JPS6246A - 液晶 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な液晶物、及び該液晶物質を含む液晶組成
物、及び該液晶物質を含む液晶組成物を利用した光スイ
ツチング素子に間する。

又本明細書に於いて液晶性物質とは、それ自体で液晶相
を呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成分
としてとして有用な物質を意味する。

従来の技術 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示云ある。従
来のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が
遅く、たかだか数ｍ５ｅｃのオーダーの応答速度しか得
られないという事実があげられる。そして、このことが
ネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となって
いる。しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを用
いれば、より高速な応答が得られるということがわかっ
てきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが、明らかになってきており、その利用
に間して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ、
Ｍｅｙｅｒらにより合成され、４−（４−ｎ−デシルオ
キシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチル
エステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）を代表
例とする化合物であり、その、カイラルスメクチツクＣ
相（以下、ＳｍＣ＊相と略記する。）において、強誘電
性を示すことを特徴とするものである（Ｊ、Ｐｈｙｓ　
１ｑｕｅ、３旦、Ｌ−６９（１９７５））。

近年、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌ
ｅ　ｔ　ｔ、　ユ玉、８９　（１９８０））によって、
ＤＯＢＡＭＢＣの薄膜セルにおいて、μｓｅｃオーダー
の高速応答性が、見出されたことを契機に、強誘電性液
晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプ
レイ用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変
換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連
素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集めてい
る。

発明が解決しようとしている問題点 しかし、ＤＯＢＡＭＢＣは自発分極が小さく、またシッ
プ塩基であるため、その物理的化学的安定性に難がある
。そこで、強誘電性液晶材料として、物理的化学的に安
定で、大きい自発分極を持ち、低電圧駆動が可能な誘電
率が大きい化合物の出現が強く望まれている。

問題点を解決するための手段 本発明者らは、上述のような欠点を改善するために種々
の液晶物質を探索し本発明に到達した。

即ち、本発明は一般式（Ｉ） Ｒ１−ＣＯＯ−０−０−ＯＣＯ−（０）ｍ−Ｘ−Ｒ２、
（Ｉ　）（但し、上式に於いて、Ｒ１は炭素数１〜１８
のアルキル基、Ｒ２は、アルキル基、ハロゲン化アルキ
ル基、アラルキル基、ハロゲン化アラルキル基を示し、
Ｘは、ｍ＝ｏの場合には、単結合を示し、ｍ＝１又は２
の場合には単結合、−０−、−ｃｏｏ−、又は−ｏｃｏ
−を示す。）で表わされる液晶物質及びそれを含有する
液晶組成物に間する。

（Ｉ）式の化合物は次のように合成される。

４−　（４’−アルキルカルボニルオキシフェニル）フ
ェノールとアルキルカルボン酸、ハロゲン化アルキルカ
ルボン酸、４−アルキル安息香酸、４−アルコキシ安息
香酸、４−アルキルカルボニルオキシ安息香酸、４−ア
ルキルオキシカルボ−ニル安息香酸、・４゛−アルキル
−４−ビフェニルカルボン酸、４′−アルコキシ−４−
ビフェニルカルボン酸、４′−アルキルカルボニルオキ
シ−４−ビフェニルカルボン酸、４′−アルキルオキシ
カルボニル−４−ビフェニルカルボン酸、ハロゲン化ア
ラルキルカルボン酸、４−ハロゲン化アルキル安息香酸
、４−ハロゲン化アルキルカルボニルオキシ安息香酸、
４−ハロゲン化アルキルオキシカルボニル安息香酸、４
′−ハロゲン化アルキル−４−ビフェニルカルボン酸、
４゛−ハロゲン化アルキルカルボニルオキシ−４−ビフ
ェニルカルボン酸、４′−ハロゲン化アルキルオキシカ
ルボニル−４−ビフェニルカルボン酸、４−アラルキル
安息香酸、４−アラルキルカルボニルオキシ安息香酸、
４−アラルキルオキシカルボニル安息香酸、４′−アラ
ルキル−４−ビフェニルカルボン酸、４２−アラルキル
カルボニルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸、４′−
アラルキルオキシカルボニル−４−ビフェニルカルボン
酸、４′−アラルキルオキシカルボニル−４−ビフェニ
ルカルボン酸、４−ハロゲン化アラルキル安恵香酸、４
−ハロゲン化アラルキルカルボニルオキシ安息香酸、４
−ハロゲン化アラルキルオキシカルボニル安息香酸、４
′−ハロゲン化アラルキル−４−ビフェニルカルボン酸
、４”−ハロゲン化アラルキルカルボニルオキシ−４−
ビフェニルカルボン酸、４゛−ハロゲン化アラルキルオ
キシカルボニル−４−ビフェニルカルボン酸を四塩化炭
素のような不活性溶媒中でジシクロへキシルカルボジイ
ミドのような縮合剤を用いて脱水縮合し目的物を得る。

また、前述のようなカルボン酸の酸クロライドと４−（
４°−アルキルカルボニルオキシフェニル）フェノール
をピリジンのような塩基性溶媒中で反応・させてもよい
。

上記一般式（１）中、−Ｘ−Ｒ２によって表わされる基
が光学活性なものは強誘電性液晶となり特に有用である
。ここで光学活性基は例えば次のような光学活・性アル
コール、光学活性カルボン酸から容易に誘導される。

２−メチルブタノール、３−メチルペンタノール、４−
メチルヘキサノール、２−ブタ、ノール、２−ペンタノ
ール、２−ヘキサ、ノール、２−八、ブタノール、３−
ヘキサノール、２−オクタノール、１−フェニルエタノ
ール、ｐ−（２−メチルブチル）フェノール、ｐ−（２
−メチルブトキシ）フェノール、リナロール、ネロリド
ール、ソアレロール、カルボメントール、メントール、
イソメントール、ボルネオール、イソボルネオール、カ
ルベオール、コレステロール、２−ハロー２−フェニル
エタノール、２−フェニル−３−ハロー１−プロパツー
ル、３−フェニル−２−ハロー１−プロパツール、１−
フェニル−２−ハロー１−プロパツール、３−ハロー２
−メチル−１−プロパツール、１，１．１−）リムロー
２−プロパツール、２−ハロー１−ブタノール、３−ハ
ロー１−ブタノール、２，３−ジハロ−１−ブタノール
、２゜４−ジハロ−１−ブタノール、３，４−ジハロ−
１−ブタノール、１，１．１−）ダハロー２−ブタノー
ル、４，４．４−）リムロー３−ハロー１−ブタノール
、２，３．４−）リムローｌ−ブタノール、３．．３，
４，４．４−ペンタハロー２−フタノール、２−ハロー
３−メチル−１−ブタノール、２−へロー３，３−ジメ
チルー１−ブタノール、２−ハロー１−ペンタノール、
３−へロー１−ペンタノール、４−ハロー１−ペンタノ
ール、２．４−ジハロ−１−ペンタノール、２．５−ジ
ハロ−１−ペンタノール、１．１．１−）リムロー２−
ペンタノール、１，１，１．２．２−ペンタハロー３−
ペンタノール、２−ハロー３−メチル−１−ペンタノー
ル、２−ハロー４−メチル−１−ペンタノール、２−ハ
ロー３−モノハロメチルー４−メチルー１−ペンタノー
ル、２−ハロー１’　　Ｊ＼キサノール、３−ハロー１
−ヘキサノール、４−ハロー１−ヘキサノール、５−へ
ロー１−ヘキサノール、２，５−ジハロ−１−ヘキサノ
ール、２．６−シハロー１−ヘキサノール、１，１．１
−トリハロー２−ヘキサノール、２，５．６−ドリハロ
ー１−ヘキサノール、２−へローｌ−ヘプタツール、１
，１．１−）リムロー２−ヘプタツール、２−ハロー１
−オクタツール、Ｌ　　１．ｉ−トリハロー２−オクタ
ツール、２−ハロー２−フェニルエタン酸、３−ハロー
２−メチルプロパン酸、２−フェニル−３−ハロプロパ
ン酸、３−フェニル−２−メチルプロパン酸、２−フェ
ニル−３−ハロプロパン酸、２−ハロブタン酸、３−ハ
ロブタン酸、２，３−ジハロブタン酸、２，４−ジハロ
ブタン酸、３，４−ジハロブタン酸、４゜４．４−）ダ
ハロー３−ハロブタン酸、２，３゜４−トリハロブタン
酸、２−ハロー３−メチルブタン酸、２−ハロー３，３
−ジメチルブタン酸、２−ハロペンタン酸、３−ハロペ
ンタン酸、４−ハロペンタン酸、２．４−ジハロペンク
ン酸、２゜５−ジハロペンタン酸、２−ハロー３−メチ
ルペンタン酸、２−へロー４−メチルペンタン酸、２−
ハロー３−モノハロメチルー４−メチルペンタン酸、２
−ハロヘキサン酸、３−ハロヘキサン酸、４−ハロヘキ
サン酸、５−ハロヘキサン酸、２゜６−シハロヘキサン
酸、２，６−シハロヘキサン酸、２，５．６−）リハロ
ヘキサン酸、２−ハロへブタン酸、２−へロオクタン酸
、２−フェニルプロパン酸、２−フェニルブタン酸、３
−フェニル−２−メチルプロパン酸、２−メチルブタン
酸、２．３−ジメチルブタン酸、２，３−ジメチルブタ
ン酸、２，３．３−トリメチルブタン酸、２−メチルペ
ンタン酸、３−メチルペンタン酸、２゜３−ジメチルペ
ンタン酸、２，４−ジメチルペンタン酸、２，３，３．
４−テトラメチルペンタン酸、２−メチルヘキサン酸、
３−メチルヘキサン酸、４−メチルヘキサン酸、２，５
−ジメチルペンタン酸、２−メチルへブタン酸、２−メ
チルオクタン酸、２−トリへロメチルペンタン酸、２−
トリへロメチルヘキサン酸、２−トリハロメチルへブタ
ン酸等。

（但し上記化学式中八日とは、塩素、臭素又はヨウ素を
表わす。） 上記の光学活性アルコールのうちあるものは、対応する
ケトンの不斉金属触媒、微生物又は酵素による不斉還元
により、容易に得られる。またあるものは、天然に存在
するか、又は分割により得られる次のような光学活性ア
ミノ酸及び光学活性オキシ酸から誘導できる。

又、上記の光学活性カルボン酸のうちあるものは、対応
するアルコールの酸化、アミノ酸の還元的脱アミノ化に
より得られる。またあるものは、天然に存在するか、゛
又は分割により１昇られる次のような光学活性アミノ酸
及び光学活性オキシ酸から誘導できる。

アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニル
アラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホモ
セリン、アロイソロイシン、ｔｅｒｔ−ロイシン、２−
アミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシン、オルニチン、
リジン、ヒドロキシリジン、フェニルグリシン、トリフ
ルオロアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、乳酸
、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒドロキシ酪酸、リンゴ
酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ酸等。

作用 本発明の化合物は強誘電性をしめす。また、単独では強
誘電性液晶とはならない物質も、上記の強誘電性液晶物
質と混合することにより、その強誘電性を損なうことな
く強誘電性液晶温度範囲を低下させることができる。

本発明の化合物は１種又は２種以上混合して用いられる
。混合することにより、その強誘電性を損なうことなく
強誘電性液晶温度範囲を広げることができる。

本発明の化合物のなかで光学活性な化合物は、ホワイト
ティラー型カラー表示用、コレステリックネマチック相
転移型表示用、ＴＮ型セルにおけるリバースドメイン発
生防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いるこ
とも可能である。

また本発明の化合物はスメクチック液晶となるので、熱
書込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いることも
可能である。

発明の効果 本発明の化合物は化学的に安定であり、非常に大きな自
発分極を持ち、なおかつエナンチオ１・ロピック性を示
す。本発明の化合物は例えば、Ｄ。

ＢＡＭＢＣと異なりシッフ塩基を持たないためＤＯＢ　
ＡＭＢ　Ｃに比べて逼かに安定である。又、この化合物
は、非常に大きな自発分極を持ち、なおかつエナンチオ
トロピック性を示す。例えば、（Ｓ、Ｓ）　−１−クロ
ロ−２−メチルブチルカルボンＭ−ｔｈ’　−（４１”
−へブチルカルボニルオキシフェニル）−フェニルエス
テルは、２１０ｎＣ／ｃｔｔｉ”という自発分極を持つ
。また、強誘電性を示す温度範囲も７０℃〜５０’Ｃと
良好なエナンチオトロピック性を示す。

また、液晶ディスプレイ等に、使用されるためには、室
温域より高い温度範囲まで、強誘電性を示すことが必要
であるが、本は発明の化合物を用いればその様な液晶組
成物を得ることができる。

例えば、（Ｓ）−４−（１’−メチルプロピルカルボニ
ルオキシ）安息香酸−４”−（４’″′−オクチルカル
ボニルオキシフェニル）フェニルエステルと（Ｓ、５）
−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸−４’−（
４”−へブチルカルボニルオキシフェニル）フェニルエ
ステルとを２７重量％ニア３重量％で混合した液晶組成
物は８９°Ｃまで強誘電性を示す。

実施例 以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。また、以下に述べられている、相転移
温度は、化合物の純度により多少変化することがある。

実施例１ （Ｓ、５）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボンｌ
−４’　−（４”−へブチルカルボニルオキシフェニル
）フェニルエステルの合成及び物性Ｃ７Ｈ１５−Ｃｏｏ
−０−（Ｘ）　−０ＣＯ−ＣＨ（ＣＩ　）−ＣＨ（Ｃ）
！３）−Ｃ２Ｈ５零　　　　　　　　　ネ ４．４′−ビフェノール４０ｇをとリジン３００ｍ１に
溶解し攪はんしながらへブチルカルボン酸クロライド１
９ｍ１を滴下する。１時間加熱した後に水を加え析出し
た結晶をろ別した後に、トルエンによりソックスレー抽
出し４−（４’−へブチルカルボニルオキシフェニル）
フェノールの粗製物を得る。必要な場合にはこれをシリ
カゲルカラムにより精製する。

４−　（４’−へブチルカルボニルオキジフェニル）フ
ェノール８ｇとジシクロへキシルカルボジイミド６．２
ｇと（Ｓ、５）−１−クロ［：］−］２−メチルブチル
カルボン酸４．５と４−ピロリジノピリジンを四塩化炭
素５００ｍ１に溶解し６時間放置する。析出した結晶を
ろ別した後ζこ濃縮しシリカゲルカラム（展間溶媒とし
てクロロホルムを用いる。）により精製する。

該化合物のＩＲスペクトルを図１に示す。又、該化合物
の降温時の相転移点は、表１に示されている。

厚さ２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを
スペーサーとし、ネサガラスで構成したセルに（Ｓ、５
）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸−４’　
−（４”−Ｊ＼ブチルカルボニルオキシフェニル）フェ
ニルエステルを封入し、１００Ｈｚの交流をかけ、ブリ
ッジ法で誘電率を測定した。その結果を図２に示した。

また、゛同様のセルを用い、Ｓｏｙｅｒ−Ｔｏｗｅｒ法
により自発分極を測定したところ、２１０　ｎＣ／ｃ−
と非常に太きかつた。

この、化合物の相転移点は表１に示されている。

実施例　２ （Ｓ）　−４−（１’−メチルプロピルカルボニルオキ
シ）安息香酸−４”−（４”９−オクチルカルボニルオ
キシフェニル）フェニルエステルの合成と物性 ＣａＨ１７−ＣＯＯ−０−Ｏｏ　−０ＣＯ−０−ＯＣＯ
−Ｃ）ｌ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５ネ ４−ヒドロキシ安息香酸７ｇをピリジン４０ｍ１に、溶
解し、（Ｓ）　−２−メチルブタン酸７゜２ｇを滴下す
る。しばらく攪はんした後に塩酸を加え酸性にする。ク
ロロホルム１００　ｍ　ｌで抽出し濃縮しく５）−４−
（１’−メチルプロピルカルボニルオキシ）安息香酸を
得る。

（Ｓ）−４−（１’−メチルプロピルカルボニルオキシ
）安息香酸１．１ｇを塩化チオニル１０ｍ１、四塩化炭
素５０ｍ１と混ぜ１時間還流した後に濃縮し四塩化炭素
５０　ｍ　ｌとピリジン１０ｍ１と４−　（４’−オク
チルカルボニルオキシフェニル）フェノール１．６ｇを
加えしばらく攪はんする。

析出した結晶をろ別した後に濃縮しシリカゲルカラム（
展開溶媒おしてクロロホルムを用いる。

により精製し、目的物を得る。

実施例　３ 実施例１と同様にして合成した本発明の代表的化合物の
相転移点を一括して表１に示す。

実施例　４ 本発明の化合物を用いて次のような組成の液晶組成物を
調製した。

Ｃ＋ｏＨ＋−Ｃｏｏ−０−（）　−０ＣＯ−ＣＨ（Ｃ１
”）−ＣＨＣＣＩ（ａ＞−Ｃ２Ｈ５＊　　　ネ ４９重量％ Ｃ５Ｈ１７−０−０−０−ＯＣＯ−ＣＨ（ＣＩ）−Ｃ）
１（Ｃ）＋３）−Ｃ２）１５零ネ ５１重量％ この組成物の相転移温度はつぎのようになった。

ＣＳＸ　　　　Ｓｌ＊　　　ｓｃｌ：　　　ＳＡ　　　
　１・　　１８・　　２２・　　３３・　　５７・　　
６８・また、その自発分極は３３℃で２０７０Ｃ／ＣＴ
Ｉ＋”であった。

実施例　５ 本発明の化合物を用いて次のような組成の液晶組成物を
調製した。

Ｃ６Ｈｌ３−ＣＯＯ−（）−■−０ＣＯ−Ｃ）１（ＣＩ
）−ＣＨ（Ｃ）１３）−Ｃ２Ｈ５ネ　　　ネ ４．９重量％ Ｃ７Ｈ＋５−Ｃ００−■−０−ＯＣＯ−ＣＨ（ＣＩ）−
ＣＨ（Ｃ１１３）−Ｃ２Ｈ５＊　　　＊ ４．９重量％ Ｃ３）１１７−ＣＯＯ−（）　−＜Ｅ）−０ＣＯ−Ｃ）
＋（ＣＩ）−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２）＋５ネ　　　　　
　　　　　＊ ５．６重量％ Ｃ９Ｈｕ−ＣＯＯ−０−（Ｅ）−０ＣＯ−ＣＨ（ＣＩ＞
−Ｃ）Ｉ（Ｃ）１３）−Ｃ２Ｈ５＊　　　　　　　　　
　＊ ５．９重量％ ＣＩｏＨ２＋−Ｃ００−（）−Ｃ）−０ＣＯ−Ｃ）Ｉ（
ＣＩ）−Ｃｔ（（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈｓネネ ４６９重量％ Ｃａ１ｎ−ＣＯＯ−０−■−０’Ｃ０−Ｃ）１（Ｃ１）
−Ｃ）Ｉ（Ｃ）１３）２ネ ８．４重量％ Ｃ９）Ｉｎ−ＣＯＯ−（ｉｉ＞−〇−０ＣＯ−ＣＨ（Ｃ
Ｉ）−ＣＨ（Ｃ）１３）２ネ ８．４重量％ Ｃｌ０１１２１−ＣＯＯ−Ｏｏ−００−０ＣＯ−Ｃ）ｌ
（Ｃ１）−Ｃ）Ｉ（ＣＨ３）２ネ ７．７重量％ Ｃ５Ｈｕ−０−０−０−ＯＣＯ−Ｃ）Ｉ（ＣＩ）−ＣＭ
（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５ネ　　　　　　　　　ネ ９、　　１！ｉ　量　％ Ｃ９Ｈｎ−０−０−■−０ＣＯ−Ｃ）１（Ｃ１）−Ｃ）
ｌ（Ｃ）１３）−Ｃ２Ｈ５ネ　　　　　　　　　ネ ９．８重量％ Ｃ３ＨＩ？−０−（）−Ｃ００−Ｏ−０−ＣＨ２−ＣＨ
（ＣＨ３）−Ｃ２１１５ネ ３０、７重量％ この組成物は、室温から４９℃まで、ＳＣ＊相を示し、
その自発分極は２２℃で１５０　ｎＣ／ｃｖｒ＋’であ
るという、実用性の高いものであった。

厚さ１０μのポリエチレンテレフタレートフィルムをス
ペーサーとし、ネサガラスで構成したセルにこの組成物
を封入し、二枚の直交する偏光子の間に置き、２０　Ｖ
　ｐ−ｐの矩形波を印加し、電気光学効果を観察した。

非常にはっきりしたコントラストに加えて、すばやい応
答が視認され、光スイツチング素子に応用できることが
証明された。

透過光が、１０％から９０％に変化するのに要した時間
は、２６℃で３００μ秒と非常に高速であった。

実施例　６ 本発明の化合物を用いて次のような組成の液晶組成物を
調製した。

Ｃ５ｆ１９−ＣＯＯ−Ｏａ　−Ｏｏ　−０ＣＯ−ＣＨ（
ＣＩ）−Ｃ）Ｉ（Ｃ）Ｉａ）−Ｃ２ｔ１５ネ　　　＊ ７３重量％ Ｃ３）Ｉｎ−Ｃｏｏ−＜１ｉ）−■−０ＣＯ−０−ＯＣ
Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５＊ ２７重量％ この組成物は、室温から８９℃まで、ＳＣ＊相を示し、
実用性の高いものであった。

【図面の簡単な説明】

図１は実施例１て得た（Ｓ、Ｓ）　−１−クロロ−２−
メチルブチルカルボン酸−４’−（４”−ヘプチルカル
ボニルオキシフェニル）フェニルエステルの赤外線吸収
スペクトルを示す。 図２は（Ｓ、５）−１−クロロ−２−メチルブチルカル
ボン酸−４″−（４゛−へブチルカルボニルオキシフェ
ニル）フェニルエステルについて測定した誘電率と温度
との関係を示す図面である。

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. （１） 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いて、Ｒ１は炭素数１〜１８のアルキ
   ル基、Ｒ２は、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ア
   ラルキル基、ハロゲン化アラルキル基を示し、Ｘは、ｍ
   ＝０の場合には、単結合を示し、ｍ＝１又は２の場合に
   は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−を示す
   。）で表わされる化合物。
2. （２） 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
   キル基を、Ｒ３はアルキル基、アラルキル基を示し、Ｘ
   は、ｍ＝０の場合には単結合、ｍ＝１、又は２の場合に
   は、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣ
   Ｏ−を示し、＊は光学活性な炭素原子を示す。）で表わ
   される化合物。
3. （３） 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
   キル基を、Ｒ４は１−メチル−エチル基を示し、Ｘは、
   ｍ＝０の場合には単結合、ｍ＝１、又は２の場合には、
   −Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ−
   を示し、＊は光学活性な炭素原子を示す。）で表わされ
   る特許請求の範囲（１）項記載の化合物
4. （４） 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
   キル基を、Ｒ５は２−メチル−プロピル基を示し、Ｘは
   、ｍ＝０の場合には単結合、ｍ＝１、又は２の場合には
   、−Ｏ−ＣＨ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ
   −を示し、＊は光学活性な炭素原子を示す。）で表わさ
   れる特許請求の範囲（１）項記載の化合物
5. （５） 一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｖ） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
   キル基を、Ｒ６はエチル基を示し、Ｘは、ｍ＝０の場合
   には単結合、ｍ＝１、又は２の場合には、−Ｏ−ＣＨ２
   −、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ−を示し、＊は
   光学活性な炭素原子を示す。）で表わされる特許請求の
   範囲（１）項記載の化合物
6. （６） 一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
   キル基を示し、Ｘは、ｍ＝０の場合には単結合、ｍ＝１
   、又は２の場合には、−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−、−
   ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ−を示し、＊は光学活
   性な炭素原子を示す。）で表わされる特許請求の範囲（
   １）項記載の化合物
7. （７） 一般式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼ （VII） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
   キル基を示し、Ｘは、ｍ＝０の場合には単結合、ｍ＝１
   、又は２の場合には、−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−、−
   ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ−を示し、＊は光学活
   性な炭素原子を示す。）で表わされる特許請求の範囲（
   １）項記載の化合物
8. （８） 一般式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
   キル基を、Ｒ６はメチル基を示し、Ｘは、ｍ＝０の場合
   には単結合、ｍ＝１、又は２の場合には、−Ｏ−ＣＨ２
   −、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ−を示し、＊は
   光学活性な炭素原子を示す。）で表わされる特許請求の
   範囲（１）項記載の化合物
9. （９） 一般式（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
   キル基を、Ｒ７はエチル基を示し、Ｘは、ｍ＝０の場合
   には単結合、ｍ＝１、又は２の場合には、−Ｏ−ＣＨ２
   −、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ−を示し、＊は
   光学活性な炭素原子を示す。）で表わされる特許請求の
   範囲（１）項記載の化合物
10. （１０） 一般式（Ｘ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
    キル基を、Ｒ８はプロピル基を示し、Ｘは、ｍ＝０の場
    合には単結合、ｍ＝１、又は２の場合には、−Ｏ−ＣＨ
    ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ−を示し、＊
    は光学活性な炭素原子を示す。）で表わされる特許請求
    の範囲（１）項記載の化合物
11. （１１） 一般式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
    キル基を、Ｒ９はブチル基を示し、Ｘは、ｍ＝０の場合
    には単結合、ｍ＝１、又は２の場合には、−Ｏ−ＣＨ２
    −、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ−を示し、＊は
    光学活性な炭素原子を示す。）で表わされる特許請求の
    範囲（１）項記載の化合物
12. （１２） 一般式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
    キル基を、Ｒ１０はベンジル基を示し、Ｘは、ｍ＝０の
    場合には単結合、ｍ＝１、又は２の場合には、−Ｏ−Ｃ
    Ｈ２−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ−を示し、
    ＊は光学活性な炭素原子を示す。）で表わされる特許請
    求の範囲（１）項記載の化合物
13. （１３） 一般式（ＸIII） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＸIII） （但し、上式に於いて、Ｒ１は、炭素数１〜１８のアル
    キル基を示し、Ｘは、ｍ＝０の場合には単結合、ｍ＝１
    、又は２の場合には、−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２−、−
    ＣＯＯ−ＣＨ２−、又は−ＯＣＯ−を示し、＊は光学活
    性な炭素原子を示す。）で表わされる特許請求の範囲（
    １）項記載の化合物
14. （１４） 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いて、Ｒ１は炭素数１〜１８のアルキ
    ル基、Ｒ２は、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ア
    ラルキル基、ハロゲン化アラルキル基を示し、Ｘは、ｍ
    ＝０の場合には、単結合を示し、ｍ＝１又は２の場合に
    は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−を示す
    。）で表わされる化合物を少なくとも一種含有すること
    を特徴とする液晶
15. （１５） 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いて、Ｒ１は炭素数１〜１８のアルキ
    ル基、Ｒ２は、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ア
    ラルキル基、ハロゲン化アラルキル基を示し、Ｘは、ｍ
    ＝０の場合には、単結合を示し、ｍ＝１又は２の場合に
    は単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、又は−ＯＣＯ−を示す
    。）で表わされる化合物を少なくとも一種含有する液晶
    を用いた光スイッチング素子。