JPS6232841A - 高安定性液体油 - Google Patents
高安定性液体油Info
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- JPS6232841A JPS6232841A JP60171754A JP17175485A JPS6232841A JP S6232841 A JPS6232841 A JP S6232841A JP 60171754 A JP60171754 A JP 60171754A JP 17175485 A JP17175485 A JP 17175485A JP S6232841 A JPS6232841 A JP S6232841A
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- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は高安定性液体油に関し、更に詳細にはスプレー
コーティング、冷水可溶性粉末クリームのベース油等に
使用される低融点の高安定性液体油に関する。
コーティング、冷水可溶性粉末クリームのベース油等に
使用される低融点の高安定性液体油に関する。
〈従来の技術〉
一般に、フライング用、スプレー用に使用される油脂は
、液状の方が作業性に優れ、製品に良好なツヤを付与し
、外観も良好であるため好都合な場合が多い。また、コ
ーヒー用の粉末クリームに使用する油脂も、液状油をベ
ース油にすると、冷水可溶性能を有する粉末クリームに
なる。大豆油、ナタネ油、コーン油、綿実油等の植物油
は冷却安定性に優れるが、酸化安定性が悪く、長期の保
存に耐えることができない。またパーム油、ヤシ油硬化
油等の固型脂は酸化安定性に優れるが、融点、固体脂含
量が高いために冷却安定性がわるい。酸化安定性と冷却
安定性は、この様に相反する性質であるため、両性能を
合わせもった高安定性液体油が要望される。
、液状の方が作業性に優れ、製品に良好なツヤを付与し
、外観も良好であるため好都合な場合が多い。また、コ
ーヒー用の粉末クリームに使用する油脂も、液状油をベ
ース油にすると、冷水可溶性能を有する粉末クリームに
なる。大豆油、ナタネ油、コーン油、綿実油等の植物油
は冷却安定性に優れるが、酸化安定性が悪く、長期の保
存に耐えることができない。またパーム油、ヤシ油硬化
油等の固型脂は酸化安定性に優れるが、融点、固体脂含
量が高いために冷却安定性がわるい。酸化安定性と冷却
安定性は、この様に相反する性質であるため、両性能を
合わせもった高安定性液体油が要望される。
高安定性液体油の製造方法としては、植物油を微水添し
、これを分別して得られた液体部を高安定性液体油とす
る方法、微水添油を炭素数6〜10の中鎖トリグリセリ
ド(以下MCTという)とブレンドしたり、エステル交
換して製造する方法、また飽和酸含量12%以下の微水
添油をエステル交換する方法などが公知の方法である。
、これを分別して得られた液体部を高安定性液体油とす
る方法、微水添油を炭素数6〜10の中鎖トリグリセリ
ド(以下MCTという)とブレンドしたり、エステル交
換して製造する方法、また飽和酸含量12%以下の微水
添油をエステル交換する方法などが公知の方法である。
〈発明が解決しようとする問題点〉
ところが、前述の微水添後に分別する方法の場合には固
体部が副産物として生成するため、液体部の収率は少く
なるという欠点がある。また、MCTを使用する方法で
は、低融点で非常に酸化安定性のよいものが得られ易い
が、MCTの価格が高く、経済性に劣る。また飽和酸含
量12%以下の微水添油をエステル交換したものは、経
済性に優れるが、微水添油の硬化度が進むに従ってエス
テル交換しても、融点が降下する度合が小さくなり、エ
ステル交換を行う意味が薄れてくる。すなわち硬化度の
低い微水添油には効率が大きいが。
体部が副産物として生成するため、液体部の収率は少く
なるという欠点がある。また、MCTを使用する方法で
は、低融点で非常に酸化安定性のよいものが得られ易い
が、MCTの価格が高く、経済性に劣る。また飽和酸含
量12%以下の微水添油をエステル交換したものは、経
済性に優れるが、微水添油の硬化度が進むに従ってエス
テル交換しても、融点が降下する度合が小さくなり、エ
ステル交換を行う意味が薄れてくる。すなわち硬化度の
低い微水添油には効率が大きいが。
降下度が進むにつれエステル交換の効果が薄れ、場合に
よっては、エステル交換によって融点が上昇することも
ある。従って安定性向上にはこの方法では限界がある。
よっては、エステル交換によって融点が上昇することも
ある。従って安定性向上にはこの方法では限界がある。
〈発明の目的〉
本発明は、酸化安定性と冷却安定性の双方を兼ね備え、
しかも安価に製造し得る高安定性液体油を提供すること
を目的とする。
しかも安価に製造し得る高安定性液体油を提供すること
を目的とする。
く問題点を解決するための手段〉
本発明によれば、ヨウ素価80〜95の植物微水添油6
o〜99重量%とラウリン系油脂1〜40重量%とをエ
ステル交換したエステル交換生成物を含み、ヨウ素価が
60〜95、曇点が5℃以下であることを特徴とする高
安定性液体油が提供される。
o〜99重量%とラウリン系油脂1〜40重量%とをエ
ステル交換したエステル交換生成物を含み、ヨウ素価が
60〜95、曇点が5℃以下であることを特徴とする高
安定性液体油が提供される。
以下、本発明につき更に詳細に説明する。
ラウリン系油脂は24〜27℃とかなり高い融点を有し
ているが、ラウリン系油脂と炭素数16゜18の脂肪酸
を主体とする動植物固型脂とをブレンドすると共晶を生
成し、融点降下を起こすことは周知の事実である。例え
ば、カカオ脂にラウリン系油を混合すると融点が下がり
、この油脂混合系を用いたチョコレートは耐熱性がなく
、スナツプ性、硬さなどチョコレートに必要とされる特
性が全て消失する。この事実に基づき、混合により融点
が下がるのであれば、エステル交換処理をするならば、
融点降下効果はより大きいのではないかとの推定のもと
に鋭意研究を行った結果、本発明を完成させるに至った
。
ているが、ラウリン系油脂と炭素数16゜18の脂肪酸
を主体とする動植物固型脂とをブレンドすると共晶を生
成し、融点降下を起こすことは周知の事実である。例え
ば、カカオ脂にラウリン系油を混合すると融点が下がり
、この油脂混合系を用いたチョコレートは耐熱性がなく
、スナツプ性、硬さなどチョコレートに必要とされる特
性が全て消失する。この事実に基づき、混合により融点
が下がるのであれば、エステル交換処理をするならば、
融点降下効果はより大きいのではないかとの推定のもと
に鋭意研究を行った結果、本発明を完成させるに至った
。
本発明ではヨウ素価8o〜95の植物微水添油を用いる
。ヨウ素価が80未満では酸化安定性は増加するが冷却
安定性がなくなる。また95を越えると酸化安定性(A
OM安定性)の低下が顕著になり、例えば長時間の保存
性を必要とする粉末クリーム等には適用できない。
。ヨウ素価が80未満では酸化安定性は増加するが冷却
安定性がなくなる。また95を越えると酸化安定性(A
OM安定性)の低下が顕著になり、例えば長時間の保存
性を必要とする粉末クリーム等には適用できない。
微水添は常法に従って、たとえばニッケル触媒を用いて
オートクレーブ中にて反応温度140〜180’C程度
、水素圧2kg/cr&以下程度にて以下−、飽和酸並
びにトランス異性酸の生成を極力抑制するようにするの
が望ましい。微水添とは、リノール酸やリルン酸などの
多不飽和酸を選択的に水素添加するものであり、この場
合水添油脂の融点が30”Cを越えない程度の水添度合
を意味し、リノール酸含量でいうと5〜16%の水添油
をさす。
オートクレーブ中にて反応温度140〜180’C程度
、水素圧2kg/cr&以下程度にて以下−、飽和酸並
びにトランス異性酸の生成を極力抑制するようにするの
が望ましい。微水添とは、リノール酸やリルン酸などの
多不飽和酸を選択的に水素添加するものであり、この場
合水添油脂の融点が30”Cを越えない程度の水添度合
を意味し、リノール酸含量でいうと5〜16%の水添油
をさす。
好ましい植物微水添油としてはナタネ油、大豆油、コー
ン油、綿実油、米ヌカ油等を挙げることができる。また
、本発明では用いるラウリン系油脂としてはヤシ油、パ
ーム核油等を挙げることができる。
ン油、綿実油、米ヌカ油等を挙げることができる。また
、本発明では用いるラウリン系油脂としてはヤシ油、パ
ーム核油等を挙げることができる。
本発明ではヨウ素価80〜95の植物微水添油6o〜9
9重量%、好ましくは65〜95重量%とラウリン系油
脂1〜40重量%、好ましくは5〜35重量%とを用い
る。配合割合は植物微水添油の硬化度に依存する。ラウ
リン系油脂が40重量%を越えると固体脂含量が増し、
冷却安定性が悪くなる。一方、ラウリン系油脂が1重量
%未満となると、エステル交換反応による融点降下が少
なくなる。
9重量%、好ましくは65〜95重量%とラウリン系油
脂1〜40重量%、好ましくは5〜35重量%とを用い
る。配合割合は植物微水添油の硬化度に依存する。ラウ
リン系油脂が40重量%を越えると固体脂含量が増し、
冷却安定性が悪くなる。一方、ラウリン系油脂が1重量
%未満となると、エステル交換反応による融点降下が少
なくなる。
本発明の高安定性液体油を調製するに当っては植物微水
添油とラウリン系油脂とを常法によりエステル交換反応
させる。たとえば触媒としてナトリウムアルコラードな
どを用い、水分10 opρm以下の脱水状態にて70
〜90℃の温度下に反応させればよい。
添油とラウリン系油脂とを常法によりエステル交換反応
させる。たとえば触媒としてナトリウムアルコラードな
どを用い、水分10 opρm以下の脱水状態にて70
〜90℃の温度下に反応させればよい。
かようにして得られた反応油を温水洗浄後、常法により
乾燥、脱色処理、脱臭処理を必要に応じて行うことによ
り本発明の高安定性液体油を得ることができる。本発明
の液体油は上記エステル交換生成物のみから構成するこ
ともできるが、必要に応じ添加剤、たとえばレシチン、
脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ソルビタンエステル、脂
肪酸しょ糖エステルなどの乳化剤、トコフェロールなど
の抗酸化剤を添加してもよい。
乾燥、脱色処理、脱臭処理を必要に応じて行うことによ
り本発明の高安定性液体油を得ることができる。本発明
の液体油は上記エステル交換生成物のみから構成するこ
ともできるが、必要に応じ添加剤、たとえばレシチン、
脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ソルビタンエステル、脂
肪酸しょ糖エステルなどの乳化剤、トコフェロールなど
の抗酸化剤を添加してもよい。
〈発明の効果〉
本発明の液体油は融点降下効果が大であり、曇点を5℃
以下とすることができ、しかも酸化安定性も良好であり
、安価に製造できるので、その利用価値は大きい。
以下とすることができ、しかも酸化安定性も良好であり
、安価に製造できるので、その利用価値は大きい。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例につき説明する。なお、%は重量
基準である。
基準である。
尖履餌上
ナタネ油2000gをオートクレーブに入れ。
次いで市販ニッケル触媒4gを加え1反応温度150℃
、水素圧0.5 kg/、fflの条件下で水素添加反
応を行い、除触媒して、ヨウ素価90.l、リノール酸
含量9.6%の微水添油を1930g得た。この微水添
油90%にパーム核精製油10%配合した混合油500
gを攪拌しながら窒素気流下110℃で3時間脱水処理
を行い、その後冷却して85℃で市販のソジウムメチレ
ート触媒1gを加え、750ppmにて15分攪拌し、
エステル交換反応を行った。このエステル交換油を熱水
で水洗し、脱水後105℃にて市販活性白土を2%添加
して10分間攪拌した後、濾過により白土を除去して脱
色油480gを得た。この脱色油450gをIQの3つ
ロフラスコに入れ、真空下にて水蒸気を吹き込み、24
0℃で3時間脱臭を行い、436gの本発明の液体油を
得た。この液体油の性状を表−1に示す。
、水素圧0.5 kg/、fflの条件下で水素添加反
応を行い、除触媒して、ヨウ素価90.l、リノール酸
含量9.6%の微水添油を1930g得た。この微水添
油90%にパーム核精製油10%配合した混合油500
gを攪拌しながら窒素気流下110℃で3時間脱水処理
を行い、その後冷却して85℃で市販のソジウムメチレ
ート触媒1gを加え、750ppmにて15分攪拌し、
エステル交換反応を行った。このエステル交換油を熱水
で水洗し、脱水後105℃にて市販活性白土を2%添加
して10分間攪拌した後、濾過により白土を除去して脱
色油480gを得た。この脱色油450gをIQの3つ
ロフラスコに入れ、真空下にて水蒸気を吹き込み、24
0℃で3時間脱臭を行い、436gの本発明の液体油を
得た。この液体油の性状を表−1に示す。
裏厳鮭l
実施例1で用いたナタネ微水添油80%、ヤシ油20%
の混合油を実施例1と同様の条件でエステル交換、水洗
、脱色、脱臭を行い、438gの本発明の液体油を得た
。この液体油の性状を表−1に示す。
の混合油を実施例1と同様の条件でエステル交換、水洗
、脱色、脱臭を行い、438gの本発明の液体油を得た
。この液体油の性状を表−1に示す。
夫1但立
実施例1で用いたナタネ微水添油70%、パーム核油3
0%の混合油を実施例1と同様の条件でエステル交換、
水洗、脱色、脱臭を行い、430gの本発明の液体油を
得た。この液体油の性状を表−1に示す。
0%の混合油を実施例1と同様の条件でエステル交換、
水洗、脱色、脱臭を行い、430gの本発明の液体油を
得た。この液体油の性状を表−1に示す。
比較例1
比較のため、実施例1で用いたナタネ微水添油を単独で
、実施例1と同条件下にてエステル交換、水性、脱色、
脱臭を行い440gの脱臭油を得た。
、実施例1と同条件下にてエステル交換、水性、脱色、
脱臭を行い440gの脱臭油を得た。
その性状を表−1に示す。
表−1
表−1からもわかるようにヨウ素価が90前後で硬化度
が小さい場合は融点降下効果はそれほどテハナいが、A
OM安定性改善の効率は著しい。
が小さい場合は融点降下効果はそれほどテハナいが、A
OM安定性改善の効率は著しい。
ス】1」先
ナタネ油2000gをオートクレーブに入れ、市販ニッ
ケル触媒3gを加え1反応温度160℃、水素圧11C
g/、:jの条件下で水素添加反応を行い、除触媒後に
ヨウ素価85.2. リノール酸含量6.3%のナタネ
微水添油を1950g得た。この微水添油450gとパ
ーム核油50gの混合油を実施例1と同様にエステル交
換、水洗、脱色、脱臭を行い、440gの本発明の液体
油を得た。液体油の性状を表−2に示す。
ケル触媒3gを加え1反応温度160℃、水素圧11C
g/、:jの条件下で水素添加反応を行い、除触媒後に
ヨウ素価85.2. リノール酸含量6.3%のナタネ
微水添油を1950g得た。この微水添油450gとパ
ーム核油50gの混合油を実施例1と同様にエステル交
換、水洗、脱色、脱臭を行い、440gの本発明の液体
油を得た。液体油の性状を表−2に示す。
1立涯旦
実施例4で用いたナタネ微水添油400gにヤシ油10
0gを配合し、実施例1と同条件下にて、エステル交換
、水洗、脱色、脱臭を行い、431gの液体油を得た。
0gを配合し、実施例1と同条件下にて、エステル交換
、水洗、脱色、脱臭を行い、431gの液体油を得た。
液体油の性状を表−2に示す。
且歎班盈
実施例4で用いたナタネ微水添油500gを単独で、実
施例1と同条件下にてエステル交換、水洗、脱色、脱臭
を行い、437gの脱臭油を得た。
施例1と同条件下にてエステル交換、水洗、脱色、脱臭
を行い、437gの脱臭油を得た。
脱臭油の性状を表−2に示す。
表−2からもわかるように、微水添油の硬化度が進んだ
場合は、ラウリン系油脂を添加した効果は大きく、エス
テル交換による融点降下効果は顕著になり、酸化安定性
(AOM安定性)も増加する。
場合は、ラウリン系油脂を添加した効果は大きく、エス
テル交換による融点降下効果は顕著になり、酸化安定性
(AOM安定性)も増加する。
表−2
実施例3及び実施例5で得られた液体油をコーンパフに
コーテイング量25%になる様スプレーし、60℃の保
存テストを行った。保存テストはフタ付きの広口ビンに
サンプルを入れ、60℃オーブン中にて保管し、経済的
にサンプルをとり出し、その異臭の発生を見るものであ
る。結果を表−3に示す。
コーテイング量25%になる様スプレーし、60℃の保
存テストを行った。保存テストはフタ付きの広口ビンに
サンプルを入れ、60℃オーブン中にて保管し、経済的
にサンプルをとり出し、その異臭の発生を見るものであ
る。結果を表−3に示す。
井1u1y
比較例として、パームオレインと大豆油で融点が実施例
3及び実施例4の液体油と同融点になる様、配合調製し
た油脂を用い、実施例6と同様にコーンパフにコーティ
ングし、同条件にて保存テストを行った。結果を表−3
に示す。
3及び実施例4の液体油と同融点になる様、配合調製し
た油脂を用い、実施例6と同様にコーンパフにコーティ
ングし、同条件にて保存テストを行った。結果を表−3
に示す。
−悪臭なし 士悪臭が感じられる 十悪臭力(忍められ
る表−3からもわかるように、本発明による高安定性液
体油は同融点の油脂と比較した場合、製品のシェルフラ
イフを増加させることが明らかである。
る表−3からもわかるように、本発明による高安定性液
体油は同融点の油脂と比較した場合、製品のシェルフラ
イフを増加させることが明らかである。
スmヱ
ナタネ油を実施例1と同様の条件にて水素添加を行い、
除触媒してヨウ素価88.2の微水添油を得た。この微
水添油80%にパーム核油20%を配合し、配合油を実
施例1と同様にエステル交換、水洗、精製、脱臭してヨ
ウ素価73.8、曇点1℃の液体油を得た。
除触媒してヨウ素価88.2の微水添油を得た。この微
水添油80%にパーム核油20%を配合し、配合油を実
施例1と同様にエステル交換、水洗、精製、脱臭してヨ
ウ素価73.8、曇点1℃の液体油を得た。
この油脂5.0ICgにモノグリセリド0.17kgを
添加し、モノグリセリドを油中に溶解させて油相部とし
た。次いで乳糖3.4kg、粉末コーンシロップ6、0
kg、カゼインナトリウム1.3kg、シヨ糖脂肪酸エ
ステル0.17kg、クエン酸ソーダ0.16kg。
添加し、モノグリセリドを油中に溶解させて油相部とし
た。次いで乳糖3.4kg、粉末コーンシロップ6、0
kg、カゼインナトリウム1.3kg、シヨ糖脂肪酸エ
ステル0.17kg、クエン酸ソーダ0.16kg。
リンl!21ソーダ(Na、HPO,)o、3kgを粉
体混合した後、全量を水20kgに溶解して水相部とし
た。水相部と油相部を混合、60℃で20分攪拌し、予
備乳化してから150kg/cdの圧力で均質化し、殺
菌した後、この0/Wエマルジヨンをアトマイザ一式ス
プレードライヤーを用い、送風温度170℃、排風温度
110℃、アトマイザ−回転数を400Orpmに調製
し、噴霧乾燥して油脂分30%の粉末クリームを得た。
体混合した後、全量を水20kgに溶解して水相部とし
た。水相部と油相部を混合、60℃で20分攪拌し、予
備乳化してから150kg/cdの圧力で均質化し、殺
菌した後、この0/Wエマルジヨンをアトマイザ一式ス
プレードライヤーを用い、送風温度170℃、排風温度
110℃、アトマイザ−回転数を400Orpmに調製
し、噴霧乾燥して油脂分30%の粉末クリームを得た。
この粉末クリームは2℃の氷水に良好な分散溶解性を示
した。
した。
またこの粉末クリームを密閉容器中に40℃で一年間保
管しても風味の劣化は認められなかった。
管しても風味の劣化は認められなかった。
叉1匠l
ナタネ油とコーン油を等量混合し、実施例1と同条件下
にて水素添加を行い、除触媒してヨウ素価87.6の微
水添油を得た。この微水添油90%にヤシ油10%を配
合し、配合油を実施例1と同様にエステル交換、水洗、
精製、脱臭してヨウ素価79.8.曇点3℃の液体油を
得た。この油脂を用い、実施例7と同量、同条件にて粉
末クリームを試作した。この粉末クリームは2℃の氷水
に良好な分散溶解性を示した。またこの粉末クリームを
密封容器中に40℃で一年間保管しても風味の劣化が認
められなかった。
にて水素添加を行い、除触媒してヨウ素価87.6の微
水添油を得た。この微水添油90%にヤシ油10%を配
合し、配合油を実施例1と同様にエステル交換、水洗、
精製、脱臭してヨウ素価79.8.曇点3℃の液体油を
得た。この油脂を用い、実施例7と同量、同条件にて粉
末クリームを試作した。この粉末クリームは2℃の氷水
に良好な分散溶解性を示した。またこの粉末クリームを
密封容器中に40℃で一年間保管しても風味の劣化が認
められなかった。
よ較災±
ナタネ油を実施例1と同条件下で水素添加を行い、除触
媒してヨウ素価79.6の微水添油を得た。
媒してヨウ素価79.6の微水添油を得た。
この微水添油60%にパーム核油40%を配合し。
配合油を実施例1と同様の条件下でエステル交換。
水洗、脱色、脱臭を行い、ヨウ素価54.6.画点9℃
の脱臭油を得た。この油脂を用い、実施例7と同量、同
条件にて粉末クリームを試作した。この粉末クリームは
40℃での保存安定性は非常に優れていたが、2℃での
水分散性は非常に悪く、かなり攪拌しても表面に「ダマ
」となって残り1分散は不完全であった。
の脱臭油を得た。この油脂を用い、実施例7と同量、同
条件にて粉末クリームを試作した。この粉末クリームは
40℃での保存安定性は非常に優れていたが、2℃での
水分散性は非常に悪く、かなり攪拌しても表面に「ダマ
」となって残り1分散は不完全であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)ヨウ素価80〜95の植物微水添油60〜99重量
%とラウリン系油脂1〜40重量%とをエステル交換し
たエステル交換生成物を含み、ヨウ素価が60〜95、
曇点が5℃以下であることを特徴とする高安定性液体油
。 2)前記植物微水添油がナタネ油である特許請求の範囲
第1項に記載の高安定性液体油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60171754A JPS6232841A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 高安定性液体油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60171754A JPS6232841A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 高安定性液体油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6232841A true JPS6232841A (ja) | 1987-02-12 |
Family
ID=15929066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60171754A Pending JPS6232841A (ja) | 1985-08-06 | 1985-08-06 | 高安定性液体油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6232841A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0536976A3 (ja) * | 1991-10-07 | 1994-03-23 | Bunge Foods Corp | |
| US5348676A (en) * | 1992-05-25 | 1994-09-20 | Nippon Oil Co., Ltd. | Lubricating oil composition for food processing machineries |
| JP2002194387A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 油脂の安定化方法 |
| JP2009045033A (ja) * | 2007-08-22 | 2009-03-05 | Kaneka Corp | 食用油脂の製造方法 |
-
1985
- 1985-08-06 JP JP60171754A patent/JPS6232841A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0536976A3 (ja) * | 1991-10-07 | 1994-03-23 | Bunge Foods Corp | |
| US5348676A (en) * | 1992-05-25 | 1994-09-20 | Nippon Oil Co., Ltd. | Lubricating oil composition for food processing machineries |
| JP2002194387A (ja) * | 2000-12-27 | 2002-07-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 油脂の安定化方法 |
| JP2009045033A (ja) * | 2007-08-22 | 2009-03-05 | Kaneka Corp | 食用油脂の製造方法 |
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