JPS6238358B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はナトリウムセスキグリホセートに関す
る。 Ｎ−ホスホノメチルグリシン（以下本明細書中
ではその認められている通称名により「グリホセ
ート（glyphosate）」と呼ばれる）は式 を有する。その化合物は固体の状態で両性イオン
として存在すると信じられているので、それはま
た として表わすこともできる。グリホセートおよび
除草剤としてのその使用は米国特許第3799758号
明細書に記載されているが、他方さとうきびの処
理を含めて植物成長調節剤としての使用は米国特
許第3853530号明細書に記載されている。これら
の特許においてはそれぞれその開示中に特にグリ
ホセートのアルカリ金属塩が含まれており、そし
てそのモノ、ジおよびトリナトリウム塩が具体的
に同定されている。 今やグリホセートのセスキナトリウム塩は上述
のような農学的有用性を有する新規で且つ独特の
化合物であるということが見出された。さらにナ
トリウムセスキグリホセートは他の化合物とは別
個の望ましい特性を有することが見出され、それ
は以前に当業において示唆されたことがなく、ま
たそのような特性は上記の特許において述べられ
たナトリウム塩には存在しない。 グリホセートのセスキナトリウム塩は適当な塩
基を用いてその酸を部分的に中和することにより
製造される。その塩はもちろんグリホセート陰イ
オンに対して実質的に1.5〜１モル比のナトリウ
ム陽イオンを有する。中和に対して有用な塩基に
は炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化
ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナト
リウム、硫化ナトリウム、蟻酸ナトリウム、酢酸
ナトリウム、硅酸ナトリウムおよびその類似物が
含まれる。明らかなようにナトリウム陽イオンの
供給源は有機酸および無機酸双方の広範囲の塩基
から選ぶことができる。水酸化ナトリウムの使用
はそれが容易に入手できるために、そしてまた中
和後に所望のセスキ塩生成物を回収するのが容易
であるために特に好ましい。 米国特許第3799758号明細書第13欄第５〜８行
に記載されているように、グリホセートのアルカ
リ金属塩は水溶性が大きい。このことは農業上有
用な活性成分の望ましい性質である。なぜならば
そのような成分はしばしば液体状処方物として製
造され且つ市販され、そして最も経済的で便利な
希釈剤は水であるからである。そのような高い水
溶性は以前に当業において命名されたモノ、ジお
よびトリナトリウム塩の典型的特性である。 他の多くの場合には農業上有用な活性成分は固
体状処方物として製造され且つ市販される。この
ことは一方では粉末または散粉剤（ダスト）とし
ての処方物の適用を可能にし、また他方では使用
するまえに適用の場で固体状の濃厚処方物に所望
の量の液体状希釈剤を加えることができる。その
ような乾燥処方物の一つの顕著な利点は容器の大
きさを縮小し、そして輸送重量を減少させること
である。 それらの高い水溶性のためにグリホセートのモ
ノ、ジおよびトリナトリウム塩は乾燥した結晶の
形で容易に得ることができない。ガラス状の非結
晶性固体分は濃厚な水性の塩溶液を真空下に脱水
することにより得ることができるが、そのような
固体分は極度に吸湿性であり、そして空気にさら
した場合急速に湿つたケーキを形成する。結晶の
形でこれらの塩を得るために約０℃またはそれ以
下の低温における結晶化を使用することができ
る。しかしながら以下に例示されるようにこの過
程は少なくとも数日を要し、従つて遅いために非
経済的であると考えられる。 今やナトリウムセスキグリホセートの場合には
この問題は生じないということが見出された。そ
れもまた水溶性であるが濃厚な水性溶液から容易
に結晶化する。たとえば99.6％のグリホセート
33.86ｇを水21.5ｇ中の98％水酸化ナトリウム12.3
ｇを用いて25℃で中和する。極度に粘稠な結晶の
スラリーが得られ、そしてガラス板上に広げて乾
燥させる。結晶性のセスキ塩生成物はその後オー
ブンで乾燥させることにより水を失うが、このこ
とは水和水の存在を示しており、そして乾燥する
前の生成物はテトラ水和物の形であつたことが決
定された。この水和された生成物は約235℃で分
解するが、他方無水の生成物はm.p.＞300℃であ
る。 さらにグリホセート陰イオン１モルあたりナト
リウム陽イオンを大体1.5モル使用して多数の中
和反応が行なわれる。これらの実験のうちである
場合にはグリホセートは99.6％であるが、他の実
験においては95.3％のグリホセートが使用され
る。各実験において結晶性の生成物を集取し、そ
して恒量になるまで70℃で乾燥する。つぎにそれ
を標定された水酸化ナトリウムで滴定して塩生成
物の組成（反応体の比が化学量論的に1.5：１よ
りも大きいかまたは小さいかによりセスキ＋モノ
またはセスキ＋ジ）を判定する。 すべての実験はグリホセート0.1モルを使用し
て行なわれ、そして水酸化ナトリウムは実験１〜
10においては約30％溶液（7.92meq.／ｇ）とし
て、また実験11〜14においては約45％溶液
（10.87meq.／ｇ）として使用される。水中のす
べての反応体の総重量は一定量すなわち39.2ｇで
保持される。収率は濃度60％の反応混合物から晶
出し、そして70℃においてオーブンで乾燥した生
成物に対して計算される。これらの実験結果は以
下の表に示される。

【表】 このデータからグリホセート１モル当りナトリ
ウム陽イオン約1.25〜約1.75モルを使用した場合
に、かなりのパーセントのナトリウムセスキグリ
ホセートが得られることがわかる。予期されるよ
うにこの範囲の限界外で得られたモノまたはジ塩
を含む混合物は分離の際にある程度の困難を生
じ、従つてグリホセート１モルあたりナトリウム
陽イオン約1.45〜1.55モルの範囲を使用するのが
好ましい。このさらに限定された範囲はセスキ塩
の収率を最大限にし、そして生成物の回収を簡単
にするのに役立つ。 種々の原料から誘導されたナトリウム陽イオン
を用いて酸を中和することによるナトリウムセス
キグリホセートの製造について以下に実施例をあ
げて説明する。 実施例 １ 99.6％グリホセート16.93ｇ（0.1モル）を水
18.73ｇ中無水炭酸ナトリウム7.95ｇ（0.075モ
ル）の溶液に冷却下に徐々に加える。添加速度は
二酸化炭素発生の激しさにより調節される。添加
完了後その反応混合物を70℃に加熱して残留して
いる二酸化炭素を追い出す。つぎにこの反応混合
物を最初に室温まで、その後に氷浴中で冷却して
最大限に結晶化せしめる。その結晶性物質を粉砕
し、そしてつぎに過により単離し、且つ風乾す
ると生成物9.99ｇが得られる。さらにその生成物
を70℃で一夜乾燥すると、それは1.34ｇの重量損
失を生じる。この損失はテトラ水和物として理論
値の98％であることを表わし、少量の残りの水和
水は風乾により除去されたと考えられる。この無
水の生成物を標定された水酸化ナトリウムで滴定
すると、ナトリウムセスキグリホセート99.63％
およびそのモノナトリウム塩0.37％からなること
が示される。 実施例 ２ 99.6％グリホセート16.93ｇ（0.1モル）を水
17.58ｇ中無水亜硫酸ナトリウム9.5ｇ（0.075モ
ル）の溶液に加える。この反応混合物を沸騰する
まで加熱して大部分の二酸化硫黄を追い出す。蒸
気浴上その反応混合物から蒸留水100mlを蒸発さ
せる操作を２回くり返すことにより二酸化硫黄の
除去が完全に行なわれ、そしてつぎに完全に蒸発
させると本質的に乾燥した残留物が得られる。後
者を70℃で一夜乾燥させると結晶性生成物20.65
ｇが得られる。標定された水酸化ナトリウムで滴
定するとナトリウムセスキグリホセート99.51％
およびそのモノナトリウム塩0.49％からなること
が示される。 実施例 ３ 99.6％グリホセート16.93ｇ（0.1モル）を水50
ｇ中硫化ナトリウムノナ水和物（9H₂O）18.0ｇ
（0.075モル）の溶液に加える。硫化水素の急速な
発生による発泡を適度に保つために添加は徐々に
行なわれる。添加完了後この反応混合物を蒸発皿
に移し、そして蒸留水100mlを加えて蒸気浴上で
除去する操作を２回繰り返す。つぎに殆んど乾燥
した生成物をスパーテルで粉砕し、そして恒温／
恒湿の箱（23℃／相対湿度50％）の中で風乾する
と中和された形で生成物23.68ｇが得られる。こ
の生成物を70℃で一夜乾燥すると重量損失はテト
ラ水和物に対して理論値の97.9％に等しい。 標定された水酸化ナトリウムで滴定するとナト
リウムセスキグリホセート99.74％およびそのジ
ナトリウム塩0.26％からなることが示される。 実施例 ４ 99.6％グリホセート16.93ｇ（0.1モル）を水
19.08ｇ中無水酢酸ナトリウム（0.15モル）の溶
液に加える。この反応混合物を沸点まで加熱する
と酢酸の強い臭気が認められる。つぎにその混合
物を蒸発皿に移し、そして蒸留水100mlを加えて
蒸気浴上で除去する操作を３回繰り返すとさらに
酢酸が除去される。水を除去し続けると殆んど乾
燥した残留物が得られ、それを粉砕し且つ一夜乾
燥すると水和水が除去されて無水の生成物20.55
ｇが残留する。標定された水酸化ナトリウムで滴
定するとナトリウムセスキグリホセート99.35％
およびそのジナトリウム塩0.65％からなることが
示される。 実施例 ５ 99.6％グリホセート16.93ｇ（0.1モル）を水150
ml中硅酸ナトリウム24.0ｇ（ナトリウム陽イオン
0.15モル当量）の溶液に徐々に加える。この一部
ゲル化した溶液を蒸発皿に入れて蒸気浴上で加熱
すると水が除去されて顆粒状の残留物30.52ｇが
残留する。この残留物を熱湯200mlで３回抽出す
る。水性抽出液を蒸気浴上で殆んど乾固するまで
蒸発させ、つぎに70℃で一夜加熱すると無水の生
成物20.86ｇが得られる。標定された水酸化ナト
リウムで滴定するとナトリウムセスキグリホセー
ト99.88％およびそのモノナトリウム塩0.12％か
らなることが示される。 本発明のナトリウムセスキグリホセートはその
モノナトリウム塩およびジナトリウム塩とは物理
的に異なる独特のものであることを証明するため
に、それぞれの塩の結晶が製造され、そしてＸ線
結晶解析による研究に付される。そのセスキ塩の
結晶は通常微細な針状晶またはプリズム晶として
得られるが、より大きな結晶が所望される。この
必要を満たすための一つの試みとして、紙で被
われたペトリ皿中でセスキ塩の溶液をゆつくりと
蒸発させる。微細な結晶のかたまりがそのかたま
りから突き出している数個のより大きな結晶とと
もに得られる。別の方法では飽和より少しうすめ
のセスキ塩の溶液を紙で被われたフラスコ中で
放置する。水が徐々に失われた数日後に数個のよ
り大きな結晶が生成する。これらのより大きな結
晶は上記のペトリ皿中で得られた結晶とともにＸ
線研究のために提供される。 モノ塩の結晶を製造するために水19.0ｇ中98％
水酸化ナトリウム4.10ｇの溶液を氷浴で冷却する
ことにより25〜30℃に保持しながら、99.6％グリ
ホセート16.93ｇを徐々に加える。得られた50％
塩溶液を冷凍庫中で−７℃に保持すると数日後に
立方晶系の結晶10.3ｇ（風乾）が晶出する。70℃
で４時間保持しても重量の損失は認められない。
これらの結晶は比較的大きく（３mmまたはそれ以
上）、そして封管中で加熱した浴に入れた場合に
185℃で分解する。これらの結晶はＸ線研究のた
めに提供される。 ジ塩の結晶を製造するために水14.4ｇ中98％水
酸化ナトリウム8.20ｇの溶液に99.6％グリホセー
ト16.93ｇを徐々に加える。この60％塩溶液を−
７℃の冷凍庫に入れ、そして数時間後に接種す
る。種として使用される結晶性物質は前記に製造
されたジナトリウム塩溶液数滴を長時間放置する
ことにより得られる。接種後約１週間経つとその
溶液は結晶からなる固体状物質を生成する。この
物質の一部分（3.5ｇ）を水1.5ｇでスラリーとな
し、そして過し、その後結晶を氷水で洗浄す
る。つぎにそれらの結晶を70℃のオーブンに入れ
ると、それらは乾燥した熔融物質に変化する。最
初に得られた結晶性物質の残りを水15.5ｇでスラ
リーとなし、過し且つ氷水で洗浄する。得られ
た結晶をブフナー斗上で乾燥するとガラス様の
プリズム晶（m.p.43〜45℃）が得られる。これ
らの結晶は一夜放置すると水を失つて外観が白堊
質になる。つぎにこの製造を繰り返し、氷水で洗
浄した結晶を湿つたままびんに入れ、そしてＸ線
研究のために提供する。 この研究で得られた結晶のデータは以下の表に
要約され、かつこ内の数字は有効数字の最小の桁
における計算された標準偏差値である。

【表】 モノ塩に対する単位格子は４個のグリホセート
分子、４個のナトリウム陽イオンおよび４個の水
分子を含有しており、そのモノ塩はモノ水和物の
形であることが決定された。ジ塩に対する単位格
子は２個のグリホセート分子、４個のナトリウム
陽イオンおよび18個の水分子を含有しており、そ
のジ塩はノナ水和物の形である。セスキ塩に対す
る単位格子は４個のグリホセート分子、６個のナ
トリウム陽イオンおよび８個の水分子を含有して
おり、そのセスキ塩はテトラ水和物の形である。 Ｘ線結晶解析による構造決定の結果は明らかに
そのセスキ塩化合物は独特であり、そしてモノナ
トリウム塩およびジナトリウム塩の物理的混合物
ではないということを示している。グリホセート
に対して上記に与えられた両性イオン型の表示を
行なう場合には、モノナトリウム塩はカルボキシ
レートの水素原子の喪失に相当するが、他方ジナ
トリウム塩はさらにホスフエートの酸素原子に結
合された水素の喪失に相当する。セスキ塩は（３
個のナトリウム陽イオンを有する）一対のグリホ
セート分子に相当する。すなわちおのおののグリ
ホセート分子からカルボキシレートの水素が失わ
れ、そして一方のグリホセート分子からホスフエ
ートの水素が失われる。そのセスキ塩分子の図式
的表示はつぎのように示される。 実施例 Ａ 本発明のセスキ塩のさとうきびに及ぼす調節作
用を判定する際には、適当な適用比は約0.112
Kg／ヘクタールから約5.6Kg／ヘクタールまでで
変化させることができるということに注意すべき
である。世界各地での地域的な栽培上の実際によ
り、さとうきびは収穫前約９〜約30ケ月間栽培さ
れ、従つて割合を決定する際にはさとうきびの生
活年令および成熟段階の両方を考慮する必要があ
る。実際にはこの処理の適用は一般的に予定され
た収穫日の約２〜12週間前に行なわれる。好まし
くはそのような適用は上述の収穫日の３〜10週間
前に行なわれる。 この試験においてそれぞれのさとうきびの茎は
収穫の約４〜５週間前に本発明の化合物で処理さ
れる。抜き取り誤差を避けるためにより成長した
さとうきび好ましくは13〜23ケ月令期のさとうき
びをこの試験で使用する。使用される各化合物に
対して少なくとも５本のさとうきびの茎を使用
し、加工し、そして得られた全体の値を各茎に対
して平均化する。同一本数の同一令期の処理され
ていないさとうきびの茎を同様に加工し、対照と
して提供する。処理されたさとうきびに対して得
られた値を対照試料と比較することにより、これ
らの化合物の調節作用に対する有効性を決定する
便利な方法が提供される。 分析は「Hawaiian Planters´ Record」第57巻
第133〜150頁（1964年）に報告された圧搾法によ
り行なわれる。データはジユースの純度および蔗
糖偏光パーセントとして表わされる。蔗糖偏光パ
ーセントは旋光度測定であり、その溶液中でスク
ロースが偏光面を回転させる唯一の物質である場
合にはスクロースのパーセントに等しい。蔗糖偏
光パーセントの測定は当業者によりさとうきびジ
ユースのスクロース含有量を測定する有効な手段
であると考えられている。 蔗糖偏光パーセントの変化を得られた砂糖の対
応する量的変化に換算するためには、まず最初に
試験されている区域の標準的な砂糖の平均収量を
知ることが必要である。この場合試験はヘクター
ルあたり約225〜245メートルトンのさとうきびが
収穫されるような区域で行なわれ、そして約22.5
メートルトンの砂糖がこの量のさとうきびから得
られる。この標準的な平均収量がヘクタールあた
り約22.5メートルトンである場合、蔗糖偏光パー
セントの増加がわずか0.1であつてもヘクタール
あたり約225Kgの砂糖の増加に相当すると解釈さ
れる。 前記のセスキ塩（対応する酸を基準にして）約
38mgを水約0.3mlに溶解する。この溶液に市販の
非イオン性表面活性剤（ノニルフエノール１モル
あたりエチレンオキシド約9.5モルを含有するよ
うにエトキシル化されたノニルフエノール）を少
量（最終容量の約0.1％）加える。つぎに対照の
さとうきびを除いて試験されるべき各さとうきび
の輪状部にその溶液を適用する。適用時にそれぞ
れの茎の第13節間を参照点として印をつける。処
理の４または５週間後（WAT）にそれらの植物
を収穫し、そして処理群および非処理群の各茎の
参照点から成長頂部までの部分を除去し、一つに
合し、そして記載されたようにして分析する。得
られた結果はつぎのとおりである。

【表】 実施例 Ｂ 同一の地理的区域においてまた試験がさとうき
びの小圃場で行なわれ、手動噴霧器により適用が
行なわれる。処方物は本発明のセスキ塩約74.5
％、市販の陰イオン性表面活性剤（安息香酸およ
びナトリウムジオクチルスルホサクシネートの錯
体）２％、ドデガンチオール／尿素錯体9.5％お
よび尿素14％を含有する。後者２種の成分は金属
性の容器および噴霧装置の腐食を抑制するのに役
立つ。その処方は噴霧するために水で希釈され、
そしてそれは以下に示された数種の割合（対応す
る酸を基準にして）でそれぞれさとうきびに適用
される。水の容量は約185／ヘクタールであ
り、そして処理区域および非処理区域の一部を
種々の期間をおいて収穫し、且つ実施例Ａに記載
されたようにして加工する。得られた結果はつぎ
のとおりである。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 実施例 Ｃ 別の地理的区域において約14ケ月間栽培された
さとうきびの小圃場を実施例Ｂで使用されたのと
実質的に同一のセスキ塩処方物で処理する。希釈
剤である水の容量は約300／ヘクタールであ
り、そして適用はCO₂方式の噴霧器を用いて行な
われる。それぞれの収穫日に20本のさとうきびの
茎を試料として取り、それぞれの茎から外葉を除
去し、そして５〜６個の葉鞘が付いている点で先
端を切除する。以下に示されたこの試験結果にお
いて、ERSは回収しうる砂糖の見積もり高をヘ
クタールあたりのトン数で表わす。

【表】 実施例 Ｄ 世界の地理的に異なつた第三の地域で約８ケ月
間栽培されたさとうきびの小圃場を実施例Ｂで使
用されたのと実質的に同一のセスキ塩処方物で処
理する。適用は手持ち式噴霧器を用いて行なわ
れ、希釈剤である水の容量は約385〜390／ヘク
タールである。各収穫日において試料は10本の茎
を含み、そしてつぎのデータが得られた。

【表】 実施例 Ｅ 本発明のナトリウムセスキグリホセートの発芽
後除草活性はつぎのようにして証明される。活性
成分は噴霧剤の形態で14〜21日令期の種々の植物
の標本に適用される。噴霧剤すなわち活性成分お
よび表面活性剤〔ドデシルベンゼンスルホン酸の
ブチルアミン塩35部およびタールオイル（木材パ
ルプ製造の際生じる樹脂様の副産物）１モルに対
してエチレンオキシド11モルの割合でエチレンオ
キシドと縮合したタールオイル65部からなる〕を
含有する水または有機溶媒−水の溶液を活性成分
の数種の割合（Kg／ヘクタール）で異なつた組の
パン中の植物に適用する。処理された植物を温室
に置き、そして約２週間後かまたは約４週間後に
効果を観察し且つ記録する。データは以下に与え
られ、そして処理された植物の種類はそれぞれつ
ぎのような符号文字により表わされる。 Ａ−エゾキツネアザミ Ｋ−ケイヌビエ Ｂ−オナモミ Ｌ−大豆 Ｃ−イチビ Ｍ−さとう大根 Ｄ−アサガオ Ｎ−小麦 Ｅ−シロザ Ｏ−米 Ｆ−ヤナギタデ Ｐ−せいばんもろこし Ｇ−ハマスゲ Ｑ−ソバカズラ Ｈ−ヒメカモジグサ Ｒ−セスバニア Ｉ−セイバンモロコシ Ｓ−ヌカキビ Ｊ−ヤセチヤヒキ Ｔ−メヒシバ 使用される発芽後除草活性指数はつぎのとおり
である。 植物の応答 指数 ０〜24％損傷 ０ 25〜49％損傷 １ 50〜74％損傷 ２ 75〜99％損傷 ３ 全部枯死 ４

【表】

【表】

【表】 除草剤として使用するために適当な適用比は約
0.28Kg／ヘクタールから約22.4Kg／ヘクタールま
で変えることができる。 本発明の活性成分を含有する処理対象とする植
物の生育の調節（抑制・促進及び破壊を含む）の
ため農業上有用（以下単に農業上有用なという）
な組成物は固体状または液体状の形態で使用でき
るということが理解されるであろう。そのような
組成物は上記の活性成分を補助剤たとえば希釈
剤、増量剤、担体または調節剤と混合することに
より製造され、微粒子状の固体、溶液または分散
物として適用するために提供される。経済上且つ
便宜上の観点から希釈剤として水を使用する液体
状組成物が好ましい。 農業上有用な組成物は好ましくは湿潤性、分散
性、懸濁性、吸収性および同様の特性を高めるた
めに表面活性剤を約0.5〜約20.0重量部含有す
る。陰イオン性、陽イオン性、非イオン性および
両性イオン性のすべての型がそのような目的のた
めに使用することができる表面活性剤の種類に含
まれる。 好ましい湿潤剤はアルキルベンゼンおよびアル
キルナフタレンスルホネート、硫酸化された脂肪
アルコール、アミンまたは酸アミド、ナトリウム
イソチオネートの長鎖状酸エステル、ナトリウム
スルホサクシネートのエステル、硫酸化されたか
またはスルホン化された脂肪酸エステル、石油ス
ルホネート、スルホン化された植物油、アルキル
フエノール（特にイソオクチルフエノールおよび
ノニルフエノール）のポリオキシエチレン誘導体
およびヘキシトール無水物（たとえばソルビタ
ン）のモノ高級脂肪酸エステルのポリオキシエチ
レン誘導体である。好ましい分散剤はメチルセル
ロース、ポリビニルアルコール、ナトリウムリグ
ニンスルホネート、重合体状アルキルナフタレン
スルホネート、ナトリウムナフタレンスルホネー
ト、ポリメチレンビスナフタレンスルホネートお
よびナトリウムＮ−メチル−Ｎ−（長鎖状の酸）
タウレートである。 不活性担体および増量剤は好ましくは鉱物由来
のものであり、天然粘土、ある種の葉ろう石およ
びひる石が含まれる。本発明の組成物中で使用す
ることができる典型的な微細分割された固体は硅
藻土、漂布土、高陵土、アタプルガイトまたはモ
ンモリロナイトクレイ、ベントナイト、合成シリ
カ、炭酸カルシウムおよび硫酸カルシウム２水和
物により例示することができる。そのような物質
は約３〜約95重量部の量で組成物中に存在するこ
とができる。 本発明の活性成分を含む農業上有用な組成物
は、その具体的特性を強めるために少量のすなわ
ち10重量％までの種々の添加剤を含有することが
できる。これらの添加剤にはケーキング防止剤ま
たは流動抑制剤、腐食防止剤、発泡防止剤、香料
および染料が含まれる。 本発明はその実際を説明するために本明細書中
である種の典型的な例に関して記載されている
が、本発明はそれにより限定されるものと解釈さ
れるべきではない。当業者は本発明の精神から逸
脱せずに行なうことができる変化および変更を容
易に認めるであろう。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ナトリウム陽イオンの酸陰イオンに対するモ
   ル比が実質的に1.5：１であるＮ−ホスホノメチ
   ルグリシンのセスキナトリウム塩。 ２ テトラ水和物の形である前記第１項記載の
   塩。 ３ ナトリウム陽イオンの酸陰イオンに対するモ
   ル比が実質的に1.5：１であるＮ−ホスホノメチ
   ルグリシンセスキナトリウム塩の処理対象の植物
   の生育の調節に有効な量と少なくとも１種の補助
   剤からなる植物生育調節用の組成物。 ４ 上記の補助剤が約0.5〜約20.0重量部の表面
   活性剤からなる前記第３項記載の組成物。 ５ 上記の補助剤が約３〜約95重量部の不活性担
   体または増量剤からなる前記第３項記載の組成
   物。 ６ 上記の補助剤が約３〜約95重量部の不活性担
   体または増量剤からなる前記第４項記載の組成
   物。 ７ Ｎ−ホスホノメチルグリシン１モルあたりナ
   トリウム1.25〜1.75モルを提供するような量のナ
   トリウム含有塩基でＮ−ホスホノメチルグリシン
   を水性媒体中で中和することからなるナトリウム
   陽イオンの酸陰イオンに対するモル比が実質的に
   1.5：１であるＮ−ホスホノメチルグリシンセス
   キナトリウム塩の製造方法。 ８ 上記の塩基が水酸化ナトリウム、炭酸ナトリ
   ウム、炭酸水素ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、
   亜硫酸水素ナトリウム、硫化ナトリウム、蟻酸ナ
   トリウム、酢酸ナトリウムおよび珪酸ナトリウム
   から選ばれる前記７項記載の方法。 ９ 上記の塩基が水酸化ナトリウムである前記第
   ７項記載の方法。 １０ 上記の塩基がＮ−ホスホノメチルグリシン
   １モルあたりナトリウム1.45〜1.55モルを提供す
   る前記第７項記載の方法。