JPS6232731B2 - - Google Patents
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- JPS6232731B2 JPS6232731B2 JP6239082A JP6239082A JPS6232731B2 JP S6232731 B2 JPS6232731 B2 JP S6232731B2 JP 6239082 A JP6239082 A JP 6239082A JP 6239082 A JP6239082 A JP 6239082A JP S6232731 B2 JPS6232731 B2 JP S6232731B2
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- indene
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
本発明は、インデンの回収方法に関する。詳し
く述べると、タール系軽油から高純度インデンを
回収する方法に関する。 インデンは、コークス炉ガス軽油から分別され
る重質軽油あるいはコールタールから分別される
タール軽油等のタール系軽油に比較的多量に含ま
れている。しかしながら、タール系軽油中にはイ
ンデンと沸点の近接した成分が多量に含まれてい
るため、これから高純度のインデンを回収するこ
とは困難である。そのため、従来、インデンはク
マロン、スチレン等の他の成分を多量に含んだ状
態で重合させ、これをクマロン−インデン樹脂と
して使用するのが専らであつた。 本発明者らは、タール系軽油から高純度のイン
デンを回収する方法について種々研究した結果、
蒸留のみでは高純度のインデンを回収することは
極めて困難であるが、ある程度インデン分が濃縮
された留分についてアルカリ洗浄し、ついでこれ
を蒸留することにより高純度のインデンを容易に
回収することができることを見出し、本発明を完
成したものである。 すなわち、本発明はインデンを含有するタール
系軽油を蒸留してインデン分50重量％以上の留分
を得、ついでこれをアルカリ水溶液で洗浄したの
ち、再度蒸留することにより高純度のインデンを
回収する方法である。 本発明で使用する原料はインデンを含有するタ
ール系軽油であり、好適にはキシレン以上でナフ
タリン以下の沸点を有する留分である。一例とし
て、135〜195℃の留分を主とする重質軽油は、第
１表のような組成を有するとの報告がある。 第１表 組成 （％） 組 成 （％） ベンゼン 1.5 トルエン 8.5 ｍ・ｐ−キシレン 13.5 スチレン 12.5 １・３・５−トリメチルベンゼン 4.0 １・２・４−トリメチルベンゼン 6.5 クマロン 5.5 ２・３−ヒドロインデン 5.5 インデン 24.5 ナフタリン 3.0 その他 5.0 本発明では、このような組成を有するタール系
軽油を蒸留して、インデン分50重量以上、好まし
くは70重量％以上の留分を得る。該留分中のイン
デン分が50重量％未満であると、次に行なわれる
洗浄工程の効率が低下するばかりでなく、洗浄後
の油水分離にも困難を生ずることが多い。 上述のような重質軽油を原料としてインデン分
50重量％以上の留分を得るためには、例えば理論
段数10段以上の条件での175〜190℃付近の留分を
集めることにより達成される。 インデン分50重量％以上の留分は、ついでアル
カリ水溶液を洗浄する。ここで、インデン留分は
50重量％以上に濃縮されているため、洗浄による
不純物の除去効率が格段に優れるばかりでなく、
洗浄後のインデン留分は次の蒸留工程で容易に脱
水することができるので、別に脱水工程を要しな
い。 アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化アンモニウム等の強アル
カリの水溶液が好ましく、その濃度は１〜20重量
％、好ましくは２〜10重量％程度が適当である。
インデン留分に対するアルカリ水溶液の使用量
は、アルカリの濃度によつても異なるが、５重量
％程度の水酸化ナトリウム水溶液の場合、１：
0.2〜10、好ましくは１：0.5〜５程度が適当であ
る。洗浄は、向流接触あるいは撹拌接触等の公知
の方法により両者を接触させることにより達成さ
れる。 アルカリ水溶液による洗浄だけであつても、次
に蒸留で良好な結果を得ることが多いが、酸水溶
液による洗浄を併用することにより、さらに良好
な結果を得ることができる。酸水溶液としては硫
酸、硝酸等の鉱酸水溶液が好ましく、その濃度は
１〜20重量％、好ましくは２〜10重量％程度が適
当である。また、インデン留分に対する酸水溶液
の使用量は、アルカリ水溶液による洗浄と酸水溶
液にうる洗浄の順序は任意であるが、酸水溶液に
よる洗浄を先に行なう方が、洗浄が容易である。
このような洗浄を行なうことにより、次に行なう
蒸留で高純度のインデンが容易に回収できるので
ある。 洗浄後のインデン留分は、再度蒸留して高純度
インデンを回収する。この蒸留は、先の蒸留より
精度の高い蒸留とすることが好ましく、例えば理
論段数20段以上、好ましくは30段以上の蒸留塔を
用いて還流比20以上の条件で行なうことが好まし
い。高純度インデンは、例えば理論段数50段の蒸
留塔を用い常圧下、還流比40の蒸留条件の場合、
180〜185℃近辺の留分から得られる。 以下、本発明の実施例を示す。 実施例 重質軽油100部（重量部、以下同じ）を、理論
段数40段の蒸留塔を用い、常圧下、還流比25の条
件で蒸留し、インデン分76重量％のインデン留分
161部を得た。この留分を３倍量の５％の水酸化
ナトリウム水溶液で洗浄し、洗浄されたインデン
分83.6重量％のインデン留分143部を得た。つい
で、この留分を、理論段数40段の蒸留塔を用い、
常圧下に還流比40の条件で蒸留して、純度90〜95
重量％のインデン(A)17部および純度95重量％以上
のインデン(B)43部を回収した。 原料および各留分の組成を第２表に示す。な
お、成分の順序は不明成分を除き、ガスクロマト
グラフ留出順である。
く述べると、タール系軽油から高純度インデンを
回収する方法に関する。 インデンは、コークス炉ガス軽油から分別され
る重質軽油あるいはコールタールから分別される
タール軽油等のタール系軽油に比較的多量に含ま
れている。しかしながら、タール系軽油中にはイ
ンデンと沸点の近接した成分が多量に含まれてい
るため、これから高純度のインデンを回収するこ
とは困難である。そのため、従来、インデンはク
マロン、スチレン等の他の成分を多量に含んだ状
態で重合させ、これをクマロン−インデン樹脂と
して使用するのが専らであつた。 本発明者らは、タール系軽油から高純度のイン
デンを回収する方法について種々研究した結果、
蒸留のみでは高純度のインデンを回収することは
極めて困難であるが、ある程度インデン分が濃縮
された留分についてアルカリ洗浄し、ついでこれ
を蒸留することにより高純度のインデンを容易に
回収することができることを見出し、本発明を完
成したものである。 すなわち、本発明はインデンを含有するタール
系軽油を蒸留してインデン分50重量％以上の留分
を得、ついでこれをアルカリ水溶液で洗浄したの
ち、再度蒸留することにより高純度のインデンを
回収する方法である。 本発明で使用する原料はインデンを含有するタ
ール系軽油であり、好適にはキシレン以上でナフ
タリン以下の沸点を有する留分である。一例とし
て、135〜195℃の留分を主とする重質軽油は、第
１表のような組成を有するとの報告がある。 第１表 組成 （％） 組 成 （％） ベンゼン 1.5 トルエン 8.5 ｍ・ｐ−キシレン 13.5 スチレン 12.5 １・３・５−トリメチルベンゼン 4.0 １・２・４−トリメチルベンゼン 6.5 クマロン 5.5 ２・３−ヒドロインデン 5.5 インデン 24.5 ナフタリン 3.0 その他 5.0 本発明では、このような組成を有するタール系
軽油を蒸留して、インデン分50重量以上、好まし
くは70重量％以上の留分を得る。該留分中のイン
デン分が50重量％未満であると、次に行なわれる
洗浄工程の効率が低下するばかりでなく、洗浄後
の油水分離にも困難を生ずることが多い。 上述のような重質軽油を原料としてインデン分
50重量％以上の留分を得るためには、例えば理論
段数10段以上の条件での175〜190℃付近の留分を
集めることにより達成される。 インデン分50重量％以上の留分は、ついでアル
カリ水溶液を洗浄する。ここで、インデン留分は
50重量％以上に濃縮されているため、洗浄による
不純物の除去効率が格段に優れるばかりでなく、
洗浄後のインデン留分は次の蒸留工程で容易に脱
水することができるので、別に脱水工程を要しな
い。 アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化アンモニウム等の強アル
カリの水溶液が好ましく、その濃度は１〜20重量
％、好ましくは２〜10重量％程度が適当である。
インデン留分に対するアルカリ水溶液の使用量
は、アルカリの濃度によつても異なるが、５重量
％程度の水酸化ナトリウム水溶液の場合、１：
0.2〜10、好ましくは１：0.5〜５程度が適当であ
る。洗浄は、向流接触あるいは撹拌接触等の公知
の方法により両者を接触させることにより達成さ
れる。 アルカリ水溶液による洗浄だけであつても、次
に蒸留で良好な結果を得ることが多いが、酸水溶
液による洗浄を併用することにより、さらに良好
な結果を得ることができる。酸水溶液としては硫
酸、硝酸等の鉱酸水溶液が好ましく、その濃度は
１〜20重量％、好ましくは２〜10重量％程度が適
当である。また、インデン留分に対する酸水溶液
の使用量は、アルカリ水溶液による洗浄と酸水溶
液にうる洗浄の順序は任意であるが、酸水溶液に
よる洗浄を先に行なう方が、洗浄が容易である。
このような洗浄を行なうことにより、次に行なう
蒸留で高純度のインデンが容易に回収できるので
ある。 洗浄後のインデン留分は、再度蒸留して高純度
インデンを回収する。この蒸留は、先の蒸留より
精度の高い蒸留とすることが好ましく、例えば理
論段数20段以上、好ましくは30段以上の蒸留塔を
用いて還流比20以上の条件で行なうことが好まし
い。高純度インデンは、例えば理論段数50段の蒸
留塔を用い常圧下、還流比40の蒸留条件の場合、
180〜185℃近辺の留分から得られる。 以下、本発明の実施例を示す。 実施例 重質軽油100部（重量部、以下同じ）を、理論
段数40段の蒸留塔を用い、常圧下、還流比25の条
件で蒸留し、インデン分76重量％のインデン留分
161部を得た。この留分を３倍量の５％の水酸化
ナトリウム水溶液で洗浄し、洗浄されたインデン
分83.6重量％のインデン留分143部を得た。つい
で、この留分を、理論段数40段の蒸留塔を用い、
常圧下に還流比40の条件で蒸留して、純度90〜95
重量％のインデン(A)17部および純度95重量％以上
のインデン(B)43部を回収した。 原料および各留分の組成を第２表に示す。な
お、成分の順序は不明成分を除き、ガスクロマト
グラフ留出順である。
【表】
また、同様な条件において、アルカリ洗浄の前
に３倍両の５重量％硫酸水溶液による洗浄を行な
つた場合、純度90〜95重量％のインデン(A)10部お
よび純度95重量％以上のインデン(B)55重量部を回
収した。なお、同様な条件においてアルカリ洗浄
をしない場合は、純度90〜95重量％のインデン(A)
が33部回収されたにとどまつた。
に３倍両の５重量％硫酸水溶液による洗浄を行な
つた場合、純度90〜95重量％のインデン(A)10部お
よび純度95重量％以上のインデン(B)55重量部を回
収した。なお、同様な条件においてアルカリ洗浄
をしない場合は、純度90〜95重量％のインデン(A)
が33部回収されたにとどまつた。
Claims (1)
- １ インデンを含有するタール系軽油を蒸留して
インデン分50重量％以上の留分を得、ついでこれ
をアルカリ水溶液で洗浄したのち、再度蒸留する
ことを特徴とするインデンの回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6239082A JPS58180435A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | インデンの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6239082A JPS58180435A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | インデンの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180435A JPS58180435A (ja) | 1983-10-21 |
| JPS6232731B2 true JPS6232731B2 (ja) | 1987-07-16 |
Family
ID=13198749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6239082A Granted JPS58180435A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | インデンの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58180435A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4803870A (en) * | 1987-02-09 | 1989-02-14 | Lew Hyok S | Vortex shedding flowmeter with mechanically amplifying pressure sensor |
| JPH0672227B2 (ja) * | 1987-06-09 | 1994-09-14 | 新日鐵化学株式会社 | 炭化水素油の脱硫方法 |
| CN102617264B (zh) * | 2012-03-14 | 2015-07-15 | 江苏华达化工集团有限公司 | 低温侧线精馏分离重苯中茚、萘、甲基萘的方法 |
| JP5898131B2 (ja) * | 2013-06-10 | 2016-04-06 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | インデンの製造方法 |
| CN105967971A (zh) * | 2016-06-15 | 2016-09-28 | 天津大学 | 裂解碳九中茚的冷冻结晶提纯方法 |
-
1982
- 1982-04-16 JP JP6239082A patent/JPS58180435A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58180435A (ja) | 1983-10-21 |
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