JPH0551304A - 除草剤組成物 - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化1】
式中、R1 はハロゲン原子、又はシアノを示し、R2 は
ハロゲン原子を示し、R1 とR2 は一緒になって、それ
らの結合する環と、ベンゾ縮合してもよく、更に、該環
はハロゲン原子により、任意に置換されていてもよく、
R3 はC1-4 アルキル基を示し、XはO、又はSを示
し、YはC1-4 アルキル基を示し、そしてnは0、又は
1を示す、で表わされる除草性オキシアセトアミド類
と、公知の除草性化合物類とを有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤組成物。 【効果】本発明の除草剤組成物は各活性化合物の単独で
の効果の和よりも、実質的に高い除草効果を現わし、そ
して巾広い除草スペクトルを有し、同時に稲に対し、薬
害を示さない選択的除草作用を現わす。
ハロゲン原子を示し、R1 とR2 は一緒になって、それ
らの結合する環と、ベンゾ縮合してもよく、更に、該環
はハロゲン原子により、任意に置換されていてもよく、
R3 はC1-4 アルキル基を示し、XはO、又はSを示
し、YはC1-4 アルキル基を示し、そしてnは0、又は
1を示す、で表わされる除草性オキシアセトアミド類
と、公知の除草性化合物類とを有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤組成物。 【効果】本発明の除草剤組成物は各活性化合物の単独で
の効果の和よりも、実質的に高い除草効果を現わし、そ
して巾広い除草スペクトルを有し、同時に稲に対し、薬
害を示さない選択的除草作用を現わす。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、除草剤組成物に関す
る。詳しくは、本発明は公知の除草性オキシアセトアミ
ド類と、公知の除草性化合物類とを有効成分として、含
有する混合除草剤に関する。
る。詳しくは、本発明は公知の除草性オキシアセトアミ
ド類と、公知の除草性化合物類とを有効成分として、含
有する混合除草剤に関する。
【0002】
【従来の技術】オキシアセトアミド類が除草活性を有す
ることは、すでによく知られている。(特公昭61−4
395、特開昭55−147267、特開昭60−24
6379、特開平1−47774、特開平2−4547
7等参照)これらのオキシアセトアミド類は、特に、水
田に繁茂する雑草、中でもヒエに対し、強い除草作用を
現わすと共に、水稲に対しては、薬害を起こさない活性
化合物として、注目されている。
ることは、すでによく知られている。(特公昭61−4
395、特開昭55−147267、特開昭60−24
6379、特開平1−47774、特開平2−4547
7等参照)これらのオキシアセトアミド類は、特に、水
田に繁茂する雑草、中でもヒエに対し、強い除草作用を
現わすと共に、水稲に対しては、薬害を起こさない活性
化合物として、注目されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】上記の活性化合物の特
性に加えて、更に、農薬使用量の削減、低薬量での除草
作用の効果発現、除草スペクトルの拡張等々の強い要望
に対し、より一層好ましい除草剤組成物の開発が望まれ
ている。
性に加えて、更に、農薬使用量の削減、低薬量での除草
作用の効果発現、除草スペクトルの拡張等々の強い要望
に対し、より一層好ましい除草剤組成物の開発が望まれ
ている。
【0004】
【課題を解決するための手段】この度、式
【化2】 式中、R1 はハロゲン原子、又はシアノを示し、R2 は
ハロゲン原子を示し、R1 とR2 は一緒になって、それ
らの結合する環と、ベンゾ縮合してもよく、更に該環は
ハロゲン原子により、任意に置換されていてもよく、R
3 はC1-4 アルキル基を示し、XはO、又はSを示し、
YはC1-4 アルキル基を示し、そしてnは0、又は1を
示す、で表わされる除草性オキシアセトアミド類と、除
草性スルホンアミド類、除草性ピラゾール類、除草性プ
ロピオンアニリド類、除草性トリアジン類、除草性カー
バメート類、除草性ジフェニルエーテル類、及び除草性
酸アミド類より成る群より選ばれる少なくとも一種と
を、有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物が特に高い除草活性をもつことを見い出した。
ハロゲン原子を示し、R1 とR2 は一緒になって、それ
らの結合する環と、ベンゾ縮合してもよく、更に該環は
ハロゲン原子により、任意に置換されていてもよく、R
3 はC1-4 アルキル基を示し、XはO、又はSを示し、
YはC1-4 アルキル基を示し、そしてnは0、又は1を
示す、で表わされる除草性オキシアセトアミド類と、除
草性スルホンアミド類、除草性ピラゾール類、除草性プ
ロピオンアニリド類、除草性トリアジン類、除草性カー
バメート類、除草性ジフェニルエーテル類、及び除草性
酸アミド類より成る群より選ばれる少なくとも一種と
を、有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物が特に高い除草活性をもつことを見い出した。
【0005】驚くべきことには、本発明の除草剤組成物
は、各活性化合物を夫々、単独に使用した場合と比較
し、それらの単独での効果の和よりも、実質的に高い除
草効果を現わし、そしてその結果、雑草防除を行なうに
際し、これまで用いてきた個々の薬剤濃度を、実質的に
減じることが可能となり、同時に巾広い除草スペクトル
を獲得できること、又処理適期巾が長期に亘り、また例
えば、水稲栽培に於いては、移植直後の雑草発生始期か
ら生育期まで優れた除草効果を現わすこと、かつ効力持
続性が長期に及び、残効性に優れ、イネに対する薬害も
なく優れた除草効果を現わす。
は、各活性化合物を夫々、単独に使用した場合と比較
し、それらの単独での効果の和よりも、実質的に高い除
草効果を現わし、そしてその結果、雑草防除を行なうに
際し、これまで用いてきた個々の薬剤濃度を、実質的に
減じることが可能となり、同時に巾広い除草スペクトル
を獲得できること、又処理適期巾が長期に亘り、また例
えば、水稲栽培に於いては、移植直後の雑草発生始期か
ら生育期まで優れた除草効果を現わすこと、かつ効力持
続性が長期に及び、残効性に優れ、イネに対する薬害も
なく優れた除草効果を現わす。
【0006】本発明の除草剤組成物に於けるその活性化
合物の式(I)に於いて、好ましくは、R1 はクロル、
又はシアノを示し、R2 はクロルを示し、またR1 とR
2 が一緒になって、それらの結合する環と、クロル置換
のベンゾ縮合をしてもよく、R3 はメチル、又はイソプ
ロピルを示し、XはO、又はSを示し、Yはメチルを示
し、そしてnは0、又は1を示す。
合物の式(I)に於いて、好ましくは、R1 はクロル、
又はシアノを示し、R2 はクロルを示し、またR1 とR
2 が一緒になって、それらの結合する環と、クロル置換
のベンゾ縮合をしてもよく、R3 はメチル、又はイソプ
ロピルを示し、XはO、又はSを示し、Yはメチルを示
し、そしてnは0、又は1を示す。
【0007】式(I)の化合物の具体例としては、例え
ば、4,5−ジクロロチアゾール−2−イルオキシ−N
−メチルアセトアニリド、6−クロロベンゾオキサゾー
ル−2−イルオキシ−N−メチルアセト(2−メチルア
ニリド)、6−クロロベンゾオキサゾール−2−イルオ
キシ−N−メチルアセト(3−メチルアニリド)、5−
クロロ−4−シアノチアゾール−2−イルオキシ−N−
メチルアセトアニリド、6−クロロベンゾオキサゾール
−2−イルオキシ−N−イソプロピルアセト(3−メチ
ルアニリド)、及び7−クロロベンゾチアゾール−2−
イルオキシ−N−メチルアセトアニリドを例示できる。
これらの化合物は、すでに知られた化合物である。(特
開昭54−154762、同55−147267、同6
0−246379、特開平1−47774、及び同2−
45477参照)
ば、4,5−ジクロロチアゾール−2−イルオキシ−N
−メチルアセトアニリド、6−クロロベンゾオキサゾー
ル−2−イルオキシ−N−メチルアセト(2−メチルア
ニリド)、6−クロロベンゾオキサゾール−2−イルオ
キシ−N−メチルアセト(3−メチルアニリド)、5−
クロロ−4−シアノチアゾール−2−イルオキシ−N−
メチルアセトアニリド、6−クロロベンゾオキサゾール
−2−イルオキシ−N−イソプロピルアセト(3−メチ
ルアニリド)、及び7−クロロベンゾチアゾール−2−
イルオキシ−N−メチルアセトアニリドを例示できる。
これらの化合物は、すでに知られた化合物である。(特
開昭54−154762、同55−147267、同6
0−246379、特開平1−47774、及び同2−
45477参照)
【0008】一方、除草性スルホンアミド類の具体例と
しては、例えば、N−2−ビフェニリルスルホニル
N′−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン
−2−イル)ウレア、エチル 5−〔3−(4,6−ジ
メトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕
−1−メチルピラゾール−4−カルボキシレート、メチ
ル 2−〔3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
イル)ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエート、3−
(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−1−〔2−(2−メトキシエトキシ)−フェニ
ルスルホニル〕ウレア、N−(2−クロロイミダゾール
〔1,2−a〕ピリジン−3−イル−スルホニル)−
N′−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジル)ウレ
ア、及びN′−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
イル)−N″−(4−メチルフェニルスルホニルアミ
ノ)−N′′′−(4−エトキシカルボニル−1−メチ
ルピラゾール−5−イル−スルホニル)−グアニジンを
例示できる。これらの化合物も、よく知られた化合物で
ある。(特公昭59−481、特開昭57−11237
9、同57−56452、同59−122488、特開
平1−38091、同1−70475参照)
しては、例えば、N−2−ビフェニリルスルホニル
N′−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン
−2−イル)ウレア、エチル 5−〔3−(4,6−ジ
メトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕
−1−メチルピラゾール−4−カルボキシレート、メチ
ル 2−〔3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
イル)ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエート、3−
(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−
イル)−1−〔2−(2−メトキシエトキシ)−フェニ
ルスルホニル〕ウレア、N−(2−クロロイミダゾール
〔1,2−a〕ピリジン−3−イル−スルホニル)−
N′−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジル)ウレ
ア、及びN′−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
イル)−N″−(4−メチルフェニルスルホニルアミ
ノ)−N′′′−(4−エトキシカルボニル−1−メチ
ルピラゾール−5−イル−スルホニル)−グアニジンを
例示できる。これらの化合物も、よく知られた化合物で
ある。(特公昭59−481、特開昭57−11237
9、同57−56452、同59−122488、特開
平1−38091、同1−70475参照)
【0009】除草性ピラゾール類の具体例としては、例
えば、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチルピラゾール−5−イルp−トルエンスルホネー
ト、2−〔4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,
3−ジメチルピラゾール−5−イル〕アセトフェノン、
及び2−〔4−(2,4−ジクロロ−m−トルオイル)
−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ〕−4
−メチルアセトフェノンを例示できる。除草性プロピオ
ンアニリド類の具体例としては、例えば、2−(β−ナ
フチルオキシ)プロピオンアニリド、及び(RS)−2
−(2,4−ジクロロ−m−トリルオキシ)プロピオン
アニリドを例示できる。除草性トリアジン類の具体例と
しては、例えば、2,4−ビス(エチルアミノ)−6−
(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、及び2−
エチルアミノ−4−(1,2−ジメチルプロピルアミ
ノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジンを例示
できる。
えば、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチルピラゾール−5−イルp−トルエンスルホネー
ト、2−〔4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,
3−ジメチルピラゾール−5−イル〕アセトフェノン、
及び2−〔4−(2,4−ジクロロ−m−トルオイル)
−1,3−ジメチルピラゾール−5−イルオキシ〕−4
−メチルアセトフェノンを例示できる。除草性プロピオ
ンアニリド類の具体例としては、例えば、2−(β−ナ
フチルオキシ)プロピオンアニリド、及び(RS)−2
−(2,4−ジクロロ−m−トリルオキシ)プロピオン
アニリドを例示できる。除草性トリアジン類の具体例と
しては、例えば、2,4−ビス(エチルアミノ)−6−
(メチルアミノ)−1,3,5−トリアジン、及び2−
エチルアミノ−4−(1,2−ジメチルプロピルアミ
ノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジンを例示
できる。
【0010】除草性カーバメート類の具体例としては、
例えば、S−p−クロロベンジル ジエチルチオカーバ
メート、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリ
ジン−1−カーボチオエート、及びS−ベンジル 1,
2−ジメチルプロピル(エチル)チオカーバメートを例
示できる。除草性ジフェニルエーテル類の具体例として
は、例えば、2,4,6−トリクロロフェニル−4′−
ニトロフェニルエーテル、及び2,4−ジクロロフェニ
ル−3′−メトキシ−4′−ニトロフェニルエーテルを
例示できる。除草性酸アミド類の具体例としては、例え
ば、(RS)−2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベ
ンジル)−3,3−ジメチルブチルアミドを例示でき
る。上記活性化合物類は、Pesticide Man
ual(ペスティサイドマニュアル)、1991年、T
he British Crop Protect C
ouncil発行に記載される公知除草性化合物であ
る。
例えば、S−p−クロロベンジル ジエチルチオカーバ
メート、S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリ
ジン−1−カーボチオエート、及びS−ベンジル 1,
2−ジメチルプロピル(エチル)チオカーバメートを例
示できる。除草性ジフェニルエーテル類の具体例として
は、例えば、2,4,6−トリクロロフェニル−4′−
ニトロフェニルエーテル、及び2,4−ジクロロフェニ
ル−3′−メトキシ−4′−ニトロフェニルエーテルを
例示できる。除草性酸アミド類の具体例としては、例え
ば、(RS)−2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベ
ンジル)−3,3−ジメチルブチルアミドを例示でき
る。上記活性化合物類は、Pesticide Man
ual(ペスティサイドマニュアル)、1991年、T
he British Crop Protect C
ouncil発行に記載される公知除草性化合物であ
る。
【0011】本発明の除草剤組成物に於いて、活性成分
の混合重量比は、比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般には、式(I)の化合物1重量部当り、除草性
スルホンアミド類を0.01〜2重量部、好ましくは、
0.05〜1重量部、除草性ピラゾール類を2.5〜3
5重量部、好ましくは、3〜15重量部、除草性プロピ
オンアニリド類を0.6〜50重量部、好ましくは、
2.0〜28重量部、除草性トリアジン類を0.06〜
10重量部、好ましくは、0.15〜6重量部、除草性
カーバメート類を3〜15重量部、好ましくは、5〜1
0重量部、除草性ジフェニルエーテル類を5〜35重量
部、好ましくは、7〜15重量部、及び除草性酸アミド
類を3.5〜25重量部、好ましくは、4.0〜10重
量部が夫々使用されることができる。
の混合重量比は、比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般には、式(I)の化合物1重量部当り、除草性
スルホンアミド類を0.01〜2重量部、好ましくは、
0.05〜1重量部、除草性ピラゾール類を2.5〜3
5重量部、好ましくは、3〜15重量部、除草性プロピ
オンアニリド類を0.6〜50重量部、好ましくは、
2.0〜28重量部、除草性トリアジン類を0.06〜
10重量部、好ましくは、0.15〜6重量部、除草性
カーバメート類を3〜15重量部、好ましくは、5〜1
0重量部、除草性ジフェニルエーテル類を5〜35重量
部、好ましくは、7〜15重量部、及び除草性酸アミド
類を3.5〜25重量部、好ましくは、4.0〜10重
量部が夫々使用されることができる。
【0012】本発明による混合組成物は強力な除草効果
を現わす。従って、該組成物は、除草剤組成物として使
用でき、特には水稲用選択性除草剤として使用すること
が好適である。本発明の除草剤組成物は、例えば次の水
田雑草に対し、使用できる。次の属の双子葉植物 : タデ属(Polygonu
m)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属
(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、
タウコギ属(Bidens)、アブノメ属(Dopat
rium)、タカサブロウ属(Eclipta)、ミゾ
ハコベ属(Elatine)、オオアブノメ属(Gra
tiola)、アゼトウガラシ属(Linderni
a)、ミズキンバイ属(Ludwigia)、セリ属
(Oenanthe)、キンポウゲ属(Ranuncu
lus)、サワトウガラシ属(Deinostem
a)。次の属の単子葉植物 : ヒエ属(Echinochlo
a)、キビ属(Panicum)、スズメノカタビラ属
(Poa)、カヤツリグサ属(Cyperus)、ミズ
アオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fi
mbristylis)、クワイ属(Sagittar
ia)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ
属(Scirpus)、ヘラオモダカ属(Alism
a)、イボクサ属(Aneilema)、スブタ属(B
lyxa)、ホシクサ属(Eriocaulon)、ヒ
ルムシロ属(Potamogeton)。
を現わす。従って、該組成物は、除草剤組成物として使
用でき、特には水稲用選択性除草剤として使用すること
が好適である。本発明の除草剤組成物は、例えば次の水
田雑草に対し、使用できる。次の属の双子葉植物 : タデ属(Polygonu
m)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属
(Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、
タウコギ属(Bidens)、アブノメ属(Dopat
rium)、タカサブロウ属(Eclipta)、ミゾ
ハコベ属(Elatine)、オオアブノメ属(Gra
tiola)、アゼトウガラシ属(Linderni
a)、ミズキンバイ属(Ludwigia)、セリ属
(Oenanthe)、キンポウゲ属(Ranuncu
lus)、サワトウガラシ属(Deinostem
a)。次の属の単子葉植物 : ヒエ属(Echinochlo
a)、キビ属(Panicum)、スズメノカタビラ属
(Poa)、カヤツリグサ属(Cyperus)、ミズ
アオイ属(Monochoria)、テンツキ属(Fi
mbristylis)、クワイ属(Sagittar
ia)、ハリイ属(Eleocharis)、ホタルイ
属(Scirpus)、ヘラオモダカ属(Alism
a)、イボクサ属(Aneilema)、スブタ属(B
lyxa)、ホシクサ属(Eriocaulon)、ヒ
ルムシロ属(Potamogeton)。
【0013】本発明による活性物質組み合わせは、具体
的には例えば次の水田雑草に関して使用できる。 植物名 ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala indica Koehne アゼナ Lindernia Procumbens Philcox チヨウジタデ Ludwigia prostrata Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus A. Benn ミゾハコベ Elatine triandra Schk セリ Oenanthe javanica 単子葉植物 タイヌビエ Echinochloa oryzicola vasing コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバイ Eleocharis acicularis L. クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi タマガヤツリ Cyperus difformis L. ミズガヤツリ Cyperus serotinus Rottboel ウリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A. Br. et B
ouche ホタルイ Scirpus juncoides Roxburgh しかしながら、本発明の除草剤組成物の使用はこれら雑
草に全く限定されず、他の雑草に対しても同じように適
用できる。
的には例えば次の水田雑草に関して使用できる。 植物名 ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala indica Koehne アゼナ Lindernia Procumbens Philcox チヨウジタデ Ludwigia prostrata Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus A. Benn ミゾハコベ Elatine triandra Schk セリ Oenanthe javanica 単子葉植物 タイヌビエ Echinochloa oryzicola vasing コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバイ Eleocharis acicularis L. クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi タマガヤツリ Cyperus difformis L. ミズガヤツリ Cyperus serotinus Rottboel ウリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A. Br. et B
ouche ホタルイ Scirpus juncoides Roxburgh しかしながら、本発明の除草剤組成物の使用はこれら雑
草に全く限定されず、他の雑草に対しても同じように適
用できる。
【0014】本発明の除草剤組成物は通常の製剤形態に
することができる。そして斯る形態としては、液剤、エ
マルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒
剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体物質中のマイクロ
カプセルを挙げることができる。これらの製剤は公知の
方法で製造することができる。斯る方法は、例えば、活
性化合物を、拡展剤、即ち、液体希釈剤及び/又は固体
希釈剤、必要な場合には界面活性剤、即ち、乳化剤及び
/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。
することができる。そして斯る形態としては、液剤、エ
マルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒
剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体物質中のマイクロ
カプセルを挙げることができる。これらの製剤は公知の
方法で製造することができる。斯る方法は、例えば、活
性化合物を、拡展剤、即ち、液体希釈剤及び/又は固体
希釈剤、必要な場合には界面活性剤、即ち、乳化剤及び
/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合する
ことによって行なわれる。
【0015】拡展剤として水を用いる場合には、例えば
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類
(例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化
メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等又はパラフィン類(例えば鉱油留分、鉱物及び植
物油等)〕、アルコール類(例えば、ブタノール、グリ
コール及びそれらのエーテル及びエステル等)、ケトン
類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒
(例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等)そして水も挙げることができる。
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類
(例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化
メチレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等又はパラフィン類(例えば鉱油留分、鉱物及び植
物油等)〕、アルコール類(例えば、ブタノール、グリ
コール及びそれらのエーテル及びエステル等)、ケトン
類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン等)、強極性溶媒
(例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等)そして水も挙げることができる。
【0016】固体希釈剤としては、アンモニウム塩及び
土壌天然鉱物(例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、又
は珪藻土等)及び土壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石
(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができ
る。乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰
イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
土壌天然鉱物(例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、又
は珪藻土等)及び土壌合成鉱物(例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石
(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体(例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等)を挙げることができ
る。乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰
イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類
(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
【0017】分散剤としては、例えばリグニンサルファ
イト廃液そしてメチルセルロースが適当である。固着剤
も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することができ、
斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロースそし
て天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリ
ビニルアルコールそしてポリビニルアセテート類等)そ
して天然燐脂質類(例えば、セファリン類及びレシチン
類)及び合成燐脂質類を挙げることができる。更に添加
剤として鉱物及び植物油類も使用することができる。着
色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無機
顔料類(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩のような微量要素を挙げることができる。製剤は一
般に活性化合物混合物0.1乃至95重量%、好ましく
は0.5乃至90重量%含有する。
イト廃液そしてメチルセルロースが適当である。固着剤
も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することができ、
斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロースそし
て天然及び合成ポリマー(例えば、アラビアゴム、ポリ
ビニルアルコールそしてポリビニルアセテート類等)そ
して天然燐脂質類(例えば、セファリン類及びレシチン
類)及び合成燐脂質類を挙げることができる。更に添加
剤として鉱物及び植物油類も使用することができる。着
色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無機
顔料類(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩のような微量要素を挙げることができる。製剤は一
般に活性化合物混合物0.1乃至95重量%、好ましく
は0.5乃至90重量%含有する。
【0018】本発明による活性化合物混合物は雑草を防
除するためにそのままあるいはその製剤の形態で使用す
ることができ、又製剤にされた形態又はタンク混合物が
可能であり、更に他の公知の活性化合物、例えば通常水
田に使用される活性化合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、
植物生長調整剤、植物栄養剤、土壌改良剤、薬害軽減剤
及び他の除草剤との混合物としても、可能である。その
好例として、本発明の除草剤組成物に、該組成物中、除
草性スルホンアミド類の1重量部当り、薬害軽減剤とし
て、例えば1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−p
−トリルウレアを、1〜200重量部、好ましくは、2
〜100重量部、加えることができる。
除するためにそのままあるいはその製剤の形態で使用す
ることができ、又製剤にされた形態又はタンク混合物が
可能であり、更に他の公知の活性化合物、例えば通常水
田に使用される活性化合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、
植物生長調整剤、植物栄養剤、土壌改良剤、薬害軽減剤
及び他の除草剤との混合物としても、可能である。その
好例として、本発明の除草剤組成物に、該組成物中、除
草性スルホンアミド類の1重量部当り、薬害軽減剤とし
て、例えば1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−p
−トリルウレアを、1〜200重量部、好ましくは、2
〜100重量部、加えることができる。
【0019】活性化合物混合物は、そのまま、あるいは
それら製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製
した施用形態、例えば、散布用調製液(ready−t
o−use solution)、乳剤、懸濁剤、粉
剤、水和剤及び粒剤の形態で使用することができる。こ
れらの形態のものは通常の方法、例えば、液剤散布(w
atering)、噴霧(spraying,atom
izing)、散粉又は散粒で使用できる。
それら製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製
した施用形態、例えば、散布用調製液(ready−t
o−use solution)、乳剤、懸濁剤、粉
剤、水和剤及び粒剤の形態で使用することができる。こ
れらの形態のものは通常の方法、例えば、液剤散布(w
atering)、噴霧(spraying,atom
izing)、散粉又は散粒で使用できる。
【0020】本発明による除草剤組成物は、植物の発芽
前又は発芽後に施用することができる。施用する該組成
物の量は実質的な範囲で変えることができる。施用量
は、有効成分量として、0.1〜3.5kg/ha、好まし
くは0.2〜3.0kg/haである。除草作用に於いて個
々の活性物質は弱点を有するが、該組成物は単なる作用
効果をはるかに超えて各種雑草に対して有効な非常に広
範な除草スペクトルを示す。本発明による除草剤組成物
の優れた効果は次の実施例に挙げることができる。しか
し、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
前又は発芽後に施用することができる。施用する該組成
物の量は実質的な範囲で変えることができる。施用量
は、有効成分量として、0.1〜3.5kg/ha、好まし
くは0.2〜3.0kg/haである。除草作用に於いて個
々の活性物質は弱点を有するが、該組成物は単なる作用
効果をはるかに超えて各種雑草に対して有効な非常に広
範な除草スペクトルを示す。本発明による除草剤組成物
の優れた効果は次の実施例に挙げることができる。しか
し、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。
【0021】
生物試験及び製剤例:− 活性化合物 式(I)の除草性オキシアセトアミド類 I.1: 4,5−ジクロロチアゾール−2−イルオキ
シ−N−メチルアセトアニリド I.2: 6−クロロベンゾオキサゾール−2−イルオ
キシ−N−メチルアセト(2−メチルアニリド) I.3: 6−クロロベンゾオキサゾール−2−イルオ
キシ−N−メチルアセト(3−メチルアニリド) I.4: 5−クロロ−4−シアノチアゾール−2−イ
ルオキシ−N−メチルアセトアニリド I.5: 6−クロロベンゾオキサゾール−2−イルオ
キシ−N−イソプロピルアセト(3−メチルアニリド) I.6: 7−クロロベンゾチアゾール−2−イルオキ
シ−N−メチルアセトアニリド A: メチル 2−〔3−(4,6−ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエ
ート B: エチル 5−〔3−(4,6−ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕−1−メチルピ
ラゾール−4−カルボキシラート C: 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチル−5−ピラゾリル−p−トルエンスルホネート D: 2−(β−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド E: 2−エチルアミノ−4−(1,2−ジメチルプロ
ピルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジ
ン F: S−p−クロルベンジル ジエチルチオカーバメ
ート
シ−N−メチルアセトアニリド I.2: 6−クロロベンゾオキサゾール−2−イルオ
キシ−N−メチルアセト(2−メチルアニリド) I.3: 6−クロロベンゾオキサゾール−2−イルオ
キシ−N−メチルアセト(3−メチルアニリド) I.4: 5−クロロ−4−シアノチアゾール−2−イ
ルオキシ−N−メチルアセトアニリド I.5: 6−クロロベンゾオキサゾール−2−イルオ
キシ−N−イソプロピルアセト(3−メチルアニリド) I.6: 7−クロロベンゾチアゾール−2−イルオキ
シ−N−メチルアセトアニリド A: メチル 2−〔3−(4,6−ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエ
ート B: エチル 5−〔3−(4,6−ジメトキシピリミ
ジン−2−イル)ウレイドスルホニル〕−1−メチルピ
ラゾール−4−カルボキシラート C: 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−
ジメチル−5−ピラゾリル−p−トルエンスルホネート D: 2−(β−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド E: 2−エチルアミノ−4−(1,2−ジメチルプロ
ピルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジ
ン F: S−p−クロルベンジル ジエチルチオカーバメ
ート
【0022】試験例1 水田雑草に対する除草効果試験 方法 1/2,000アールのポット(25×20×9cm)に
水田土壌を充填し、2.5葉期(草丈15cm)の水稲苗
(品種:日本晴)を1ポット当り1株3本植えとし2ヶ
所移植した。次いで、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、広葉雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメ
ミゾハギ、アブノメ等)、ホタルイの各種子とウリカワ
の塊茎、マツバイの小片を接種し、約2〜3cm湛水し
た。水稲移植7日後、後記製剤例1に準じて調製した粒
剤形態の活性化合物混合物並びに活性化合物を水面処理
した。処理後3cmの湛水状態を保ち、薬剤処理3週間後
に除草効果、薬害の程度を、%表示で評価した。 100%: 完全枯死 0%: 効果なし又は薬害なし その結果を第1表に示す。
水田土壌を充填し、2.5葉期(草丈15cm)の水稲苗
(品種:日本晴)を1ポット当り1株3本植えとし2ヶ
所移植した。次いで、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、広葉雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメ
ミゾハギ、アブノメ等)、ホタルイの各種子とウリカワ
の塊茎、マツバイの小片を接種し、約2〜3cm湛水し
た。水稲移植7日後、後記製剤例1に準じて調製した粒
剤形態の活性化合物混合物並びに活性化合物を水面処理
した。処理後3cmの湛水状態を保ち、薬剤処理3週間後
に除草効果、薬害の程度を、%表示で評価した。 100%: 完全枯死 0%: 効果なし又は薬害なし その結果を第1表に示す。
【0023】
【表1】
【0024】
【表2】
【0025】
【表3】
【0026】
【表4】
【0027】試験例2 タイヌビエに対する除草効果及び残効性試験方法 試験例1と同様に、水稲苗を栽培し、タイヌビエの種子
を接種し、約2〜3cm湛水した。タイヌビエ2.5〜
3.0葉期で後記製剤例1に準じて調製した活性化合物
混合物及び活性化合物を水面処理し、試験例1と同様
に、薬剤処理3週間後に除草効果を%表示で評価し、ま
た残効性をタイヌビエの発芽抑制期間(日数)で評価し
た。その結果を第2表に示す。
を接種し、約2〜3cm湛水した。タイヌビエ2.5〜
3.0葉期で後記製剤例1に準じて調製した活性化合物
混合物及び活性化合物を水面処理し、試験例1と同様
に、薬剤処理3週間後に除草効果を%表示で評価し、ま
た残効性をタイヌビエの発芽抑制期間(日数)で評価し
た。その結果を第2表に示す。
【0028】
【表5】
【0029】製剤例1 活性化合物I.1を1重量部、活性化合物Aを0.25
重量部、ベントナイトを30部、タルクを66.75重
量部、リグニンスルホン酸塩を2重量部の混合物に、水
を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得
る。 製剤例2 0.2〜2mmに粒径分布を有する破砕鉱物粒に、有機溶
剤に溶解した活性化合物I.2の1重量部、界面活性剤
の4重量部をスプレーし、次いで活性化合物のN′−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N″−
(4−メチルフェニルスルホニルアミノ)−N″−(4
−エトキシカルボニル−1−メチルピラゾール−5−イ
ル−スルホニル)−グアニジンの0.1重量部とホワイ
トカーボンとの粉砕原末の5重量部を均一に付着させて
粒剤を得る。
重量部、ベントナイトを30部、タルクを66.75重
量部、リグニンスルホン酸塩を2重量部の混合物に、水
を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得
る。 製剤例2 0.2〜2mmに粒径分布を有する破砕鉱物粒に、有機溶
剤に溶解した活性化合物I.2の1重量部、界面活性剤
の4重量部をスプレーし、次いで活性化合物のN′−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−N″−
(4−メチルフェニルスルホニルアミノ)−N″−(4
−エトキシカルボニル−1−メチルピラゾール−5−イ
ル−スルホニル)−グアニジンの0.1重量部とホワイ
トカーボンとの粉砕原末の5重量部を均一に付着させて
粒剤を得る。
Claims (11)
- 【請求項1】 式 【化1】 式中、R1 はハロゲン原子、又はシアノを示し、 R2 はハロゲン原子を示し、 R1 とR2 は一緒になって、それらの結合する環と、ベ
ンゾ縮合してもよく、 更に該環はハロゲン原子により、任意に置換されていて
もよく、 R3 はC1-4 アルキル基を示し、 XはO、又はSを示し、 YはC1-4 アルキル基を示し、そしてnは0、又は1を
示す、で表わされる除草性オキシアセトアミド類と、除
草性スルホンアミド類、除草性ピラゾール類、除草性プ
ロピオンアニリド類、除草性トリアジン類、除草性カー
バメート類、除草性ジフェニルエーテル類、及び除草性
酸アミド類より成る群より選ばれる少なくとも一種と
を、有効成分として含有することを特徴とする除草剤組
成物。 - 【請求項2】式(I)に於いて、R1 がクロル、又はシ
アノを示し、R2 がクロルを示し、またR1 とR2 が一
緒になって、それらの結合する環と、クロル置換のベン
ゾ縮合をしてもよく、R3 がメチル、又はイソプロピル
を示し、XがO、又はSを示し、Yがメチルを示し、そ
してnが0、又は1を示すところの除草性オキシアセト
アミド類を有効成分として含む請求項1の除草剤組成
物。 - 【請求項3】除草性オキシアセトアミド類が下記;4,
5−ジクロロチアゾール−2−イルオキシ−N−メチル
アセトアニリド、6−クロロベンゾオキサゾール−2−
イルオキシ−N−メチルアセト(2−メチルアニリ
ド)、6−クロロベンゾオキサゾール−2−イルオキシ
−N−メチルアセト(3−メチルアニリド)、5−クロ
ロ−4−シアノチアゾール−2−イルオキシ−N−メチ
ルアセトアニリド、6−クロロベンゾオキサゾール−2
−イルオキシ−N−イソプロピルアセト(3−メチルア
ニリド)、及び7−クロロベンゾチアゾール−2−イル
オキシ−N−メチルアセトアニリドより成る群から選ば
れる一種である請求項1の除草剤組成物。 - 【請求項4】除草性スルホンアミド類が下記;N−2−
ビフェニリルスルホニルN′−(4,6−ジメトキシ−
1,3,5−トリアジン−2−イル)ウレア、エチル
5−〔3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)ウレイドスルホニル〕−1−メチルピラゾール−4
−カルボキシレート、メチル 2−〔3−(4,6−ジ
メトキシピリミジン−2−イル)ウレイドスルホニルメ
チル〕ベンゾエート、3−(4,6−ジメトキシ−1,
3,5−トリアジン−2−イル)−1−〔2−(2−メ
トキシエトキシ)−フェニルスルホニル〕ウレア、N−
(2−クロロイミダゾール〔1,2−a〕ピリジン−3
−イル−スルホニル)−N′−(4,6−ジメトキシ−
2−ピリミジル)ウレア、又はN′−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)−N″−(4−メチルフェ
ニルスルホニルアミノ)−N′′′−(4−エトキシカ
ルボニル−1−メチルピラゾール−5−イル−スルホニ
ル)−グアニジンである請求項1の除草剤組成物。 - 【請求項5】除草性ピラゾール類が下記;4−(2,4
−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピラゾール
−5−イルp−トルエンスルホネート、2−〔4−
(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピ
ラゾール−5−イル〕アセトフェノン、又は2−〔4−
(2,4−ジクロロ−m−トルオイル)−1,3−ジメ
チルピラゾール−5−イルオキシ〕−4−メチルアセト
フェノンである請求項1の除草剤組成物。 - 【請求項6】除草性プロピオンアニリド類が下記;2−
(β−ナフチルオキシ)プロピオンアニリド、又は(R
S)−2−(2,4−ジクロロ−m−トリルオキシ)プ
ロピオンアニリドである請求項1の除草剤組成物。 - 【請求項7】除草性トリアジン類が下記;2,4−ビス
(エチルアミノ)−6−(メチルアミノ)−1,3,5
−トリアジン、又は2−エチルアミノ−4−(1,2−
ジメチルプロピルアミノ)−6−メチルチオ−1,3,
5−トリアジンである請求項1の除草剤組成物。 - 【請求項8】除草性カーバメート類が下記;S−p−ク
ロロベンジル ジエチルチオカーバメート、S−1−メ
チル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−カーボチ
オエート、又はS−ベンジル 1,2−ジメチルプロピ
ル(エチル)チオカーバメートである請求項1の除草剤
組成物。 - 【請求項9】除草性ジフェニルエーテル類が下記;2,
4,6−トリクロロフェニル−4′−ニトロフェニルエ
ーテル、又は2,4−ジクロロフェニル−3′−メトキ
シ−4′−ニトロフェニルエーテルである請求項1の除
草剤組成物。 - 【請求項10】除草性酸アミド類が、(RS)−2−ブ
ロモ−N−(α,α−ジメチルベンジル)−3,3−ジ
メチルブチルアミドである請求項1の除草剤組成物。 - 【請求項11】除草性オキシアセトアミド類1重量部に
対し、除草性スルホンアニリド類0.01〜2重量部、
除草性ピラゾール類2.5〜35重量部、除草性プロピ
オンアニリド類0.6〜50重量部、除草性トリアジン
類0.06〜10重量部、除草性カーバメート類3〜1
5重量部、除草性ジフェニルエーテル類5〜35重量
部、及び除草性酸アミド類3.5〜25重量部の組成比
を有する請求項1の除草剤組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3299558A JPH0551304A (ja) | 1991-06-10 | 1991-10-21 | 除草剤組成物 |
| TW081103651A TW217981B (ja) | 1991-06-10 | 1992-05-12 | |
| KR1019920009801A KR930000013A (ko) | 1991-06-10 | 1992-06-05 | 제초제 조성물 |
| CN92104507A CN1068013A (zh) | 1991-06-10 | 1992-06-10 | 除草剂组合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16343891 | 1991-06-10 | ||
| JP3-163438 | 1991-06-10 | ||
| JP3299558A JPH0551304A (ja) | 1991-06-10 | 1991-10-21 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0551304A true JPH0551304A (ja) | 1993-03-02 |
Family
ID=26488881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3299558A Pending JPH0551304A (ja) | 1991-06-10 | 1991-10-21 | 除草剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0551304A (ja) |
| KR (1) | KR930000013A (ja) |
| CN (1) | CN1068013A (ja) |
| TW (1) | TW217981B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6129763A (en) * | 1996-09-13 | 2000-10-10 | Chauvin; Jean-Luc | Expandable osteosynthesis cage |
| US6327494B1 (en) | 1998-05-25 | 2001-12-04 | Tanita Corporation | Body-fat measuring apparatus equipped with body-height measuring device |
| KR100352942B1 (ko) * | 1999-09-08 | 2002-09-16 | 한국화학연구원 | 술파이드 또는 술폰기가 치환된 불소화 비닐옥시아세트아미드 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 제초제 조성물 |
| US8754115B2 (en) | 2010-09-01 | 2014-06-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| US9707095B2 (en) | 2014-06-04 | 2017-07-18 | Wenzel Spine, Inc. | Bilaterally expanding intervertebral body fusion device |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2200527T3 (es) * | 1998-06-16 | 2004-03-01 | Basf Aktiengesellschaft | Mezclas herbicidas con efecto sinergico. |
-
1991
- 1991-10-21 JP JP3299558A patent/JPH0551304A/ja active Pending
-
1992
- 1992-05-12 TW TW081103651A patent/TW217981B/zh active
- 1992-06-05 KR KR1019920009801A patent/KR930000013A/ko not_active Withdrawn
- 1992-06-10 CN CN92104507A patent/CN1068013A/zh active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6129763A (en) * | 1996-09-13 | 2000-10-10 | Chauvin; Jean-Luc | Expandable osteosynthesis cage |
| US6371989B1 (en) | 1996-09-13 | 2002-04-16 | Jean-Luc Chauvin | Method of providing proper vertebral spacing |
| US6327494B1 (en) | 1998-05-25 | 2001-12-04 | Tanita Corporation | Body-fat measuring apparatus equipped with body-height measuring device |
| KR100352942B1 (ko) * | 1999-09-08 | 2002-09-16 | 한국화학연구원 | 술파이드 또는 술폰기가 치환된 불소화 비닐옥시아세트아미드 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 제초제 조성물 |
| US8754115B2 (en) | 2010-09-01 | 2014-06-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| US9131693B2 (en) | 2010-09-01 | 2015-09-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal pyrazoles |
| US9707095B2 (en) | 2014-06-04 | 2017-07-18 | Wenzel Spine, Inc. | Bilaterally expanding intervertebral body fusion device |
| US10098756B2 (en) | 2014-06-04 | 2018-10-16 | Wenzel Spine, Inc. | Bilaterally expanding intervertebral body fusion device |
| US10945857B2 (en) | 2014-06-04 | 2021-03-16 | Wenzel Spine, Inc. | Bilaterally expanding intervertebral body fusion device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW217981B (ja) | 1993-12-21 |
| KR930000013A (ko) | 1993-01-15 |
| CN1068013A (zh) | 1993-01-20 |
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