JPH0641451B2 - ７―アミノ―１―アルキル―６―フルオロキノリン―２（１ｈ）―オン - Google Patents
７―アミノ―１―アルキル―６―フルオロキノリン―２（１ｈ）―オンInfo
- Publication number
- JPH0641451B2 JPH0641451B2 JP60035176A JP3517685A JPH0641451B2 JP H0641451 B2 JPH0641451 B2 JP H0641451B2 JP 60035176 A JP60035176 A JP 60035176A JP 3517685 A JP3517685 A JP 3517685A JP H0641451 B2 JPH0641451 B2 JP H0641451B2
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- JP
- Japan
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- alkyl
- fluoro
- amino
- fluoroquinolin
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕 で示される７ーアミノー１ーアルキルー６ーフルオロキ
ノリンー２（１Ｈ）ーオン（以下、本発明化合物と記
す。）に関するものである。
ノリンー２（１Ｈ）ーオン（以下、本発明化合物と記
す。）に関するものである。
本発明化合物を３，４，５，６ーテトラヒドロフタル酸
無水物と反応させることによって製造することができる
一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体は、トウモ
ロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対
して問題となる薬害を示さず、且つ、多くの雑草に対し
て充分な除草効力を有する。（特開昭６１―１６５３８
３号） 本発明化合物は、標準的には、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす〕 で示される１ーアルキルー６ーフルオロー７ーニトロキ
ノリンー２（１Ｈ）ーオンを、これに対して３〜３０当
量、好ましくは５〜２０当量の鉄粉で、酢酸水中、好ま
しくは、酢酸エチル等の補助溶媒の存在下、６０℃〜１
２０℃にて還元することによって製造することができ
る。
無水物と反応させることによって製造することができる
一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体は、トウモ
ロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対
して問題となる薬害を示さず、且つ、多くの雑草に対し
て充分な除草効力を有する。（特開昭６１―１６５３８
３号） 本発明化合物は、標準的には、一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす〕 で示される１ーアルキルー６ーフルオロー７ーニトロキ
ノリンー２（１Ｈ）ーオンを、これに対して３〜３０当
量、好ましくは５〜２０当量の鉄粉で、酢酸水中、好ま
しくは、酢酸エチル等の補助溶媒の存在下、６０℃〜１
２０℃にて還元することによって製造することができ
る。
反応終了後の反応液は、残渣を別後、その液を有機
溶媒抽出し、抽出液を水、重曹水等で洗浄後、濃縮等の
後処理を行い、必要ならば、再結晶、クロマトグラフィ
ー等の操作によって精製することにより、目的の本発明
化合物が得られる。
溶媒抽出し、抽出液を水、重曹水等で洗浄後、濃縮等の
後処理を行い、必要ならば、再結晶、クロマトグラフィ
ー等の操作によって精製することにより、目的の本発明
化合物が得られる。
なお、原料化合物である１ーアルキルー６ーフルオロー
７ーニトロキノリンー２（１Ｈ）ーオン〔III〕は、以
下の方法により製造することができる。すなわち、６ー
フルオロキノリンからJ.Am.Chem.Soc.,68,1325(1946).
に記載の方法によって製造した一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される１ーアルキルー６ーフルオロキノリンー２
（１Ｈ）ーオンと硫酸ー硝酸混合物とを、ー１０℃〜１
０℃にて反応させ、選択的にキノリン環の７位をニトロ
化することによって１ーアルキルー６ーフルオロー７ー
ニトロキノリンー２（１Ｈ）ーオン〔III〕を製造する
ことができる。
７ーニトロキノリンー２（１Ｈ）ーオン〔III〕は、以
下の方法により製造することができる。すなわち、６ー
フルオロキノリンからJ.Am.Chem.Soc.,68,1325(1946).
に記載の方法によって製造した一般式 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される１ーアルキルー６ーフルオロキノリンー２
（１Ｈ）ーオンと硫酸ー硝酸混合物とを、ー１０℃〜１
０℃にて反応させ、選択的にキノリン環の７位をニトロ
化することによって１ーアルキルー６ーフルオロー７ー
ニトロキノリンー２（１Ｈ）ーオン〔III〕を製造する
ことができる。
以下、本発明を製造例および参考例でさらに詳しく説明
する。
する。
製造例 鉄粉6.76ｇを５％酢酸水１３mlに懸濁させ、８０℃に加
熱した。これに６ーフルオロー１ーメチルー７ーニトロ
キノリンー２（１Ｈ）ーオン2.52ｇを酢酸１２mlおよび
酢酸エチル１２mlに溶かした溶液を加え、６０℃〜８０
℃で３時間加熱還流した。放冷後、水および酢酸エチル
を加え、残渣を別し、液を酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水、次いで重曹水で洗い、乾燥、濃縮し、７ー
アミノー６ーフルオロー１ーメチルキノリンー２（１
Ｈ）ーオン0.80ｇを得た。（化合物番号１）m.p.213.4
℃ 同様にして製造できる７ーアミノー１ーアルキルー６ー
フルオロキノリンー２（１Ｈ）ーオンのいくつかを表に
示す。
熱した。これに６ーフルオロー１ーメチルー７ーニトロ
キノリンー２（１Ｈ）ーオン2.52ｇを酢酸１２mlおよび
酢酸エチル１２mlに溶かした溶液を加え、６０℃〜８０
℃で３時間加熱還流した。放冷後、水および酢酸エチル
を加え、残渣を別し、液を酢酸エチルで抽出した。
抽出液を水、次いで重曹水で洗い、乾燥、濃縮し、７ー
アミノー６ーフルオロー１ーメチルキノリンー２（１
Ｈ）ーオン0.80ｇを得た。（化合物番号１）m.p.213.4
℃ 同様にして製造できる７ーアミノー１ーアルキルー６ー
フルオロキノリンー２（１Ｈ）ーオンのいくつかを表に
示す。
参考例 ６ーフルオロー１ーメチルキノリンー２（１Ｈ）ーオン
3.41ｇを濃硫酸４２mlに溶解し、０℃で発煙硝酸1.98ｇ
を滴下した。０℃で３０分攪拌後、反応混合物を氷水に
注ぎ、得られた結晶を取後、風乾し、６ーフルオロー
１ーメチルー７ーニトロキノリンー２（１Ｈ）ーオン2.
52ｇを得た。
3.41ｇを濃硫酸４２mlに溶解し、０℃で発煙硝酸1.98ｇ
を滴下した。０℃で３０分攪拌後、反応混合物を氷水に
注ぎ、得られた結晶を取後、風乾し、６ーフルオロー
１ーメチルー７ーニトロキノリンー２（１Ｈ）ーオン2.
52ｇを得た。
m.p. １４９ー１５２℃ 同様にして、１ーエチルー６ーフルオロキノリンー２
（１Ｈ）ーオンおよび６ーフルオロー１ーｎープロピル
キノリンー２（１Ｈ）ーオンよりそれぞれ１ーエチルー
６ーフルオロー７ーニトロキノリンー２（１Ｈ）ーオン
（m.p.116.5℃）および６ーフルオロー７ーニトロー１
ーｎープロピルキノリンー２（１Ｈ）ーオン（m.p.133.
9℃）を得た。
（１Ｈ）ーオンおよび６ーフルオロー１ーｎープロピル
キノリンー２（１Ｈ）ーオンよりそれぞれ１ーエチルー
６ーフルオロー７ーニトロキノリンー２（１Ｈ）ーオン
（m.p.116.5℃）および６ーフルオロー７ーニトロー１
ーｎープロピルキノリンー２（１Ｈ）ーオン（m.p.133.
9℃）を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 良 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭49−50136（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−40616（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−6972（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−52176（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−17968（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わす。〕 で示される７ーアミノー１ーアルキルー６ーフルオロキ
ノリンー２（１Ｈ）ーオン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60035176A JPH0641451B2 (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | ７―アミノ―１―アルキル―６―フルオロキノリン―２（１ｈ）―オン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60035176A JPH0641451B2 (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | ７―アミノ―１―アルキル―６―フルオロキノリン―２（１ｈ）―オン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194074A JPS61194074A (ja) | 1986-08-28 |
| JPH0641451B2 true JPH0641451B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=12434542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60035176A Expired - Lifetime JPH0641451B2 (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | ７―アミノ―１―アルキル―６―フルオロキノリン―２（１ｈ）―オン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641451B2 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4950136A (ja) * | 1972-09-22 | 1974-05-15 | ||
| JPS516972A (en) * | 1974-07-08 | 1976-01-20 | Otsuka Pharma Co Ltd | Amino 3*44 jihidorokarubosuchirirujudotaino seizoho |
| JPS5152179A (ja) * | 1974-10-31 | 1976-05-08 | Otsuka Pharma Co Ltd | Karubosuchirirujudotaino seizoho |
| JPS5540616A (en) * | 1978-09-14 | 1980-03-22 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Preparation of benzo-hetero-compound |
-
1985
- 1985-02-22 JP JP60035176A patent/JPH0641451B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61194074A (ja) | 1986-08-28 |
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