JPS6232742B2 - - Google Patents
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- JPS6232742B2 JPS6232742B2 JP186879A JP186879A JPS6232742B2 JP S6232742 B2 JPS6232742 B2 JP S6232742B2 JP 186879 A JP186879 A JP 186879A JP 186879 A JP186879 A JP 186879A JP S6232742 B2 JPS6232742 B2 JP S6232742B2
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- herbicide
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規なフエノキシフエニルカーバメー
ト誘導体、その製造方法およびその用途に係わる
ものである。詳しくは一般式 （式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子、低級ア
ルキル基、フエニル基またはハロゲン置換フエニ
ル基を示す。）で表わされる化合物と、その製造
方法およびこれらの少くとも一種を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤に関するもの
である。 本発明は、特に除草剤として有用な新規なフエ
ノキシフエニルカーバメート誘導体を提供しよう
とするものである。 また、本発明は新期なフエノキシフエニルカー
バメート誘導体を有利に製造するための方法を提
供しようとするものである。 さらに、本発明は、特にイネ科属間選択性が優
れた除草剤を提供しようとするものである。 本発明者らは、これまでジフエニルエーテル系
除草剤がイネに薬害が少ないことに着眼し研究を
進めてきたが、近年遂次領域を増大しつつある還
元性土壌に施用しても、効力を失わない化合物、
すなわちニトロ基を含有しない新規ジフエニルエ
ーテル系化合物を探索した結果、本発明化合物が
除草剤として多くの、すぐれた特徴を有すること
を発見して本発明を完成するに至つた。 本発明のカルバミン酸フエノキシフエニル誘導
体は下記の反応式(1)〜(3)に従つて、工業的に有利
に製造されうる。 （式中、R1およびR2は先に特許請求の範囲に記載
したものと同意義であり、Ｍは水素原子、カリウ
ム原子またはナトリウム原子であり、Ｘは塩素原
子または臭素原子を示す） すなわち、前記反応式(1)においては、フエノキ
シフエノール〔〕を適当な溶媒に溶かし、これ
に同じ溶媒にとかしたイソシアネート、またはイ
ソシアネートと触媒を加えて−20〜50℃で１〜５
時間反応させたのち、脱溶媒し、少量の溶媒を加
えて再結晶化するか、減圧蒸留またはカラムクロ
マトグラフイーを用いて分離することによつて、
本発明の化合物〔〕を好収率で得ることができ
る。反応溶媒としてはベンゼン、トルエン、ケト
ン類、エーテル類またはジオキサンなどがある。
触媒としてはトリエチルアミンやピリジンなどの
有機塩基がよく、再結晶溶媒はベンゼンやトルエ
ンを使用できる。反応温度は好ましくは０℃〜室
温である。 反応式(2)ではフエノキシフエノールのナトリウ
ム塩またはカリウム塩〔′〕をイソプロパノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、
トルエンまたはクロロホルムなどの溶媒中に懸濁
し、Ｎ・Ｎ−ジ置換カルバモイルハライド〔〕
を加えて−20〜80℃で２〜６時間反応させる。こ
の場合、フエノキシフエノールとカセイカリ、炭
酸カリ、カセイソーダ、ジメチルアニリン、トリ
エチルアミンまたはピリジンなどの脱酸剤の共存
下で、Ｎ・Ｎ−ジ置換カルバモイルハライドを同
様に反応させてもよい。以上の反応により、本発
明の化合物〔〕を得ることができる。 反応式(3)では、フエノキシフエノールをアセト
ン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、
またはクロロホルムなどにとかし、これとカルボ
ニルジハライドとを室温で反応させて、ハロ蟻酸
フエノキシフエニルエステル〔〕を得る。
〔〕は空気中の水分などで分解し易いため、通
常これを単離せず、上記反応液中の生成ハロゲン
化水素および過剰の溶解カルボニルジハライドを
減圧除去したのち、倍モル量のアミンと反応させ
る。生成したアミンのハロゲン化水素塩塩をろ別
し、溶媒を留去したのち、反応式(1)と同様な精製
方法によつて、本発明の化合物〔〕を得ること
ができる。 次に実施例をあげて、本発明の製造方法につい
て詳しく説明する。 実施例 １ ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエニルＮ−メチルカーバメートの
合成 ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエノール５ｇを50mlの無水ベンゼン
に溶解し、この溶液に３ｇのメチルイソシアナー
トと0.1mlのトリエチルアミンを加え、室温で３
時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に除去
し、油状物を得、これを、少量のベンゼンで再結
晶し、目的物4.6ｇを得た。 実施例 ２ ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエニルＮ・Ｎ−ジメチルカーバメ
ートの合成 ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエノールのカリウム塩７ｇを50mlの
メチルエチルケトンに懸濁させ、これにジメチル
カルバミン酸クロライド４ｇを加え、室温で１時
間撹拌した。反応終了後、内容物を300mlの水中
に投入し、酢酸エチルにて抽出した。抽出相を水
洗し、芒硝で乾燥後、酢酸エチルを留去し、残留
物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、展
開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル＝50：１）を用い
て精製した。ｎ１８．５℃Ｄ1.5270の目的物5.8ｇを得
た。 実施例 ３ ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエニルＮ・Ｎ−ジエチルカーバメ
ートの合成 ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエノール７ｇをメチルエチルケトン
に溶解し、これに５ｇの炭酸カリウム、５ｇのジ
エチルカルバミン酸クロライドを加え、加熱還流
下５時間撹拌した。反応終了後、固型物を吸引ロ
別したのち、メチルエチルケトンを留去し、残留
物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、展
開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル＝50：１）を用い
て精製した。ｎ１８．５℃Ｄ1.5208の目的物4.5ｇを得
た。 実施例 ４ 20℃でトルエン100mlにホスゲン11ｇを吸収さ
せ、３−（２−クロル−４−トリフルオルメチル
フエノキシ）フエノール28.9ｇを加え、液温を20
〜25℃に保ちながら45％水酸化ナトリウム水溶液
12.5ｇを滴下したのち、30分間かきまぜて反応を
完結させた。ついで水80mlで２回、２％水酸化ナ
トリウム100mlで１回洗浄した。かくして得た３
−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフエノ
キシ）フエニルクロルホーメートのトルエン溶液
を15〜20℃に保ち、強くかきまぜながら、50％ジ
メチルアミン12.6ｇを加えた。さらに20％水酸化
ナトリウム水溶液14mlを滴下し、同温度で１時間
反応させた後、反応液を冷水200mlで３回繰返し
て洗浄した。ついでトルエン層を無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、減圧下60℃以下でトルエンを留去
した。残部をカラムクロマトグラフイー（シリカ
ゲル、展開溶媒；ベンゼン：ｎ−ヘキサン＝１：
１）で精製し、ｎ１８．５℃Ｄ1.5270の目的物31.2ｇを
得た。 前記の本発明製造法によつて得られた代表的な
化合物とその物性、元素分析値を下記の第１表に
記載する。
ト誘導体、その製造方法およびその用途に係わる
ものである。詳しくは一般式 （式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子、低級ア
ルキル基、フエニル基またはハロゲン置換フエニ
ル基を示す。）で表わされる化合物と、その製造
方法およびこれらの少くとも一種を有効成分とし
て含有することを特徴とする除草剤に関するもの
である。 本発明は、特に除草剤として有用な新規なフエ
ノキシフエニルカーバメート誘導体を提供しよう
とするものである。 また、本発明は新期なフエノキシフエニルカー
バメート誘導体を有利に製造するための方法を提
供しようとするものである。 さらに、本発明は、特にイネ科属間選択性が優
れた除草剤を提供しようとするものである。 本発明者らは、これまでジフエニルエーテル系
除草剤がイネに薬害が少ないことに着眼し研究を
進めてきたが、近年遂次領域を増大しつつある還
元性土壌に施用しても、効力を失わない化合物、
すなわちニトロ基を含有しない新規ジフエニルエ
ーテル系化合物を探索した結果、本発明化合物が
除草剤として多くの、すぐれた特徴を有すること
を発見して本発明を完成するに至つた。 本発明のカルバミン酸フエノキシフエニル誘導
体は下記の反応式(1)〜(3)に従つて、工業的に有利
に製造されうる。 （式中、R1およびR2は先に特許請求の範囲に記載
したものと同意義であり、Ｍは水素原子、カリウ
ム原子またはナトリウム原子であり、Ｘは塩素原
子または臭素原子を示す） すなわち、前記反応式(1)においては、フエノキ
シフエノール〔〕を適当な溶媒に溶かし、これ
に同じ溶媒にとかしたイソシアネート、またはイ
ソシアネートと触媒を加えて−20〜50℃で１〜５
時間反応させたのち、脱溶媒し、少量の溶媒を加
えて再結晶化するか、減圧蒸留またはカラムクロ
マトグラフイーを用いて分離することによつて、
本発明の化合物〔〕を好収率で得ることができ
る。反応溶媒としてはベンゼン、トルエン、ケト
ン類、エーテル類またはジオキサンなどがある。
触媒としてはトリエチルアミンやピリジンなどの
有機塩基がよく、再結晶溶媒はベンゼンやトルエ
ンを使用できる。反応温度は好ましくは０℃〜室
温である。 反応式(2)ではフエノキシフエノールのナトリウ
ム塩またはカリウム塩〔′〕をイソプロパノー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゼン、
トルエンまたはクロロホルムなどの溶媒中に懸濁
し、Ｎ・Ｎ−ジ置換カルバモイルハライド〔〕
を加えて−20〜80℃で２〜６時間反応させる。こ
の場合、フエノキシフエノールとカセイカリ、炭
酸カリ、カセイソーダ、ジメチルアニリン、トリ
エチルアミンまたはピリジンなどの脱酸剤の共存
下で、Ｎ・Ｎ−ジ置換カルバモイルハライドを同
様に反応させてもよい。以上の反応により、本発
明の化合物〔〕を得ることができる。 反応式(3)では、フエノキシフエノールをアセト
ン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、
またはクロロホルムなどにとかし、これとカルボ
ニルジハライドとを室温で反応させて、ハロ蟻酸
フエノキシフエニルエステル〔〕を得る。
〔〕は空気中の水分などで分解し易いため、通
常これを単離せず、上記反応液中の生成ハロゲン
化水素および過剰の溶解カルボニルジハライドを
減圧除去したのち、倍モル量のアミンと反応させ
る。生成したアミンのハロゲン化水素塩塩をろ別
し、溶媒を留去したのち、反応式(1)と同様な精製
方法によつて、本発明の化合物〔〕を得ること
ができる。 次に実施例をあげて、本発明の製造方法につい
て詳しく説明する。 実施例 １ ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエニルＮ−メチルカーバメートの
合成 ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエノール５ｇを50mlの無水ベンゼン
に溶解し、この溶液に３ｇのメチルイソシアナー
トと0.1mlのトリエチルアミンを加え、室温で３
時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に除去
し、油状物を得、これを、少量のベンゼンで再結
晶し、目的物4.6ｇを得た。 実施例 ２ ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエニルＮ・Ｎ−ジメチルカーバメ
ートの合成 ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエノールのカリウム塩７ｇを50mlの
メチルエチルケトンに懸濁させ、これにジメチル
カルバミン酸クロライド４ｇを加え、室温で１時
間撹拌した。反応終了後、内容物を300mlの水中
に投入し、酢酸エチルにて抽出した。抽出相を水
洗し、芒硝で乾燥後、酢酸エチルを留去し、残留
物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、展
開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル＝50：１）を用い
て精製した。ｎ１８．５℃Ｄ1.5270の目的物5.8ｇを得
た。 実施例 ３ ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエニルＮ・Ｎ−ジエチルカーバメ
ートの合成 ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエノール７ｇをメチルエチルケトン
に溶解し、これに５ｇの炭酸カリウム、５ｇのジ
エチルカルバミン酸クロライドを加え、加熱還流
下５時間撹拌した。反応終了後、固型物を吸引ロ
別したのち、メチルエチルケトンを留去し、残留
物をカラムクロマトグラフイー（シリカゲル、展
開溶媒；ベンゼン：酢酸エチル＝50：１）を用い
て精製した。ｎ１８．５℃Ｄ1.5208の目的物4.5ｇを得
た。 実施例 ４ 20℃でトルエン100mlにホスゲン11ｇを吸収さ
せ、３−（２−クロル−４−トリフルオルメチル
フエノキシ）フエノール28.9ｇを加え、液温を20
〜25℃に保ちながら45％水酸化ナトリウム水溶液
12.5ｇを滴下したのち、30分間かきまぜて反応を
完結させた。ついで水80mlで２回、２％水酸化ナ
トリウム100mlで１回洗浄した。かくして得た３
−（２−クロル−４−トリフルオルメチルフエノ
キシ）フエニルクロルホーメートのトルエン溶液
を15〜20℃に保ち、強くかきまぜながら、50％ジ
メチルアミン12.6ｇを加えた。さらに20％水酸化
ナトリウム水溶液14mlを滴下し、同温度で１時間
反応させた後、反応液を冷水200mlで３回繰返し
て洗浄した。ついでトルエン層を無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、減圧下60℃以下でトルエンを留去
した。残部をカラムクロマトグラフイー（シリカ
ゲル、展開溶媒；ベンゼン：ｎ−ヘキサン＝１：
１）で精製し、ｎ１８．５℃Ｄ1.5270の目的物31.2ｇを
得た。 前記の本発明製造法によつて得られた代表的な
化合物とその物性、元素分析値を下記の第１表に
記載する。
【表】
【表】
本発明化合物の除草剤としての生理作用特性は
次の通りである。(1)イネに対しては直播きをはじ
め、置き苗および移植苗の全ての栽培方式にわた
り著しい高薬量まで無害であり、(2)水田における
強害雑草ノビエをはじめ、一般広葉雑草およびカ
ヤツリグサ科のホタルイおよびミズガヤツリなど
従来防除至難な雑草にも卓効を示し、(3)水稲の田
植前処理、田植直後処理、および移植後10日以上
をすぎたイネおよび雑草の生育期における処理な
ど適用期間が長く、(4)アカザ、メヒシバ、アオビ
ユ、ハキダメギク、スズメノテツポウ、およびハ
ルタデなどの畑雑草に対して土壌処理能力のみな
らず乾田直播や陸稲栽培における茎葉（地上部）
処理能力を持つ。(5)生わら施用の還元性土壌中で
も効果が低減し難い。 以上の如く、本発明化合物は乾田直播や陸稲栽
培における茎葉（地上部）処理能力を持ち、ほと
んど全ての雑草に効力を有し、イネ科のうちイネ
属に対しては全く無害という、驚くべきイネ科属
間選択（イネ科のうちイネ属にのみ無害で小麦
属、メヒシバ属、ノビエ属、およびトウモロコシ
属等は枯死あるいは甚害を示すことをいう）を示
す。本発明化合物を処理した場合に示される薬害
症状は、イネ以外のイネ科雑草に対しては成長点
の細胞分裂伸長を強度に阻害する。その作用は茎
葉処理、土壌処理を問わず、本発明化合物が幼芽
部または根部から吸収されたのち、太陽光線を受
け作用をあらわすという特徴を有する。 なお本発明薬剤は上述の如く水稲田および畑地
のほか、果樹園、桑園、山林その他非農耕地など
に使用でき、その適用範囲は広い。本発明薬剤の
使用方法は一般的には従来の除草剤のそれに準ず
る。すなわち対象植物等により異なるものである
が、一般的には湛水または非湛水の土壌処理また
は全面茎葉処理による方法が適当である。 本発明の除草剤の有効成分である前記一般式で
示される化合物の施用濃度（施用薬量）は対象植
物により異なるが、一般的には３ｇ〜50ｇ／アー
ルの範囲で使用すればよい。 本発明の除草剤を使用する際は、使用場面に応
じて各種の担体と混合し、例えば粉剤、粒剤、錠
剤、水和剤、乳剤等として使用することができ
る。ここにいう担体とは固体、液体の何れでもよ
く、それらの組合せでもよい。その例を列記すれ
ば、カオリナイト、ベントナイト、パイロフイラ
イト、タルク、けいそう土、シリカゲル、炭酸カ
ルシウム、消石灰などの鉱物性粉末、でん粉、ア
ラビアゴムなどの植物性粉末、アルコール類、ケ
トン類、ケロシン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、シクロヘキサン、メチルナフタレン、ジオキ
サン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
サイド、トウモロコシ油、ｏ−ジクロルベンゼ
ン、イソホロン等の有機溶剤などであり、さらに
農薬の製剤上使用される補助剤、例えば湿潤剤、
分散剤、固着剤、展着剤などを必要に応じて適宜
使用してもよい。 いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみ
ならず、殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤または植物生
長調整剤などと混合してもよく、また他の除草剤
と混合してもよく、さらには肥料と混合して使用
してもよい。 次に実施例によつて本発明除草剤の代表的製剤
例を示す。 化合物は前記第１表の化合物番号によつて表わ
す。「部」は「重量部」をもつて示す。 実施例 ５ 化合物番号１ 20部 タルク 80部 これらをボールミルでよく粉砕混合して粉剤と
した。 実施例 ６ 化合物番号２ ７部 ベントナイト 88部 リグニソスルホン酸ナトリウム ５部 これらに少量の水を加え造粒して粒剤とした。 実施例 ７ 化合物番号４ 50部 ベントナイト 45部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
５部 これらを混合粉砕して、50％水和剤とした。 次に本発明化合物の効果を試験例により説明す
る。 下記各試験例における表中の数値は作物薬害お
よび雑草害の程度を示すもので、具体的には下記
の通りである。
次の通りである。(1)イネに対しては直播きをはじ
め、置き苗および移植苗の全ての栽培方式にわた
り著しい高薬量まで無害であり、(2)水田における
強害雑草ノビエをはじめ、一般広葉雑草およびカ
ヤツリグサ科のホタルイおよびミズガヤツリなど
従来防除至難な雑草にも卓効を示し、(3)水稲の田
植前処理、田植直後処理、および移植後10日以上
をすぎたイネおよび雑草の生育期における処理な
ど適用期間が長く、(4)アカザ、メヒシバ、アオビ
ユ、ハキダメギク、スズメノテツポウ、およびハ
ルタデなどの畑雑草に対して土壌処理能力のみな
らず乾田直播や陸稲栽培における茎葉（地上部）
処理能力を持つ。(5)生わら施用の還元性土壌中で
も効果が低減し難い。 以上の如く、本発明化合物は乾田直播や陸稲栽
培における茎葉（地上部）処理能力を持ち、ほと
んど全ての雑草に効力を有し、イネ科のうちイネ
属に対しては全く無害という、驚くべきイネ科属
間選択（イネ科のうちイネ属にのみ無害で小麦
属、メヒシバ属、ノビエ属、およびトウモロコシ
属等は枯死あるいは甚害を示すことをいう）を示
す。本発明化合物を処理した場合に示される薬害
症状は、イネ以外のイネ科雑草に対しては成長点
の細胞分裂伸長を強度に阻害する。その作用は茎
葉処理、土壌処理を問わず、本発明化合物が幼芽
部または根部から吸収されたのち、太陽光線を受
け作用をあらわすという特徴を有する。 なお本発明薬剤は上述の如く水稲田および畑地
のほか、果樹園、桑園、山林その他非農耕地など
に使用でき、その適用範囲は広い。本発明薬剤の
使用方法は一般的には従来の除草剤のそれに準ず
る。すなわち対象植物等により異なるものである
が、一般的には湛水または非湛水の土壌処理また
は全面茎葉処理による方法が適当である。 本発明の除草剤の有効成分である前記一般式で
示される化合物の施用濃度（施用薬量）は対象植
物により異なるが、一般的には３ｇ〜50ｇ／アー
ルの範囲で使用すればよい。 本発明の除草剤を使用する際は、使用場面に応
じて各種の担体と混合し、例えば粉剤、粒剤、錠
剤、水和剤、乳剤等として使用することができ
る。ここにいう担体とは固体、液体の何れでもよ
く、それらの組合せでもよい。その例を列記すれ
ば、カオリナイト、ベントナイト、パイロフイラ
イト、タルク、けいそう土、シリカゲル、炭酸カ
ルシウム、消石灰などの鉱物性粉末、でん粉、ア
ラビアゴムなどの植物性粉末、アルコール類、ケ
トン類、ケロシン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、シクロヘキサン、メチルナフタレン、ジオキ
サン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
サイド、トウモロコシ油、ｏ−ジクロルベンゼ
ン、イソホロン等の有機溶剤などであり、さらに
農薬の製剤上使用される補助剤、例えば湿潤剤、
分散剤、固着剤、展着剤などを必要に応じて適宜
使用してもよい。 いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみ
ならず、殺菌剤、殺線虫剤、殺虫剤または植物生
長調整剤などと混合してもよく、また他の除草剤
と混合してもよく、さらには肥料と混合して使用
してもよい。 次に実施例によつて本発明除草剤の代表的製剤
例を示す。 化合物は前記第１表の化合物番号によつて表わ
す。「部」は「重量部」をもつて示す。 実施例 ５ 化合物番号１ 20部 タルク 80部 これらをボールミルでよく粉砕混合して粉剤と
した。 実施例 ６ 化合物番号２ ７部 ベントナイト 88部 リグニソスルホン酸ナトリウム ５部 これらに少量の水を加え造粒して粒剤とした。 実施例 ７ 化合物番号４ 50部 ベントナイト 45部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
５部 これらを混合粉砕して、50％水和剤とした。 次に本発明化合物の効果を試験例により説明す
る。 下記各試験例における表中の数値は作物薬害お
よび雑草害の程度を示すもので、具体的には下記
の通りである。
【表】
【表】
試験例 １
（湛水土壌能力検定試験）
1/10000アールポツトに水田土壌を充填し、ノ
ビエ、キカシグサ、ミゾハコベ、ホタルイを播種
し、深さ３cmに湛水する。雑草発芽時、下記有効
成分の所定濃度をピペツトで滴下する。薬剤散布
後、20日目に雑草防除力の程度を観察した。結果
を第２表に示す。化合物は前記第１表の化合物番
号で示す。（以下同様）
ビエ、キカシグサ、ミゾハコベ、ホタルイを播種
し、深さ３cmに湛水する。雑草発芽時、下記有効
成分の所定濃度をピペツトで滴下する。薬剤散布
後、20日目に雑草防除力の程度を観察した。結果
を第２表に示す。化合物は前記第１表の化合物番
号で示す。（以下同様）
【表】
【表】
【表】
試験例 ２
供試植物として下記植物を用い次のような方法
で試験した。1/10000アールポツトに水田土壌を
充填する。イネは種子を直播する（表中略記「直
播」）か、２葉期のイネ苗を土壌表層２〜４cmの
深さに移植する（移植）かまたは移植せず土壌表
層に根を固定させる（苗播）の三つの様式を用い
た。また１年生広葉雑草ミゾハコベ、アゼナおよ
びコナギは土壌表層１cmに混入する方法を用い
た。 さらにミズガヤツリおよびマツバイは移植する
方法を用いた。上記播種または移植後ポツトを３
cmに湛水する。雑草発芽時所定濃度の有効成分を
ピペツトで滴下する。薬剤散布後20日目にイネの
薬害と雑草防除力の程度を観察した。結果を第３
表に示す。
で試験した。1/10000アールポツトに水田土壌を
充填する。イネは種子を直播する（表中略記「直
播」）か、２葉期のイネ苗を土壌表層２〜４cmの
深さに移植する（移植）かまたは移植せず土壌表
層に根を固定させる（苗播）の三つの様式を用い
た。また１年生広葉雑草ミゾハコベ、アゼナおよ
びコナギは土壌表層１cmに混入する方法を用い
た。 さらにミズガヤツリおよびマツバイは移植する
方法を用いた。上記播種または移植後ポツトを３
cmに湛水する。雑草発芽時所定濃度の有効成分を
ピペツトで滴下する。薬剤散布後20日目にイネの
薬害と雑草防除力の程度を観察した。結果を第３
表に示す。
【表】
試験例 ３
試験例２と同じ供試植物を準備し、ノビエの
2.5葉期、すなわち田植後15日目に所定濃度の薬
剤を施用した。施用後20日にイネの薬害と雑草防
除力の程度を観察した。結果を第４表に示す。
2.5葉期、すなわち田植後15日目に所定濃度の薬
剤を施用した。施用後20日にイネの薬害と雑草防
除力の程度を観察した。結果を第４表に示す。
【表】
試験例 ４
試験例２と同じ供試雑草を用い、雑草は播種ま
たは移植し、湛水したのち直ちに所定濃度の有効
成分を施用した。３日後に土壌表層２cmの深さに
イネ苗を移植した。薬剤処理後20日目にイネの薬
害と雑草防除力の程度を視察した。結果を第５表
に示す。
たは移植し、湛水したのち直ちに所定濃度の有効
成分を施用した。３日後に土壌表層２cmの深さに
イネ苗を移植した。薬剤処理後20日目にイネの薬
害と雑草防除力の程度を視察した。結果を第５表
に示す。
【表】
試験例 ５
（畑地土壌処理試験）
供試作物としてイネ、コムギ、ダイコンおよび
ダイズを、雑草植物としてメヒシバ、アオビユ、
ハキダメギキおよびハルタデの各種子を含む畑地
土壌を素焼ばちに充填し、下記化合物を下記濃度
で処理した後、処理後30日目に供試作物の薬害状
況および雑草防除力を観察した。結果を第６表に
示す。
ダイズを、雑草植物としてメヒシバ、アオビユ、
ハキダメギキおよびハルタデの各種子を含む畑地
土壌を素焼ばちに充填し、下記化合物を下記濃度
で処理した後、処理後30日目に供試作物の薬害状
況および雑草防除力を観察した。結果を第６表に
示す。
【表】
試験例 ６
（茎葉接触毒力試験）
1/10000アールポツトに畑地土壌を充填し下記
供試植物の種子を播種し、１cmの覆土をする。こ
れらの種子発芽後、ダイコンでは本葉１〜２葉
期、またコムギでは本葉２〜３葉期に所定濃度の
有効成分水和剤希釈液１mlを全面に噴霧処理し
た。処理後、15日目に供試植物の薬害の程度を観
察した。結果を第７表に示す。
供試植物の種子を播種し、１cmの覆土をする。こ
れらの種子発芽後、ダイコンでは本葉１〜２葉
期、またコムギでは本葉２〜３葉期に所定濃度の
有効成分水和剤希釈液１mlを全面に噴霧処理し
た。処理後、15日目に供試植物の薬害の程度を観
察した。結果を第７表に示す。
【表】
試験例 ７
試験例６と同様な方法で下記植物を用い、茎葉
接触毒力試験を行つた。薬剤処理後、15日目に供
試植物の薬害の程度を観察した。結果を第８表に
示す。
接触毒力試験を行つた。薬剤処理後、15日目に供
試植物の薬害の程度を観察した。結果を第８表に
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1およびR2はそれぞれ水素原子、低級アル
キル基、フエニル基またはハロゲン置換フエニル
基を示す。）で表わされる化合物。 ２ R1が水素原子、R2がメチル基である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ３ R1が水素原子、R2がエチル基である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。 ４ R1が水素原子、R2がｎ−プロピル基である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ R1が水素原子、R2がｉ−プロピル基である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ R1が水素原子、R2がｔ−ブチル基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ R1およびR2がメチル基である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ８ R1およびR2がエチル基である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ９ R1が水素原子、R2がフエニル基である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ R1が水素原子、R2が3′−クロルフエニル基
である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１ R1が水素原子、R2が3′・4′−ジクロルフエ
ニル基である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １２ R1が水素原子でR2が水素原子またはｎ−
ブチル基である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １３ R1がメチル基でR2がエチルまたはｎ−ブ
チル基である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 １４ R1およびR2がｉ−プロピル基である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 １５ ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）フエノールと一般式 R2−NCO （式中、R2は低級アルキル基、フエニル基または
ハロゲン置換フエニル基を示す。）で表わされる
イソシアナートとを反応させることを特徴とする
一般式 （式中、R2は前記と同意義である。）で表わされ
る化合物の製造方法。 １６ ３−（２−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフエノキシ）フエノールまたはそのアルカリ金
属塩と一般式 （式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子、低級ア
ルキル基、フエニル基またはハロゲン置換フエニ
ル基、Ｘは塩素原子または臭素原子を示す。）で
表わされるカルバモイルハライドとを反応させる
ことを特徴とする一般式 （式中、R1およびR2は前記と同意義である。）で
表わされる化合物の製造方法。 １７ ハロ蟻酸３−（２−クロル−４−トリフル
オルメチルフエノキシ）フエニルエステルと一般
式 （式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子、低級ア
ルキル基、フエニル基またはハロゲン置換フエニ
ル基を示す。）で表わされるアミン化合物とを反
応させることを特徴とする一般式 （式中、R1およびR2は前記と同意義である。）で
表わされる化合物の製造方法。 １８ 一般式 （式中、R1およびR2は水素原子、低級アルキル
基、フエニル基またはハロゲン置換フエニル基で
ある。）で表わされるカルバミン酸フエノキシフ
エニルエステル誘導体の少くとも一種を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤。 １９ R1が水素原子、R2がメチル基である特許
請求の範囲第１８項記載の除草剤。 ２０ R1が水素原子、R2がエチル基である特許
請求の範囲第１８項記載の除草剤。 ２１ R1が水素原子、R2がｎ−プロピル基であ
る特許請求の範囲第１８項記載の除草剤。 ２２ R1が水素原子、R2がｉ−プロピル基であ
る特許請求の範囲第１８項記載の除草剤。 ２３ R1が水素原子、R2がｔ−ブチル基である
特許請求の範囲第１８項記載の除草剤。 ２４ R1およびR2がメチル基である特許請求の
範囲第１８項記載の除草剤。 ２５ R1およびR2がエチル基である特許請求の
範囲第１８項記載の除草剤。 ２６ R1が水素原子、R2がフエニル基である特
許請求の範囲第１８項記載の除草剤。 ２７ R1が水素原子、R2が3′−クロルフエニル基
である特許請求の範囲第１８項記載の除草剤。 ２８ R1が水素原子、R2が3′・4′−ジクロルフエ
ニル基である特許請求の範囲第１８項記載の除草
剤。 ２９ R1が水素原子でR2が水素原子またはｎ−
ブチル基である特許請求の範囲第１８項記載の除
草剤。 ３０ R1がメチル基でR2がエチルまたはｎ−ブ
チル基である特許請求の範囲第１８項記載の除草
剤。 ３１ R1およびR2がｉ−プロピル基である特許
請求の範囲第１８項記載の除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP186879A JPS5594353A (en) | 1979-01-09 | 1979-01-09 | Phenoxyphenyl carbamate derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP186879A JPS5594353A (en) | 1979-01-09 | 1979-01-09 | Phenoxyphenyl carbamate derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5594353A JPS5594353A (en) | 1980-07-17 |
| JPS6232742B2 true JPS6232742B2 (ja) | 1987-07-16 |
Family
ID=11513518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP186879A Granted JPS5594353A (en) | 1979-01-09 | 1979-01-09 | Phenoxyphenyl carbamate derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5594353A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3837029A1 (de) * | 1988-10-31 | 1990-05-03 | Schroff Gmbh | Gehaeuse, insbesondere baugruppentraeger, mit tragschienen zur aufnahme einer vielzahl parallel zueinander angeordneter fuehrungsschienen |
-
1979
- 1979-01-09 JP JP186879A patent/JPS5594353A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5594353A (en) | 1980-07-17 |
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