JPS6241223B2 - - Google Patents
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- JPS6241223B2 JPS6241223B2 JP51061548A JP6154876A JPS6241223B2 JP S6241223 B2 JPS6241223 B2 JP S6241223B2 JP 51061548 A JP51061548 A JP 51061548A JP 6154876 A JP6154876 A JP 6154876A JP S6241223 B2 JPS6241223 B2 JP S6241223B2
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- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/20—Spiro-condensed ring systems
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
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-
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- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D211/74—Oxygen atoms
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/58—Pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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Description
本発明は新規な４−アミノピペリジン誘導体お
よびそれらの有機高分子物質の光劣化に対する安
定剤として用途に関する。 特公昭48−3211号公報には、４−アミノピペリ
ジン誘導体である安定剤を混合することによる高
分子物質の安定化が開示されている。更に特には
これらの安定剤は式 を有する４−アミノ−２・２・６・６−テトラメ
チルピペリジン誘導体である。 式中、 R1は水素原子またはアシル基を示し； R2は水素原子または一価の炭化水素残基を示
し； R3は水素原子、アルコキシカルボニル基また
は一価、二価または三価のアシル、カルバモイ
ル、またはチオカルバモイル基を示す。 同様な４−アミノ−２・２−ジメチルピペリジ
ン誘導体が特開昭49−57046号公報に開示されて
おり、これは高分子物質の安定化を述べている。 ピペリジン環の２位にメチルより高級のアルキ
ル基および３位にアルキル基を有する４−アミノ
−２・２・６・６−テトラアルキルピペリジン誘
導体は今まで知られていない。 今、このような高級アルキル−４−アミノピペ
リジン誘導体が、通常光によつて劣化を受ける有
機高分子物質に対して価値ある安定剤であること
を見い出した。 この新規な高級アルキル−４−アミノピペリジ
ン誘導体は式 またはこれらの異性体混合物またはこれらの酸
付加塩によつて定義される。 式中、 R1は２乃至６個の炭素原子を有するアルキル
であり、 R2は１乃至６個の炭素原子を有するアルキル
であり、 R3は１乃至９個の炭素原子を有するアルキル
であり、 R4は１乃至６個の炭素原子を有するアルキル
であり、 R5は１乃至５個の炭素原子を有するアルキル
であり、 R6は水素原子であり、 R7は水素原子、 １乃至12個の炭素原子を有するアルキル、また
は ７乃至８個の炭素原子を有するアラルキルであ
り、 そして、もしｎが２でありそしてＹがアルキレ
ン基である場合、 R7は水素原子または 基−CO−R13〔式中、R13は１乃至17個の炭素
原子を有するアルキルである。〕 であり、 Ｘは水素原子、 オキシルラジカル、 １乃至８個の炭素原子を有するアルキル、 または １乃至12個の炭素原子を有する脂肪族アシル基
であり、 ｎは１、２または３であり、 ｎが１である場合； Ｙは水素原子、 基−CO−Ｒ13′ 基
よびそれらの有機高分子物質の光劣化に対する安
定剤として用途に関する。 特公昭48−3211号公報には、４−アミノピペリ
ジン誘導体である安定剤を混合することによる高
分子物質の安定化が開示されている。更に特には
これらの安定剤は式 を有する４−アミノ−２・２・６・６−テトラメ
チルピペリジン誘導体である。 式中、 R1は水素原子またはアシル基を示し； R2は水素原子または一価の炭化水素残基を示
し； R3は水素原子、アルコキシカルボニル基また
は一価、二価または三価のアシル、カルバモイ
ル、またはチオカルバモイル基を示す。 同様な４−アミノ−２・２−ジメチルピペリジ
ン誘導体が特開昭49−57046号公報に開示されて
おり、これは高分子物質の安定化を述べている。 ピペリジン環の２位にメチルより高級のアルキ
ル基および３位にアルキル基を有する４−アミノ
−２・２・６・６−テトラアルキルピペリジン誘
導体は今まで知られていない。 今、このような高級アルキル−４−アミノピペ
リジン誘導体が、通常光によつて劣化を受ける有
機高分子物質に対して価値ある安定剤であること
を見い出した。 この新規な高級アルキル−４−アミノピペリジ
ン誘導体は式 またはこれらの異性体混合物またはこれらの酸
付加塩によつて定義される。 式中、 R1は２乃至６個の炭素原子を有するアルキル
であり、 R2は１乃至６個の炭素原子を有するアルキル
であり、 R3は１乃至９個の炭素原子を有するアルキル
であり、 R4は１乃至６個の炭素原子を有するアルキル
であり、 R5は１乃至５個の炭素原子を有するアルキル
であり、 R6は水素原子であり、 R7は水素原子、 １乃至12個の炭素原子を有するアルキル、また
は ７乃至８個の炭素原子を有するアラルキルであ
り、 そして、もしｎが２でありそしてＹがアルキレ
ン基である場合、 R7は水素原子または 基−CO−R13〔式中、R13は１乃至17個の炭素
原子を有するアルキルである。〕 であり、 Ｘは水素原子、 オキシルラジカル、 １乃至８個の炭素原子を有するアルキル、 または １乃至12個の炭素原子を有する脂肪族アシル基
であり、 ｎは１、２または３であり、 ｎが１である場合； Ｙは水素原子、 基−CO−Ｒ13′ 基
【式】または
基−SO2−R16であり、
但し式中、
Ｒ13′は水素原子、１乃至17個の炭素原子を有
するアルキル、またはフエニル（該フエニルは随
時、塩素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシまたは
ヒドロキシで置換されていてもよい）であり、 R14は水素原子であり、 R15は水素原子、１乃至18個の炭素原子を有す
るアルキルまたは６乃至10個の炭素原子を有する
アリール（該アリールは随時、塩素またはC1-4ア
ルキルで置換されていてもよい）であり、 R16はメチル、エチル、フエニル、トリル、ナ
フチル、またはテトラヒドロナフチルであり、 ｎが２である場合； Ｙは基−CO−、 基−COCO−、 基−CR−R18−CO−または 基−CONH−R19−NHCO−であり、 但し式中、 R18は１乃至10個の炭素原子を有するアルキレ
ンまたは６乃至12個の炭素原子を有するアリーレ
ンであり、 R19は２乃至10個の炭素原子を有するアルキレ
ンであり、 そして、R7が水素原子または基−CO−R13で
ある場合は、 Ｙはまた、２乃至10個の炭素原子を有するアル
キレンでもよい、 ｎが３である場合； Ｙは１・３・５−トリアジン−２・４・６−ト
リイル残基である。 R1、R2およびR4は２乃至６個の炭素原子を有
する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基、例えば
エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、インペ
ンチルまたはｎ−ヘキシル、でありえて； R2およびR4はまたメチルでもありうる。 R3は１乃至９個の炭素原子を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状のアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソペ
ンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ
−ノニルまたはイソノニル、でありうる。 R5は５個までの炭素原子を有するアルキル
基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、イソ
ブチル、ｎ−ペンチル、でありうる。好適には
R5はR1より１個少ない炭素原子を有する。 R7が12個までの炭素原子を有するアルキル基
である場合、それは好適には直鎖状のアルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−デシルま
たはｎ−ドデシル、でありうる。 R7がアラルキル基である場合、それはベンジ
ル、フエニルエチルまたはメチルベンジル、好適
にはベンジル、でありうる。 最も好適なR7は水素原子である。 Ｘが１乃至８個の炭素原子を有するアルキル基
である場合、それは例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−
オクチル；特に１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル基、そして最も好適にはメチル、でありう
る。 Ｘが12個までの炭素原子を有する脂肪族アシル
基である場合、それはアルカノイルまたはアルケ
ノイル基、例えばホルミル、アセチル、アクリロ
イル、クロトノイル、カプリロイルまたはラウロ
イル、でありうる。 ｎが１である場合： Ｙが式−COR13′を有する基である場合、Ｒ13
′は水素原子；１乃至17個の炭素原子を有するア
ルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくは
イソプロピル、ｎ−もしくはターシヤリブチル、
ｎ−もしくはイソペンチル、１−エチルペンチ
ル、ノニル、ウンデシル、ペンタデシルまたはヘ
プタデシル；あるいは随時塩素、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシおよびヒドロキシで置換されてい
てもよいフエニル基、例えばフエニル、ｏ−、ｍ
−もしくはｐ−クロルフエニル、ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−メチル、ｐ−イソプロピル−またはｐ−
ターシヤリブチルフエニル、ｍ−もしくはｐ−メ
トキシ−または−ｐ−ｎ−ブトキシフエニル、ｏ
−ヒドロキシフエニル、２−ヒドロキシ−３−も
しくは−４−メチルフエニル、３・５−ジタ−シ
ヤリブチル−４−ヒドロキシフエニルでありう
る。 Ｙが式
するアルキル、またはフエニル（該フエニルは随
時、塩素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシまたは
ヒドロキシで置換されていてもよい）であり、 R14は水素原子であり、 R15は水素原子、１乃至18個の炭素原子を有す
るアルキルまたは６乃至10個の炭素原子を有する
アリール（該アリールは随時、塩素またはC1-4ア
ルキルで置換されていてもよい）であり、 R16はメチル、エチル、フエニル、トリル、ナ
フチル、またはテトラヒドロナフチルであり、 ｎが２である場合； Ｙは基−CO−、 基−COCO−、 基−CR−R18−CO−または 基−CONH−R19−NHCO−であり、 但し式中、 R18は１乃至10個の炭素原子を有するアルキレ
ンまたは６乃至12個の炭素原子を有するアリーレ
ンであり、 R19は２乃至10個の炭素原子を有するアルキレ
ンであり、 そして、R7が水素原子または基−CO−R13で
ある場合は、 Ｙはまた、２乃至10個の炭素原子を有するアル
キレンでもよい、 ｎが３である場合； Ｙは１・３・５−トリアジン−２・４・６−ト
リイル残基である。 R1、R2およびR4は２乃至６個の炭素原子を有
する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基、例えば
エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、インペ
ンチルまたはｎ−ヘキシル、でありえて； R2およびR4はまたメチルでもありうる。 R3は１乃至９個の炭素原子を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状のアルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソペ
ンチル、ｎ−ヘキシル、２−エチルヘキシル、ｎ
−ノニルまたはイソノニル、でありうる。 R5は５個までの炭素原子を有するアルキル
基、例えばメチル、エチル、イソプロピル、イソ
ブチル、ｎ−ペンチル、でありうる。好適には
R5はR1より１個少ない炭素原子を有する。 R7が12個までの炭素原子を有するアルキル基
である場合、それは好適には直鎖状のアルキル
基、例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−デシルま
たはｎ−ドデシル、でありうる。 R7がアラルキル基である場合、それはベンジ
ル、フエニルエチルまたはメチルベンジル、好適
にはベンジル、でありうる。 最も好適なR7は水素原子である。 Ｘが１乃至８個の炭素原子を有するアルキル基
である場合、それは例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−
オクチル；特に１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル基、そして最も好適にはメチル、でありう
る。 Ｘが12個までの炭素原子を有する脂肪族アシル
基である場合、それはアルカノイルまたはアルケ
ノイル基、例えばホルミル、アセチル、アクリロ
イル、クロトノイル、カプリロイルまたはラウロ
イル、でありうる。 ｎが１である場合： Ｙが式−COR13′を有する基である場合、Ｒ13
′は水素原子；１乃至17個の炭素原子を有するア
ルキル基、例えばメチル、エチル、ｎ−もしくは
イソプロピル、ｎ−もしくはターシヤリブチル、
ｎ−もしくはイソペンチル、１−エチルペンチ
ル、ノニル、ウンデシル、ペンタデシルまたはヘ
プタデシル；あるいは随時塩素、C1-4アルキル、
C1-4アルコキシおよびヒドロキシで置換されてい
てもよいフエニル基、例えばフエニル、ｏ−、ｍ
−もしくはｐ−クロルフエニル、ｏ−、ｍ−もし
くはｐ−メチル、ｐ−イソプロピル−またはｐ−
ターシヤリブチルフエニル、ｍ−もしくはｐ−メ
トキシ−または−ｐ−ｎ−ブトキシフエニル、ｏ
−ヒドロキシフエニル、２−ヒドロキシ−３−も
しくは−４−メチルフエニル、３・５−ジタ−シ
ヤリブチル−４−ヒドロキシフエニルでありう
る。 Ｙが式
【式】を有する基である場合、
R14は水素原子であり、R15は水素原子；１乃至18
個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ドデシ
ル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘキサデシルまた
はｎ−オクタデシル；あるいは随時塩素または
C1-4アルキルで置換されていてもよい６乃至10個
の炭素原子を有するアリール基、例えばフエニ
ル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロルフエニル、ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−トリルまたはα−もしくは
β−ナフチルでありうる。 ｎが２である場合： Ｙが式−CO−R18−CO−を有するジアシル基
である場合、R18は１乃至10個の炭素原子を有す
るアルキレン基、例えばメチレン、エチレン、テ
トラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン
またはデカメチレンまたは６乃至12個の炭素原子
を有するアリーレン基、例えばｏ−、ｍ−もしく
はｐ−フエニレン、１・４−ナフチレンでありう
る。 Ｙが式−CO−NH−R19−NHCO−を有する基
である場合、R19は２乃至10個の炭素原子を有す
るアルキレン基、例えばエチレン、テトラメチレ
ン、ヘキサメチレンまたはデカメチレンでありう
る。 もしR7が水素原子または−CO−R13を有する
アシル基である場合は、Ｙはまた２乃至10個の炭
素原子を有するアルキレン基、例えばジ−、トリ
−、テトラ−、ヘキサ−、オクタ−またはデカメ
チレン残基でありうる。 前述の一般式を有する４−アミノピペリジン
誘導体は不斉炭素原子を有する。従つて、“その
異性体の混合物”とは３−位の位置異性体の混合
物だけでなく、各種の立体異性体の混合物をも意
味する。出発化合物として使用される対応する４
−ピペリドン誘導体の製造において通常得られる
異性体の混合物は、本発明の化合物の合成のいず
れの段階においてでもそれ自体公知の方法で分離
される。 最も好適な式を有する化合物は R1およびR3がエチル基を示し； R2、R4およびR5がメチル基を示し； R7が水素原子またはメチル基を示し； Ｘが水素原子、オキシルラジカル、メチル基、
アセチル基、アクリロイル基またはクロトノイル
基を示し； Ｘが特に水素原子またはメチル基を示し； ｎが１または２であり、 ｎが１である場合： Ｙが式−COR13′（式中、Ｒ13′は１乃至17個の
炭素原子を有するアルキル基または随時３個まで
の置換分で置換されていてもよく、該置換分が同
一または異なつておりそしてC1-4アルキルおよ
び／またはヒドロキシの一つまたはそれ以上であ
るようなフエニル基を示す。）を有する基を示
し；あるいは Ｙが式−SO2R16（式中、R16はメチル、フエニ
ルまたはトリルである）を有する基；または式−
CONH−R15（式中、R15は１乃至12個の炭素原子
を有するアルキル基またはフエニル基を示す）を
有する基であり； そしてｎが２である場合： Ｙが基−CO−、−COCO−または−CO−R18−
CO−（式中、R18は１乃至10個の炭素原子を有す
るアルキレン基またはフエニレン基を示す）を示
し；あるいは Ｙが式−CONH−R19−NHCO−（式中、R19は
ヘキサメチレン基を示す）を有する基を示す。 下記に式を有する個々の４−アミノピペリジ
ン誘導体を表示する。しかしながら、本発明はこ
れらの例示化合物に限定されるものではない。 ４−アセトアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ラウロイルアミド−２・６−ジエチル−
２・３・６−トリメチルピペリジン ４−ステアロアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジエチル−１・
２・３・６−テトラメチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン−１−オキシル ４−ｐ−クロルベンズアミド−２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−ｐ−トルアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ｏ−トルアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ウレイド−２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチルピペリジン ４−（３−エチルウレイド）−２・６−ジエチル
−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（３−フエニルウレイド）−２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（３−フエニルウレイド）−２・６−ジエチ
ル−１・２・３・６−テトラメチルピペリジン ４−（３−ステアリルウレイド）−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−メタンスルホンアミド−２・６−ジエチル
−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−ベンゼンスルホンアミド−２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−ｐ−トルエンスルホンアミド−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−アミノ−２・６−ジエチル−２・３・６−
トリメチルピペリジン ４−メチルアミノ−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−カプリルアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ベンジルアミノ−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−メチルアセトアミド）−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−ベンジルベンズアミド）−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−アセトアミド−１−ブチル−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチルピペリジン １・３−ビス（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）ウレア Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）オキサルアミ
ド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−１・２・
３・６−テトラメチル−４−ピペリジル）オキサ
ルアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）スクシンアミ
ド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）アジポアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）セバシンアミ
ド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）テレフタルア
ミド １・６−ビス〔３−（２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−ピペリジル）ウレイ
ド〕−ｎ−ヘキサン １・６−ビス〔３−（２・６−ジエチル−１・
２・３・６−テトラメチル−４−ピペリジル）ウ
レイド〕−ｎ−ヘキサン ４−（３−フエニルウレイド）−２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチルピペリジン−１−オ
キシル ４−アミノ−２・６−ジプロピル−２・６−ジ
メチル−３−エチルピペリジン ４−メチルアミノ−２・６−ジプロピル−２・
６−ジメチル−３−エチルピペリジン ４−アセトアミド−２・６−ジプロピル−２・
６−ジメチル−３−エチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジプロピル−２・
６−ジメチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジプロピル−１・
２・６−トリメチル−３−エチルピペリジン ４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２・６−ジプ
ロピル−２・６−ジメチル−３−エチルピペリジ
ン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジプロピル−２・６
−ジメチル−３−エチル−４−ピペリジル）オキ
サルアミド ４−ブチルアミノ−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−オクチルアミノ−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ドデシルアミノ−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−ブチルベンズアミド）−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−オクチルアセトアミド）−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−オクチルベンズアミド）−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−ドデシルアセトアミド）−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−ドデシルベンズアミド）−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
ブチルオキサルアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
オクチルオキサルアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
ドデシルオキサルアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
ブチルアジポアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
オクチルセバシンアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
ブチルテレフタルアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
オクチルイソフタルアミド １・３−ビス（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）−１・３−ジブ
チルウレア １・３−ビス（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）−１・３−ジオ
クチルウレア １・３−ビス（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）−１・３−ジド
デシルウレア Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）エチレンジア
ミン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
アセチルエチレンジアミン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
アセチルヘキサメチレンジアミン ４−アミノ−２・６−ジイソブチル−２・６−
ジメチル−３−イイソプロピルピペリジン ４−メチルアミノ−２・６−ジイソブチル−
２・６−ジメチル−３−イソプロピルピペリジン ４−アセトアミド−２・６−ジイソブチル−
２・６−ジメチル−３−イソプロピルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジイソブチル−
２・６−ジメチル−３−イソプロピルピペリジン ４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２・６−ジイ
ソブチル−２・６−ジメチル−３−イソプロピル
ピペリジン ４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２・６−ジイ
ソブチル−１・２・６−トリメチル−３−イソプ
ロピルピペリジン ４−アミノ−２・６−ジイソペンチル−２・６
−ジメチル−３−イソブチルピペリジン ４−メチルアミノ−２・６−ジイソペンチル−
２・６−ジメチル−３−イソブチルピペリジン ４−アセトアミド−２・６−ジイソペンチル−
２・６−ジメチル−３−イソブチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジイソペンチル−
２・６−ジメチル−３−イソブチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジイソペンチル−
１・２・６−トリメチル−３−イソブチルピペリ
ジン ４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２・６−ジイ
ソペンチル−１・２・６−トリメチル−３−イソ
ブチルピペリジン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジイソペンチル−
２・６−ジメチル−３−イソブチル−４−ピペリ
ジル）オキサルアミド ４−ベンズアミド−２・６−ジイソペンチル−
２・６−ジメチル−３−イソブチルピペリジン−
１−オキシル ４−アミノ−２・２−ジ−ｎ−ブチル−６−エ
チル−３・６−ジメチルピペリジン ４−アセトアミド−２・２−ジ−ｎ−ブチル−
６−エチル−３・６−ジメチルピペリジン ２・４・６−トリス（２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジニル−４−アミノ）
−１・３・５−トリアジン ２・４・６−トリス（２・６−ジエチル−１・
２・３・６−テトラメチルピペリジニル−４−ア
ミノ）−１・３・５−トリアジン ２・４・６−トリス（２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−１−オキシルピペリジニル
−４−アミノ）−１・３・５−トリアジン ２・４・６−トリス（２・６−ジプロピル−
２・６−ジメチル−３−エチルピペリジニル−４
−アミノ）−１・３・５−トリアジン ２・４・６−トリス（２・６−ジイソブチル−
２・６−ジメチル−３−イソプロピルピペリジニ
ル−４−アミノ）−１・３・５−トリアジン ２・４・６−トリス（２・６−ジイソペンチル
−２・６−ジメチル−３−イソブチルピペリジニ
ル−４−アミノ）−１・３・５−トリアジン １−アセチル−２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−アセトアミドピペリジン １−アセチル−２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ベンズアミドピペリジン １−カプリロイル−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−ベンズアミドピペリジ
ン １−ラウロイル−２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ベンズアミドピペリジン Ｎ・N′−ビス（１−アセチル−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチル−４−ピペリジ
ル）オキサルアミド ４−（４−ターシヤリブチルベンズアミド）−
２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチルピペ
リジン ４−（３・５−ジタ−シヤリブチル−４−ヒド
ロキシベンズアミド）−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン 式を有する４−アミノピペリジン誘導体はア
ミン類およびアミン誘導体の合成として一般に知
られている反応の手段を用いて各種の方法で製造
される。式を有する化合物の種類によつては、
適当な反応手段が選択されねばならないが、それ
は可能な製造方法の中から非限定的に選び得る方
法を次に例示する。 (1) R7およびＹが水素原子であるか、またはＹ
が水素原子でR7がアルキルまたはアラルキル
である式を有する化合物は、アンモニアまた
は一級アミンの存在下で対応する４−オキソピ
ペリジン（）を接触水添することによつて合
成される。 触媒としては例えばラネーニツケル、パラジウ
ム−木炭または酸化白金である。水添は好適に
は例えばメタノール、エタノールまたはジオキ
サンのような有機溶剤中で行なわれる。式を
有する４−オキソピペリジンは、アセトンのよ
り高級な同族体である脂肪族ケトンをアンモニ
アと反応させることによつて製造される。例え
ば２・３・６−トリメチル−２・６−ジエチル
−４−オキソピペリジンは、ケミシエ ベリヒ
テ（Chem・Berichte）41（1908）、777にＷ・
Traubeによつて記載されているように、メチ
ルエチルケトンおよびアンモニアから得られ
る。 別の合成法は、例えば特公昭44−12141号の
方法に類似の方法によつて、アルキル置換テト
ラヒドロピリミジンを酸触媒の存在下で加水分
解する方法である。 ２−および６−位に異なる置換分を有する式
を有する化合物は、ヘルベチカ キミカ ア
クタ（Helvet・Chim・Acta）30（1947）、
1114に記載されているように、最初にケトン
R1−CO−R2をアンモニアと反応させ、次いで
生成されるピペリジン誘導体を加水分解して、
アミノケトン が形成される。第二段階として、モナテシヤフ
ト ヘミー（Monatsh・Chemie）88（1957）、
464に記載されているように、このアミノケト
ンをアンモニアおよび第二のケトンR3−CO−
R4と反応させて、ピリミジン誘導体が得られ
る。これから、ピペリドン誘導体が加水分解
で得られる。 このようなアルキル置換された４−ピペリド
ン類の類似の製造方法は、更に特開昭50−
151878号、特開昭50−151879号、特開昭50−
36472号、特開昭50−36473号、特開昭50−
36474号に記載されている。 (2) Ｙがアシル残基−COR13′、−COCO−または
−CO−R18−COである式を有する化合物
は、式を有する化合物を、一級または二級ア
ミン類に対する通常のアシル化法に従つて、対
応するカルボン酸もしくはジカルボン酸、それ
らの無水物、それらのエステルまたはそれらの
ハロゲン化物でアシル化することによつて製造
される。 (3) Ｙがカルバモイル基−CO−NH−Ｒ15′（式
中、Ｒ15′はR15から水素原子を除いた基を示
す。）または−CO−NH−R19−NH−CO−であ
る式を有する化合物は、式を有するアミン
をそれぞれ、イソシアネートＲ15′−NCOおよ
びジイソシアネートOCN−R19−NCOと反応さ
せることによつて合成される。 (4) ｎが２であり、Ｙが−CO−であるか、また
はｎが１であり、Ｙが−CONH2である式を
有する化合物は、式を有するアミンを尿素ま
たはアルキルカルバミネート類と反応させるこ
とによつて製造される。 (5) Ｙがスルホニル基−SO2−R16である場合、
式を有する化合物は、式を有するアミンを
スルホン酸クロリド、例えばｐ−トルエンスル
ホン酸クロリド、と反応させることによつて製
造される。 (6) ｎが３であり、Ｙがトリアジントリイル残基
である式を有する化合物は、式を有するア
ミンを三塩化シアヌルと反応させることによつ
て合成される。 (7) Ｘがアルキル基である式を有する化合物
は、Ｘが水素原子である式を有する化合物を
慣用の置換反応、例えば硫酸ジメチル、と反応
させることによつて合成される。同様に、Ｘが
オキシルラジカルである化合物は、Ｘが水素原
子である化合物を過カルボン酸、例えば３−ク
ロル過安息香酸、または過酸化水素と触媒、例
えばタングステン酸ナトリウムの存在下、で反
応させることによつて得られる。 (8) Ｘがアシル基である化合物は、Ｘが水素原子
である化合物をカルボン酸の塩化物、エステル
または無水物でアシル化することによつて得ら
れる。 もし、ｎが１である場合に、反応(9)と反応(2)
を一緒に行なえば、環の窒素原子および４−位
のアミノ基のアシル化が同時に達成される。 (9) 式を有する化合物の酸付加塩は、ピペリジ
ン誘導体を適当な酸と好適には有機溶剤または
それと水との混合物中で中和することによつて
製造される。塩の形成は、もしＸおよびＹがア
シル基である場合は不可能である。 (10) ｎが２であり、Ｙがアルキレン基であり、そ
してR7が水素原子である化合物は、式を有
する４−オキソピペリジンを相当量の適当なジ
アミンの存在下で接触水添することによつて得
られる。これらの生成物からR7が−CO−R13
である対応するアシル誘導体が、R13COClまた
は（R13CO）2Oと反応させることによつて製造
される。 本発明によれば、式を有する４−アミノピペ
リジン誘導体およびその酸付加塩は高分子物質と
すぐれた相溶性を保ちながら、光に原因する劣化
に対し広範囲の有機高分子物質を効果的に安定化
できることを見い出された。 この方法により安定化される高分子には次のも
のが含まれる。 １ モノ−およびジオレフインの重合体： 例えば、ポリエチレン（架橋ポリエチレンを
含む）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリメチルブテン−１、ポリメチルペンテン−
１、ポリイソプレン、ポリブタジエン ２ 上記(1)のホモポリマーの混合物： 例えば、ポリプロピレンとポリエチレンとの
混合物、ポリプロピレンとポリブテン−１との
混合物またはポリプロピレンとポリイソブチレ
ンとの混合物 ３ モノ−およびジオレフインの共重合体： 例えば、エチレン−プロピレン コーポリマ
ー、プロピレン−ブテン−１ コーポリマー、
プロピレン−イソブチレン コーポリマー、エ
チレン−ブテン−１ コーポリマー、およびエ
チレンおよびプロピレンと例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノ
ルボルネンのようなジエンとのターポリマー ４ ポリスチレン ５ スチレンまたはα−メチルスチレンのコーポ
リマー： 例えば、スチレン−ブタジエンコーポリマ
ー、スチレン−アクリロニリル コーポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリル−メチルアク
リレート コーポリマー、スチレン コーポリ
マーと他のポリマー、例えばポリアクリレート
またはジエン−ポリマーまたはエチレン−プロ
ピレン−ジエンタ−ポリマー、との高衝撃強度
を有する混合物：スチレンのブロツクコーポリ
マー、例えばスチレン−ブタジエン−スチレ
ン、スチレン−イソプレン−スチレンまたはス
チレン−エチレン−ブチレン−スチレン ６ スチレンのグラフト コーポリマー： 例えば、ポリブタジエンに対するスチレンの
グラフトポリマー、通常アクリロニトリルーブ
タジエン−スチレンまたはABSプラスチツク
スといわれるポリブタジエンに対するスチレン
およびアクリロニトリルのグラフトポリマーお
よび上記(5)のコーポリマーとこれとの混合物 ７ ハロゲン化ビニルポリマー： 例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリフツ化ビニル、ポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩化ビニル−塩化ビニリデン コー
ポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニル コーポリ
マー、塩化ビニリデン−酢酸ビニル コーポリ
マー ８ α・β−不飽和酸およびその誘導体のポリマ
ー： 例えば、ポリアクリル酸エステルおよびポリ
メタクリル酸エステル、ポリアクリルアミドお
よびポリアクリロニトリル ９ 不飽和アルコールと不飽和アミンまたはその
アシル誘導体またはアセタールのポリマー：例
えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビ
ニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチ
ラール、ポリフタル酸アリル、ポリメラミンア
リルおよび前記単量体と他種のビニル化合物と
のコーポリマー、例えばエチレン−酢酸ビニル
コーポリマー 10 エポキシ化合物のホモポリマーおよびコーポ
リマー： 例えば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピ
レンオキシドまたはポリイソブチレンオキシド 11 ポリアセタール：例えば、ポリオキシメチレ
ン、および例えばエチレンオキシドを共単量体
として含有するポリオキシメチレン 12 ポリフエニレンオキシド 13 ポリウレタンおよびポリウレア 14 ポリカーボネート 15 ポリスルホン 16 ジアミンとジカルボン酸から誘導される、お
よび／またはアミノカルボン酸またはそれに対
応するラクタムから誘導されるポリアミドおよ
びコーポリアミド：例えば、ポリアミド６、ポ
リアミド６／６、ポリアミド６／10、ポリアミ
ド11、ポリアミド12 17 ジカルボン酸とジアルコールとから、およ
び／またはオキシ酸またはそれに対応するラク
トンから誘導されるポリエステル：例えば、ポ
リエチレングリコールテレフタレート、ポリ−
１、４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフ
タレート 18 一方がアルデヒド、他方がフエノール、尿素
またはメラミンとから誘導される架橋ポリマ
ー：例えば、フエノール−ホルムアルデヒド樹
脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン−ホルムアルデヒド樹脂 19 アルキド樹脂：例えば、グリセロール−フタ
ル酸樹脂、およびこれとメラミン−ホルムアル
デヒド樹脂との混合物 20 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ
ールとの共ポリエステルから誘導され、架橋剤
としてビニル化合物を用いて得られた不飽和ポ
リエステル樹脂 21 ポリエポキシド、例えばビス−グリシジル−
エーテルまたは環状脂肪族ジエポキシド、から
誘導される架橋エポキシド樹脂 22 天然ポリマー：例えば、セルロース、ゴム、
たんぱく、およびそれを化学的に変性した均質
構造の誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピ
オン酸セルロース、酪酸セルロースおよびメチ
ルセルロースの如きセルロースエーテル これらのうち、グループ１−６、13および16の
ポリマー類は本発明の安定剤をこれらのポリマー
類に応用して顕著な効果を有したので非常に興味
がある。 式の安定剤は、高分子物質の重量を基準にし
て、0.01乃至５重量％の量が高分子物質に加えら
れる。好ましくは0.02乃至1.0重量％、最も好ま
しくは0.05乃至0.5重量％が加えられる。 式を有する安定剤は通常の技術により、成形
物品を製造する前の都合のよいあらゆる段階で有
機高分子に容易に混入できる。例えば、該安定剤
を乾燥粉末形で高分子と混合するか、あるいは該
安定剤の懸濁液または乳濁液を高分子の溶液、懸
濁液または乳懸液と混合することができる。 本発明の安定化された高分子組成物はまた、プ
ラスチイク分野で通常知られている他の既知の安
定剤または他の添加剤を適宜含むことができる。
そのような添加剤は英国特許1401924号明細書の
11〜13頁に記載されている。 式の安定剤をこのような既知の添加剤と一緒
に用いると相剰効果を示すことがある。これは他
の光安定剤と、および有機亜燐酸塩と配合したと
き特に事実である。 特に重要なことは、式の光安定剤と酸化防止
剤との配合は、ポリオレフイン類の安定化のため
に有効である。 本発明を更に次の実施例で例示するが、これら
の実施例において、全ての部およびパーセントは
重量単位である。 実施例 １ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチルピ
ペリジン−４−オン197.3ｇをアンモニアで飽和
されたメタノール1.5に溶解する。この溶液を
３のオートクレーブ中でラネーニツケル30ｇの
存在下で水素圧100バールで水素添加する。24時
間後に、この溶液をろ過し、そして溶剤を留去す
る。残留物を真空中で沸点133−35℃／23mmHgを
有する２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチ
ル−４−アミノピペリジン（化合物番号１）162
ｇが得られる。 前述の方法において、アンモニア溶液の代りに
メチルアミンのメタノール性溶液を用いて、沸点
132−35℃／21mmHgを有する２・６−ジエチル−
２・３・６−トリメチル−４−メチルアミノピペ
リジン（番号２）が得られる。 原料化合物は次のようにして得られる。 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ピペリドン ２・４・６−トリエチル−２・６−ジメチル−
１・２・５・６−テトラヒドロピリミジン19.6ｇ
および臭化アンモニウム0.4ｇをメタノール200ml
に加えた。この混合物に37％塩酸10ｇを10℃で撹
拌下で滴加した。滴加完了後、全体を室温で４時
間撹拌し、次いで更に13％塩酸20mlを加えた。こ
の混合物を次いで30−40℃で７時間加熱し、そし
て室温で一夜放置した。この混合物を40％炭酸カ
リウム水溶液でアルカリ性とし、そしてメタノー
ルを減圧下で留去した後、この混合物をエーテル
で抽出した。エーテル溶液を炭酸カリウムで乾燥
し、次いでエーテルを留去した。残留物を減圧下
で蒸留して沸点91−93℃／2.0mmHgを有する油状
の所望の化合物15.1ｇが得られた。 実施例 ２ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アミノピペリジン19.8ｇをトルエン100mlに
溶解する。この溶液に塩化ベンゾイル14ｇを撹拌
下で室温で45分以内に滴下する。反応混合物を約
80℃に加温し、そしてこの温度で更に３時間撹拌
を続ける。室温に冷却後、このトルエン溶液を２
規定の水酸化ナトリウム溶液200mlで洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、次いで容量の約半量まで
蒸発濃縮する。ヘキサンをこの溶液が濁るまで加
える。放置で生成物は結晶化する。トルエン−ヘ
キサンで再結晶した後、得られる２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチル−４−ベンズアミド
ピペリジン（番号３）は160℃で溶解する。 塩化ベンゾイルの代わりに相当する化学量論的
量の塩化アセチル、塩化カプリロイル、二塩化ア
ジポイル、二塩化セバコイル、二塩化テレフタロ
イル、メタンスルホクロリドまたはｐ−トルエン
スルホクロリドを用いて同様の方法で実施して、 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アセトアミドピペリジン（番号４） 沸点 105℃／0.005mmHg ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−カプリルアミドピペリジン（番号５） 沸点 115℃／0.005mmHg Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）アジポアミド
（番号６）融点191℃ Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）セバシンアミ
ド（番号７）（黄色樹脂） Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）テレフタルア
ミド（番号８）融点272℃ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−メタンスルホンアミドピペリジン（番号９） 沸点110℃／0.005mmHg ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−トルエンスルホンアミドピペリジン（番号
10） 融点92℃ が得られる。 実施例 ３ ジエチル オキサレート14.6ｇを乾燥メタノー
ル100mlに溶解する。２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−アミノピペリジン39.6
ｇをこの溶液に約15分以内に滴下する。反応混合
物を加熱還流下で12時間撹拌する。溶剤を留去し
た後、残留物は冷却で結晶化する。アセトニトリ
ルで再結晶した後、得られるＮ・N′−ビス
（２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ピペリジル）オキサルアミド（番号11）は
142℃で溶解する。 実施例 ４ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−メチルアミノピペリジン39.7ｇをトルエン
100mlに溶解する。塩化ベンゾイル28.1ｇをこの
溶液に45分以内で滴下漏斗から加える。反応は発
熱性であり、温度は54℃まで上昇する。反応混合
物を冷却も加熱もせずに24時間撹拌する。その
後、トルエン200mlを加え、そしてトルエン溶液
を２規定の水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、そして留去する。残留物は
分子蒸留で精製する。２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−（Ｎ−メチルベンズア
ミド）ピペリジン（番号12）が125℃／0.005mm
Hgで留去する。 実施例 ５ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アミノピペリジン29.8ｇおよび尿素９ｇを
130℃で20時間加熱する。反応の初期は、混合物
は撹拌することができるが、その後、段々に固化
する。生成物をトルエンから再結晶して、得られ
る２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ウレイドピペリジン（番号13）は176℃で溶
融する。 実施例 ６ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アミノピペリジン39.7ｇとエチル カルバミ
ネート９ｇを155℃で８時間反応する。粗反応生
成物をトルエンで２回再結晶する。得られる１・
３−ビス（２・６−ジエチル−２・３・６−トリ
メチル−４−ピペリジル）ウレア（番号14）は
280℃まで溶融せず、昇華が始まる。 実施例 ７ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アミノピペリジン29.8ｇを乾燥トルエン200
mlに溶解する。フエニル イソシアネート17.9ｇ
をこの溶液に約30分以内で滴下し、その結果発熱
反応が始まる。混合物を更に12時間撹拌し、この
間に生成物は結晶化する。再結晶した後、４−
（３−フエニルウレイド）−２・６−ジエチル−
２・３・６−トリメチルピペリジン（番号15）は
187℃で溶融する。 フエニル イソシアネートの代りに相当量のエ
チル イソシアネートおよびヘキサメチレン ジ
イソシアネートを各々用いて同様の方法で実施し
て、 ４−（３−エチルウレイド）−２・６−ジエチル
−２・３・６−トリメチルピペリジン（番号16）
が粘性の黄色塊として、および １・６−ビス〔３−（２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−ピペリジル）ウレイ
ド〕ヘキサン（番号17）、融点246℃ が得られる。 実施例 ８ ４−（３−フエニルウレイド）−２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチルピペリジン7.9ｇを
塩化メチレン30mlに溶解する。ｍ−クロル過安息
香酸12.2ｇを塩化メチレン100mlに溶解した溶液
を先の溶液に加え、次いで混合物を12時間撹拌す
る。沈澱したｍ−クロル 安息香酸をろ去し、ろ
過された溶液は２規定の水酸化ナトリウム100ml
で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして
溶剤を留去する。粗残留物はトルエンで結晶化さ
せて、融点176℃を有する４−（３−フエニルウレ
イド）−２・６−ジエチル−２・３・６−トリメ
チルピペリジン−１−オキシル（番号18）が得ら
れる。 実施例 ９ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−メチルアミノピペリジン21.2ｇおよびトリエ
チルアミン11ｇを乾燥トルエン100mlに溶解す
る。この溶液に塩化アセチル８ｇおよびトルエン
30mlの溶液を滴下し、次いでこの混合物を室温で
24時間撹拌する。反応混合物を２回水洗し、そし
てトルエン溶液を真空中で留去する。残留物を
0.005mmHgまで分子蒸留する。この圧力下で、
２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−４
−（Ｎ−メチルアセトアミド）ピペリジン（番号
19）が110℃で留去する。これは油状液である。 実施例 10 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ベンズアミドピペリジン（番号３）６ｇ、沃
化メチル5.6ｇ、炭酸カリウム３ｇおよびジメチ
ルホルムアミド100mlを45℃で48時間撹拌する。
反応混合物に水10mlを加え、生成する沈澱物をろ
過により分離し、水洗し、そして乾燥する。アセ
トニトリルで再結晶した後、得られる２・６−ジ
エチル−１・２・３・６−テトラメチル−４−ベ
ンズアミドピペリジン（番号20）は183℃で溶融
する。 実施例 11 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ベンズアミドピペリジン（番号３）12ｇおよ
び無水酢酸100mlを80℃で48時間撹拌する。反応
混合物を真空中で乾燥するまで蒸発させる。残留
物は約200mlの水で洗浄し、乾燥し、そしてトル
エン−ヘキサンで再結晶する。得られる１−アセ
チル−２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチ
ル−４−ベンズアミドピペリジン（番号21）は
169℃で溶融する。 実施例 12 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アミノピペリジン（化合物番号１）49.5ｇ、
無水酢酸71.5ｇおよび微粉末の焼カリ70.5ｇをキ
シレン350ml中で130−135℃の温度で撹拌する。
反応の初期に二酸化炭素の激しい発生が始まるが
撹拌中に徐々に止まる。反応終了後、酢酸カリウ
ムのスラリーをろ去し、そしてキシレン溶液を減
圧下で留去する。残留する褐色の結晶性は塊はト
ルエンで２回再結晶する。このようにして精製さ
れた１−アセチル−２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−アセトアミノピペリジン
（化合物番号22）は151℃で溶融する。 実施例 13 ポリプロピレン粉末〔モプレン（Moplen）、フ
アイバー グレード（fibre grade）、モントエジ
ソン社〔Montedison Comp・）〕100部および酸
化防止剤としてオクタデシルβ−（３・５−ジタ
ーシヤリブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネート0.2部および表１にリストした光安定
剤0.25部をブラベンダー プラストグラフ
（Brabender plastograph）中で200℃で10分間均
質にする。得られる塊を実験用プレス機で２〜３
mm厚のシートに加圧する。このシートを油圧プレ
ス機で260℃で12トン圧で６分間加熱加圧し、次
いで直ちに冷水中に投入して0.5mm厚のフイルム
が得られる。同様の方法によつて、0.5mmのフイ
ルムから0.1mmのフイルムが成形される。このフ
イルムから66×44mmの試験片を切断し、次いで
“ゼノテスト150”（Xenotest150）照射装置で照
射する。照射されたフイルムのカルボニル基の含
量を赤外分光分析法で定期的に検査する。5.85μ
における赤外吸光度によつて確認されるカルボニ
ル基の増加はポリプロピレンの光劣化に対して適
切な測定方法であり〔エル・バラバン（L.
Balaban）等、ジヤーナル オブ ポリマー サ
イエンス（J.Polymer Sci・）、パート Ｃ（Part
Ｃ）、22（1969）、1059−1071参照〕、そして、経
験によれば、ポリマーの機械的性質が徐々に失な
われていく。安定剤の有効性の尺度として、対照
試料が脆化するところのカルボニル基の吸光度が
0.3に達するまでの時間を測定し、そして表１に
示す。
個の炭素原子を有するアルキル基、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ドデシ
ル、２−エチルヘキシル、ｎ−ヘキサデシルまた
はｎ−オクタデシル；あるいは随時塩素または
C1-4アルキルで置換されていてもよい６乃至10個
の炭素原子を有するアリール基、例えばフエニ
ル、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−クロルフエニル、ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−トリルまたはα−もしくは
β−ナフチルでありうる。 ｎが２である場合： Ｙが式−CO−R18−CO−を有するジアシル基
である場合、R18は１乃至10個の炭素原子を有す
るアルキレン基、例えばメチレン、エチレン、テ
トラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン
またはデカメチレンまたは６乃至12個の炭素原子
を有するアリーレン基、例えばｏ−、ｍ−もしく
はｐ−フエニレン、１・４−ナフチレンでありう
る。 Ｙが式−CO−NH−R19−NHCO−を有する基
である場合、R19は２乃至10個の炭素原子を有す
るアルキレン基、例えばエチレン、テトラメチレ
ン、ヘキサメチレンまたはデカメチレンでありう
る。 もしR7が水素原子または−CO−R13を有する
アシル基である場合は、Ｙはまた２乃至10個の炭
素原子を有するアルキレン基、例えばジ−、トリ
−、テトラ−、ヘキサ−、オクタ−またはデカメ
チレン残基でありうる。 前述の一般式を有する４−アミノピペリジン
誘導体は不斉炭素原子を有する。従つて、“その
異性体の混合物”とは３−位の位置異性体の混合
物だけでなく、各種の立体異性体の混合物をも意
味する。出発化合物として使用される対応する４
−ピペリドン誘導体の製造において通常得られる
異性体の混合物は、本発明の化合物の合成のいず
れの段階においてでもそれ自体公知の方法で分離
される。 最も好適な式を有する化合物は R1およびR3がエチル基を示し； R2、R4およびR5がメチル基を示し； R7が水素原子またはメチル基を示し； Ｘが水素原子、オキシルラジカル、メチル基、
アセチル基、アクリロイル基またはクロトノイル
基を示し； Ｘが特に水素原子またはメチル基を示し； ｎが１または２であり、 ｎが１である場合： Ｙが式−COR13′（式中、Ｒ13′は１乃至17個の
炭素原子を有するアルキル基または随時３個まで
の置換分で置換されていてもよく、該置換分が同
一または異なつておりそしてC1-4アルキルおよ
び／またはヒドロキシの一つまたはそれ以上であ
るようなフエニル基を示す。）を有する基を示
し；あるいは Ｙが式−SO2R16（式中、R16はメチル、フエニ
ルまたはトリルである）を有する基；または式−
CONH−R15（式中、R15は１乃至12個の炭素原子
を有するアルキル基またはフエニル基を示す）を
有する基であり； そしてｎが２である場合： Ｙが基−CO−、−COCO−または−CO−R18−
CO−（式中、R18は１乃至10個の炭素原子を有す
るアルキレン基またはフエニレン基を示す）を示
し；あるいは Ｙが式−CONH−R19−NHCO−（式中、R19は
ヘキサメチレン基を示す）を有する基を示す。 下記に式を有する個々の４−アミノピペリジ
ン誘導体を表示する。しかしながら、本発明はこ
れらの例示化合物に限定されるものではない。 ４−アセトアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ラウロイルアミド−２・６−ジエチル−
２・３・６−トリメチルピペリジン ４−ステアロアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジエチル−１・
２・３・６−テトラメチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン−１−オキシル ４−ｐ−クロルベンズアミド−２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−ｐ−トルアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ｏ−トルアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ウレイド−２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチルピペリジン ４−（３−エチルウレイド）−２・６−ジエチル
−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（３−フエニルウレイド）−２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（３−フエニルウレイド）−２・６−ジエチ
ル−１・２・３・６−テトラメチルピペリジン ４−（３−ステアリルウレイド）−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−メタンスルホンアミド−２・６−ジエチル
−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−ベンゼンスルホンアミド−２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−ｐ−トルエンスルホンアミド−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−アミノ−２・６−ジエチル−２・３・６−
トリメチルピペリジン ４−メチルアミノ−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−カプリルアミド−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ベンジルアミノ−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−メチルアセトアミド）−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−ベンジルベンズアミド）−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−アセトアミド−１−ブチル−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチルピペリジン １・３−ビス（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）ウレア Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）オキサルアミ
ド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−１・２・
３・６−テトラメチル−４−ピペリジル）オキサ
ルアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）スクシンアミ
ド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）アジポアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）セバシンアミ
ド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）テレフタルア
ミド １・６−ビス〔３−（２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−ピペリジル）ウレイ
ド〕−ｎ−ヘキサン １・６−ビス〔３−（２・６−ジエチル−１・
２・３・６−テトラメチル−４−ピペリジル）ウ
レイド〕−ｎ−ヘキサン ４−（３−フエニルウレイド）−２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチルピペリジン−１−オ
キシル ４−アミノ−２・６−ジプロピル−２・６−ジ
メチル−３−エチルピペリジン ４−メチルアミノ−２・６−ジプロピル−２・
６−ジメチル−３−エチルピペリジン ４−アセトアミド−２・６−ジプロピル−２・
６−ジメチル−３−エチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジプロピル−２・
６−ジメチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジプロピル−１・
２・６−トリメチル−３−エチルピペリジン ４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２・６−ジプ
ロピル−２・６−ジメチル−３−エチルピペリジ
ン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジプロピル−２・６
−ジメチル−３−エチル−４−ピペリジル）オキ
サルアミド ４−ブチルアミノ−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−オクチルアミノ−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−ドデシルアミノ−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−ブチルベンズアミド）−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−オクチルアセトアミド）−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−オクチルベンズアミド）−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−ドデシルアセトアミド）−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン ４−（Ｎ−ドデシルベンズアミド）−２・６−ジ
エチル−２・３・６−トリメチルピペリジン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
ブチルオキサルアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
オクチルオキサルアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
ドデシルオキサルアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
ブチルアジポアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
オクチルセバシンアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
ブチルテレフタルアミド Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
オクチルイソフタルアミド １・３−ビス（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）−１・３−ジブ
チルウレア １・３−ビス（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）−１・３−ジオ
クチルウレア １・３−ビス（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）−１・３−ジド
デシルウレア Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）エチレンジア
ミン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレ
ンジアミン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
アセチルエチレンジアミン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−Ｎ・N′−ジ
アセチルヘキサメチレンジアミン ４−アミノ−２・６−ジイソブチル−２・６−
ジメチル−３−イイソプロピルピペリジン ４−メチルアミノ−２・６−ジイソブチル−
２・６−ジメチル−３−イソプロピルピペリジン ４−アセトアミド−２・６−ジイソブチル−
２・６−ジメチル−３−イソプロピルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジイソブチル−
２・６−ジメチル−３−イソプロピルピペリジン ４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２・６−ジイ
ソブチル−２・６−ジメチル−３−イソプロピル
ピペリジン ４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２・６−ジイ
ソブチル−１・２・６−トリメチル−３−イソプ
ロピルピペリジン ４−アミノ−２・６−ジイソペンチル−２・６
−ジメチル−３−イソブチルピペリジン ４−メチルアミノ−２・６−ジイソペンチル−
２・６−ジメチル−３−イソブチルピペリジン ４−アセトアミド−２・６−ジイソペンチル−
２・６−ジメチル−３−イソブチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジイソペンチル−
２・６−ジメチル−３−イソブチルピペリジン ４−ベンズアミド−２・６−ジイソペンチル−
１・２・６−トリメチル−３−イソブチルピペリ
ジン ４−（Ｎ−メチルベンズアミド）−２・６−ジイ
ソペンチル−１・２・６−トリメチル−３−イソ
ブチルピペリジン Ｎ・N′−ビス（２・６−ジイソペンチル−
２・６−ジメチル−３−イソブチル−４−ピペリ
ジル）オキサルアミド ４−ベンズアミド−２・６−ジイソペンチル−
２・６−ジメチル−３−イソブチルピペリジン−
１−オキシル ４−アミノ−２・２−ジ−ｎ−ブチル−６−エ
チル−３・６−ジメチルピペリジン ４−アセトアミド−２・２−ジ−ｎ−ブチル−
６−エチル−３・６−ジメチルピペリジン ２・４・６−トリス（２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジニル−４−アミノ）
−１・３・５−トリアジン ２・４・６−トリス（２・６−ジエチル−１・
２・３・６−テトラメチルピペリジニル−４−ア
ミノ）−１・３・５−トリアジン ２・４・６−トリス（２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−１−オキシルピペリジニル
−４−アミノ）−１・３・５−トリアジン ２・４・６−トリス（２・６−ジプロピル−
２・６−ジメチル−３−エチルピペリジニル−４
−アミノ）−１・３・５−トリアジン ２・４・６−トリス（２・６−ジイソブチル−
２・６−ジメチル−３−イソプロピルピペリジニ
ル−４−アミノ）−１・３・５−トリアジン ２・４・６−トリス（２・６−ジイソペンチル
−２・６−ジメチル−３−イソブチルピペリジニ
ル−４−アミノ）−１・３・５−トリアジン １−アセチル−２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−アセトアミドピペリジン １−アセチル−２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ベンズアミドピペリジン １−カプリロイル−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−ベンズアミドピペリジ
ン １−ラウロイル−２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ベンズアミドピペリジン Ｎ・N′−ビス（１−アセチル−２・６−ジエ
チル−２・３・６−トリメチル−４−ピペリジ
ル）オキサルアミド ４−（４−ターシヤリブチルベンズアミド）−
２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチルピペ
リジン ４−（３・５−ジタ−シヤリブチル−４−ヒド
ロキシベンズアミド）−２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチルピペリジン 式を有する４−アミノピペリジン誘導体はア
ミン類およびアミン誘導体の合成として一般に知
られている反応の手段を用いて各種の方法で製造
される。式を有する化合物の種類によつては、
適当な反応手段が選択されねばならないが、それ
は可能な製造方法の中から非限定的に選び得る方
法を次に例示する。 (1) R7およびＹが水素原子であるか、またはＹ
が水素原子でR7がアルキルまたはアラルキル
である式を有する化合物は、アンモニアまた
は一級アミンの存在下で対応する４−オキソピ
ペリジン（）を接触水添することによつて合
成される。 触媒としては例えばラネーニツケル、パラジウ
ム−木炭または酸化白金である。水添は好適に
は例えばメタノール、エタノールまたはジオキ
サンのような有機溶剤中で行なわれる。式を
有する４−オキソピペリジンは、アセトンのよ
り高級な同族体である脂肪族ケトンをアンモニ
アと反応させることによつて製造される。例え
ば２・３・６−トリメチル−２・６−ジエチル
−４−オキソピペリジンは、ケミシエ ベリヒ
テ（Chem・Berichte）41（1908）、777にＷ・
Traubeによつて記載されているように、メチ
ルエチルケトンおよびアンモニアから得られ
る。 別の合成法は、例えば特公昭44−12141号の
方法に類似の方法によつて、アルキル置換テト
ラヒドロピリミジンを酸触媒の存在下で加水分
解する方法である。 ２−および６−位に異なる置換分を有する式
を有する化合物は、ヘルベチカ キミカ ア
クタ（Helvet・Chim・Acta）30（1947）、
1114に記載されているように、最初にケトン
R1−CO−R2をアンモニアと反応させ、次いで
生成されるピペリジン誘導体を加水分解して、
アミノケトン が形成される。第二段階として、モナテシヤフ
ト ヘミー（Monatsh・Chemie）88（1957）、
464に記載されているように、このアミノケト
ンをアンモニアおよび第二のケトンR3−CO−
R4と反応させて、ピリミジン誘導体が得られ
る。これから、ピペリドン誘導体が加水分解
で得られる。 このようなアルキル置換された４−ピペリド
ン類の類似の製造方法は、更に特開昭50−
151878号、特開昭50−151879号、特開昭50−
36472号、特開昭50−36473号、特開昭50−
36474号に記載されている。 (2) Ｙがアシル残基−COR13′、−COCO−または
−CO−R18−COである式を有する化合物
は、式を有する化合物を、一級または二級ア
ミン類に対する通常のアシル化法に従つて、対
応するカルボン酸もしくはジカルボン酸、それ
らの無水物、それらのエステルまたはそれらの
ハロゲン化物でアシル化することによつて製造
される。 (3) Ｙがカルバモイル基−CO−NH−Ｒ15′（式
中、Ｒ15′はR15から水素原子を除いた基を示
す。）または−CO−NH−R19−NH−CO−であ
る式を有する化合物は、式を有するアミン
をそれぞれ、イソシアネートＲ15′−NCOおよ
びジイソシアネートOCN−R19−NCOと反応さ
せることによつて合成される。 (4) ｎが２であり、Ｙが−CO−であるか、また
はｎが１であり、Ｙが−CONH2である式を
有する化合物は、式を有するアミンを尿素ま
たはアルキルカルバミネート類と反応させるこ
とによつて製造される。 (5) Ｙがスルホニル基−SO2−R16である場合、
式を有する化合物は、式を有するアミンを
スルホン酸クロリド、例えばｐ−トルエンスル
ホン酸クロリド、と反応させることによつて製
造される。 (6) ｎが３であり、Ｙがトリアジントリイル残基
である式を有する化合物は、式を有するア
ミンを三塩化シアヌルと反応させることによつ
て合成される。 (7) Ｘがアルキル基である式を有する化合物
は、Ｘが水素原子である式を有する化合物を
慣用の置換反応、例えば硫酸ジメチル、と反応
させることによつて合成される。同様に、Ｘが
オキシルラジカルである化合物は、Ｘが水素原
子である化合物を過カルボン酸、例えば３−ク
ロル過安息香酸、または過酸化水素と触媒、例
えばタングステン酸ナトリウムの存在下、で反
応させることによつて得られる。 (8) Ｘがアシル基である化合物は、Ｘが水素原子
である化合物をカルボン酸の塩化物、エステル
または無水物でアシル化することによつて得ら
れる。 もし、ｎが１である場合に、反応(9)と反応(2)
を一緒に行なえば、環の窒素原子および４−位
のアミノ基のアシル化が同時に達成される。 (9) 式を有する化合物の酸付加塩は、ピペリジ
ン誘導体を適当な酸と好適には有機溶剤または
それと水との混合物中で中和することによつて
製造される。塩の形成は、もしＸおよびＹがア
シル基である場合は不可能である。 (10) ｎが２であり、Ｙがアルキレン基であり、そ
してR7が水素原子である化合物は、式を有
する４−オキソピペリジンを相当量の適当なジ
アミンの存在下で接触水添することによつて得
られる。これらの生成物からR7が−CO−R13
である対応するアシル誘導体が、R13COClまた
は（R13CO）2Oと反応させることによつて製造
される。 本発明によれば、式を有する４−アミノピペ
リジン誘導体およびその酸付加塩は高分子物質と
すぐれた相溶性を保ちながら、光に原因する劣化
に対し広範囲の有機高分子物質を効果的に安定化
できることを見い出された。 この方法により安定化される高分子には次のも
のが含まれる。 １ モノ−およびジオレフインの重合体： 例えば、ポリエチレン（架橋ポリエチレンを
含む）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリメチルブテン−１、ポリメチルペンテン−
１、ポリイソプレン、ポリブタジエン ２ 上記(1)のホモポリマーの混合物： 例えば、ポリプロピレンとポリエチレンとの
混合物、ポリプロピレンとポリブテン−１との
混合物またはポリプロピレンとポリイソブチレ
ンとの混合物 ３ モノ−およびジオレフインの共重合体： 例えば、エチレン−プロピレン コーポリマ
ー、プロピレン−ブテン−１ コーポリマー、
プロピレン−イソブチレン コーポリマー、エ
チレン−ブテン−１ コーポリマー、およびエ
チレンおよびプロピレンと例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノ
ルボルネンのようなジエンとのターポリマー ４ ポリスチレン ５ スチレンまたはα−メチルスチレンのコーポ
リマー： 例えば、スチレン−ブタジエンコーポリマ
ー、スチレン−アクリロニリル コーポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリル−メチルアク
リレート コーポリマー、スチレン コーポリ
マーと他のポリマー、例えばポリアクリレート
またはジエン−ポリマーまたはエチレン−プロ
ピレン−ジエンタ−ポリマー、との高衝撃強度
を有する混合物：スチレンのブロツクコーポリ
マー、例えばスチレン−ブタジエン−スチレ
ン、スチレン−イソプレン−スチレンまたはス
チレン−エチレン−ブチレン−スチレン ６ スチレンのグラフト コーポリマー： 例えば、ポリブタジエンに対するスチレンの
グラフトポリマー、通常アクリロニトリルーブ
タジエン−スチレンまたはABSプラスチツク
スといわれるポリブタジエンに対するスチレン
およびアクリロニトリルのグラフトポリマーお
よび上記(5)のコーポリマーとこれとの混合物 ７ ハロゲン化ビニルポリマー： 例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデ
ン、ポリフツ化ビニル、ポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩化ビニル−塩化ビニリデン コー
ポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニル コーポリ
マー、塩化ビニリデン−酢酸ビニル コーポリ
マー ８ α・β−不飽和酸およびその誘導体のポリマ
ー： 例えば、ポリアクリル酸エステルおよびポリ
メタクリル酸エステル、ポリアクリルアミドお
よびポリアクリロニトリル ９ 不飽和アルコールと不飽和アミンまたはその
アシル誘導体またはアセタールのポリマー：例
えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビ
ニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチ
ラール、ポリフタル酸アリル、ポリメラミンア
リルおよび前記単量体と他種のビニル化合物と
のコーポリマー、例えばエチレン−酢酸ビニル
コーポリマー 10 エポキシ化合物のホモポリマーおよびコーポ
リマー： 例えば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピ
レンオキシドまたはポリイソブチレンオキシド 11 ポリアセタール：例えば、ポリオキシメチレ
ン、および例えばエチレンオキシドを共単量体
として含有するポリオキシメチレン 12 ポリフエニレンオキシド 13 ポリウレタンおよびポリウレア 14 ポリカーボネート 15 ポリスルホン 16 ジアミンとジカルボン酸から誘導される、お
よび／またはアミノカルボン酸またはそれに対
応するラクタムから誘導されるポリアミドおよ
びコーポリアミド：例えば、ポリアミド６、ポ
リアミド６／６、ポリアミド６／10、ポリアミ
ド11、ポリアミド12 17 ジカルボン酸とジアルコールとから、およ
び／またはオキシ酸またはそれに対応するラク
トンから誘導されるポリエステル：例えば、ポ
リエチレングリコールテレフタレート、ポリ−
１、４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフ
タレート 18 一方がアルデヒド、他方がフエノール、尿素
またはメラミンとから誘導される架橋ポリマ
ー：例えば、フエノール−ホルムアルデヒド樹
脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン−ホルムアルデヒド樹脂 19 アルキド樹脂：例えば、グリセロール−フタ
ル酸樹脂、およびこれとメラミン−ホルムアル
デヒド樹脂との混合物 20 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコ
ールとの共ポリエステルから誘導され、架橋剤
としてビニル化合物を用いて得られた不飽和ポ
リエステル樹脂 21 ポリエポキシド、例えばビス−グリシジル−
エーテルまたは環状脂肪族ジエポキシド、から
誘導される架橋エポキシド樹脂 22 天然ポリマー：例えば、セルロース、ゴム、
たんぱく、およびそれを化学的に変性した均質
構造の誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピ
オン酸セルロース、酪酸セルロースおよびメチ
ルセルロースの如きセルロースエーテル これらのうち、グループ１−６、13および16の
ポリマー類は本発明の安定剤をこれらのポリマー
類に応用して顕著な効果を有したので非常に興味
がある。 式の安定剤は、高分子物質の重量を基準にし
て、0.01乃至５重量％の量が高分子物質に加えら
れる。好ましくは0.02乃至1.0重量％、最も好ま
しくは0.05乃至0.5重量％が加えられる。 式を有する安定剤は通常の技術により、成形
物品を製造する前の都合のよいあらゆる段階で有
機高分子に容易に混入できる。例えば、該安定剤
を乾燥粉末形で高分子と混合するか、あるいは該
安定剤の懸濁液または乳濁液を高分子の溶液、懸
濁液または乳懸液と混合することができる。 本発明の安定化された高分子組成物はまた、プ
ラスチイク分野で通常知られている他の既知の安
定剤または他の添加剤を適宜含むことができる。
そのような添加剤は英国特許1401924号明細書の
11〜13頁に記載されている。 式の安定剤をこのような既知の添加剤と一緒
に用いると相剰効果を示すことがある。これは他
の光安定剤と、および有機亜燐酸塩と配合したと
き特に事実である。 特に重要なことは、式の光安定剤と酸化防止
剤との配合は、ポリオレフイン類の安定化のため
に有効である。 本発明を更に次の実施例で例示するが、これら
の実施例において、全ての部およびパーセントは
重量単位である。 実施例 １ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチルピ
ペリジン−４−オン197.3ｇをアンモニアで飽和
されたメタノール1.5に溶解する。この溶液を
３のオートクレーブ中でラネーニツケル30ｇの
存在下で水素圧100バールで水素添加する。24時
間後に、この溶液をろ過し、そして溶剤を留去す
る。残留物を真空中で沸点133−35℃／23mmHgを
有する２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチ
ル−４−アミノピペリジン（化合物番号１）162
ｇが得られる。 前述の方法において、アンモニア溶液の代りに
メチルアミンのメタノール性溶液を用いて、沸点
132−35℃／21mmHgを有する２・６−ジエチル−
２・３・６−トリメチル−４−メチルアミノピペ
リジン（番号２）が得られる。 原料化合物は次のようにして得られる。 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ピペリドン ２・４・６−トリエチル−２・６−ジメチル−
１・２・５・６−テトラヒドロピリミジン19.6ｇ
および臭化アンモニウム0.4ｇをメタノール200ml
に加えた。この混合物に37％塩酸10ｇを10℃で撹
拌下で滴加した。滴加完了後、全体を室温で４時
間撹拌し、次いで更に13％塩酸20mlを加えた。こ
の混合物を次いで30−40℃で７時間加熱し、そし
て室温で一夜放置した。この混合物を40％炭酸カ
リウム水溶液でアルカリ性とし、そしてメタノー
ルを減圧下で留去した後、この混合物をエーテル
で抽出した。エーテル溶液を炭酸カリウムで乾燥
し、次いでエーテルを留去した。残留物を減圧下
で蒸留して沸点91−93℃／2.0mmHgを有する油状
の所望の化合物15.1ｇが得られた。 実施例 ２ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アミノピペリジン19.8ｇをトルエン100mlに
溶解する。この溶液に塩化ベンゾイル14ｇを撹拌
下で室温で45分以内に滴下する。反応混合物を約
80℃に加温し、そしてこの温度で更に３時間撹拌
を続ける。室温に冷却後、このトルエン溶液を２
規定の水酸化ナトリウム溶液200mlで洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、次いで容量の約半量まで
蒸発濃縮する。ヘキサンをこの溶液が濁るまで加
える。放置で生成物は結晶化する。トルエン−ヘ
キサンで再結晶した後、得られる２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチル−４−ベンズアミド
ピペリジン（番号３）は160℃で溶解する。 塩化ベンゾイルの代わりに相当する化学量論的
量の塩化アセチル、塩化カプリロイル、二塩化ア
ジポイル、二塩化セバコイル、二塩化テレフタロ
イル、メタンスルホクロリドまたはｐ−トルエン
スルホクロリドを用いて同様の方法で実施して、 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アセトアミドピペリジン（番号４） 沸点 105℃／0.005mmHg ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−カプリルアミドピペリジン（番号５） 沸点 115℃／0.005mmHg Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）アジポアミド
（番号６）融点191℃ Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）セバシンアミ
ド（番号７）（黄色樹脂） Ｎ・N′−ビス（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）テレフタルア
ミド（番号８）融点272℃ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−メタンスルホンアミドピペリジン（番号９） 沸点110℃／0.005mmHg ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−トルエンスルホンアミドピペリジン（番号
10） 融点92℃ が得られる。 実施例 ３ ジエチル オキサレート14.6ｇを乾燥メタノー
ル100mlに溶解する。２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−アミノピペリジン39.6
ｇをこの溶液に約15分以内に滴下する。反応混合
物を加熱還流下で12時間撹拌する。溶剤を留去し
た後、残留物は冷却で結晶化する。アセトニトリ
ルで再結晶した後、得られるＮ・N′−ビス
（２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ピペリジル）オキサルアミド（番号11）は
142℃で溶解する。 実施例 ４ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−メチルアミノピペリジン39.7ｇをトルエン
100mlに溶解する。塩化ベンゾイル28.1ｇをこの
溶液に45分以内で滴下漏斗から加える。反応は発
熱性であり、温度は54℃まで上昇する。反応混合
物を冷却も加熱もせずに24時間撹拌する。その
後、トルエン200mlを加え、そしてトルエン溶液
を２規定の水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、そして留去する。残留物は
分子蒸留で精製する。２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−（Ｎ−メチルベンズア
ミド）ピペリジン（番号12）が125℃／0.005mm
Hgで留去する。 実施例 ５ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アミノピペリジン29.8ｇおよび尿素９ｇを
130℃で20時間加熱する。反応の初期は、混合物
は撹拌することができるが、その後、段々に固化
する。生成物をトルエンから再結晶して、得られ
る２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ウレイドピペリジン（番号13）は176℃で溶
融する。 実施例 ６ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アミノピペリジン39.7ｇとエチル カルバミ
ネート９ｇを155℃で８時間反応する。粗反応生
成物をトルエンで２回再結晶する。得られる１・
３−ビス（２・６−ジエチル−２・３・６−トリ
メチル−４−ピペリジル）ウレア（番号14）は
280℃まで溶融せず、昇華が始まる。 実施例 ７ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アミノピペリジン29.8ｇを乾燥トルエン200
mlに溶解する。フエニル イソシアネート17.9ｇ
をこの溶液に約30分以内で滴下し、その結果発熱
反応が始まる。混合物を更に12時間撹拌し、この
間に生成物は結晶化する。再結晶した後、４−
（３−フエニルウレイド）−２・６−ジエチル−
２・３・６−トリメチルピペリジン（番号15）は
187℃で溶融する。 フエニル イソシアネートの代りに相当量のエ
チル イソシアネートおよびヘキサメチレン ジ
イソシアネートを各々用いて同様の方法で実施し
て、 ４−（３−エチルウレイド）−２・６−ジエチル
−２・３・６−トリメチルピペリジン（番号16）
が粘性の黄色塊として、および １・６−ビス〔３−（２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−ピペリジル）ウレイ
ド〕ヘキサン（番号17）、融点246℃ が得られる。 実施例 ８ ４−（３−フエニルウレイド）−２・６−ジエチ
ル−２・３・６−トリメチルピペリジン7.9ｇを
塩化メチレン30mlに溶解する。ｍ−クロル過安息
香酸12.2ｇを塩化メチレン100mlに溶解した溶液
を先の溶液に加え、次いで混合物を12時間撹拌す
る。沈澱したｍ−クロル 安息香酸をろ去し、ろ
過された溶液は２規定の水酸化ナトリウム100ml
で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして
溶剤を留去する。粗残留物はトルエンで結晶化さ
せて、融点176℃を有する４−（３−フエニルウレ
イド）−２・６−ジエチル−２・３・６−トリメ
チルピペリジン−１−オキシル（番号18）が得ら
れる。 実施例 ９ ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−メチルアミノピペリジン21.2ｇおよびトリエ
チルアミン11ｇを乾燥トルエン100mlに溶解す
る。この溶液に塩化アセチル８ｇおよびトルエン
30mlの溶液を滴下し、次いでこの混合物を室温で
24時間撹拌する。反応混合物を２回水洗し、そし
てトルエン溶液を真空中で留去する。残留物を
0.005mmHgまで分子蒸留する。この圧力下で、
２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−４
−（Ｎ−メチルアセトアミド）ピペリジン（番号
19）が110℃で留去する。これは油状液である。 実施例 10 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ベンズアミドピペリジン（番号３）６ｇ、沃
化メチル5.6ｇ、炭酸カリウム３ｇおよびジメチ
ルホルムアミド100mlを45℃で48時間撹拌する。
反応混合物に水10mlを加え、生成する沈澱物をろ
過により分離し、水洗し、そして乾燥する。アセ
トニトリルで再結晶した後、得られる２・６−ジ
エチル−１・２・３・６−テトラメチル−４−ベ
ンズアミドピペリジン（番号20）は183℃で溶融
する。 実施例 11 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ベンズアミドピペリジン（番号３）12ｇおよ
び無水酢酸100mlを80℃で48時間撹拌する。反応
混合物を真空中で乾燥するまで蒸発させる。残留
物は約200mlの水で洗浄し、乾燥し、そしてトル
エン−ヘキサンで再結晶する。得られる１−アセ
チル−２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチ
ル−４−ベンズアミドピペリジン（番号21）は
169℃で溶融する。 実施例 12 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−アミノピペリジン（化合物番号１）49.5ｇ、
無水酢酸71.5ｇおよび微粉末の焼カリ70.5ｇをキ
シレン350ml中で130−135℃の温度で撹拌する。
反応の初期に二酸化炭素の激しい発生が始まるが
撹拌中に徐々に止まる。反応終了後、酢酸カリウ
ムのスラリーをろ去し、そしてキシレン溶液を減
圧下で留去する。残留する褐色の結晶性は塊はト
ルエンで２回再結晶する。このようにして精製さ
れた１−アセチル−２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−アセトアミノピペリジン
（化合物番号22）は151℃で溶融する。 実施例 13 ポリプロピレン粉末〔モプレン（Moplen）、フ
アイバー グレード（fibre grade）、モントエジ
ソン社〔Montedison Comp・）〕100部および酸
化防止剤としてオクタデシルβ−（３・５−ジタ
ーシヤリブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネート0.2部および表１にリストした光安定
剤0.25部をブラベンダー プラストグラフ
（Brabender plastograph）中で200℃で10分間均
質にする。得られる塊を実験用プレス機で２〜３
mm厚のシートに加圧する。このシートを油圧プレ
ス機で260℃で12トン圧で６分間加熱加圧し、次
いで直ちに冷水中に投入して0.5mm厚のフイルム
が得られる。同様の方法によつて、0.5mmのフイ
ルムから0.1mmのフイルムが成形される。このフ
イルムから66×44mmの試験片を切断し、次いで
“ゼノテスト150”（Xenotest150）照射装置で照
射する。照射されたフイルムのカルボニル基の含
量を赤外分光分析法で定期的に検査する。5.85μ
における赤外吸光度によつて確認されるカルボニ
ル基の増加はポリプロピレンの光劣化に対して適
切な測定方法であり〔エル・バラバン（L.
Balaban）等、ジヤーナル オブ ポリマー サ
イエンス（J.Polymer Sci・）、パート Ｃ（Part
Ｃ）、22（1969）、1059−1071参照〕、そして、経
験によれば、ポリマーの機械的性質が徐々に失な
われていく。安定剤の有効性の尺度として、対照
試料が脆化するところのカルボニル基の吸光度が
0.3に達するまでの時間を測定し、そして表１に
示す。
【表】
【表】
実施例 14
粒状ポリスチレン100部を表２にリストした光
安定剤の一種0.25部と混合する。混合物を押出機
で再粒状化し、次いで射出成形して２mm厚のシー
トとする。このシートを“ゼノテスト150”
（Xenotest150）照射装置で各2000および3000時
間照射し、そしてその黄変を次の黄変系数（Ｙ・
Ｆ・）で測定する。 黄変係数（Ｙ・Ｆ・） ＝△Ｔ（４２０）−△Ｔ（６８０）／Ｔ（５６０）×
100 ここで△Ｔは照射中に波長420および680nｍの
それぞれにおける透過損失を示し、Ｔ（560）は
560nｍで照射されなかつた試料の透過値であ
る。
安定剤の一種0.25部と混合する。混合物を押出機
で再粒状化し、次いで射出成形して２mm厚のシー
トとする。このシートを“ゼノテスト150”
（Xenotest150）照射装置で各2000および3000時
間照射し、そしてその黄変を次の黄変系数（Ｙ・
Ｆ・）で測定する。 黄変係数（Ｙ・Ｆ・） ＝△Ｔ（４２０）−△Ｔ（６８０）／Ｔ（５６０）×
100 ここで△Ｔは照射中に波長420および680nｍの
それぞれにおける透過損失を示し、Ｔ（560）は
560nｍで照射されなかつた試料の透過値であ
る。
【表】
実施例 15
実施例１の方法において、アンモニア溶液の代
りに、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ドデシルアミン又
はベンジルアミンの各メタノール溶液を用いて、
それぞれ以下の３個の化合物を製造した。 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ｎ−ブチルアミノピペリジン（番号23）：沸
点161−165℃／20mmHg ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ｎ−ドデシルアミノピペリジン（番号24）：
沸点160−165℃／0.1mmHg ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ベンジルアミノピペリジン（番号25）：沸点
126−128℃／0.1mmHg 実施例 16 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチルピ
ペリジン−４−オン197.3ｇとエチレンジアミン
30.3ｇをメタノール１中に溶解させ、白金−炭
素触媒（５％白金含有）10ｇを加え、常圧の水素
のもとで、30−35℃で水素化反応を行つた。106
時間で反応は完結した。その後、触媒を別し、
液から溶剤を減圧で留去し、得られた残渣を分
子蒸留して、沸点150℃／0.005mmHgを有する
Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）−エチレンジア
ミン（番号26）を無色油状物として得た。 エチレンジアミンの代りに、等モル量の1.6−
ヘキサメチレンジアミンを用いる他、上記方法と
同様にして、沸点180℃／0.002mmHgを有する
Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレ
ン−１・６−ジアミン（番号27）を無色油状物と
して得た。 実施例 17 Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−エチレンジ
アミン（番号26）84.4ｇを無水酢酸250ml中に注
意深く加えた後、100℃で５時間撹拌した。過剰
の無水酢酸を減圧下留去し、得られた残渣を水に
溶解させた。この水溶液に濃水酸化ナトリウム水
溶液を注意深く加えて、PH11−12に調整し、トル
エン300mlで抽出した。トルエン溶液を水洗し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧で留去し
た。得られた残渣をアセトニトリルから再結し
て、融点173−175℃を有するＮ・N′−ジアセチ
ル−Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−ピペリジル）−エチレ
ンジアミン（番号28）を得た。 Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−エチレンジ
アミンの代りに、等モル量のＮ・N′−ビス−
（２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ピペリジル）−ヘキサメチレン−１・６−ジ
アミン（番号27）を用いる他、上記方法と同様に
して、沸点150℃／0.002mmHgを有するＮ・N′−
ジアセチル−Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル
−２・３・６−トリメチル−４−ピペリジル）−
ヘキサメチレン−１・６−ジアミン（番号29）を
淡褐色の樹脂状物として得た。 実施例 18 塩化シアヌル18.4ｇをキシレン200mlに懸濁さ
せ、室温で２・６−ジエチル−２・３・６−トリ
メチル−４−アミノピペリジン65.5ｇを30分間か
けて滴下した。その後、35−45℃で２時間反応さ
せた。水酸化ナトリウム13.2ｇの水50mlの溶液を
約15分間かけて滴下し、反応混合物を90−95℃で
８時間加熱した。共沸によつて水を除去した後、
キシレン溶液を130℃で16時間撹拌した。反応混
合物を水100mlで３回抽出した後、キシレン溶液
を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧で留去し
て得た残渣をアセトニトリルから再結晶して、融
点115−120℃を有する２・４・６−トリス−
（２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチルピ
ペリジル−４−アミノ）−１・３・６−トリアジ
ン（番号30）を得た。
りに、ｎ−ブチルアミン、ｎ−ドデシルアミン又
はベンジルアミンの各メタノール溶液を用いて、
それぞれ以下の３個の化合物を製造した。 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ｎ−ブチルアミノピペリジン（番号23）：沸
点161−165℃／20mmHg ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ｎ−ドデシルアミノピペリジン（番号24）：
沸点160−165℃／0.1mmHg ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ベンジルアミノピペリジン（番号25）：沸点
126−128℃／0.1mmHg 実施例 16 ２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチルピ
ペリジン−４−オン197.3ｇとエチレンジアミン
30.3ｇをメタノール１中に溶解させ、白金−炭
素触媒（５％白金含有）10ｇを加え、常圧の水素
のもとで、30−35℃で水素化反応を行つた。106
時間で反応は完結した。その後、触媒を別し、
液から溶剤を減圧で留去し、得られた残渣を分
子蒸留して、沸点150℃／0.005mmHgを有する
Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）−エチレンジア
ミン（番号26）を無色油状物として得た。 エチレンジアミンの代りに、等モル量の1.6−
ヘキサメチレンジアミンを用いる他、上記方法と
同様にして、沸点180℃／0.002mmHgを有する
Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル−２・３・６
−トリメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレ
ン−１・６−ジアミン（番号27）を無色油状物と
して得た。 実施例 17 Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−エチレンジ
アミン（番号26）84.4ｇを無水酢酸250ml中に注
意深く加えた後、100℃で５時間撹拌した。過剰
の無水酢酸を減圧下留去し、得られた残渣を水に
溶解させた。この水溶液に濃水酸化ナトリウム水
溶液を注意深く加えて、PH11−12に調整し、トル
エン300mlで抽出した。トルエン溶液を水洗し、
硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧で留去し
た。得られた残渣をアセトニトリルから再結し
て、融点173−175℃を有するＮ・N′−ジアセチ
ル−Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル−２・
３・６−トリメチル−４−ピペリジル）−エチレ
ンジアミン（番号28）を得た。 Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル−２・３・
６−トリメチル−４−ピペリジル）−エチレンジ
アミンの代りに、等モル量のＮ・N′−ビス−
（２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチル−
４−ピペリジル）−ヘキサメチレン−１・６−ジ
アミン（番号27）を用いる他、上記方法と同様に
して、沸点150℃／0.002mmHgを有するＮ・N′−
ジアセチル−Ｎ・N′−ビス−（２・６−ジエチル
−２・３・６−トリメチル−４−ピペリジル）−
ヘキサメチレン−１・６−ジアミン（番号29）を
淡褐色の樹脂状物として得た。 実施例 18 塩化シアヌル18.4ｇをキシレン200mlに懸濁さ
せ、室温で２・６−ジエチル−２・３・６−トリ
メチル−４−アミノピペリジン65.5ｇを30分間か
けて滴下した。その後、35−45℃で２時間反応さ
せた。水酸化ナトリウム13.2ｇの水50mlの溶液を
約15分間かけて滴下し、反応混合物を90−95℃で
８時間加熱した。共沸によつて水を除去した後、
キシレン溶液を130℃で16時間撹拌した。反応混
合物を水100mlで３回抽出した後、キシレン溶液
を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶剤を減圧で留去し
て得た残渣をアセトニトリルから再結晶して、融
点115−120℃を有する２・４・６−トリス−
（２・６−ジエチル−２・３・６−トリメチルピ
ペリジル−４−アミノ）−１・３・６−トリアジ
ン（番号30）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 またはこれらの異性体混合物またはこれらの酸
付加塩で示される化合物。 式中、 R1は２乃至６個の炭素原子を有するアルキル
基であり、 R2は１乃至６個の炭素原子を有するアルキル
基であり、 R3は１乃至９個の炭素原子を有するアルキル
基であり、 R4は１乃至６個の炭素原子を有するアルキル
基であり、 R5は１乃至５個の炭素原子を有するアルキル
基であり、 R6は水素原子であり、 R7は水素原子、 １乃至12個の炭素原子を有するアルキル基、ま
たは ７乃至８個の炭素原子を有するアラルキル基で
あり、 そして、もしｎが２でありそしてＹがアルキレ
ン基である場合、 R7は水素原子または 基−CO−R13〔式中、R13は、１乃至17個の炭
素原子を有するアルキル基である。〕であり、 Ｘは水素原子、 オキシルラジカル、 １乃至８個の炭素原子を有するアルキル基、ま
たは １乃至12個の炭素原子を有する脂肪族アシル基
であり、 ｎは１、２または３であり、 ｎが１である場合； Ｙは水素原子、 基−CO−Ｒ13′ 基【式】または 基−SO2−R16であり、 但し式中、 Ｒ13′は水素原子、１乃至17個の炭素原子を有
するアルキル基、またはフエニル基（該フエニル
は随時、塩素、C1-4アルキル、C1-4アルコキシま
たはヒドロキシで置換されていてもよい）であ
り、 R14は水素原子であり、 R15は水素原子、１乃至18個の炭素原子を有す
るアルキル基または６乃至10個の炭素原子を有す
るアリール基（該アリールは随時、塩素または
C1-4アルキルで置換されていてもよい）であり、 R16はメチル基、エチル基、フエニル基、トリ
ル基、ナフチル基またはテトラヒドロナフチル基
であり、 ｎが２である場合； Ｙは基−CO−、 基−COCO−、 基−CO−R18−CO−または 基−CONH−R19−NHCO−であり、 但し式中、 R18は１乃至10個の炭素原子を有するアルキレ
ン基または６乃至12個の炭素原子を有するアリー
レン基であり、 R19は２乃至10個の炭素原子を有するアルキレ
ン基であり、 そして、R7が水素原子または基−CO−R13で
ある場合は、 Ｙは２乃至10個の炭素原子を有するアルキレン
基でもよい、 ｎが３である場合； Ｙは１・３・５−トリアジン−２・４・６−ト
リイル残基である。 ２ 式において、R5の炭素原子の数はR1のそ
れよりも１ケ少ないアルキル基である、特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。 ３ 式において、R1およびR3がエチル基であ
り、R2、R4およびR5がメチル基である特許請求
の範囲第２項に記載の化合物。 ４ 式において、R7が水素原子またはメチル
基である、特許請求の範囲第３項に記載の化合
物。 ５ 式において、 Ｘが水素原子、オキシルラジカル、メチル基、
アセチル基、アクリロイル基またはクロトノイル
基であり、 ｎは１または２であり、 もしｎが１のとき、 Ｙは基−COR13′（ここにＲ13′は１乃至17個の
炭素原子を有するアルキル基、３個以下の置換分
が適宜置換していてもよいフエニル基であり、該
フエニルの置換分は同一でも異なつていてもよ
く、１乃至４個の炭素原子を有する１ケまたはそ
れ以上のアルキル基および／またはヒドロキシ基
である。）、 基−SO2R16（ここにR16は、メチル基、フエニ
ル基またはトリル基を示す）、または 基−CONHR15（ここにR15は、１乃至12個の炭
素原子を有するアルキル基またはフエニル基を示
す）であり、 もしｎが２のとき、 Ｙは基−CO−、 基−COCO−、 基−CO−R18−CO−（ここにR18は１乃至10個
の炭素原子を有するアルキレン基またはフエニレ
ン基を示す）、または 基−CO・NH−R19−NH・CO−（ここにR19は
ヘキサメチレン基を示す） である、特許請求の範囲第４項に記載の化合物。 ６ 式においてＸがアセチル基、アクリロイル
基またはクロトノイル基である、特許請求の範囲
第５項に記載の化合物。 ７ 式においてＸが水素原子またはメチル基で
ある、特許請求の範囲第５項に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB23226/75A GB1492494A (en) | 1975-05-28 | 1975-05-28 | Derivatives of 4-aminopiperidine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51143673A JPS51143673A (en) | 1976-12-10 |
| JPS6241223B2 true JPS6241223B2 (ja) | 1987-09-02 |
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ID=10192206
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP51061548A Granted JPS51143673A (en) | 1975-05-28 | 1976-05-27 | New derivatives of 4-aminopiperidines |
| JP59065524A Expired JPS6046142B2 (ja) | 1975-05-28 | 1984-04-02 | 安定化有機高分子組成物 |
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Country Status (9)
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| CH (1) | CH601401A5 (ja) |
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| FR (3) | FR2333795A1 (ja) |
| GB (1) | GB1492494A (ja) |
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