JPH0475222B2 - - Google Patents
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- JPH0475222B2 JPH0475222B2 JP11889684A JP11889684A JPH0475222B2 JP H0475222 B2 JPH0475222 B2 JP H0475222B2 JP 11889684 A JP11889684 A JP 11889684A JP 11889684 A JP11889684 A JP 11889684A JP H0475222 B2 JPH0475222 B2 JP H0475222B2
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Description
本発明はビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類
の製造方法に関する。 ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類は、米国
特許第3200152号明細書に記載されているように、
例えば、ｐ−ジイソプロペニルベンゼン又はｐ−
ジ（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼンを酸
触媒の存在下にアニリンと反応させることにより
得られる。しかし、この反応によれば、目的とす
るビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン以外に、そ
の異性体であるビス（ｏ−アミノクミル）ベンゼ
ン類、ｏ−アミノクミル−ｐ−アミノクミルベン
ゼン類等が比較的多量に副生し、従つて、従来、
目的物のみを高収率にて得ることが困難であつ
た。反応を高温で行なうことにより、異性体の生
成を抑制することができるが、重合体やジフエニ
ルアミンの副生量が増大し、一方、反応を低温で
行なえば、これらの副反応は抑えることができる
が、目的物を高収率で得ることができない。 本発明者らは、上記した問題を解決するために
鋭意研究した結果、ビス（ｐ−アミノクミル）ベ
ンゼン類は、反応条件下でその異性体であるビス
（ｏ−アミノクミル）ベンゼン類、ｏ−アミノク
ミル−ｐ−アミノクミルベンゼン類と平衡にあ
り、かくして、反応混合物から目的物を分離した
後、異性体を反応系に戻すことによつて、高収率
で目的物を得ることができることを見出して、本
発明に至つたものである。 本発明によるビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼ
ン類の製造方法は、反応器において、酸触媒の存
在下に一般式 （但し、Ｘはそれぞれ独立に
の製造方法に関する。 ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類は、米国
特許第3200152号明細書に記載されているように、
例えば、ｐ−ジイソプロペニルベンゼン又はｐ−
ジ（α−ヒドロキシイソプロピル）ベンゼンを酸
触媒の存在下にアニリンと反応させることにより
得られる。しかし、この反応によれば、目的とす
るビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン以外に、そ
の異性体であるビス（ｏ−アミノクミル）ベンゼ
ン類、ｏ−アミノクミル−ｐ−アミノクミルベン
ゼン類等が比較的多量に副生し、従つて、従来、
目的物のみを高収率にて得ることが困難であつ
た。反応を高温で行なうことにより、異性体の生
成を抑制することができるが、重合体やジフエニ
ルアミンの副生量が増大し、一方、反応を低温で
行なえば、これらの副反応は抑えることができる
が、目的物を高収率で得ることができない。 本発明者らは、上記した問題を解決するために
鋭意研究した結果、ビス（ｐ−アミノクミル）ベ
ンゼン類は、反応条件下でその異性体であるビス
（ｏ−アミノクミル）ベンゼン類、ｏ−アミノク
ミル−ｐ−アミノクミルベンゼン類と平衡にあ
り、かくして、反応混合物から目的物を分離した
後、異性体を反応系に戻すことによつて、高収率
で目的物を得ることができることを見出して、本
発明に至つたものである。 本発明によるビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼ
ン類の製造方法は、反応器において、酸触媒の存
在下に一般式 （但し、Ｘはそれぞれ独立に
【式】及び
【式】よりなる群から選ばれる一価の基を
示し、R1はアルキル基を示し、ｍは０，１又は
２を示す。）で表わされる化合物を、一般式 （但し、R2はｏ−位又はｍ−位において水素、
アルキル基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、
水酸基又はハロゲンを示し、ｎは１又は２を示
し、R3及びR4はそれぞれ独立に水素、アルキル
基又はシクロアルキル基を示す。） で表わされるアニリン誘導体と反応させ、一般式 （但し、R1，R2，R3及びR4は上記と同じであ
る。） で表わさせるビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン
類を分離した後、副生するビス（ｐ−アミノクミ
ル）ベンゼン類以外のビス（ｐ−アミノクミル）
ベンゼン類を反応器に戻すことを特徴とする。 本発明において用いる上記化合物（）は、典
型的には、ｐ−及びｍ−ジイソプロペニルベンゼ
ン、ｐ−及びｍ−ジ（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ベンゼン又はこれらの混合物である。これら
を用いることによりビス（ｐ−アミノクミル）ベ
ンゼン類、例えば、１，４−ビス（ｐ−アミノク
ミル）ベンゼン、１，３−ビス（ｐ−アミノクミ
ル）ベンゼン等を得ることができる。また、上記
の核アルキル基置換体、例えば、ジイソプロペニ
ルトルエンやジ（α−ヒドロキシイソプロピル）
トルエン等も用いることができる。この場合は、
２，４−ビス（ｐ−アミノクミル）トルエン、
３，５−ビス（ｐ−アミノクミル）トルエン等を
目的物として得ることができる。 また、アニリン誘導体（）としては、アンリ
ンのほか、Ｎ−アルキルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルアニリン、Ｎ−シクロアルキルアニリン、
及びこれらにおいてｐ−位以外の位置に反応に有
害な影響を与えない置換基、例えば、アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、
ニトロ基、水酸基又はハロゲン等の１又は２を有
するアニリン誘導体を挙げることができる。 本発明の方法においては、上記化合物（）に
対してアニリン誘導体（）を化学量論量、即
ち、化合物（）１モルに対してアニリン誘導体
（）２モルを反応させてもよいが、好ましくは
化合物（）１モルに対してアニリン誘導体
（）を過剰量反応させる。化合物（）に対す
るアニリン誘導体（）のモル比でいえば、２〜
50、好ましくは４〜12が目的物（）の収率及び
反応器容積当りの生産性等、経済性の観点からみ
て好ましい結果を与える。 本発明において用いる酸触媒は、塩酸、硫酸の
ような無機酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンス
ルホン酸等の有機酸、活性白土、シリカアルミ
ナ、ゼオライト、強酸性イオン交換樹脂、SO4基
含有金属酸化物、金属の硫酸塩等の固体酸、ヘテ
ロポリ酸塩等を挙げることができる。尚、触媒と
して、例えば、上記無機酸を用いれば、これらは
前記アニリン誘導体の塩を形成するが何ら差支え
ない。反応は、通常、150〜350℃の範囲の温度で
行なわれるが、目的物（）と異性体の平衡生成
量を抑制するためには高温であるほど好ましい。
しかし、高温になれば、重合、分解等の副反応も
起こりやすくなるため、特に、180〜250℃の範囲
の温度が好適である。 本発明の方法においては、用いるアニリン又は
その誘導体が溶剤とを兼ねるので、特に、他の溶
剤を用いなくともよいが、必要ならば、デカリ
ン、テトラリン、トルエン等のような炭素水素、
又はクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
を溶剤として用いてもよい。 酸触媒を用いる上記化合物（）とアニリン誘
導体（）と反応によつて、目的物であるビス
（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類（）と共に、
その異性体である（）以外のビス（アミノクミ
ル）ベンゼン類が生成するが、これら異性体は相
互に平衡関係にある。本発明の方法によれば、反
応混合物からの目的物（）を分離し、その異性
体を反応容器に戻すことにより、反応条件下でこ
れらを目的物に異性化させ、このようにして、高
収率にて目的物を得るのである。反応混合物から
目的物（）を分離するには、目的物がその異性
体よりも小さい溶解度或いは高い融点を有するの
で、反応混合物を冷却し、目的物のみを晶析させ
て分離し、母液を反応容器に戻すのが有利であ
る。 本発明の方法によれば、以上のように、反応終
了後、目的物（）を分離し、その異性体を反応
容器に戻して、反応条件下でこれら異性体を目的
物に異性化させるので、簡単な操作によつて目的
物を高収率にて得ることができる。 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例により何ら限定されるもので
はない。 実施例 １ アニリン７モル（651ｇ）、ｐ−ジイソプロペニ
ルベンゼン１モル（158ｇ）及び活性白土39ｇ
（水沢化学工業(株)製ガレオナイト＃136）を２容
量のガラス製反応器に入れ、窒素雰囲気に攪拌し
ながら、185〜195℃で２時間反応させた。反応終
了後、熱時濾過により触媒を分離した。 反応混合物をガスクロマトグラフイーにより定
量分析した結果、ｐ−ジイソプロペニルベンゼン
の転化率は100％であり、反応生成物は１，４−
ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン0.81モル、１
−（ｏ−アミノクミル）−４−（ｐ−アミノクミル）
ベンゼン0.14モル及び１，４−ビス（ｏ−アミノ
クミル）ベンゼン0.01モルであつた。また、原料
ｐ−ジイソプロペニルベンゼンからの目的物１，
４−ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼンの収率は
81％であつた。 この反応混合物から4.3モルのアニリンを減圧
蒸留にて分離除去した後、晶析によつて１，４−
ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン0.7モルを得
た。この１，４−ビス（ｐ−アミノクミル）ベン
ゼンの純度は97％であり、不純物は主に１−（ｏ
−アミノクミル）−４−（ｐ−アミノクミル）ベン
ゼンであつた。 上記減圧蒸留にて分離したアニリンの全量と晶
析母液の全量とを反応器に戻し、更に、ｐ−ジイ
ソプロペニルベンゼン0.73モル、アニリン2.0モ
ル及び活性白土（ガレオナイト＃136）39ｇを反
応器に入れ、前記反応条件と同じ条件で反応させ
た。 反応前後におけるガスクロマトグラフイーによ
る定量分析の結果を第表に示す。 即ち、ｐ−ジイソプロペニルベンゼンの転化率
は100％であり、ｐ−ジイソプロペニルベンゼン
からの１，４−ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼ
ンの収率は95％であつた。 但し、１，４−ビス（ｐ−アミノクミル）ベン
ゼンの収率は（％）＝〔生成した１，４−ビス（ｐ
−アミノクミル）ベンゼンのモル数〕／（反応し
たｐ−ジイソプロペニルベンゼンのモル数）×100 実施例 ２ 油水分離器及び還流器を備えた１容器の反応
器にｍ−ジ（α−ヒドロキシイソプロピル）ベン
ゼン（以下、ｍ−DHBと略記する。）１モル
（194ｇ）、アニリン４モル（372ｇ）及び活性白土
（ガレオナイト＃136）39ｇを入れ、窒素雰囲気下
に攪拌しながら徐々に昇温し、250〜225℃の温度
に約２時間保持して反応させた。尚、上記におい
て、反応途中で生成した水はアニリンと共に反応
器から留出させ、冷却器により凝縮させた後、油
水分離を行なつて、アニリンのみを反応器へ還流
させた。反応終了後、熱時濾過により触媒を分離
した。 ガスクロマトグラフイーによる定量分析の結
果、ｍ−DHBの転化率は100％であり、生成物は
１，３−ビス（ｏ−アミノクミル）ベンゼン0.74
モル、１−（ｏ−アミノクミル）−３−（ｐ−アミ
ノクミル）ベンゼン0.13モル及び１，３−ビス
（ｏ−アミノクミル）ベンゼン0.004モルであつ
た。また、原料ｍ−DHBからの１，３−ビス
（ｐ−アミノクミル）ベンゼンの収率は74％であ
つた。 この反応混合物から実施例１と同様にしてアニ
リンを減圧蒸留によつて分離した後、晶析を行な
２を示す。）で表わされる化合物を、一般式 （但し、R2はｏ−位又はｍ−位において水素、
アルキル基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、
水酸基又はハロゲンを示し、ｎは１又は２を示
し、R3及びR4はそれぞれ独立に水素、アルキル
基又はシクロアルキル基を示す。） で表わされるアニリン誘導体と反応させ、一般式 （但し、R1，R2，R3及びR4は上記と同じであ
る。） で表わさせるビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン
類を分離した後、副生するビス（ｐ−アミノクミ
ル）ベンゼン類以外のビス（ｐ−アミノクミル）
ベンゼン類を反応器に戻すことを特徴とする。 本発明において用いる上記化合物（）は、典
型的には、ｐ−及びｍ−ジイソプロペニルベンゼ
ン、ｐ−及びｍ−ジ（α−ヒドロキシイソプロピ
ル）ベンゼン又はこれらの混合物である。これら
を用いることによりビス（ｐ−アミノクミル）ベ
ンゼン類、例えば、１，４−ビス（ｐ−アミノク
ミル）ベンゼン、１，３−ビス（ｐ−アミノクミ
ル）ベンゼン等を得ることができる。また、上記
の核アルキル基置換体、例えば、ジイソプロペニ
ルトルエンやジ（α−ヒドロキシイソプロピル）
トルエン等も用いることができる。この場合は、
２，４−ビス（ｐ−アミノクミル）トルエン、
３，５−ビス（ｐ−アミノクミル）トルエン等を
目的物として得ることができる。 また、アニリン誘導体（）としては、アンリ
ンのほか、Ｎ−アルキルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルアニリン、Ｎ−シクロアルキルアニリン、
及びこれらにおいてｐ−位以外の位置に反応に有
害な影響を与えない置換基、例えば、アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、
ニトロ基、水酸基又はハロゲン等の１又は２を有
するアニリン誘導体を挙げることができる。 本発明の方法においては、上記化合物（）に
対してアニリン誘導体（）を化学量論量、即
ち、化合物（）１モルに対してアニリン誘導体
（）２モルを反応させてもよいが、好ましくは
化合物（）１モルに対してアニリン誘導体
（）を過剰量反応させる。化合物（）に対す
るアニリン誘導体（）のモル比でいえば、２〜
50、好ましくは４〜12が目的物（）の収率及び
反応器容積当りの生産性等、経済性の観点からみ
て好ましい結果を与える。 本発明において用いる酸触媒は、塩酸、硫酸の
ような無機酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンス
ルホン酸等の有機酸、活性白土、シリカアルミ
ナ、ゼオライト、強酸性イオン交換樹脂、SO4基
含有金属酸化物、金属の硫酸塩等の固体酸、ヘテ
ロポリ酸塩等を挙げることができる。尚、触媒と
して、例えば、上記無機酸を用いれば、これらは
前記アニリン誘導体の塩を形成するが何ら差支え
ない。反応は、通常、150〜350℃の範囲の温度で
行なわれるが、目的物（）と異性体の平衡生成
量を抑制するためには高温であるほど好ましい。
しかし、高温になれば、重合、分解等の副反応も
起こりやすくなるため、特に、180〜250℃の範囲
の温度が好適である。 本発明の方法においては、用いるアニリン又は
その誘導体が溶剤とを兼ねるので、特に、他の溶
剤を用いなくともよいが、必要ならば、デカリ
ン、テトラリン、トルエン等のような炭素水素、
又はクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素
を溶剤として用いてもよい。 酸触媒を用いる上記化合物（）とアニリン誘
導体（）と反応によつて、目的物であるビス
（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類（）と共に、
その異性体である（）以外のビス（アミノクミ
ル）ベンゼン類が生成するが、これら異性体は相
互に平衡関係にある。本発明の方法によれば、反
応混合物からの目的物（）を分離し、その異性
体を反応容器に戻すことにより、反応条件下でこ
れらを目的物に異性化させ、このようにして、高
収率にて目的物を得るのである。反応混合物から
目的物（）を分離するには、目的物がその異性
体よりも小さい溶解度或いは高い融点を有するの
で、反応混合物を冷却し、目的物のみを晶析させ
て分離し、母液を反応容器に戻すのが有利であ
る。 本発明の方法によれば、以上のように、反応終
了後、目的物（）を分離し、その異性体を反応
容器に戻して、反応条件下でこれら異性体を目的
物に異性化させるので、簡単な操作によつて目的
物を高収率にて得ることができる。 以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例により何ら限定されるもので
はない。 実施例 １ アニリン７モル（651ｇ）、ｐ−ジイソプロペニ
ルベンゼン１モル（158ｇ）及び活性白土39ｇ
（水沢化学工業(株)製ガレオナイト＃136）を２容
量のガラス製反応器に入れ、窒素雰囲気に攪拌し
ながら、185〜195℃で２時間反応させた。反応終
了後、熱時濾過により触媒を分離した。 反応混合物をガスクロマトグラフイーにより定
量分析した結果、ｐ−ジイソプロペニルベンゼン
の転化率は100％であり、反応生成物は１，４−
ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン0.81モル、１
−（ｏ−アミノクミル）−４−（ｐ−アミノクミル）
ベンゼン0.14モル及び１，４−ビス（ｏ−アミノ
クミル）ベンゼン0.01モルであつた。また、原料
ｐ−ジイソプロペニルベンゼンからの目的物１，
４−ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼンの収率は
81％であつた。 この反応混合物から4.3モルのアニリンを減圧
蒸留にて分離除去した後、晶析によつて１，４−
ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン0.7モルを得
た。この１，４−ビス（ｐ−アミノクミル）ベン
ゼンの純度は97％であり、不純物は主に１−（ｏ
−アミノクミル）−４−（ｐ−アミノクミル）ベン
ゼンであつた。 上記減圧蒸留にて分離したアニリンの全量と晶
析母液の全量とを反応器に戻し、更に、ｐ−ジイ
ソプロペニルベンゼン0.73モル、アニリン2.0モ
ル及び活性白土（ガレオナイト＃136）39ｇを反
応器に入れ、前記反応条件と同じ条件で反応させ
た。 反応前後におけるガスクロマトグラフイーによ
る定量分析の結果を第表に示す。 即ち、ｐ−ジイソプロペニルベンゼンの転化率
は100％であり、ｐ−ジイソプロペニルベンゼン
からの１，４−ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼ
ンの収率は95％であつた。 但し、１，４−ビス（ｐ−アミノクミル）ベン
ゼンの収率は（％）＝〔生成した１，４−ビス（ｐ
−アミノクミル）ベンゼンのモル数〕／（反応し
たｐ−ジイソプロペニルベンゼンのモル数）×100 実施例 ２ 油水分離器及び還流器を備えた１容器の反応
器にｍ−ジ（α−ヒドロキシイソプロピル）ベン
ゼン（以下、ｍ−DHBと略記する。）１モル
（194ｇ）、アニリン４モル（372ｇ）及び活性白土
（ガレオナイト＃136）39ｇを入れ、窒素雰囲気下
に攪拌しながら徐々に昇温し、250〜225℃の温度
に約２時間保持して反応させた。尚、上記におい
て、反応途中で生成した水はアニリンと共に反応
器から留出させ、冷却器により凝縮させた後、油
水分離を行なつて、アニリンのみを反応器へ還流
させた。反応終了後、熱時濾過により触媒を分離
した。 ガスクロマトグラフイーによる定量分析の結
果、ｍ−DHBの転化率は100％であり、生成物は
１，３−ビス（ｏ−アミノクミル）ベンゼン0.74
モル、１−（ｏ−アミノクミル）−３−（ｐ−アミ
ノクミル）ベンゼン0.13モル及び１，３−ビス
（ｏ−アミノクミル）ベンゼン0.004モルであつ
た。また、原料ｍ−DHBからの１，３−ビス
（ｐ−アミノクミル）ベンゼンの収率は74％であ
つた。 この反応混合物から実施例１と同様にしてアニ
リンを減圧蒸留によつて分離した後、晶析を行な
【表】
【表】
【表】
つて純度98％の１，３−ビス（ｐ−アミノクミ
ル）ベンゼン0.56モルを得た。 減圧蒸留にて分離したアニリンの全量と晶析母
液の全量と共に、アニリン1.82モル、ｍ−
DHB0.69モル及び活性白土（ガレオナイト
＃136）39ｇを反応器に入れ、前記反応条件と同
じ条件にて反応させた。反応前後の液をガスクロ
マトグラフイーにて定量分析した結果、第２表に
示すように、ｍ−DHBの転化率は100％であり、
ｍ−DHBからの１，３−ビス（ｏ−アミノクミ
ル）ベンゼンの収率は87％であつた。
ル）ベンゼン0.56モルを得た。 減圧蒸留にて分離したアニリンの全量と晶析母
液の全量と共に、アニリン1.82モル、ｍ−
DHB0.69モル及び活性白土（ガレオナイト
＃136）39ｇを反応器に入れ、前記反応条件と同
じ条件にて反応させた。反応前後の液をガスクロ
マトグラフイーにて定量分析した結果、第２表に
示すように、ｍ−DHBの転化率は100％であり、
ｍ−DHBからの１，３−ビス（ｏ−アミノクミ
ル）ベンゼンの収率は87％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 反応器において、酸触媒の存在下に一般式 （但し、Ｘはそれぞれ独立に 【式】及び【式】よりなる群から選 ばれる一価の基を示し、R1はアルキル基を示し、
ｍは０、１又は２を示す。） で表わされる化合物を、一般式 （但し、R2はｏ−位又はｍ−位において水素、
アルキル基又はハロゲンを示し、ｎは１又は２を
示し、R3及びR4はそれぞれ独立に水素、アルキ
ル基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、水酸基
又はシクロアルキル基を示す。）で表わされるア
ニリン誘導体と反応させ、一般式 （但し、R1，R2，R3及びR4は上記と同じであ
る。） で表わさせるビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン
を分離した後、副生するビス（ｐ−アミノクミ
ル）ベンゼン類を反応器に戻すことを特徴とする
ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11889684A JPS6144A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11889684A JPS6144A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6144A JPS6144A (ja) | 1986-01-06 |
| JPH0475222B2 true JPH0475222B2 (ja) | 1992-11-30 |
Family
ID=14747839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11889684A Granted JPS6144A (ja) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | ビス（ｐ−アミノクミル）ベンゼン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6144A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4973754A (en) * | 1989-05-15 | 1990-11-27 | Shell Oil Company | Preparation of bis(p-aminocumyl)benzenes |
| EP0577836A4 (en) * | 1991-12-27 | 1994-08-17 | Sumitomo Chemical Co | Polyamino-oligomer and polymaleimide compound |
| KR102761584B1 (ko) * | 2018-09-12 | 2025-02-03 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 말레이미드 수지, 경화성 수지 조성물 및 그 경화물 |
| WO2021182360A1 (ja) * | 2020-03-11 | 2021-09-16 | 日本化薬株式会社 | マレイミド樹脂およびその製造方法、マレイミド溶液、並びに、硬化性樹脂組成物およびその硬化物 |
| CN113480439A (zh) * | 2021-07-21 | 2021-10-08 | 江西同宇新材料有限公司 | 一种含异丙叉烷烃结构的氨基酚的制备方法 |
-
1984
- 1984-06-08 JP JP11889684A patent/JPS6144A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6144A (ja) | 1986-01-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |