JPS62141065A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPS62141065A JPS62141065A JP60283637A JP28363785A JPS62141065A JP S62141065 A JPS62141065 A JP S62141065A JP 60283637 A JP60283637 A JP 60283637A JP 28363785 A JP28363785 A JP 28363785A JP S62141065 A JPS62141065 A JP S62141065A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野１
この発明は硬化性オルガノポリシロキサ２組成物に関す
るものである。詳しくは硬化途上で接触している基材へ
の接着性の優れた紫外線もしくは、電子線硬化性オルガ
ノポリシロキサ２組成物に関するものである。
るものである。詳しくは硬化途上で接触している基材へ
の接着性の優れた紫外線もしくは、電子線硬化性オルガ
ノポリシロキサ２組成物に関するものである。
［従来の技術１
低級アルケニル基とメルカプトアルキル基との反応を利
用した紫外線硬化性らしくは電子線硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に接着性を付与する技術についてはこ
れまであまり有効な方法が提案されていない。通常、硬
化性オルガノポリシロキサン組成物はガラスに対する親
和性が良いためガラスには良好に接着するのであるが、
低級アルケニル基とメルカプトアルキル基との反応を利
用した紫外線硬化性らしくは電子線硬化性オル〃７ボリ
シロキサンＭＬｒ＆物は全く接着しない場合が多い。
用した紫外線硬化性らしくは電子線硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に接着性を付与する技術についてはこ
れまであまり有効な方法が提案されていない。通常、硬
化性オルガノポリシロキサン組成物はガラスに対する親
和性が良いためガラスには良好に接着するのであるが、
低級アルケニル基とメルカプトアルキル基との反応を利
用した紫外線硬化性らしくは電子線硬化性オル〃７ボリ
シロキサンＭＬｒ＆物は全く接着しない場合が多い。
［従来技術の問題点］
従って、低級アルケニル基とメルカプトアルキル基との
反応を利用した紫外線硬化性もしくは電子線硬化性オル
ガ７ボリシロキサン組成物を電気電子用保護コーティン
グ剤や木材、紙の表面コーティング剤として使用した場
合、接着性が乏しいために基材面から容易に剥離してし
まい、コーティング剤としての機能を失ってしまうとい
う欠点があった。
反応を利用した紫外線硬化性もしくは電子線硬化性オル
ガ７ボリシロキサン組成物を電気電子用保護コーティン
グ剤や木材、紙の表面コーティング剤として使用した場
合、接着性が乏しいために基材面から容易に剥離してし
まい、コーティング剤としての機能を失ってしまうとい
う欠点があった。
そこで、この発明者らはかかる従来技術の欠点を克服す
べく鋭意研究した結果この発明に到達した。この発明の
目的は硬化途上で接触している基材への接着性を有する
紫外線または電子線硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を提供することにある。
べく鋭意研究した結果この発明に到達した。この発明の
目的は硬化途上で接触している基材への接着性を有する
紫外線または電子線硬化性オルガノポリシロキサン組成
物を提供することにある。
［問題点の解決手段とその作用１
この目的１土、
（イ） 平均単位式 Ｒａ５ｉ０４−ａ（式中Ｒは一価
炭化水素基、ａは平均０．８〜２．２の数である）で示
され、１分子中に少なくとも２個の低級アルケニル基を
有するオルガノポリシロキサン、 （ロ） １分子中に少なくとも２個のメルカプトアルキ
ル基を有し、フルケニル基を有しないオルガノポリシロ
キサン ただし、本成分中のメルカプトアルキ ル基の合計量と（イ）成分および（ニ）Ｉｋ。
炭化水素基、ａは平均０．８〜２．２の数である）で示
され、１分子中に少なくとも２個の低級アルケニル基を
有するオルガノポリシロキサン、 （ロ） １分子中に少なくとも２個のメルカプトアルキ
ル基を有し、フルケニル基を有しないオルガノポリシロ
キサン ただし、本成分中のメルカプトアルキ ル基の合計量と（イ）成分および（ニ）Ｉｋ。
分生の全フルケニル基の合計量とのモ
ル比が（０，３：１）〜（５，０：１）となるような量
、 （ハ） １分子中に少なくとも１個の脂肪族不飽和結合
と少なくとも１個のけい素原子結合アルコキシ基を有す
る有機けい素化合物 （イ）成分に対する重量比が１１５を越えない量 からなることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物によって達成される。
、 （ハ） １分子中に少なくとも１個の脂肪族不飽和結合
と少なくとも１個のけい素原子結合アルコキシ基を有す
る有機けい素化合物 （イ）成分に対する重量比が１１５を越えない量 からなることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物によって達成される。
′これを説明するに、（イ）成分は本発明によるであり
、紫外線または電子線の作用により（ロ）成分と反応し
て架橋する。低級アルケニル基としてはビニル基、アリ
ル基、プロペニル基が例示される。低級アルケニル基は
分子のどこに存在してもよいが少なくとも分子の末端に
存在することが好ましい。一価炭化水素基Ｒとしてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブナル基等のアルキル
基；フェニル基、トリル基等の７リール基；ベンジル基
；クロロプロピル基、トＩＪ７０ロプロビル基等のハロ
ゲン化アルキル基；前述のフルケニル基が例示される。
、紫外線または電子線の作用により（ロ）成分と反応し
て架橋する。低級アルケニル基としてはビニル基、アリ
ル基、プロペニル基が例示される。低級アルケニル基は
分子のどこに存在してもよいが少なくとも分子の末端に
存在することが好ましい。一価炭化水素基Ｒとしてはメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブナル基等のアルキル
基；フェニル基、トリル基等の７リール基；ベンジル基
；クロロプロピル基、トＩＪ７０ロプロビル基等のハロ
ゲン化アルキル基；前述のフルケニル基が例示される。
Ｒの池に若干の水酸基が含まれてもよい。良好な接着性
を得るためにはＲの内５０モルパーセント以上かメチル
基である二とが好ましい。ａは平均０． ８〜２．２の
数であるが、良好な接着性を得るためには平均１．９５
〜２．０５の数であることが好ましい。
を得るためにはＲの内５０モルパーセント以上かメチル
基である二とが好ましい。ａは平均０． ８〜２．２の
数であるが、良好な接着性を得るためには平均１．９５
〜２．０５の数であることが好ましい。
本成分の分子形状は直鎖状、分枝を含む直４ｒｉ状、環
状、網目状、３犬元構造体の何れであってもよいが、好
ましくはわずかの分枝を含むか含まない直鎖状である。
状、網目状、３犬元構造体の何れであってもよいが、好
ましくはわずかの分枝を含むか含まない直鎖状である。
本成分の分子量に特に限定はなく、粘度の低い液状から
非常に高い生ゴム状まで包含する。混合や接着の作業性
を考えると２５°Ｃにおける粘度が５０〜１００ 、０
００センチポイズの範囲であることが好ましい。
非常に高い生ゴム状まで包含する。混合や接着の作業性
を考えると２５°Ｃにおける粘度が５０〜１００ 、０
００センチポイズの範囲であることが好ましい。
二のようなオルガノポリシロキサンとしては、ビニルポ
リシロキサン、ビニルシロキサンとメチルシロキサンの
共重合体、両末端ン゛メチルビニルシロキシ基封鎖のジ
メチルポリシロキサン、両末端ツメチルビニルシロキシ
基封鎖のノメチルシ占キサンーメチルフェニルシロキサ
ン共重合体、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジ
メチルシロキサン−メチルビニルシロキサン共重合体、
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジメチルシロキ
サン−ジフェニルシロキサン−メチルビニルシロキサン
共重合体、°両末端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチ
ルシロキサン−メチルビニルシロキサン共重合体、両末
端トリメチルシロキシ基封鎖のツメチルシロキサン−メ
チルフェニルシロキサン−メチルビニルシロキサン共重
合体、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のメチル（
３，３，３−）リフロロプロピル）ポリシロキサン、両
末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサ
ン−メチル（３，３，３−）リフロロプロビル）シロキ
サン共重合体、Ｃｌｌ２＝ＣＨ（Ｃｌｌｚ）ｚｓｉＯ’
／２単位と（Ｃ１１ｖ）、ｓ＋０’ ７ ＝単位とＳ
ｉ Ｏ’ 、’ ＝単位からなるポリシロキサンが例示
される。
リシロキサン、ビニルシロキサンとメチルシロキサンの
共重合体、両末端ン゛メチルビニルシロキシ基封鎖のジ
メチルポリシロキサン、両末端ツメチルビニルシロキシ
基封鎖のノメチルシ占キサンーメチルフェニルシロキサ
ン共重合体、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジ
メチルシロキサン−メチルビニルシロキサン共重合体、
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジメチルシロキ
サン−ジフェニルシロキサン−メチルビニルシロキサン
共重合体、°両末端トリメチルシロキシ基封鎖のジメチ
ルシロキサン−メチルビニルシロキサン共重合体、両末
端トリメチルシロキシ基封鎖のツメチルシロキサン−メ
チルフェニルシロキサン−メチルビニルシロキサン共重
合体、両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のメチル（
３，３，３−）リフロロプロピル）ポリシロキサン、両
末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジメチルシロキサ
ン−メチル（３，３，３−）リフロロプロビル）シロキ
サン共重合体、Ｃｌｌ２＝ＣＨ（Ｃｌｌｚ）ｚｓｉＯ’
／２単位と（Ｃ１１ｖ）、ｓ＋０’ ７ ＝単位とＳ
ｉ Ｏ’ 、’ ＝単位からなるポリシロキサンが例示
される。
本発明によるオル〃／シロキサン組成物の硬化物の強度
を向上させる目的で（イ）ｒｋ、分として両末端ツメチ
ルビニルシロキシ基封鎖のンオルガノボリシロキサンと
Ｃ１１２＝ＣＩｌ（Ｃｌｌ−）２ＳｉＯ’／：単位、（
Ｃ１１，ＬＳｉＯ’、７２単位およびＳｉＯ”７２単位
からなるポリシロキサンを組み合わせて使用してもよい
。
を向上させる目的で（イ）ｒｋ、分として両末端ツメチ
ルビニルシロキシ基封鎖のンオルガノボリシロキサンと
Ｃ１１２＝ＣＩｌ（Ｃｌｌ−）２ＳｉＯ’／：単位、（
Ｃ１１，ＬＳｉＯ’、７２単位およびＳｉＯ”７２単位
からなるポリシロキサンを組み合わせて使用してもよい
。
（ロ）成分は（イ）成分の架橋剤であり、紫外線もしく
は電子線の作用により（イ）Ｉｔｉ、分生の低級アルケ
ニル基と反応して硬化するものである。
は電子線の作用により（イ）Ｉｔｉ、分生の低級アルケ
ニル基と反応して硬化するものである。
本成分の分子構造に特に限定はなく、直鎖状、分枝を含
む直鎖状、網状、環状などのいずれでもよい。本成分の
分子量ら特に限定はないが、（イ）成分との相溶性を良
好にするためには、２５°Ｃにおける粘度が１〜Ｓ Ｏ
、０００センチボイズであることが好ましい。本成分の
添加量は、本成分中のメルカプトアルキル基と（イ）成
分中およＩ／（ハ）成分中の全アルケニル基の合計量と
のモル比が（０，３：１）〜（５，Ｏ：１）となるよう
な量とされるが、これはモル比が０，３：１より小さい
と良好に硬化性が得られず、５．０：１よつ大きいと悪
臭を発しやすくなるからである。尚、補強のためにある
いは池の目的でアルケニル基を含有するシロキサン類を
別途添加した場合には、そのアルケニル基に見合うだけ
のメルカプトアルキル基を含む本成分を追加しなければ
ならない。
む直鎖状、網状、環状などのいずれでもよい。本成分の
分子量ら特に限定はないが、（イ）成分との相溶性を良
好にするためには、２５°Ｃにおける粘度が１〜Ｓ Ｏ
、０００センチボイズであることが好ましい。本成分の
添加量は、本成分中のメルカプトアルキル基と（イ）成
分中およＩ／（ハ）成分中の全アルケニル基の合計量と
のモル比が（０，３：１）〜（５，Ｏ：１）となるよう
な量とされるが、これはモル比が０，３：１より小さい
と良好に硬化性が得られず、５．０：１よつ大きいと悪
臭を発しやすくなるからである。尚、補強のためにある
いは池の目的でアルケニル基を含有するシロキサン類を
別途添加した場合には、そのアルケニル基に見合うだけ
のメルカプトアルキル基を含む本成分を追加しなければ
ならない。
メルカプトアルキル基としては例えばメルカプトメチル
、メルカプトエチル、メルカプトプロピル、メルカプト
イソブチル、メルカプトブチル、メルカプトイソブチル
、メルカプトペンチル、メルカプトイソペンチルがある
が、低級アルケニル基との反応性を考えるとメルカプト
メチル基、メルカプトプロピル基、メルカプトアルキル
基が好ましい。メルカプトアルキル基以外にけい素原子
に結合する基としては、一価の炭化水素基があり、これ
には（イ）成分中のＲと同様なものが挙げられる（ただ
し、アルケニル基は除く）。
、メルカプトエチル、メルカプトプロピル、メルカプト
イソブチル、メルカプトブチル、メルカプトイソブチル
、メルカプトペンチル、メルカプトイソペンチルがある
が、低級アルケニル基との反応性を考えるとメルカプト
メチル基、メルカプトプロピル基、メルカプトアルキル
基が好ましい。メルカプトアルキル基以外にけい素原子
に結合する基としては、一価の炭化水素基があり、これ
には（イ）成分中のＲと同様なものが挙げられる（ただ
し、アルケニル基は除く）。
本成分の、具体例を示すと、両末端Ｙリメチルシロキシ
基封鎖のジメチルシロキサン−メチルメルカプトプロピ
ルシロキサン共重合体、両末端トリメチルシロキシ基封
鎖のジメチルシロキサン−メチルメルカプトメチルシロ
キサン共重合体、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のツ
メチルシロキサン−メチルメルカプトイソブチルシロキ
サン共重合体、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のメチ
ルメルカプトプロピルポリシロキサン、両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖のメチルメルカプトイソブチルポリシ
ロキサン、メチルメルカプトプロピル環状ポリシロキサ
ン、メチルメルカプトイソブチル環状ポリシロキサン、
ン゛メチルシロキサンーメチルメルカプトプロピルシロ
キサン環状共重合本、ンメチルシロキサンーメチルメル
カプトイソブチルシロキサン環状共重合本、両末端ヒド
ロキシ基封鎖のツメチルシロキサン−メチルメルカプト
プロピルシロキサン のジメチルシロキサン−メチルメルカプトイソブチルシ
ロキサン共重合体、両末端ヒドロキシ基封鎖のメチルメ
ルカプトプロピルポリシロキサン、両末端ヒドロキシ基
封鎖のメチルメルカブトイソブチルポリシロキサン、 Ｒ３（Ｃ）Ｉ＝）３（Ｃ１１−）２ＳｉＯ’八単位とへ
ｉＯ’／２単位からなる共重合体、（Ｃｌ１３）−Ｓｉ
Ｏ’／２単位、ＨＳ（Ｃ１１２）３（Ｃｌｆ３）＝Ｓｉ
Ｏ’／２単位およびＳ ｉ Ｏ’ ／’ ２単位からな
る典型合本、ＨＳ ＣＩ＋。（ＣＨｚ）２ＳｉＯ’／２
単位とＳ ｉ ０ ＋ 、７２単位からなる典型合本、
（ｃｌｌ、）３ｓｉｏ’７２単位、１ＩｓｃＩＩ＝（Ｃ
ＩＩ＝）２ＳｉＯ’／２単位およびＳｉｎ’７２単位か
らなる共重合体があげられる。
基封鎖のジメチルシロキサン−メチルメルカプトプロピ
ルシロキサン共重合体、両末端トリメチルシロキシ基封
鎖のジメチルシロキサン−メチルメルカプトメチルシロ
キサン共重合体、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のツ
メチルシロキサン−メチルメルカプトイソブチルシロキ
サン共重合体、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のメチ
ルメルカプトプロピルポリシロキサン、両末端トリメチ
ルシロキシ基封鎖のメチルメルカプトイソブチルポリシ
ロキサン、メチルメルカプトプロピル環状ポリシロキサ
ン、メチルメルカプトイソブチル環状ポリシロキサン、
ン゛メチルシロキサンーメチルメルカプトプロピルシロ
キサン環状共重合本、ンメチルシロキサンーメチルメル
カプトイソブチルシロキサン環状共重合本、両末端ヒド
ロキシ基封鎖のツメチルシロキサン−メチルメルカプト
プロピルシロキサン のジメチルシロキサン−メチルメルカプトイソブチルシ
ロキサン共重合体、両末端ヒドロキシ基封鎖のメチルメ
ルカプトプロピルポリシロキサン、両末端ヒドロキシ基
封鎖のメチルメルカブトイソブチルポリシロキサン、 Ｒ３（Ｃ）Ｉ＝）３（Ｃ１１−）２ＳｉＯ’八単位とへ
ｉＯ’／２単位からなる共重合体、（Ｃｌ１３）−Ｓｉ
Ｏ’／２単位、ＨＳ（Ｃ１１２）３（Ｃｌｆ３）＝Ｓｉ
Ｏ’／２単位およびＳ ｉ Ｏ’ ／’ ２単位からな
る典型合本、ＨＳ ＣＩ＋。（ＣＨｚ）２ＳｉＯ’／２
単位とＳ ｉ ０ ＋ 、７２単位からなる典型合本、
（ｃｌｌ、）３ｓｉｏ’７２単位、１ＩｓｃＩＩ＝（Ｃ
ＩＩ＝）２ＳｉＯ’／２単位およびＳｉｎ’７２単位か
らなる共重合体があげられる。
（ハ）成分はこの発明のオルガノポリシロキサン組成物
の特徴をなす成分であり、組成物が硬化する途上で接触
している基材に良好な接着性を発現せしめる。
の特徴をなす成分であり、組成物が硬化する途上で接触
している基材に良好な接着性を発現せしめる。
本成分は１分子中に少なくとも１個の脂肪族不飽和結合
と少なくとも１個のアルコキシ基を有する有機けい素化
合物とされ、その分子形態には特に制限はなく、けい素
原子数１のシランからけい素原子数１０を越えるポリシ
ロキサンまで種々の形態が含まれる。脂肪族不飽和結合
としてはビニル基、７リル基、プロベニル基などのフル
ケニル基、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオ
キシ基が例示される。アルコキシ基としてはメトキシ基
、エトキシ基、プロポキン基、ブトキシ基、インプロペ
／キシ基、β−メトキシエトキシ基が例示される。
と少なくとも１個のアルコキシ基を有する有機けい素化
合物とされ、その分子形態には特に制限はなく、けい素
原子数１のシランからけい素原子数１０を越えるポリシ
ロキサンまで種々の形態が含まれる。脂肪族不飽和結合
としてはビニル基、７リル基、プロベニル基などのフル
ケニル基、アクリロイルオキシ基、メタアクリロイルオ
キシ基が例示される。アルコキシ基としてはメトキシ基
、エトキシ基、プロポキン基、ブトキシ基、インプロペ
／キシ基、β−メトキシエトキシ基が例示される。
本成分の具体例を以下にあげる。
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリアルフキジシラ
ン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ア
リルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、
アリルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γメタ
アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、χア
クリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γメタ
アクリロイルオキシプロビルトリエトキシシラン、γア
クリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、両末端
トリメトキシシロキシ基封鎖のビニルポリシロキサン、
両末端トリメトキシシロキシ基封鎖のビニルシロキサン
ーシ゛メチルシロキサン共重合体、両末端を弐へ−５ｉ
（ＯＣｔ１３）２（ただし八はエポキシ基を含む一価有
磯基）で示される基で封鎖されたビニルポリシロキサン
またはビニルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体
、 さらに（ハ）成分の好ましい実施形態として式（Ｃ１１
２＝ＣＩＩ（Ｒ’ ）２ｓｉｏ’／ｚ）ｂ（Ｒ２３Ｓｉ
Ｏ’／２）ｃ−（Ｒ３０’／２）ｄ（ＳｉＯ’／２）ｅ
で示されるポリシロキサンがあげられている。このポリ
シロキサン成分について詳しく述べると、該ポリシロキ
サン成分はＳ＋Ｏ’７２単位を核とする３次元構造のポ
リシロキサンであり、その酸素原子を介してノアルキル
ビニルシロキシ単位、トリアルキルシロキシ単位、アル
コキシ単位と結合している。
ン、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ア
リルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、
アリルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、γメタ
アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、χア
クリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γメタ
アクリロイルオキシプロビルトリエトキシシラン、γア
クリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、両末端
トリメトキシシロキシ基封鎖のビニルポリシロキサン、
両末端トリメトキシシロキシ基封鎖のビニルシロキサン
ーシ゛メチルシロキサン共重合体、両末端を弐へ−５ｉ
（ＯＣｔ１３）２（ただし八はエポキシ基を含む一価有
磯基）で示される基で封鎖されたビニルポリシロキサン
またはビニルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体
、 さらに（ハ）成分の好ましい実施形態として式（Ｃ１１
２＝ＣＩＩ（Ｒ’ ）２ｓｉｏ’／ｚ）ｂ（Ｒ２３Ｓｉ
Ｏ’／２）ｃ−（Ｒ３０’／２）ｄ（ＳｉＯ’／２）ｅ
で示されるポリシロキサンがあげられている。このポリ
シロキサン成分について詳しく述べると、該ポリシロキ
サン成分はＳ＋Ｏ’７２単位を核とする３次元構造のポ
リシロキサンであり、その酸素原子を介してノアルキル
ビニルシロキシ単位、トリアルキルシロキシ単位、アル
コキシ単位と結合している。
本成分のＳｉＯ’／ｚ単位が３０未満とされるのは３０
以上であると分子量が大きくなりすぎて接着性を発現す
ることができないからである。本成分と（イ）成分との
相溶性を考えると、ＳｉＯ’／２単位は２（）以下で・
あることが好ましく、脱気毘作時の揮発を防止する観点
から３以上であることか好ましい。
以上であると分子量が大きくなりすぎて接着性を発現す
ることができないからである。本成分と（イ）成分との
相溶性を考えると、ＳｉＯ’／２単位は２（）以下で・
あることが好ましく、脱気毘作時の揮発を防止する観点
から３以上であることか好ましい。
式中す、 ｄは１以上の数とされるが、これは１未満で
゛あると良好に接着性が発現されないからである。Ｃは
（）以上の数であり、（ｂ＋ｃ）／ｄの値は０．２〜２
であるとされるが、これもこの範囲外であると良好な接
着性が発揮されないからである。また、（１） ＋ ｃ
＋ ｄ ） ／ ｅは（）、４〜４の数とされるか、
これは０．４未満であると良好な接着性か得られないし
、４を越えるものは実質的に製造できないからである。
゛あると良好に接着性が発現されないからである。Ｃは
（）以上の数であり、（ｂ＋ｃ）／ｄの値は０．２〜２
であるとされるが、これもこの範囲外であると良好な接
着性が発揮されないからである。また、（１） ＋ ｃ
＋ ｄ ） ／ ｅは（）、４〜４の数とされるか、
これは０．４未満であると良好な接着性か得られないし
、４を越えるものは実質的に製造できないからである。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はとらにフルケニル基でない炭素数１
〜３の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プ
ロピル基が例示される。好ましくはＲ１、Ｒ２はメチル
基、Ｒ：ｌはメチル基もしくはエチル基である。
〜３の一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、プ
ロピル基が例示される。好ましくはＲ１、Ｒ２はメチル
基、Ｒ：ｌはメチル基もしくはエチル基である。
さらに好ましい実施形態としてこのポリシロキサンと式
へ−５ｉ（ＯＲ”）３で示されるエポキシ基含有シラン
との反応混合物とがあげられている。式中へで示される
基はエポキシ基を含む有機基とされ、具体的にはエポキ
シシクロへキシルアルキル基、グリシドキシアルキル基
が例示される。−何次化水素基Ｒ４は炭素数１〜３のフ
ルキル基とされ、メチル基、エチル基が好ましい。本成
分の具体例としては、３−グリシドキシプロビルトリメ
トキシシラン、エポキシシクロヘキシルエチルトリメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、エポキシシクロヘキシルエチルトリエトキシシラ
ンか例示される。
へ−５ｉ（ＯＲ”）３で示されるエポキシ基含有シラン
との反応混合物とがあげられている。式中へで示される
基はエポキシ基を含む有機基とされ、具体的にはエポキ
シシクロへキシルアルキル基、グリシドキシアルキル基
が例示される。−何次化水素基Ｒ４は炭素数１〜３のフ
ルキル基とされ、メチル基、エチル基が好ましい。本成
分の具体例としては、３−グリシドキシプロビルトリメ
トキシシラン、エポキシシクロヘキシルエチルトリメト
キシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシ
ラン、エポキシシクロヘキシルエチルトリエトキシシラ
ンか例示される。
上記ポリシロキサンとエポキシ官能性シランとの反応混
合物とは該ポリシロキサンとエポキシ官能性シランとを
酸触媒もしくはアルカリ触媒の存在下アルコキシ交換反
応をさせるか、ポリシロキサンに微量残存するＯＨ基と
アルコキシ基との脱アルコール反応を起こさせることに
より得ることができる。
合物とは該ポリシロキサンとエポキシ官能性シランとを
酸触媒もしくはアルカリ触媒の存在下アルコキシ交換反
応をさせるか、ポリシロキサンに微量残存するＯＨ基と
アルコキシ基との脱アルコール反応を起こさせることに
より得ることができる。
該ポリシロキサンとエポキシ官能性シランとを反応させ
る際の混合比はその重量比が１：１０より大きい量とさ
れるが、これは１：１０より小さいと良好な接着性が得
られないからである。
る際の混合比はその重量比が１：１０より大きい量とさ
れるが、これは１：１０より小さいと良好な接着性が得
られないからである。
（ハ）成分の添加量は（イ）Ｉ＆分に対する重量比が１
１５を越えない量とされるが、これはそれ以上の量を添
加すると組成物本来の特性を損なうからである。また、
良好な接着性を得るだめの最適な添加量は池の成分の構
造によって異なるが、概ね（イ）成分１００重量部に対
して１〜８重量部である。本発明による硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物は（イ）ｒ＆分〜（ハ）成分を単
に混合するだけで得られるが、混合にはプラネタリ−型
ミキサー、スクリュー型ミキサー、スタチックミキサー
、ニーグーミキサーなど液体または生ゴムの攪拌に適す
る混合装置であれぽいかなるものでも用いることができ
る。
１５を越えない量とされるが、これはそれ以上の量を添
加すると組成物本来の特性を損なうからである。また、
良好な接着性を得るだめの最適な添加量は池の成分の構
造によって異なるが、概ね（イ）成分１００重量部に対
して１〜８重量部である。本発明による硬化性オルガノ
ポリシロキサン組成物は（イ）ｒ＆分〜（ハ）成分を単
に混合するだけで得られるが、混合にはプラネタリ−型
ミキサー、スクリュー型ミキサー、スタチックミキサー
、ニーグーミキサーなど液体または生ゴムの攪拌に適す
る混合装置であれぽいかなるものでも用いることができ
る。
本発明による硬化性オルガノポリシロキサン組成物には
、紫外線照射時の反応を促進するためめ増感剤を添加す
ることが推瞬される。増感剤としてはペンゾフェ／ン、
アセト７エ／ン、プロピオフェノン、ミヒラーケトンな
どの芳香族ケトン化合物およびその誘導体、ベンゾイル
パーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ブチルパー
オキサイドなどの過酸化物が例示される。増感剤の添加
量としては組成物全体の０゜１〜１０％程度が好ましい
。
、紫外線照射時の反応を促進するためめ増感剤を添加す
ることが推瞬される。増感剤としてはペンゾフェ／ン、
アセト７エ／ン、プロピオフェノン、ミヒラーケトンな
どの芳香族ケトン化合物およびその誘導体、ベンゾイル
パーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ブチルパー
オキサイドなどの過酸化物が例示される。増感剤の添加
量としては組成物全体の０゜１〜１０％程度が好ましい
。
また、本発明の組成物には暗所での硬化反応を抑制する
ための添加剤として７エ７−ル類、キノン類、アミン類
、アセチレン系化合物およびそれらの誘導体を微量ない
し少量添加することが推奨される。
ための添加剤として７エ７−ル類、キノン類、アミン類
、アセチレン系化合物およびそれらの誘導体を微量ない
し少量添加することが推奨される。
さらに、本発明の組成物に接着性発現を促進させるため
の触媒としてチタン化合物、錫化合物、アルミニウム化
合物を添加しても差し支えない。また、本発明の目的を
損なわない範囲においてシリカ系微粉末等の充填剤、耐
熱剤、着色剤、難燃性付与剤などを添加しても差し支え
ない。
の触媒としてチタン化合物、錫化合物、アルミニウム化
合物を添加しても差し支えない。また、本発明の目的を
損なわない範囲においてシリカ系微粉末等の充填剤、耐
熱剤、着色剤、難燃性付与剤などを添加しても差し支え
ない。
本発明の組成物を硬化させるには各種の高エネルギー線
を用いて硬化させることができるが、好ましくは紫外線
もしくは電子線である。紫外線源としては通常の紫外線
硬化性組成物を硬化させる波長２００〜４００ナノメー
タの光を発生させるものであれば特に限定はない。好ま
しくは高圧もしくは低圧水銀灯、キセノンランプ、ハロ
ゲンランプなどである。紫外線照射量としては０．５〜
１００ ｍ Ｊ ／ｃｍ”が適当である。
を用いて硬化させることができるが、好ましくは紫外線
もしくは電子線である。紫外線源としては通常の紫外線
硬化性組成物を硬化させる波長２００〜４００ナノメー
タの光を発生させるものであれば特に限定はない。好ま
しくは高圧もしくは低圧水銀灯、キセノンランプ、ハロ
ゲンランプなどである。紫外線照射量としては０．５〜
１００ ｍ Ｊ ／ｃｍ”が適当である。
電子線源としてはスボ７）ビームタイプ、エレクトロカ
ーテンタイプのいずれでも良く、加速電圧としては５０
〜５００ＫｅＶの範囲が好ましい。電子線照射量として
は０．１〜１０ Ｍｒａｄが適当である。
ーテンタイプのいずれでも良く、加速電圧としては５０
〜５００ＫｅＶの範囲が好ましい。電子線照射量として
は０．１〜１０ Ｍｒａｄが適当である。
［実施例１
以下に実施例をあげて本発明を説明するが、例中Ｅ部」
とあるのは重量部であり、含有量、添加量に関して「パ
ーセント」とあるのは重量パーセントのことである。粘
度やその池の特性は２５°Ｃで測定したらのである。
とあるのは重量部であり、含有量、添加量に関して「パ
ーセント」とあるのは重量パーセントのことである。粘
度やその池の特性は２５°Ｃで測定したらのである。
実施例１
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のツメチルポリシ
ロキサン（粘度２０００センチボイズ、ポリマーＡ１と
表示）、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のツメチルシ
ロキサン−メチルメルカプトプロピルシロキサン典型合
本（前者と後者のモル比が９：１、粘度１６０センチボ
イズ、ポリマーＸ１と表示）、式 ％式％］ で示されるポリシロキサン（ポリマーＭ１と表示）、ポ
リマーＭ１と３−グリシドキシプロビルトリメトキシン
ランとの重量比２：１の混合物（混合物１と表示）、混
合物１を５ （１（、） ｌ］１１１１１のに０１１を
触媒として１０ ｆ’ｌ ’Ｃの温度下１時間反応させ
、生成するメタ／−ルを取り除いた後酢酸で中和、減圧
加熱により低沸照号を除去、ろ過により精製しｒこ反応
混合物（反応物１と表示）、ビニルトリメトキシシラン
（シラン１と表示）、２−ヒドロキシ−２−メチルプロ
ピオフェノン（増感剤１と表示）、１）−メトキシフェ
ノール（安定剤１と表示）からなる１連のオルガノポリ
シロキサン組成物を調製し、ガラス板上に塗布後波巴つ
５１ｍ−１−＋−斗１統＋がつ八、１／へ ２小部糾渣
白を照射し、１１１歳物を硬化させた。硬化２４時間後
硬化物のガラスに対する接着性を測定した結果を表１に
示した。表中接着性を示す数字は硬化物がガラス板上に
強固に接着して容易に剥がせない部分の面積の割合であ
る凝集破壊率（％）を意味している。
ロキサン（粘度２０００センチボイズ、ポリマーＡ１と
表示）、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のツメチルシ
ロキサン−メチルメルカプトプロピルシロキサン典型合
本（前者と後者のモル比が９：１、粘度１６０センチボ
イズ、ポリマーＸ１と表示）、式 ％式％］ で示されるポリシロキサン（ポリマーＭ１と表示）、ポ
リマーＭ１と３−グリシドキシプロビルトリメトキシン
ランとの重量比２：１の混合物（混合物１と表示）、混
合物１を５ （１（、） ｌ］１１１１１のに０１１を
触媒として１０ ｆ’ｌ ’Ｃの温度下１時間反応させ
、生成するメタ／−ルを取り除いた後酢酸で中和、減圧
加熱により低沸照号を除去、ろ過により精製しｒこ反応
混合物（反応物１と表示）、ビニルトリメトキシシラン
（シラン１と表示）、２−ヒドロキシ−２−メチルプロ
ピオフェノン（増感剤１と表示）、１）−メトキシフェ
ノール（安定剤１と表示）からなる１連のオルガノポリ
シロキサン組成物を調製し、ガラス板上に塗布後波巴つ
５１ｍ−１−＋−斗１統＋がつ八、１／へ ２小部糾渣
白を照射し、１１１歳物を硬化させた。硬化２４時間後
硬化物のガラスに対する接着性を測定した結果を表１に
示した。表中接着性を示す数字は硬化物がガラス板上に
強固に接着して容易に剥がせない部分の面積の割合であ
る凝集破壊率（％）を意味している。
実施例２
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジメチルシロキ
サン−メチルフェニル゛シ、ロキサン共重合体（前者と
後者のモル比が４０：６０、粘度ヵ弓５０ ｔ）。、Ｓ
、ポリマーＡ２と表示）、メチルメルカプトプロピル環
状ポリシロキサン（平均分子量６１０、ポリマーＸ２と
表示）、ポリマー Ｍ １、混合物１、反応物１、γ−
メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン（シ
ラン２と表示）増感剤１、安定剤１を用す・て実施例１
と同様な実験を行なった。但し紫外線の１！（を耐強度
は３１） ｍ Ｊ ／ａｍ’とした。結果を表−２１こ
示す。
サン−メチルフェニル゛シ、ロキサン共重合体（前者と
後者のモル比が４０：６０、粘度ヵ弓５０ ｔ）。、Ｓ
、ポリマーＡ２と表示）、メチルメルカプトプロピル環
状ポリシロキサン（平均分子量６１０、ポリマーＸ２と
表示）、ポリマー Ｍ １、混合物１、反応物１、γ−
メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン（シ
ラン２と表示）増感剤１、安定剤１を用す・て実施例１
と同様な実験を行なった。但し紫外線の１！（を耐強度
は３１） ｍ Ｊ ／ａｍ’とした。結果を表−２１こ
示す。
実施例３
トリメチルシロキシ単位、ジメチルビニルシロキシ単位
、ジメチルシロキシ単位、メチルシロキシ単位からなる
ポリシロキサン（モル比が２：０，５６：３：９４．４
４、粘度Ｓ １０ｃｐｓ）１００部、両末端トリメチル
シロキシ基封鎖のツメチルシロキサン−メチルメルカプ
トイソブチルシロキサン共重合体（前者と後者のモル比
か９．５：１、粘度１４０ｃｐｓ）６．５部、実施例１
のポリマーＭ １２部からなるＩＩＬＩｔｔ物をガラス
板上に塗布し、１６５ＫＶ、２．５ｍＡの電子線を２．
５ＭＲａｄ照射して組成物を硬化させた。硬化２４時間
後の組成物のガラスへの接着性を調べたところ、凝集破
壊率６５％であった。
、ジメチルシロキシ単位、メチルシロキシ単位からなる
ポリシロキサン（モル比が２：０，５６：３：９４．４
４、粘度Ｓ １０ｃｐｓ）１００部、両末端トリメチル
シロキシ基封鎖のツメチルシロキサン−メチルメルカプ
トイソブチルシロキサン共重合体（前者と後者のモル比
か９．５：１、粘度１４０ｃｐｓ）６．５部、実施例１
のポリマーＭ １２部からなるＩＩＬＩｔｔ物をガラス
板上に塗布し、１６５ＫＶ、２．５ｍＡの電子線を２．
５ＭＲａｄ照射して組成物を硬化させた。硬化２４時間
後の組成物のガラスへの接着性を調べたところ、凝集破
壊率６５％であった。
比較例として、ポリマーＭ１を除いた組成物は凝婁破１
裏率０％であった。
裏率０％であった。
［発明の効果１
この発明では、紫外線らしくは電子線硬化性オルガノポ
リシロ キサン組成物において、（〕句成分の接着促進
剤を所定量添加しているので、硬化途上で・接触してい
る基材へすぐれた接着性を示すという特徴かある。した
がって、この発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物は、電気電子工業、計測機器工業、自動車工業、機械
工業、土木建設業、容器包装業、医療用具業など種々の
産業におけるガラス、セラミック、金属、樹脂、紙、繊
維など種々の基材に対する接着剤や被覆剤として好適で
ある。特に紫外線や電子線の作用で硬化させることがで
きるので、迅速に硬化させる必要のある場合や基材が熱
に弱く、熱硬化接着剤を使用できない場合に非常に有用
である。
リシロ キサン組成物において、（〕句成分の接着促進
剤を所定量添加しているので、硬化途上で・接触してい
る基材へすぐれた接着性を示すという特徴かある。した
がって、この発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物は、電気電子工業、計測機器工業、自動車工業、機械
工業、土木建設業、容器包装業、医療用具業など種々の
産業におけるガラス、セラミック、金属、樹脂、紙、繊
維など種々の基材に対する接着剤や被覆剤として好適で
ある。特に紫外線や電子線の作用で硬化させることがで
きるので、迅速に硬化させる必要のある場合や基材が熱
に弱く、熱硬化接着剤を使用できない場合に非常に有用
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 （イ）平均単位式 ＲａＳｉＯ＿（＿４＿−＿ａ）＿／
＿２（式中Ｒは一価炭化水素基、ａは平均０．８〜２．
２の数である）で示され、１分子中に少なくとも２個の
低級アルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、 （ロ）１分子中に少なくとも２個のメルカプトアルキル
基を有し、アルケニル基を有しないオルガノポリシロキ
サン ただし、本成分中のメルカプトアルキ ル基の合計量と（イ）成分および（ハ）成 分中の全アルケニル基の合計量とのモ ル比が（０．３：１）〜（５．０：１）となるような量
、 （ハ）１分子中に少なくとも１個の脂肪族不飽和結合金
有のけい素原子結合有機基と少なくとも１個のけい素原
子結合アルコキシ基を有する有機けい素化合物 （イ）成分に対する重量比が１／５を越 えない量 からなることを特徴とする硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物。 ２、（ハ）成分がアルケニルトリアルコキシシランであ
る特許請求の範囲第１項記載の硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物。 ３、（ハ）成分がアクリロイルオキシ基あるいはメタア
クリロイルオキシ基を有し、けい素原子結合アルコキシ
基を有する有機けい素化合物である特許請求の範囲第１
項記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 ４、（ハ）成分が （ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はアルケニル基でない炭
素数１〜３の一価炭化水素基、ｂ、ｄは１以上の数、ｃ
は０以上の数、（ｂ＋ｃ）／ｄは０．２〜２の数であり
、（ｂ＋ｃ＋ｄ）／ｅは０．４〜４の数である。ｅは３
０未満の数である）で示されるポリシロキサン （ｂ）（ａ）成分と式Ａ−Ｓｉ（ＯＲ＾４）＿３（式中
Ｒ＾４は炭素数１〜３の炭化水素基、Ａはエポキシ基含
有一価の有機基）で示されるシランとの反応混合物（た
だし（ａ）成分と該シランとの重量比が１：１０以上） からなるポリシロキサンである特許請求の範囲第１項記
載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283637A JPH0710953B2 (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US06/930,633 US4889905A (en) | 1985-12-17 | 1986-11-14 | Curable organopolysiloxane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283637A JPH0710953B2 (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62141065A true JPS62141065A (ja) | 1987-06-24 |
| JPH0710953B2 JPH0710953B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=17668098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60283637A Expired - Lifetime JPH0710953B2 (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4889905A (ja) |
| JP (1) | JPH0710953B2 (ja) |
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| JPH02245060A (ja) * | 1989-03-17 | 1990-09-28 | Toshiba Silicone Co Ltd | 紫外線硬化性シリコーンゲル組成物 |
| WO2010103944A1 (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-16 | 堺化学工業株式会社 | 透明被膜層形成用樹脂組成物及び積層体 |
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| JP2608429B2 (ja) * | 1987-11-09 | 1997-05-07 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | パターン形成用材料およびパターン形成方法 |
| US5106658A (en) * | 1989-04-24 | 1992-04-21 | Akzo Nv | Hardness improvement of film containing arylsiloxane and organosilicate |
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