JPS6239593A - コレステロ−ルを実質上含まない燐脂質の製法 - Google Patents
コレステロ−ルを実質上含まない燐脂質の製法Info
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- JPS6239593A JPS6239593A JP17906385A JP17906385A JPS6239593A JP S6239593 A JPS6239593 A JP S6239593A JP 17906385 A JP17906385 A JP 17906385A JP 17906385 A JP17906385 A JP 17906385A JP S6239593 A JPS6239593 A JP S6239593A
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- Japan
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- phospholipid
- silica gel
- purified
- phospholipids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はコレステロールを実質上含まない燐脂質を製造
する新規な方法に関するものである。
する新規な方法に関するものである。
精製燐脂質は医薬品用乳化剤やリポソーム形成剤などと
して特に医薬の分野で従来より利用されている。このよ
うな利用に対する合目的的な立場から精製燐脂質は燐脂
質以外の成分、例えばコレ。
して特に医薬の分野で従来より利用されている。このよ
うな利用に対する合目的的な立場から精製燐脂質は燐脂
質以外の成分、例えばコレ。
ステロールなど、の含有量はできるだけ少ないものが望
ましいとされている。
ましいとされている。
精製燐脂質は従来より、例えば、粗製燐脂質をアセトン
処理して中性脂質を除去するなどの溶剤による精製法に
より得ている。
処理して中性脂質を除去するなどの溶剤による精製法に
より得ている。
しかしこのＪ：うな溶剤による精製法ではその操作は簡
単であっても得られる精製燐脂質は含有コレステロール
の残存量が約０．５〜５％程度と高いものであった（本
発明において％はすべて車間％である）。燐脂質中の含
有コレステロールを除去するには、例えばカラムクロマ
トグラフィーや液体クロマトグラフィーなどを利用する
こともできそれなりの効果も期待しうるが、このような
方法では、高価な装置、資材などを要するために最１１
製品のコスト高を招いてしまう。
単であっても得られる精製燐脂質は含有コレステロール
の残存量が約０．５〜５％程度と高いものであった（本
発明において％はすべて車間％である）。燐脂質中の含
有コレステロールを除去するには、例えばカラムクロマ
トグラフィーや液体クロマトグラフィーなどを利用する
こともできそれなりの効果も期待しうるが、このような
方法では、高価な装置、資材などを要するために最１１
製品のコスト高を招いてしまう。
よって、本発明は簡易な精製法であって、しかも燐脂質
の医学分野での利用拡大を計りうるコレステロールを実
質上歯まない燐脂質の新規な製法を提供することを目的
とする。
の医学分野での利用拡大を計りうるコレステロールを実
質上歯まない燐脂質の新規な製法を提供することを目的
とする。
本発明者らは上記の目的に即して鋭意研究を重ねた結果
、従来法により既に精製しであるコレステロール含有燐
脂質を非極性溶媒に溶解させたのちシリカゲルに接触さ
せるならばこのシリカゲルは燐脂質の組成を変えること
なくコルステロールのみを選択的に吸着除去することを
見い出した。
、従来法により既に精製しであるコレステロール含有燐
脂質を非極性溶媒に溶解させたのちシリカゲルに接触さ
せるならばこのシリカゲルは燐脂質の組成を変えること
なくコルステロールのみを選択的に吸着除去することを
見い出した。
従来、非極性溶媒とシリカゲルとを組み合わせた精製法
としては、例えば特開昭４８−１２３０４号公報で開示
せる粗製鶏卵脂質からこの組み合わせ法を利用して不快
臭を除く方法が知られている。精製の対象である粗製鶏
卵脂質中には中性脂質が多色に含まれており（油脂６２
％、ステリン類５％、燐脂質３３％）、よって上記方法
を利用してこのものを精製すると中性脂質の、例えばト
リグリセリドなどが優先的に吸着除去されるためか不快
臭は低減されてもこの方法においてはコレステロールの
除去はほとんど期待できないものであった。このように
従来の非極性溶媒とシリカゲルとの組み合わせを利用し
た精製法はコレステロールの除去に対してのこの方法の
有用性については何ら示唆するものではなかった。
としては、例えば特開昭４８−１２３０４号公報で開示
せる粗製鶏卵脂質からこの組み合わせ法を利用して不快
臭を除く方法が知られている。精製の対象である粗製鶏
卵脂質中には中性脂質が多色に含まれており（油脂６２
％、ステリン類５％、燐脂質３３％）、よって上記方法
を利用してこのものを精製すると中性脂質の、例えばト
リグリセリドなどが優先的に吸着除去されるためか不快
臭は低減されてもこの方法においてはコレステロールの
除去はほとんど期待できないものであった。このように
従来の非極性溶媒とシリカゲルとの組み合わせを利用し
た精製法はコレステロールの除去に対してのこの方法の
有用性については何ら示唆するものではなかった。
本発明者らはコレステロールを実質上歯まない燐脂質の
新規な製法の開発に際して上記の非極性溶媒とシリカゲ
ルとの組み合わせ精製法の利用可能性に関して１２急研
究を重ねた結果、意外にも前）ホしたように、従来法に
従って一旦精製してａ３ ＜ならばその精製燐脂質中の
コレステロールをこの組み合わせ精製法によってほぼ完
全に除去することができることを見い出して本発明を完
成するに至った。
新規な製法の開発に際して上記の非極性溶媒とシリカゲ
ルとの組み合わせ精製法の利用可能性に関して１２急研
究を重ねた結果、意外にも前）ホしたように、従来法に
従って一旦精製してａ３ ＜ならばその精製燐脂質中の
コレステロールをこの組み合わせ精製法によってほぼ完
全に除去することができることを見い出して本発明を完
成するに至った。
本発明は、コレステロールを含有せる精製燐脂質を非極
性溶媒に溶解させ、得られた溶液をシリカゲルに接触さ
せた模このシリカゲルを除去し、次いでこの溶°液から
上記非極性溶媒を留去することを特徴とするコレステロ
ールを実質上歯まない燐脂質の製法を提供するものであ
る。
性溶媒に溶解させ、得られた溶液をシリカゲルに接触さ
せた模このシリカゲルを除去し、次いでこの溶°液から
上記非極性溶媒を留去することを特徴とするコレステロ
ールを実質上歯まない燐脂質の製法を提供するものであ
る。
本発明の方法が適用される原料燐脂質は従来のいずれか
の精製法により精製された燐脂質であってしかもコレス
テロールを含有せるものである。
の精製法により精製された燐脂質であってしかもコレス
テロールを含有せるものである。
従来の精製法による精製燐脂質はコレステロール残存量
が通常０．５〜５％程度であることから、本発明の方法
の精製燐脂質原料はコレステロール含量が約５％以下の
ものであるといえる。本発明の方法の精製燐ｆｆｉ質原
料は、また、後述せる試験例の結果より明らかなように
、トリグリセリド含量が多いと本発明の方法のコレステ
ロール除去効果が得難いことからこのトリグリセリド含
量が約５％以下にまで精製されており、よって燐脂質が
約９０％以上にまで精製されているものが好ましい。
が通常０．５〜５％程度であることから、本発明の方法
の精製燐脂質原料はコレステロール含量が約５％以下の
ものであるといえる。本発明の方法の精製燐ｆｆｉ質原
料は、また、後述せる試験例の結果より明らかなように
、トリグリセリド含量が多いと本発明の方法のコレステ
ロール除去効果が得難いことからこのトリグリセリド含
量が約５％以下にまで精製されており、よって燐脂質が
約９０％以上にまで精製されているものが好ましい。
このような精製燐脂質としては、例えば、卵黄、動物の
脳組織、魚卵などからエタノール、ジクロロメタン、ｎ
−ヘキサン、エーテルなどの溶媒を用いて抽出したもの
（粗製燐脂質）を更にアセトン処理して中性脂質を除去
して得たものなどが挙げられる。
脳組織、魚卵などからエタノール、ジクロロメタン、ｎ
−ヘキサン、エーテルなどの溶媒を用いて抽出したもの
（粗製燐脂質）を更にアセトン処理して中性脂質を除去
して得たものなどが挙げられる。
本発明の方法において用いる精製燐脂質の溶剤は非極性
溶媒であり、例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−
へブタンなどＣ〜Ｃ１ｏの飽和炭化水素を挙げることが
できる。後）水の試験例の結果より明らかなように、エ
タノールやジクロロメタンなどの極性溶媒ではコレステ
ロール除去効果はｍＭい。非極性溶媒中の精製燐脂質の
濃度は、即ち得られる溶液中におけるこの精製燐脂質の
濃度は０．１〜３０％程度であるのが好ましい。
溶媒であり、例えばｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−
へブタンなどＣ〜Ｃ１ｏの飽和炭化水素を挙げることが
できる。後）水の試験例の結果より明らかなように、エ
タノールやジクロロメタンなどの極性溶媒ではコレステ
ロール除去効果はｍＭい。非極性溶媒中の精製燐脂質の
濃度は、即ち得られる溶液中におけるこの精製燐脂質の
濃度は０．１〜３０％程度であるのが好ましい。
０．１％未満では溶剤量が多すぎて経済的でなく、また
３０％を越すと粘度が増加するために精製操作に困難が
伴うようになるからである。
３０％を越すと粘度が増加するために精製操作に困難が
伴うようになるからである。
本発明の方法において用いるシリカゲルは特に限定的な
ものでなく、例えば市販の薄層クロマトグラフィー用ま
たはカラムクロマトグラフィー用のシリカゲルをそのま
ま用いてもよく、あるいはそれを８０〜１３０℃で３０
分〜３時間程度活性化処理したものであってもよい。シ
リカゲルの使用出は残存せるコレステロールの吊に対し
て通常５倍量以上用いるとよい。使用但が５倍母より少
ないと充分なコレステロール除去効果が［いからである
。
ものでなく、例えば市販の薄層クロマトグラフィー用ま
たはカラムクロマトグラフィー用のシリカゲルをそのま
ま用いてもよく、あるいはそれを８０〜１３０℃で３０
分〜３時間程度活性化処理したものであってもよい。シ
リカゲルの使用出は残存せるコレステロールの吊に対し
て通常５倍量以上用いるとよい。使用但が５倍母より少
ないと充分なコレステロール除去効果が［いからである
。
Ｉｉ［Ｑ脂質の溶液とシリカゲルとの接触は通常該溶液
中に所定Ｍのシリカゲルを加えて撹拌下に懸濁させるこ
とにより実施する。この接触は溶媒の蒸発を防止する観
点より溶媒の沸点より低い温度下で実施するとよい。
中に所定Ｍのシリカゲルを加えて撹拌下に懸濁させるこ
とにより実施する。この接触は溶媒の蒸発を防止する観
点より溶媒の沸点より低い温度下で実施するとよい。
本発明の方法によれば、上記の接触によりシリカゲルに
コレステロールを選択的に吸着させた後このシリカゲル
を例えばｉ濾過して除去し、次いで溶液から用いた非極
性溶媒を例えば減圧下で留去する。
コレステロールを選択的に吸着させた後このシリカゲル
を例えばｉ濾過して除去し、次いで溶液から用いた非極
性溶媒を例えば減圧下で留去する。
このような本発明の方法によって得られた燐脂質はコレ
ステロール含世が通常約０．１％以下の精！ｌｌ燐脂質
であり、よってこのものの各種分野、とりわけ医薬の分
野での利用拡大が計れることが期待できる。
ステロール含世が通常約０．１％以下の精！ｌｌ燐脂質
であり、よってこのものの各種分野、とりわけ医薬の分
野での利用拡大が計れることが期待できる。
本発明の方法の効果を以下の試験例の結果でもって照明
する。
する。
墓呈１」−
この試験例は、本発明の方法のコレステロール 。
除去効果が、適用される原料燐脂質に依り如何に異なる
かを示す。
かを示す。
原料燐脂質：
（１）精製卵黄燐脂質Ａ
（トリグリセリド１．０％、コレステロール２．０％、
燐脂質９６．０％） （２）精製卵黄燐脂質Ｂ （トリグリセリド５．０％、コレステロール５．０％、
燐脂質９０％） （３）粗製卵黄燐脂質Ａ （トリグリセリド１６％、コレステロール６．８％、燐
脂質７５．０％） （４）粗製卵黄燐脂質Ｂ （トリグリセリド６５％、コレステロール４．４％、燐
脂質３０．０％） 上記各原料燐脂質について、原料燐脂質１５ｇをｎ−ヘ
キサン１００−に溶解さぜ、得られた溶液中に市販のカ
ラムクロマドグラフイー用シリカゲルを７．５ｇ加えて
室温下で３０分間撹拌したのち、シリカゲルを炉別し、
溶液からｎ−ヘキサンを減圧下で完全に留去させ、最終
燐脂質試料を得た。
燐脂質９６．０％） （２）精製卵黄燐脂質Ｂ （トリグリセリド５．０％、コレステロール５．０％、
燐脂質９０％） （３）粗製卵黄燐脂質Ａ （トリグリセリド１６％、コレステロール６．８％、燐
脂質７５．０％） （４）粗製卵黄燐脂質Ｂ （トリグリセリド６５％、コレステロール４．４％、燐
脂質３０．０％） 上記各原料燐脂質について、原料燐脂質１５ｇをｎ−ヘ
キサン１００−に溶解さぜ、得られた溶液中に市販のカ
ラムクロマドグラフイー用シリカゲルを７．５ｇ加えて
室温下で３０分間撹拌したのち、シリカゲルを炉別し、
溶液からｎ−ヘキサンを減圧下で完全に留去させ、最終
燐脂質試料を得た。
次いで各試料についてコレステロール残ｍをイヤトロス
キＶンＴＨ−１０（ｌヤトロン社製）で調べた。その結
果を下記の表１に示す。
キＶンＴＨ−１０（ｌヤトロン社製）で調べた。その結
果を下記の表１に示す。
上記の結果から、トリグリセリド含量が約５％以下にま
で精製されている燐脂質原料でなければコレステロール
除去効果は奏し難いことがわかる。
で精製されている燐脂質原料でなければコレステロール
除去効果は奏し難いことがわかる。
試験例２
この試験例は、本発明の方法のコレステロール除去効果
が、用いる溶媒の種類に依り如何に異なるかを示す。
が、用いる溶媒の種類に依り如何に異なるかを示す。
精製卵黄燐脂質（トリグリセリド１．０％、コレステロ
ール２．０％、燐脂質９６．０％）１５Ｕを各々ｎ−ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、ジクロロメタンおよびエタノー
ル１００ｍ１！にそれぞれ溶解させ、得られた溶液中に
市販のａ層りロマ１〜グラフィー用シリカゲルを１５ｇ
ずつ加えて室温下で３０分間撹拌したのち、シリカゲル
を炉別し、各溶液からそれぞれ用いた溶媒を減圧下で完
全に留去させ、最終燐脂質試料を得た。
ール２．０％、燐脂質９６．０％）１５Ｕを各々ｎ−ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、ジクロロメタンおよびエタノー
ル１００ｍ１！にそれぞれ溶解させ、得られた溶液中に
市販のａ層りロマ１〜グラフィー用シリカゲルを１５ｇ
ずつ加えて室温下で３０分間撹拌したのち、シリカゲル
を炉別し、各溶液からそれぞれ用いた溶媒を減圧下で完
全に留去させ、最終燐脂質試料を得た。
次いで各試料についてコレステロール残はをイヤトロス
キャンＴＨ−１０で調べた。その結果を下記の表２に示
す。
キャンＴＨ−１０で調べた。その結果を下記の表２に示
す。
表 ２
上記の結果から、非極性溶媒のみがコレステロール除去
効果をしたらし１ワることがわかる。
効果をしたらし１ワることがわかる。
以下、本発明を実施例でもって更に詳しく説明する。
実施例１
精製卵黄燐脂質（トリグリセリド０．１％、コレステロ
ール１．８％、燐脂質９８．０％）１２０ｙをｎ−ヘキ
サン８００ｍ１に溶解させ、得られた溶液中に市販のａ
層りロマ１−グラフィー用シリカゲルを１２ｇ加えてＶ
４下で３０分間撹拌したのち、シリカゲルを炉別し、
溶液からｎ−へキサンを減圧下で完全に留去させ、コレ
ステロール含量０．１％以下の精製卵黄燐脂質１１５ｊ
を（！Ｖだ。
ール１．８％、燐脂質９８．０％）１２０ｙをｎ−ヘキ
サン８００ｍ１に溶解させ、得られた溶液中に市販のａ
層りロマ１−グラフィー用シリカゲルを１２ｇ加えてＶ
４下で３０分間撹拌したのち、シリカゲルを炉別し、
溶液からｎ−へキサンを減圧下で完全に留去させ、コレ
ステロール含量０．１％以下の精製卵黄燐脂質１１５ｊ
を（！Ｖだ。
実施例２
精製卵黄燐脂質（トリグリセリド０．５％、コレステロ
ール２．０％、燐脂質９７．０％）１５０ｇをｎ−へブ
タン７５０ｄに溶解させ、得られた溶液中に市販のカラ
ムクロマトグラフィー用シリカゲル（予め１３０℃で３
時間活性化処理したもの）３０３を加えて室温下で１時
間撹拌したのち、シリカゲルをン戸別し、溶液からｎ−
へブタンを減圧下で完全に留去させ、コレステロール含
量０．１％以下の精製卵黄燐脂質１４３ｇを得た。
ール２．０％、燐脂質９７．０％）１５０ｇをｎ−へブ
タン７５０ｄに溶解させ、得られた溶液中に市販のカラ
ムクロマトグラフィー用シリカゲル（予め１３０℃で３
時間活性化処理したもの）３０３を加えて室温下で１時
間撹拌したのち、シリカゲルをン戸別し、溶液からｎ−
へブタンを減圧下で完全に留去させ、コレステロール含
量０．１％以下の精製卵黄燐脂質１４３ｇを得た。
実施例３
牛の脳から選択抽出した粗製燐脂質をアゼトン処理して
精製燐脂質（トリグリセリド０．１％、コレステロール
２．０％、燐脂質９５．０％）としたもの１００７をｎ
−ヘキサン１０００ｄに溶解させ、得られた溶液中にカ
ラムクロマトグラフィー用シリカゲル５０ｙを加えて室
温下で３０分間撹拌したのら、シリカゲルを？戸別し、
溶液からｎ−ヘキサンを減圧下で完全に留去さＵ、コレ
ステロール含ｆｆ１０．１％以下の精″Ａ燐脂質９０び
を得た。
精製燐脂質（トリグリセリド０．１％、コレステロール
２．０％、燐脂質９５．０％）としたもの１００７をｎ
−ヘキサン１０００ｄに溶解させ、得られた溶液中にカ
ラムクロマトグラフィー用シリカゲル５０ｙを加えて室
温下で３０分間撹拌したのら、シリカゲルを？戸別し、
溶液からｎ−ヘキサンを減圧下で完全に留去さＵ、コレ
ステロール含ｆｆ１０．１％以下の精″Ａ燐脂質９０び
を得た。
Claims (1)
- コレステロールを含有せる精製燐脂質を非極性溶媒に溶
解させ、得られた溶液をシリカゲルに接触させた後この
シリカゲルを除去し、次いでこの溶液から上記非極性溶
媒を留去することを特徴とするコレステロールを実質上
含まない燐脂質の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17906385A JPS6239593A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | コレステロ−ルを実質上含まない燐脂質の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17906385A JPS6239593A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | コレステロ−ルを実質上含まない燐脂質の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6239593A true JPS6239593A (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=16059458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17906385A Pending JPS6239593A (ja) | 1985-08-14 | 1985-08-14 | コレステロ−ルを実質上含まない燐脂質の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6239593A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011061995A1 (ja) | 2009-11-20 | 2011-05-26 | キユーピー 株式会社 | 精製卵黄リン脂質組成物の製造方法およびこれにより得られた精製卵黄リン脂質組成物を用いた医薬品組成物、化粧品組成物、または食品組成物 |
| WO2018042576A1 (ja) * | 2016-08-31 | 2018-03-08 | キユーピー株式会社 | 卵黄リン脂質組成物およびその製造方法、ならびに該卵黄リン脂質組成物を用いた脂肪乳剤およびリポ化製剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5942393A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-08 | Nippon Shinyaku Co Ltd | リン脂質の分離法 |
-
1985
- 1985-08-14 JP JP17906385A patent/JPS6239593A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5942393A (ja) * | 1982-08-31 | 1984-03-08 | Nippon Shinyaku Co Ltd | リン脂質の分離法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011061995A1 (ja) | 2009-11-20 | 2011-05-26 | キユーピー 株式会社 | 精製卵黄リン脂質組成物の製造方法およびこれにより得られた精製卵黄リン脂質組成物を用いた医薬品組成物、化粧品組成物、または食品組成物 |
| JP4723694B1 (ja) * | 2009-11-20 | 2011-07-13 | キユーピー株式会社 | 精製卵黄リン脂質組成物の製造方法およびこれにより得られた精製卵黄リン脂質組成物を用いた医薬品組成物、化粧品組成物、または食品組成物 |
| WO2018042576A1 (ja) * | 2016-08-31 | 2018-03-08 | キユーピー株式会社 | 卵黄リン脂質組成物およびその製造方法、ならびに該卵黄リン脂質組成物を用いた脂肪乳剤およびリポ化製剤 |
| JPWO2018042576A1 (ja) * | 2016-08-31 | 2019-06-24 | キユーピー株式会社 | 卵黄リン脂質組成物およびその製造方法、ならびに該卵黄リン脂質組成物を用いた脂肪乳剤およびリポ化製剤 |
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