JPS6237655B2 - - Google Patents
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- JPS6237655B2 JPS6237655B2 JP60008569A JP856985A JPS6237655B2 JP S6237655 B2 JPS6237655 B2 JP S6237655B2 JP 60008569 A JP60008569 A JP 60008569A JP 856985 A JP856985 A JP 856985A JP S6237655 B2 JPS6237655 B2 JP S6237655B2
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- Japan
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- sir
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- integer
- radical
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- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H27/00—Special paper not otherwise provided for, e.g. made by multi-step processes
- D21H27/001—Release paper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
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- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、オルガノポリシロキサン、その製造
法、および高エネルギ線により架橋可能な被覆剤
に関する。
法、および高エネルギ線により架橋可能な被覆剤
に関する。
従来の技術
すでに、米国特許明細書第4290869号（ローン
―プーラン・インダストリーズ社）からは、SiC
結合せるアクリルオキシアルキル―またはメタク
リルオキシ基並びにメルカプトアルキル基を有す
る光重合性のオルガノポリシロキサン組成物が公
知である。この刊行物の第８欄、36〜38行によれ
ば、このような組成物は不透明な密閉容器中で約
48時間の安定性を有する。
―プーラン・インダストリーズ社）からは、SiC
結合せるアクリルオキシアルキル―またはメタク
リルオキシ基並びにメルカプトアルキル基を有す
る光重合性のオルガノポリシロキサン組成物が公
知である。この刊行物の第８欄、36〜38行によれ
ば、このような組成物は不透明な密閉容器中で約
48時間の安定性を有する。
米国特許明細書第4359369号（信越化学工業(株)
からは、SiC結合せるチオアクリルオキシアルキ
ル―およびメルカプトアルキル基を有する光重合
性オルガノポリシロキサン組成物が公知である。
からは、SiC結合せるチオアクリルオキシアルキ
ル―およびメルカプトアルキル基を有する光重合
性オルガノポリシロキサン組成物が公知である。
発明が解決しようとする問題点
ところで本発明の課題は、密閉されかつ不透明
な容器中で室温で最低６ケ月貯蔵されることがで
き、不快臭を拡散せず、高エネルギ線が作用せる
際とくに迅速に架橋し、その場合架橋が空気中酸
素により阻止されず、著るしい後架橋を生ぜず、
本発明による、または本発明により製造されたオ
ルガノポリシロキサンを使用し製造された被覆の
接着剤との反撥性、従つて“剥離係数”
（Trennwert）が、オルガノポリシロキサンを架
橋前に長期貯蔵した場合または被覆剤を長期貯蔵
した場合でも不変または実際に不変であり、かつ
このような被覆が極めて透明、柔軟かつ耐摩耗性
である、比較的容易に入手可能なオルガノポリシ
ロキサンを製造することである。
な容器中で室温で最低６ケ月貯蔵されることがで
き、不快臭を拡散せず、高エネルギ線が作用せる
際とくに迅速に架橋し、その場合架橋が空気中酸
素により阻止されず、著るしい後架橋を生ぜず、
本発明による、または本発明により製造されたオ
ルガノポリシロキサンを使用し製造された被覆の
接着剤との反撥性、従つて“剥離係数”
（Trennwert）が、オルガノポリシロキサンを架
橋前に長期貯蔵した場合または被覆剤を長期貯蔵
した場合でも不変または実際に不変であり、かつ
このような被覆が極めて透明、柔軟かつ耐摩耗性
である、比較的容易に入手可能なオルガノポリシ
ロキサンを製造することである。
問題点を解決するための手段
本発明によれば前記課題は、式：
H2C＝CHCOO（CH2）pSiR2O｛SiR
〔（CH2）3SH〕Ｏ｝ｍ −（SiR５ ２O）nSiR2（CH2）pOOCHC＝CH2 〔式中、Ｒがハロゲン原子により置換されてい
てもよい１価の炭化水素基であり、R5が、Ｒと
同じものを表わすか、または基： HR1C＝CR2COO（式中R1が水素原子であるかま
たはハロゲン原子により置換されていてもよいフ
エニル基であり、R2が水素原子であるかまたは
１つの基当たり炭素原子数１〜４を有するアルキ
ル基である）により置換された炭化水素基であ
り、ｍが１〜30の価の整数、ｎが10〜1000の整
数、およびｐが１〜６の価の整数である〕のオル
ガノポリシロキサンにより解決される。
〔（CH2）3SH〕Ｏ｝ｍ −（SiR５ ２O）nSiR2（CH2）pOOCHC＝CH2 〔式中、Ｒがハロゲン原子により置換されてい
てもよい１価の炭化水素基であり、R5が、Ｒと
同じものを表わすか、または基： HR1C＝CR2COO（式中R1が水素原子であるかま
たはハロゲン原子により置換されていてもよいフ
エニル基であり、R2が水素原子であるかまたは
１つの基当たり炭素原子数１〜４を有するアルキ
ル基である）により置換された炭化水素基であ
り、ｍが１〜30の価の整数、ｎが10〜1000の整
数、およびｐが１〜６の価の整数である〕のオル
ガノポリシロキサンにより解決される。
従つて、本発明による、および本発明により製
造されたオルガノポリシロキサンは、とりわけこ
れがSiOC結合の有機基を含有せざるかまたは実
際に含有せざることにより、米国特許明細書第
4290869号によるオルガノポリシロキサンと異な
る。その極めて大きい貯蔵安定性がこの事実に帰
せられる。意外だつたのは、本発明による、およ
び本発明により製造されたオルガノポリシロキサ
ンが、このSiOC結合有機基の不在にもかかわら
ず、高エネルギ線に曝された際に迅速に架橋する
ことである。
造されたオルガノポリシロキサンは、とりわけこ
れがSiOC結合の有機基を含有せざるかまたは実
際に含有せざることにより、米国特許明細書第
4290869号によるオルガノポリシロキサンと異な
る。その極めて大きい貯蔵安定性がこの事実に帰
せられる。意外だつたのは、本発明による、およ
び本発明により製造されたオルガノポリシロキサ
ンが、このSiOC結合有機基の不在にもかかわら
ず、高エネルギ線に曝された際に迅速に架橋する
ことである。
炭化水素基ＲおよびR5の例は、１つの基当り
炭素原子数１〜18を有するアルキル基、例えば、
メチル―、エチル―、ｎ―プロピル―、イソプロ
ピル―、ｎ―ブチル―および第２ブチル基並びに
オクタデシル基；１つの基当り炭素原子数５〜８
を有するシクロアルキル基、例えば、シクロヘキ
シル―およびシクロヘプチル基並びにメチル―シ
クロヘキシル基；脂肪族炭素―炭素二重結合を有
しかつ１つの基当り炭素原子数２〜18を有する
基、例えばビニル―およびアリル基；１つの基当
り炭素原子数６〜12を有するアリール基、例えば
フエニル基およびキシレニル基；１つの基当り炭
素原子数７〜18を有するアルカリル基、例えばト
リル基；および１つの基当り炭素原子数７〜18を
有するアルアルキル基、例えばベンジル―および
ベーターフエニルエチル基である。
炭素原子数１〜18を有するアルキル基、例えば、
メチル―、エチル―、ｎ―プロピル―、イソプロ
ピル―、ｎ―ブチル―および第２ブチル基並びに
オクタデシル基；１つの基当り炭素原子数５〜８
を有するシクロアルキル基、例えば、シクロヘキ
シル―およびシクロヘプチル基並びにメチル―シ
クロヘキシル基；脂肪族炭素―炭素二重結合を有
しかつ１つの基当り炭素原子数２〜18を有する
基、例えばビニル―およびアリル基；１つの基当
り炭素原子数６〜12を有するアリール基、例えば
フエニル基およびキシレニル基；１つの基当り炭
素原子数７〜18を有するアルカリル基、例えばト
リル基；および１つの基当り炭素原子数７〜18を
有するアルアルキル基、例えばベンジル―および
ベーターフエニルエチル基である。
ハロゲン原子により置換された炭化水素基Ｒお
よびR5の例は、３―クロルプロピル―および
３，３，３―トリフルオルプロピル基並びにｏ
―，ｐ―およびｍ―クロルフエニル基である。
よびR5の例は、３―クロルプロピル―および
３，３，３―トリフルオルプロピル基並びにｏ
―，ｐ―およびｍ―クロルフエニル基である。
有利にR1は水素原子である。ハロゲン原子に
より置換されたフエニル基の例はｏ―，ｍ―およ
びｐ―フエニル基である。
より置換されたフエニル基の例はｏ―，ｍ―およ
びｐ―フエニル基である。
また有利にR2は水素原子である。しかしまた
R2は、例えばメチル基であつてもよい。
R2は、例えばメチル基であつてもよい。
基：―（CH2）ｐにおいて、ｐは１〜６、大て
い２〜６、とくに３の価の整数である。
い２〜６、とくに３の価の整数である。
基HR1C＝CR2COO―により置換された炭化水
素基R5の重要な例は、式： HC3＝CHCOO（CH2）3― の基である。
素基R5の重要な例は、式： HC3＝CHCOO（CH2）3― の基である。
しかしながら有利に、基ＲおよびR5の数の最
低95％がメチル基である。
低95％がメチル基である。
有利に、１分子当り、式：
SiR〔（CH2）3SH〕Ｏ
の単位数ｍが１〜30、とくに２〜10、および式：
SiR５ ２O
の単位数ｎが10〜1000、とくに50〜300である。
有利に、式：
SiR〔（CH2）3SH〕Ｏ
の単位の数ｍ対式：
SiR５ ２O
１：1000〜１：１、とくに１：100〜１：30
である。
である。
従つて、本発明による有利な種類のオルガノポ
リシロキサンは、式： H2C＝CHCOO（CH2）pSiR2O｛SiR
〔（CH2）3SH〕Ｏ｝ｍ −（SiR５ ２O）nSiR2（CH2）pOOCHC＝CH2 〔式中、Ｒ、R5およびｐはそれぞれ前述のも
のを表わし、ｍは１〜30、とくに２〜10の整数、
およびｎは10〜1000、とくに50〜300の整数であ
り、かつその場合ｍ：ｎの比が１：1000〜１：
１、とくに１：100〜１：30である〕により表わ
されるものである。
リシロキサンは、式： H2C＝CHCOO（CH2）pSiR2O｛SiR
〔（CH2）3SH〕Ｏ｝ｍ −（SiR５ ２O）nSiR2（CH2）pOOCHC＝CH2 〔式中、Ｒ、R5およびｐはそれぞれ前述のも
のを表わし、ｍは１〜30、とくに２〜10の整数、
およびｎは10〜1000、とくに50〜300の整数であ
り、かつその場合ｍ：ｎの比が１：1000〜１：
１、とくに１：100〜１：30である〕により表わ
されるものである。
前述の式により一般に表わされないにせよ、前
式中に記載された単位に付加的に、５モルパーセ
ントにまでの他の、但し大てい程度の差こそあれ
回避困難な不純物として存在するにすぎないシロ
キサン単位、例えば式：RSiO3/2〔式中Ｒは前述
のものを表わす〕またはSiO4/2の単位が存在し
てもよい。
式中に記載された単位に付加的に、５モルパーセ
ントにまでの他の、但し大てい程度の差こそあれ
回避困難な不純物として存在するにすぎないシロ
キサン単位、例えば式：RSiO3/2〔式中Ｒは前述
のものを表わす〕またはSiO4/2の単位が存在し
てもよい。
さらに本発明は、本発明によるオルガノポリシ
ロキサンを、オルガノ（ポリ）シロキサンを自体
公知の方法で平衡化することにより製造するに当
り、式： CH2＝CHCOO（CH2）pSiR2O（SiR５ ２O）
xSiR2（CH2）ｐ ―OOCHC＝CH2 〔式中、Ｒ，R5およびｐはそれぞれ前述のも
のを表わし、かつｘは０または11000の価の整数
である〕のオルガノ（ポリ）シロキサンを、式： HO｛SiR〔（CH2）3SH〕Ｏ｝ｍ（Ｒ５ ２Ｏ）xH 〔式中、Ｒ，R5，ｍおよびｘはそれぞれ前述
のものを表わす〕の直鎖状オルガノ（ポリ）シロ
キサン、または式： SiR〔（CH2）3SH〕Ｏ の単位、場合によりさらに式： SiR５ ２O の単位より成る環式オルガノポリシロキサンであ
り、但しＲおよびR5は前述のものを表わしかつ
この環式オルガノポリシロキサン中のシロキサン
単位の総数が１分子当り３〜６である環式オルガ
ノポリシロキサン、および場合により式： HO（SiR５ ２O）nHないしは（SiR５ ２O）ｑ 〔式中、R5およびｎはそれぞれ前述のものを
表わし、かつｑは３〜６の価の整数である〕の直
鎖状または環式のオルガノ（ポリ）シロキサンと
ともに平衡化することを特徴とする方法に関す
る。
ロキサンを、オルガノ（ポリ）シロキサンを自体
公知の方法で平衡化することにより製造するに当
り、式： CH2＝CHCOO（CH2）pSiR2O（SiR５ ２O）
xSiR2（CH2）ｐ ―OOCHC＝CH2 〔式中、Ｒ，R5およびｐはそれぞれ前述のも
のを表わし、かつｘは０または11000の価の整数
である〕のオルガノ（ポリ）シロキサンを、式： HO｛SiR〔（CH2）3SH〕Ｏ｝ｍ（Ｒ５ ２Ｏ）xH 〔式中、Ｒ，R5，ｍおよびｘはそれぞれ前述
のものを表わす〕の直鎖状オルガノ（ポリ）シロ
キサン、または式： SiR〔（CH2）3SH〕Ｏ の単位、場合によりさらに式： SiR５ ２O の単位より成る環式オルガノポリシロキサンであ
り、但しＲおよびR5は前述のものを表わしかつ
この環式オルガノポリシロキサン中のシロキサン
単位の総数が１分子当り３〜６である環式オルガ
ノポリシロキサン、および場合により式： HO（SiR５ ２O）nHないしは（SiR５ ２O）ｑ 〔式中、R5およびｎはそれぞれ前述のものを
表わし、かつｑは３〜６の価の整数である〕の直
鎖状または環式のオルガノ（ポリ）シロキサンと
ともに平衡化することを特徴とする方法に関す
る。
この方法において、これら反応成分が、１つの
アクリルオキシ基当りHS基数0.5〜15、有利に１
〜５の量で使用される。
アクリルオキシ基当りHS基数0.5〜15、有利に１
〜５の量で使用される。
これら反応成分中のＲ５ ２Ｏ―単位の数は、最終
生成物の所望のｍ：ｎ比に相応する。
生成物の所望のｍ：ｎ比に相応する。
有利に、本発明による、および本発明により製
造されたオルガノポリシロキサンは、粘度50〜
10000mPa.s（25℃）を有する。
造されたオルガノポリシロキサンは、粘度50〜
10000mPa.s（25℃）を有する。
平衡化に際し、触媒として有利に酸性触媒が使
用される。このような触媒の例は、硫酸、燐酸、
トリフルオルメタンスルホン酸、窒化塩化燐、お
よび反応条件下で固体の酸性触媒、例えば、酸活
性化された漂白土、酸性ゼオライト、スルホン化
されたカーボンおよびスルホン化されたスチレン
―ジビニルベンゼン共重合体である。有利なのが
窒化塩化燐である。有利に、窒化塩化燐は、それ
ぞれ使用された有機珪素化合物の総重量に対し５
〜1000重量ppm（百万分の１）、とくに50〜200
重量ppmの量で使用される。平衡化を促進する
ため、70〜150℃に加熱されてもよい。有利に平
衡化は反応生成物の早期架橋を阻止し、かつ反応
で形成された水の搬出を容易にするため、それぞ
れ使用された有機珪素化合物の総重量に対し５〜
20重量％の、水と混合不能な溶剤、例えばトルオ
ール中で実施される。
用される。このような触媒の例は、硫酸、燐酸、
トリフルオルメタンスルホン酸、窒化塩化燐、お
よび反応条件下で固体の酸性触媒、例えば、酸活
性化された漂白土、酸性ゼオライト、スルホン化
されたカーボンおよびスルホン化されたスチレン
―ジビニルベンゼン共重合体である。有利なのが
窒化塩化燐である。有利に、窒化塩化燐は、それ
ぞれ使用された有機珪素化合物の総重量に対し５
〜1000重量ppm（百万分の１）、とくに50〜200
重量ppmの量で使用される。平衡化を促進する
ため、70〜150℃に加熱されてもよい。有利に平
衡化は反応生成物の早期架橋を阻止し、かつ反応
で形成された水の搬出を容易にするため、それぞ
れ使用された有機珪素化合物の総重量に対し５〜
20重量％の、水と混合不能な溶剤、例えばトルオ
ール中で実施される。
本発明による方法は、簡単化のため有利に大気
圧で、従つて1020mバール（絶対圧）またはほぼ
1020mバール（絶対圧）で実施される。しかしま
た所望の場合には、それより高いかまたは低い圧
力が適用される。
圧で、従つて1020mバール（絶対圧）またはほぼ
1020mバール（絶対圧）で実施される。しかしま
た所望の場合には、それより高いかまたは低い圧
力が適用される。
平衡化で得られた混合物を処理する前に、触媒
が、例えばトリオクチルアミンまたはトリイソノ
ニルアミンを添加することにより不活化されても
よい。
が、例えばトリオクチルアミンまたはトリイソノ
ニルアミンを添加することにより不活化されても
よい。
最後にまた本発明は、本発明による、または本
発明により製造されたオルガノポリシロキサンを
含有する、高エネルギ線により架橋可能な被覆剤
に関する。
発明により製造されたオルガノポリシロキサンを
含有する、高エネルギ線により架橋可能な被覆剤
に関する。
本発明による、または本発明により製造された
オルガノポリシロキサンから製造された被覆は、
接着剤および水に対し反撥性である。これはまた
保護被覆として適当である。
オルガノポリシロキサンから製造された被覆は、
接着剤および水に対し反撥性である。これはまた
保護被覆として適当である。
本発明による、または本発明により製造された
オルガノポリシロキサンが被覆を製造するため施
こされることのできる面は、セラミツク体また
は、さらに光導体繊維が属するガラス繊維を包含
するガラス、紙、例えばクラフト紙または硫酸
紙、アスベストより成るものを包含する板紙、セ
ロフアン、木材、コルク、プラスチツクフイル
ム、例えばポリエチレンフイルムまたはポリプロ
ピレンフイルム、天然繊維または合成有機繊維ま
たはガラス繊維より成る織成または不織のクロ
ス、金属、例えばアルミニウム箔、ポリエチレン
で被覆されたクラフト紙またはポリエチレンで被
覆された板紙の面であればよい。前記ポリエチレ
ンとしては、この場合それぞれ高圧―、中圧―ま
たは低圧法ポリエチレンが挙げられる。
オルガノポリシロキサンが被覆を製造するため施
こされることのできる面は、セラミツク体また
は、さらに光導体繊維が属するガラス繊維を包含
するガラス、紙、例えばクラフト紙または硫酸
紙、アスベストより成るものを包含する板紙、セ
ロフアン、木材、コルク、プラスチツクフイル
ム、例えばポリエチレンフイルムまたはポリプロ
ピレンフイルム、天然繊維または合成有機繊維ま
たはガラス繊維より成る織成または不織のクロ
ス、金属、例えばアルミニウム箔、ポリエチレン
で被覆されたクラフト紙またはポリエチレンで被
覆された板紙の面であればよい。前記ポリエチレ
ンとしては、この場合それぞれ高圧―、中圧―ま
たは低圧法ポリエチレンが挙げられる。
本発明によるオルガツポリシロキサンは、例え
ば、定価札のような下げ札のベースを製造するの
に極めて適当である。
ば、定価札のような下げ札のベースを製造するの
に極めて適当である。
本発明による、または本発明により製造された
オルガノポリシロキサンの、被覆すべき面へのコ
ーチングは、液状物質から被覆を製造するのに適
当でありかつしばしば公知の任意の方法で、例え
ば、浸漬、塗布、流延、噴霧、ローラ掛け、印刷
により、例えば、オフセツトグラビア―コーチン
グ装置、マイヤーロツド（Meyer―rod）を使用
するコーチングを包含するナイフ―またはドクタ
ーコーチング、またはエアーブラシを使用し行な
われるとができる。コーチングがオフセツトグラ
ビア―コーチング装置を使用し行なわれる場合、
被覆すべき面を有するベースを、印刷シリンダよ
りも高速度で移動させてもよい。
オルガノポリシロキサンの、被覆すべき面へのコ
ーチングは、液状物質から被覆を製造するのに適
当でありかつしばしば公知の任意の方法で、例え
ば、浸漬、塗布、流延、噴霧、ローラ掛け、印刷
により、例えば、オフセツトグラビア―コーチン
グ装置、マイヤーロツド（Meyer―rod）を使用
するコーチングを包含するナイフ―またはドクタ
ーコーチング、またはエアーブラシを使用し行な
われるとができる。コーチングがオフセツトグラ
ビア―コーチング装置を使用し行なわれる場合、
被覆すべき面を有するベースを、印刷シリンダよ
りも高速度で移動させてもよい。
本発明による、または本発明により製造された
オルガノポリシロキサンを被覆すべき面に施こす
場合、オルガノポリシロキサンは、場合により溶
剤中にまたはエマルジヨンの形で存在してもよ
い。しかしながら、溶剤または他の希釈剤を存在
させないのが有利である。
オルガノポリシロキサンを被覆すべき面に施こす
場合、オルガノポリシロキサンは、場合により溶
剤中にまたはエマルジヨンの形で存在してもよ
い。しかしながら、溶剤または他の希釈剤を存在
させないのが有利である。
本発明による、または本発明により製造された
オルガノポリシロキサンは、膜厚５mmおよびそれ
以上でも、これが高エネルギ線に曝された場合比
較的短時間で架橋する。このものは、それ故およ
びその透明性により、電気またはエレクトロニク
ス部材用の注形材料として優れている。
オルガノポリシロキサンは、膜厚５mmおよびそれ
以上でも、これが高エネルギ線に曝された場合比
較的短時間で架橋する。このものは、それ故およ
びその透明性により、電気またはエレクトロニク
ス部材用の注形材料として優れている。
本発明による、または本発明により製造された
オルガノポリシロキサンの架橋に使用される高エ
ネルギ線として、有利に紫外光が挙げられる。し
かしまた高エネルギ線として、例えば、エツクス
線、ガンマ線または電子線、または最低２種類の
このような放射線の同時的使用が挙げられる。高
エネルギ線に付加的に、赤外光による加熱を包含
する熱供給が使用されることができる。しかしな
がら、このような熱供給は大体において不必要で
ある。有利にこれは、エネルギ費用を低減させる
ために行なわれない。
オルガノポリシロキサンの架橋に使用される高エ
ネルギ線として、有利に紫外光が挙げられる。し
かしまた高エネルギ線として、例えば、エツクス
線、ガンマ線または電子線、または最低２種類の
このような放射線の同時的使用が挙げられる。高
エネルギ線に付加的に、赤外光による加熱を包含
する熱供給が使用されることができる。しかしな
がら、このような熱供給は大体において不必要で
ある。有利にこれは、エネルギ費用を低減させる
ために行なわれない。
高エネルギ線としての電子線の場合、１〜
4mRadで十分である。
4mRadで十分である。
紫外光として、波長範囲200〜400nm（ナノメ
ータ）を有するものが有利である。
ータ）を有するものが有利である。
本発明による、または本発明により製造された
オルガノポリシロキサンの架橋に使用される高エ
ネルギ線として紫外光が挙げられる場合、このオ
ルガノポリシロキサンは、最低１種の光増感剤と
の混合物である必要がある。有利に、オルガノポ
リシロキサンに可溶である光増感剤は、例えば２
―ヒドロキシ―２―メチル―１―フエニル―プロ
パン―１―オンおよび２，４―ビス―（トリメチ
ルシロキシ）―ベンゾフエノンである。適当な光
増感剤の例は、ベンゾフエノンおよび置換された
ベンゾフエノン、ベンゾインおよび置換されたベ
ンゾイン、並びにベンジルおよび置換されたベン
ジルである。詳述すれば以下の通りである：アセ
トフエノン、２―エトキシ―２―メチルアセトフ
エノン、トリクロルブチルアセトフエノン、２―
エトキシ―２―フエニルアセトフエノン、メシチ
ルオキシド、プロピオフエノン、ベンゾフエノ
ン、キサントン、チオキサントン、フルオレノ
ン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキ
ノン、カルバゾール、３―メチルアセトフエノ
ン、４―メチルアセトフエノン、３―ブロムアセ
トフエノン、４―メチルベンゾフエノン、４―ク
ロルベンゾフエノン、４，４―ジメトキシベンゾ
フエノン、４―クロル―4′―ベンゾルベンゾフエ
ノン、３―クロルキサントン、３，９―ジクロル
キサントン、３―クロル―８―メニルキサント
ン、クロルアントラキノン、ミヒラー・ケトン、
桂皮酸、ベンゾインメチルエーテル、アントラキ
ノン―１，５―ジスルホン酸ジナトリウム塩、２
―ナフタリンスルホニルクロリド、ベンジル、ベ
ンジルケタールおよびヒドロキシベンゾフエノ
ン。
オルガノポリシロキサンの架橋に使用される高エ
ネルギ線として紫外光が挙げられる場合、このオ
ルガノポリシロキサンは、最低１種の光増感剤と
の混合物である必要がある。有利に、オルガノポ
リシロキサンに可溶である光増感剤は、例えば２
―ヒドロキシ―２―メチル―１―フエニル―プロ
パン―１―オンおよび２，４―ビス―（トリメチ
ルシロキシ）―ベンゾフエノンである。適当な光
増感剤の例は、ベンゾフエノンおよび置換された
ベンゾフエノン、ベンゾインおよび置換されたベ
ンゾイン、並びにベンジルおよび置換されたベン
ジルである。詳述すれば以下の通りである：アセ
トフエノン、２―エトキシ―２―メチルアセトフ
エノン、トリクロルブチルアセトフエノン、２―
エトキシ―２―フエニルアセトフエノン、メシチ
ルオキシド、プロピオフエノン、ベンゾフエノ
ン、キサントン、チオキサントン、フルオレノ
ン、ベンズアルデヒド、フルオレン、アントラキ
ノン、カルバゾール、３―メチルアセトフエノ
ン、４―メチルアセトフエノン、３―ブロムアセ
トフエノン、４―メチルベンゾフエノン、４―ク
ロルベンゾフエノン、４，４―ジメトキシベンゾ
フエノン、４―クロル―4′―ベンゾルベンゾフエ
ノン、３―クロルキサントン、３，９―ジクロル
キサントン、３―クロル―８―メニルキサント
ン、クロルアントラキノン、ミヒラー・ケトン、
桂皮酸、ベンゾインメチルエーテル、アントラキ
ノン―１，５―ジスルホン酸ジナトリウム塩、２
―ナフタリンスルホニルクロリド、ベンジル、ベ
ンジルケタールおよびヒドロキシベンゾフエノ
ン。
有利に光増感剤量は、本発明による、または本
発明により製造されたオルガノポリシロキサンの
重量に対し0.5〜２重量パーセントで十分であ
る。
発明により製造されたオルガノポリシロキサンの
重量に対し0.5〜２重量パーセントで十分であ
る。
最終的用途において、オルガノポリシロキサン
および場合により光増感剤に付加的に他の成分が
一緒に使用されることができる。なかんずく、こ
のような他の成分の例は、架橋せるオルガノポリ
シロキサンの、その上でこれが架橋されたベース
に対する付着力を改善する物質、例えばブタンジ
オールジアクリル酸エステルおよびガンマーグリ
シドオキシプロピルトリアセトキシシランであ
る。
および場合により光増感剤に付加的に他の成分が
一緒に使用されることができる。なかんずく、こ
のような他の成分の例は、架橋せるオルガノポリ
シロキサンの、その上でこれが架橋されたベース
に対する付着力を改善する物質、例えばブタンジ
オールジアクリル酸エステルおよびガンマーグリ
シドオキシプロピルトリアセトキシシランであ
る。
実施例
以下に、本発明を実施例につき詳説する。実施
例中、全ての「パーセンテージ」は、他に別記し
ない限り「重量パーセンテージ」を表わす。
例中、全ての「パーセンテージ」は、他に別記し
ない限り「重量パーセンテージ」を表わす。
例 １
式：
（CH3）2SiCl2
のシラン29モルおよび式：
CH3〔HS（CH2）3〕（OCH3）2
のシラン１モルより成り、末端単位中にそれぞれ
１つのSi結合ヒドロキシル基を含有する混合水解
物410.4ｇ、式： H2C＝CHCOO（CH2）3Si（CH3）2〔Si
（CH3）2O〕9 −Si（CH3）2（CH2）3OOCHC＝CH2 のオルガノポリシロキサン60ｇ、末端単位中にそ
れぞれ１つのSi結合ヒドロキシル基を有し、１分
子当り平均Si原子数100を有するジメチルポリシ
ロキサン444ｇ、およびトルエン150ｇより成る混
合物を、窒化塩化燐のメチレンクロリド中25％溶
液0.36mlを混合した後、還流下に２時間加熱沸騰
させ、その場合反応で生じた水をデイーン―スタ
ークトラツプ（Dean―Stark―Falle）中に捕集
する。その後に、触媒をトリイソノニルアミン
0.5ｇで不活化し、かつ溶液を、活性炭および珪
藻土を使用し濾別する。溶剤および低分子生成物
を、80℃および100Pa（絶対圧）で溜去する。収
量825ｇ（理論量の90％）で得られた無色透明な
オイルは、粘度800mPa.s（25℃）を有する。こ
のものは、核磁気共鳴スペクトル
（Kernresonanzspektrum）により、１分子当り
平均ジメチルシロキサン単位数230、および１分
子当りCH3〔HS（CH2）3〕SiO―単位数3.8を有す
る。このものは、密閉された不透明容器中で室温
で最低６ケ月貯蔵可能である。
１つのSi結合ヒドロキシル基を含有する混合水解
物410.4ｇ、式： H2C＝CHCOO（CH2）3Si（CH3）2〔Si
（CH3）2O〕9 −Si（CH3）2（CH2）3OOCHC＝CH2 のオルガノポリシロキサン60ｇ、末端単位中にそ
れぞれ１つのSi結合ヒドロキシル基を有し、１分
子当り平均Si原子数100を有するジメチルポリシ
ロキサン444ｇ、およびトルエン150ｇより成る混
合物を、窒化塩化燐のメチレンクロリド中25％溶
液0.36mlを混合した後、還流下に２時間加熱沸騰
させ、その場合反応で生じた水をデイーン―スタ
ークトラツプ（Dean―Stark―Falle）中に捕集
する。その後に、触媒をトリイソノニルアミン
0.5ｇで不活化し、かつ溶液を、活性炭および珪
藻土を使用し濾別する。溶剤および低分子生成物
を、80℃および100Pa（絶対圧）で溜去する。収
量825ｇ（理論量の90％）で得られた無色透明な
オイルは、粘度800mPa.s（25℃）を有する。こ
のものは、核磁気共鳴スペクトル
（Kernresonanzspektrum）により、１分子当り
平均ジメチルシロキサン単位数230、および１分
子当りCH3〔HS（CH2）3〕SiO―単位数3.8を有す
る。このものは、密閉された不透明容器中で室温
で最低６ケ月貯蔵可能である。
例 ２
例１により製造したオルガノポリシロキサンの
サンプルに、２―ヒドロキシ―２―メチル―１―
フエニル―プロパン―１―オン１％およびブタン
ジオールジアクリレート0.8％を混合しかつガラ
ス棒で、カレンダーで水蒸気下に平滑化されたク
ラフト紙に塗布する。80ワツト／cm（照射距離）
の出力を有しかつ366nmに最大出力を有する水銀
―中圧紫外線ランプを使用し、架橋すべきオルガ
ノポリシロキサン表面から10cmの距離で露光した
場合、紙に塗布されたコンパウンドが0.3秒以内
に光沢ある耐摩耗性被覆に架橋する。
サンプルに、２―ヒドロキシ―２―メチル―１―
フエニル―プロパン―１―オン１％およびブタン
ジオールジアクリレート0.8％を混合しかつガラ
ス棒で、カレンダーで水蒸気下に平滑化されたク
ラフト紙に塗布する。80ワツト／cm（照射距離）
の出力を有しかつ366nmに最大出力を有する水銀
―中圧紫外線ランプを使用し、架橋すべきオルガ
ノポリシロキサン表面から10cmの距離で露光した
場合、紙に塗布されたコンパウンドが0.3秒以内
に光沢ある耐摩耗性被覆に架橋する。
サプライヤーズ・アンド・ユーザーズ・テクニ
カル・マニユアル“Suppliers and Users
Technical Manual”、1980年６月号、21〜24頁に
記載されたFINAT 10および11による、普通市販
の感圧性（pressure sensitive）の２cm巾粘着テ
ープ（“テサフイルム（Tesafilm）赤色
Nr.154”、西ドイツ国ハンブルグ在バイエルスド
ルフ社（Beiersdorf AG）製、“テサ”は答録商
標名）使用下の試験値： 剥離係数 ：5.0mN／mm 残存粘着力：74％ 例 ３ 例１により製造したオルガノポリシロキサンの
もう１つのサンプルに、ガンマ―グリシドオキシ
プロピルトリアセトキシシラン1.5％を混合し、
かつガラス棒を使用し、平滑化せるクラフト紙に
塗布する。電子線照射装置で３ｍ Radで照射し
た場合、紙に塗布されたコンパウンドが、0.1秒
以内に光沢のある耐摩耗性被覆に架橋する。
カル・マニユアル“Suppliers and Users
Technical Manual”、1980年６月号、21〜24頁に
記載されたFINAT 10および11による、普通市販
の感圧性（pressure sensitive）の２cm巾粘着テ
ープ（“テサフイルム（Tesafilm）赤色
Nr.154”、西ドイツ国ハンブルグ在バイエルスド
ルフ社（Beiersdorf AG）製、“テサ”は答録商
標名）使用下の試験値： 剥離係数 ：5.0mN／mm 残存粘着力：74％ 例 ３ 例１により製造したオルガノポリシロキサンの
もう１つのサンプルに、ガンマ―グリシドオキシ
プロピルトリアセトキシシラン1.5％を混合し、
かつガラス棒を使用し、平滑化せるクラフト紙に
塗布する。電子線照射装置で３ｍ Radで照射し
た場合、紙に塗布されたコンパウンドが、0.1秒
以内に光沢のある耐摩耗性被覆に架橋する。
例２に記載せると同じに測定した試験値：
剥離係数 ：4.9mN／mm
残存粘着力：100％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： H2C＝CHCOO（CH2）pSiR2O｛SiR
〔（CH2）3SH〕Ｏ｝ｍ −（SiR５ ２O）nSiR2（CH2）pOOCHC＝CH2 〔式中、Ｒがハロゲン原子により置換されてい
てもよい１価の炭化水素基であり、R5が、Ｒと
同じものを表わすか、または基： HR1C＝CR2COO（式中R1が水素原子であるかま
たはハロゲン原子により置換されていてもよいフ
エニル基であり、R2が水素原子であるかまたは
１つの基当たり炭素原子数１〜４を有するアルキ
ル基である）により置換された炭化水素基であ
り、ｍが１〜30の価の整数、ｎが10〜1000の整
数、およびｐが１〜６の価の整数である〕のオル
ガノポリシロキサン。 ２ 式： H2C＝CHCOO（CH2）pSiR2O｛SiR
〔（CH2）3SH〕Ｏ｝ｍ −（SiR５ ２O）nSiR2（CH2）pOOCHC＝CH2 〔式中、Ｒがハロゲン原子により置換されてい
てもよい１価の炭化水素基であり、R5が、Ｒと
同じものを表わすか、または基： HR1C＝CR2COO（式中R1が水素原子であるかま
たはハロゲン原子により置換されていてもよいフ
エニル基であり、R2が水素原子であるかまたは
１つの基当たり炭素原子数１〜４を有するアルキ
ル基である）により置換された炭化水素基であ
り、ｍが１〜30の価の整数、ｎが10〜1000の整
数、およびｐが１〜６の価の整数である〕のオル
ガノポリシロキサンを、オルガノ（ポリ）シロキ
サンを自体公知の方法で平衡化することにより製
造するに当たり、式： CH2＝CHCOO（CH2）pSiR2O（SiR５ ２O）ｘ −SiR2（CH2）pOOCHC＝CH2 〔式中、Ｒ，R5およびｐはそれぞれ前述のも
のを表わし、かつｘは０または１〜1000の価の整
数である〕のオルガノ（ポリ）シロキサンを、
式： HO｛SiR［（CH2）3SH］Ｏ｝ｍ（Ｒ５ ２Ｏ）xH 〔式中、Ｒ，R5，ｍおよびｘはそれぞれ前述
のものを表わす〕の鎖状オルガノ（ポリ）シロキ
サン、または式： SiR［（CH2）3SH］Ｏ 〔式中Ｒは前述のものを表わす〕の単位、場合
によりさらに式： SiR５ ２O 〔式中R5は前述のものを表わす〕の単位より
成る環式オルガノポリシロキサンでありかつこの
環式オルガノポリシロキサン中のシロキサン単位
の総数が１分子当たり３〜６である環式オルガノ
ポリシロキサン、および場合により式： HO（SiR５ ２O）nHないしは（SiR５ ２O）ｑ 〔式中、R5およびｎはそれぞれ前述のものを
表わし、かつｑは３〜６の価の整数である〕の鎖
状または環式のオルガノ（ポリ）シロキサンとと
もに平衡化することを特徴とするオルガノポリシ
ロキサンの製造法。 ３ 式： H2C＝CHCOO（CH2）pSiR2O｛SiR
〔（CH2）3SH〕Ｏ｝ｍ −（SiR５ ２O）nSiR2（CH2）pOOCHC＝CH2 〔式中、Ｒがハロゲン原子により置換されてい
てもよい１価の炭化水素基であり、R5が、Ｒと
同じものを表わすか、または基： HR1C＝CR2COO（式中R1が水素原子であるかま
たはハロゲン原子により置換されていてもよいフ
エニル基であり、R2が水素原子であるかまたは
１つの基当たり炭素原子数１〜４を有するアルキ
ル基である）により置換された炭化水素基であ
り、ｍが１〜30の価の整数、ｎが10〜1000の整
数、およびｐが１〜６の価の整数である〕のオル
ガノポリシロキサンを含有する、高エネルギ線に
より架橋可能な被覆剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843402317 DE3402317A1 (de) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | Organopolysiloxane, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung dieser organopolysiloxane |
| DE3402317.8 | 1984-01-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60163931A JPS60163931A (ja) | 1985-08-26 |
| JPS6237655B2 true JPS6237655B2 (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=6225749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60008569A Granted JPS60163931A (ja) | 1984-01-24 | 1985-01-22 | オルガノポリシロキサン，その製造法，および高エネルギ線により架橋可能な被覆剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4571349A (ja) |
| EP (1) | EP0169295B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60163931A (ja) |
| AT (1) | ATE35143T1 (ja) |
| CA (1) | CA1226087A (ja) |
| DE (2) | DE3402317A1 (ja) |
| FI (1) | FI82701C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62173143A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-07-30 | Mitsui Seiki Kogyo Kk | ヒ−トパイプ内蔵のボ−ルねじ軸 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3603738A1 (de) * | 1986-02-06 | 1987-08-13 | Wacker Chemie Gmbh | Durch strahlung zu elastomeren vernetzbare massen |
| DE3708958A1 (de) * | 1987-03-19 | 1988-09-29 | Wacker Chemie Gmbh | Durch bestrahlung vernetzbare zusammensetzungen |
| FR2634769B1 (fr) * | 1988-07-29 | 1990-10-05 | Rhone Poulenc Chimie | Diorganopolysiloxane a fonction thioalkylacrylate |
| FR2655993B1 (fr) * | 1989-12-19 | 1993-09-17 | Rhone Poulenc Chimie | Compositions durcissables sous u.v., utilisables notamment dans le domaine de l'antiadherence papier et des fibres optiques. |
| US5240746A (en) * | 1991-02-25 | 1993-08-31 | Delco Electronics Corporation | System for performing related operations on workpieces |
| US5324550A (en) * | 1992-08-12 | 1994-06-28 | Hitachi, Ltd. | Pattern forming method |
| US5609925A (en) * | 1995-12-04 | 1997-03-11 | Dow Corning Corporation | Curing hydrogen silsesquioxane resin with an electron beam |
| JPH09249747A (ja) * | 1996-03-19 | 1997-09-22 | Toray Ind Inc | シリコーンゴム、シリコーンゴム粒子、炭素繊維用プリカーサーおよび炭素繊維 |
| JP3419314B2 (ja) * | 1998-07-08 | 2003-06-23 | 信越化学工業株式会社 | 液状放射線硬化型樹脂組成物及び光ファイバ |
| US6171698B1 (en) | 1999-08-19 | 2001-01-09 | Alcatel | Radiation curable coating composition for optical fibers and optical fibers coated thereby |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53134085A (en) * | 1977-07-18 | 1978-11-22 | Dainippon Printing Co Ltd | Photopolymerizable composition |
| FR2447386A1 (fr) * | 1979-01-24 | 1980-08-22 | Rhone Poulenc Ind | Compositions organopolysiloxaniques photopolymerisables |
| GB2057476B (en) * | 1979-08-29 | 1983-06-22 | Shinetsu Chemical Co | Photocurable organopolysiloxane compositions |
| JPS5684702A (en) * | 1979-12-13 | 1981-07-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Photo-curable organopolysiloxane composition |
-
1984
- 1984-01-24 DE DE19843402317 patent/DE3402317A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-28 US US06/687,397 patent/US4571349A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-01-03 CA CA000471464A patent/CA1226087A/en not_active Expired
- 1985-01-17 FI FI850206A patent/FI82701C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-01-22 EP EP85100577A patent/EP0169295B1/de not_active Expired
- 1985-01-22 DE DE8585100577T patent/DE3563356D1/de not_active Expired
- 1985-01-22 JP JP60008569A patent/JPS60163931A/ja active Granted
- 1985-01-22 AT AT85100577T patent/ATE35143T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62173143A (ja) * | 1986-01-28 | 1987-07-30 | Mitsui Seiki Kogyo Kk | ヒ−トパイプ内蔵のボ−ルねじ軸 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60163931A (ja) | 1985-08-26 |
| DE3402317A1 (de) | 1985-07-25 |
| DE3563356D1 (en) | 1988-07-21 |
| FI82701B (fi) | 1990-12-31 |
| FI850206A0 (fi) | 1985-01-17 |
| EP0169295A3 (en) | 1986-03-19 |
| CA1226087A (en) | 1987-08-25 |
| EP0169295B1 (de) | 1988-06-15 |
| ATE35143T1 (de) | 1988-07-15 |
| EP0169295A2 (de) | 1986-01-29 |
| FI82701C (fi) | 1991-04-10 |
| US4571349A (en) | 1986-02-18 |
| FI850206L (fi) | 1985-07-25 |
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