JPS6230961B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は優れた生物活性を示す除草剤に関する
ものである。 更に詳しくは、 式： で表わされるベンズチアゾール―２―イルオキシ
―酢酸Ｎ―メチルアニリドと、 式： で表わされる４―（２，４―ジクロロベンゾイ
ル）―１，３―ジメチルピラゾール―５―イル―
ｐ―トルエンスルホネート（以下、SW751と略
記す）とを、有効成分として含有することを特徴
とする除草剤に関するものである。 本発明者等は多種におよぶ雑草に対し、優れた
除草活性を示し、且つ的確な防除を行う薬剤の開
発をすべく、研究を重ねた結果、此度、本発明者
等は除草活性を示す前記式（）で示されるベン
ズチアゾール―２―イルオキシ―酢酸Ｎ―メチル
アニリドと同じく、除草活性を示す前記式（）
で示されるSW751とを混合することにより、協
力的且つ相乗的に除草活性が増大することを発見
した。 従つて、本発明の目的は、新規な混合剤、特に
除草剤を提供するにある。 本発明の除草剤を雑草防除に使用すると、前記
式（）で示されるベンズチアゾール―２―イル
オキシ―酢酸Ｎ―メチルアニリドの濃度が単剤と
して使用した場合には、的確な防除効果を現わさ
なかつた草種に対してさえも、SW751を併用す
ることにより、極めて顕著な協力作用および相乗
作用が働き、その結果、多種の雑草に対する選択
除草力が顕著に増大し、的確に防除することが認
められた。 本発明における前記式（）で示されるベンズ
チアゾール―２―イルオキシ―酢酸Ｎ―メチルア
ニリドは物理恒数としてm.p.118℃を有する化合
物である。 本発明の除草剤は温血動物に対し、低毒性であ
り、裁培植物に対する良好な選択性、即ち、通常
の使用濃度では栽培植物に薬害がないという特性
があるので、除草剤として、雑草防除のために好
都合に使用できる。そして本発明の除草剤は、特
に水田雑草の発芽前土壌処理剤、茎葉兼土壌処理
剤として使用した場合、卓越した選択的防除効力
を示す。 本発明の混合剤は上記したように、安全性に優
れ、かつ、卓越した除草活性を発現し、巾広い除
草スペクトルを有している。 例えば、水田雑草としては、 植物名 ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala indica koehne アゼナ Lindernia procumbens Philcox チヨウジタデ Ludwiga prostrata Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus Ａ・
Benn ミゾハコベ Elatine triandra Schk 単子葉植物 ヒエ Echinochloa crus―galli Beauv.
var コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバイ Hleocharis acicularis L. クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi タマガヤツリ Cyperus diffoumis L. ミズガヤツリ Cyperus serotinus Rottboel ウリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A.Br.et
Bouche ホタルイ Soirpus juncoides Roxburgh
var. 等に除草活性が認められ、水稲に対して全く害作
用が認められない特徴を有する。 しかし、本発明の混合活性化合物の適応性は、
水田、雑草に対してのみに限定されるものではな
く、畑地雑草、藺草等に有害な雑草、および休耕
地等の雑草等に対しても、有効である。ここでい
う雑草という言葉は、最も広い意味において望ま
しくない場所に生えるすべての植物を意味する。 本発明の除草剤を使用する場合、そのまま直接
水で希釈して使用するか、または農薬補助剤を用
いて農薬製造分野において一般に行われている方
法により、種々の製剤形態にして使用することが
できる。これらの種々の製剤は、実際の使用に際
しては、直接そのまま使用するか、または水で所
望濃度に希釈して使用することができる。 ここに言う、農薬補助剤は例えば、希釈剤（溶
剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤、乳
化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤を挙げ
ることができる。 溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例
えば、ナフサ、石油留分（パラフイン蝋、灯油、
軽油、中油、重油）、ベンゼン、トルエン、キシ
レン類〕、ハロゲン化炭化水素類〔例えば、クロ
ルメチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレン、
エチレンクロライド、二臭化エチレン、クロルベ
ンゼンクロロホルム〕、アルコール類、〔例えば、
メチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール、エチレングリコール〕、エーテル
類、〔例えば、エチルエーテル、エチレンオキシ
ド、ジオキサン〕、アルコールエーテル類、〔例え
ばエチレングリコールモノメチルエーテル等〕、
ケトン類〔例えば、アセトン、イソホロン等〕、
エステル類、〔例えば酢酸エチル、酢酸アミル
等〕、アミド類、〔例えば、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等〕、スルホキシド
類、〔例えば、ジメチルスルホキシド等〕を挙げ
ることができる。 増量剤または担体としては無機質粉粒体；硫
黄、消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カル
シウム、硅石、パーライト、軽石、方解石、珪藻
土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、
粘土鉱物（例えば、パイロフイライト、滑石、モ
ンモリロナイト、バイデライト、バーミキユライ
ト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体；穀
粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物
茎幹破砕物：合成樹脂粉粒体；フエノール樹脂、
尿素樹脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができ
る。 界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤；アルキル硫酸エステル類、〔例えばラ
ウリル硫酸ナトリウム等〕、アリールスルホン酸
類、〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コハ
ク酸塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリ
ールエーテル硫酸エステル塩酸：カチオン（陽イ
オン）界面活性剤；アルキルアミン類、〔例え
ば、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアン
モニウムクロライド、アルキルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド等〕、ポリオキシエチレ
ンアルキルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリ
オキシエチレングリコールエーテル類、〔例え
ば、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、およびその縮合物〕、ポリオキシエチレング
リコールエステル類、〔例えば、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステル
類、〔例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノラウレート〕、：両性界面活性剤、等を挙げる
ことができる。 その他、安定剤、固着剤、〔例えば、農業用石
けん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビ
ニルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、
アクリル系接着剤〕を挙げることができる。 本発明の混合活性化合物は、一般に農薬製造分
野で行なわれている方法により種々の製剤形態に
製造することができる。製剤の形態としては、乳
剤：油剤：水和剤：懸濁剤、粒剤：粉粒剤：カプ
セル剤等を挙げることができる。 本発明の除草剤は、前記混合活性成分を0.001
〜100重量％、好ましくは0.005〜95重量％含有す
ることができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready―to―use―
preparation）中の混合活性化合物含量は、一般
に0.01〜95重量％、好ましくは0.05〜60重量％の
範囲が適当である。 これら混合活性成分の含有量は、製剤の形態お
よび施用する方法、目的、時期、場所および雑草
の発生状況等によつて適当に変更できる。 本発明の除草剤は、他の農薬、例えば、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、抗ウイルス
剤、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、〔例え
ば、有機燐酸エステル系化合物、カーバメート系
化合物、ジチオ（またはチオール）カーバメイト
系化合物、有機塩素系化合物、ジニトロ系化合
物、有機硫黄または金属系化合物、抗生物質、置
換ジフエニルエーテル系化合物、尿素系化合物、
トリアジン系化合物）または／および肥料等を共
存させることもできる。 そして、具体的には、前記式（）のベンズチ
アゾール―２―イルオキシ―酢酸Ｎ―メチルアニ
リドは上記混合相手であるSW751以外の除草
剤、即ちジフエニルエーテル系除草剤〔具体的に
は、ｐ―ニトロフエニル―２，４，６―トリクロ
ロフエニルエーテル、２，４―ジクロロフエニル
ｐ―ニトロフエニルエーテル、２，４―ジクロロ
フエニル３―メトキシ４―ニトロフエニルエーテ
ル等〕、フエノキシ系除草剤〔具体的には、４―
クロロ―ｏ―トリルオキシ酢酸、４―（４―クロ
ロ―ｏ―トリルオキシ）酪酸、２，４―ジクロロ
フエノキシ酢酸、ｄ，１―２―（４―クロロ―ｏ
―トリルオキシ）プロピオン酸等〕、尿素系除草
剤〔具体的には、１―（α，α―ジメチルベンジ
ル）―３―ｐ―トリル尿素等〕、トリアジン系除
草剤〔具体的には、（２，４―ビス（エチルアミ
ノ）―６―メチルチオ―１，３，５―トリアジ
ン、２―メチルチオ―４―（１，２―ジメチルプ
ロピルアミノ）―６―エチルアミノ―Ｓ―トリア
ジン、２―メチルチオ―４，６―ビス（イソプロ
ピルアミノ）―Ｓ―トリアジン等〕、ダイアジン
系除草剤〔具体的には、５―tert―ブチル―３―
（２，４―ジクロロ―５―イソプロポキシフエニ
ル）―１，３，４―オキサジアゾリン―２―オ
ン、３―イソプロピル―１―Ｈ―２，１，３―ベ
ンゾチアジアジン―(4)―3H―オン―２，２―ジ
オキシド等〕、ジニトロアニリン系除草剤〔具体
的には、α，α，α―トリフルオロ―２，６―ジ
ニトロ―Ｎ，Ｎ―ジプロピル―ｐ―トルイジン
等〕、アニリド系除草剤（具体的にはα―（２―
ナフトキシ）―プロピオンアニリド等〕等との混
合により、使用することが可能であつて、且つそ
の混合の場合には各々の単剤施用薬量以下で、混
合使用が可能であり、これらの混合により相乗効
果が現われ、雑草防除、特に水田雑草防除のため
に、的確な効果が得られる。 本発明の前記混合活性成分を含有する種々の製
剤またはカーバメート系化合物カーバメート系化
合物散布用調製物（ready―to―use―
preparation）は農薬製造分野にて通常一般に行
なわれている施用方法、散布、〔例えば散粒、水
面施用〕：土壌施用、〔例えば、土壌混和〕等に
より行なうことができる。 単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り混
合活性化合物としては0.1〜10Kg、好ましくは0.5
〜８Kgが使用される。しかしながら特別の場合の
には、これらの範囲を超えることが、または下ま
わることが可能であり、また時には必要でさえあ
る。 本発明は、活性成分して前記式（）の化合物
とSW751とを含有し、且つ希釈剤（溶剤およ
び／または増量剤および／または担体）および／
または界面活性剤、更に必要ならば、例えば安定
剤、固着剤を含む除草組成物が提供される。 更に、本発明は雑草および／またはそれらの生
育個所に本発明混合活性化合物を単独に、または
希釈剤（溶剤および／または増量剤および／また
は担体）および／または界面活性剤、更に必要な
らば例えば、安定剤、固着剤と混和して施用する
雑草防除方法が提供される。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、しかし、本発明はこれらにみに限定され
るべきものではない。 実施例１ （粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粘土鉱物粒、89
部を回転混合機に入れ回転下、有機溶剤に溶解さ
せた前記式（）の化合物、５部、SW751、６
部を噴霧し均等にしめらせた後40〜50℃で乾燥し
て粒剤とする。これを雑草および／またはそれら
の生育個所に散粒する。 実施例２ （乳剤） 前記式（）の化合物、3.5部、SW751、６
部、キシレン、40部、メチルエチルケトン、35.5
部、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル、８部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム、７部を混合撹拌して乳剤とする。これを水で
希釈して雑草および／またはそれらの生育個所に
滴下処理する。 本発明の混合活性化合物の予想以上にすぐれた
点および著しい効果を、種々の水田雑草に対して
使用した以下の試験結果から認めることができ
る。 試験例 １ 水田雑草に対する湛水下水中施用による防除試
験 供試化合物の調製 造粒機を用いて、通常の造粒方法により、直径
0.5mm長さ１〜３mmの棒状粒子に造粒した。 組成比 （総計100部） 各々単一活性化合物： 0.8〜10部 ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル： 2.5部 ベントナイト： 30部 タルク： 57.5〜66.7部 （原体量の増減はタルク量の増減で調節す
る） 試験方法 １ 水稲多植前薬剤処理 試験圃場は通常の水稲裁倍方法に従い、トラク
ターを用いて、20〜25cmの深さに耕起を行つた。
耕起後直ちに用水路より圃場内に深さ１〜２cmに
湛水を行ない、最初の代かきを行つた。最初の代
かきの１〜２日後、更に深さ約５cmに湛水して最
初の代かきを行つた。最初代かき２日後に、圃場
を20m²（２ｍ×10ｍ）に、硬質プラスチツクシー
トを用いて、区割した。 その後、上記の様に調製した化合物を水中施用
した。薬剤施用３日後に動力田植機を用いて、専
用育苗箱で育苗した稲苗（15日苗葉令２〜2.5
葉、草丈15〜17cm）を１株当り３〜５本づつ移植
した。移植後は圃場の水深を３〜５cmに保持し、
薬剤施用４週間後に、後記の基準により防除効果
を調査した。 ２ 水稲移植後薬剤処理 試験方法１）に記した方法により、最終の代か
きまで行つた。最終代かき２日後に圃場の水深を
２〜３cmに調整し、動力田植機を用いて、前記試
験方法１）と同様の方法で水稲を移植した。移植
後直ちに硬質プラスチツクシートを用いて、20m²
（２ｍ×10ｍ）に区割し、その後、圃場の水深は
長期にわたり３〜５cmに保持した。水稲移植15日
後に上記の様に調製した化合物を水中施用した。
薬剤施用４週間後に後記の基準により、防除効果
を調査した。 効果の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する殺草率95％以上（枯死） ４：無処理区に対する殺草率80％以上95％未満 ３：無処理区に対する殺草率50％以上80％未満 ２：無処理区に対する殺草率30％以上50％未満 １：無処理区に対する殺草率10％以上30未満 ０：無処理区に対する薬草率10％未満（効果な
し） 水稲に対する薬害の評価「０」は薬害なしを示
す。試験結果は第１表に示す。ただし、各表中の
化合物欄の化合物〔〕は前記式（）のベンズ
チアゾール―２―イルオキシ―酢酸Ｎ―メチルア
ニリドを示し、雑草欄の記号Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，
Ｅ，Ｆ，Ｇは下記の雑草を示す。 Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：
広葉雑草、Ｅ：ウリカワ、Ｆ：マツバイ、Ｇ：ミ
ズガヤツリ。

【表】 以上、発明の詳細な説明において詳しく説明し
た本発明を具体的に要約すれば次の通りである。 (1) 式： で表わされるベンズチアゾール―２―イルオキ
シ―酢酸Ｎ―メチルアニリドと、 式： で表わされる４―（２，４―ジクロロベンゾイ
ル）―１，３―ジメチルピラゾール―５―イル
―ｐ―トルエンスルホネート（以下、SW751
と略記す）とを、有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。 (2) 前記式（）の化合物とSW751との混合活
性化合物の雑草防除のための有効量を雑草およ
び／またはそれらの生育個所に施用する雑草の
防除方法。 (3) 前記混合活性化合物を単独で用いるか、また
は混合活性化合物を希釈剤（溶剤および／また
は増量剤および／または担体）および／または
界面活性剤、更に必要ならば例えば、安定剤、
固着剤と混合することにより、その混合物を
0.01〜95重量％、好ましくは0.05〜60重量％含
有する調製薬剤を用いる前記(2)項の防除方法。 (4) 前記混合活性化合物の施用量が１ヘクタール
当り0.1〜10Kg、好ましくは0.5〜８Kgである前
記(2)項の防除方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式： で表わされるベンズチアゾール―２―イルオキシ
   ―酢酸Ｎ―メチルアニリドと、 式： で表わされる４―（２，４―ジクロロベンゾイ
   ル）―１，３―ジメチルピラゾール―５―イル―
   ｐ―トルエンスルホネートとを、有効成分として
   含有することを特徴とする除草剤。