JPS6310743B2 - - Google Patents

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JPS6310743B2
JPS6310743B2 JP55187704A JP18770480A JPS6310743B2 JP S6310743 B2 JPS6310743 B2 JP S6310743B2 JP 55187704 A JP55187704 A JP 55187704A JP 18770480 A JP18770480 A JP 18770480A JP S6310743 B2 JPS6310743 B2 JP S6310743B2
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organopolysiloxane
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component
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Isao Ona
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Toray Silicone Co Ltd
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Priority to EP81306097A priority patent/EP0055606B1/en
Priority to AU79029/81A priority patent/AU551715B2/en
Priority to BR8108493A priority patent/BR8108493A/pt
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Publication of JPS6310743B2 publication Critical patent/JPS6310743B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
    • D06M13/503—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms without bond between a carbon atom and a metal or a boron, silicon, selenium or tellurium atom
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はオルガノポリシロキサン組成物に関す
る。特には、繊維処理に用いたとき、オルガノポ
リシロキサンが繊維材料に吸着して、極めて耐久
性のある防しわ性、柔軟性、伸長回復性、撥水性
等を付与し得るオルガノポリシロキサン組成物に
関する。 従来、繊維材料に防しわ性、柔軟性、伸長回復
性、撥水性等を付与するために種々のオルガノポ
リシロキサンやその組成物からなる処理剤が提供
ないし提案されてきた。 例えば、柔軟性を付与するためにはジメチルポ
リシロキサンオイルやそのエマルジヨンが、耐久
力のある柔軟性、防しわ性、回復性を付与するた
めにはメチル水素ポリシロキサン、両末端水酸基
封鎖ジメチルポリシロキサンおよび縮合反応触媒
からなる処理剤、メチル水素ポリシロキサンとビ
ニル基含有ジオルガノポリシロキサンおよび付加
反応用触媒からなる処理剤などが知られている。
新規で具体的なものとしては、特公昭48―17514
号公報では有機合成繊維をなめらかにするため１
分子当り少なくとも２個のエポキシ基を有するオ
ルガノポリシロキサンとアミノ基を有するオルガ
ノポリシロキサンからなる処理剤が、特公昭53―
36079号公報では両末端水酸基封鎖ジオルガノポ
リシロキサン、１分子中にアミノ基とアルコキシ
基を有するオルガノシランおよび／またはその部
分加水分解物および縮合物からなる処理剤が、特
公昭53―19715号公報および特公昭53―19716号公
報ではアミノアルキルトリアルコキシシランとエ
ポキシ基含有オルガノポリシロキサンからなる処
理剤が、特開昭53―98499号公報では１分子中に
アミノアルキル基を２個以上有する両末端トリオ
ルガノシロキシ基封鎖ジオルガノポリシロキサン
が提案されている。 しかしながら、これら従来公知の処理剤には共
通の宿命的欠点を有している。その欠点とは、従
来の処理剤ではそれが単に繊維上に塗付されてい
るか、繊維上に硬化被膜を形成しているに過ぎな
いため、繊維との結合力が弱く、耐久性があると
はいつても摩擦や繰り返し洗濯することによつて
徐々に脱落するために、その耐久性には限界を有
している。 本発明者らは上記のような従来公知の繊維用処
理剤の欠点を解消すべく鋭意検討した結果、オル
ガノポリシロキサンが繊維材料に強力に吸着し
て、極めて耐久性のある防しわ性、柔軟性、伸長
回復性、撥水性等を付与することができるとい
う、特に繊維処理用として極めて有用なオルガノ
ポリシロキサン組成物を発明するに到つた。 すなわち、本発明は (A) 平均組成式
【式】 〔式中、Ｒは非置換もしくは置換の１価炭化
水素基（ただし、アミノ基を有するものを除
く。）、Ｘは式―R1（NHCH2CH2）dNHR2（式
中、R1は２価の炭化水素基であり、R2は水素
原子もしくは１価炭化水素基、ｄは０，１，２
または３である。）で表わされる基、Ｙは水酸
基もしくはアルコキシ基、ａは1.90＜ａ＜
2.10，ｂ＝0.0001〜0.1，ｃ＝０〜0.1、ただし、
ａ＋ｂ＋ｃ＝1.90〜2.10の範囲である。〕で示
されるオルガノポリシロキサン 100重量部 (B) 非イオン系およびカチオン系から選択される
界面活性剤 １〜100重量部 (C) 有機チタン酸エステル類、有機ジルコニウム
酸エステル類または有機ゲルマニウム酸エステ
ル類 0.1〜50重量部 (D) この組成物のPHを2.5≦PH＜7.0にするのに十
分な量の有機酸、および (E) 任意量の水 から成るオルガノポリシロキサン組成物に関す
る。 本発明に使用される(A)成分のオルガノポリシロ
キサンは前記した平均組成式によつて表わされ、
式中Ｒは炭素原子数１〜20個の非置換もしくは置
換の１価炭化水素基であり、メチル基、エチル
基、プロピル基、ドデシル基、ビニル基、フエニ
ル基、β―フエニルエチル基、３，３，３―トリ
フルオロプロピル基などが例示される。１分子中
のＲはすべて同一である必要はなく、Ｒ基のうち
少なくとも50％はメチル基である。Ｒ基はけい素
原子１個に対し、1.90＜ａ＜2.10個の範囲でとり
うる。Ｘは式―R1（NHCH2CH2）dNHHR2基を表
わし、式中R1は２価炭化水素基であり、―CH2
―，―CH2CH2―，―CH2CH2CH2―，―
CH2CH（CH3）CH2―，―（CH2―）4のようなアル
キレン基、―（CH2―）2C6H4―のようなアルキレン
アリーレン基が例示される。このうちプロピレン
基が最も一般的である。R2は水素原子もしくは
１価炭化水素基であり、後者としてはメチル基、
エチル基、プロピル基、ヘキシル基、フエニル基
が例示される。ｄは０，１，２または３である。
Ｘ基はけい素原子１個に対し、0.0001〜0.1個の
範囲のものが使用されるが、繊維処理に適用する
場合の好ましい範囲はけい素原子１個に対し、Ｘ
基が0.001〜0.05個である。Ｙは水酸基もしくは
炭素原子数１〜20個を有するアルコキシ基であ
る。Ｙ基はけい素原子１個に対し、０〜0.1個の
範囲で存在していてもよい。Ｙ基が存在する場合
その分子中での位置はどこに存在していてもかま
わないが、分子鎖末端にあるのが一般的である。
これ以外に分子鎖末端を形成することができる基
としてはトリオルガノシリル基があげられる。こ
のオルガノ基としては前記したＲ基以外にＸ基を
包含する。このオルガノポリシロキサンの25℃に
おける粘度が数センチストークスから数千万セン
チストークスの範囲まで使用できるが、特に繊維
処理に使用する場合は100〜100000センチストー
クスのものが好ましく、より好ましくは1000〜
10000センチストークスのものである。 (A)成分であるオルガノポリシロキサンの製造方
法は従来公知の方法によつて容易に製造すること
ができる。例えば、特開昭53―98499号公報など
に開示されているように、オルガノハイドロジエ
ンポリシロキサンに CH2＝CCH3CH2（NHCH2CH2）dNHR2 （R2お
よびｄは前記のとおり）を付加反応させる方法、
≡SiCH2CH2CH2Cl基を有するオルガノポリシロ
キサンとH2NCH2CH2NH2を縮合反応させる方
法、環状シロキサンとＲ（Ｚ）2Si―R1
（NHCH2CH2）dNHR2（Ｒ，R1，R2，ｄは前記の
とおり。Ｚは加水分解可能な原子または基）と
を、必要によりR3SiZ，R2XSiZの末端封鎖剤お
よびRSiZ3，XSiZ3の３官能性シラン（Ｒ，Ｘ，
Ｚは前記のとおり）を選択・添加し、これらの加
水分解物を平衡反応させる方法、上記成分のうち
環状シロキサンの代りに、α，ω―ジヒドロキシ
オルガノポリシロキサンを使用し、あとの成分は
かえないで縮合反応させる方法などがあげられる
が、特に製造方法を限定するものではない。ま
た、本発明に使用されるオルガノポリシロキサン
には、支障のない限り不純物として製造時の未反
応物が存在していてもよい。また、分子量、Ｘ基
数、Ｘ基の種類が異なるオルガノポリシロキサン
を２種以上混合して使用することができる。 本発明に使用されるオルガノポリシロキサンの
構造について、Ｘ基の位置を中心に説明すると、
分子鎖末端に１個のみ結合したもの、分子鎖両末
端に１個ずつ結合したもの、分子鎖中に１個以上
結合したもの、分子鎖末端に１個と分子鎖中に１
個以上結合したもの、分子鎖両末端に１個ずつと
分子鎖中に１個以上結合したもの、および上記の
構造のそれぞれにRSiO3/2単位および／または
XSiO3/2単位が結合したものなどが包含される。
これらのうち好ましいオルガノポリシロキサンと
しては一般式 （Ｒ，R1.R2，ｄは前記のとおり、ｅは10〜
1000，ｆは１〜20，E1はOH，OR，R3SiO，
R2XSiOから選択される基、E2はＨ，Ｒ，R3Si，
R2XSiから選択される基、ただしＸは―R1
（NHCH2CH2）dNHR2基を表わす）で示されるオ
ルガノポリシロキサンおよびこのオルガノポリシ
ロキサンにさらにRSiO3/2単位および／または
XSiO3/2単位が結合しているオルガノポリシロキ
サンである。 本発明に使用されるオルガノポリシロキサンの
けい素原子に結合している―R1（NHCH2CH2）d
NHR2基のｄが数が大きくなるに従い、処理物を
黄変（いわゆるアミン焼け）させる度合が強くな
るため、それを避けるにはｄ＝０のもの、すなわ
ち―R1NHR2基を有するオルガノポリシロキサ
ンを使用するのが有利である。また、―
R1NHR2基を有するオルガノポリシロキサンの
方が繊維に対する吸着速度が遅いため、処理操作
がし易いという利点がある。 本発明に使用する(A)成分としてRSiO3/2単位お
よび／またはXSiO3/2単位を有するオルガノポリ
シロキサンを使用して繊維を処理した場合、直鎖
状のオルガノポリシロキサンでは得られない反撥
弾性にすぐれ、シヤキツとした感触を有する改善
された性質を有する繊維が得られるという特徴が
ある。 本発明に使用される(B)成分の界面活性剤は(A)成
分を乳化させるに必要な成分であり、これにはポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオ
キシアルキレンアルキルフエノールエーテル類、
ポリオキシアルキレンアルキルエステル類、ソル
ビタンアルキルエステル類、ポリオキシアルキレ
ンソルビタンアルキルエステル類などの非イオン
系界面活性剤、脂肪族アミン塩類、第４級アンモ
ニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類などのカ
チオン系界面活性剤が例示され、このうちの１種
または２種以上を使用する。これ以外の例えばア
ニオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤で
は(A)成分に含まれるアミノ基と反応するため、乳
化しないか乳化しても直ちに分離するため本発明
には使用できない。 (B)成分の添加量は(A)成分を乳化させるに必要な
量であり、通常(A)成分100重量部に対し、１〜100
重量部が用いられる。 本発明に使用される(C)成分の有機チタン酸エス
テル類、有機ジルコニウム酸エステル類または有
機ゲルマニウム酸エステル類は(D)成分によつて一
定範囲のPHにしたとき、乳化した(A)成分を繊維そ
の他の被処理物に吸着させるための重要な成分で
ある。(C)成分および(D)成分のいずれか一方の成分
が欠けても吸着はおこらない。この(C)成分として
はテトラエチルチタネート、テトライソプロピル
チタネート、テトラ―ｎ―ブチルチタネート、テ
トラ―２―エチルヘキシルチタネート、テトラフ
エニルチタネート、テトラオクタデシルチタネー
ト、テトラステアリルチタネート、ジイソプロポ
キシビスアセチルアセトンチタネート、トリ―ｎ
―ブトキシモノステアリルチタネート、テトラオ
クチレングリコールチタネート、ジヒドロキシビ
スラクテイクアシドチタネート、Ti
（OC2H4NH2）4，（C3H7O）Ti（OC2H4NH2）3，
（C3H7O）2Ti（OC2H4NH2）2（C4H9O）3Ti
（OC2H4NH2），Ti〔OC2H4NH（C2H4OH）〕4
（C4H9O）Ti〔OC2H4NH（C2H4OH）〕3，
（C4H9O）2Ti〔OC2H4NH（C2H4OH）〕2，
（C4H9O）3Ti〔OC2H4NH（C2H4OH）〕，Ti
〔OC2H4N（C2H4OH）2〕4，（C4H9O）Ti〔OC2H4N
（C2H4OH）2〕3（C4H9O）2Ti〔OC2H4N
（O2H4OH）2〕2，（C4H9O）3Ti〔OC2H4N
（C2H4OH）2〕，（C3H7O）2Ti〔OC2H4N
（C3H6OH）2〕2， およびこれらの部分加水分解縮合物、および上記
化合物のチタンの代りにジルコニウムまたはゲル
マニウムで置換した化合物とその部分加水分解縮
合物が例示される。この(C)成分は１種もしくは２
種以上を併用してもよい。 (C)成分は(D)成分によつて一定範囲のPHにしたと
き、(A)成分を繊維その他の被処理物に吸着させる
ためのものであるが、その速度がはや過ぎてもお
そ過ぎても処理が困難となるので、特に好ましい
(C)成分は１分子中に少なくとも１個のアミノアル
キルオキシ基を有する有機チタン酸エステル類で
ある。 (C)成分の添加量は少な過ぎると(A)成分が吸着さ
れず、多過ぎると(A)成分の吸着を妨げるので、(A)
成分100重量部に対し0.1〜50重量部、好ましくは
１〜20重量部である。 本発明に使用される(D)成分である有機酸は本組
成物を一定範囲のPHにすることによつて(C)成分の
作用により、乳化した(A)成分を被処理物上に吸着
させるための必須成分であり、これにはギ酸、酢
酸、プロピオン酸、カプロン酸、カプリン酸など
の脂肪族飽和モノカルボン酸、マロン酸、コハク
酸、グルタル酸などの脂肪族飽和ジカルボン酸、
アクリル酸、ブテン酸などの不飽和脂肪族カルボ
ン酸、安息香酸などの芳香族カルボン酸およびこ
れらの置換体が例示され、そのうちの１種もしく
は２種以上を使用する。好ましくは脂肪族飽和モ
ノカルボン酸である。 (D)成分の添加量は(A)〜(E)成分からなる組成物の
PHを2.5≦PH＜7.0にするのに必要な量であり、PH
値が余り高くても低くても(A)成分の被処理物への
吸着が減少する。好ましい範囲はPH＝４〜６であ
る。もし、必要なら支障のない限り鉱酸を添加し
てもよい。 本発明に使用される(E)成分である水は本組成物
を水性エマルジヨンとするためのものであり、そ
の量は特に限定されない。 なお、(A)〜(E)成分以外にさらに、オルガノシラ
ン、オルガノハイドロジエンポリシロキサン、吸
着の安定性を向上させる緩衡溶液（例えば硫酸マ
グネシウム）、縮合反応用触媒として従来公知の
錫、亜鉛、鉛、コバルトなどの有機金属化合物、
染料、顔料などの着色剤、雲母、シリカなどの無
機質微粉末、従来公知の帯電防止剤、柔軟剤、防
しわ剤、耐熱剤、難燃剤等の他の添加剤を併用し
てもよい。 本発明の組成物を製造するには先ず、(A)，(B)お
よび(E)成分を混合して水性エマルジヨンを製造し
ておき、使用直前に(C)および(D)成分を、さらに必
要ならば(E)成分を前記水性エマルジヨンに混合す
ればよい。 本発明の組成物は各種繊維、紙などの防しわ
性、柔軟性、撥水性、伸長回復性等を付与する処
理剤として、天然および合成皮革、プラスチツク
フイルム、合成樹脂成形品、天然および合成ゴム
成形品、各種金属成形品、ガラスなどの撥水剤、
艶出し剤として使用されるが、特に繊維、紙処理
用として有用である。処理方法としてはスプレ
ー、はけ塗り、ローラ、浸漬等特に制限はない。 なお、繊維材料としては、材質的には羊毛、
絹、麻、木綿、アスベストのような天然繊維、レ
ーヨン、アセテートのような再生繊維、ポリエス
テル、ポリアミド、ビニロン、ポリアクリロニト
リル、ポリエチレン、ポリプロピレン、スパンデ
ツクスのような合成繊維、ガラス繊維、カーボン
繊維、シリコンカーバイド繊維が例示され、形状
的にはステープル、フイラメント、トウ、糸、織
物、編物、不織布、樹脂加工布帛などいずれでも
よいが、フイラメント、トウ、織物、編物、不織
布、ふとん綿などは連続的に 処理すると効率的である。 本発明の(A)〜(E)成分からなる水性エマルジヨン
中に、例えば繊維材料を室温で浸漬すると、10〜
120分間で(A)成分が繊維上に吸着し、乳白濁のエ
マルジヨンが透明な液にかわるという特異性を示
す。繊維材料は単に水分をとばすだけでもよい
が、好ましくはさらに100〜200℃で加熱した方が
よい。廃液は処理をしなくてもそのまゝ排水でき
るという、付随的効果ではあるが、排水処理の立
場からは極めて重要な効果を有する。 次に実施例を示すが、各実施例中に部とあるの
は重量部を意味し、粘度は25℃における値であ
る。 実施例 １ オクタメチルシクロテトラシロキサン94.16部、
CH3（CH3O）2Si（CH2）3NHCH2CH2NH2を5.33
部、末端封鎖剤としてヘキサメチルジシクロキサ
ン0.51部、および触媒として水酸化カリウム0.02
部を混合し、130℃で10時間平衡化反応を行ない、
式 で表わされ、粘度1450センチストークスのアミノ
基含有オルガノポリシロキサン(A)を得た。 このオルガノポリシロキサン30部をとり、界面
活性剤としてHLBが異なる３種のポリオキシエ
チレンノニルフエノールエーテル３部と水67部と
を乳化機を使用し、均一なエマルジヨン原液を調
製した。 このエマルジヨン原液をおのおの３部とり、水
各2000部に希釈して、ジ―ｎ―ブトキシビス（ト
リエタノールアミン）チタネート各0.1部を溶解
した後酢酸を添加して、第１表に示すようなPH値
の異なる処理液を調製した。これにポリエステル
加工糸使い編地100gを室温で120分間浸漬し、十
分絞つた後105℃で10分間熱風乾燥した。処理前
後の処理液の観察、アミノ基含有オルガノポリシ
ロキサンの吸着率（処理前後の処理液0.025mlを
マイクロシリンジで採取し、螢光Ｘ線でシリコー
ン濃度を測定したものから算出した。以後同じ。）
および処理効果を調べた結果を第１表に示した。
PH２以下およびPH７をこえると急激に吸着率が低
下し、吸着率の最もよい範囲はPH４〜６の範囲で
ある。 また、比較例としては上記の実施例からジ―ｎ
―ブトキシビス（トリエタノールアミン）チタネ
ートを除き、PH６にして同様に実施した結果、ア
ミノ基含有オルガノポリシロキサンの吸着率はわ
ずか５％に過ぎなかつた。処理液の処理前後に変
化はなく、処理効果も不十分であつた。
【表】 実施例 ２ 粘度80センチストークスの両末端水酸基含有ジ
メチルポリシロキサン100部、CH3（CH3O）2Si
（CH2）3NHCH2CH2NH2を1.2部、（CH3O）3Si
（CH2）3NHCH2CH2NH2を0.3部、水酸化カリウ
ム0.08部とを混合し、130℃で３時間反応させて
粘度3500センチストークスのアミノ基含有オルガ
ノポリシロキサン(B)を製造した。 このアミノ基含有オルガノポリシロキサンを実
施例１と同様にしてエマルジヨン原液を調製し
た。この原液３部を2000mlの水に希釈し、ジ―ｎ
―ブトキシビス（トリエタノールアミン）チタネ
ート0.1部を溶解し、酢酸を添加してPH５に調製
した。これに綿100％の編地100gを室温で120分
間浸漬し、十分に絞つて常温乾燥したのち、150
℃で２分間加熱処理した。処理後の処理液は透明
であり、螢光Ｘ線による吸着率は90％であつた。 実施例１で使用したアミノ基アミノ基含有オル
ガノポリシロキサン(A)を使用し、上記と同条件で
処理したもの（吸着率92％）について、それぞれ
風合を調べた結果、アミノ基含有オルガノポリシ
ロキサン(A)で処理したものは風合良好であつた
が、ぬめり感が強いのに対し、アミノ基含有オル
ガノポリシロキサン(B)で処理したものは風合良好
で、適度の反撥弾性を有していた。 実施例 ３ 粘度3000センチストークスの両末端水酸基含有
ジメチルポリシロキサン99.2部とCH3（CH3O）2Si
（CH2）3NH2を0.8部とを縮合反応させ、粘度7800
センチストークスのアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサン(C)を製造した。 同様にして、粘度3000センチストークスの両末
端水酸基含有ジメチルポリシロキサン99.0部と
CH3（CH3O）2Si（CH2）3NHCH2CH2NH2を1.0部
（上記のアミノシランと同モル）とを縮合反応さ
せ、粘度7850センチストークスのアミノ基含有オ
ルガノポリシロキサン(D)を製造した。 アミノ基含有オルガノポリシロキサン(C)および
(D)をそれぞれ実施例１と同様の処理液を調製（た
だしPH６）し、これに市販の螢光増白した綿100
％の編地100gを室温で120分間浸漬した。処理液
は透明となつた。処理した綿100％の編地を十分
に絞つた後、常温乾燥した。螢光Ｘ線による吸着
率は両者とも91％であつた。 処理した布地をそれぞれ10×10cmの大きさに切
断し、150℃の熱風循環式オープン中で20分間加
熱処理し、いわゆるアミン焼け（黄変）の度合を
JIS―Ｌ―0804の変退色用グレースケールを用い
て判定した。 結果を第２表に示すように、アミノ基として―
（CH2）3NHCH2CH2NH2基を有するオルガノポ
リシロキサン(D)よりも―（CH2）3NH2基を有する
オルガノポリシロキサン(C)で処理した方が布地の
黄変が明らかに１ランク少なかつた。
【表】 実施例 ４ ジメチルジメトキシシラン99.1部、CH3
（CH3O）2Si（CH2）3NHCH2CH2NH2を0.6部、メ
チルトリメトキシシラン0.3部、水酸化カリウム
0.005部および水を加え、95〜98℃で環流しなが
ら５時間共加水分解した。次いで110℃に昇温し、
10mmHgの減圧下で遊離メタノールと水を除去し
た後120℃に昇温して更に縮合を行なつた。この
ようにして製造したアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサン(E)の粘度は5500センチストークスであつ
た。 アミノ基含有オルガノポリシロキサン(E)を使用
し、実施例１と同様にして、PH6.2に調製したエ
マルジヨン処理液をつくつた。これにポリアクリ
ロニトリルのステープルフアイバー100gを浸漬
し、室温で120分浸漬後、十分に絞り、110℃で10
分間熱風乾燥した。浸漬後の処理液は透明であつ
た。螢光Ｘ線による吸着率は95％であつた。処理
したステープルフアイバーの風合は非常に磁軟性
があり、反撥弾性にも優れ、極めて感触のよいも
のであつた。 実施例 ５ オクタメチルシクロテトラシロキサン94.25部、
CH3（C2H5O）2Si（CH2）4NH2を5.24部、末端封鎖
剤としてヘキサメチルジシロキサン0.51部および
触媒として水酸化カリウム0.02部を混合し、実施
例１と全く同じ条件下で平衡化反応を行ない、式 で表わされ、粘度1390センチストークスのアミノ
基含有オルガノポリシロキサン(F)を得た。 このアミノ基含有オルガノポリシロキサン(F)と
実施例１で製造したアミノ基含有オルガノポリシ
ロキサン(A)を、それぞれ実施例１と同様のエマル
ジヨン処理液を調製（ただしPH5.5）し、これに
市販の螢光増白した綿100％の編地100gを室温で
120分間浸漬した後十分に絞つてから常温乾燥し
た。処理後の液は両者共透明となり、螢光Ｘ線に
よる吸着率は前者が91％，後者は90％であつた。 処理布を10×10cmに切断し、実施例３と同条件
で加熱処理し、アミン焼け（黄変）の度合をJIS
―Ｌ―0804の変退色用グレースケールを用いて判
定した結果、アミノ基含有オルガノポリシロキサ
ン(A)で処理したものは３〜４級であるのに対し、
アミノ基含有オルガノポリシロキサン(F)で処理し
たものは４〜５級と黄変の度合は軽かつた。 実施例 ６ ジメチルジメトキシシラン99.1部，CH3
（C2H5O）2Si（CH2）4NH2を0.6部、メチルトリメ
トキシシラン0.3部、水酸化カリウム0.005部およ
び水とを混合し、95〜98℃で環流しながら５時間
共加水分解した。次いで110℃に昇温し、100mm
Hgの減圧下で遊離のメタノールおよびエタノー
ルと水を除去した後120℃に昇温して更に縮合を
行なつた。このようにして製造したアミノ基含有
オルガノポリシロキサン(G)の粘度は5400センチス
トークスであつた。 このアミノ基含有オルガノポリシロキサン(G)を
実施例１と同様にして、PH６のエマルジヨン処理
液を作り、これにポリエステル加工糸使い編地
100gを室温で120分間浸漬し、十分絞つた後110
℃で10分間熱風乾燥した。浸漬後の処理液は透明
となり、螢光Ｘ線による吸着率は92％であつた。
処理布は防しわ性に富み、風合にすぐれた、反撥
弾性を有していた。 実施例 ７ 実施例５で使用したアミノ基含有オルガノポリ
シロキサン(F)の30％エマルジヨン原液を使用し、
その20部をとり、水580部に希釈して１％のエマ
ルジヨン処理液を調製した。これにジ―ｎ―ブト
キシビス（トリエタノールアミン）チタネート
0.1部を添加し、さらに酢酸を加えてPH6.5とし
た。これに東洋紙(株)製No.5Aの紙と７×７cm
のポリエステルフイルムを室温で120分間浸漬し
た後水分を切り、110℃で５分間熱風乾燥した。
処理後の紙に水滴を落しても球状となつて吸水
せず、十分な撥水性を示した。また、処理後のフ
イルムにセロフアンテープを接着させても簡単に
剥離し、殆んど接着性を示さなかつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (A) 平均組成式【式】 〔式中、Ｒは非置換もしくは置換の１価炭化
    水素基（ただし、アミノ基を有するものを除
    く。）、Ｘは式―R1（NHCH2CH2）dNHR2（式
    中、R1は２価の炭化水素基であり、R2は水素
    原子もしくは１価炭化水素基、ｄは０，１，２
    または３である。）で表わされる基、Ｙは水酸
    基もしくはアルコキシ基、ａは1.90＜ａ＜
    2.10，ｂ＝0.0001〜0.1，ｃ＝０〜0.1，ただし、
    ａ＋ｂ＋ｃ＝1.90〜2.10の範囲である。〕で示
    されるオルガノポリシロキサン 100重量部 (B) 非イオン系およびカチオン系から選択される
    界面活性剤 １〜100重量部 (C) 有機チタン酸エステル類、有機ジルコニウム
    酸エステル類または有機ゲルマニウム酸エステ
    ル類 0.1〜50重量部 (D) この組成物のPHを2.5≦PH＜7.0にするのに十
    分な量の有機酸、および (E) 任意量の水 から成るオルガノポリシロキサン組成物。 ２ (A) 成分が、平均組成式
    【式】 〔式中、Ｒは非置換もしくは置換の１価炭化
    水素基（ただし、アミノ基を有するものを除
    く。）、Ｘは式―R1―NHR2（式中、R1は２価の
    炭化水素基であり、R2は水素原子もしくは１
    価炭化水素基である。）で表わされる基、Ｙは
    水酸基もしくはアルコキシ基、ａは1.90＜ａ＜
    2.10，ｂ＝0.0001〜0.1，ｃ＝０〜0.1、ただし、
    ａ＋ｂ＋ｃ＝1.90〜2.10の範囲である。〕で示
    されるオルガノポリシロキサンである特許請求
    の範囲第１項記載のオルガノポリシロキサン組
    成物。 ３ (A) 成分が、平均組成式
    【式】 〔式中、Ｒは非置換もしくは置換の１価炭化
    水素基（ただし、アミノ基を有するものを除
    く。）、Ｘは式−R1（NHCH2CH2）dNHR2（式
    中、R1は２価の炭化水素基であり、R2は水素
    原子もしくは１価炭化水素基、ｄは０，１，２
    または３である。）で表わされる基、Ｙは水酸
    基もしくはアルコキシ基、ａは1.90＜ａ＜
    2.00，ｂ＝0.0001〜0.1，ｃ＝０〜0.1、ただし、
    ａ＋ｂ＋ｃは1.90＜ａ＋ｂ＋ｃ＜2.00の範囲で
    ある。〕で示されるオルガノポリシロキサンで
    ある特許請求の範囲第１項または第２項記載の
    オルガノポリシロキサン組成物。 ４ (A) 成分が、１分子中に少なくとも１個のア
    ミノアルキルオキシ基を有する有機チタン酸エ
    ステル類である特許請求の範囲第１項，第２項
    または第３項記載のオルガノポリシロキサン組
    成物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01149898U (ja) * 1988-04-07 1989-10-17

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0117360A1 (en) * 1982-12-27 1984-09-05 Dow Corning Corporation Aqueous compositions containing siloxane and a metallorganic additive
US4487883A (en) * 1982-12-27 1984-12-11 Dow Corning Corporation One-part moisture cured aminosiloxanes
JPS59176205A (ja) * 1982-12-27 1984-10-05 ダウ　コ−ニング　コ−ポレ−ション 金属添加剤を含む水性シロキサン組成物
JPS6065182A (ja) * 1983-09-16 1985-04-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維処理剤組成物
US4620878A (en) * 1983-10-17 1986-11-04 Dow Corning Corporation Method of preparing polyorganosiloxane emulsions having small particle size
US4661405A (en) * 1984-03-29 1987-04-28 Union Carbide Corporation Textiles treated with higher alkyl modified epoxy terpolymeric silicones
USRE34584E (en) 1984-11-09 1994-04-12 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
DE3503457A1 (de) * 1985-02-01 1986-08-07 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Verfahren zur impraegnierung von organischen fasern
US4788001A (en) * 1985-04-02 1988-11-29 Dow Corning Corporation Oil-in-water emulsion
US4689049A (en) * 1985-07-23 1987-08-25 Spectrachem Corporation Pigment print paste with improved adhesion characteristics
JPS6243424A (ja) * 1985-08-20 1987-02-25 Shin Etsu Chem Co Ltd シルセスキオキサン乳濁液の製造方法
US4721747A (en) * 1985-09-04 1988-01-26 The Sherwin-Williams Company High solid coatings containing titanates and silanes
US4792580A (en) * 1985-09-04 1988-12-20 The Sherwin-Williams Company High solid coatings containing titanates and silanes
US4661268A (en) * 1985-12-24 1987-04-28 Very Incredible Products, Inc. Wrinkle removing solution and process for using same
DE3723697A1 (de) * 1987-04-24 1988-11-17 Pfersee Chem Fab Waessrige, feinteilige bis optisch klare, thermisch und mechanisch stabile silikonemulsionen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung
US5204219A (en) * 1987-07-30 1993-04-20 Minnesota Mining And Manufacturing Company Photographic element with novel subbing layer
JP2649062B2 (ja) * 1988-05-30 1997-09-03 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維用処理剤組成物
JPH07122222B2 (ja) * 1988-05-30 1995-12-25 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維用処理剤組成物
JP2665960B2 (ja) * 1988-12-19 1997-10-22 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 繊維処理剤組成物
JP2750899B2 (ja) * 1989-06-19 1998-05-13 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 シクロヘキシルアミノ基合有オルガノポリシロキサンマイクロエマルジョンの製造方法
DE3929757A1 (de) * 1989-09-07 1991-03-14 Sandoz Ag Waessrige aminopolysiloxanmikroemulsionen, deren herstellung und verwendung
DE4026029A1 (de) * 1989-09-07 1992-02-20 Sandoz Ag Waessrige aminopolysiloxanmikroemulsionen, deren herstellung und verwendung
DE4004946A1 (de) * 1990-02-16 1991-08-22 Wacker Chemie Gmbh Feinteilige organopolysiloxanemulsionen
KR930009838B1 (ko) * 1990-07-27 1993-10-11 다케모도 유시 가부시키가이샤 면베일 및 그 제조방법
FR2678633B1 (fr) * 1991-07-04 1993-10-22 Oreal Composition de lavage et/ou de conditionnement des matieres keratiniques a base d'une silicone a fonction hydroxyacylamino et de polymeres substantifs.
JPH0825255B2 (ja) * 1991-08-09 1996-03-13 信越化学工業株式会社 撥水性板紙
US5363994A (en) * 1992-06-26 1994-11-15 Tremco, Inc. Aqueous silane coupling agent solution for use as a sealant primer
DE4241727A1 (de) * 1992-12-10 1994-06-16 Wacker Chemie Gmbh In Wasser selbstdispergierende, Organopolysiloxan anhaltende Zusammensetzungen
DE4415062B4 (de) * 1994-04-29 2004-04-01 Stockhausen Gmbh & Co. Kg Mittel und Verfahren zur Hydrophobierung von Ledern und Pelzen
US5584917A (en) * 1994-07-04 1996-12-17 Taiho Industries Co., Ltd. Water repellent for window panes of automobiles and method of repelling water on the window panes
JP3459305B2 (ja) * 1995-02-01 2003-10-20 松本油脂製薬株式会社 アミノ変性シリコーン油剤組成物
JP3218960B2 (ja) * 1995-08-01 2001-10-15 信越化学工業株式会社 プライマー組成物
US5723426A (en) * 1996-02-29 1998-03-03 Zhen; Yueqian Liquid laundry detergent compositions containing surfactants and silicone emulsions
US6045588A (en) 1997-04-29 2000-04-04 Whirlpool Corporation Non-aqueous washing apparatus and method
US7534304B2 (en) * 1997-04-29 2009-05-19 Whirlpool Corporation Non-aqueous washing machine and methods
ES2158763B1 (es) * 1998-12-15 2002-06-16 Relats Sa Elemento textil de fibras que contienen silicio y procedimiento para mejorar su estabilildad termica.
DE19860187B4 (de) * 1998-12-24 2004-09-30 Textilchemie Dr. Petry Gmbh Avivieren von Nähfäden im Auszugsverfahren sowie Avivagemittel hierfür
US7513132B2 (en) 2003-10-31 2009-04-07 Whirlpool Corporation Non-aqueous washing machine with modular construction
DE10115476A1 (de) * 2001-03-29 2002-10-10 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Behandlung von organischen Fasern
GB0302840D0 (en) * 2003-02-07 2003-03-12 Dow Corning Process for making silicone emulsions
US7300468B2 (en) * 2003-10-31 2007-11-27 Whirlpool Patents Company Multifunctioning method utilizing a two phase non-aqueous extraction process
US7739891B2 (en) 2003-10-31 2010-06-22 Whirlpool Corporation Fabric laundering apparatus adapted for using a select rinse fluid
US7695524B2 (en) 2003-10-31 2010-04-13 Whirlpool Corporation Non-aqueous washing machine and methods
US20050224099A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-13 Luckman Joel A Method and apparatus for cleaning objects in an automatic cleaning appliance using an oxidizing agent
US7837741B2 (en) 2004-04-29 2010-11-23 Whirlpool Corporation Dry cleaning method
US7966684B2 (en) 2005-05-23 2011-06-28 Whirlpool Corporation Methods and apparatus to accelerate the drying of aqueous working fluids
JP4693639B2 (ja) * 2006-01-25 2011-06-01 株式会社エコ・２４ アスベスト飛散防止方法
JP5226782B2 (ja) 2007-06-15 2013-07-03 イーコラブ インコーポレイティド 織物柔軟剤組成物および使用方法
CN104093798B (zh) * 2012-01-30 2016-12-14 陶氏环球技术有限责任公司 将玻璃粘合到结构中的水基底漆组合物
DE102014218864A1 (de) * 2014-09-19 2016-03-24 Wacker Chemie Ag Zusammensetzungen von Aminosiloxanen und Metallalkoxiden

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL287250A (ja) * 1962-04-02
JPS512556B2 (ja) * 1972-11-14 1976-01-27
GB1572397A (en) * 1976-06-11 1980-07-30 Dow Corning Ltd Fibre treatment composition and process
CA1134986A (en) * 1978-11-08 1982-11-02 Peter M. Burrill Organosilicon polymers
US4247592A (en) * 1980-03-12 1981-01-27 Dow Corning Corporation Method for treating synthetic textiles with aminoalkyl-containing polydiorganosiloxanes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01149898U (ja) * 1988-04-07 1989-10-17

Also Published As

Publication number Publication date
EP0055606A1 (en) 1982-07-07
JPS57111354A (en) 1982-07-10
US4388437A (en) 1983-06-14
AU7902981A (en) 1982-07-08
EP0055606B1 (en) 1985-03-20
BR8108493A (pt) 1982-10-19
DE3169489D1 (en) 1985-04-25
CA1183623A (en) 1985-03-05
AU551715B2 (en) 1986-05-08

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