JPS6236338A - フエノ−ルエ−テルの製造方法 - Google Patents

フエノ−ルエ−テルの製造方法

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JPS6236338A
JPS6236338A JP61139096A JP13909686A JPS6236338A JP S6236338 A JPS6236338 A JP S6236338A JP 61139096 A JP61139096 A JP 61139096A JP 13909686 A JP13909686 A JP 13909686A JP S6236338 A JPS6236338 A JP S6236338A
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JP
Japan
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phenol
alkyl
amidine
compound
reacted
Prior art date
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JP61139096A
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マイクル　ジエームス　グリーン
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BP Chemicals Ltd
Original Assignee
BP Chemicals Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明はフェノール　エーテルのＩＸＩ　造に関する。
さらに特に、本発明はハロゲン化アルキル、ハロゲン化
アリール、硫酸ジアルキルまたは硫酸ジアリールから選
ばれる化合物とフェノールとの塩基促進反応によるフェ
ノール　エーテルの製造に関する。
発明の前頭 フェノール　エーテルはフェノール、ハロゲン化アルキ
ルおよびナトリウム　アルコキシド試薬類との反応によ
って製造できることが知られている。しかしこれらのナ
トリウム　アルコキシド類は多数の欠点を有しこれは反
応が商業規模で実施される場合に問題を起こす傾向があ
る。例えばアルコキシド塩類は茗しい健腹および安全問
題を引き起こしそして酸素に敏感である。従って、商業
規模でのアルコキシド塩類の貯蔵および使用は特別の装
置を必要とする。
ナトリウム　アルコキシド触媒の第二の欠点は反応が起
った侵はそれは再生できないということである。慣用の
ナトリウム　アルコキシドによれば、金属はハロゲン化
ナトリウムとして系から失なわれる。その上、沈澱は「
その場で」装置を詰まらせる傾向がある。
発明の内容 アミジン類のようなルイス塩基類はフェノール類とハロ
ゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、硫酸ジアルキル
または硫酸ジアリールとの反応からフェノールエーテル
の形成を促進するのに使うことができることが現在発見
された。そのような塩基類は酸素に安定でありそして再
生可能であり、そのためにアルコキシド類の使用に関連
する多くの問題が避けられる。
従って本発明は触媒としてのアミジンの存在においてフ
ェノールをハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、
硫酸ジアルキルおよび硫酸ジアリールから選ばれる化合
物と反応させることから成るフェノールエーテルの製造
方法を提供する。
本発明の方法において使われるフェノール反応体はフェ
ノールがそれ自体：直鎖または分枝鎖の非環式ヒドロカ
ーピル置換７ノール類、例えば、Ｃ１からＣ１２までの
アルキル　フェノールまたはＣ２からＣ１２までのアル
ケニルフェノール：ヂオフェノール（ベンゼンチオール
）およびポリヒト０キシベンゼンが可能である。好適な
フェノール類の実例には、非限定的にフェノール、メチ
ルフェノール、ブチルフェノール、エチニルフェノール
、１．２−ジヒドロキシベンゼン、１．４−ジヒドロキ
シベンゼン（ハイドロキノン）、１．３゜５−トリヒト
Ｏキシベンゼン、ベンゼンチオール、１．２−ベンゼン
ジチオールを含む。好ましいベンゼン反応体はＣ１から
０１２までのアルキル　フェノールであり、そして最も
好ましいのはｃｌがらＣ４までのアルキル　フェノール
である。
好適なハロゲン化アルキルにはｃｌがらＣ１２までのア
ルキルクロライド、ブロマイドおよびアイオダイドを含
む。好適なハロゲン化アリールの実例にはフェニル　り
Ｏライド、ブロマイドまたはアイオダイドおＪ、びノフ
チルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイドを含む
。硫酸ジアルキルは好ましくは二つのＣから０２０まで
のアルキル置換基を含有するサルフェートで例えば硫酸
ジメチルまたはジエチルである。硫酸ジアリールは硫酸
ジフェニルのような二つのアリール置換基を含有するサ
ルフェート類である。アリール置換基の例には非限定的
にフェニル、ナフチルおよびアルキル置換フェニル類お
よびナフチル類を含む。上記反応体は何れも本発明の方
法に使うことができるけれども、直鎖アルキル　クロラ
イド類、ブロマイド類またはアイオダイド類が好ましく
そして最も好ましいのはＣ１からＣ１０までの直鎖アル
キル　クロライド類、ブロマイド類およびアイオダイド
類である。
アミジンの術語は次の基を含有する化合物を意味する： 好都合なことに窒素原子の遊離原子価は炭素原子または
水素原子に結合しそして炭素上の遊離原子価は炭素かま
たは窒素原子に結合する。炭素原子が窒素原子に結合す
る最後に言及した場合には。
この構造はグアニジン基を含みそしてこの基を含有する
化合物はグアニジンである。
アミジン類の好ましい種類は環状アミジン類である。環
状アミジン類は少なくとも一つの窒素原子が脂環式また
は複素環式置換の、または非置換環の一部であるアミジ
ン類として定義される。アミジンがグアニジンである場
合には３個の窒素原子の内の何れかの２個は同一または
異なる環中にあるであろう。何れの環の部分でもない窒
素原子は置換または非置換ヒドロカービル基の部分を形
成することができる。
好ましい種類の環状アミジン類はアミジン基が６−およ
び５−員環または６−および７−員環または二つの６−
員環を含有する融合環系の部分を形成することができる
もので、例えば、１．５−ジアザビシクロ［４，３．０
］ノー５−ネン（ＤＢＮ）　、１．８−ジアザビシフ［
］［５，４゜０１ウンデ−７−セン（ＤＢＵ）、または
１，５゜７−ドリアザビシクｏ　［４，４．０］デー５
−セン（ＴＢＤ）におけるようである。
アミジンは単独でまたは好適なアルコール溶媒中の溶液
として反応混合物中に添加することができそしてフェノ
ール反応体の濃度に相当する理論量で好適に添加される
。
アミジンは担持されることができる、即ち化学的にそし
て物理的に不活性固体に結合されそして次に反応混合物
に加えられる。触媒の担持された形においては固体の表
面原子はアミジンまたはグアニジン基の一つまたは一つ
以上の遊離原子価に直接的にまたは中間のヒドロカービ
ル基によって結合される。環状アミジン類またはグアニ
ジン類の場合にはヒドロカービル基は分子の環構造の部
分を構成するであろう。アミジンは業者が知っている慣
用の技法によって支持体に結合される。
不活性固体は有機の、例えば、ポリマー、コポリマー、
樹脂およびこれに類するものが可能でありまたはそれは
シリカ、アルミノシリケート、アルミナ、珪藻土、ゼオ
ライト、クレー、およびこれに類するもののような無機
のものが可能である。
反応は高温塵で実施することが好ましい。好ましい反応
温度範囲は使用される正確な反応体に応じて変るであろ
うが、温度は桑型的には５０°から１５０℃の範囲であ
る。
圧力に関しては、反応は大気圧においてまたは、反応が
密ｍ容器中で行なわれる場合には反応温度における反応
体の自己発生圧力下で実施することができる。もしも望
むならば高圧を使うことができる。
反応を好適な溶剤中の液相中で行なうこともまた好まし
い。好ましい溶剤はアルコール類、特にメタノールおよ
びエタノールのような低級アルコール類である。工程は
連続的にまたはバッチ式の何れでも行なうことができる
。
本発明は以下の実施例によって説明される。しかし、こ
れらの実施例は当量の修正、変化および具体化を含めて
本発明の範囲を制限するものと解すべきではない。
実施例１ 水冷凝縮器を取付けた５０ｄ！丸底フラスコに３０ＩＩ
Ｉｌのエタノール、４．７ｇのフェノール、７．６９の
１．８−ジアザビシクロ−［５，４゜０］ウンデ−７−
セン（ＤＢＬＪ）および８．５ｇの１−ヨードプロパン
を装入した。フラスコの内容物を′３３時間還流せた。
冷却した液体生成物のガスクロマトグラフィーによる分
析はフェノールからｎ−プロピル　フェニル　エーテル
への７６％転化率を示した。
実施例２ 水冷凝縮器を取付けた５０Ｍ１丸底フラスコに１５９の
メタノール、１．６９のｐ−ｔ−ブチルフェノール、７
．５ｇのＤＢｔＪ、および１．７９のｎ−プロピル　ア
イオダイドを装入しそして混合物を３時間還流された。
液体生成物の分析はｔ−プチルフェノールのｎ−プロピ
ルｔ−ブチルフェニル　エーテルへの５５％転化率を示
した。
実施例３ フラスコに２５ｇのエタノール、１．４ｇのＤＢＬＪ、
１．１ｇのハイドロキノンおよび１．７ｇのフイオドプ
ロパンを装入した点を除き実施例２を繰り返した。液体
生成物の分析は３５％の１．４−ジプロポキシベンゼン
への選択率および６５％の４−プロポキシフェノールへ
の選択率を示した。
実施例４ ｐ−ｔ−ブチルフェノールの代りに１．１ｇのチオフェ
ノールを使った点を除き実施例２を繰り反した。液体生
成物の分析はチオフェノールのｎ−プロピル　フェニル
　チオエーテルへの定量的転化率を示した。
実施例５ ｐ−ｔ−ブチルフェノールの代りに０．９４９のフェノ
ールを使いモしてｎ−プロピル　アイオダイドの代りに
１．８ｇの１−ブロモへブタンを使った点を除き実施例
２を繰り返した。液体生成物の分析は７４．５％のフェ
ノールがらｎ−へブチル　フェニル　エーテルへの転化
率を示した。
実施例６ ＤＢＵの代りに１．２４９の１．５−ジアザビシクロ［
４，３，０３ノー５−ネン（ＤＢＮ）を使用しそしてｐ
−ｔ−ブチルフェノールの代りに０．９４９のフェノー
ルを使った点を除き実施例２を繰り返した。液体生成物
の分析はフェノールからｎ−プロピル　フェニル　エー
テルへの４６％の転化率を示した。
実施例７ ＤＢＮの代りに１．５．７−ドリアザピシク０［４，４
．０］デー５−セン（ＴＢＤ）を１．３９ＳＦ使った点
を除き実施例６を繰り返した。
液体生成物の分析はフェノールからｎ−プロピルフェニ
ル　エーテルへの７７％の転化率を示した。
実施例８ ５０ｍの丸底フラスコに２（ｌのエタノール、０．９４
９のフェノール、１．５ｔＪの１．８−ジアザビシフ［
１［５，４．０］ウンデ−７−セン（ＤＢｕ）および１
．２４９の硫酸ジメチルを装入した。フラスコの内容物
を３時間還流させた。
冷却した液体生成物のガスクロマトグラフィーによる分
析はアニソールへの全選択率と共にフェノールの６７％
転化１′を示した。
実施例９ フェノールの代りに１．１ｇのチオフェノールを使った
点を除き実施例８を繰返した。液体生成物の分析はチオ
アニソールへの全選択率と共に７６．５％のチオフェノ
ールの転化率を示した。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）フェノールエーテルの製造方法において、その方
    法が触媒としてのアミジンの存在においてフェノールを
    ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、硫酸ジアル
    キルおよび硫酸ジアリールから選ばれる化合物と反応さ
    せることから成る方法。
  2. （２）フェノールがフェノールそれ自体、直鎖または分
    枝鎖非環式ヒドロカービル置換フェノール、チオフェノ
    ールまたはポリヒドロキシベンゼンの何れかである特許
    請求の範囲第（１）項に記載の方法。
  3. （３）フェノールがＣ＿１からＣ＿８までのアルキルフ
    ェノールであるかまたはＣ＿２からＣ＿８までのアルケ
    ニルフェノールである特許請求の範囲第（１）項に記載
    の方法。
  4. （４）フェノールと反応させる化合物がＣ＿１からＣ＿
    １＿２までのアルキルのクロライド、ブロマイドまたは
    アイオダイドである特許請求の範囲第（１）−（３）項
    の何れかの一項に記載の方法。
  5. （５）ハロゲン化アルキルがＣ＿１からＣ＿１＿０まで
    の直鎖アルキルクロライド、ブロマイドまたはアイオダ
    イドである特許請求の範囲第（４）項に記載の方法。
  6. （６）フェノールと反応させる化合物がフェニルまたは
    ナフチルクロライド、ブロマイドまたはナフチルアイオ
    ダイドの何れかである特許請求の範囲第（１）−（３）
    項の何れかの一項に記載の方法。
  7. （７）フェノールと反応させる化合物が二つのＣ＿１か
    らＣ＿２＿０までのアルキル置換基を含有するサルフェ
    ートである特許請求の範囲第（１）から（３）項までの
    何れかの一項に記載の方法。
  8. （８）フェノールと反応させる化合物がフェニル、ナフ
    チル、アルキル置換フェニルおよびアルキル置換ナフチ
    ル置換基類から選ばれる二つのアリール置換基を含有す
    るサルフェートである特許請求の範囲第（１）から（３
    ）項までの何れかの一項に記載の方法。
  9. （９）アミジンが環式アミジンである特許請求の範囲第
    （１）−（８）項の何れかの一項に記載の方法。
  10. （１０）アミジンがグアニジンである特許請求の範囲第
    （１）−（９）項の何れかの一項に記載の方法。
  11. （１１）アミジンが１，５−ジアザビシロク［４．３．
    ０］ノ−５−ネン；１，８−ジアザビシクロ［５．４．
    ０］ウンデ−７−センまたは１，５，７−トリアザビシ
    クロ［４．４．０］デ−５−センである特許請求の範囲
    第（１）項に記載の方法。
  12. （１２）アミジンが担持される特許請求の範囲第（１）
    −（１１）項の何れかの一項に記載の方法。
  13. （１３）反応が液相において溶剤、即ちアルコール中で
    実施される特許請求の範囲第（１）−（１２）項の何れ
    かの一項に記載の方法。
  14. （１４）反応が５０から１５０℃までの範囲の高温度に
    おいて実施される特許請求の範囲第（１）−（１３）項
    の何れかの一項に記載の方法。
JP61139096A 1985-06-14 1986-06-14 フエノ−ルエ−テルの製造方法 Pending JPS6236338A (ja)

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GB858515179A GB8515179D0 (en) 1985-06-14 1985-06-14 Preparation of phenolic ethers

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EP (1) EP0206677B1 (ja)
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AU (1) AU594347B2 (ja)
CA (1) CA1235143A (ja)
DE (1) DE3662684D1 (ja)
GB (1) GB8515179D0 (ja)

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