JPS6242952A - サリチル酸フエニルエステル誘導体 - Google Patents
サリチル酸フエニルエステル誘導体Info
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- JPS6242952A JPS6242952A JP18243785A JP18243785A JPS6242952A JP S6242952 A JPS6242952 A JP S6242952A JP 18243785 A JP18243785 A JP 18243785A JP 18243785 A JP18243785 A JP 18243785A JP S6242952 A JPS6242952 A JP S6242952A
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- product
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規でかつ有用な化合物、特にレンズ素材に使
用される高屈折率樹脂のための改質モノマーとして有用
な化合物に関する。
用される高屈折率樹脂のための改質モノマーとして有用
な化合物に関する。
無機ガラスに代わるレンズ素材として合成樹脂が使用さ
れるようになって久しいが、眼鏡レンズ用としては、主
としてジエチレングリコールビス（アリルカーボネート
）というラジカル重合性モノマー（以下、ＣＲ−３９と
略称する）を重合した樹脂が使用されている。しかしな
がら、このＣＲ−３９樹脂は、透明性、染色性、機械的
性質などは良好であるが、屈折率が１．４９とレンズ用
ガラスの１．５３に比べ低く、そのため近視用の凹レン
ズに成形した場合、同じ度数で比べるとガラスレンズに
比べ縁厚が厚くなる欠点があった。合成樹脂レンズが眼
鏡装用者に不評な理由の最大のものは、この縁厚の問題
である。
れるようになって久しいが、眼鏡レンズ用としては、主
としてジエチレングリコールビス（アリルカーボネート
）というラジカル重合性モノマー（以下、ＣＲ−３９と
略称する）を重合した樹脂が使用されている。しかしな
がら、このＣＲ−３９樹脂は、透明性、染色性、機械的
性質などは良好であるが、屈折率が１．４９とレンズ用
ガラスの１．５３に比べ低く、そのため近視用の凹レン
ズに成形した場合、同じ度数で比べるとガラスレンズに
比べ縁厚が厚くなる欠点があった。合成樹脂レンズが眼
鏡装用者に不評な理由の最大のものは、この縁厚の問題
である。
従来、屈折率の高い無色透明樹脂として最も汎剛的なも
のはポリスチレンであるが、ポリスチレンは耐衝撃性が
劣るという欠点があり、眼鏡レンズには使用されζいな
い。
のはポリスチレンであるが、ポリスチレンは耐衝撃性が
劣るという欠点があり、眼鏡レンズには使用されζいな
い。
一般に屈折率を高めるためには分子構造中にベンゼン環
の導４人が有効であるが、ベンゼン環の導入は樹脂を脆
くする傾向があり、従って高屈折率で耐衝撃性に優れレ
ンズ素＋１として有用な合成樹脂の出現が望まれていた
。
の導４人が有効であるが、ベンゼン環の導入は樹脂を脆
くする傾向があり、従って高屈折率で耐衝撃性に優れレ
ンズ素＋１として有用な合成樹脂の出現が望まれていた
。
本発明者らは、高屈折率で耐衝撃性に優れレンズ素材と
して有用な合成樹脂を入手すべく鋭意研究した結果、偶
然にも以下に一般式（１）で示す化合物が、ポリスチレ
ンのように高屈折率ではあるが耐衝撃性に劣る樹脂の改
質モノマーとして有用であることを見い出し、本発明を
成すに至った。
して有用な合成樹脂を入手すべく鋭意研究した結果、偶
然にも以下に一般式（１）で示す化合物が、ポリスチレ
ンのように高屈折率ではあるが耐衝撃性に劣る樹脂の改
質モノマーとして有用であることを見い出し、本発明を
成すに至った。
即ち、本発明は一般式（Ｉ）：
で表されるザリチル酸フェニルエステル誘導体を提供す
る。
る。
但し、ト記一般弐（Ｉ）に於いて、Ｒ５ばＨ又はＣＨ３
基であり、ＸはＢｒ、Ｃｐ又はＩから選択されるハロゲ
ン原子であり、ｎは０〜・１の整数であり、Ｒ７ばフェ
ニル暴である。
基であり、ＸはＢｒ、Ｃｐ又はＩから選択されるハロゲ
ン原子であり、ｎは０〜・１の整数であり、Ｒ７ばフェ
ニル暴である。
ここで一般式（１）に含まれる具体的な化合物の代表例
を挙げれば次の通りである。
を挙げれば次の通りである。
１−フェニルオキシ力ルホニルー２−アクリロイルオキ
シヘンゼン； ５−クロロ−１−フェニルオギシ力ルボニルー２−アク
リロイルオキシベンゼン； ３．５−ジクロロ−１−フェニルオキシカルボニル−２
−アクリロイルオキシベンゼン； ３．４，５．６−テトラクロロ−１−フェニルオキシカ
ルボニル−２−アクリロイルオキシベンゼン；５−ブロ
モ−１−フェニルオキシカルボニル−２＝アクリロイル
オキシベンゼン； ３．５−ジブロモ−１−フェニルオキシカルボニル−２
−アクリロイルオキシベンゼン； ３．４．５．６−テトラブロモ−１−フェニルオギシカ
ルポニルー２−アクリロイルオキシヘンゼン；３．５−
ショート−１−フェニルオキシカルボニル−２−アクリ
ロイルオキシベンゼン； ■−フェニルオキシカルボニルー２−メタクリロイルオ
キシベンゼン； ５−クロロ−１−フェニルオキシカルボニル−２−メタ
クリロイルオキシベンゼン； ３．５−ジクロロ−１−ツユニルオキシ力ルポニルー２
−メタクリロイルオキシベンゼン；３．４，５．６−−
テトラクロロ−１−フェニルオキシカルボニル−２−メ
タクリロイルオキシベンゼン；５−フ゛ロモー１−フェ
ニルオキシカルボニル−−メタクリロイルオキシベンゼ
ン； ３、５−ジブはモー１−フェニルオキシカルボニル−２
−メタクリロイルオキシベンゼン；３、４，５．６−テ
トラブロモ−１−フェニルオキシカ、ｌ＋／ ボニル−
２−メタクリロイルオギシベンゼン；３、５−ショート
−１−フェニルオキシカルボニル−２−メタクリロイル
オギシベンゼン；一般式（Ｔ）の化合物は、これまで文
献に報告がない新規な化合物であるが、これは例えば次
のような方法によって合成することができる。
シヘンゼン； ５−クロロ−１−フェニルオギシ力ルボニルー２−アク
リロイルオキシベンゼン； ３．５−ジクロロ−１−フェニルオキシカルボニル−２
−アクリロイルオキシベンゼン； ３．４，５．６−テトラクロロ−１−フェニルオキシカ
ルボニル−２−アクリロイルオキシベンゼン；５−ブロ
モ−１−フェニルオキシカルボニル−２＝アクリロイル
オキシベンゼン； ３．５−ジブロモ−１−フェニルオキシカルボニル−２
−アクリロイルオキシベンゼン； ３．４．５．６−テトラブロモ−１−フェニルオギシカ
ルポニルー２−アクリロイルオキシヘンゼン；３．５−
ショート−１−フェニルオキシカルボニル−２−アクリ
ロイルオキシベンゼン； ■−フェニルオキシカルボニルー２−メタクリロイルオ
キシベンゼン； ５−クロロ−１−フェニルオキシカルボニル−２−メタ
クリロイルオキシベンゼン； ３．５−ジクロロ−１−ツユニルオキシ力ルポニルー２
−メタクリロイルオキシベンゼン；３．４，５．６−−
テトラクロロ−１−フェニルオキシカルボニル−２−メ
タクリロイルオキシベンゼン；５−フ゛ロモー１−フェ
ニルオキシカルボニル−−メタクリロイルオキシベンゼ
ン； ３、５−ジブはモー１−フェニルオキシカルボニル−２
−メタクリロイルオキシベンゼン；３、４，５．６−テ
トラブロモ−１−フェニルオキシカ、ｌ＋／ ボニル−
２−メタクリロイルオギシベンゼン；３、５−ショート
−１−フェニルオキシカルボニル−２−メタクリロイル
オギシベンゼン；一般式（Ｔ）の化合物は、これまで文
献に報告がない新規な化合物であるが、これは例えば次
のような方法によって合成することができる。
一般式（■）：
Ｏ
（但し、式中Ｒ２は上述と同じ意味である。）で表わさ
れる化合物■ （サリチル酸のエステル）をハロゲン化
して、一般式（■）ニ （但し、式中、Ｒ２、Ｘ及びｎは上述の意味である。） で表わされる中間化合物■を合成し、この化合物■０１
モルを一般式（■）； ｃＨ．＝ｃーｃーｘ’ （式中、Ｒ１は上述の意味であり、Ｘｏ はハロゲン好
ましくは塩素である。） で表わされる化合物■の１モルと脱ハロゲン化水素反応
を行なわせると、最終目的物である一般式（Ｔ）の化合
物が得られる。
れる化合物■ （サリチル酸のエステル）をハロゲン化
して、一般式（■）ニ （但し、式中、Ｒ２、Ｘ及びｎは上述の意味である。） で表わされる中間化合物■を合成し、この化合物■０１
モルを一般式（■）； ｃＨ．＝ｃーｃーｘ’ （式中、Ｒ１は上述の意味であり、Ｘｏ はハロゲン好
ましくは塩素である。） で表わされる化合物■の１モルと脱ハロゲン化水素反応
を行なわせると、最終目的物である一般式（Ｔ）の化合
物が得られる。
こうして得られる本発明にかかる一般式（１）の化合物
は、通常白色粉末として得られるが、末端にラジカル重
合性二重結合を有しており、単独で重合させると高屈折
率樹脂が得られるほか、他のラジカル重合性モノマーと
共重合させることもできる。本発明の化合物それ自体を
重合すると屈折率Ｎｄ＝１．５９以上の高屈折率樹脂を
与えるので、低屈折率樹脂の屈折率を高めるための改質
モノマーとしても有用である。
は、通常白色粉末として得られるが、末端にラジカル重
合性二重結合を有しており、単独で重合させると高屈折
率樹脂が得られるほか、他のラジカル重合性モノマーと
共重合させることもできる。本発明の化合物それ自体を
重合すると屈折率Ｎｄ＝１．５９以上の高屈折率樹脂を
与えるので、低屈折率樹脂の屈折率を高めるための改質
モノマーとしても有用である。
以下、本発明の実施例を示す。
（実施例１）
下記構造式を有する５−ブロモ−１−フェニルオキシカ
ルボニル−２−メタクリロイルオキシベンゼン（以下Ｂ
Ｉ ＭＰｈＳと称す）の合成：（１）下記構造式の中間
化合物■の合成：２１４、Ｏｇのサリチル酸フェニルを
約５００ｍｌの１，４−ジオキサンに溶かし、室温で攪
拌しながら、１ ６ ０， Ｏ ｇの臭素をゆっくり滴
下した。滴下終了後、この溶液を室温で５時間、その後
、還流下で１時間反応させた。得られた混合液を十分に
冷却してから濃縮し、析出した結晶をクロロホルム−メ
タノール（１ ： ４）混合溶媒で再結晶して、２ １
９． ８ ｇの生成物を得た。収率７５％（２）最終
目的物の合成： 前項のｌ）の生成物１３６．９ｇを約２５０ｍｌのテト
ラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却した。この溶液を
０℃に保持したまま５ ３． ７ ｇのメタクリル酸ク
ロライド及び続いて２ １． ２ ｇの水酸化ナトリウ
ムを含む水溶液約７０ｍｌをゆっくり滴下し、そのまま
Ｏ ’Ｃで２時間反応させた。
ルボニル−２−メタクリロイルオキシベンゼン（以下Ｂ
Ｉ ＭＰｈＳと称す）の合成：（１）下記構造式の中間
化合物■の合成：２１４、Ｏｇのサリチル酸フェニルを
約５００ｍｌの１，４−ジオキサンに溶かし、室温で攪
拌しながら、１ ６ ０， Ｏ ｇの臭素をゆっくり滴
下した。滴下終了後、この溶液を室温で５時間、その後
、還流下で１時間反応させた。得られた混合液を十分に
冷却してから濃縮し、析出した結晶をクロロホルム−メ
タノール（１ ： ４）混合溶媒で再結晶して、２ １
９． ８ ｇの生成物を得た。収率７５％（２）最終
目的物の合成： 前項のｌ）の生成物１３６．９ｇを約２５０ｍｌのテト
ラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却した。この溶液を
０℃に保持したまま５ ３． ７ ｇのメタクリル酸ク
ロライド及び続いて２ １． ２ ｇの水酸化ナトリウ
ムを含む水溶液約７０ｍｌをゆっくり滴下し、そのまま
Ｏ ’Ｃで２時間反応させた。
反応生成物を静置すると、有機層と水層の２層に分離す
るので水層を除去し、有機層を濃縮した。
るので水層を除去し、有機層を濃縮した。
得られた濃縮液を希薄水酸化ナトリウム水溶液中に滴下
し、生成した沈澱物をエタノールで２回再結晶を繰り返
し、ろ別、乾燥させると、１４２．０ｇの白色粉末が得
られた。収率８５％ （３） 目的生成物の融点：８５．８〜８７．６℃（
４） 目的生成物の元素分析値： Ｃ Ｉ６．７ ： Ｈ １２．８ ： ０ ３．８
： Ｂｒ １．１理論値：Ｃ１７ ：Ｒ１３
：０４ ：Ｂｒｌ（５） 目的生成物のＮＭＲチャ
ート：第１図（実施例２） 下記構造式を有する５−ブロモ−１−フェニルオキシカ
ルボニル−２−アクリロイルオキシベンゼン（以下Ｂ、
ＡＰｈＳと称す）の合成：（１）最終目的物の合成： 実施例１の（１）項で合成した生成物７４．８ｇを約１
４．０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却
した。この溶液をＱ ’Ｃに保持したまま２５；４ｇの
アクリル酸クロライド及び続いて１１．６ｇの水酸化ナ
トリウムを含む水溶液約４０ｍ１をゆっくり滴下し、そ
のまま０℃で２時間反応させた。
し、生成した沈澱物をエタノールで２回再結晶を繰り返
し、ろ別、乾燥させると、１４２．０ｇの白色粉末が得
られた。収率８５％ （３） 目的生成物の融点：８５．８〜８７．６℃（
４） 目的生成物の元素分析値： Ｃ Ｉ６．７ ： Ｈ １２．８ ： ０ ３．８
： Ｂｒ １．１理論値：Ｃ１７ ：Ｒ１３
：０４ ：Ｂｒｌ（５） 目的生成物のＮＭＲチャ
ート：第１図（実施例２） 下記構造式を有する５−ブロモ−１−フェニルオキシカ
ルボニル−２−アクリロイルオキシベンゼン（以下Ｂ、
ＡＰｈＳと称す）の合成：（１）最終目的物の合成： 実施例１の（１）項で合成した生成物７４．８ｇを約１
４．０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却
した。この溶液をＱ ’Ｃに保持したまま２５；４ｇの
アクリル酸クロライド及び続いて１１．６ｇの水酸化ナ
トリウムを含む水溶液約４０ｍ１をゆっくり滴下し、そ
のまま０℃で２時間反応させた。
反応生成物を静置すると、有機層と水層の２層に分離す
るので水層を除去し、有機層を濃縮した。
るので水層を除去し、有機層を濃縮した。
得られた濃縮液を希薄水酸化ナトリウム水溶液中に滴下
し、生成した沈澱物をエタノールで２回再結晶を繰り返
し、ろ別、乾燥させると、５７．３ｇの白色粉末が得ら
れた。収率６４％ （２） 目的生成物の融点：１１９．Ｏ〜１２０．３
’ｃ（３） 目的生成物の元素分析値； Ｃ１６，２： Ｈ１０，５： ０３．９ ： Ｂｒ １
．０理論値：Ｃ１６：ＨＩ３ ：０４ ＋Ｂｒ
１（４） 目的生成物のＮ Ｍ Ｒチャート：第２図
（実施例３） 下記構造式を有する３、５−ジブロモ−１−フェニルオ
キシカルボニル−２−アクリロイルオキシベンゼン（以
下Ｂ２ＡＰｈＳと称す）の合成：Ｂｒ （１）下記構造式の中間化合物■の合成：Ｂｒ １０７、Ｏｇのザリチル酸フェニルを約６００ｍ１のメ
タノールに溶かし、室温で攪拌しながら２４０、０ ｇ
の臭素をゆっくりと滴下した。滴下終了後、還流下で６
時間反応させると白色固体が析出した。得られた反応混
合物を冷却後、析出物をろ別し、固形物をメタノールで
洗浄し、乾燥させると１３６．６ｇの生成物が得られた
。収率７３％（２）最終目的物の合成： 前項（１）の生成物９５．３ ｇを約１５０ｍβのテト
ラヒドロフランに溶解し、Ｑ ’Ｃに冷却した。この溶
液をＱ ’Ｃに保持したまま４０．６ ｇのアクリル酸
クロライド及び続いて１８．５ ｇの水酸化ナトリウム
を含む水溶液約７０ｍ１をゆっくり滴下し、そのまま０
℃で３時間反応させた。
し、生成した沈澱物をエタノールで２回再結晶を繰り返
し、ろ別、乾燥させると、５７．３ｇの白色粉末が得ら
れた。収率６４％ （２） 目的生成物の融点：１１９．Ｏ〜１２０．３
’ｃ（３） 目的生成物の元素分析値； Ｃ１６，２： Ｈ１０，５： ０３．９ ： Ｂｒ １
．０理論値：Ｃ１６：ＨＩ３ ：０４ ＋Ｂｒ
１（４） 目的生成物のＮ Ｍ Ｒチャート：第２図
（実施例３） 下記構造式を有する３、５−ジブロモ−１−フェニルオ
キシカルボニル−２−アクリロイルオキシベンゼン（以
下Ｂ２ＡＰｈＳと称す）の合成：Ｂｒ （１）下記構造式の中間化合物■の合成：Ｂｒ １０７、Ｏｇのザリチル酸フェニルを約６００ｍ１のメ
タノールに溶かし、室温で攪拌しながら２４０、０ ｇ
の臭素をゆっくりと滴下した。滴下終了後、還流下で６
時間反応させると白色固体が析出した。得られた反応混
合物を冷却後、析出物をろ別し、固形物をメタノールで
洗浄し、乾燥させると１３６．６ｇの生成物が得られた
。収率７３％（２）最終目的物の合成： 前項（１）の生成物９５．３ ｇを約１５０ｍβのテト
ラヒドロフランに溶解し、Ｑ ’Ｃに冷却した。この溶
液をＱ ’Ｃに保持したまま４０．６ ｇのアクリル酸
クロライド及び続いて１８．５ ｇの水酸化ナトリウム
を含む水溶液約７０ｍ１をゆっくり滴下し、そのまま０
℃で３時間反応させた。
反応生成物を静置すると、有機層と水層の２Ｎに分離す
るので、水層を除去し、有機層を濃縮した。得られた濃
縮液を希薄水酸化ナトリウム水溶液中に滴下し、生成し
た沈澱物をエタノールで２回再結晶を繰り返し、ろ別、
乾燥させると、６４、０ ｇの白色粉末が得られた。収
率５８％（３）目的生成物の融点：ｘｏｏ、ｏ〜１．０
５．０℃（４） 目的生成物の元素分析値： Ｃ１５，９： Ｈ９，６： ０３．６： Ｂｒ ２．１
理論値：Ｃ１６：ＨＩＣｌ：０４ ：Ｂｒ２（５）
目的生成物のＮＭＲチャート：第３図（実施例４） 下記構造式を有する３、５−ジブロモ−１−フェニルオ
キシカルボニル−２−メタクリロイルオキシベンゼン（
以下８２ＭＰＩＩＳと称す）の合成：（１）最終目的物
の合成： 実施例３の（１）項で合成した生成物４０．０ｇを約１
５０ｍ１のテトラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却し
た。この溶液を０℃に保持したまま１３．８ｇのメタク
リル酸クロライド及び続いて５．５ｇの水酸化ナトリウ
ムを含む水溶液約４０ｍ１をゆっくり滴下し、そのまま
０℃で３時間反応させた。
るので、水層を除去し、有機層を濃縮した。得られた濃
縮液を希薄水酸化ナトリウム水溶液中に滴下し、生成し
た沈澱物をエタノールで２回再結晶を繰り返し、ろ別、
乾燥させると、６４、０ ｇの白色粉末が得られた。収
率５８％（３）目的生成物の融点：ｘｏｏ、ｏ〜１．０
５．０℃（４） 目的生成物の元素分析値： Ｃ１５，９： Ｈ９，６： ０３．６： Ｂｒ ２．１
理論値：Ｃ１６：ＨＩＣｌ：０４ ：Ｂｒ２（５）
目的生成物のＮＭＲチャート：第３図（実施例４） 下記構造式を有する３、５−ジブロモ−１−フェニルオ
キシカルボニル−２−メタクリロイルオキシベンゼン（
以下８２ＭＰＩＩＳと称す）の合成：（１）最終目的物
の合成： 実施例３の（１）項で合成した生成物４０．０ｇを約１
５０ｍ１のテトラヒドロフランに溶解し、０℃に冷却し
た。この溶液を０℃に保持したまま１３．８ｇのメタク
リル酸クロライド及び続いて５．５ｇの水酸化ナトリウ
ムを含む水溶液約４０ｍ１をゆっくり滴下し、そのまま
０℃で３時間反応させた。
反応生成物を静置すると、有機層と水層の２層に分離す
るので、水層を除去し、有機層を濃縮した。得られた濃
縮液を希薄水酸化ナトリウム水溶液中に滴下し、生成し
た沈澱物をエタノールで２回再結晶を繰り返し、ろ別、
乾燥させると、１６．３ｇの白色粉末が得られた。収率
３４％（２） 目的生成物の融点：９５．２〜９７．
５℃（３） 目的生成物の元素分析値： Ｃ１６，１３： １（１１，６： Ｏ３，７： Ｂｒ
２．１理論値：Ｃ１７：Ｈ１２：０４ ：Ｂｒ２（４
）目的生成物のＮＭＲチャー１・：第４図（実施例５） 下記構造式を有する５−クロロ−１−フェニルオキシカ
ルボニル−２−メタクリロイルオキシヘンゼン（以下、
ｃ、ＭＰｈｓと称す）の合成：（１）下記構造式の中間
化合物■の合成：１０７．０ｇのサリチル酸フェニルに
３００ｍ１の塩化スルフリルを加え、室温で３日間反応
させた。
るので、水層を除去し、有機層を濃縮した。得られた濃
縮液を希薄水酸化ナトリウム水溶液中に滴下し、生成し
た沈澱物をエタノールで２回再結晶を繰り返し、ろ別、
乾燥させると、１６．３ｇの白色粉末が得られた。収率
３４％（２） 目的生成物の融点：９５．２〜９７．
５℃（３） 目的生成物の元素分析値： Ｃ１６，１３： １（１１，６： Ｏ３，７： Ｂｒ
２．１理論値：Ｃ１７：Ｈ１２：０４ ：Ｂｒ２（４
）目的生成物のＮＭＲチャー１・：第４図（実施例５） 下記構造式を有する５−クロロ−１−フェニルオキシカ
ルボニル−２−メタクリロイルオキシヘンゼン（以下、
ｃ、ＭＰｈｓと称す）の合成：（１）下記構造式の中間
化合物■の合成：１０７．０ｇのサリチル酸フェニルに
３００ｍ１の塩化スルフリルを加え、室温で３日間反応
させた。
得られた反応混合液を濃縮し、析出した結晶をクロロホ
ルム−メタノール（１： ４＞混合溶媒で再結晶して７
７．０ ｇの生成物を得た。収率６２％（２）最終目的
物の合成： 前項（１）の生成物３７．７ｇを約１００ｍ１のテトラ
ヒドロフランに溶解し、０℃に冷却した。この溶液を０
℃に保持したまま１７．２ｇのメタクリル酸クロライド
及び続いて６．８ｇの水酸化ナトリウムを含む水溶液約
３０ｍｊ！をゆっ（り滴下し、そのままＯ′Ｃで２時間
反応させた。
ルム−メタノール（１： ４＞混合溶媒で再結晶して７
７．０ ｇの生成物を得た。収率６２％（２）最終目的
物の合成： 前項（１）の生成物３７．７ｇを約１００ｍ１のテトラ
ヒドロフランに溶解し、０℃に冷却した。この溶液を０
℃に保持したまま１７．２ｇのメタクリル酸クロライド
及び続いて６．８ｇの水酸化ナトリウムを含む水溶液約
３０ｍｊ！をゆっ（り滴下し、そのままＯ′Ｃで２時間
反応させた。
反応生成物を静置すると有機層と水層の２Ｎに分離する
ので水層を除去し、有機層を濃縮した。
ので水層を除去し、有機層を濃縮した。
得られた濃縮液を希薄水酸化ナトリウム水溶液中に滴下
し、生成した沈澱物をエタノールで２回再結晶を繰り返
し、ろ別、乾燥させると３７．９ ｇの白色粉末が得ら
れた。収率７９％ （３） 目的生成物の融点：ＳＯ，ｔ〜８４．８℃（
４） 目的生成物の元素分析値： Ｃ１６，９： Ｈ１３，４： Ｏ３，７： Ｃ７！ １
．２理論値：Ｃ１７：ＨＩ３ ：０４ ：ｃｚｌ
（５）目的生成物のＮＭＲチャート：第５図（応用例） モノマー混合物１００重量部（以下、単に部と略称する
）のうち、３０部は前記実施例の化合物、’１０部は架
橋剤として下記構造式を有する１、３−ビス（３，５−
ジブロモ−４−メタクリロイル−ベンゾイルオキシ）プ
ロパン（以下、ＢＭＢＰと称す）： ■ （ＣＨｚ）ａ を用い、残り６０部はスチレンを用い、これにラジカル
重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイｌ−を０．２
部添加して、５０゛Ｃに加熱し、十分混合した後、アル
ミニウム製カップの中に注ぎ、注型重合を行った。重合
は窒素ガス雰囲気中で雰囲気を１００℃に保ち、５時間
放置することで実施した。 得られた樹脂の性質を次の
第１表に示す。
し、生成した沈澱物をエタノールで２回再結晶を繰り返
し、ろ別、乾燥させると３７．９ ｇの白色粉末が得ら
れた。収率７９％ （３） 目的生成物の融点：ＳＯ，ｔ〜８４．８℃（
４） 目的生成物の元素分析値： Ｃ１６，９： Ｈ１３，４： Ｏ３，７： Ｃ７！ １
．２理論値：Ｃ１７：ＨＩ３ ：０４ ：ｃｚｌ
（５）目的生成物のＮＭＲチャート：第５図（応用例） モノマー混合物１００重量部（以下、単に部と略称する
）のうち、３０部は前記実施例の化合物、’１０部は架
橋剤として下記構造式を有する１、３−ビス（３，５−
ジブロモ−４−メタクリロイル−ベンゾイルオキシ）プ
ロパン（以下、ＢＭＢＰと称す）： ■ （ＣＨｚ）ａ を用い、残り６０部はスチレンを用い、これにラジカル
重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイｌ−を０．２
部添加して、５０゛Ｃに加熱し、十分混合した後、アル
ミニウム製カップの中に注ぎ、注型重合を行った。重合
は窒素ガス雰囲気中で雰囲気を１００℃に保ち、５時間
放置することで実施した。 得られた樹脂の性質を次の
第１表に示す。
第１〜５図は、本発明の各実施例の化合物のＮＭＲチャ
ートである。
ートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＨ又はＣＨ＿３であり、 ＸはＢｒ、Ｃｌ又はＩから選ばれるハロゲンであり、 ｎは０〜４の整数であり、そして Ｒ＿２はフェニル基である） で表されるサリチル酸フェニルエステル誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18243785A JPS6242952A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | サリチル酸フエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18243785A JPS6242952A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | サリチル酸フエニルエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242952A true JPS6242952A (ja) | 1987-02-24 |
Family
ID=16118253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18243785A Pending JPS6242952A (ja) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | サリチル酸フエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6242952A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11162004B2 (en) | 2016-09-23 | 2021-11-02 | Nichia Corporation | Electrically conductive adhesive and electrically conductive material |
-
1985
- 1985-08-20 JP JP18243785A patent/JPS6242952A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11162004B2 (en) | 2016-09-23 | 2021-11-02 | Nichia Corporation | Electrically conductive adhesive and electrically conductive material |
| US11739238B2 (en) | 2016-09-23 | 2023-08-29 | Nichia Corporation | Electrically conductive adhesive and electrically conductive material |
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