JPS6237628B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6237628B2 JPS6237628B2 JP53113104A JP11310478A JPS6237628B2 JP S6237628 B2 JPS6237628 B2 JP S6237628B2 JP 53113104 A JP53113104 A JP 53113104A JP 11310478 A JP11310478 A JP 11310478A JP S6237628 B2 JPS6237628 B2 JP S6237628B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- dihydro
- oxo
- carboxylic acid
- quinolidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、新規なベンゾヘテロ化合物に関す
る。 従来の技術 本発明のベンゾヘテロ化合物は、文献未記載の
新規化合物である。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、後記するように抗菌剤を合成するた
めの中間体として有用な化合物を提供することを
目的とする。 問題点を解決するための手段 上記目的は、下記一般式（）で表わされる新
規ベンゾヘテロ化合物により達成される。 即ち本発明は、一般式 〔式中Ｒは低級アルキルスルホニルオキシ基又
は低級アルキル置換フエニルスルホニルオキシ基
を示す。〕 で表わされるベンゾヘテロ化合物に係る。 上記一般式（）で表わされる本発明化合物
は、抗菌剤を合成するための中間体として有用で
ある。例えば一般式（）の本発明化合物は、抗
菌剤として有用な後記一般式（）の化合物、一
般式（）の化合物に誘導し得る〔後記反応行程
式−１、反応行程式−２参照〕。 本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒは前記に同じ。〕 で表わされる３，４−ジヒドロカルボスチリル誘
導体を還元することにより製造できる。 上記一般式（）又は（）において、Ｒで示
される低級アルキルスルホニルオキシ基にはメタ
ンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、
プロパンスルホニルオキシ、イソプロパンスルホ
ニルオキシ、ブタンスルホニルオキシ、tert−ブ
タンスルホニルオキシ基等が、また低級アルキル
置換フエニルスルホニルオキシ基にはフエニル環
上にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、tert−ブチル基等の低級アルキル基が置
換したフエニルスルホニルオキシ基等がそれぞれ
包含される。 一般式（）の化合物の還元には、接触還元方
法、水素化剤による還元方法等を適用し得る。水
素化剤による還元が好ましい。水素化剤としては
水素化ホウ素ナトリウムもしくは水素化リチウム
アルミニウムと酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピ
オン酸等の低級脂肪酸類とを適宜組合せた水素化
剤を挙げることができる。水素化ホウ素ナトリウ
ムもしくは水素化リチウムアルミニウム及び低級
脂肪酸類の使用量としては、それぞれ一般式
（）の化合物に対して等モル〜過剰量、好まし
くは３〜５倍モル量とするのがよい。水素化剤に
よる還元反応は、不活性溶媒中にて行なわれる。
用いられる不活性溶媒としては、具体的にはジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジグライム等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸等
の低級脂肪酸類等を例示できる。該反応は通常室
温〜100℃、好ましくは50〜100℃にて行なわれ、
通常１〜６時間程度で反応は完結する。 上記還元反応により生成する一般式（）の化
合物は、通常の分離手段により容易に単離、精製
できる。斯かる分離手段としては溶媒抽出法、溶
媒希釈法、再結晶法、蒸留法、シリカゲルカラム
クロマトグラフイー等を例示できる。 本発明で得られる一般式（）の化合物は、通
常用いられる酸と容易に酸付加塩を形成し得る。
酸としては例えば塩化水素、臭化水素等のハロゲ
ン化水素、硫酸、硝酸等の無機酸を挙げることが
できる。 本発明で得られる一般式（）の化合物は、例
えば反応行程式−１に示す如くして一般式（）
の化合物に、また反応行程式−２に示す如くして
一般式（）の化合物に誘導し得る。一般式
（）及び（）の化合物は、抗菌剤として有用
である。 反応行程式 １ 〔式中Ｒは前記に同じ。〕 反応行程式 ２ 〔式中Ｒは前記に同じ。〕 実施例 本発明化合物を製造するための原料化合物の製
造例を参考例として掲げ、次に本発明化合物の製
造例を実施例として掲げ、更に本発明化合物から
の最終物質（抗菌剤）の合成例を参考例として掲
げる。 参考例 １ ５−メタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒド
ロカルボスチリルの合成 水酸化カリウム3.8ｇをメタノール100mlに溶か
した液に５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル10ｇを加え、室温で30分間撹拌する。
減圧でメタノールを留去する。残渣にベンゼンを
加え、結晶化した後ベンゼンを留去する。残渣を
ジメチルホルムアミド50mlに懸濁させ、メタンス
ルホニルクロライド10.6ｇを氷水浴上冷却撹拌下
に滴下する。滴下後室温に戻し撹拌する。反応が
充分に進行しないためメタンスルホニルクロライ
ド3.5ｇを追加し、室温で４時間撹拌する。減圧
でジメチルホルムアミドを留去し、残渣をカラム
（シリカゲル、クロロホルム）分解する。エタノ
ール水溶液より再結晶する。 収量11.3ｇ、mp227〜231℃、 無色柱状晶 上記参考例１と同様にして、５−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリルを得る。 mp215〜216℃、収率78％ 実施例 １ ５−メタンスルホニルオキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリンの合成 ５−メタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル4.5ｇをジオキサン90mlに懸濁
させ、水素化ホウ素ナトリウム35ｇを加え、酢酸
（ｄ＝1.05）5.3mlを滴下する。次いで油浴上で１
時間加熱還流した後、減圧で溶媒を留去し、残渣
に飽和硫酸ナトリウム水溶液を加える。析出する
沈澱を過、クロロホルムで洗浄する。液はク
ロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。溶媒を留去後残渣をカラム分離（シリカゲ
ル、ワコウＣ−200〔和光純薬工業(株)製〕、溶出液
クロロホルム）する。クロロホルムを留去後石油
エーテルを加えて結晶化する。石油エーテルで洗
浄しメタノールより再結晶する。 収量3.3ｇ、mp74〜76℃ 無色プリズム状晶 実施例 ２ ５−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリンの合成 ５−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル10ｇをジオキサン100
mlに懸濁させ、次に水素化ホウ素ナトリウム11.5
ｇを加え、更にトリフルオロ酢酸34.5ｇを滴下す
る。次いで油浴上2.5時間加熱還流する。減圧下
ジオキサンを留去し、残渣に水を加える。冷却後
不溶物を過し、液をエーテル抽出する。無水
硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣を減
圧蒸留する。 mp112〜113℃、収率92％ 参考例 ２ ５−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン30.0ｇにエチ
ルエトキシメチレンマロネート21.6ｇを加え、撹
拌下油浴上110℃にて30分間撹拌する。加熱後ポ
リリン酸240ｇ（リン酸120ｇ及び五酸化リン120
ｇより調製）を加え油浴上140℃にて40分間反応
させる。反応後室温まで冷却し、水400ml中に投
じた後40％苛性ソーダ水溶液で中和後、析出する
結晶を取する。得られた結晶に10％カセイソー
ダ水溶液150mlを加え40分間還流する。熱時活性
炭処理後過する。液を冷却し濃塩酸にてPH＝
２としたのち析出晶を取する。粗結晶をジメチ
ルホルムアミドより再結晶して白色針状晶の８−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−６，７−ジヒ
ドロ−１−オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕
キノリジン−２−カルボン酸を得る。 収量27.4ｇ、mp300℃以上 参考例 ３ ８−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−６，７
−ジヒドロ−１−オキソ−1H，5H−ベンゾ
〔ｉ，ｊ〕キノリジン−２−カルボン酸20.0ｇ及
びピペラジン12.9ｇを無水ジメチルスルホキシド
200mlに加え、窒素気流下10気圧、150〜160℃に
てオートクレーブ中で17時間加熱撹拌する。反応
終了後、溶媒及び過剰のピペラジンを減圧下留去
し、残渣にメタノール−エタノールを加えて析出
する沈澱を取し、エーテルで洗浄する。得られ
た結晶を水200ml及び10％塩酸水溶液40mlを加え
懸濁させ、不溶物を去し、液を飽和重曹水で
中和し、この溶液をアンバーライトLH−20〔東
京有機化学工業(株)製〕を充填し、カラムクロマト
グラフイー（溶出液、水、エタノール）で単離精
製後、ジメチルホルムアミドより再結晶して白色
針状晶の８−（１−ピペラジニル）−６，７−ジヒ
ドロ−１−オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕
キノリジン−２−カルボン酸を得る。 収量2.0ｇ、mp267〜268℃ 次に参考例で得られた抗菌物質について抗菌作
用を調べた。 抗菌試験Ａ ８−（１−ピペラジニル）−６，７−ジヒドロ−
１−オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリ
ジン−２−カルボン酸〔供試化合物）及び１−エ
チル−１，４−ジヒドロ−７−メチル−４−オキ
ソ−１，８−ナフチリデン−３−カルボン酸（ナ
リジクス酸、対照化合物）について、種々の菌に
対する抗菌作用を寒天希釈平板法により求めた
〔CHEMOTHERAPY，22，1126〜1128（1974）
参照〕。 グラム陽性菌の最少増殖阻止濃度を下記第１表
に、グラム陰性菌の最少増殖阻止濃度を下記第２
表にそれぞれ示す。尚、各種菌は１×108菌数／
ml（O.D.660mμ，0.13〜0.14）及び１×106菌
数／mlに調製した。
る。 従来の技術 本発明のベンゾヘテロ化合物は、文献未記載の
新規化合物である。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、後記するように抗菌剤を合成するた
めの中間体として有用な化合物を提供することを
目的とする。 問題点を解決するための手段 上記目的は、下記一般式（）で表わされる新
規ベンゾヘテロ化合物により達成される。 即ち本発明は、一般式 〔式中Ｒは低級アルキルスルホニルオキシ基又
は低級アルキル置換フエニルスルホニルオキシ基
を示す。〕 で表わされるベンゾヘテロ化合物に係る。 上記一般式（）で表わされる本発明化合物
は、抗菌剤を合成するための中間体として有用で
ある。例えば一般式（）の本発明化合物は、抗
菌剤として有用な後記一般式（）の化合物、一
般式（）の化合物に誘導し得る〔後記反応行程
式−１、反応行程式−２参照〕。 本発明化合物は、一般式 〔式中、Ｒは前記に同じ。〕 で表わされる３，４−ジヒドロカルボスチリル誘
導体を還元することにより製造できる。 上記一般式（）又は（）において、Ｒで示
される低級アルキルスルホニルオキシ基にはメタ
ンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、
プロパンスルホニルオキシ、イソプロパンスルホ
ニルオキシ、ブタンスルホニルオキシ、tert−ブ
タンスルホニルオキシ基等が、また低級アルキル
置換フエニルスルホニルオキシ基にはフエニル環
上にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、tert−ブチル基等の低級アルキル基が置
換したフエニルスルホニルオキシ基等がそれぞれ
包含される。 一般式（）の化合物の還元には、接触還元方
法、水素化剤による還元方法等を適用し得る。水
素化剤による還元が好ましい。水素化剤としては
水素化ホウ素ナトリウムもしくは水素化リチウム
アルミニウムと酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピ
オン酸等の低級脂肪酸類とを適宜組合せた水素化
剤を挙げることができる。水素化ホウ素ナトリウ
ムもしくは水素化リチウムアルミニウム及び低級
脂肪酸類の使用量としては、それぞれ一般式
（）の化合物に対して等モル〜過剰量、好まし
くは３〜５倍モル量とするのがよい。水素化剤に
よる還元反応は、不活性溶媒中にて行なわれる。
用いられる不活性溶媒としては、具体的にはジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジグライム等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸等
の低級脂肪酸類等を例示できる。該反応は通常室
温〜100℃、好ましくは50〜100℃にて行なわれ、
通常１〜６時間程度で反応は完結する。 上記還元反応により生成する一般式（）の化
合物は、通常の分離手段により容易に単離、精製
できる。斯かる分離手段としては溶媒抽出法、溶
媒希釈法、再結晶法、蒸留法、シリカゲルカラム
クロマトグラフイー等を例示できる。 本発明で得られる一般式（）の化合物は、通
常用いられる酸と容易に酸付加塩を形成し得る。
酸としては例えば塩化水素、臭化水素等のハロゲ
ン化水素、硫酸、硝酸等の無機酸を挙げることが
できる。 本発明で得られる一般式（）の化合物は、例
えば反応行程式−１に示す如くして一般式（）
の化合物に、また反応行程式−２に示す如くして
一般式（）の化合物に誘導し得る。一般式
（）及び（）の化合物は、抗菌剤として有用
である。 反応行程式 １ 〔式中Ｒは前記に同じ。〕 反応行程式 ２ 〔式中Ｒは前記に同じ。〕 実施例 本発明化合物を製造するための原料化合物の製
造例を参考例として掲げ、次に本発明化合物の製
造例を実施例として掲げ、更に本発明化合物から
の最終物質（抗菌剤）の合成例を参考例として掲
げる。 参考例 １ ５−メタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒド
ロカルボスチリルの合成 水酸化カリウム3.8ｇをメタノール100mlに溶か
した液に５−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル10ｇを加え、室温で30分間撹拌する。
減圧でメタノールを留去する。残渣にベンゼンを
加え、結晶化した後ベンゼンを留去する。残渣を
ジメチルホルムアミド50mlに懸濁させ、メタンス
ルホニルクロライド10.6ｇを氷水浴上冷却撹拌下
に滴下する。滴下後室温に戻し撹拌する。反応が
充分に進行しないためメタンスルホニルクロライ
ド3.5ｇを追加し、室温で４時間撹拌する。減圧
でジメチルホルムアミドを留去し、残渣をカラム
（シリカゲル、クロロホルム）分解する。エタノ
ール水溶液より再結晶する。 収量11.3ｇ、mp227〜231℃、 無色柱状晶 上記参考例１と同様にして、５−（ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ）−３，４−ジヒドロカルボ
スチリルを得る。 mp215〜216℃、収率78％ 実施例 １ ５−メタンスルホニルオキシ−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリンの合成 ５−メタンスルホニルオキシ−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル4.5ｇをジオキサン90mlに懸濁
させ、水素化ホウ素ナトリウム35ｇを加え、酢酸
（ｄ＝1.05）5.3mlを滴下する。次いで油浴上で１
時間加熱還流した後、減圧で溶媒を留去し、残渣
に飽和硫酸ナトリウム水溶液を加える。析出する
沈澱を過、クロロホルムで洗浄する。液はク
ロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。溶媒を留去後残渣をカラム分離（シリカゲ
ル、ワコウＣ−200〔和光純薬工業(株)製〕、溶出液
クロロホルム）する。クロロホルムを留去後石油
エーテルを加えて結晶化する。石油エーテルで洗
浄しメタノールより再結晶する。 収量3.3ｇ、mp74〜76℃ 無色プリズム状晶 実施例 ２ ５−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリンの合成 ５−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル10ｇをジオキサン100
mlに懸濁させ、次に水素化ホウ素ナトリウム11.5
ｇを加え、更にトリフルオロ酢酸34.5ｇを滴下す
る。次いで油浴上2.5時間加熱還流する。減圧下
ジオキサンを留去し、残渣に水を加える。冷却後
不溶物を過し、液をエーテル抽出する。無水
硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を留去し、残渣を減
圧蒸留する。 mp112〜113℃、収率92％ 参考例 ２ ５−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン30.0ｇにエチ
ルエトキシメチレンマロネート21.6ｇを加え、撹
拌下油浴上110℃にて30分間撹拌する。加熱後ポ
リリン酸240ｇ（リン酸120ｇ及び五酸化リン120
ｇより調製）を加え油浴上140℃にて40分間反応
させる。反応後室温まで冷却し、水400ml中に投
じた後40％苛性ソーダ水溶液で中和後、析出する
結晶を取する。得られた結晶に10％カセイソー
ダ水溶液150mlを加え40分間還流する。熱時活性
炭処理後過する。液を冷却し濃塩酸にてPH＝
２としたのち析出晶を取する。粗結晶をジメチ
ルホルムアミドより再結晶して白色針状晶の８−
（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−６，７−ジヒ
ドロ−１−オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕
キノリジン−２−カルボン酸を得る。 収量27.4ｇ、mp300℃以上 参考例 ３ ８−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−６，７
−ジヒドロ−１−オキソ−1H，5H−ベンゾ
〔ｉ，ｊ〕キノリジン−２−カルボン酸20.0ｇ及
びピペラジン12.9ｇを無水ジメチルスルホキシド
200mlに加え、窒素気流下10気圧、150〜160℃に
てオートクレーブ中で17時間加熱撹拌する。反応
終了後、溶媒及び過剰のピペラジンを減圧下留去
し、残渣にメタノール−エタノールを加えて析出
する沈澱を取し、エーテルで洗浄する。得られ
た結晶を水200ml及び10％塩酸水溶液40mlを加え
懸濁させ、不溶物を去し、液を飽和重曹水で
中和し、この溶液をアンバーライトLH−20〔東
京有機化学工業(株)製〕を充填し、カラムクロマト
グラフイー（溶出液、水、エタノール）で単離精
製後、ジメチルホルムアミドより再結晶して白色
針状晶の８−（１−ピペラジニル）−６，７−ジヒ
ドロ−１−オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕
キノリジン−２−カルボン酸を得る。 収量2.0ｇ、mp267〜268℃ 次に参考例で得られた抗菌物質について抗菌作
用を調べた。 抗菌試験Ａ ８−（１−ピペラジニル）−６，７−ジヒドロ−
１−オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリ
ジン−２−カルボン酸〔供試化合物）及び１−エ
チル−１，４−ジヒドロ−７−メチル−４−オキ
ソ−１，８−ナフチリデン−３−カルボン酸（ナ
リジクス酸、対照化合物）について、種々の菌に
対する抗菌作用を寒天希釈平板法により求めた
〔CHEMOTHERAPY，22，1126〜1128（1974）
参照〕。 グラム陽性菌の最少増殖阻止濃度を下記第１表
に、グラム陰性菌の最少増殖阻止濃度を下記第２
表にそれぞれ示す。尚、各種菌は１×108菌数／
ml（O.D.660mμ，0.13〜0.14）及び１×106菌
数／mlに調製した。
【表】
【表】
【表】
【表】
抗菌試験Ｂ
上記抗菌試験Ａと同様にして、下記供試化合物
と対照化合物との比較試験を行なつた。 供試化合物 ８−（１−ピペラジニル）−６，７−ジヒドロ−
１−オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノ
リジン−２−カルボン酸・４水和物 対照化合物 Ａ：６，７−ジヒドロ−１−オキソ−1H，5H−
ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−２−カルボン
酸（特開昭50−24296号公報、特開昭48−
76898号公報及び特開昭51−146476号公報に
記載の化合物） Ｂ：９−クロロ−６，７−ジヒドロ−１−オキソ
−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−
２−カルボン酸（特開昭48−76898号公報に
記載の化合物） Ｃ：９−メトキシ−６，７−ジヒドロ−１−オキ
ソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン
−２−カルボン酸（特開昭50−24296号公
報、特開昭48−76898号公報及び特開昭51−
146476号公報に記載の化合物） Ｄ：９−ニトロ−６，７−ジヒドロ−１−オキソ
−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−
２−カルボン酸（特開昭48−76898号公報及
び特開昭51−146476号公報に記載の化合物） Ｅ：９−フルオロ−６，７−ジヒドロ−１−オキ
ソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン
−２−カルボン酸（特開昭48−76898号公報
及び特開昭51−146476号公報に記載の化合
物） Ｆ：９−メチル−６，７−ジヒドロ−１−オキソ
−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−
２−カルボン酸（特開昭50−24296号公報、
特開昭48−76898号公報及び特開昭51−
146476号公報に記載の化合物） Ｇ：８，10−ジクロロ−６，７−ジヒドロ−１−
オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリ
ジン−２−カルボン酸（特開昭48−76898号
公報及び特開昭51−146476号公報に記載の化
合物） Ｈ：８−クロロ−６，７−ジヒドロ−１−オキソ
−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−
２−カルボン酸（特開昭48−76898号公報及
び特開昭51−146476号公報に記載の化合物） Ｉ：９−クロロ−６−オキソ−１，２−ジヒドロ
−6H−ピロロ〔３，２，１−ｉ，ｊ〕キノ
リン−５−カルボン酸（米国特許第3917609
号明細書及び特開昭51−146476号公報に記載
の化合物） Ｊ：２−メチル−９−クロロ−６−オキソ−１，
２−ジヒドロ−6H−ピロロ〔３，２，１−
ｉ，ｊ〕キノリン−５−カルボン酸（米国特
許第3917609号明細書及び特開昭53−82799号
公報に記載の化合物） Ｋ：９−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−１−オ
キソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジ
ン−２−カルボン酸（特開昭50−24296号公
報、特開昭48−76898号公報及び特開昭51−
146476号公報に記載の化合物） Ｌ：８−フルオロ−２−メチル−６−オキソ−
１，２−ジヒドロ−6H−ピロロ〔３，２，
１−ｉ，ｊ〕キノリン−５−カルボン酸（米
国特許第3917609号明細書及び特開昭53−
82799号公報に記載の化合物） Ｍ：５−メチル−６，７−ジヒドロ−１−オキソ
−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−
２−カルボン酸（特開昭50−24296号公報及
び特開昭48−76898号公報に記載の化合物） Ｎ：８，９−ジクロロ−６，７−ジヒドロ−１−
オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリ
ジン−２−カルボン酸（特開昭48−76898号
公報及び特開昭51−146476号公報に記載の化
合物） Ｏ：８−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−１−オ
キソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジ
ン−２−カルボン酸（特開昭50−24296号公
報、特開昭48−76898号公報及び特開昭51−
146476号公報に記載の化合物） Ｐ：８−メトキシ−６，７−ジヒドロ−１−オキ
ソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン
−２−カルボン酸（特開昭50−24296号公
報、特開昭48−76898号公報及び特開昭51−
146476号公報に記載の化合物） Ｑ：９−フルオロ−５−メチル−６，７−ジヒド
ロ−１−オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，
ｊ〕キノリジン−２−カルボン酸（特開昭48
−76898号公報に記載の化合物） 供試菌は、以下の通りである。 供試菌 １：Staphylococcus aureus FDA 209 Ｐ ２：Streptcoccus pyogenes IID Ｓ−23 ３：Escherichia coli NHHJ JC−２（IFO
12734） ４：Klebsiella pneumoniae ５：Proteus rettgeri NIH 96 ６：Salmonella typhi ０−901（NCTC 8393） ７：Shigella sonnei EW 33 ８：Serratia marcescens IFO 12648 ９：Pseudomonas aeruginosa Ｅ−２ 10：Pseudomonas aeruginosa NCTC 10490
と対照化合物との比較試験を行なつた。 供試化合物 ８−（１−ピペラジニル）−６，７−ジヒドロ−
１−オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノ
リジン−２−カルボン酸・４水和物 対照化合物 Ａ：６，７−ジヒドロ−１−オキソ−1H，5H−
ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−２−カルボン
酸（特開昭50−24296号公報、特開昭48−
76898号公報及び特開昭51−146476号公報に
記載の化合物） Ｂ：９−クロロ−６，７−ジヒドロ−１−オキソ
−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−
２−カルボン酸（特開昭48−76898号公報に
記載の化合物） Ｃ：９−メトキシ−６，７−ジヒドロ−１−オキ
ソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン
−２−カルボン酸（特開昭50−24296号公
報、特開昭48−76898号公報及び特開昭51−
146476号公報に記載の化合物） Ｄ：９−ニトロ−６，７−ジヒドロ−１−オキソ
−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−
２−カルボン酸（特開昭48−76898号公報及
び特開昭51−146476号公報に記載の化合物） Ｅ：９−フルオロ−６，７−ジヒドロ−１−オキ
ソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン
−２−カルボン酸（特開昭48−76898号公報
及び特開昭51−146476号公報に記載の化合
物） Ｆ：９−メチル−６，７−ジヒドロ−１−オキソ
−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−
２−カルボン酸（特開昭50−24296号公報、
特開昭48−76898号公報及び特開昭51−
146476号公報に記載の化合物） Ｇ：８，10−ジクロロ−６，７−ジヒドロ−１−
オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリ
ジン−２−カルボン酸（特開昭48−76898号
公報及び特開昭51−146476号公報に記載の化
合物） Ｈ：８−クロロ−６，７−ジヒドロ−１−オキソ
−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−
２−カルボン酸（特開昭48−76898号公報及
び特開昭51−146476号公報に記載の化合物） Ｉ：９−クロロ−６−オキソ−１，２−ジヒドロ
−6H−ピロロ〔３，２，１−ｉ，ｊ〕キノ
リン−５−カルボン酸（米国特許第3917609
号明細書及び特開昭51−146476号公報に記載
の化合物） Ｊ：２−メチル−９−クロロ−６−オキソ−１，
２−ジヒドロ−6H−ピロロ〔３，２，１−
ｉ，ｊ〕キノリン−５−カルボン酸（米国特
許第3917609号明細書及び特開昭53−82799号
公報に記載の化合物） Ｋ：９−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−１−オ
キソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジ
ン−２−カルボン酸（特開昭50−24296号公
報、特開昭48−76898号公報及び特開昭51−
146476号公報に記載の化合物） Ｌ：８−フルオロ−２−メチル−６−オキソ−
１，２−ジヒドロ−6H−ピロロ〔３，２，
１−ｉ，ｊ〕キノリン−５−カルボン酸（米
国特許第3917609号明細書及び特開昭53−
82799号公報に記載の化合物） Ｍ：５−メチル−６，７−ジヒドロ−１−オキソ
−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン−
２−カルボン酸（特開昭50−24296号公報及
び特開昭48−76898号公報に記載の化合物） Ｎ：８，９−ジクロロ−６，７−ジヒドロ−１−
オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリ
ジン−２−カルボン酸（特開昭48−76898号
公報及び特開昭51−146476号公報に記載の化
合物） Ｏ：８−ヒドロキシ−６，７−ジヒドロ−１−オ
キソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジ
ン−２−カルボン酸（特開昭50−24296号公
報、特開昭48−76898号公報及び特開昭51−
146476号公報に記載の化合物） Ｐ：８−メトキシ−６，７−ジヒドロ−１−オキ
ソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，ｊ〕キノリジン
−２−カルボン酸（特開昭50−24296号公
報、特開昭48−76898号公報及び特開昭51−
146476号公報に記載の化合物） Ｑ：９−フルオロ−５−メチル−６，７−ジヒド
ロ−１−オキソ−1H，5H−ベンゾ〔ｉ，
ｊ〕キノリジン−２−カルボン酸（特開昭48
−76898号公報に記載の化合物） 供試菌は、以下の通りである。 供試菌 １：Staphylococcus aureus FDA 209 Ｐ ２：Streptcoccus pyogenes IID Ｓ−23 ３：Escherichia coli NHHJ JC−２（IFO
12734） ４：Klebsiella pneumoniae ５：Proteus rettgeri NIH 96 ６：Salmonella typhi ０−901（NCTC 8393） ７：Shigella sonnei EW 33 ８：Serratia marcescens IFO 12648 ９：Pseudomonas aeruginosa Ｅ−２ 10：Pseudomonas aeruginosa NCTC 10490
【表】
【表】
上記第３表から、本発明の化合物から誘導され
る抗菌物質は、特にStreptcoccus pyogenes IID
Ｓ−23、Pseudomonas aeruginosa Ｅ−２及び
Pseudomonas aeruginosa NCTC 10490に対して
優れた抗菌活性を示すことがわかる。
る抗菌物質は、特にStreptcoccus pyogenes IID
Ｓ−23、Pseudomonas aeruginosa Ｅ−２及び
Pseudomonas aeruginosa NCTC 10490に対して
優れた抗菌活性を示すことがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｒは低級アルキルスルホニルオキシ基又
は低級アルキル置換フエニルスルホニルオキシ基
を示す。〕 で表わされるベンゾヘテロ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11310478A JPS5540616A (en) | 1978-09-14 | 1978-09-14 | Preparation of benzo-hetero-compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11310478A JPS5540616A (en) | 1978-09-14 | 1978-09-14 | Preparation of benzo-hetero-compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5540616A JPS5540616A (en) | 1980-03-22 |
| JPS6237628B2 true JPS6237628B2 (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=14603577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11310478A Granted JPS5540616A (en) | 1978-09-14 | 1978-09-14 | Preparation of benzo-hetero-compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5540616A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0519662U (ja) * | 1991-05-28 | 1993-03-12 | 株式会社中村自工 | ドライブシヤフト |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4416884A (en) * | 1978-04-12 | 1983-11-22 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Piperazinylbenzoheterocyclic compounds |
| NO156828C (no) * | 1980-11-10 | 1987-12-02 | Otsuka Pharma Co Ltd | Analogifremgangsm te for fremstilling av antibakterielt virksomme benzoheterocykliske forbindelser. |
| JPS59137482A (ja) * | 1983-01-26 | 1984-08-07 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ピロロ〔３，２，１，−ｉｊ〕キノリン−５−カルボン酸誘導体 |
| JPH0641451B2 (ja) * | 1985-02-22 | 1994-06-01 | 住友化学工業株式会社 | ７―アミノ―１―アルキル―６―フルオロキノリン―２（１ｈ）―オン |
| US5283336A (en) * | 1992-09-08 | 1994-02-01 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Method for preparation of 7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline from 1,2,3,4-tetrahydroquinoline |
| EP1310486A4 (en) * | 2000-07-19 | 2005-07-27 | Ube Industries | PROCESS FOR PRODUCING 5-FLUOROOXYINDOLE AND PROCESS FOR PRODUCING INTERMEDIATE PRODUCT THEREOF |
| DE102008022221A1 (de) | 2008-05-06 | 2009-11-12 | Universität des Saarlandes | Inhibitoren der humanen Aldosteronsynthase CYP11B2 |
| US8541404B2 (en) | 2009-11-09 | 2013-09-24 | Elexopharm Gmbh | Inhibitors of the human aldosterone synthase CYP11B2 |
| CN105358595B (zh) | 2013-06-18 | 2017-12-22 | 松下知识产权经营株式会社 | 聚苯醚树脂组合物、预浸料、覆金属箔层压板以及印刷布线板 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA728444B (en) * | 1971-12-30 | 1973-10-31 | Riker Laboratories Inc | Substituted benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acids and derivatives thereof |
| GB1394373A (en) * | 1972-05-17 | 1975-05-14 | Pfizer Ltd | Control of plant diseases |
| JPS5745219B2 (ja) * | 1972-12-18 | 1982-09-27 | ||
| JPS5745221B2 (ja) * | 1972-12-21 | 1982-09-27 | ||
| US3924042A (en) * | 1973-03-26 | 1975-12-02 | Minnesota Mining & Mfg | Method for treatment of bacterial plant disease |
| GB1433151A (en) * | 1973-04-05 | 1976-04-22 | Allen & Hanburys Ltd | Benzo-ij-quinolizines |
| US3917609A (en) * | 1973-06-27 | 1975-11-04 | Minnesota Mining & Mfg | Pyrroloquinoline carboxylic acids and derivatives |
| JPS5732059B2 (ja) * | 1974-02-09 | 1982-07-08 | ||
| JPS5750784B2 (ja) * | 1974-02-12 | 1982-10-28 | ||
| HU170951B (hu) * | 1975-06-06 | 1977-10-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Novyj sposob poluchenija hinolin-3-karbonovykh kislot |
| JPS5236606A (en) * | 1975-09-12 | 1977-03-22 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Process for preparation of amino compounds |
| JPS5365887A (en) * | 1976-11-22 | 1978-06-12 | Kyorin Seiyaku Kk | Substituted quinoline*arboxylate and process for preparing same |
| JPS5382799A (en) * | 1976-12-28 | 1978-07-21 | Kyorin Seiyaku Kk | Substituted pyroloquinolinecarboxylate and process for preparing same |
-
1978
- 1978-09-14 JP JP11310478A patent/JPS5540616A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0519662U (ja) * | 1991-05-28 | 1993-03-12 | 株式会社中村自工 | ドライブシヤフト |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5540616A (en) | 1980-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4874764A (en) | Benzoheterocyclic compounds | |
| US4552879A (en) | Benzoheterocyclic compounds and pharmaceutical composition thereof | |
| EP0230295B1 (en) | 8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof excellent in the selective toxicity and process of preparing the same | |
| US4544658A (en) | 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(alkyl-1-piperazinyl)quinoline-3-carboxylic acids, processes for their preparation and antibacterial agents containing them | |
| Bouzard et al. | Fluoronaphthyridines and quinolones as antibacterial agents. 1. Synthesis and structure-activity relationship of new 1-substituted derivatives | |
| HU187580B (en) | Process for producing 1-cyclopropy-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-quinoline-3-carboxylic acid derivatives and antibacterial compositions containing them as active agents | |
| FR2463771A1 (fr) | Procede de preparation de derives d'acide quinoleinecarboxylique et nouveaux produits ainsi obtenus, a activite antibacterienne | |
| HU199821B (en) | Process for production of derivatives of in 8 position substituated quinoline carbonic acid and medical compositions containing them | |
| US4954507A (en) | 1-tertiary-alkyl-substituted naphthyridine carboxylic acid antibacterial agents | |
| JPS6237628B2 (ja) | ||
| US4547503A (en) | 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[4-(oxo-alkyl)-1-piperazinyl]quinoline-3-carboxylic acids and their derivatives, and antibacterial agents containing them | |
| HU187356B (en) | Process for producing quinoline-carboxylic acid derivatives | |
| JPS6019910B2 (ja) | ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン−２−カルボン酸誘導体及びその製造法 | |
| CA2004693A1 (en) | Antibacterial quinolone compounds | |
| JPH0717608B2 (ja) | ６−アルコキシキノロンカルボン酸誘導体 | |
| US4965273A (en) | Certain 1-tertiary-butyl-naphthyridone carboxylic acid derivatives anti-bacterial agents | |
| US5116834A (en) | Quinolinecarboxylic acid antibacterial agents | |
| US5106854A (en) | Quinolinecarboxylic acids | |
| FI70219C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en beta-laktamantibiotikumfoerening | |
| US4946844A (en) | Optically active benzoquinolizine compounds, process for preparing same, and antibacterial preparation containing same as active ingredient | |
| JPS6123797B2 (ja) | ||
| US4497816A (en) | 7-(4-Pyridyl)-1,8-naphthyridine derivatives and their antibacterial compositions | |
| EP0315827A1 (en) | Derivatives of quinolinecarboxylic acid | |
| JPS622598B2 (ja) | ||
| JPS6344156B2 (ja) |