JPS6242904B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6242904B2 JPS6242904B2 JP16341878A JP16341878A JPS6242904B2 JP S6242904 B2 JPS6242904 B2 JP S6242904B2 JP 16341878 A JP16341878 A JP 16341878A JP 16341878 A JP16341878 A JP 16341878A JP S6242904 B2 JPS6242904 B2 JP S6242904B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- compound
- formula
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、新規かつ有用なＮ―置換―４―フエ
ニルチアゾリン―２―オン化合物、および、この
新規なＮ―置換―４―フエニルチアゾリン―２―
オン化合物を有効成分として含有する水中生物忌
避剤に関するものである。 船舶の船底部、漁網、ブイ等海水中に置かれた
設備、ダムの付属設備等の水中構築物、火力発電
所の復水器冷却用水、各種工業の熱交換器冷却用
水等の取水路など常時水と接触する部分には、ジ
ツボ、カキ、ムラサキガイ、ヒドロムシ、セルプ
ラ、コケムシ、ホヤ、アオサ、アオノリ、シオミ
ドロ等の貝類、および、藻類が付着繁殖するため
に、たとえば、船舶においては航行速度の減速、
燃料消費量の空費増大をひき起こすばかりでな
く、船底の清掃のための清掃費用、あるいは、こ
の清掃期間の船舶の運航休止などによる経済的損
失をまねくものであり、水中構築物においては取
扱い操作に不便をきたすことになり、また、復水
器、熱交換器等の取水路においては取水量が減少
し、冷却効率が低下するだけでなく、水路壁から
脱落して流された生物塊によつて機器類の性能低
下をひき起こすなど大きな損失をもたらす因をな
している。 したがつて、従来からこのような海水、および
淡水有害生物の付着繁殖による障害を防止するた
め銅酸化物、水銀酸化物のような重金属化合物、
トリブチルスズオキサイドのような有機スズ化合
物、有機塩素または有機イオウ系化合物、フエナ
ルサジンクロライドのようなヒ素化合物等を含有
せしめた防汚塗料が使用され、また、冷却用水の
取水路においては、塩素またはホルマリン等を直
接水路に添加することなどが行なわれていた。 しかしながら、これら従来の水中生物忌避剤
は、効力はあつても貯蔵安定性が悪い、使用環境
により効力が劣化する。あるいは、貝類、藻類に
対する効力が選択的である、また、塗布素材など
を腐食する、その他、それぞれ一長一短であつて
実用上必ずしも満足し得るものではなかつた。 本発明者らは、水中生物忌避剤として有用な化
合物を得るため各種化合物を合成し、鋭意研究を
重ねた結果、文献未載の新規なＮ―置換―４―フ
エニルチアゾリン―２―オン化合物が水中生物忌
避効果上有用であることを見出して本発明を成し
たものである。 すなわち、本発明の第１の発明は、一般式 （式中、Ｒは水素原子、アセチル基、低級アル
キル基を示し、R′は水素原子、アセチル基、ベ
ンゾイル基、メチルベンゾイル基、クロロベンゾ
イル基を示し、Ｒ，R′は窒素原子をはさんでフ
タルイミド基を形成することもできる。）で表わ
されるＮ―置換―４―フエニルチアゾリン―２―
オン化合物であり、第２の発明は、一般式 （式中、Ｒは水素原子、アセチル基、低級アル
キル基を示し、R′は水素原子、アセチル基、ベ
ンゾイル基、メチルベンゾイル基、クロロベンゾ
イル基を示し、Ｒ，R′は窒素原子をはさんでフ
タルイミド基を形成することもできる。）で表わ
されるＮ―置換―４―フエニルチアゾリン―２―
オン化合物を有効成分として含有する水中生物忌
避剤である。 本発明化合物はたとえば、次の反応式に従つて
合成することができる。 合成法 (1) 合成法 (2) （式中、R′は前記と同一の意味を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。） 合成法 (3) （式中、Ｒ，R′は前記と同一の意味を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。） 合成法 (4) 本発明のＮ―置換―４―フエニルチアゾリン―
２―オン化合物の例を挙げるとたとえば第一表の
通りである。
ニルチアゾリン―２―オン化合物、および、この
新規なＮ―置換―４―フエニルチアゾリン―２―
オン化合物を有効成分として含有する水中生物忌
避剤に関するものである。 船舶の船底部、漁網、ブイ等海水中に置かれた
設備、ダムの付属設備等の水中構築物、火力発電
所の復水器冷却用水、各種工業の熱交換器冷却用
水等の取水路など常時水と接触する部分には、ジ
ツボ、カキ、ムラサキガイ、ヒドロムシ、セルプ
ラ、コケムシ、ホヤ、アオサ、アオノリ、シオミ
ドロ等の貝類、および、藻類が付着繁殖するため
に、たとえば、船舶においては航行速度の減速、
燃料消費量の空費増大をひき起こすばかりでな
く、船底の清掃のための清掃費用、あるいは、こ
の清掃期間の船舶の運航休止などによる経済的損
失をまねくものであり、水中構築物においては取
扱い操作に不便をきたすことになり、また、復水
器、熱交換器等の取水路においては取水量が減少
し、冷却効率が低下するだけでなく、水路壁から
脱落して流された生物塊によつて機器類の性能低
下をひき起こすなど大きな損失をもたらす因をな
している。 したがつて、従来からこのような海水、および
淡水有害生物の付着繁殖による障害を防止するた
め銅酸化物、水銀酸化物のような重金属化合物、
トリブチルスズオキサイドのような有機スズ化合
物、有機塩素または有機イオウ系化合物、フエナ
ルサジンクロライドのようなヒ素化合物等を含有
せしめた防汚塗料が使用され、また、冷却用水の
取水路においては、塩素またはホルマリン等を直
接水路に添加することなどが行なわれていた。 しかしながら、これら従来の水中生物忌避剤
は、効力はあつても貯蔵安定性が悪い、使用環境
により効力が劣化する。あるいは、貝類、藻類に
対する効力が選択的である、また、塗布素材など
を腐食する、その他、それぞれ一長一短であつて
実用上必ずしも満足し得るものではなかつた。 本発明者らは、水中生物忌避剤として有用な化
合物を得るため各種化合物を合成し、鋭意研究を
重ねた結果、文献未載の新規なＮ―置換―４―フ
エニルチアゾリン―２―オン化合物が水中生物忌
避効果上有用であることを見出して本発明を成し
たものである。 すなわち、本発明の第１の発明は、一般式 （式中、Ｒは水素原子、アセチル基、低級アル
キル基を示し、R′は水素原子、アセチル基、ベ
ンゾイル基、メチルベンゾイル基、クロロベンゾ
イル基を示し、Ｒ，R′は窒素原子をはさんでフ
タルイミド基を形成することもできる。）で表わ
されるＮ―置換―４―フエニルチアゾリン―２―
オン化合物であり、第２の発明は、一般式 （式中、Ｒは水素原子、アセチル基、低級アル
キル基を示し、R′は水素原子、アセチル基、ベ
ンゾイル基、メチルベンゾイル基、クロロベンゾ
イル基を示し、Ｒ，R′は窒素原子をはさんでフ
タルイミド基を形成することもできる。）で表わ
されるＮ―置換―４―フエニルチアゾリン―２―
オン化合物を有効成分として含有する水中生物忌
避剤である。 本発明化合物はたとえば、次の反応式に従つて
合成することができる。 合成法 (1) 合成法 (2) （式中、R′は前記と同一の意味を示し、Ｘは
ハロゲン原子を示す。） 合成法 (3) （式中、Ｒ，R′は前記と同一の意味を示し、
Ｘはハロゲン原子を示す。） 合成法 (4) 本発明のＮ―置換―４―フエニルチアゾリン―
２―オン化合物の例を挙げるとたとえば第一表の
通りである。
【表】
【表】
合成例１〜４の要領で合成して得た本発明の新
規化合物〔化合物番号(1)〜（14）〕をそれぞれ下
記の割合で混合してボールミルで十分粉砕混和し
て防汚塗料を調整した。（％は重量百分率を示
す） 本発明化合物 20.0％ 弁 柄 10.0 タルク 15.0 硫酸バリウム 20.0 ビニル樹脂 5.5 ロジン 5.5 トリクレジルホスフエート 2.0 メチルイソブチルケトン 11.0 キシレン 11.0 合 計 100.0％ この防汚塗料をウオツシユプライマーで１回、
防錆塗料（薬剤無添加）で２回それぞれ下処理し
た鋼板（300×100×１mm）上に２回刷毛塗りして
試験板を調製した。 この試験板を木枠にはめ込み浸漬用筏から海水
中につるし、1.5ｍの深さのところに維持した。
海水中に浸漬しておいた試験板を１ケ月ごとに引
き上げて試験板上に付着した貝類、藻類など生物
の付着度を付着面積の全面積に対する百分率とし
て表わした。結果を第二表に示す。
規化合物〔化合物番号(1)〜（14）〕をそれぞれ下
記の割合で混合してボールミルで十分粉砕混和し
て防汚塗料を調整した。（％は重量百分率を示
す） 本発明化合物 20.0％ 弁 柄 10.0 タルク 15.0 硫酸バリウム 20.0 ビニル樹脂 5.5 ロジン 5.5 トリクレジルホスフエート 2.0 メチルイソブチルケトン 11.0 キシレン 11.0 合 計 100.0％ この防汚塗料をウオツシユプライマーで１回、
防錆塗料（薬剤無添加）で２回それぞれ下処理し
た鋼板（300×100×１mm）上に２回刷毛塗りして
試験板を調製した。 この試験板を木枠にはめ込み浸漬用筏から海水
中につるし、1.5ｍの深さのところに維持した。
海水中に浸漬しておいた試験板を１ケ月ごとに引
き上げて試験板上に付着した貝類、藻類など生物
の付着度を付着面積の全面積に対する百分率とし
て表わした。結果を第二表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素原子、アセチル基、低級アル
キル基を示し、R′は水素原子、アセチル基、ベ
ンゾイル基、メチルベンゾイル基、クロロベンゾ
イル基を示し、Ｒ，R′は窒素原子をはさんでフ
タルイミド基を形成することもできる。）で表わ
されるＮ―置換―４―フエニルチアゾリン―２―
オン化合物。 ２ 一般式 （式中、Ｒは水素原子、アセチル基、低級アル
キル基を示し、R′は水素原子、アセチル基、ベ
ンゾイル基、メチルベンゾイル基、クロロベンゾ
イル基を示し、Ｒ，R′は窒素原子をはさんでフ
タルイミド基を形成することもできる。）で表わ
されるＮ―置換―４―フエニルチアゾリン―２―
オン化合物を有効成分として含有することを特徴
とする水中生物忌避剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16341878A JPS5589272A (en) | 1978-12-28 | 1978-12-28 | N-substituted-4-phenylthiazolin-2-one compound and repellent of organisms-in-water made from the compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16341878A JPS5589272A (en) | 1978-12-28 | 1978-12-28 | N-substituted-4-phenylthiazolin-2-one compound and repellent of organisms-in-water made from the compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5589272A JPS5589272A (en) | 1980-07-05 |
| JPS6242904B2 true JPS6242904B2 (ja) | 1987-09-10 |
Family
ID=15773513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16341878A Granted JPS5589272A (en) | 1978-12-28 | 1978-12-28 | N-substituted-4-phenylthiazolin-2-one compound and repellent of organisms-in-water made from the compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5589272A (ja) |
-
1978
- 1978-12-28 JP JP16341878A patent/JPS5589272A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5589272A (en) | 1980-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6017764B2 (ja) | 水中生物忌避剤 | |
| EP0153885B1 (en) | Tetraarylboron-ammonium complexes and their uses | |
| JPH0790201A (ja) | 水中防汚塗料 | |
| JP2993574B2 (ja) | 水中防汚剤組成物 | |
| US4318730A (en) | Aquatic organism inhibiting composition | |
| JP4496390B2 (ja) | チオシアネート系防汚剤および防汚塗料 | |
| KR860000028B1 (ko) | 수중생물 기피제 | |
| JPS6225710B2 (ja) | ||
| JPS6224022B2 (ja) | ||
| JPH0469192B2 (ja) | ||
| JPS6029393B2 (ja) | ３−アミノ−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン化合物、その製造方法およびその化合物からなる水中生物忌避剤 | |
| JPS5822003B2 (ja) | 水中生物忌避剤およびその製造法 | |
| CN118879145A (zh) | 一种自抛光海洋防污涂料及其制备方法 | |
| JPS59170004A (ja) | 水中生物忌避剤 | |
| JPH0231043B2 (ja) | Suichuseibutsukihizai | |
| JPWO1997027254A1 (ja) | トリフェニルボラン−ロジンアミン付加化合物およびその用途 | |
| JPS5822004B2 (ja) | 水中生物忌避剤 | |
| JPH08104832A (ja) | 防汚塗料用組成物 | |
| JPS6034548B2 (ja) | ３−置換アミノ−１，３−チアゾリジン−２，４−ジオン化合物、その製造方法，およびその化合物からなる水中生物忌避剤 | |
| JPS59227959A (ja) | 水中防汚塗料 | |
| JP2003246706A (ja) | チオシアネート系水中生物付着防止剤および水中生物付着防止塗料 | |
| JPH07291812A (ja) | 水中防汚剤およびこれを含有する水中防汚塗料 | |
| JPH03178905A (ja) | 水中防汚剤 | |
| CN1210443A (zh) | 水中生物附着防止剂 | |
| JPS5872545A (ja) | ２−プロピニル−エ−テル化合物 |