐ−（ｐ’　−１リゾジルカルボニルオキシフ
エニル）安息香Ｒ−ｐ”−ぐ１−メチルへブチルオキシ
カルボニル）−フェニルエステル（Ｅ）Ｃ−ＳＣ＊相転
移点 ９５℃（９５℃） Ｓ　Ｃ＊　−５Ａ相転移点 １２１℃（１２１”Ｃ’） ＳＡ−Ｉ相転移点 １３３°Ｃ（１３３℃） 化合物（Ｃ＞は、非常ミこ広いスメクチック液晶温度範
囲を持っているので、配合することにより熱書込レーザ
ー言逃等の記憶型表示素子用の素（オに用いることも可
能である。

また、化合物（Ｅ）をソーヤ−タワー法により自発分極
の大きさを測定したところ、６３　ｎ　Ｃ／ｃｍ”もの
大きな自発分極を有する化合物であることがわかった。

従ってこの化合物を他の強誘電性液晶またはカイラルで
ないスメクチックＣ液晶と混ぜることにより応答速度の
速い、強誘電性液晶組成物を得ることができる。

実施例　６ （Ｓ）−ｐ−（ｐ”−オクチルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香酸−ｐ”−（２−メチルブチルオキシ）−フ
ェニルエステル（Ｆ）の合成及び物性 （Ｓ）−４’　−（２−メチルブチルオキシカルボニル
）フェノールの代わりに（Ｓ）　−４’　−（２−メチ
ルブチルオキシ）フェノールを用いた他は実施例１と同
様にして目的物（Ｆ）を得る。

この化合物は、ＳＩＶ相、Ｓ■本相及びＳ−Ａ相を示す
スメクチック液晶であり、該化合物の相転移点は次のと
うりであった。

（０内は降温時の相転移点を示す。） ｃ−ｓｍ本相（ＳＩＶ−ＳＩＩＩ本相）転移点１１１℃
（１０３℃） Ｓｍ＊−５Ａ相転移点 １５６℃（１５６℃） ＳＡ−１相転移点 １８５℃（１８５℃） （降温時の再結晶点は８３℃） 実施例　７ （Ｓ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香酸−ｐ−９＋　（Ｑ−メチルブチルカルボニ
ルオキシ〉−フェニルエステル（Ｇ）の合成及び物性 （Ｓ）−４’　−（２−メチルブチルオキシカルボニル
）フェノールの代わりに（Ｓ）−４’　−（２−メチル
ブチルカルボニルオキシ）フェノールを用いた他は実施
例１と同様にして目的物（Ｇ）を得る。　この化合物は
、ＳＣ本＊相ＳＡ相及びＮ＊相を示すスメクチック液晶
であり、該化合物の相転移点は次のとうりであった。

（０内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−ＳＣ＊相転移点 １０４℃（１０４℃） ｓ　ｃ　＊　−Ｓ　、Ａ、相転移点 １８２℃　（１８２℃） Ｓ、ヘーＮ＊相転移点 １９１°Ｃ（１９１°Ｃ） Ｎ＊−Ｔ相転移点 ２０７℃（２０７’Ｃ） 実施例　８ （Ｓ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香酸−４−（４”−（２パ−メチルブチルオキ
シカルボニル）フェニル）−フェニルエステル（Ｈ）の
合成及び物性 （Ｓ）−４’　−（２−メチルブチルオキシカルボニル
）フェノールの代わりに（Ｓ）−４−（４’−（２“−
メチルブチルオキシカルボニル）フェニル）−フェノー
ルを用いた他は実施例１と同様にして目的物（Ｈ）を得
る。

この化合物は、広い温度範囲でＳＣ＊相、ＳＡ相及びＮ
＊相を示すスメクチック液晶であり、該化合物の相転移
点は次のとうりであった。

（０内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−ＳＣ＊相転移点 １１４９Ｃ（１１４°Ｃ） ＳＣ本−５Ａ相転移点 ２１０℃（２１０℃） Ｓ　Ａ　−Ｎ　＊相転移点 ３２７℃（３２５℃） Ｎ＊−Ｉ相転移点 ３２８〜３３５℃（３２５〜３３３℃）実施例　９ （Ｓ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニルオキシフェニ
ル）安息香酸−ｐ゛−（１−メチルへブチルオキシ）−
フェニルエステル（Ｊ）の合成及び物性 （Ｓ）−４’　−（２−メチルブチルオキシカルボニル
）フェノールの代イつりに（Ｓ）−４’　−（１−メチ
ルへブチルオキシ）フェノールを用い実施例１と同様に
して目的物（Ｊ）を得る。

この化合物は、ＳＡ相及びＳＣ＊相を示すスメクチック
液晶であり、該化合物の相転移点は次のとうりであった
。

（０内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ相−８Ｃ＊相転移点 ９２℃（９２℃） ＳＣ＊−５Ａ相転移点 １２０°Ｃ（１２０℃） ＳＡ−Ｔ相転移点 １５４℃（１５４°Ｃ） また、該化合物の自発分極は２７ｎＣ／ｃｔｒ１′てあ
った。

該化合物をメルク社製ネマチック液晶ＺＬＩ−１０５２
に添′加したカイラルネマチック液晶のらせんピッチの
温度（衣存性を、くさひ型セルを用いて測定したところ
、以下の圃となまた。

−２０℃〜＋１０℃　　　０．５５μ【ｎ２０°ＣＯ，
４８μｔｎ ３０℃　　　０．４３μｍ ４０６Ｃ０，３７μｍ ５０’ＣＯ，３１μｍ このように１、温度が高くなる程らせんピッチが短くな
る傾向が得られ、該化合物は単品または他の光学活性物
質と混合してリバースドメイン防止層としてネマチック
液晶に添加して用いた際、ＴＮ液晶セルのしきい値特性
の温度依存性を改良することを期待できる化合物である
ことがわかる。

実施例１０ （Ｓ、５）−３−メチル−２−クロルベンチル−４−（
４’−ノニルカルボニルオキシ）−ビフェニルカルボン
酸エステルと（Ｓ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニル
オキシフェニル）安息香酸−ｐ”−（２−メチルブチル
オキシカルボニル）−フェニルエステルを７４　：　２
６からなる組成物を調製した。

この組成物の昇温時の相転移点は次のとうりであった。

Ｃ−５Ｃ＊相転移点 １４°Ｃ ５Ｃ＊−５Ａ相転移点 ４６℃ ＳＡ−１相転移点 ８３〜１００℃ （Ｓ、５）−３−メチル−２−クロルペンチル−４−（
４’−ノニルカルボニルオキシ）−ビフェニルカルボン
酸エステルは、昇温時に２７〜４２℃でＳＣ本相を示し
、（Ｓ）−ｐ−（ｐ’−オクチルカルボニルオキシフェ
ニル）安息香酸−ｐパ−（２−メチルブチルオキシカル
ボニル）−フェニルエステルを添加することにより、Ｓ
Ｃ本相を取る温度範囲を拡大することが確認された。

【図面の簡単な説明】

図１は実施例１て得た（Ｓ）−ｐ−（ｐ”−オクチルカ
ルボニルオキシフェニル）安息香酸−ｐ”−（２−メチ
ルブチルオキシカルボニル）−フェニルエステルの赤外
線吸収スペクトルを示す。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１） 一般式（ I ） Ｒ１−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−（Ｐｈ）ｍ−Ｘ−
   Ｒ２（ I ）（但し、上式に於いて、Ｒ１は炭素数１〜
   １８のアルキル基、Ｒ２は、アルキル基、アラルキル基
   を示し、ｍは１または２で、Ｘは、単結合、−Ｏ−、−
   ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示し、Ｐｈは、１，４−フェ
   ニレン基を示す。）で表わされる化合物。
2. （２） 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、上式に於いて、Ｒ１及びＲ３は、炭素数１〜１
   ８のアルキル基を示し、ｍは１または２で、ｎは自然数
   を示し、Ｘは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、または−
   ＯＣＯ−を示し、＊は光学活性な炭素原子を示し、Ｐｈ
   は、１，４−フェニレン基を示す。）で表わされる特許
   請求の範囲（１）項記載の化合物
3. （３） 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１−１８のアル
   キル基を示し、ｍは１または２で、Ｘは、単結合、−Ｏ
   −、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示し、＊は光学活性な
   炭素原子を示し、Ｐｈは、１，４−フェニレン基を示す
   。）で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物
4. （４） 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１−１８のアル
   キル基を示し、ｍは１または２で、Ｘは、単結合、−Ｏ
   −、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示し、＊は光学活性な
   炭素原子を示し、Ｐｈは、１，４−フェニレン基を示す
   。）で表わされる特許請求の範囲（１）項記載の化合物
5. （５） 一般式（ I ） Ｒ１−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｐｈ−ＣＯＯ−（Ｐｈ）ｍ−Ｘ−
   Ｒ２（ I ）（但し、上式に於いて、Ｒ１は炭素数１〜
   １８のアルキル基、Ｒ２は、アルキル基、アラルキル基
   を示し、ｍは１または２で、Ｘは、単結合、−Ｏ−、−
   ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を示し、Ｐｈは、１，４−フェ
   ニレン基を示す。）で表わされる化合物を少なくとも一
   種含有することを特徴とする液晶組成物。