JPH01135745A - 新規液晶化合物及び液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な液晶化合物及び該液晶化合物を含む液晶
組成物に間する。

又本明細書に於いて液晶化合物とは、それ自体で液晶相
を呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成分
として有用な化合物を意味する。

従来の技術 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である、これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従
来のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が
遅く、たかだか数ｍ５ｅｃのオーダーの応答速度しか得
られないという事実があげられる。そして、このことが
ネマチック）α晶セルの応用範囲をせばめる一因となっ
ている。しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを
用いれば、より高速な応答が得られるということがわか
ってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが、明らかになってきており、その利用
に関して、大きな期待が寄せられつつある０強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ、
Ｍｅｙｅ　ｒらにより合成され、４−（４−ｎ−デシル
オキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチ
ルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）を代
表例とする化合物であり、その、カイラルスメクチック
Ｃ相（以下、Ｓｍ　　Ｃ水相と略記する。）において、
強誘電性を示すことを特徴とするものである（Ｊ、ｐｈ
ｙｓ　１ｑｕｅ、４旦、Ｌ−（３９（１９７５））。

近年、Ｎ、Ａ、ＣＩａ＋川（ら（Ａ　ｌ：１　ｐ　ｌ　
、　Ｐ　ｔｉＶｓ、　　Ｌｅ　　ｔ　　Ｌ、　　二Ｌ１
１．　８　９　（１９８０）　）　　：こよって、ＤＯ
ＢＡＭＢＣの薄膜セルにおいて、〃ｓｅｃオーダーの高
速応答性が、見出されたことを契機に、強誘電性液晶は
その高速応答性を利用して液晶テレビ等のデイスプレィ
用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目ｆ：集めている
。

発明が解決しようとしている問題点 Ｄ　ＯＢ　ＡＭＢ　Ｃは自発分極が小さく、またシップ
塩基であるため、その物理的化学的安定性に難がある。

そこで、強誘電性液晶材料として、物理的化学的に安定
な種々の化合物が探索されてきた。

しきい値特性、さらにこれらの諸特性の温度１に有性等
の実用特性の最適化にその主力がうつってきている。

しかし、現在知られている強誘電性液晶は単独では、上
記実用特性を発現させるのに十分な程の大きい自発分極
、低い粘性、長いらせんピッチ、適当なチルト角、等の
諸物性を室温域を含む広い温度範囲で示すものはない、
そこで実際には、大きい自発分極を持つあるいは誘起す
る１ヒ合物、低粘性の化合物、らせんピッチが互いに逆
の化合物等数種類の物質を混合して上記諸特性を最適化
すべく検討が行われている。また、十分に広い温度範囲
で強誘電性を示す液晶組成物を得るためには温度範囲の
広い強誘電性液晶またはカイラルでないスメクチックＣ
液晶を混ぜることが有効である。

従って、強誘電性液晶組成物に用いる１１品素材として
、１．大きい自発分極を持つあるいは誘起する光学活性
化合物、２．骨格的に低粘度であると考えられる化合物
あるいは骨格的に低粘度であると考えられる化合物と配
合してもその液晶性を損ねない化合物、３．広い温度範
囲で強誘電性を示す液晶化合物、４．らせんピッチが無
限大に長く全体の配合設計の中でその配合ｍを自由に：
＋Ｉ！Ｉ　ｉｉ？することができる光学活性化合物等の
化合物１１　／、’多数検討し、物性の最適化を図って
いくことが必要と考えられる。

問題点を解決するための手段 本発明者らは、上述のような問題点を解決するために種
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。

本発明は実施例に示すように、１．大きい自発分極を持
つあるいは誘起するｙＣ学活ｆ１１ヒ合物、２゜骨格的
に低粘度であると考えられる化合物Ｊ５るいは骨格的に
低粘度であると考えられる化合物と配合してもその液晶
性をｔ’Ｒねない化合物、３．広い温度範囲で強誘電性
を示すｊα晶化合物、４．らせんピッチが無限大に長く
全体の配合設計の中でその配合量を自由に調節すること
ができる光学活性化合物、等の性質を有する１ヒ合物群
を提供することを可能にしたものである。

すなわち本発明は、−数式（１） ％式％（１） （但し、上式に於いて、Ｒ１，Ｒ２は直鎖または分岐の
炭素数１−１８のアルキル基、光学活性ハロゲン化アル
キル基、アルコキシアルキル基、シアノ基またはイソチ
オシアネート基を示し、ａ、　ｂ、　ｃは０．１または
２でしかもａ＋ｂ＋ｃが２以上であり、Ａは、単結合、
−ｏ−、−ｃｏｏ−、−ｏ−ｃｏｏ−、または　−０Ｃ
Ｏ−を示し、Ｂ、Ｄは、単結合、−ＣＯＯ−、−０ＣＯ
−、−Ｎ＝ＣＩ＋−１−ＣＩｌ＝Ｎ−１−ＣＩ＋２−Ｏ
−１−Ｏ−ＣＩ＋２−または−ＣＩｌ＝ＣＩ＋−ヲ示し
、ｘ、ｙ、ｚは、１．４−フェニレン基、またはベンゼ
ン環に、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メチル基を１
個またはそれ以上置換した１、４−フェニレン基、１゜
４−トランスシクロヘキシル基、２，５−ピリミジン基
、２，５−ピリジン基または２．５−ピラジン基を示す
、） で表わされる新規液晶化合物及びそれを含有する液晶組
成物に関する。

一般に液晶化合物はベンゼン環などから成る核部分とア
ルキル鎖などの鎖状部分から成る棒状構造をしている。

その中でもアルキル鎖の炭素数がある程度以上のものは
スメクチック相を散りやすいことが良く知られている。

そして一般に、アルキル鎖の炭素数が若干異なっても同
じ骨格を有する化合物は同じような相系列を示すことも
良く知られている。上記−数式（１）中、Ｒ１が炭素数
６〜１４のアルキル基である化合物はカーＣクルスメク
チックＣ相を取りやすく強誘電性液晶材料として特に有
用である。また、単独で強誘電性ｉαα晶料とならない
化合物も、強誘電性ｌα晶用配合材料や、あるいは、一
般に液晶材料などとじで決用することができる。

本発明の新規液晶化合物と配合して強＝ル電性液晶組成
物とするのに適当な化合物としては、例えば次の１．．
２．．３．．４．に示すような化合物である。

−１７５７１１，特願昭５９−０２３５１０、特願昭５
９−０２３！５１　Ｌ特願昭５９−０７４７４８、特願
昭５９−１８９２３２、特願昭６０−２２９２０、特願
昭６０−８７０３４、特願昭６０−１１７０５３、特願
昭６０−１４４１３６、特願昭６０−１６２６５４、特
願昭６０−１６２６５６、特願昭６０−２５０３３５、
特願昭６０−２９１１７９に開示されている化合物。

２、スメクチックＣ相を有する、例えば次のような化合
物群。

アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルエステル、ア
ルキルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルキル
エステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエス
テル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニルフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアルコ
キシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシ
ビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボン酸
アルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アルコ
キシビフェニルエステル、アルキルビフェニルカルボン
酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸ア
ルキルビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカル
ボン酸アルキルフェニルエステル、アルキルカルボニル
オキシ安息香酸アルコキシビフェニルエステル、アルキ
ルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルコキシフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルキルカルボニ
ルオキシビフェニルエステル、アルコギルビフェニルカ
ルボン酸アルキルカルボニルオキシフェニルエステル、
５−アルキル−２−（４’−アルコキシフェニル）ピリ
ミジン、５−アルコキシ−２−（４’−アルコキシフェ
ニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４’−アルキ
ルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−アルコ
キシ−２−（４’−アルキルカルボニルオキシフェニル
）ピリミジン、５−フルキル−２−（４’−アルキルオ
キシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−アルコキシ
−２−（４’−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピ
リミジン、５−フルキル−２−ルコキシ−２−（４’−
アルコキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−２−（
４’　−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピラジン
、５−アルコキシ−２−（４’−アルキルカルボニルオ
キシフェニル）ピラジン、５−アルギル−２−（４’　
−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピラジン、５−
アルコキシ−２−（４’−アルキルオキシカルボニルフ
ェニル）ピラジン、３−　（４’−アルキルフェニル）
−６−アルコキシピリダジン、３−（４′−アルコキシ
フェニル）−６−アルコキシピリダジン、３−　（４’
−アルコキシフェニル）−６−アルキルピリダジン、５
−　（４’　−アルキルフェニル）　−２−（４”−ア
ルコキシフェニル）ピリミジン、５−　（４’　−アル
コキシフェニル）−２−（４”−アルコキシフェニル）
ピリミジン、５−　（４’−アルキルフェニル）−２−
（４”　−アルキルカルボニルオキシフェニル〉ピリミ
ジン、５−（４’−アルコキシフェニル）−２−（４”
−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５
−（４’−アルキルフェニル’）−２−（４”−アルキ
ルオキシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−　（４
’−アルコキシフェニル）−２−（４”−アルキルオキ
シカルボニルフェニル）ピリミジン、５−（４’−アル
コキシフェニル）−２−（４”−アルコキシフェニルカ
ルボニルオキシ）ピリミジン、５−　（４’　−アルキ
ルフェニル）−２−（４”−アルコキシフェニルカルボ
ニルオキシ）ピリミジン、５−（４’−アルコキシフェ
ニル）−２−（４”−フルキルフェニルカル；１テニル
オキシ）ピリミジン、５−（４’−アルキルフェニル’
）−２−（４”−フルキルフェニルカルボニルオキシ）
ピリミジン、５−　（４’　−アルキルフェニル）−２
−（４”−アルコキシフェニル）−１，２，４−１リア
ジン、５−（４’　−アルコキシフェニル）　−２−（
４”−アルコキシフェニル）−１，２，４−）リアジン
、５−（４’　−アルキルフェニル’）−２−（４”−
アルキルカルボニルオキシフェニル）−１，２，４−ト
リアジン、５−（４’−アルコキシフェニル）　−２−
（４”−アルキルカルボニルオキシフェニル）−１，２
゜４−トリアジン、５−　（４’−アルキルフェニル）
−２−（４”−フルキルオキシカルボニルフェニル）−
１，２，４−）リアジン、５−　（４’−アルコキシフ
ェニル）−２−（４”−アルキルオキシカルボニルフェ
ニル）−１，２，４−）リアジン等 ３．２．に挙げた化合物群のアルキル部位又は骨格部に
含まれる一つまたはそれ以上の水素原子をハロゲン、シ
アノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、アルコキシ
基、アルキルＪ＆などてｒｒｉ換したスメクチックＣ相
を有する化合物。

４．２．又は３．に挙げた化合物群のアルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキ
シカルボニル基、のアルキル部位の一つまたはそれ以上
の水素原子をハロゲン、シアノ基、トリフルオロメチル
基、アルコキシ基、アルキル基で置換することにより不
斉炭素を導入した、単独でまたはスメクチック化合物と
混合することによりカイラルスメクチックＣ相を示す強
誘電性液晶とした化合物群。

一般式（１）で表わされる化合物は次のように合成され
る。

一般式（１）で表わされる化合物は、改の一般式（あ）
で表わされるアルコール誘導体と次の一般式（い）で表
わせられるアルコキシ酢酸とをＮ。

Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミドのような縮合剤
を用いて縮合させるかあるいは、−数式くい）で表され
る化合物から誘導されるアルコキシ酢酸クロライドとを
、ピリジン等の三級アミンの存在下、反応させればよい
。

Ｒ＋−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｄ−（Ｚ）ｃ−Ｏ
ｌｌ　　（あ）Ｒ２０Ｃ１１２ＣＯＯ１＋　　　　　　
　　　　　（い）−数式くい）で表わされる化合物は、
アルコールと、ハロゲノ酢酸とを水素化ナトリウム、９
°トリウムア口コキサイド等の塩基を用いて反応させれ
ばよい、溶媒は、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等が適している。

また、−数式（い）で表される化合物は、ヒドロキシ酢
酸と、アルキルハライドを用いても合成される。

上記−数式（り中、Ｒ１又はＲ２によって表わされる基
のうち光学活性なものは例えば次のような光学活性アル
コール、光学活性カルボン酸から容易に誘導される。

２−メチルブタノール、３−メチルペンタノール、４−
メチルヘキサノール、２−ブタノール、２−ペンタノー
ル、２−ヘキサノール、２−ヘプタツール、３−ヘキサ
ノール、２−オクタツール、１−フェニルエタノール、
ｐ−（２−メチルブチル）フェノール、ｐ−（２−メチ
ルブトキシ）フェノール、リナロール、ネロリドール、
ソブレロール、カルボメントール、メントール、イソメ
ントール、ボルネオール、イソボルネオール、カルベオ
ール、コレステロール、２−ハロー２−フェニルエタノ
ール、２−フェニル−３−ハローｌ−プロパツール、３
−フェ＝ルー２−ハロー１−プロパツール、ｌ−フェニ
ル−２−ハロー１−ブロパノール、３−ハロー２−メチ
ル−１−プロパツール、１．１．１−）ジハロ−２−プ
ロパツール、２−ハロー１−ブタノール、３−ハロー、
ｌ−７タノール、２，３−ジハロ−１−ブタノール、２
゜４−ジハロ−１−ブタノール、３，４−ジハロ−１−
ブタノール、１，１．１−トリハロー２−ブタノール、
４．４．４−）リムロー３−ハローｌ−ブタノール、２
．３．４−）リハローｌ−ブタノー゛ル、３．３．４，
４．４−ペンタハロー２−ブタノール、２−へ〇−３−
メチルー１−ブタノール、２−ハロー３，３−ジメチル
−１−ブタノール、２−へローｌ−ペンタノール、３−
ハロー１−ペンタノール、４−へロー１−ペンタノール
、２．４−ジハロ−１−ペンタノール、２．５−ジハロ
−１−ペンタノール、１，１．１−）リムロー２−ペン
タノール、１．．１，１．２．２−ペンタハロー３−ペ
ンタノール、２−へ〇−３−メチルー１−ペンタノニル
、２−ハロー４−メチル−１−ペンタノール、２−ハロ
ー３−モノハロメチルＸＸＸ４−メチル−１−ペンタノ
ール、２−ハロー１−ヘキサノール、３−ハローｌ−ヘ
キサノール、４−へローｌ−ヘキサノール、５−ハロー
１−ヘキサノール、２，５−ジハロ−１−Ｊ＼キサノー
ル、２．６−シハロー１−ヘキサノール、１，１．１−
トリハロー２−ヘキサノール、２，５．６−）リムロー
１−ヘキサノール、２−ハローｌ−ヘプタツール、１．
１．１−）ジハロ−２−ヘプタツール、２−ハロー１−
オクタツール、１，４．１−トリハロー２−オクタツー
ル、　２−ハロー２−フェニルエタン酸、３−ハロー２
−メチルプロパン酸、２−フェニル−３−へ〇ブａパン
酸、３−フェニル−２−メチルプロパン酸、２−フェニ
ル−３−へロブロバン酸、２−ハロブタン酸、３−八ロ
ブタン酸、２．３−ジハロブタン酸、２゜４−ジハロブ
タン酸、３，４−ジハロブタン酸、４．４．４−）リハ
ロー３−八ロブタン酸、２゜３．４−）ジハロブタン酸
、２−ハロー３−メチルブタン酸、２−ハロー３．３−
ジメチルブタン酸、２−ハロペンタン酸、３−ハロペン
タン酸、４−ハロペンタン酸、２，４−ジハロペンタン
酸、２．５−ジハロペンタン酸、２−へロー３−メチル
ペンタン酸、２−ハロー４−メチルペンタン酸、２−ハ
ロー３−モノハロメチルー４−メチルペンタン酸、２−
ハロヘキサン酸、３−ハロヘキサン酸、４−ハロヘキサ
ン酸、５−ハロヘキサン酸、２．５−ジハロヘキサン酸
、２．６−ジハロヘキサン酸、２，５．６−）ジハロヘ
キサン酸、２−ハロヘブタン酸、２−へ〇オクタン酸、
２−フェニルプロパン酸、２−フェニルブタン酸、３−
フェニル−２−メチルプロパン酸、２−メチルブタン酸
、２．３−ジメチルブタン酸、２．３．３−トリメチル
ブタン酸、２−メチルペンタン酸、３−メチルペンタン
酸、２．３−ジメチルペンタン酸、２．４−ジメチルペ
ンタン酸、２．３．３゜４−テトラメチルペンタン酸、
２−メチルヘキサン酸、３−メチルヘキサン酸、４−メ
チルヘキサン酸、２，５−ジメチルヘキサン酸、２−メ
チルへブタン酸、２−メチルオクタン酸、２−トリハロ
メチルペンタン酸、２−トリへロメチルヘキサン酸、２
−トリハロメチルへブタン酸等。

（但し上記化学式中ハロとは、フッ素、塩素、臭素又は
ヨウ素を表わす。） 上記の光学活性アルコールのうぢあるものは、対応する
ケトンの不斉金属触媒、微生物又は酵素による不斉還元
、アミノ酸の還元的脱アミノ化等により得られる。容易
に得られる。またあるものは、天然に存在するか、又は
分割により得られる次のような光学活性アミノ酸及び光
学活性オキシ酸から誘導できる。

又、上記の光学活性カルボン酸のうちあるものは、対応
するアルコールの酸化、アミノ酸の還元的脱アミノ化に
より得られる。またあるものは、天然に存在するか、又
は分割により得られる次のような光学活性アミノ酸及び
光学活性オキシ酸から誘導できる。

アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニル
アラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホモ
セリン、アロイソロイシン、ｔｅｒｔ−０不シン、γ−
メチルロイシン、２−７ミノ酪酸、ノルバリン、ノルロ
イシン、オルニチン、リジン、ヒドロキシリジン、フェ
ニルグリシン、トリフルオロアラニン、アスパラギン酸
、グルタミン酸、乳酸、マンデル酸、トロバ酸、３−ヒ
ドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、イソプロピルリンゴ
酸等。

発明の作用 本発明の化合物のうちあるものは、単品で強誘電性液晶
となる。また、本発明の化合物のうち単独では強誘電性
液晶とはならない物質も、強誘電性液晶配合物の構成原
料として役立てることができる。

本発明の化合物のうち光学活性な化合物は、ホワイトテ
ィラー盟カラー表示用、コレステリックネマチック相転
移型表示用、ＴＮ型セルにおけるリバースドメイン発生
防止用、ＳＴＮＴＮ型セルけるピッチ：Ａ整用等の目的
でネマナック液晶に添加して用いることも可能である。

また本発明の化合物のうちスメクチック液晶となる化合
物は、熱書込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用い
ることも可能である。

発明の効果 本発明の化合物は液晶組成物の構成材料として使用可能
である。また、本発明の化合物のうちあるものは強誘電
性液晶組成物の構成材料として使用可能である。そして
、本発明により、らせんピッチがかなり長く、配合物中
その配合量を自由に調節することができる有用な配合物
用の素材が提供できる。

実施例 以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。

以下、Ｃ，ＳＸ本、Ｓｃ、、Ｓｃ木、Ｎ木、■相はそれ
ぞれ、結晶相、はっきりと同定できないカイラルスメク
チック相、スメクチックＣ相、カイラルスメクチックＣ
相、カイラルネマチック相、等方相を示す０本発明の化
合物の精製は、シリカゲルクロマトグラフィー及びアル
コールまたはヘキサンによる再結晶によって行った。以
下に示す相転移点の測定Ｉｌｌは、物質の純度により若
干の影響を受けることもありうる。

実施例１ １’ｌ−へキシルオキシ酢酸の合成 １１−ヘキサノール５．４０ｇ　（５２，９１旧ｎｏｌ
）にＤＭＦ３０ｍｌを加え水冷下、６０％水素ＩＬナト
リウム４．４４ｇ　（０，１１ｍｏ　ｌ）を加え、３０
分間攪はんした。この懸濁した溶液にクロロ酢酸５ｇ　
（５２，９ｍｍｏ　ｌ）をＤＭＦ２０ｍｌに溶かした溶
液を加え、室温で２時開撹はん後、８０℃に加熱した。

この状態で４８時間攪はんした後、水冷し、希塩酸５０
　ｍ　ｌを加え、１００ｍ１のエーテルで３回抽出した
。エーテル層ＩＱ　１ｌｌＥ水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮後、減圧蒸留することにより目的化合物１．１
５ｇを得た。

ｂ、９．１４０℃１５ｍｍＨｇ ２−　（４’−デシルオキシフェニル）−５−ヘキシル
オキシメチレンカルボニルオキシピリミジンの合成 ｎ−へキシルオキシ酢酸と２−　（４’−デシルオキシ
フェニル）−６−ヒドロキシピリミジンを常法で縮合さ
せることにより目的化合物を得た。

実施例２ ｎ−ブチルオキシ酢酸の合成 ｎ−ブタノール３５ｇ　（０，４７ｍｏ　ｌ）に金属ナ
トリウム２．５６ｇ　（０，１１ｕｔｔ）１）加え、ア
ルゴン下、４０℃に加熱し、ナトリウムブトキサイドを
調製した。水冷後、クロロ酢酸５ｇ（５２，９ｍｍｏ　
ｌ）を加え、６０℃に加熱し４８時間攪はんご、過剰の
ブタノールを留去した。残さに希塩酸３０　ｍ　ｌを加
え、４０　ｍ　ｌのエーテルで３回抽出した後、エーテ
ル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、減圧蒸
留することにより、目的化合物１．１９ｇを得た。

ｂ、ｐ、１５５℃／２１ｍｍＨｇ ２−（４’−ブチルオキシメチレンカルボニルオキシフ
ェニル）−５−オクチルピリミジンの合成（う） １１−ブチルオキシ酢酸と、２−　（４’−ヒドロキシ
フェニル）−５−オクチルピリミジン（う）を常法で縮
合させることにより、目的化合物を得た。

実施例３ ２−メチルブチルオキシ酢酸の合成 ２−メチルブタノールとクロロ酢酸を実施例１と同様の
方法で反応させることにより、目的１ヒ合物を得た。ｂ
、９．１８０℃／１２ｍｍＨｇｐ、ｐ’−ノニルカルボ
ニルオキシビフェニル−２−メチルブチルオキシ酢酸エ
ステルの合成２−メチルブチルオキシ酢酸と、ｐ、ｐ′
−ノニルカルボニルオキシビフェノールを常法て縮合さ
せることにより、目的化合物を得た。

実施例４ ２−　（ｐ−（ｐ’　−（２”−メチルブチルオキシメ
チレンカルボニルオキシ）フェニル）カルボニルオキシ
）フェニル−５−オクチルピリミジン（え）の合成 ２−メチルブチルオキシメチレンカルボニルオキシ安息
香酸と２−　（４’−ヒドロキシフェニル）−５−オク
チルピリミジンを常法で縮合させることにより、目的化
合物（え）を得た。

実施例５ 実施例１〜４に示した化合物及び同様に合成した化合物
の相転移点をまとめて表１に示す。　　゛本発明の化合
物のうち光学活性２−メチルブチル基を不斉源とした化
合物は、カイラルネマチック相におけるピッチが１０μ
ｍｎ以上、カイラルスメクチックＣ相におけるピッチも
５μｍ１１以上と長く、配向を損うことなく自由に配合
量を決定できるという意味で強誘電性液晶素材として使
用するのに好適な化合物であることがわかった。

実施例６ 本発明の化合物を次の様に配合することにより強誘電性
液晶配合物（お）を得ｋ。

２−（４’−デシルオキシフェニル）−５−ヘキシルオ
キシメチレンカルボニルオキシビリミジンくう）　　　
１３ｗｔ％ ２−（ｐ　−（ｐ’　−（２”−メチルブチルオキシメ
チレンカルボニルオキシ）フェニル）カルボニルオキシ
）フェニル−５−オクチルピリミジンくえ）　　（３０
ｗｔ％ ２−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−５−（ｐ’−（
２”−メチルブチルオキシメチレンカルボニルオキシ）
フェニル）カルボニルオキシピリミジン　　２７ｗｔ％ 配合物（お）は、６５℃から１２４でまでカイラルスメ
クチックＣ相を、１４４℃までカイラルネマチック相を
示す配合物であった。

実施例７ 本発明の化合物とスメクチックＣ相を示す化合物を次の
様に配合することにより強誘電性液晶配合物（か）を得
た。

配合物（お）　　３４ｗｔ％ ｐ−アルコキシ安息香酸　ｐ′−アルコキシフェニルエ
ステル　１３ｗｔ％ ２−（ｐ−アルコキシフェニル）−５−アルキルピリミ
ジン　１９ｗｔ％ ２−（ｐ−アルコキシフェニル）−５−アルコキシピリ
ミジン　２３ｗｔ％ ２−（ｐ−アルコキシフェニル）−５−アルキルカルボ
ニルオキシピリミジン　９ｗｔ％ｐ−（ｐ’−アルコキ
シフェニル）安息香酸　アルキルエステル　２ｗｔ％ 配合物（か）は、室温から８２℃ｔでカーＣクルスメク
チックＣ相を、１０４℃までカイラルネマチック相を示
す配合物であった。

実施例日 本発明の化合物とスメクチックＣ相を示す化合物及びカ
イラルスメクチックＣ相を示す化合物を次の様に配合す
ることにより強誘電性液晶配合物くき）を得た。

配合物（か）　　７７ｗｔ％ ｐ−オクチルオキシ安息香ｒＩｉ　ｐ’−（２−メチル
ブトキシ）フェニルエステル　Ｌ５ｗＬ％２−クロロ−
３−メチルペンタン酸　１）−（＋）’−オクチルオキ
シフェニル）フェニルエステル４ｗｔ％ ２−クロロ−３−メチルペンタン酸　１）−（１）’−
へブチルカルボニルオキシフェニル）フェニルエステル
　４ｗｔ％ 配合物（き〉は、氷点下から６５℃までカイラルスメク
チックＣ相を、８２℃までカイラルネマチック相を示す
配合物であ）た。

該配合物を配向膜としてポリイミドをコートしたＩＴＯ
ガラスを用いて構成したセル厚２ミクロンの液晶セルに
注入し、ＩＯＶの矩形波を印加して偏光顕微鏡下で観察
した。良好なコントラストと高速応答が観測でき、本発
明の配合物が、強誘電性液晶素材として使用可能である
ことが確認できた。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１） 一般式（ I ） Ｒ１−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｄ−（Ｚ）ｃ−Ｏ
   ＣＯＣＨ＿２Ｏ−Ｒ２（ I ）（但し、上式に於いて、
   Ｒ１、Ｒ２は直鎖または分岐の炭素数１〜１８のアルキ
   ル基、光学活性ハロゲン化アルキル基、アルコキシアル
   キル基、シアノ基またはイソチオシアネート基を示し、
   ａ、ｂ、ｃは０、１または２でしかもａ＋ｂ＋ｃが２以
   上であり、Ａは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−
   ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−を示し、Ｂ、Ｄは、単結合
   、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ
   −、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ＝Ｃ
   Ｈ−を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚは、１，４−フェニレン基、ま
   たはベンゼン環に、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メ
   チル基を１個またはそれ以上置換した１，４−フェニレ
   ン基、１，４−トランスシクロヘキシル基、２，５−ピ
   リミジン基、２，５−ピリジン基または２，５−ピラジ
   ン基を示す。） で表わされる新規液晶化合物。
2. （２） 一般式（ I ） Ｒ１−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｄ−（Ｚ）ｃ−Ｏ
   ＣＯＣＨ＿２Ｏ−Ｒ２（ I ）（但し、上式に於いて、
   Ｒ１、Ｒ２は直鎖または分岐の炭素数１〜１８のアルキ
   ル基、光学活性ハロゲン化アルキル基、アルコキシアル
   キル基、シアノ基またはイソチオシアネート基を示し、
   ａ、ｂ、ｃは０、１または２でしかもａ＋ｂ＋ｃが２以
   上であり、Ａは、単結合、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−
   ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−を示し、Ｂ、Ｄは、単結合
   、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ
   −、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−または−ＣＨ＝Ｃ
   Ｈ−を示し、Ｘ、Ｙ、Ｚは、１，４−フェニレン基、ま
   たはベンゼン環に、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、メ
   チル基を１個またはそれ以上置換した１，４−フェニレ
   ン基、１，４−トランスシクロヘキシル基、２，５−ピ
   リミジン基、２，５−ピリジン基または２，５−ピラジ
   ン基を示す。） で表わされる新規液晶化合物を少なくとも一種含有する
   ことを特徴とする液晶組成物。
3. （３） 特許請求の範囲第（１）項一般式（ I ）で表わされる
   新規液晶化合物を少なくとも一種と、カイラルでないス
   メクチックＣ液晶を少なくとも一種含有することを特徴
   とする液晶組成物。
4. （４） 特許請求の範囲第（１）項一般式（ I ）で表わされる
   新規液晶化合物を少なくとも一種と、次式（II）で表さ
   れるカイラルでないスメクチックＣ液晶を少なくとも一
   種含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ−Ｐｈ−Ｐｙ−Ｒ’（II） （Ｒ、Ｒ’はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
   基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−フ
   ェニレン基を、Ｐｙは２，５−ピリミジン基を示す。）
5. （５） 特許請求の範囲第（１）項一般式（ I ）で表わされる
   新規液晶化合物を少なくとも一種と、次式（III）で表
   されるカイラルでないスメクチツクＣ液晶を少なくとも
   一種含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ’（III） （Ｒ、Ｒ’はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
   基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−フ
   ェニレン基を示す。）
6. （６） 特許請求の範囲第（１）項一般式（ I ）で表わされる
   新規液晶化合物を少なくとも一種と、次式（IV）で表さ
   れるカイラルでないスメクチックＣ液晶を少なくとも一
   種含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ’（IV） （Ｒ、Ｒ’はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
   基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−フ
   ェニレン基を示す。）
7. （７）特許請求の範囲（４）、（５）、（６）に示され
   る液晶組成物のうち、カイラルネマチック相及びカイラ
   ルスメクチックＣ相におけるらせんピッチが２マイクロ
   メーター以上の液晶組成物。